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DE102010005697A1 - Verbindungen für elektronische Vorrichtungen - Google Patents

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DE102010005697A1
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DE102010005697A
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English (en)
Inventor
Amir Hossain Dr. 65929 Parham
Christof Dr. 60316 Pflumm
Constanze Dr. 64521 Brocke
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Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen sowie organische elektronische Vorrichtungen, welche Verbindungen gemäß Formel (I) enthalten, bevorzugt als Lochtransportmaterialien und/oder als Matrixmaterialien, insbesondere in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen gemäß Formel (I) und deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen sowie elektronische Vorrichtungen, welche diese Verbindungen enthalten.
  • Organische Halbleitermaterialien wie die erfindungsgemäßen Verbindungen werden für eine Reihe verschiedenartiger Anwendungen in elektronischen Vorrichtungen entwickelt.
  • Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen die erfindungsgemäßen Verbindungen als funktionelle Materialien eingesetzt werden können, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben.
  • Betreffend die Leistungsdaten der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen sind, insbesondere in Hinblick auf eine breite kommerzielle Verwendung, noch weitere Verbesserungen erforderlich. Von besonderer Bedeutung sind in diesem Zusammenhang die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen sowie die realisierten Farbwerte. Insbesondere bei blau emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen besteht Verbesserungspotential bezüglich der Lebensdauer der Vorrichtungen.
  • Zudem ist es wünschenswert, dass die Verbindungen zur Verwendung als organische Halbleitermaterialien eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
  • Weiterhin steigt bei Lochtransportmaterialien gemäß dem Stand der Technik im Allgemeinen die Spannung mit der Schichtdicke der Lochtransportschicht an. In der Praxis wäre häufig eine höhere Schichtdicke der Lochtransportschicht wünschenswert, dies hat jedoch oftmals eine höhere Betriebsspannung und schlechtere Leistungsdaten zur Folge. In diesem Zusammenhang besteht Bedarf an neuen Lochtransportmaterialien, die eine hohe Ladungsträgerbeweglichkeit aufweisen, so dass dickere Lochtransportschichten mit lediglich geringem Anstieg der Betriebsspannung realisiert werden können.
  • Arylaminderivate sind im Stand der Technik als Lochtransport- und Lochinjektionsmaterialien bekannt. Derartige Materialien basierend auf Indenofluorenen sind beispielsweise in WO 06/100896 und WO 06/122630 offenbart. Die oben beschriebenen Indenofluorenamine weisen Nachteile bei der Prozessierbarkeit auf: Während des Aufdampfungs- bzw. Beschichtungsprozesses kann es zur verfrühten Abscheidung und damit zu einer Komplikation des technischen Prozesses kommen. Darüber hinaus weisen die bekannten lochtransportierenden Materialien häufig eine geringe Elektronenstabilität auf, was zu niedrigen Lebensdauern der elektronischen Vorrichtungen enthaltend die Verbindungen führt. Hier besteht weiterer Verbesserungsbedarf.
  • Weiterhin besteht Bedarf an alternativen Matrixmaterialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Insbesondere besteht Bedarf an Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, die gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen. Gerade die Eigenschaften der Matrixmaterialien sind häufig limitierend für die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • Gemäß dem Stand der Technik werden häufig Carbazolderivate, z. B. Bis(carbazolyl)biphenyl, als Matrixmaterialien verwendet. Hier besteht noch Verbesserungspotential insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer und die Glasübergangstemperatur der Materialien. Weiterhin besteht Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Betriebsspannung der elektronischen Vorrichtungen enthaltend die betreffenden Materialien.
  • Weiterhin werden Ketone ( WO 04/093207 ), Phosphinoxide, Sulfone ( WO 05/003253 ) sowie Triazinverbindungen wie Triazinylspirobifluoren (vgl. die Anmeldung WO 05/053055 sowie die noch nicht offengelegten Anmeldungen DE 102008036982.9 und DE 102008064200.2 ) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt. Hier besteht noch Verbesserungspotential insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Kompatibilität mit Metallkomplexen, welche Ketoketonat-Liganden enthalten, beispielsweise Acetylacetonat.
  • Weiterhin werden Metallkomplexe, beispielsweise BAlq oder Bis[2-(2-benzothiazol)phenolat]-zink(II), als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Betriebsspannung und die chemische Stabilität. Rein organische Verbindungen sind häufig stabiler als diese Metallkomplexe. So sind einige dieser Metallkomplexe hydrolyseempfindlich, was die Handhabung der Komplexe erschwert.
  • Von besonderem Interesse ist weiterhin die Bereitstellung von alternativen Materialien als Matrixkomponenten von Mixed-Matrix-Systemen. Unter einem Mixed-Matrix-System wird im Sinne dieser Anmeldung ein System verstanden, in dem zwei oder mehr verschiedene Matrixverbindungen zusammen mit einer (alternativ auch mehreren) Dotandverbindungen gemischt als emittierende Schicht verwendet werden. Diese Systeme sind insbesondere von Interesse bei phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Für detailliertere Informationen wird auf die noch nicht offengelegte Anmeldung DE 102009014513.3 verwiesen. Als im Stand der Technik bekannte Verbindungen als Matrixkomponenten in Mixed-Matrix-Systemen sind unter anderem CBP (Biscarbazolylbiphenyl) und TCTA (Triscarbazolyltriphenylamin) (vgl. Tabelle 4) zu nennen. Es besteht jedoch weiterhin Bedarf an alternativen Verbindungen zur Verwendung als Matrixkomponenten in Mixed-Matrix-Systemen. Insbesondere besteht Bedarf an Verbindungen, welche eine Verbesserung der Betriebsspannung und Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen bewirken.
  • Für fluoreszierende OLEDs werden gemäß dem Stand der Technik vor allem kondensierte Aromaten, insbesondere Anthracenderivate, als Matrix-Materialien vor allem für blau emittierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet, z. B. 9,10-Bis-(2-naphthyl)-anthracen ( US 5935721 ). In WO 03/095445 und in CN 1362464 werden 9,10-Bis-(1-naphthyl)-anthracen-Derivate für die Verwendung in OLEDs offenbart.
  • Weitere Anthracenderivate sind in WO 01/076323 , in WO 01/021729 , in WO 04/013073 , in WO 04/018588 , in WO 03/087023 oder in WO 04/018587 offenbart. Matrixmaterialien, basierend auf Arylsubstituierten Pyrenen und Chrysenen, werden in WO 04/016575 offenbart. Matrixmaterialien basierend auf Benzanthracenderivaten werden in WO 08/145239 offenbart. Es ist für hochwertige Anwendungen wünschenswert, weitere Matrixmaterialien zur Verfügung zu haben, welche bevorzugt verbesserte Eigenschaften aufweisen.
  • Als Stand der Technik bei blau emittierenden Verbindungen kann die Verwendung von Arylvinylaminen genannt werden (z. B. WO 04/013073 , WO 04/016575 , WO 04/018587 ). Diese Verbindungen sind jedoch thermisch instabil und lassen sich nicht unzersetzt verdampfen, was einen hohen technischen Aufwand für die OLED-Herstellung erfordert und somit einen technischen Nachteil darstellt. Daher ist es für hochwertige Anwendungen wünschenswert, verbesserte Emitter besonders im Bezug auf Device- und Sublimationsstabilität sowie Emissionsfarbe zur Verfügung zu haben.
  • Insgesamt besteht auf dem Gebiet der Funktionsmaterialien für elektronische Vorrichtungen Bedarf an alternativen Materialien, welche bevorzugt verbesserte Eigenschaften aufweisen.
  • Unter anderem in den Anmeldungen WO 2006/033563 und US 2009/0136779 werden Triarylaminderivate offenbart, in denen die einzelnen Arylgruppen miteinander verbrückt sind. Die Verbindungen werden als Lochtransportmaterialien und/oder als emittierende Materialien in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt.
  • In der noch nicht offengelegten Anmeldung DE 102009005290.9 werden Verbindungen offenbart, in denen an einen Piperidinring Arylgruppen ankondensiert sind. Die Verbindungen werden als Lochtransportmaterialien und/oder als emittierende Materialien in elektronischen Vorrichtungen eingesetzt.
  • Weiterhin werden in der noch nicht offengelegten Anmeldung DE 102009048791.3 verbrückte Carbazolderivate enthaltend Triazinylgruppen offenbart. Die Verbindungen werden bevorzugt als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden sowie als Elektronentransportmaterialien eingesetzt.
  • In Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung der Vorrichtungen besteht jedoch weiterhin Verbesserungsbedarf. Zusätzlich ist es vorteilhaft, wenn die Verbindungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
  • Die vorliegende Erfindung beschreibt als neue Materialklasse Verbindungen der Formel (I), welche bei Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, vorteilhafte Eigenschaften zeigen. Die Verbindungen finden bevorzugt Verwendung als Lochtransport- oder Lochinjektionsmaterialien, als Matrixmaterialien für fluoreszierende oder phosphoreszierende Emitter oder als Emittermaterialien.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen Triarylaminderivate dar, in denen die einzelnen Arylgruppen über zwei verbrückende Einheiten miteinander verknüpft sind, wobei mindestens eine dieser verbrückenden Einheiten eine Einfachbindung darstellt und mindestens ein zusätzlicher Arylaminsubstituent im Molekül vorliegt.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung gemäß Formel (I),
    Figure 00050001
    wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt:
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 oder NR2, wobei mindestens eine Gruppe Y vorhanden ist, welche eine Einfachbindung darstellt;
    T ist eine Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 oder NR2;
    Ph ist eine Phenylgruppe, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
    Ar1 ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
    R1, R2 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R3)2, C(=O)R3, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, CR3=C(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, OH, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Reste R1 bzw. R2 miteinander verknüpft sein können und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können;
    R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten R3 auch miteinander verknüpft sein und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
    n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1, wobei die Summe über alle Werte von n gleich 1 oder 2 ist und wobei für n = 0 statt einer Gruppe Y eine Gruppe R1 gebunden ist;
    m ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1, wobei für m = 0 statt einer Gruppe Y eine Gruppe R1 gebunden ist;
    p ist gleich 0 oder 1
    wobei die folgenden Strukturen ausgenommen sind:
    Figure 00070001
    Figure 00080001
    und wobei nicht mehr als eine Gruppe R1, welche eine Gruppe der Formel -N(R3)2 mit R3 als aromatischem Rest darstellt, an eine einzelne Triarylamingruppe in Formel (I) gebunden sein darf.
  • Die Bedingung, dass nicht mehr als eine Gruppe R1, welche eine Gruppe der Formel -N(R3)2 mit R3 als aromatischem Rest darstellt, an eine einzelne Triarylaminogruppe in Formel (I) gebunden sein darf, soll im Folgenden näher erläutert werden.
  • Sowohl der linke Teil (Formel (Ia)) als auch der rechte Teil (Formel (Ib)) der Strukturformel der erfindungsgemäßen Verbindungen stellen dabei eine einzelne Triarylaminogruppe im Sinne der obenstehenden Formulierung dar.
  • Figure 00090001
  • Beispielsweise werden durch die unten angegebene Formel, in der R3 für einen beliebigen aromatischen Rest steht, Verbindungen wiedergegeben, die nicht unter den Umfang der Ansprüche der vorliegenden Anmeldung fallen:
    Figure 00090002
  • In den durch die oben gezeigte generische Formel wiedergegebenen Verbindungen sind zwei Gruppen -N(R3)2 mit R3 als aromatischer Gruppe an eine einzelne Triarylaminogruppe wie oben erläutert gebunden.
  • Ebenso verhält es sich mit Verbindungen der folgenden Formel, in der R3 für einen beliebigen aromatischen Rest steht:
    Figure 00100001
  • Im Gegensatz dazu sind Verbindungen der untenstehenden Formel, in der R3 für einen beliebigen aromatischen Rest steht, von den Ansprüchen der vorliegenden Anmeldung umfasst:
    Figure 00100002
  • In diesem Fall ist nämlich lediglich eine einzige Gruppe -N(R3)2, wobei R3 für einen beliebigen aromatischen Rest steht, an eine einzelne Triarylaminogruppe wie oben erläutert gebunden.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (annellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, Carbazol, etc., verstanden.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 60 aromatische Ringatome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
  • Unter einer Aryl- oder Heteroarylgruppe, die jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und die über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzanthracen, Benzphenanthren, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Kombinationen dieser Gruppen.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit Resten wie oben definiert substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzphenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Indenofluoren, Indenocarbazol, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen bzw. einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben bei der Definition der Reste R1 und R2 genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, neo-Pentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, neo-Hexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden.
  • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass Ar1 ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen darstellt, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist. Besonders bevorzugt ist Ar1 ein aromatisches System mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches ausschließlich Phenylgruppen umfasst und welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar1 eine Phenylgruppe, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert ist.
  • Es ist bevorzugt, dass die Gruppen Y, soweit vorhanden, jeweils in ortho-Position zur Bindung zum Stickstoffatom an die Gruppe Ph binden.
  • Es ist weiterhin bevorzugt, dass die Gruppen T, falls vorhanden, jeweils in ortho-Position zur Bindung zum Stickstoffatom an Ar1 binden.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Verbindungen sind maximal 2 Gruppen Y vorhanden, die eine Einfachbindung darstellen. Besonders bevorzugt ist genau eine Gruppe Y vorhanden, welche eine Einfachbindung darstellt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Summe über alle Werte von n gleich 1.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stellt genau eine Gruppe Y eine Einfachbindung dar und genau eine weitere Gruppe Y ist ausgewählt aus BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 und NR2.
  • Es ist weiterhin bevorzugt, dass T, falls vorhanden, eine Einfachbindung ist oder gleich C(R2)2, C=O, O, S, oder NR2 ist. Ganz besonders bevorzugt stellt T, falls vorhanden, eine Einfachbindung dar.
  • Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass
    Y bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung, C(R2)2, C=O, O, S oder NR2 ist, wobei mindestens eine Gruppe Y vorhanden ist, welche eine Einfachbindung darstellt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Summe über alle Werte der Indices m gleich 2.
  • In diesem Fall ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass genau eine der beiden Gruppen T eine Einfachbindung darstellt und die andere der beiden vorhandenen Gruppen T eine Gruppe ausgewählt aus der Gruppe enthaltend C(R2)2, C=O, O, S, oder NR2 darstellt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Summe über alle Werte der Indices m gleich 1.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle Indices m gleich Null.
  • Bevorzugt ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der oben aufgeführten Gruppe, stellt jedoch nicht -N(R3)2 mit R3 als aromatischem Rest dar.
  • Weiterhin bevorzugt ist R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R3)3 oder einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C≡C-, R3C=CR3, Si(R3)2, C=O, C=NR3, NR3, O, S, COO oder CONR3 ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  • Bevorzugt ist der Rest R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, F, CN, Si(R3)3, N(R3)2 oder einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C≡C-, R3C=CR3, Si(R3)2, C=O, C=NR3, NR3, O, S, COO oder CONR3 ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  • Besonders bevorzugt ist R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt ist R2 gleich H, D, Methyl oder Phenyl.
  • Es ist weiterhin bevorzugt, dass zwei oder mehr Reste R2 miteinander einen Ring bilden. Insbesondere bevorzugt sind dabei Spiro-Ringverbindungen.
  • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Reste R1 und R2 keine Strukturen gemäß den folgenden Formeln (A) bis (G) aufweisen
    Figure 00160001
    wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt:
    Ar2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5–30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R5 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste Ar2, welche an dasselbe N-Atom oder P-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus N(R5), C(R5)2 oder O, miteinander verbrückt sein;
    R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar2)2, N(R5)2, C(=O)Ar2, C(=O)R5, P(=O)(Ar2)2, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, einer Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, oder einer Kombination dieser Systeme, wobei optional zwei oder mehr benachbarte Substituenten R4 ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann;
    R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, einem aromatischem oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können, wobei zwei oder mehr benachbarte Substituenten R5 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können;
    p steht für 0 oder 1;
    und das Symbol * deutet die Position an, an der die Gruppe gebunden ist.
  • Weiterhin ist es erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Reste R1 bzw. R2 nicht miteinander verknüpft sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) lassen sich auch alternativ durch eine der beiden Formeln (II) und (III) wiedergeben:
    Figure 00180001
    wobei die auftretenden Symbole und Indices wie oben angegeben definiert sind.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ph entsprechen den Formeln (Ph-1) und (Ph-2)
    Figure 00180002
    wobei die Bindungen an die beiden Stickstoffatome bzw. an das Stickstoffatom und an die Gruppe Ar1 durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe Y, falls vorhanden, markieren und wobei die Strukturen an allen freien Positionen mit Resten R1 wie oben definiert substituiert sein können.
  • Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ar1 entsprechen den folgenden Formeln (Ar1-1) bis (Ar1-7)
    Figure 00190001
    wobei
    L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus BR1, C(R1)2, R1C=CR1, Si(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, SO, SO2, PR1, POR1 und NR1;
    und wobei die Bindungen an die Gruppe Ph und an das Stickstoffatom durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe T, falls vorhanden, markieren und wobei die Gruppen an allen freien Positionen mit Resten R1 wie oben definiert substituiert sein können.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist
    L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus C(R1)2, C=O, O, S und NR1.
  • Ganz besonders bevorzugt ist L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus C(R1)2 und NR1.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe Ar1 entsprechen den folgenden Formeln (Ar1-8) bis (Ar1-35),
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
    wobei die Bindungen an die Gruppe Ph und an das Stickstoffatom durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe T, falls vorhanden, markieren und wobei die Gruppen an allen freien Positionen mit Resten R1 substituiert sein können und die Gruppen R1 miteinander verknüpft sein können und dadurch einen weiteren aliphatischen oder aromatischen Ring aufspannen können.
  • Besonders bevorzugte Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) werden durch die folgenden Formeln (I-1) bis (I-60) wiedergegeben:
    Figure 00220002
    Figure 00230001
    Figure 00240001
    Figure 00250001
    Figure 00260001
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    wobei die Gruppen L und R1 wie oben angegeben definiert sind. Ganz besonders bevorzugt ist L in den Fällen der oben angegebenen Formeln bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus C(R1)2 und NR1.
  • Generell sind die in der vorliegenden Anmeldung genannten bevorzugten und besonders bevorzugten Ausführungsformen erfindungsgemäß beliebig miteinander kombinierbar.
  • Insbesondere ist es bevorzugt, dass die genannten bevorzugten Ausführungsformen für Ar1, R1, Y, T und L in Kombination miteinander auftreten.
  • Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (I) sind die im Folgenden abgebildeten Strukturen 1 bis 99.
  • Figure 00290002
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. übergangsmetallkatalysierte Kupplungsreaktionen und säurekatalysierte Ringschlussreaktionen, erhalten werden.
  • So kann beispielsweise eine Diarylaminogruppe durch Hartwig-Buchwald-Kupplung eingeführt werden, wenn in einem Vorläufermolekül der erfindungsgemäßen Verbindungen eine halogensubstituierte Gruppe Ar1 vorhanden ist.
  • Im folgenden Schema 1 ist die Synthese von verschiedenen verbrückten Triarylamin-Bausteinen (A–E) gezeigt, welche wichtige Zwischenstufen in der Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen darstellen. Allgemein steht R und R' in den folgenden Schemata für einen Rest wie oben durch R1 und R2 definiert. Schema 1
    Figure 00380001
    Figure 00390001
  • Je nach gewünschter Bromsubstitution (A–C, Schema 1) kann eine Cyclisierung über die Zwischenstufe eines tertiären Alkohols vor oder nach der Bromierung des aromatischen Grundkörpers erfolgen. Durch den Ringschluss entsteht eine bivalente C(R')2-Brücke (A–C, Schema 1).
  • Als Ausgangsverbindungen zur Bildung der C(R')2-Verbrückung eignen sich beispielsweise eine Carbonsäureestergruppe oder eine Acetylgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Kohlenstoffbrücke umgesetzt werden kann. Weiterhin eignet sich eine Phenolgruppe oder Thiophenolgruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Sauerstoff- bzw. Schwefelbrücke umgesetzt werden kann (D). Ebenso eignet sich eine Nitrogruppe oder Aminogruppe, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Stickstoffbrücke umgesetzt werden kann (E). Die bivalente Brücke kann im weiteren Verlauf mit weiteren Resten substituiert werden, beispielsweise mit Alkyl- oder Arylgruppen. Die so hergestellte verbrückte Carbazolverbindung kann nun in einem weiteren Schritt funktionalisiert werden, beispielsweise halogeniert, bevorzugt bromiert.
  • Die funktionalisierten, insbesondere bromierten Verbindungen aus Schema 1 stellen den zentralen Baustein für die weitere Funktionalisierung dar, wie in Schema 2 dargestellt wird.
  • Die Kupplung mit Diarylaminen nach Hartwig-Buchwald führt direkt zu den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. zu Vorläuferverbindungen, welche weiter funktionalisiert werden können. Auf diese Weise können Arylamino- und Carbazolgruppen eingeführt werden (Schema 2).
  • Alternativ lassen sich die Verbindungen A bis E mit entsprechenden Arylboronsäuren durch Suzuki-Kupplung zu Aryl-substituierten Verbindungen umsetzen. Auf diese Weise können größere aromatische Systeme als Ausführungsformen der Gruppen Ar1 in den Verbindungen gemäß Formel (I) realisiert werden. Anschließend kann eine Halogenierung und eine Kupplung mit Arylamino- bzw. Carbozolgruppen folgen, so dass erneut erfindungsgemäße Verbindungen erhalten werden. Schema 2
    Figure 00400001
    Figure 00410001
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (I), umfassend die folgenden Reaktionsschritte:
    • a) Synthese eines in der betreffenden Position unverbrückten Vorläufermoleküls, welches eine Gruppe Y* trägt
    • b) Überführung der Gruppe Y* in eine Gruppe Y#, welche eine Ringschlussreaktion eingehen kann
    • c) Durchführen der Ringschlussreaktion, wodurch die Verbrückung Y eingeführt wird.
  • Das Verfahren soll durch das folgende Schema 3 verdeutlicht werden: Schema 3
    Figure 00420001
  • Diesen Verfahrensschritten kann gegebenenfalls eine Kupplungsreaktion zur Einführung der Diarylaminogruppe folgen. Alternativ kann die genannte Diarylaminogruppe bereits vor Einführung der Verbrückungen im Molekül vorhanden sein.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I), wobei die Bindungen) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1 oder R2 substituierten Positionen lokalisiert sein können. Je nach Verknüpfung der Verbindung gemäß Formel (I) ist die Verbindung Bestandteil einer Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder Bestandteil der Hauptkette. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche aus mindestens drei Monomereinheiten aufgebaut ist. Unter einem Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die aus mindestens zehn Monomereinheiten aufgebaut ist. Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die erfindungsgemäßen Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (I) direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe miteinander verknüpft sein. In verzweigten und dendritischen Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (I) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten bzw. dendritischen Oligomer oder Polymer verknüpft sein. Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (I) in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben für Verbindungen gemäß Formel (I) beschrieben.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Paraphenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 oder WO 07/006383 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 07/068325 ) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 06/003000 ), und/oder Ladungstransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triarylaminen.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere weisen vorteilhafte Eigenschaften, insbesondere hohe Lebensdauern, hohe Effizienzen und gute Farbkoordinaten auf.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere und Oligomere werden in der Regel durch Polymerisation von einer oder mehreren Monomersorten hergestellt, von denen mindestens ein Monomer im Polymer zu Wiederholungseinheiten der Formel (I) führt. Geeignete Polymerisationsreaktionen sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur beschrieben. Besonders geeignete und bevorzugte Polymerisationsreaktionen, die zu C-C- bzw. C-N-Verknüpfungen führen, sind folgende:
    • (A) SUZUKI-Polymerisation;
    • (B) YAMAMOTO-Polymerisation;
    • (C) STILLE-Polymerisation; und
    • (D) HARTWIG-BUCHWALD-Polymerisation.
  • Wie die Polymerisation nach diesen Methoden durchgeführt werden kann und wie die Polymere dann vom Reaktionsmedium abgetrennt und aufgereinigt werden können, ist dem Fachmann bekannt und in der Literatur, beispielsweise in WO 03/048225 , WO 2004/037887 und WO 2004/037887 , im Detail beschrieben.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere und Dendrimere, das dadurch gekennzeichnet ist, dass sie durch Polymerisation gemäß SUZUKI, Polymerisation gemäß YAMAMOTO, Polymerisation gemäß STILLE oder Polymerisation gemäß HARTWIG-BUCHWALD hergestellt werden. Die erfindungsgemäßen Dendrimere können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren oder in Analogie dazu hergestellt werden. Geeignete Verfahren sind in der Literatur beschrieben, wie z. B. in Frechet, Jean M. J.; Hawker, Craig J., "Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters: new soluble, three-dimensional, reactive polymers", Reactive & Functional Polymers (1995), 26(1–3), 127–36; Janssen, H. M.; Meijer, E. W., "The synthesis and characterization of dendritic molecules", Materials Science and Technology (1999), 20 (Synthesis of Polymers), 403–458; Tomalia, Donald A., "Dendrimer molecules", Scientific American (1995), 272(5), 62–6; WO 02/067343 A1 und WO 2005/026144 A1 .
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (I) in elektronischen Vorrichtungen. Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und besonders bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
  • Gegenstand der Erfindung sind auch Formulierungen enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer enthaltend mindestens eine Einheit gemäß Formel (I) sowie mindestens ein Lösungsmittel, bevorzugt ein organisches Lösungsmittel.
  • Nochmals ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I). Dabei sind die elektronischen Vorrichtungen bevorzugt ausgewählt aus den oben genannten Vorrichtungen. Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht, eine Lochtransportschicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält.
  • Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Lager) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch mehrere emittierende Schichten enthalten. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten in diesem Fall insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orange oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Alternativ und/oder zusätzlich können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in der Lochtransportschicht vorhanden sein. Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial eingesetzt. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt. Die Lochtransportschicht kann direkt an die Emissionschicht angrenzen. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert sind, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie sie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben werden. Wird die Verbindung gemäß Formel (I) als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht eingesetzt, so kann die Verbindung als Reinmaterial, d. h. in einem Anteil von 100% in der Lochtransportschicht eingesetzt werden oder sie kann in Kombination mit weiteren Verbindungen in der Lochtransportschicht eingesetzt werden.
  • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Verbindung gemäß Formel (I) in einer elektronischen Vorrichtung enthaltend einen oder mehrere phosphoreszierende Emitter eingesetzt wird. Dabei kann die Verbindung in einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht oder in der emittierenden Schicht verwendet werden, besonders bevorzugt in einer Lochtransportschicht.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) als Matrixmaterial für emittierende Materialien, vorzugsweise phosphoreszierende Dotanden eingesetzt. Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass die Verbindungen der Formel (I) als Matrixmaterial für emittierende Materialien in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eingesetzt werden.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung auch mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (I) und mindestens einen bevorzugt phosphoreszierenden Emitter enthält.
  • Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (I) und dem phosphoreszierenden Emitter, die in der emittierenden Schicht eingesetzt wird, enthält bevorzugt zwischen 99 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (I) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Vol.-% des phosphoreszierenden Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 04/013080 , WO 04/093207 , WO 06/005627 oder der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1 , Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Bis-carbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 , bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725 , Silane, z. B. gemäß WO 05/111172 , Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052 , Triazinderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008036982.9 , WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 09/062578 , Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008056688.8 , Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009022858.6 , oder Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009023155.2 .
  • Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 01/41512 , WO 02/02714 , WO 02/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 05/033244 , WO 05/019373 und US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
  • Beispiele für geeignete phosphoreszierende Emitterverbindungen können der folgenden Tabelle entnommen werden:
    Figure 00490001
    Figure 00500001
    Figure 00510001
    Figure 00520001
    Figure 00530001
    Figure 00540001
    Figure 00550001
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    Figure 00570001
    Figure 00580001
    Figure 00590001
    Figure 00600001
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (I) in einer Interlayer zwischen einer Emissionsschicht enthaltend eine Singulett-Emitterverbindung und einer Emissionsschicht enthaltend eine Triplett-Emitterverbindung eingesetzt. In diesem Zusammenhang wird auf die noch nicht offengelegte Anmeldung DE 102009017064.2 verwiesen. Wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Interlayer verwendet werden, ist es bevorzugt, dass diese Interlayer in einer elektronischen Vorrichtung enthaltend drei emittierende Schichten zwischen einer grün emittierenden Schicht enthaltend eine Triplett-Emitterverbindung und einer blau emittierenden Schicht enthaltend eine Singulett-Emitterverbindung eingesetzt wird.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß Formel (I) als emittierendes Material in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere dann als emittierendes Material, wenn mindestens eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe oder ein weiterer Diarylaminosubstituent im Molekül vorhanden ist.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel (I) als emittierendes Material in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem Matrixmaterial eingesetzt. Unter einem Matrixmaterial wird in einem System aus Matrix und Dotand diejenige Komponente verstanden, die in dem System im höheren Anteil vorliegt. Bei einem System aus einer Matrix und mehreren Dotanden wird als Matrix diejenige Komponente verstanden, deren Anteil der höchste in der Mischung ist.
  • Der Anteil der Verbindung gemäß Formel (I) in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt zwischen 0.1 und 50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Matrixmaterials zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Vol.-%.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Matrixmaterialien werden in einem folgenden Abschnitt aufgeführt.
  • Im Folgenden werden die in den erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen für die jeweiligen Funktionen bevorzugt eingesetzten Materialien aufgeführt.
  • Bevorzugte Emittermaterialien sind ausgewählt aus der Klasse der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte Emittermaterialien sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 06/122630 , Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 08/006449 , und Dibenzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 07/140847 . Beispiele für Emittermaterialien aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilbenamine oder die Emittermaterialien, die in WO 06/000388 , WO 06/058737 , WO 06/000389 , WO 07/065549 und WO 07/115610 beschrieben sind. Weiterhin bevorzugt sind die in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008035413.9 offenbarten kondensierten Kohlenwasserstoffe.
  • Weiterhin bevorzugt sind als Emittermaterialien die erfindungsgemäßen Verbindungen nach Formel (I).
  • Geeignete Emittermaterialien sind weiterhin die in der folgenden Tabelle abgebildeten Strukturen, sowie die in JP 06/001973 , WO 04/047499 , WO 06/098080 , WO 07/065678 , US 2005/0260442 und WO 04/092111 offenbarten Derivate dieser Strukturen.
  • Figure 00630001
  • Figure 00640001
  • Figure 00650001
  • Figure 00660001
  • Als Matrixmaterialien in den erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen kommen Materialien verschiedener Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461 ), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 04/081017 ), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 04/058911 ), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 05/084081 und WO 05/084082 ), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 06/048268 ), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 06/117052 ) oder der Benzanthracene (z. B. gemäß WO 08/145239 ). Weiterhin kommen als Matrixmaterialien auch die erfindungsgemäßen Verbindungen in Frage. Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind außer den erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind außer den erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind.
  • Geeignete Matrixmaterialien sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle abgebildeten Materialien, sowie Derivate dieser Materialien, wie sie in WO 04/018587 , WO 08/006449 , US 5935721 , US 2005/0181232 , JP 2000/273056 , EP 681019 , US 2004/0247937 und US 2005/0211958 offenbart werden.
  • Figure 00670001
  • Figure 00680001
  • Figure 00690001
  • Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektions- bzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
  • Als Kathode der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag oder Al, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3, etc.). Weiterhin kann dafür Lithiumchinolinat (LiQ) verwendet werden. Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
  • Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektroden (z. B. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (organische Solarzelle) oder die Auskopplung von Licht (OLED, O-LASER) zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
  • Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich versiegelt, da sich die Lebensdauer der erfindungsgemäßen Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft verkürzt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Dabei ist es jedoch auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, nozzle Printing oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel (I) nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen.
  • Weiterhin bevorzugt ist es, dass zur Herstellung einer erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eine oder mehrere Schichten aus Lösung und eine oder mehrere Schichten durch ein Sublimationsverfahren aufgetragen werden.
  • Erfindungsgemäß können die elektronischen Vorrichtungen enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (I) in Displays, als Lichtquellen in Beleuchtungsanwendungen sowie als Lichtquellen in medizinischen und/oder kosmetischen Anwendungen (z. B. Lichttherapie) eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine hervorragende Lochbeweglichkeit auf und sind daher sehr gut als Lochtransportmaterialien geeignet. Die hohe Lochbeweglichkeit ermöglicht eine Senkung der Betriebsspannung und eine Verbesserung der operativen Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen. Weiterhin führen die erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Verwendung in elektronischen Vorrichtungen zu einer höheren Leistungseffizienz der Vorrichtungen.
  • Weiterhin zeichnen sich die Verbindungen gemäß Formel (I) durch eine hohe Oxidationsstabilität in Lösung aus, was sich vorteilhaft bei der Aufreinigung und Handhabung der Verbindungen sowie bei ihrer Verwendung in elektronischen Vorrichtungen auswirkt.
  • Weiterhin eignen sich die Verbindungen hervorragend zum Einsatz als Matrixmaterialien in Mixed-Matrix-Systemen. Sie führen dabei bevorzugt zu einer Herabsetzung der Betriebsspannung und zu einer Verlängerung der Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen.
  • Ferner sind die Verbindungen gemäß Formel (I) temperaturstabil und können somit weitgehend zersetzungsfrei sublimiert werden. Die Aufreinigung der Verbindungen wird dadurch erleichtert und die Verbindungen können in höherer Reinheit erhalten werden, was sich positiv auf die Leistungsdaten der elektronischen Vorrichtungen enthaltend die Materialien auswirkt. Insbesondere können dadurch Vorrichtungen mit längeren operativen Lebensdauern hergestellt werden.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
  • Ausführungsbeispiele
  • A) Synthesen der erfindungsgemäßen Verbindungen H-5 bis H-10 sowie HTM-2 bis HTM-10
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Edukte können von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR (Palladium(II)acetat, Tri-o-tolylphosphin, Anorganika, Lösemittel) bezogen werden. Die Synthese von 8,8-Dimethylindolo[3,2,1-de]acridin und 7,7,11,11-Tetramethyl-7H,11H-benz[1,8]indolo-[2,3,4,5,6-de]acridin kann gemäß der Literatur (Chemische Berichte 1980, 113 (1), 358–84) erfolgen. Ebenso sind die Synthesen von 8H-Indolo[3,2,1-de]phenazin (Journal of the Chemical Society 1958, 4492–4) und B-[4-(1-Phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]boronsäure (Advanced Functional Materials 2008, 18 (4), 584–590), 2-Bromindolo[3,2,1-jk]carbazol und Indolo[3,2,1-jk]carbazolboronsäure (Chemistry A European Journal, 2009, 15 (22), 5482–5490), N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-9H-Fluoren-2-amin ( WO 2006073054 ) sowie 2,12-Dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-aza-indeno[2,1-b]fluoren (aus nicht offen gelegtem Merck-Patent) aus der Literatur bekannt. Beispiel 1: 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
    Figure 00730001
  • 2-(3-Brom-9H-carbazol)benzoesäuremethylester:
  • 62 g (207 mmol) 2-(9H-Carbazol)benzoesäuremethylester werden in 2000 mL DMF auf –10°C gekühlt, portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und abgesaugt.
    Ausbeute: 72 g (190 mmol), 92% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • 2-[2-(3-Bromcarbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol:
  • 81 g (213 mmol) 2-(3-Brom-9H-carbazol)benzoesäuremethylester werden in 1500 mL getrocknetem THF gelöst und entgast. Es wird auf –78°C gekühlt und innerhalb von 40 min mit 569 mL (854 mmol) Methyllithium versetzt. Man lässt innerhalb 1 h bis auf –40°C erwärmen und kontrolliert die Umsetzung via DC. Nach vollständiger Umsetzung wird bei –30°C vorsichtig mit MeOH gequencht. Die Reaktionslösung wird auf 1/3 eingeengt und mit 1 L CH2Cl2 versetzt, gewaschen und die organische Phase über MgSO4 getrocknet und eingeengt.
    Ausbeute: 73 g (193 mmol), 91% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 94%.
  • 6-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin:
  • 16.3 g (44 mmol) 2-[2-(3-Bromcarbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol werden in 1200 mL entgastem Toluol gelöst und mit einer Suspension aus 40 g Polyphosphorsäure und 28 mL Methansulfonsäure versetzt und für 1 h auf 60°C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt. Es fällt ein Feststoff aus, der mit CH2Cl2/THF (1:1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgSO4 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird aus Heptan ausgerührt.
    Ausbeute: 13.5 g (37 mmol), 87% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 95%. Beispiel 2: 6-Brom-8,8-dimethyl-3-phenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
    Figure 00750001
  • 2-(3-Phenyl-9H-carbazol)benzoesäuremethylester:
  • 85 g (350 mmol) 3-Phenyl-9H-carbazol, 63 mL (262 mmol) Methyl-2-iodbenzoat, 87 g (631 mmol) Kaliumcarbonat und 9.3 g (35 mmol) 18-Crown-6 werden unter Schutzgas in 1200 mL DMF vorgelegt und 86 h auf 130°C erhitzt. Anschließend wird die Mischung eingeengt, heiß mit Heptan ausgerührt und chromatographisch gereinigt (Heptan/CH2Cl2 1:1). Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
    Ausbeute: 82 g (219 mmol), 62% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%.
  • 2-(3-Brom-6-phenyl-9H-carbazol)benzoesäuremethylester:
  • 78.4 g (207 mmol) 2-(3-Phenyl-9H-carbazol)benzoesäuremethylester werden in 2000 mL DMF auf –10°C gekühlt, portionsweise mit 37.3 g (207 mmol) NBS versetzt und 6 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird die Mischung mit 500 mL Wasser versetzt und mit CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Toluol heiß ausgerührt und abgesaugt.
    Ausbeute: 91.4 g (200 mmol), 95% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • 2-[2-(3-Brom-6-phenyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol:
  • 97 g (213 mmol) 2-(3-Brom-6-phenyl-9H-carbazol)benzoesäuremethylester werden in 1500 mL getrocknetem THF gelöst und entgast. Es wird auf –78°C gekühlt und innerhalb von 40 min mit 569 mL (854 mmol) Methyllithium versetzt. Man lässt innerhalb 1 h bis auf –40°C erwärmen und kontrolliert die Umsetzung via DC. Nach vollständiger Umsetzung wird bei –30°C vorsichtig mit MeOH gequencht. Die Reaktionslösung wird auf 1/3 eingeengt und mit 1 L CH2Cl2 versetzt, gewaschen und die organische Phase über MgSO4 getrocknet und eingeengt.
    Ausbeute: 93.4 g (204 mmol), 96% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 96%.
  • 6-Brom-8,8-dimethyl-3-phenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin:
  • 20 g (43.6 mmol) 2-[2-(3-Brom-6-phenyl-carbazol-9-yl)-phenyl]-propan-2-ol werden in 1200 mL entgastem Toluol gelöst und mit einer Suspension aus 40 g Polyphosphorsäure und 28 mL Methansulfonsäure versetzt und für 1 h auf 60°C erhitzt. Der Ansatz wird abgekühlt und mit Wasser versetzt. Es fällt ein Feststoff aus, der in CH2Cl2/THF (1:1) gelöst wird. Die Lösung wird mit 20%iger NaOH vorsichtig alkalisiert, die Phasen werden getrennt und über MgSO4 getrocknet. Der erhaltene Feststoff wird aus Heptan ausgerührt.
    Ausbeute: 16.3 g (37 mmol), 84% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 95%. Beispiel 3: 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
    Figure 00760001
    6.3 g (22.2 mmol) 8,8-Dimethyl-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 150 mL CH2Cl2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei –15°C eine Lösung aus 3.9 g (22.3 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
    Ausbeute: 4.5 g (12 mmol), 57% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%. Beispiel 4: 3,6-Dibrom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
    Figure 00770001
    6.3 g (22.2 mmol) 8,8-Dimethyl-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 150 mL CH2Cl2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei –15°C eine Lösung aus 8 g (45.1 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
    Ausbeute: 7.3 g (16 mmol), 75% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%. Beispiel 5: 10-Brom-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin
    Figure 00770002
  • 8,8-Dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,,-de]acridin:
  • 19.8 g (45 mmol) 3,6-Dibrom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin, 11.4 g (94 mmol) Phenylboronsäure und 164 mL gesättigte NaHCO3-Lösung werden in 1500 mL Toluol und 150 mL Ethanol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 1.9 g (1.6 mmol) Pd(PPh)3 gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt.
    Ausbeute: 18.5 g (42 mmol), 95% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • 10-Brom-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin:
  • 9.6 g (22.2 mmol) 8,8-Dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 150 mL CH2Cl2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei –15°C eine Lösung aus 3.9 g (22.3 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
    Ausbeute: 10.7 g (20.8 mmol), 94% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%. Beispiel 6: 3-Bromo-8H-8,12b-diaza-benzo[a]aceanthrylen
    Figure 00780001
  • Fluor-9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazol:
  • Eine entgaste Lösung von 97 mL (990 mmol) 2-Fluoranilin und 165 g (862 mmol) 2-Bromchlorbenzol in 1000 mL NMP wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 28.9 g (100 mmol) Trichlorhexylphosphin, dann mit 11.2 g (50 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 549 g (2.5 mol) Kaliumcarbonat im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 × 50 mL Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
    Ausbeute: 111 g (760 mmol), 70% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • 6-Brom-1-fluor-9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazol.
  • 6.7 g (22.2 mmol) Fluor-9-(2-nitrophenyl]-9H-carbazol werden in 150 mL CH2Cl2 vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei –15°C eine Lösung aus 3.9 g (22.3 mmol) NBS in 100 mL Acetonitril zu und rührt 4 h bei Raumtemperatur nach. Zur Aufarbeitung wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH2Cl2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt.
    Ausbeute: 8 g (20 mmol), 97% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%.
  • 2-(6-Brom-1-fluor-carbazol-9-yl)-phenylamin:
  • 67 g (219 mmol) 6-Brom-1-fluor-9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazol werden in 820 mL EtOH gelöst, bei Raumtemperatur mit 143 g (755 mmol) ZnCl2 versetzt und 6 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, mit 20%iger NaOH versetzt und nach Phasentrennung das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt.
    Ausbeute: 44 g (125 mmol), 72% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 97%.
  • 3-Brom-8H-8,12b-diaza-benzo[a]aceanthrylen:
  • Unter Schutzgas werden 25 g (72 mmol) 2-(6-Brom-1-fluor-carbazol-9-yl)-phenylamin in 200 mL DMF gelöst, bei Raumtemperatur mit 2.8 g (72 mmol) NaH (60%ig in Öl) versetzt und 6 h unter Rückfluß gekocht. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt.
    Ausbeute: 19 g (54 mmol), 78% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • Brom-8-phenyl-8H-8,12b-diaza-benzo[a]aceanthrylen:
  • Eine entgaste Lösung von 30 g (86.6 mmol) 3-Brom-8H-8,12b-diaza-benzo[a]aceanthrylen und 8.8 g (95.9 mmol) Phenylamin in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 mL (4.3 mmol) P(tBu)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 12.6 g (131 mmol) NaOtBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 × 50 mL Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
    Ausbeute: 27 g (64 mmol), 76% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. Beispiel 7: 8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-boronsäure
    Figure 00800001
    93.9 g (259 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei –70°C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt.
    Ausbeute: 77 g (235 mmol), 91% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. Beispiel 8: 8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-6-boronsäure
    Figure 00810001
    93.7 g (259 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei –70°C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt.
    Ausbeute: 67 g (204 mmol), 80% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 96%. Beispiel 9: 8,8-Dimethyl-6-phenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-boronsäure
    Figure 00810002
    113.4 g (259 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-3-phenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei –70°C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt.
    Ausbeute: 92 g (229 mmol), 89% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. Beispiel 10: 8,8-Dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-10-boronsäure
    Figure 00820001
    133 g (259 mmol) 10-Brom-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin werden in 1500 mL trockenem THF gelöst, bei –70°C 135 mL (337 mmol) einer 2.5 M Lösung von n-Butyllithium in Cyclohexan zugetropft, nach 1 h 37 mL Trimethylborat (336 mmol) zugetropft, innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand, der nach 1H-NMR einheitlich ist, ohne weitere Reinigung in die Folgereaktion eingesetzt.
    Ausbeute: 111 g (233 mmol), 90% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%. Beispiel 11: 8,8-Dimethyl-3-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-8H-indolo[3,2,1-de]acridin (Verbindung H5)
    Figure 00820002
    36 g (110 mmol) 8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-boronsäure, 35 g (110 mmol) 3-Brom-9-phenyl-9H-carbazol und 9.7 g (92 mmol) Natriumcarbonat werden in 350 mL Toulol, 350 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und 112 mg (0.5 mmol) Palladium(II)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/iso-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 52 g (100 mmol), 91% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 12: 4-(8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)-phenyl]-diphenylamin (Verbindung HTM-2)
    Figure 00830001
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden Indolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 35.6 g (110 mmol) 4-Bromphenyldiphenylamin synthetisiert. Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/iso-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 51 g (97 mmol), 89% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 13: 3-(4-Carbazol-9-yl-phenyl)-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin (Verbindung H-6)
    Figure 00840001
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden Indolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 35.4 g (110 mmol) 9-(4-Bromphenyl)-9H-carbazol synthetisiert. Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/iso-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 47 g (91 mmol), 83% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 14: 8,8,8',8'-Tetramethyl-8H,8'H-[3,3']bi(indolo[3,2,1-de]acridinyl) (Verbindung H-7)
    Figure 00840002
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden Indolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 39 g (110 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin synthetisiert.
  • Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/iso-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 55 g (100 mmol), 92% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 15: 8,8,8',8'-Tetramethyl-8H,8'H-[3,6']bi(indolo[3,2,1-de]acridinyl) (Verbindung H-8)
    Figure 00850001
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden Indolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 39 g (110 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin synthetisiert.
  • Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/iso-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 49.5 g (90 mmol), 82% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 16: (8,8-Dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)-diphenylamin (Verbindung HTM-4)
    Figure 00850002
  • Eine entgaste Lösung von 31 g (86.6 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin und 16 g (95.9 mmol) Diphenylamin in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 mL (4.3 mmol) P(tBu)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 12.6 g (131 mmol) NaOtBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 × 50 mL Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation und abschließende Sublimation.
    Ausbeute: 34 g (76 mmol), 89% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 17: 3-(9,9-Dimethyl-9H-acridin-10-yl)-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin (Verbindung HTM-5)
    Figure 00860001
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 31 g (86.6 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin und 20 g (95.9 mmol) 9,9'-Dimethyl-9,10-dihydro-acridin synthetisiert.
  • Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 37 g (76 mmol), 80% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 18: (8,8-Dimethyl-6-phenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)-diphenylamin (Verbindung HTM-6)
    Figure 00870001
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 37.6 g (86.6 mmol) 6-Brom-8,8-dimethyl-3-phenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin mit dem entsprechendem Amin synthetisiert. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 39 g (79 mmol), 87% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 19: (8,8-Dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-10-yl)-diphenylamin (Verbindung HTM-7)
    Figure 00870002
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 44 g (86.6 mmol) 10-Brom-8,8-dimethyl-3,6-diphenyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin mit dem entsprechendem Amin synthetisiert. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 39 g (64 mmol), 75% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 20: 3-Carbazol-9-yl-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin (Verbindung H-9)
    Figure 00880001
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 31 g (86.0 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin mit 16 g (95.9 mmol) Carbazol synthetisiert.
  • Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 38 g (64 mmol), 85% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 21: 8-Carbazol-9-yl-2-eth-(E)-ylidene-3-phenyl-1-prop-2-en-(E)-ylidene-2,3-dihydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazol (Verbindung HTM-9)
    Figure 00880002
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 18 durch Umsetzung von 37 g (86.6 mmol) 3-Brom-8H-8,12b-diazabenzo[a]aceanthrylen mit 16 g (95.9 mmol) Carbazol synthetisiert.
  • Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 31 g (60 mmol), 70% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 22: N4,N4'-Bis-(8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)-N4,N4'-diphenyl-biphenyl-4,4'-diamin (Verbindung HTM-8)
    Figure 00890001
  • Eine entgaste Lösung von 31 g (86.6 mmol) 3-Brom-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin und 13.4 g (40 mmol) N,N'-Diphenylbenzidin in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.9 ml (4.3 mmol) P(tBu)3, dann mit 0.48 g (2.1 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 12.6 g (131 mmol) NaOtBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 × 50 mL H2O gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation.
    Ausbeute: 29 g (32 mmol), 81% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 23: Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[4-(8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)phenyl]amin (Verbindung HTM-3)
    Figure 00900001
  • Biphenyl-4-yl-(4-bromphenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin:
  • Eine entgaste Lösung von 490 mg (0.16 mmol) Kupfer(I)chlorid und 906 mg (5 mmol) 1,10-Phenanthrolin in 100 mL Toluol wird 1 h mit N2 gesättigt und auf 130°C erhitzt. Anschließend wird die Lösung mit 18 g (50 mmol) N-[1,1'-Biphenyl]-4-yl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amin und 14 g (50 mmol) 1-Brom-4-iodbenzol versetzt und 2 h auf 180°C erhitzt. Nach Abkühlen wird die Mischung mit 180 mL Wasser versetzt, die organische Phase abgetrennt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird aus n-Hexan umkristallisiert.
    Ausbeute: 15 g (29 mmol), 58% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • Biphenyl-4-yl-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-[4-(8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin-3-yl)phenyl]amin:
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden Indolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 15 g (29 mmol) Biphenyl-4-yl-(4-bromphenyl)-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amin synthetisiert.
  • Der Rückstand wird aus Essigsäureethylester/Heptan umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 14.4 g (20 mmol), 69% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 24: 3-(12,12-Dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-aza-indeno(2,1-b]fluoren-7-yl)-8,8-dimethyl-8H-indolo[3,2,1-de]acridin (Verbindung H-10)
    Figure 00910001
  • Die Verbindung wird nach der gleichen Vorschrift wie Beispiel 13 durch Umsetzung der entsprechenden Indolo[3,2,1-de]acridin-boronsäure mit 48 g (110 mmol) 2,12-Dimethyl-10-phenyl-10,12-dihydro-10-aza-indeno[2,1-b]fluoren synthetisiert.
  • Der Rückstand wird aus Toluol und aus CH2Cl2/iso-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert.
    Ausbeute: 54.5 g (85 mmol), 78% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%. Beispiel 25: [4'-(8,12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen-8-yl)-biphenyl-4-yl]-diphenylamin (Verbindung HTM-10)
    Figure 00920001
  • 1-Fluor-9-(2-aminophenyl)-9H-carbazol:
  • 50 g (163 mmol) 1-Fluor-9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazol werden in 600 mL EtOH gelöst, bei Raumtemperatur mit 67 g (489 mmol) ZnCl2 versetzt und 6 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, mit 20%iger NaOH versetzt und nach Phasentrennung das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt.
    Ausbeute: 33 g (119 mmol), 73% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • 8H-8,12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen:
  • Unter Schutzgas werden 30 g (109 mmol) 1-Fluor-9-(2-aminophenyl)-9H-carbazol in 200 mL DMF gelöst, bei Raumtemperatur mit 4.4 g (109 mmol) NaH (60%ig in Öl) versetzt und 6 h unter Rückfluss gekocht. Anschließend wird innerhalb 1 h auf Raumtemperatur erwärmt, das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand chromatographisch gereinigt.
    Ausbeute: 23.4 g (86 mmol), 79% d. Th., Reinheit nach 1H-NMR ca. 98%.
  • [4'-(8,12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen-8-yl)-biphenyl-4-yl]-diphenylamin:
  • Eine entgaste Lösung von 35.6 g (89 mmol) (4'-Brombiphenyl-4-yl)-diphenylamin und 22.0 g (81 mmol) 8H-8,12b-Diaza-benzo[a]aceanthrylen in 1000 mL Dioxan wird 1 h mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 1.0 mL (4 mmol) P(tBu)3, dann mit 0.4 g (2 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend 11.7 g (122 mmol) NaOtBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 mL Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 4 × 50 mL Wasser gewaschen, über MgSO4 getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation und abschließende Sublimation im Hochvakuum.
    Ausbeute: 33.4 g (58 mmol), 72% d. Th., Reinheit nach HPLC 99.9%.
  • B) Device-Beispiele V1-E39: Herstellung der OLEDs
  • Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
  • In den folgenden Beispielen V1 bis E39 (siehe Tabellen 1–3) werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat/Optionale Lochinjektionsschicht(HIL)/Lochtransportschicht(HTL)/Optionale Zwischenschicht(IL)/Elektronenblockerschicht(EBL)/Emissionsschicht(EML)/Optionale Lochblockierschicht(HBL)/Elektronentransportschicht(ETL)/Optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs benötigten Materialien sind in Tabelle 4 gezeigt.
  • Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie H3:CBP:TER1 (55%:35%:10%) bedeutet hierbei, dass das Material H3 in einem Volumenanteil von 55%, CBP in einem Anteil von 35% und TER1 in einem Anteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen.
  • Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in lm/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeits-Kennlinien (IUL-Kennlinien) sowie die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte von einer bestimmten Startleuchtdichte aus auf einen gewissen Anteil abgesunken ist. Die Angabe LD80 bedeutet, dass es sich bei der genannten Lebensdauer um die Zeit handelt, bei der die Leuchtdichte auf 80% der Startleuchtdichte abgefallen ist, also von z. B. 4000 cd/m2 auf 3200 cd/m2. Analog bezeichnet LD50 die Zeit, nach der die Anfangshelligkeit auf die Hälfte abgefallen ist. Die Werte für die Lebensdauer können mit Hilfe dem Fachmann bekannten Umrechnungsformeln auf eine Angabe für andere Startleuchtdichten umgerechnet werden. Hierbei ist die Lebensdauer für eine Startleuchtdichte von 1000 cd/m2 eine übliche Angabe.
  • OLEDs, welche den blauen Emitter D1 enthalten, werden zur Bestimmung der Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 6000 cd/m2 gestartet. OLEDs, welche den grünen fluoreszierenden Emitter D2 enthalten, werden bei einer Leuchtdichte von 25000 cd/m2 gestartet. OLEDs mit den phosphoreszierenden Emittern TER1 und TEG1 werden bei 4000 cd/m2 gestartet.
  • Die Daten der verschiedenen OLEDs sind in den Tabellen 2 und 3 zusammengefasst. Die Beispiel V1–V22 sind Vergleichsbeispiele gemäß dem Stand der Technik, die Beispiele E1–E39 zeigen Ergebnisse von OLEDs, in welchen erfindungsgemäße Materialien zum Einsatz kommen.
  • Im folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl der in den Tabellen 2 und 3 gezeigten Ergebnisse darstellt. Wie sich der Tabelle entnehmen lässt, werden auch bei Verwendung der nicht näher ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik erzielt, teilweise in allen Parametern, in manchen Fällen ist aber nur eine Verbesserung von Effizienz oder Spannung oder Lebensdauer zu beobachten. Allerdings stellt bereits die Verbesserung einer der genannten Parameter einen signifikanten Fortschritt dar.
  • Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochtransport- bzw. Elektronenblockiermaterialien
  • Die erfindungsgemäßen Materialien lassen sich unter anderem gewinnbringend auf der Lochtransportseite von OLEDs, genauer als Lochtransport- bzw. Elektronenblockiermaterialien, einsetzen. Dies ist anhand der Beispiele E1–E26 gezeigt. Die Vergleichsbeispiele V1–V9, V11, V12 sowie V19–V22 gemäß dem Stand der Technik enthalten die Materialien HTM1 und HTM12 als Lochtransport- und NPB, EBM1, HTM11 und HTM12 als Elektronenblockiermaterialien.
  • Vergleicht man Beispiel E1 mit Beispiel V3, so sieht man, dass sich die Betriebsspannung durch Einsatz des erfindungsgemäßen Materials HTM8 in der Lochtransportschicht um 0.2 V senken lässt, was in Verbindung mit der leicht verbesserten Quanteneffizienz zu einer Verbesserung der Leistungseffizienz von 10.7 lm/W auf 12.1 lm/W, also um etwa 15%, führt. Eine ähnliche Verbesserung ist auch bei einer 200 nm dicken Lochtransportschicht zu beobachten (Beispiele V5 und E2). Weiterhin zeigt sich, dass sich die Differenz zwischen der Spannung bei einer dicken (200 nm) und einer dünneren (110 nm) HTL von 0.5 V (Beispiel V3 und V5) auf 0.3 V (Beispiel E1 und E2) verringert. Dies ist ein wichtiger Aspekt, da für die Optimierung der optischen Auskopplung oft dickere Lochtransportschichten wünschenswert sind. Hierbei ist es wünschenswert, dass die Betriebsspannung möglichst niedrig bleibt. Ein weiterer Vorteil des Materials HTM8 ist die Erhöhung der Lebensdauer. Bei einer 110 nm dicken Schicht liegt die Verbesserung zwar bei nur 10%, in einer OLED mit der 200 nm dicken HTL jedoch zeigt das Material HTM1 gemäß dem Stand der Technik einen deutlichen Abfall der Lebensdauer auf 250000 h gegenüber einer OLED mit 110 nm dicker HTL, während eine OLED mit 200 nm des erfindungsgemäßen Materials sogar eine leichte Verbesserung der Lebensdauer auf 340000 h zeigt (Beispiele V3, V5, E1 und E2). Gegenüber der dreifach Arylamin substituierten Verbindung HTM12 gemäß dem Stand der Technik zeigt das Material HTM8 eine noch deutlichere Verbesserung der Leistungsdaten (Beispiele V19, V20, E1 und E2).
  • Verwendet man HTM3 als Elektronenblockiermaterial zusammen mit den fluoreszierenden Dotanden D1 und D2, so ergibt sich gegenüber NPB eine deutliche Verbesserung von Betriebsspannung und Effizienz (Beispiele V1–3, V5, E3–E6). Viel wesentlicher ist allerdings, dass sich die Lebensdauer durch Einsatz von HTM3 bei blauer Emission (Beispiele V1, V2, E3 und E4) auf etwa 7700 h gegenüber 5200 h mit NPB steigern lässt (mit ETM1 als Elektronentransportmaterial). Dies entspricht einer deutlichen Erhöhung um 50%. Im Fall grüner Emission ist die Verbesserung der Lebensdauer etwas geringer, man erhält eine Steigerung um etwa 25 % (Beispiele V3, V5, E5 und E6). Ähnliche Verbesserungen lassen sich durch Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung HTM2 erzielen (Beispiele E7–E9). Insbesondere liefert eine Kombination der erfindungsgemäßen Materialien HTM8 als Lochtransport und HTM3 als Elektronenblockiermaterial sehr gute Leistungsdaten: Gegenüber dem Stand der Technik verbessert sich die Lebensdauer um etwa 50% und die Leistungseffizienz um etwa 25% (Beispiele V2 und E12).
  • Weiterhin lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Einzelschichten einsetzen, was einen deutlichen Vorteil gegenüber der Kombination von HTM1 und NPB bezüglich des Prozessierungsaufwands darstellt. Dies ist anhand der Materialien HTM2 und HTM3 in Verbindung mit dem blau fluoreszierenden Dotanden D1 gezeigt. Zwar zeigt der Zweischichtaufbau HTM1/HTM2 (Bsp. E8) bzw. HTM1/HTM3 (Bsp. E4) bessere Spannung und Effizienz als die Einzelschicht (Beispiele E10 und E11), bezüglich Lebensdauer ist die Einzelschicht aber dem Stand der Technik (Bsp. V2) immer noch deutlich überlegen, Spannung und Effizienz sind ungefähr gleich.
  • In phosphoreszenten OLEDs zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen beim Einsatz als Elektronenblockierschicht vor allem eine deutliche Verbesserung der Lebensdauer sowie eine Verbesserung der Quanten- bzw. Stromeffizienz (Beispiele V4, V6–V9, V11, V12 und E13–E26). Verwendet man beispielsweise die erfindungsgemäße Verbindung HTM3 in einer OLED mit dem grün phosphoreszierenden Emitter TEG1, so steigert sich die Lebensdauer um bis zu mehr als 60% gegenüber dem Material EBM1 gemäß dem Stand der Technik (Beispiele V12 und E17). Die Quanteneffizienz erhöht sich um etwa 10%, was aufgrund der praktisch unveränderten Betriebsspannung zur Folge hat, dass auch die Leistungseffizienz um etwa 10% steigt. Die Erhöhung der Effizienz lässt sich durch das höhere Triplet-Gap der erfindungsgemäßen Verbindungen erklären. Gegenüber den Materialien HTM11 und HTM12 gemäß dem Stand der Technik ergeben sich ebenfalls signifikante Verbesserungen beim Einsatz von HTM3 als Elektronenblockiermaterial (Beispiele V21, V22 und E15). Die erfindungsgemäßen Materialien HTM2, HTM4 bis HTM7 sowie HTM9 und HTM10 zeigen ähnliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik. Im Falle roter Emission zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen vor allem eine deutliche Verbesserung der Lebensdauer gegenüber NPB gemäß dem Stand der Technik (Beispiele V4, V6, E25 und E26).
  • Durch den Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen auf der Lochtransportseite von OLEDs erhält man also signifikante Verbesserungen vor allem bezüglich Lebensdauer sowie Betriebsspannung, Leistungseffizienz, Lebensdauer und Prozessierungsaufwand.
  • Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Komponente in Mixed Matrix Systemen
  • Mixed Matrix Systeme, d. h. OLEDs mit einer Emissionsschicht bestehend aus drei oder mehr Komponenten, zeigen gegenüber Systemen mit Einzelmatrixmaterialien teilweise deutliche Vorteile. Die genannten Systeme sind unter anderem in der noch nicht offengelegten Anmeldung DE 102009014513.3 detailliert beschrieben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich auch in solchen Systemen gewinnbringend einsetzen. Gegenüber Mixed Matrix Komponenten gemäß dem Stand der Technik ergeben sich deutliche Verbesserungen hinsichtlich Effizienz, Spannung und Lebensdauer. Als Verbindungen gemäß dem Stand der Technik werden die Materialien CBP, TCTA und FTPh verwendet (siehe Tabelle 4). Die entsprechenden OLEDs sind mit V6, V10 und V14–V18 bezeichnet. Als erfindungsgemäße Materialien werden die Verbindungen H5–H10 in Kombination mit den Matrixmaterialien H3, Ket1 sowie DAP1 eingesetzt. Die entsprechenden OLEDs sind mit E27–E39 bezeichnet.
  • Es werden zuerst Mixed Matrix Systeme mit dem grün emittierenden Dotanden TEG1 verglichen. Bei Austausch von CBP bzw. TCTA gegen die erfindungsgemäßen Verbindungen beobachtet man eine deutliche Verbesserung der Betriebsspannung, Leistungseffizienz und vor allem auch der Lebensdauer. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung H10 in Kombination mit H3 z. B. erhöht sich die Leistungseffizienz um 60% gegenüber der Verwendung von CBP und um etwa 70% gegenüber TCTA (Beispiele V10, V18 und E27). Die Lebensdauer erhöht sich gegenüber CBP um fast 60%, gegenüber TCTA beobachtet man fast eine Vervierfachung der Lebensdauer. Ähnliche Verbesserungen erhält man auch bei Kombination von H10 mit der Ketonmatrix Ket1 sowie der Diazaphospholmatrix DAP1 (Beispiele V14–V17, E28 und E29). Auch andere erfindungsgemäße Verbindungen zeigen deutliche Verbesserungen hinsichtlich Spannung, Leistungseffizienz und Lebensdauer.
  • In rot emittierenden Mixed Matrix Systemen erhält man ebenfalls signifikante Verbesserungen bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (vgl. Beispiel V6 mit E37–E39). Beim Ersatz von CBP gegen H10 erhält man beispielsweise eine Verbesserung der Spannung um 1.1 V, eine Erhöhung der Leistungseffizienz um ca. 50% und eine fast verdoppelte Lebensdauer (Beispiele V6 und E37). Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen H7 und H9 lassen sich ähnlich gute Leistungsdaten erzielen.
  • Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Materialien in Mixed Matrix Systemen erhält man also deutliche Verbesserungen hinsichtlich Spannung, Effizienz und vor allem auch Lebensdauer der OLEDs. Diese Verbesserungen lassen sich in Kombination mit sehr unterschiedlichen Klassen von Matrixmaterialien erreichen (Ketone: Ket1, Spiro-Triazine: H3, Diazaphosphole: DAP1). Es kann somit davon ausgegangen werden, dass ähnliche Verbesserungen auch durch Kombination der erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Materialklassen erzielbar sind. Tabelle 1: Aufbau der OLEDs
    Bsp. HIL Dicke HTL Dicke IL Dicke EBL Dicke EML Dicke HBL Dicke ETL Dicke EIL Dicke
    V1 HIL1 5 nm HTM1 140 nm - NPB 20 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    V2 HIL1 5 nm HTM1 140 nm - NPB 20 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 20 nm -
    V3 HIL1 5 nm HTM1 110 nm - NPB 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    V4 - HTM1 20 nm - NPB 20 nm H3:TER1 (85%:15%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    V5 HIL1 5 nm HTM1 200 nm - NPB 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    V6 - HTM1 20 nm - NPB 20 nm H3:CBP:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H3 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm
    V7 - HTM1 160 nm - EBM1 20 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm H3 10 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    V8 - HTM1 160 nm - EBM1 20 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    V9 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    V10 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:CBP:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    V11 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    V12 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    V14 HIL1 20 nm - - EBM1 20 nm Ket1:FTPh:TEG1 (60%:30%:10%) 30 nm Ket1 10 nm ETM2 20 nm LiF 1 nm
    V15 HIL1 20 nm - - EBM1 20 nm Ket1:TCTA:TEG1 (60%:30%:10%) 30 nm Ket1 10 nm ETM2 20 nm LiF 1 nm
    V16 HIL1 20 nm - - EBM1 20 nm Ket1:CBP:TEG1 (60%:30%:10%) 30 nm Ket1 10 nm ETM2 20 nm LiF 1 nm
    V17 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm DAP1:CBP:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    V18 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:TCTA:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    V19 HIL1 5 nm HTM12 110 nm - NPB 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    V20 HIL1 5 nm HTM12 200 nm - NPB 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    V21 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM11 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    V22 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM12 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E1 HIL1 5 nm HTM8 110 nm - NPB 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E2 HIL1 5 nm HTM8 200 nm - NPB 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E3 HIL1 5 nm HTM1 140 nm - HTM3 20 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E4 HIL1 5 nm HTM1 140 nm - HTM3 20 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 20 nm -
    E5 HIL1 5 nm HTM1 110 nm - HTM3 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E6 HIL1 5 nm HTM1 200 nm - HTM3 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E7 HIL1 5 nm HTM1 140 nm - HTM2 20 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E8 HIL1 5 nm HTM1 140 nm - HTM2 20 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 20 nm -
    E9 HIL1 5 nm HTM1 110 nm - HTM2 20 nm H2:D2 (90%:10%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E10 HIL1 5 nm - - HTM2 160 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 20 nm -
    E11 HIL1 5 nm - - HTM3 160 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 20 nm -
    E12 HIL1 5 nm HTM8 140 nm - HTM3 20 nm H1:D1 (95%:5%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 20 nm -
    E13 - HTM1 160 nm - HTM3 20 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm H3 10 nm ETM1:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E14 - HTM1 160 nm - HTM3 20 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm - ETM1:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E15 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM3 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E16 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM3 90 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E17 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM3 90 nm H3:TEG1 (90%:10%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E18 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM2 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E19 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM4 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E20 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM5 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E21 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM6 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E22 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM7 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E23 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM9 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - (50%:50%) 40 nm -
    E24 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm HTM10 90 nm H4:TEG1 (85%:15%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 40 nm -
    E25 - HTM1 20 nm - HTM3 20 nm H3:TER1 (85%:15%) 30 nm - Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E26 - HTM1 20 nm - HTM3 20 nm H3:CBP:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H3 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E27 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:H10:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E28 HIL1 20 nm - - EBM1 20 nm Ket1:H10:TEG1 (60%:30%:10%) 30 nm Ket1 10 nm ETM2 20 nm LiF 1 nm
    E29 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm DAP1:H10:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E30 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:H7:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E31 HIL1 20 nm - - EBM1 20 nm Ket1:H7:TEG1 (60%:30%:10%) 30 nm Ket1 10 nm ETM2 20 nm LiF 1 nm
    E32 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm DAP1:H7:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm - H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E33 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:H5:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E34 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:H6:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E35 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:H8:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E36 - HTM1 70 nm HIL1 5 nm EBM1 90 nm H3:H9:TEG1 (30%:60%:10%) 30 nm H3 10 nm H3:LiQ (50%:50%) 30 nm -
    E37 - HTM1 20 nm - NPB 20 nm H3:H10:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H3 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E38 - HTM1 20 nm - NPB 20 nm H3:H7:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H3 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm
    E39 - HTM1 20 nm - NPB 20 nm H3:H9:TER1 (45%:45%:10%) 30 nm H3 10 nm Alq3 20 nm LiF 1 nm
    Tabelle 2: Ergebnisse der OLEDs
    Bsp. Spannung für 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 EQE bei 1000 cd/m2 CIE x/y bei 1000 cd/m2 LD50 ab 1000 cd/m2
    V1 6.4 V 5.1 cd/A 2.5 lm/W 4.2% 0.14/0.15 5500 h
    V2 4.7 V 8.1 cd/A 5.4 lm/W 6.3% 0.14/0.16 5200 h
    V3 5.0 V 17.1 cd/A 10.7 lm/W 5.0% 0.28/0.61 300000 h
    V4 5.0 V 7.2 cd/A 4.5 lm/W 12.0% 0.69/0.31 14000 h
    V5 5.5 V 15.9 cd/A 9.1 lm/W 4.8% 0.31/0.58 250000 h
    V6 5.2 V 8.1 cd/A 4.9 lm/W 11.4% 0.68/0.32 15000 h
    V19 5.2 V 16.8 cd/A 10.1 lm/W 4.9% 0.28/0.61 280000 h
    V20 5.7 V 15.5 cd/A 8.5 lm/W 4.7% 0.31/0.58 220000 h
    E1 4.8 V 18.5 cd/A 12.1 lm/W 5.4% 0.28/0.61 330000 h
    E2 5.1 V 17.2 cd/A 10.6 lm/W 5.2% 0.30/0.59 340000 h
    E3 5.8 V 5.8 cd/A 3.2 lm/W 4.8% 0.14/0.15 7800 h
    E4 4.4 V 8.8 cd/A 6.3 lm/W 6.8% 0.14/0.15 7700 h
    E5 4.7 V 19.5 cd/A 13.0 lm/W 5.7% 0.28/0.61 380000 h
    E6 5.2 V 18.2 cd/A 11.0 lm/W 5.5% 0.31/0.58 350000 h
    E7 6.0 V 5.7 cd/A 3.0 lm/W 4.7% 0.14/0.15 7100 h
    E8 4.7 V 8.5 cd/A 5.7 lm/W 6.6% 0.14/0.15 6700 h
    E9 4.8 V 19.1 cd/A 12.5 lm/W 5.6% 0.28/0.61 340000 h
    E10 4.7 V 8.0 cd/A 5.3 lm/W 6.2% 0.14/0.16 6700 h
    E11 4.6 V 8.3 cd/A 5.7 lm/W 6.5% 0.14/0.16 6300 h
    E12 4.2 V 9.1 cd/A 6.8 lm/W 7.0% 0.14/0.15 7900 h
    E25 4.9 V 7.5 cd/A 4.8 lm/W 12.5% 0.69/0.31 21000 h
    E26 5.1 V 8.3 cd/A 5.1 lm/W 11.6% 0.68/0.32 21000 h
    E37 4.1 V 9.6 cd/A 7.4 lm/W 13.3% 0.68/0.32 29000 h
    E38 4.0 V 9.2 cd/A 7.2 lm/W 12.8% 0.68/0.32 27000 h
    E39 4.0 V 9.3 cd/A 7.3 lm/W 13.0% 0.68/0.32 24000 h
    Tabelle 3: Ergebnisse der OLEDs
    Bsp. Spannung für 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 EQE bei 1000 cd/m2 CIE x/y bei 1000 cd/m2 LD80 ab 4000 cd/m2
    V7 4.7 V 55 cd/A 37 lm/W 15.4% 0.36/0.61 350 h
    V8 4.6 V 54 cd/A 37 lm/W 15.0% 0.37/0.60 320 h
    V9 3.6 V 52 cd/A 45 lm/W 14.6% 0.37/0.60 430 h
    V10 4.4 V 48 cd/A 34 lm/W 13.3% 0.37/0.60 450 h
    V11 4.4 V 54 cd/A 39 lm/W 15.0% 0.36/0.60 320 h
    V12 4.3 V 55 cd/A 40 lm/W 15.3% 0.37/0.61 300 h
    V14 4.0 V 46 cd/A 36 lm/W 12.8% 0.36/0.61 430 h
    V15 3.9 V 42 cd/A 34 lm/W 11.6% 0.35/0.60 160 h
    V16 4.1 V 44 cd/A 34 lm/W 12.3% 0.36/0.61 320 h
    V17 4.6 V 47 cd/A 32 lm/W 13.2% 0.36/0.60 480 h
    V18 4.2 V 43 cd/A 32 lm/W 12.0% 0.35/0.60 190 h
    V21 3.6 V 55 cd/A 48 lm/W 15.5% 0.37/0.60 450 h
    V22 3.9 V 46 cd/A 38 lm/W 12.9% 0.36/0.60 360 h
    E13 4.7 V 61 cd/A 41 lm/W 17.0% 0.36/0.61 460 h
    E14 4.5 V 59 cd/A 41 lm/W 16.4% 0.37/0.60 440 h
    E15 3.7 V 56 cd/A 48 lm/W 15.7% 0.37/0.60 670 h
    E16 4.4 V 63 cd/A 45 lm/W 17.5% 0.36/0.61 510 h
    E17 4.5 V 61 cd/A 43 lm/W 16.9% 0.37/0.61 500 h
    E18 3.9 V 62 cd/A 50 lm/W 17.4% 0.37/0.60 570 h
    E19 3.7 V 64 cd/A 54 lm/W 17.9% 0.36/0.60 520 h
    E20 4.0 V 60 cd/A 47 lm/W 16.7% 0.37/0.60 540 h
    E21 3.7 V 65 cd/A 52 lm/W 18.2% 0.37/0.60 550 h
    E22 3.7 V 58 cd/A 49 lm/W 16.3% 0.36/0.60 490 h
    E23 3.8 V 56 cd/A 46 lm/W 15.7% 0.36/0.61 470 h
    E24 3.5 V 57 cd/A 51 lm/W 16.0% 0.36/0.60 510 h
    E27 3.2 V 56 cd/A 55 lm/W 15.8% 0.36/0.61 710 h
    E28 3.1 V 49 cd/A 50 lm/W 13.8% 0.36/0.61 630 h
    E29 4.0 V 46 cd/A 36 lm/W 12.9% 0.36/0.60 640 h
    E30 3.3 V 54 cd/A 52 lm/W 15.2% 0.36/0.61 680 h
    E31 3.1 V 50 cd/A 51 lm/W 13.9% 0.36/0.61 590 h
    E32 4.1 V 48 cd/A 37 lm/W 13.5% 0.36/0.60 620 h
    E33 3.3 V 56 cd/A 53 lm/W 15.7% 0.36/0.61 640 h
    E34 3.5 V 53 cd/A 48 lm/W 14.9% 0.36/0.61 640 h
    E35 3.3 V 54 cd/A 52 lm/W 15.3% 0.36/0.61 660 h
    E36 3.5 V 50 cd/A 45 lm/W 14.0% 0.36/0.61 620 h
    Tabelle 4: Strukturformeln der verwendeten Materialien
    Figure 01040001
    Figure 01050001
    Figure 01060001
    Figure 01070001
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (18)

  1. Verbindung gemäß Formel (I),
    Figure 01080001
    wobei für die auftretenden Symbole und Indices gilt: Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 oder NR2, wobei mindestens eine Gruppe Y vorhanden ist, welche eine Einfachbindung darstellt; T ist eine Einfachbindung, BR2, C(R2)2, R2C=CR2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 oder NR2; Ph ist eine Phenylgruppe, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; Ar1 ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; R1, R2 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R3)2, C(=O)R3, P(=O)(R3)2, S(=O)R3, S(=O)2R3, CR3=C(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, OH, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Reste R1 bzw. R2 miteinander verknüpft sein können und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden können; R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten R3 auch miteinander verknüpft sein und ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1, wobei die Summe über alle Werte von n gleich 1 oder 2 ist und wobei für n = 0 statt einer Gruppe Y eine Gruppe R1 gebunden ist; m ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1, wobei für m = 0 statt einer Gruppe Y eine Gruppe R1 gebunden ist; p ist gleich 0 oder 1 wobei die folgenden Strukturen ausgenommen sind:
    Figure 01100001
    Figure 01110001
    und wobei nicht mehr als eine Gruppe R1, welche eine Gruppe der Formel -N(R3)2 mit R3 als aromatischem Rest darstellt, an eine einzelne Triarylamingruppe in Formel (I) gebunden sein darf.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe über alle Werte von n gleich eins ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass maximal zwei Gruppen Y vorhanden sind, die eine Einfachbindung darstellen.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass genau eine Gruppe Y eine Einfachbindung darstellt und genau eine weitere Gruppe Y ausgewählt ist aus BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, O, S, SO, SO2, PR2, POR2 und NR2.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ph einer der beiden Formeln (Ph-1) und (Ph2) entspricht
    Figure 01120001
    wobei die Bindungen an die beiden Stickstoffatome bzw. an das Stickstoffatom und an die Gruppe Ar1 durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe Y, falls vorhanden, markieren und wobei die Gruppen an allen freien Positionen mit Resten R1 wie in Anspruch 1 definiert substituiert sein können.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe Ar1 einer der Formeln (Ar1-1) bis (Ar1-7) entspricht
    Figure 01120002
    Figure 01130001
    wobei L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus BR1, C(R1)2, R1C=CR1, Si(R1)2, C=O, C=NR1, O, S, SO, SO2, PR1, POR1 und NR1 und wobei die Bindungen an die Gruppe Ph und an das Stickstoffatom durch die gestrichelten Linien wiedergegeben werden und die Symbole # die Position der Bindung an eine Gruppe T, falls vorhanden, markieren und wobei die Gruppen an allen freien Positionen mit Resten R1 wie in Anspruch 1 definiert substituiert sein können.
  7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen gemäß Formel (I) einer der Formeln (I-1) bis (I-60) entsprechen
    Figure 01130002
    Figure 01140001
    Figure 01150001
    Figure 01160001
    Figure 01170001
    Figure 01180001
    Figure 01190001
    Figure 01200001
    wobei die Gruppen L und R1 wie in Anspruch 1 und Anspruch 6 definiert sind.
  8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass L bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus C(R1)2 und NR1.
  9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass R1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, F, CN, Si(R3)3 oder einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein können, wobei eine oder mehrere benachbarte oder nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -C≡C-, R3C=CR3, Si(R3)2, C=O, C=NR3, NR3, O, S, COO oder CONR3 ersetzt sein können, oder einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann.
  10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass R2 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt ist aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer Arylgruppe mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, wobei die genannten Gruppen jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R3 substituiert sein können.
  11. Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Bindung(en) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer an beliebigen, in Formel (I) mit R1, R2 oder R3 substituierten Positionen lokalisiert sein können.
  12. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer gemäß Anspruch 11 sowie mindestens ein Lösungsmittel.
  13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 umfassend die Reaktionsschritte a) Synthese eines in der betreffenden Position unverbrückten Vorläufermoleküls, welches eine Gruppe Y* trägt b) Überführung der Gruppe Y* in eine Gruppe Y#, welche eine Ringschlussreaktion eingehen kann c) Durchführen der Ringschlussreaktion, wodurch die Verbrückung Y eingeführt wird.
  14. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 11 in elektronischen Vorrichtungen, bevorzugt in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
  15. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 11 als Lochtransportmaterial, als Matrixmaterial, als Emittermaterial, als Elektronenblockiermaterial, als Lochinjektionsmaterial, als Lochblockiermaterial und/oder als Elektronentransportmaterial.
  16. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 11 als Matrixmaterial in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Matrixmaterialien in einer emittierenden Schicht.
  17. Elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder mindestens ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 11, insbesondere ausgewählt aus organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
  18. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 oder das Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 11 als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht oder Lochinjektionsschicht und/oder als Matrixmaterial, bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren weiteren Matrixmaterialien, in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird.
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