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TW201831468A - 含氮的雜環化合物 - Google Patents

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TW201831468A
TW201831468A TW106141827A TW106141827A TW201831468A TW 201831468 A TW201831468 A TW 201831468A TW 106141827 A TW106141827 A TW 106141827A TW 106141827 A TW106141827 A TW 106141827A TW 201831468 A TW201831468 A TW 201831468A
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aromatic
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TW106141827A
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安瑪 帕姆
喬納斯 克洛伯
多明尼克 喬斯汀
歐雷莉 路德曼
托拜亞斯 葛羅斯曼
菲利普 史托希爾
克莉斯汀 艾克霍夫
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德商麥克專利有限公司
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Abstract

本發明揭示經咔唑基取代之含氮的雜環化合物，尤其是用於電子裝置中者。本發明進一步關於製備本發明化合物之方法及關於包含這些化合物之電子裝置。

Description

含氮的雜環化合物
本發明揭示經咔唑基取代之含氮的雜環化合物，尤其是用於電子裝置中者。本發明進一步關於製備本發明化合物之方法及關於包含這些化合物之電子裝置。
有機電致發光裝置(OLED)中使用的發射材料經常為顯現磷光的有機金屬錯合物。基於量子力學原因，使用有機金屬化合物作為磷光發射體可以有高至四倍的能量效率及功率效率。總言之，OLED(尤其是顯現磷光的OLED)仍需要在例如有關效率、操作電壓及壽命方面之改善。有機電致發光裝置的性質不是僅由所用之發射體決定。此處特別亦顯著的尤其是所用之其他材料，諸如主體/基質材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電洞傳輸材料及電子或激子阻擋材料。這些材料的改善可導致對電致發光裝置的明顯改善。 　　根據先前技藝經常使用作為用於磷光化合物的基質材料及作為電子傳輸材料的是雜芳族化合物，例如喹唑啉衍生物。此外，咔唑衍生物亦用作為基質材料，亦已知具有咔唑結構且亦具有衍生自喹唑啉之結構的化合物。 　　總言之，在這些材料例如用作為基質材料、電洞傳輸材料或電子傳輸材料的情況下，仍需要有關於裝置之壽命、亦關於裝置之效率及操作電壓方面的改善。
因此藉本發明所解決的問題為提供適用於有機電子裝置(尤其於有機電致發光裝置)且當用於此裝置中時可導致良好裝置性質之化合物，及提供相應之電子裝置。 　　更特別地，藉本發明所解決的問題為提供導致長壽命、良好效率及低操作電壓之化合物。特別是基質材料、電洞導體材料或電子傳輸材料的性質亦對有機電致發光裝置的壽命及效率具有實質影響。 　　藉本發明所解決的另一問題可被認為是提供適用於磷光或螢光OLED之化合物，尤其是作為基質材料。更特別地，藉本發明所解決的問題為提供適於紅色-、黃色-及綠色-磷光OLED的基質材料。 　　此外，這些化合物尤其當作為有機電致發光裝置中之基質材料、作為電洞導體材料或作為電子傳輸材料時，應導致具有優良色純度的裝置。 　　再者，這些化合物應可以極簡單的方式處理，且尤其顯現良好的溶解度及薄膜形成性。例如，這些化合物應顯現升高之氧化安定性及改善之玻璃轉移溫度。 　　另一目的可被認為是提供具有優良效能、極便宜且品質穩定之電子裝置。 　　再者，應該可以使用或採用電子裝置於許多目的。更特別地，電子裝置的效能應可於寬廣的溫度範圍內保持。 　　意外地已發現，下文中詳細描述之特別化合物可解決這些問題且排除先前技藝之缺點。化合物的使用導致有機電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)有極良好的性質，尤其是有關壽命、效率及操作電壓方面。因此本發明提供這些化合物及含有這些化合物及相應之較佳實施態樣的電子裝置，尤其是有機電致發光裝置。 　　因此本發明提供包含至少一種下式(I)結構之化合物：其中所用之符號如下： 　　X 於每一情況為相同或不同且為N或CR1 或C-(CAB)； 　　W1 為O、S、SO、SO2 、Si(R1 )2 或C=O，較佳地為O、S、SO、SO2 或C=O，更佳地為O、S或C=O，最佳地為O或S； 　　R1 於每一情況為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、N(Ar1 )2 、N(R2 )2 、OAr1 、OR2 、SAr1 、SR1 、C(=O)Ar1 、C(=O)R2 、P(=O)(Ar1 )2 、P(Ar1 )2 、B(Ar1 )2 、Si(Ar1 )3 、Si(R2 )3 、具1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具2至40個碳原子之烯基(各者分別可經一或多個R2 基取代，且其中一或多個非相鄰CH2 基可經-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、C=O、C=S、C=NR2 、 -C(=O)O-、-C(=O)NR2 -、NR2 、P(=O)(R2 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 替代)、或具5至40個芳族環原子且於每一情況中可經一或多個R2 基取代之芳族或雜芳族環系統、或具5至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基取代之芳氧基或雜芳氧基、或具5至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統之組合；同時，二或多個較佳地為相鄰之R1 取代基亦可一起形成單或多環之脂族、雜脂族、芳族或雜芳族環系統； 　　Ar1 於每一情況為相同或不同且為具5至30個芳族環原子且可經一或多個非芳族R2 基取代之芳族或雜芳族環系統；同時，鍵結至同一個矽原子、氮原子、磷原子或硼原子之兩個Ar1 基亦可以經由橋藉單鍵或選自B(R2 )、C(R2 )2 、Si(R2 )2 、C=O、C=NR2 、C=C(R2 )2 、O、S、S=O、SO2 、N(R2 )、P(R2 )及P(=O)R2 的橋連結一起； 　　R2 於每一情況為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、B(OR3 )2 、OR3 、SR3 、NO2 、C(=O)R3 、CR3 =C(R3 )2 、C(=O)OR3 、C(=O)N(R3 )2 、Si(R3 )3 、P(R3 )2 、B(R13 )2 、N(R3 )2 、NO2 、P(=O)(R3 )2 、OSO2 R3 、OR3 、S(=O)R3 、S(=O)2 R3 、具1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(各者分別可經一或多個R3 基取代，且其中一或多個非相鄰CH2 基可經-R3 C=CR3 -、-C≡C-、Si(R3 )2 、C=O、C=S、C=NR3 、‑C(=O)O-、-C(=O)NR3 -、NR3 、P(=O)(R3 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 替代)、或具5至40個芳族環原子且於每一情況中可經一或多個R3 基取代之芳族或雜芳族環系統、或具5至40個芳族環原子且可經一或多個R3 基取代之芳氧基或雜芳氧基、或這些系統之組合；同時，二或多個較佳地為相鄰之R2 取代基亦可一起形成單或多環之脂族、雜脂族、芳族或雜芳族環系統； 　　R3 於每一情況為相同或不同且選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、具1至20個碳原子之脂族烴基、或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I或CN替代且其可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代)；同時，二或多個較佳地為相鄰之R3 取代基可以一起形成單或多環之脂族環系統； 　　前提是至少一個X基是與X為C-(CAB)的基團相鄰之N，其中CAB為式(CAB-1)基團其中X1 於每一情況為相同或不同且為CR1 或N，且虛線表示式(CAB-1)基團鍵結至該芳族環之碳原子的鍵。 　　本發明上下文中之相鄰碳原子為彼此直接鍵結之碳原子。此外，基團定義中之"相鄰基團(adjacent radical)"意指這些基團係鍵結至同一碳原子或鍵結至相鄰碳原子。這些定義尤其相應地適用於術語"相鄰基團(adjacent groups)"及"相鄰取代基"。 　　本說明書上下文中之用語“二或多個基團可一起形成環”應理解為尤其意指該二個基團形式上排除兩個氫原子藉由化學鍵而彼此連結。此乃藉由下列反應圖闡明：然而，除此之外，上述用語應亦理解為意指如果該二個基團中之一者為氫，則第二個基團係結合至該氫原子所鍵結的位置以形成環。此應藉由下列反應圖闡明：本發明上下文中之稠合芳基、稠合芳族環系統或稠合雜芳族環系統為其中二或多個芳族基彼此沿著共同的邊稠合(亦即並環(annelated))而使得(例如)兩個碳原子隸屬於該至少兩個芳族或雜芳環的基團，例如在萘的情況。對照之下，例如，茀在本發明上下文中不是稠合芳基，因為茀中的兩個芳族基並不具有共同的邊。相應之定義適用於雜芳基及適用於可能但不必要亦含有雜原子的稠合環系統。 　　本發明上下文中之芳基含有6至40個碳原子；本發明上下文中之雜芳基含有2至40個碳原子，及至少一個雜原子，前提是碳原子及雜原子的總和為至少5。雜原子較佳地選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此處要理解為意指簡單芳族環(亦即苯)、或簡單雜芳族環(例如吡啶、嘧啶、噻吩等等)、或稠合芳基或雜芳基(例如萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉等等)。 　　本發明上下文中之芳族環系統於環系統中含有6至40個碳原子。本發明上下文中之雜芳族環系統於環系統中含有1至40個碳原子及至少一個雜原子，前提是碳原子及雜原子的總和為至少5。雜原子較佳地選自N、O及/或S。本發明上下文中之芳族或雜芳族環系統應理解為意指系統未必僅含有芳基或雜芳基，其中亦可有二或多個芳基或雜芳基經非芳族單元(較佳地小於10%之非氫的原子)例如碳、氮或氧原子或羰基插入。故例如，諸如9,9’-螺雙茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚、茋等等系統在本發明上下文中亦應視為芳族環系統，且同樣地其中二或多個芳基例如經直鏈或環狀烷基或經矽基插入的系統亦如是。此外，其中二或多個芳基或雜芳基彼此直接鍵結之系統例如聯苯、聯三苯、聯四苯或聯吡啶同樣地應視為芳族或雜芳族環系統。 　　本發明上下文中之環狀烷基、烷氧基或烷硫基要理解為意指單環、雙環或多環的基團。 　　本發明上下文中，其中個別氫原子或CH2 基亦可經上述基團替代之C1 -至C20 -烷基要理解為意指例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基及1-(正癸基)環己-1-基。烯基要理解為意指例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基要理解為意指例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1 -至C40 -烷氧基要理解為意指例如，甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基或2-甲基丁氧基。 　　具有5-40個芳族環原子且亦可於每一情況中經上述基團取代且其可經由任何期望位置連結至芳族或雜芳族系統之芳族或雜芳族環系統要理解為意指例如衍生自下列之群組：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯並菲、芘、、苝、、苯并、稠四苯、稠五苯、苯并芘、聯苯、伸聯苯、聯三苯、伸聯三苯、茀、螺雙茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚并茀、順-或反-單苯并茚并茀、順-或反-二苯并茚并茀、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻、啡 、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡并咪唑、喹啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯并嘧啶、喹啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡 、啡噻、螢紅環、啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲哚及苯并噻二唑。 　　本發明之較佳實施態樣中，正好一個X基為(C-CAB)。 　　較佳組態中，本發明化合物可包含至少一種式(IIa)、(IIb)、(IIc)或(IId)之結構： 其中所用之符號W1 及X具有上文提供之定義，尤其是式(I)中所給予的定義，且X1 為相同或不同且為N或CR1 ，其中至少一個與鍵結至(氮雜)咔唑基之碳原子相鄰的X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地為CR1 。 　　較佳地，本發明化合物可包含至少一種式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)或(IIId)之結構： 其中符號R1 、W1 及X具有上文提供之定義，尤其是式(I)中所給予的定義，m為0、1、2、3或4，較佳地為0、1、2或3，且X1 為相同或不同且為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地為CR1 。 　　亦較佳的是具有其中每環不超過二個X基為N，且較佳地每環至少一個、更佳地至少二個X基選自C-H及C-D之結構的化合物。 　　較佳地，本發明化合物可包含至少一種式(IVa)、(IVb)、(IVc)或(IVd)之結構：其中所用之符號R1 、W1 及X具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1、2或3，n為相同或不同且為0、1、2或3，較佳地為0、1或2，且X1 為相同或不同且為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。式(IVc)及(IVd)中之X較佳地為CR1 。 　　較佳地，本發明化合物可包含至少一種式(Va)、(Vb)、(Vc)或(Vd)之結構： 其中所用之符號R1 及W1 具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1、2或3，且n為0、1、2或3，較佳地為0、1或2。 　　此外，上下文所述化學式之結構中，可能的情況為，式(CAB-1)基團中之兩個相鄰R1 基形成式(DB-1)、(DB-2)或(DB-3)之環：其中X2 為相同或不同且為N或CR2 ，較佳地為CR2 ，Y1 及Y2 於每一情況獨立地為O、S、C(R2 )2 或NR2 ，且虛線表示鍵結至芳基或雜芳基的鍵，其中R2 具有上文提供之定義，尤其是式(I)中所述的定義。為清楚起見，應該強調的是，式(DB-3)基團連同式(CAB-1)基團中之芳族或雜芳族基團一起形成稠合環系統。 　　另一較佳實施態樣中，本發明化合物可具有至少一種式(VIa)、(VIb)、(VIc)或(VId)之結構： 其中所用之符號W1 及X具有上文提供之定義，尤其是式(I)中所給予的定義，符號Y1 及X2 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-1)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，m為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地為CR1 。 　　上文描述且於下文中詳細闡明之化學式包括(DB-1)至(DB-2)基團之任何可能位置及方向的稠合。下文中以化合物(VIa)為例，其中R1 基為清楚起見未示：。 　　另外可能的情況為，本發明化合物包含至少一種式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)或(VIId)之結構： 其中所用之符號W1 、R1 、R2 及X具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號Y1 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-1)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地CR1 。 　　另外較佳的是包含至少一種式(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)或(VIIId)之結構的化合物：其中所用之符號W1 、R1 及R2 具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號Y1 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-1)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，n為0、1、2或3，較佳地為0、1或2，及m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2。 　　另一較佳實施態樣中，本發明化合物可包含至少一種式(IXa)、(IXb)、(IXc)或(IXd)之結構： 其中所用之符號W1 、R1 及X具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號Y1 、Y2 及X2 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-2)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，m為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2，且X1 為相同或不同且為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地為CR1 。 　　此外，本發明化合物可包含至少一種式(Xa)、(Xb)、(Xc)或(Xd)之結構： 其中所用之符號W1 、R1 、R2 及X具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號Y1 及Y2 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-2)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地為CR1 。 　　另外較佳的是包含至少一種式(XIa)、(XIb)、(XIc)或(XId)之結構的化合物：其中所用之符號W1 、R1 及R2 具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號Y1 及Y2 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-2)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，n為0、1、2或3，較佳地為0、1或2，及m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2。 　　另一較佳實施態樣中，本發明化合物可包含至少一種式(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)或(XIId)之結構： 其中所用之符號W1 及X具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號X2 及Y1 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-2)及(DB-3)中所給予的定義，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個與鍵結至咔唑衍生物基團之碳原子相鄰的X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地為CR1 。 　　此外，本發明化合物可包含至少一種式(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)或(XIIId)之結構： 其中所用之符號W1 、R2 及X具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號Y1 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-2)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。此處之X較佳地為相同或不同且為CR1 或N，更佳地為CR1 。 　　另外較佳的是包含至少一種式(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)或(XIVd)之結構的化合物： 其中所用之符號W1 、R1 、R2 及X具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，符號Y1 具有上文提供之定義，尤其是式(DB-2)中所給予的定義，l為0、1或2，較佳地為0或1，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。 　　另一實施態樣中，可能的情況為在式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)及/或(XIVd)中，符號W1 及Y1 為相同。此外，符號W1 及Y1 可不同。 　　另外較佳的是具有下列特徵的化合物：在式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)及/或(XIVd)中，符號W1 為O且符號Y1 為O、S、C(R2 )2 或NR2 。 　　亦較佳的是具有下列特徵的化合物：在式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)及/或(XIVd)中，符號W1 為S且符號Y1 為O、S、C(R2 )2 或NR2 。 　　另一實施態樣中，可能的情況為在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)及/或(XId)中，符號W1 及Y2 為相同。此外，符號W1 及Y2 可不同。 　　另外較佳的是具有下列特徵的化合物：在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)及/或(XId)中，符號W1 為O且符號Y2 為O、S、C(R2 )2 或NR2 。 　　亦較佳的是具有下列特徵的化合物：在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)及/或(XId)中，符號W1 為S且符號Y2 為O、S、C(R2 )2 或NR2 。 　　另一實施態樣中，可能的情況為在式(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)及/或(XId)中，符號Y1 及Y2 為相同。此外，符號Y1 及Y2 可不同。 　　再者，較佳的是具有式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)及/或(Xd)之結構的化合物，其中不超過四個、較佳地不超過二個X基為N，且更佳地所有X基均為CR1 ，其中X表示之CR1 基中之較佳至多四者、更佳至多三者且尤佳至多二者不為CH基。 　　此外，可能的情況為，式(CAB-1)之咔唑基的R1 取代基並未連同咔唑基之環原子一起形成稠合芳族或雜芳族環系統(較佳地未形成任何稠合環系統)。此包括由可能鍵結至R1 基之可能的R2 、R3 取代基形成稠合環系統的情形。可能較佳的情況為，式(CAB-1)之咔唑基的R1 取代基並未與咔唑基之環原子形成任何稠合環系統。此包括由可能鍵結至R1 基之可能的R2 、R3 取代基形成環系統的情形。當式(CAB-1)之咔唑基的R1 取代基形成稠合環系統時，其較佳地為上述式(DB-1)、(DB-2)及/或(DB-3)基團。 　　如果式(CAB-1)基團為簡單的咔唑，亦即更特別地當並無上述式(DB-1)、(DB-2)及/或(DB-3)基團藉稠合方式連接時，較佳地為此咔唑正好具有一個R1 取代基之情況。此R1 取代基較佳地與咔唑基的氮原子成對位關係。 　　另一較佳實施態樣中，本發明化合物可包含至少一種式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)之結構：其中所用之符號W1 及R1 具有上文所述之定義，尤其是式(I)中所述的定義，n為0、1、2或3，較佳地為0、1或2，且m為0、1、2、3或4，較佳地為0、1或2。 　　較佳地，鍵結至式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)之咔唑基上的R1 基為具5至24個芳族環原子且可於每一情況中經一或多個R2 基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統，特別佳的是芳族環系統，尤其是芳基。較佳地，鍵結至式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)之咔唑基上的R1 基為具5至24個(較佳地6至12個)芳族環原子且可於每一情況中經一或多個R2 基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統。鍵結至式(XVa)、(XVb)、(XVc)或(XVd)中之咔唑基上的R1 基可表示之較佳基團尤其包括群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基、尤其是支鏈聯三苯基、聯四苯基、尤其是支鏈聯四苯基、1-或2-萘基、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺雙茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基、1-、2-、3-或4-咔唑基及茚并咔唑基，各者分別可經一或多個R2 基取代，但較佳地未經取代。 　　此外，於式(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)及/或(XVd)之結構中，可能的情況為，標號l、m及n的總和不超過6、較佳地不超過4且更佳地不超過2。 　　此外，可能的情況為，式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)及/或(XVd)之雜芳族環系統的R1 取代基並未連同雜芳族環系統之環原子一起形成稠合芳族或雜芳族環系統(較佳地未形成任何稠合環系統)。此包括由可能鍵結至R1 基之可能的R2 、R3 取代基形成稠合環系統的情況。可能較佳的情況為，式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)及/或(XVd)之雜芳族環系統的R1 取代基並未與雜芳族環系統之環原子形成任何環系統。此包括由可能鍵結至R1 基之可能的R2 、R3 取代基形成稠合環系統的情況。 　　較佳組態中，本發明化合物可以式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)及/或(XVd)之結構表示。 　　較佳地，包含式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)及/或(XVd)之結構的化合物之分子量不超過5000 g/mol、較佳地不超過4000 g/mol、尤佳地不超過3000 g/mol、特佳地不超過2000 g/mol且最佳地不超過1200 g/mol。 　　此外，較佳之本發明化合物的特徵為彼等是可昇華的。這些化合物通常具有小於約1200 g/mol之莫耳質量。 　　較佳地，以符號Ar1 表示之芳族或雜芳族環系統的芳族或雜芳族基係直接鍵結至其他基團的個別原子，亦即經由芳族或雜芳族基的原子鍵結，其中符號Ar1 更佳地表示芳基或雜芳基。 　　本發明之另一較佳實施態樣中，Ar1 於每一情況為相同或不同且為芳族或雜芳族環系統，較佳地為具5至24個芳族環原子(更佳地具6至18個芳族環原子)之芳基或雜芳基，且更佳地為芳族環系統，較佳地具6至12個芳族環原子之芳基，或為雜芳族環系統，較佳地具5至13個芳族環原子之雜芳基，其可於每一情況中經一或多個R2 取代(但較佳地未經取代)，其中R2 可具有上文詳述之定義，尤其是式(I)中詳述的定義。 　　適當Ar1 基之實例自由以下所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基、尤其是支鏈聯三苯基、聯四苯基、尤其是支鏈聯四苯基、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺雙茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，各者分別可經一或多個R2 基取代，但較佳地未經取代。 　　較佳地，R2 基並未與可鍵結至該R2 基之芳基或雜芳基Ar1 的環原子形成稠合環系統。此包括由可能鍵結至R2 基之可能的R3 取代基形成稠合環系統的情況。 　　當X或X1 為CR1 或者當芳族及/或雜芳族基經R1 取代基取代時，這些R1 取代基較佳地選自由以下所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1 )2 、C(=O)Ar1 、P(=O)(Ar1 )2 、具1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基或具3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具2至10個碳原子之烯基(各者分別可經一或多個R2 基取代，其中一或多個非相鄰CH2 基可經O替代且其中一或多個氫原子可經D或F替代)、具5至24個芳族環原子且可於每一情況中經一或多個R2 基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統、或具5至25個芳族環原子且可經一或多個R2 基取代之芳烷基或雜芳烷基；同時，較佳地鍵結至相鄰碳原子的兩個R1 取代基隨意地可以形成可經一或多個R1 基取代之單環或多環之脂族、芳族或雜芳族環系統，其中Ar1 基具有上文提供之定義，尤其是式(I)中所給予的定義。 　　更佳地，這些R1 取代基選自由以下所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar1 )2 、具1至8個碳原子(較佳地具有1、2、3或4個碳原子)之直鏈烷基、或具3至8個碳原子(較佳地具3或4個碳原子)之支鏈或環狀烷基、或具2至8個碳原子(較佳地具2、3或4個碳原子)之烯基(各者分別可經一或多個R2 基取代，但較佳地未經取代)、或具5至24個芳族環原子(較佳地6至18個芳族環原子、更佳地6至13個芳族環原子)且可於每一情況中經一或多個非芳族R1 基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統；同時，較佳地鍵結至相鄰碳原子的兩個R1 取代基隨意地可以形成可經一或多個R2 基取代(但較佳地未經取代)之單環或多環脂族環系統，其中Ar1 可具有上文所示之定義。 　　最佳地，R1 取代基選自由以下所組成之群組：H及具6至18個芳族環原子較佳地6至13個芳族環原子且可於每一情況中經一或多個非芳族R2 基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統。適當的R1 取代基之實例選自由以下所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基、尤其是支鏈聯三苯基、聯四苯基、尤其是支鏈聯四苯基、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺雙茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，各者分別可經一或多個R2 基取代，但較佳地未經取代。 　　另外可能的情況為，於式(I)、(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)、(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)、(IIId)、(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)、(Va)、(Vb)、(Vc)、(Vd)、(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)、(XIId)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)、(XIIId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)、(XIVd)、(XVa)、(XVb)、(XVc)及/或(XVd)之結構中，至少一個R1 或Ar1 基為選自式(R1 -1)至(R1 -80)之基團： 其中所用之符號如下： 　　Y 為O、S或NR2 ，較佳地為O或S； 　　i 於每一情況獨立地為0、1或2； 　　j 於每一情況獨立地為0、1、2或3； 　　h 於每一情況獨立地為0、1、2、3或4； 　　g 於每一情況獨立地為0、1、2、3、4或5； 　　R2 可具有上文提供之定義，尤其是式(I)中所給予的定義；且虛線鍵標示連接位置。 　　此處較佳的是式R1 -1至R1 -56基團、且特別佳的是R1 -1、R1 -3、R1 -5、R1 -6、R1 -15、R1 -29、R1 -30、R1 -31、R1 -32、R1 -33、R1 -38、R1 -39、R1 -40、R1 -41、R1 -42、R1 -43、R1 -44及/或R1 -45基團。 　　可能較佳的情況為，式(R1 -1)至(R1 -80)結構中之標號i、j、h及g的總和於每一情況中不超過3，較佳地不超過2，且更佳地不超過1。 　　較佳地，式(R1 -1)至(R1 -80)中之R2 並未與鍵結至該R2 基之芳基或雜芳基的環原子形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳地並未形成任何稠合環系統。此包括由可能鍵結至R2 基之可能的R3 取代基形成稠合環系統的情況。 　　當本發明化合物經芳族或雜芳族R1 或R2 基取代時，較佳地是在當這些取代基並未具有任何具有超過兩個彼此直接稠合之芳族六員環的芳基或雜芳基之時。更佳地，這些取代基全然不具有任何具有彼此直接稠合之六員環的芳基或雜芳基。此優選的原因在於這些結構具有的低三重態能量。然而根據本發明亦適當的具有超過兩個彼此直接稠合之芳族六員環的稠合芳基為菲及伸聯三苯，因為這些亦具有高三重態能階。 　　本發明之另一較佳實施態樣中，R2 (例如於式(I)結構及此結構之較佳實施態樣或於提及這些化學式之結構中)於每一情況為相同或不同且選自由以下所組成之群組：H、D、具1至10個碳原子(較佳地具1、2、3或4個碳原子)之脂族烴基、或具5至30個芳族環原子(較佳地5至24個芳族環原子、更佳地5至13個芳族環原子)且可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統。 　　較佳地，R2 基並未與鍵結至該R2 基之芳基或雜芳基的環原子形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳地並未形成任何稠合環系統。此包括由可能鍵結至R2 基之可能的R3 取代基形成稠合環系統的情況。 　　本發明之另一較佳實施態樣中，R3 (例如於式(I)結構及此結構之較佳實施態樣或於提及這些化學式之結構中)於每一情況為相同或不同且選自由以下所組成之群組：H、D、F、CN、具1至10個碳原子(較佳地具1、2、3或4個碳原子)之脂族烴基、或具5至30個芳族環原子(較佳地5至24個芳族環原子、更佳地5至13個芳族環原子)且可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統。 　　適當本發明化合物之實例為下文所示之下列化學式1至114的結構： 本發明化合物之較佳實施態樣尤其引述於實例中，這些化合物可單獨地或與其他化合物組合地使用以供本發明之所有目的。 　　前提是要遵守申請專利範圍第1項中特定的條件，上述之較佳實施態樣可依所需彼此組合。本發明特別佳之實施態樣中，上述之較佳實施態樣同時適用。 　　本發明化合物原則上可藉各種方法製備。然而，下文中所述的方法已經發現特別適當。 　　因此，本發明進一步提供製備包含式(I)結構之化合物的方法，其中係將包含至少一個含氮雜環基(較佳地橋連喹唑啉基)之化合物與包含至少一個咔唑基之化合物於偶合反應中連結。 　　具有咔唑基之適當化合物於許多情況中為市售，而實例中詳述之起始化合物可藉已知方法得到，所以將其引用於文中以為參考。 　　這些化合物可與其他芳基化合物藉已知之偶合反應進行反應，供此目的之必要條件為熟諳此藝者已知，而實例中詳述的規格提供支持給熟諳此藝者以進行這些反應。 　　特別適當及特別佳的偶合反應(所有均導致C-C鍵形成及/或C-N鍵形成)為根據布赫瓦爾德(BUCHWALD)、鈴木(SUZUKI)、山本(YAMAMOTO)、施蒂勒(STILLE)、赫克(HECK)、根岸(NEGISHI)、薗頭(SONOGASHIRA)及檜山(HIYAMA)者。這些反應係泛已知，且實例將提供熟諳此者進一步之指點。 　　下列所有合成反應圖中，化合物係以少數取代基表示以簡化其結構。此並未排除方法中任何期望之其他取代基的存在。 　　闡述性實施係藉由下列反應圖提供，但彼等不應意在強加限制。個別反應圖之組份步驟可依所需彼此組合。 反應圖1至5中所用之符號的定義實質上相當於式(I)所定義者，且為清楚起見予以分配編號。 　　上示反應圖結構中之氯或溴取代基可於偶合反應中與於氮原子上未經取代之適當咔唑基(CAB-1)反應而得本發明化合物。 　　供本發明化合物之合成所示之方法應藉由實例了解。熟諳此藝者將可在其技藝常識範圍內發展出替代的合成路徑。 　　上文詳述之製備方法的原理原則上由用於類似化合物的文獻中已知且可由熟諳此藝者輕易地套用以製備本發明化合物。進一步訊息可見於實例中。 　　如果接著必需純化，則可以藉由例如再結晶法或昇華法進行，以得到包含高純度(較佳地純度超過99%)(用1 H NMR及/或HPLC測定)之式(I)結構的本發明化合物。 　　本發明化合物亦可具有適當取代基，例如相對長之烷基(約4至20個碳原子)(特別是支鏈烷基)、或隨意經取代之芳基(例如二甲苯基、基或支鏈聯三苯基或聯四苯基)，使其於標準有機溶劑(例如甲苯或二甲苯)中、於室溫、於充分濃度下具有溶解度，以求可從溶液中處置化合物。這些可溶性化合物特別適當於從溶液中進行處置例如藉印刷法。此外，應該強調的是，包含至少一種式(I)結構之本發明化合物於這些溶劑中已具有增強之溶解度。 　　本發明化合物亦可與聚合物混合。同樣地可以將這些化合物以共價鍵方式併入至聚合物中。尤其可以經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代或經反應性可聚合基團(諸如烯烴或氧雜環丁烷)取代之化合物進行。這些經發現可用作為用於製造相應的寡聚物、樹狀聚合物或聚合物之單體。寡聚反應或聚合反應較佳地經由鹵素官能基或硼酸官能基或經由可聚合基團達成。另外可以將聚合物經由此類之基團交聯。本發明之化合物及聚合物可以交聯或未交聯層之形式使用。 　　因此本發明進一步提供包含一或多種上文詳述的式(I)結構或本發明化合物之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物，其中本發明化合物或式(I)結構存在一或多個鍵結至聚合物、寡聚物或樹狀聚合物的鍵。根據式(I)結構或本化合物之鍵聯，因此彼等形成寡聚物或聚合物的側鏈或者於主鍵內鍵結。聚合物、寡聚物或樹狀聚合物可為共軛、部分共軛或未共軛。寡聚物或聚合物可為直鏈、支鏈或樹狀。有關寡聚物、樹狀聚合物及聚合物中之本發明化合物的重複單元方面，適用與上述者相同之偏好。 　　在寡聚物或聚合物的製備方面，本發明之單體係與其他單體均聚化或共聚化。較佳的是共聚物，其中上下文中所述的式(I)單元或較佳實施態樣係以0.01至99.9 mol%、較佳地5至90 mol%、更佳地20至80 mol%的含量存在。形成聚合物基礎骨架之適當且較佳的共聚單體係選自茀(例如根據EP 842208或WO 2000/022026)、螺雙茀(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對伸苯(例如根據WO 92/18552)、咔唑(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根據EP 1028136)、二氫菲(例如根據WO 2005/014689)、順-及反-茚并茀(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根據WO 2005/040302)、菲(例如根據WO 2005/104264 或WO 2007/017066)或複數個這些單元。聚合物、寡聚物及樹狀聚合物還可含有其他單元，例如電洞傳輸單元(尤其是以三芳基胺為基底者)、及/或電子傳輸單元。 　　另外特別關注的是本發明化合物具有高玻璃轉移溫度的特徵。有關此方面，尤其較佳的是包含通式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之本發明化合物，其具有根據DIN 51005(2005-08版)測得之至少70℃、更佳地至少110℃、甚至更佳地至少125℃且尤佳地至少150℃之玻璃轉移溫度。 　　由液相中例如藉旋轉塗佈法或藉印刷法處理本發明化合物方面，需要本發明化合物的調合物。這些調合物可例如為溶液、分散液或乳膠。欲供此目的，較佳地可使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳之溶劑為例如甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、二氫化茚、NMP、對-異丙基甲苯、苯乙醚、1,4-二異丙基苯、二苄基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基二氫化茚、2-甲基聯苯、3-甲基­聯苯、1-甲基­萘、1-乙基萘、辛酸乙酯、癸二酸二乙酯、辛酸辛酯、庚基苯、異戊酸薄荷醇酯、己酸環己酯或這些溶劑之混合物。 　　因此本發明進一步提供調合物，其包含本發明化合物及至少一種其他化合物。此其他化合物可例如為溶劑，尤其是上述溶劑之一者或這些溶劑之混合物。該其他化合物亦可另為同樣地用於電子裝置中的至少一種其他有機或無機化合物，例如發光化合物(例如螢光摻雜劑、磷光摻雜劑、或顯現TADF(熱活化延遲螢光)之化合物，尤其是磷光摻雜劑)、及/或其他基質材料。此其他化合物亦可為聚合型的。 　　因此本發明又進一步提供組成物，其包含本發明化合物及至少一種其他有機功能材料。功能材料通常為引至陽極與陰極之間的有機或無機材料。較佳地，該有機功能材料選自由以下所組成之群組：螢光發射體、磷光發射體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料、寬能帶間隙材料及n-摻雜劑。 　　因此本發明亦關於組成物，其包含至少一種含有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物及至少一種其他基質材料。根據本發明之特別方面，該其他基質材料具有電洞傳輸性質。 　　本發明進一步提供組成物，其包含至少一種含有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物及至少一種寬能帶間隙材料，寬能帶間隙材料要理解為意指於US 7,294,849之揭示內容所定義的材料。這些系統於電致發光裝置中顯現異常有利的效能。 　　較佳地，該其他化合物可具有2.5 eV或更多、較佳地3.0 eV或更多、極佳地3.5 eV或更多的能帶間隙。計算能帶間隙的一種方法為利用最高佔據分子軌域(HOMO)及最低未佔分子軌域(LUMO)的能階。 　　材料之分子軌域，尤其亦為最高佔據分子軌域(HOMO)及最低未佔分子軌域(LUMO)，其能階及最低三重態T1 的能量及最低激發單重態S1 的能量係經由量子化學計算法測定。在無金屬的有機物質之計算方面，首先藉由"Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1/Charge 0/Spin Singlet"法進行幾何結構最佳化。接著，能量的計算係以經最佳化的幾何結構為基準達成。此係使用"TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91"法連同"6-31G(d)"基底函數組(charge 0，spin singlet)完成。在含金屬之化合物方面，利用"Ground State/Hartree-Fock/Default Spin/LanL2MB/Charge 0/Spin Singlet"法來最佳化幾何結構。能量的計算係類似於上述用於有機物質的方法達成，惟使用"LanL2DZ"基底函數組於金屬原子，及使用"6-31G(d)"基底函數組於配位基。由能量計算得到HOMO能階HEh或LUMO能階LEh，以哈特單位(Hartree unit)表示。如下所示將其用於測定HOMO及LUMO能階(單位為電子伏特)；利用循環伏安測量法來校正：這些數值於本申請案上下文中被視為是材料的HOMO及LUMO能階。 　　最低三重態T1 經定義為具有最低能量的三重態能量，其由所述之量子化學計算法中明顯可見。 　　最低激發單重態S1 經定義為具有最低能量的激發單重態能量，其由所述之量子化學計算法中明顯可見。 　　本文中所述之方法與所用之軟體包無關且總能提供相同的結果。經常使用之用於此目的的程式之實例為“Gaussian09W”(Gaussian Inc.)及Q-Chem 4.1(Q-Chem, Inc.)。 　　本發明亦關於組成物，其包含至少一種包含式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物及至少一種磷光發射體，術語"磷光發射體"亦應理解為意指磷光摻雜劑。 　　包含基質材料及摻雜劑之系統中的摻雜劑要理解為意指於混合物中具有較小比例的組份。相應地，包含基質材料及摻雜劑之系統中的基質材料要理解為意指於混合物中具有較大比例的組份。 　　用於基質系統(較佳地混合型基質系統)中的較佳磷光摻雜劑為下文所指定之較佳磷光摻雜劑。 　　術語"磷光摻雜劑"典型地涵蓋經由自旋禁止躍遷，例如從激發三重態或具有更高自旋量子數的狀態例如五重態中躍遷而達成光的發射之化合物。 　　適當之磷光化合物(=三重態發射體)尤其為當經適當激發時會發光(較佳地於可見光區中)，且亦含有至少一個原子序大於20(較佳地大於38且小於84、尤其較佳地大於56且小於80)的原子，尤其是具有此原子序的金屬，之化合物。所用之較佳磷光發射體為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，尤其是含有銥或鉑之化合物。本發明上下文中，含有上述金屬之所有發光化合物均被視為是磷光化合物。 　　上述發射體之實例可見於申請案WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960、WO 2015/036074、WO 2015/104045、WO 2015/117718、WO 2016/015815、WO 2016/124304、WO 2017/032439及尚未公開之申請案EP16179378.1及EP16186313.9中。通常，根據先前技藝及熟知有機電致發光領域者已知之用於磷光OLED的所有磷光錯合物均適當，熟諳此藝者可不必運用創新技能地使用其他磷光錯合物。 　　磷光摻雜劑之明確實例乃舉例於下： 包含式(I)結構或上文詳述較佳實施態樣之上述化合物較佳地作為電子裝置中之活性組件。電子裝置要理解為意指包含陽極、陰極及介於陽極與陰極之間的至少一層之任何裝置，該介於陽極與陰極之間的至少一層包含至少一種有機或有機金屬化合物。故本發明之電子裝置包含陽極、陰極及至少一個插入層，該至少一個插入層含有至少一種包含式(I)結構之化合物。此處較佳電子裝置選自由以下所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、有機電傳感器、發光電化學電池(LEC)，有機雷射二極體(O-laser)及有機電漿子發射裝置，較佳地有機電致發光裝置(OLED，PLED)、尤其是磷光OLED，其於至少一層中含有至少一種包含式(I)結構之化合物。特別佳的是為有機電致發光裝置。活性組件通常為引至陽極與陰極之間的有機或無機材料，例如電荷注入、電荷傳輸或電荷阻擋材料，但尤其為發射材料及基質材料。 　　本發明之較佳實施態樣為有機電致發光裝置。有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一個發射層。除了這些層之外，其亦可包含其他層，例如於每一情況中包含一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。同時，可以是一或多個電洞傳輸層例如以金屬氧化物諸如MoO3 或WO3 或以(全)氟化之缺電子芳族系統進行p-摻雜，且/或一或多個電子傳輸層為n-摻雜。同樣可以有被引至兩個發射層之間的中間層，彼等具有例如激子阻擋功能及/或控制電致發光裝置中之電荷平衡。然而應指出，未必這些層中之每一層都必需存在。 　　此情況中，有機電致發光裝置可以含有一個發射層，或者其可含有複數個發射層。如果存在複數個發射層，則彼等較佳地在整體380 nm至750 nm之間具有數個最大發射峰，使得整體結果為發射白光；換言之，使用可為螢光或磷光之各種發光化合物於發射層中。尤佳者為三層系統，其中該三層顯現藍、綠及橙或紅光之發射；或為具有超過三個發射層之系統。另外亦較佳的是串聯式OLED。系統亦可為雜合系統，其中一或多層發射螢光且一或多個其他層發射磷光。 　　本發明之較佳實施態樣中，有機電致發光裝置含有包含式(I)結構或上文詳述較佳實施態樣之本發明化合物作為一或多個發射層中的基質材料(較佳地作為電子傳導性基質材料)，較佳地與其他基質材料(較佳地電洞傳導性基質材料)組合。本發明之另一較佳實施態樣中，該其他基質材料為電子傳輸化合物。又另一較佳實施態樣中，該其他基質材料為具有大的能帶間隙而未顯著程度地涉及(如果有的話)層中之電洞及電子傳輸性化合物。發射層包含至少一種發光化合物。 　　可與式(I)化合物或根據較佳實施態樣組合使用之適當基質材料為芳族酮、芳族膦氧化物或芳族亞碸或碸，例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680；三芳基胺，尤其是單胺，例如根據WO 2014/015935、咔唑衍生物；例如CBP (N,N-雙咔唑基聯苯)，或揭示於WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527、或WO 2008/086851中之咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746；茚并咔唑衍生物，例如根據WO 2010/136109或WO 2011/000455；氮雜咔唑衍生物，例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160；雙極基質材料，例如根據WO 2007/137725；矽烷，例如根據WO 2005/111172；氮雜硼雜環戊烯或硼酸酯，例如根據WO 2006/117052；三衍生物，例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746；鋅錯合物，例如根據EP 652273或WO 2009/062578；二氮雜矽雜噻咯(diazasilole)或四氮雜矽雜噻咯(tetraazasilole)衍生物，例如根據WO 2010/054729；二氮雜磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物，例如根據WO 2010/054730；橋連咔唑衍生物，例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080；伸聯三苯衍生物，例如根據WO 2012/048781；內醯胺，例如根據WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206；4-螺咔唑衍生物，例如根據WO 2014/094963或WO 2015/192939；或二苯并呋喃衍生物，例如根據WO 2015/169412、WO 2016/015810、WO 2016/023608或尚未公開之申請案EP16158460.2及EP16159829.7。同樣地可以有發射比實際發射體更短波長的其他磷光發射體存在於混合物中作為共主體(co-host)。 　　較佳之共主體(co-host)材料為三芳基胺衍生物，尤其是單胺、茚并咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、內醯胺及咔唑衍生物。 　　連同本發明化合物一起之作為共主體材料的較佳三芳基衍生物是選自下式(TA-1)化合物：其中Ar2 於每一情況為相同或不同且為具6至40個碳原子且可於每一情況中經一或多個R2 基取代之芳族或雜芳族環系統，其中二或多個相鄰R2 取代基可隨意地形成可經一或多個R3 基取代之單或多環之脂族環系統，其中符號R2 為如上所定義者，尤其是式(I)所定義者。較佳地，Ar2 於每一情況為相同或不同且為具5至24個且較佳地5至12個芳族環原子且可於每一情況中經一或多個R2 基取代(但較佳地未經取代)之芳基或雜芳基。 　　適當Ar2 基之實例選自由以下所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺雙茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，各者分別可經一或多個R2 基取代，但較佳地未經取代。 　　較佳地，Ar2 基於每一情況為相同或不同且選自上述R1 -1至R1 -80基，更佳地選自R1 -1至R1 -51。 　　式(TA-1)化合物之較佳實施態樣中，至少一個Ar2 基選自聯苯基，其可為鄰-、間-或對-聯苯基。式(TA-1)化合物之另一較佳實施態樣中，至少一個Ar2 基選自茀基或螺雙茀基，其中這些基團可各自鍵結至於1、2、3或4位置中的氮原子。式(TA-1)化合物之又另一較佳實施態樣中，至少一個Ar2 基選自伸苯基或聯苯基，其中該基團為鄰-、間-或對-鍵結基，且經二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基取代，尤其是經二苯并呋喃基取代，其中該二苯并呋喃或二苯并噻吩基係經由1、2、3或4位置鍵結至伸苯基或聯苯基且其中該咔唑基係經由1、2、3或4位置或經由氮原子鍵結至伸苯基或聯苯基。 　　式(TA-1)化合物之特別佳實施態樣中，一個Ar2 基選自茀或螺雙茀基(尤其是4-茀或4-螺雙茀基)，且一個Ar2 基選自聯苯基(尤其是對-聯苯基)、或茀基(尤其是2-茀基)，且第三個Ar2 基選自對-伸苯基或對-聯苯基，其經二苯并呋喃基(尤其是4-苯并呋喃基)、或咔唑基(尤其是N-咔唑基或3-咔唑基)取代。 　　連同本發明化合物一起之作為共主體材料的較佳茚并咔唑衍生物選自下式(TA-2)：其中Ar2 及R1 具有上列之定義，尤其是式(I)及/或(TA-1)所定義者。Ar2 基之較佳實施態樣為上列結構R1 -1至R1 -80，更佳地為R1 -1至R1 -51。 　　式(TA-2)化合物之較佳實施態樣為下式(TA-2a)化合物：其中Ar2 及R1 具有上列之定義，尤其是式(I)及/或(TA-1)所定義者。此處鍵結至茚并碳原子的兩個R1 基較佳地為相同或不同且為具1至4個碳原子之烷基(尤其是甲基)、或具6至12個碳原子之芳族環糸統(尤其是苯基)。更佳地，鍵結至茚并碳原子的兩個R1 基為甲基。進一步更佳地，鍵結至式(TA-2a)中之茚并咔唑基礎骨架的R1 取代基為H或咔唑基，其可經由經由1、2、3或4位置或經由氮原子(尤其經由3位置)鍵結至茚并咔唑基礎骨架。 　　連同本發明化合物一起之作為共主體材料的較佳4-螺咔唑衍生物選自下式(TA-3)化合物：其中Ar2 及R1 具有上列之定義，尤其是式(I)及/或(TA-1)所定義者。Ar2 基之較佳實施態樣為上列結構R1 -1至R1 -80，更佳地為R1 -1至R1 -51。 　　式(TA-3)化合物之較佳實施態樣為下式(TA-3a)化合物：其中Ar2 及R1 具有上列之定義，尤其是式(I)及/或(TA-1)所定義者。Ar2 基之較佳實施態樣為上列結構R1 -1至R1 -80，更佳地為R1 -1至R1 -51。 　　連同本發明化合物一起之作為共主體材料的較佳內醯胺選自下式(LAC-1)化合物：其中R1 具有上列之定義，尤其是式(I)所定義者。 　　式(LAC-1)化合物之較佳實施態樣為下式(LAC-1a)化合物：其中R1 具有上列之定義，尤其是式(I)所定義者。此處R1 較佳地於每一情況為相同或不同且為H或具5至40個碳原子且可經一或多個R2 基取代之芳族或雜芳族環系統，其中R2 可具有上文提供之定義，尤其是式(I)中所給予的定義。最佳地，R1 取代基選自由以下所組成之群組：H及具6至18個芳族環原子(較佳地6至13個芳族環原子)且可於每一情況中經一或多個非芳族R2 基取代(但較佳地未經取代)之芳族或雜芳族環系統。適當R1 取代基之實例選自由以下所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺雙茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基及1-、2-、3-或4-咔唑基，各者分別可經一或多個R2 基取代，但較佳地未經取代。此處適當之R1 結構為與上文R-1至R-79所描述者相同之結構，更佳地為R1 -1至R1 -51。 　　亦較佳地係使用複數種不同基質材料作為混合物，尤其是至少一種電子傳導性基質材料及至少一種電洞傳導性基質材料。同樣地較佳的是使用電荷傳輸基質材料與未顯著涉及(如果有的話)電荷傳輸之電惰性基質材料(如同例如於WO 2010/108579中所述)的混合物。 　　進一步較佳地係使用二或多種三重態發射體連同基質之混合物。此情況中，具有較短波發射光譜之三重態發射體係充作具有較長波發射光譜之三重態發射體的共基質(co-matrix)。 　　更佳地，可以使用包含式(I)結構之本發明化合物，於較佳實施態樣中，於有機電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，例如於OLED或OLEC中用作為發射層的基質材料。含有包含式(I)結構之化合物的基質材料或上下文所述較佳實施態樣係與一或多種摻雜劑(較佳地磷光摻雜劑)組合地存在於電子裝置中。 　　此情況下發射層中之基質材料的比例在螢光發射層方面介於50.0體積%至99.9體積%之間、較佳地介於80.0體積%至99.5體積%之間、且更佳地介於92.0體積%至99.5體積%之間，而在磷光發射體方面係介於85.0體積%至97.0體積%之間。 　　相應地，摻雜劑的比例在螢光發射層方面介於0.1體積%至50.0體積%之間、較佳地介於0.5體積%至20.0體積%之間、且更佳地介於0.5體積%至8.0體積%之間，而在磷光發射體方面係介於3.0體積%至15.0體積%之間。 　　有機電致發光裝置之發射層亦可包含含有複數種基質材料(混合基質系統)及/或複數種摻雜劑的系統。亦於此情況中，摻雜劑通常為於系統中具有較小比例的材料，而基質材料為於系統中具有較大比例的材料。然而，個別情況中，系統中之單一基質材料的比例可小於單一摻雜劑的比例。 　　本發明之另一較佳實施態樣中，該包含式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物係作為混合基質系統的組份。混合基質系統較佳地包含二或三種不同的基質材料、更佳地二種不同的基質材料。較佳地，於此情況中，二種材料之一者為具有電洞傳輸性質的材料且另一材料為具有電子傳輸性質的材料。然而，混合基質組份的期望電子傳輸及電洞傳輸性質亦可主要地或完全地合併於單一混合基質組份中，於此情況中，其他混合基質組份可滿足其他功能。兩種不同的基質材料可以1:50至1:1、較佳地1:20至1:1、更佳地1:10至1:1且最佳地1:4至1:1的比值存在。較佳的是使用混合基質系統於磷光有機電致發光裝置中。有關混合基質系統之更詳細訊息的一來源為申請案WO 2010/108579。 　　本發明進一步提供電子裝置，較佳地有機電致發光裝置，其包含一或多種本發明化合物及/或至少一種本發明之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物於一或多個電子傳導層中作為電子傳導性化合物。 　　較佳之陰極為具有低功函數的金屬、金屬合金或包含各種金屬之多層結構，該金屬是例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等等)。另外適當者為包含鹼金屬或鹼土金屬及銀之合金，例如包含鎂及銀之合金。在多層結構之情況中，除了所述之金屬之外，亦可使用具有相對高功函數的其他金屬例如Ag，在此情況中，通常使用金屬之組合，諸如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。較佳地亦可在金屬陰極與有機半導體之間引入含有具有高介電常數之材料的薄中間層。供此目的之有用材料實例為鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦可為相應之氧化物或碳酸鹽，例如LiF、Li2 O、BaF2 、MgO、NaF、CsF、Cs2 CO3 等等。同樣地可用於此目的者為有機鹼金屬錯合物，例如Liq(喹啉鋰)。此層之層厚度較佳地在0.5至5 nm之間。 　　較佳之陽極為具有高功函數的材料。陽極較佳地具有相對於真空之大於4.5 eV的功函數。首先，具有高氧化還原電位的金屬例如Ag、Pt或Au適於供此目的。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx 、Al/PtOx )亦佳。一些應用方面，所述電極中至少一者必需為透明或部分透明而使能夠達成有機材料的照射(O-SC)或光的發射(OLED/PLED，O-laser)。此處較佳之陽極材料為導電性混合金屬氧化物。特別佳的是為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。進一步較佳的是導電性摻雜型有機材料，尤其是導電性摻雜型聚合物，例如PEDOT、PANI或這些聚合物之衍生物。進一步較佳地是p摻雜型電洞傳輸材料作為電洞注入層地被施至陽極，此情況中適當的p摻雜劑為金屬氧化物例如MoO3 或WO3 、或(全)氟化缺電子芳族系統。其他適當之p摻雜劑為HAT-CN(六氰基六氮雜聯伸三苯)或得自Novaled之NPD9。此型式之層簡化了電洞注入至具有低HOMO(亦即以數值大小而言為大的HOMO)之材料中。 　　其他層中，通常可以使用根據先前技藝用於所述層的任何材料，且熟諳此藝者可以在不運用創新技能的情況下將電子裝置中的任何這些材料與本發明材料組合。 　　所述裝置被相應地(根據其應用)結構化、接點連通且最後被密封，因為這些裝置的壽命於水及/或空氣的存在下會嚴重地縮短之故。 　　另外較佳者為電子裝置，尤其為有機電致發光裝置，其特徵在於一或多個層藉由昇華法塗佈。此情況中，材料係藉蒸汽沈積法於真空昇華系統中，於典型地小於10‑5 毫巴、較佳地小於10-6 毫巴之起始壓力下施加。起始壓力亦可以甚至更低或甚至更高，例如小於10-7 毫巴。 　　同樣地較佳的是電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，其特徵在於一或多個層藉OVPD(有機汽相沈積)法或經由載流氣體昇華的協助來塗佈。此情況中，材料係於10-5 毫巴至1巴之間的壓力施加。此方法之特別案例為OVJP(有機蒸汽噴印)法，其中所述材料係藉由噴嘴直接施加且因此結構化。 　　另外較佳的是電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，其特徵在於一或多個層係由溶液中例如藉旋塗法或藉任何印刷法例如網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法或噴嘴印刷法，但更佳地LITI(光誘導熱成像法、熱轉印法)或噴墨印刷法製得。欲供此目的，需要可溶性化合物，其係例如經由適當之取代而得。 　　電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，亦可藉由溶液中施加一或多個層及藉蒸汽沈積法施加一或多個其他層而製成雜合系統。例如，可以由溶液中施加包含含有式(I)結構之本發明化合物及基質材料的發射層，再藉於減壓下進行蒸汽沈積法將電洞阻擋層及/或電子傳輸層施加至其上。 　　這些方法通常為熟諳此藝者已知且可毫無困難地應用至包含含有式(1)結構或上文詳述較佳實施態樣之本發明化合物的電子裝置、尤其是有機電致發光裝置。 　　本發明之電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，具有顯著之下列一或多個出人意外之優於先前技藝的優點： 　　1. 電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，其包含具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物，尤其作為電子傳導性材料及/或電洞導體材料或作為基質材料，具有極良好之壽命。 　　2. 電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，其包含具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物，作為電子傳輸材料、電洞導體材料及/或主體材料，具有優良之效率。更特別地，其效率遠高於未含有式(I)結構單元的類似化合物。本上下文中，具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物當用於電子裝置中時，導致低操作電壓。本上下文中，這些化合物於高亮度下尤其導致低的衰減(roll-off)，亦即裝置的功率效率之下降幅度小。 　　3. 電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，其包含具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物，作為電子傳輸材料、電洞導體材料及/或主體材料，具有優良之色純度。 　　4. 具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物顯現極高之熱安定性及光化學安定性，且導致化合物具有極長的壽命。 　　5. 具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物以具有優良之熱安定性為特色，且具有小於約1200 g/mol莫耳質量之化合物具有良好之昇華性。 　　6. 具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物具有優良之玻璃薄膜形成性。 　　7. 具有式(I)結構或上下文所述較佳實施態樣之化合物、寡聚物、聚合物或樹狀聚合物可由溶液中形成極良好之薄膜。 　　上述優點並未伴隨其他電子性質的劣化。 　　本發明之化合物及混合物適用於電子裝置中。電子裝置要理解為意指含有至少一個含有至少一種有機化合物之層的裝置。組件亦可包含無機材料或另為完全地由無機材料形成之層。 　　因此本發明進一步提供本發明之化合物及混合物於電子裝置中，特別於有機電致發光裝置中之用途。 　　本發明又進一步提供本發明化合物及/或本發明之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物於電子裝置中作為主體材料、電洞導體材料、電子注入材料及/或電子傳輸材料，較佳地作為主體材料及/或電子傳輸材料之用途。 　　本發明又進一步提供電子裝置，其包含至少一種上文詳述之本發明化合物或混合物。此情況中，上文詳述之有關化合物的偏好亦適用於電子裝置。更佳地，電子裝置選自由以下所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED，PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、有機電傳感器、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-laser)及有機電漿子發射裝置，較佳地為有機電致發光裝置(OLED，PLED)，尤其是磷光OLED。 　　本發明之另一實施態樣中，本發明之有機電致發光裝置並未含有任何個別的電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層，意指發射層係直接鄰接電洞注入層或陽極，及/或發射層係直接鄰接電子傳輸層或電子注入層或陰極，例如如同於WO 2005/053051所述地。另外可以使用相同或類似於發射層中之金屬錯合物的金屬錯合物作為直接鄰接發射層的電洞傳輸或電洞注入材料，例如如同於WO 2009/030981所述地。 　　本發明之有機電致發光裝置的其他層中，可以使用根據先前技藝典型地使用之任何材料。因此熟諳此藝者可無需運用創新技能地使用已知用於有機電致發光裝置之任何材料與本發明式(I)或根據較佳實施態樣之化合物組合。 　　本發明化合物對於在有機電致發光裝置的用途上通常具有極良好的性質。尤其是本發明化合物用於有機電致發光裝置中的情況下，與根據先前技藝之類似化合物相比，其壽命顯著較佳。同時，有機電致發光裝置的其他性質尤其是效率及電壓方面同樣是較佳的或至少可相比。 　　應該指出的是，本發明中所述之實施態樣的變化乃涵蓋在本發明之範圍內。除非明確排除，否則本發明中所揭示之任何特徵均可以適合相同目的或等價或類似目的的替代性特徵來交換。因此，除非另有指定，否則本發明中所揭示之任何特徵均應被視為是通用系列的實例或被視為是等價或類似特徵。 　　本發明之所有特徵均可以任何方式彼此組合，除了有特別之特徵及/或步驟互相排斥除外。對本發明之較佳特徵而言尤其屬實。同樣地，非必要組合之特徵可分開使用(且不是以組合方式)。 　　亦應指出的是，許多特徵且尤其是本發明之較佳實施態樣者，本身應被視為是本發明而非僅是本發明之一些實施態樣。有關這些特徵方面，除了可對彼尋求獨立的保護之外，亦可將其作為任何當前申請專利發明的替代品。 　　可提取本發明所揭示之技術教示且與其他實例組合。 　　本發明藉由下列實例詳細闡述，但不意在藉此限制之。熟諳此藝者可無需運用創新技能地使用所提供之細節以製造本發明之其他電子裝置且因此在所申請專利之整個範圍內執行本發明。
除非另有指定，否則下列合成係於保護性氣體氣氛下、於無水溶劑中進行。反應物可購自ALDRICH。從文獻中已知之反應物的數字(其中有一些指示於方括號內)為相應之CAS編號。合成實例 a) (9- 側氧基 -9H--1- 基 ) 脲 將27 g(319 mmol)KOCN於室溫於5小時期間分次地加至已脫氣之51.1 g(244 mmol)1-胺基-9-酮之1300 ml AcOH溶液中。將溶劑於減壓下移除，然後將CH2 Cl2 接著將水加入。相分離後，將產物藉層析法純化(90:3，CH2 Cl2 /MeOH)。產量：38 g(150 mmol)，理論值的62%；純度：藉HPLC測得為93%。 　　下列化合物可以類似之方式製得： b) 3H-7- 氧雜 -1,3- 二氮雜苯并 [de] 蒽 -2- 酮 將11.7 g(190 mmol) KOH加至21 g(86 mmol)(9-側氧基-9H--1-基)脲之1500 ml EtOH溶液中，再將混合物加熱至沸騰40分鐘。冷卻後將CH2 Cl2 加至混合物中，將其過濾再與水混合。相分離後由丙酮中再結晶。產量：17.5 g(74 mmol)3H-7-氧雜-1,3-二氮雜-苯并[de]蒽-2-酮，理論值之90%；純度：藉HPLC測得為93%。 　　下列化合物可以類似之方式製得： c) 2- 氯 -7- 氧雜 -1,3- 二氮雜苯并 [de] 蒽 將14.1 g(60 mmol)3H-7-氧雜-1,3-二氮雜苯并[de]蒽-2-酮於200 ml POCl3 中、於85℃攪拌5小時。然後將POCl3 於減壓下移除，再藉加入1 N NaOH將pH調整至7。然後以CH2 Cl2 萃取。將溶劑於減壓下抽除，再將產物於保護性氣體下由己烷中再結晶。產量：14.7 g(58 mmol)，理論值之97%；純度：藉HPLC測得為93%。 　　下列化合物可以類似之方式製得： d) 2- 氯 -4-(2- 甲硫基苯基 ) 喹唑啉 將73 g(370 mmol)2,4-二氯喹唑啉、58 g(350 mmol)2-甲硫基苯基硼酸及100 g(475 mmol)K2 CO3 懸浮於400 mlTHF及400 ml水中，將混合物以N2 飽和，將1.6 g(1.5 mmol)肆(三苯膦)鈀(0)加入，再將混合物加熱至沸騰2小時。將混合物倒至1升水/MeOH/6 M HCl 1:1:1混合液中，再將米黃色沈澱物抽氣過濾出，以水清洗及乾燥。產量：86 g(300 mmol)，理論值之82%；純度：藉HPLC測得為95%。 　　下列化合物可以類似之方式製得： e) 2- 氯 -4-(2- 甲亞磺醯基苯基 ) 喹唑啉 於保護性氣體下，將起始進料之86 g(300 mmol)2-氯-4-(2-甲硫基苯基)喹唑啉之1.1 l冰醋酸及125 ml二氯甲烷液冷卻至0℃。將500 ml(309 mmol)30% H2 O2 逐滴加至此溶液中，再將混合物攪拌過夜。將混合物與Na2 SO3 溶液摻合，將相分離，再將溶劑於減壓下移除。產量：86 g(285 mmol)，理論值之80%；純度：藉HPLC測得為96%。　　下列化合物可以類似之方式製得： f) 2- 氯 -7- 硫雜 -1,3- 二氮雜苯并 [de] 蒽 將85 g(280 mmol)2-氯-4-(2-甲亞磺醯基苯基)喹唑啉及737 ml(8329 mmol)三氟甲磺酸之混合物於5℃攪拌48小時。接著將混合物與2.4 l水/吡啶5:1摻合，再於迴流下加熱20分鐘。冷卻至室溫後，將500 ml水及1000 ml二氯甲烷小心地加入。將有機相以4×50 ml H2 O清洗，再於MgSO4 乾燥，再將溶劑於減壓下移除。純產物係藉由甲苯中再結晶而得。產量：72 g(267 mmol)，理論值之95%；純度：HPLC測得為95%。 　　下列化合物可以類似之方式製得： g) 4-(7- 硫雜 -1,3- 二氮雜苯并 [de] 蒽 -2- 基 )-14H-13- 硫雜 -14- 氮雜苯并 [c] 茚并 [2,1-a] 茀 將16.2 g(60 mmol)14H-13-硫雜-14-氮雜苯并[c]茚并[2,1-a]茀於保護性氣體氣氛下溶於300 ml二甲基甲醯胺中，再將3 g NaH (75 mmol)(60%之礦油液)加入。於室溫1小時後，將16.7 g(62 mmol)2-氯-7-硫雜-1,3-二氮雜苯并[de]蒽之150ml二甲基甲醯胺溶液逐滴加入。將反應混合物於室溫攪拌12小時，然後倒至冰上，再以二氯甲烷萃取三次。將結合之有機相於Na2 SO4 上乾燥，再濃縮。將殘留物以甲苯再結晶且最後分步昇華兩次(p約10-6 毫巴，T=375-390℃)。產量：26.7 g(47 mmol)，理論值之80%；純度：HPLC測得為99.9%。　　下列化合物可以類似之方式製得： OLED 之製造 下列實例I1至I8(參見表1)呈現本發明之材料於OLED中之用途。實例 I1 至 I8 之預處理： 玻璃飾板(glass plaque)於塗佈之前先以氧電漿接著以氬電漿處理，之後塗佈以50 nm厚度之結構化ITO(氧化銦錫)。這些經電漿處理的玻璃飾板形成可將OLED施加至其上的基板。 　　OLED基本上具有以下之層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發射層(EML)/隨意之電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意之電子注入層(EIL)及最終之陰極。此陰極係由厚度100 nm之鋁層所形成。OLED的確切結構可見於表1中。製造OLED所需的材料示於表2中。 　　所有材料均藉熱蒸汽沈積法於真空室中施加。此情況中，發射層經常是由至少一種基質材料(主體材料)及以特定體積比例藉共蒸發法加至基質材料中的發射摻雜劑(發射體)所組成。以諸如IC1:IC2:TER1(50%:45%:5%)提供的細節在此處意指材料IC1以50%的體積比存在於層中，IC2以45%的比例存在於層中，且TER1以5%的比例存在於層中。類似地，電子傳輸層亦可由兩種材料之混合物所組成。 　　OLED以標準方式特徵化。電致發光光譜係於1000 cd/m²的亮度測定，且CIE 1931 x及y色座標係由其中計算出。本發明之混合物於 OLED 中之用途 本發明之材料可用於紅色磷光OLED之發射層中。本發明化合物EG1至EG6係於實例I1至I8中用作為發射層中的基質材料。OLED之電致發光光譜的色座標為CIEx=0.67及CIEy=0.33。故此材料適用於紅色磷光OLED之發射層中。 　　此外，本發明之材料可成功地用於電洞阻擋層(HBL)或電子阻擋層(EBL)中。此示於實例I7及I8中。此處OLED之光譜的色座標亦為CIEx=0.67及CIEy=0.33。

Claims (16)

  1. 一種化合物，其包含至少一種式(I)之結構：其中所用之符號如下： 　　X 於每一情況為相同或不同且為N或CR1 或C-(CAB)； 　　W1 為O、S、SO、SO2 、SiR1 2 或C=O； 　　R1 於每一情況為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2 、N(Ar1 )2 、N(R2 )2 、OAr1 、OR2 、SAr1 、SR2 、C(=O)Ar1 、C(=O)R2 、P(=O)(Ar1 )2 、P(Ar1 )2 、B(Ar1 )2 、Si(Ar1 )3 、Si(R2 )3 、具1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基或具2至40個碳原子之烯基(各者分別可經一或多個R2 基取代，且其中一或多個非相鄰CH2 基可經-R2 C=CR2 -、-C≡C-、Si(R2 )2 、C=O、C=S、C=NR2 、 -C(=O)O-、-C(=O)NR2 -、NR2 、P(=O)(R2 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 替代)、或具5至40個芳族環原子且於每一情況中可經一或多個R2 基取代之芳族或雜芳族環系統、或具5至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基取代之芳氧基或雜芳氧基、或具5至40個芳族環原子且可經一或多個R2 基取代之芳烷基或雜芳烷基、或這些系統之組合；同時，二或多個R1 取代基亦可一起形成單或多環之脂族、雜脂族、芳族或雜芳族環系統； 　　Ar1 於每一情況為相同或不同且為具5至30個芳族環原子且可經一或多個非芳族R2 基取代之芳族或雜芳族環系統；同時，鍵結至同一個矽原子、氮原子、磷原子或硼原子之兩個Ar1 基亦可以經由橋藉單鍵或選自B(R2 )、C(R2 )2 、Si(R2 )2 、C=O、C=NR2 、C=C(R2 )2 、O、S、S=O、SO2 、N(R2 )、P(R2 )及P(=O)R2 的橋連結一起； 　　R2 於每一情況為相同或不同且為H、D、F、Cl、Br、I、CN、B(OR3 )2 、OR3 、SR3 、NO2 、C(=O)R3 、CR3 =C(R3 )2 、C(=O)OR3 、C(=O)N(R3 )2 、Si(R3 )3 、P(R3 )2 、B(R13 )2 、N(R3 )2 、NO2 、P(=O)(R3 )2 、OSO2 R3 、OR3 、S(=O)R3 、S(=O)2 R3 、具1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(各者分別可經一或多個R3 基取代，且其中一或多個非相鄰CH2 基可經-R3 C=CR3 -、-C≡C-、Si(R3 )2 、C=O、C=S、C=NR3 、‑C(=O)O-、-C(=O)NR3 -、NR3 、P(=O)(R3 )、-O-、-S-、SO或SO2 替代且其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 替代)、或具5至40個芳族環原子且於每一情況中可經一或多個R3 基取代之芳族或雜芳族環系統、或具5至40個芳族環原子且可經一或多個R3 基取代之芳氧基或雜芳氧基、或這些系統之組合；同時，二或多個R2 取代基亦可一起形成單或多環之脂族、雜脂族、芳族或雜芳族環系統； 　　R3 於每一情況為相同或不同且且選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、具1至20個碳原子之脂族烴基、或具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I或CN替代且其可經一或多個各具1至4個碳原子之烷基取代)；同時，二或多個R3 取代基可以一起形成單或多環之脂族環系統； 　　前提是至少一個X基是與X為C-(CAB)的基團相鄰之N，其中CAB為式(CAB-1)基團：其中X1 於每一情況為相同或不同且為CR1 或N，且虛線表示式(CAB-1)基團鍵結至該芳族環之碳原子的鍵。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其包含至少一種式(IIa)、(IIb)、(IIc)或(IId)之結構： 其中所用之符號W1 及X具有申請專利範圍第1項中提供之定義，且X1 為相同或不同且為N或CR1 ，其中至少一個與鍵結至(氮雜)咔唑基之碳原子相鄰的X1 基為N。
  3. 根據申請專利範圍第2項之化合物，其包含至少一種式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)或(IIId)之結構：其中符號R1 、W1 及X具有申請專利範圍第1項中提供之定義，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。
  4. 根據申請專利範圍第3項之化合物，其包含至少一種式(IVa)、(IVb)、(IVc)或(IVd)之結構： 其中符號R1 、W1 及X具有申請專利範圍第1項中提供之定義，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，n為相同或不同且為0、1、2或3，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。
  5. 根據申請專利範圍第4項之化合物，其包含至少一種式(Va)、(Vb)、(Vc)或(Vd)之結構： 其中符號R1 及W1 具有申請專利範圍第1項中提供之定義，m為相同或不同且為0、1、2、3或4，且n為0、1、2或3。
  6. 根據申請專利範圍第1至5項中任一項之化合物，其中兩個相鄰的R1 基形成式(DB-1)、(DB-2)或(DB-3)之環： 其中X2 於每一情況為相同或不同且為N或CR2 ，Y1 及Y2 於每一情況獨立地為O、S、C(R2 )2 或NR2 ，且虛線表示鍵結至芳基或雜芳基的鍵，其中R2 具有申請專利範圍第1項中提供之定義。
  7. 根據申請專利範圍第6項之化合物，其包含至少一種式(VIa)、(VIb)、(VIc)、(VId)、(IXa)、(IXb)、(IXc)、(IXd)、(XIIa)、(XIIb)、(XIIc)或(XIId)之結構： 其中所用之符號W1 、R1 及X具有申請專利範圍第1項中提供之定義，符號Y1 、Y2 及X2 具有申請專利範圍第6項中提供之定義，l為0、1或2，m為0、1、2、3或4，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個與鍵結至咔唑衍生物基團之碳原子相鄰的X1 基為N。
  8. 根據申請專利範圍第7項之化合物，其包含至少一種式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)、(VIId)、(Xa)、(Xb)、(Xc)、(Xd)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)或(XIIId)之結構： 其中所用之符號W1 、R1 、R2 及X具有申請專利範圍第1項中提供之定義，符號Y1 及Y2 具有申請專利範圍第6項中提供之定義，l為0、1或2，及m為相同或不同且為0、1、2、3或4，且X1 為N或CR1 ，其中至少一個X1 基為N。
  9. 根據申請專利範圍第8項之化合物，其包含至少一種式(VIIIa)、(VIIIb)、(VIIIc)、(VIIId)、(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)、(XIVa)、(XIVb)、(XIVc)或(XIVd)之結構： 其中所用之符號W1 、R1 及R2 具有申請專利範圍第1項中提供之定義，符號Y1 及Y2 具有申請專利範圍第6項中提供之定義，l為0、1或2，n為0、1、2或3，及m為相同或不同且為0、1、2、3或4。
  10. 根據申請專利範圍第2、3、7及8項中任一項之化合物，其中不超過四個且較佳地不超過二個X基為N，其中X表示之CR1 基中之較佳至多4者，更佳至多3者且尤佳至多2者不為CH基。
  11. 聚合物或樹狀聚合物，其含有一或多種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物，其中該化合物有一或多個鍵結至該聚合物、寡聚物或樹狀聚合物的鍵(不是氫原子或取代基)。
  12. 一種組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第11項之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物、及至少一種選自由以下所組成之群組的其他化合物：螢光發射體、磷光發射體、顯現TADF之發射體、主體材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料及電洞阻擋材料。
  13. 一種調合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第11項之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物或根據申請專利範圍第12項之組成物及至少一種溶劑。
  14. 一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第11項之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物或根據申請專利範圍第12項之組成物的用途，其係用於電子裝置、尤其是作為主體材料或電子傳輸材料。
  15. 一種製備根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第11項之寡聚物、聚合物和/或樹狀聚合物之方法，其特徵為將包含至少一個含氮雜環基之化合物與包含至少一個咔唑基之化合物於偶合反應中連結。
  16. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物、根據申請專利範圍第11項之寡聚物、聚合物或樹狀聚合物或根據申請專利範圍第12項之組成物，其中該電子裝置較佳地選自由以下所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機光感受器、有機場猝滅裝置、發光電化學電池及有機雷射二極體。
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