DE102009017064A1 - Organische Elektrolumineszenzvorrichtung - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft weiß emittierende organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche mindestens eine blau fluoreszierende Emitterschicht und mindestens eine phosphoreszierende Emitterschicht aufweisen.
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft weiß emittierende organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche mindestens eine Schicht mit mindestens einem phosphoreszierenden Dotanden und mindestens eine Schicht mit mindestens einem fluoreszierenden Dotanden enthalten.
- Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in
US 4539507 ,US 5151629 ,EP 0676461 undWO 98/27136 WO 05/011013 - Ein grundsätzliches Problem derartiger Hybrid-OLEDs besteht darin, dass gängige Matrix- und Emittermaterialien, welche in der blau fluoreszierenden Emitterschicht verwendet werden, ein zu niedriges Triplett-Niveau für phosphoreszierendes Grün und in der Regel auch für phosphoreszierendes Rot aufweisen, was dazu führen kann, dass rote oder grüne Triplettexzitonen über die blaue Emitterschicht gelöscht werden. Dies führt zu einer geringen Effizienz der OLED. Um maximale Effizienz aus einer weißen Hybrid-OLED zu erhalten, muss dafür Sorge getragen werden, diese Auslöschung von Triplettexzitonen zu verhindern. Eine Möglichkeit nach Stand der Technik besteht darin, einen direkten Kontakt zwischen der fluoreszierenden blauen Emitterschicht und der phosphoreszierenden orange, roten oder grünen Emitterschicht durch Einbringen einer nichtleuchtenden Zwischenschicht (Interlayer) zu verhindern. Diese Zwischenschicht besteht meistens aus einer Mischung aus zwei Materialien, wobei eines eher lochleitende und das andere eher elektronenleitende Eigenschaften aufweist.
- In Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 083509 wird eine OLED mit einem Dreifarbenweiß offenbart, wobei die Zwischenschicht zwischen der blau fluoreszierenden und der grün phosphoreszierenden Emitterschicht aus TCTA als lochleitender Verbindung und TPBI als elektronenleitender Verbindung besteht. Hier gibt es in Bezug auf die Effizienz noch deutlichen Verbesserungsbedarf. Die Lebensdauer ist nicht angegeben.
- In Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073302 wird eine OLED mit einem Dreifarbenweiß offenbart, wobei der rote und der grüne Emitter in einer Schicht kombiniert sind. Die Zwischenschicht zwischen der blau fluoreszierenden und der rot und grün phosphoreszierenden Emitterschicht besteht aus TCTA und TPBI. Hier gibt es in Bezug auf die Effizienz noch deutlichen Verbesserungsbedarf. Weiterhin sieht man, dass es schwierig ist, die richtige Farbe einzustellen, da nur ein Device mit akzeptablem Warmweiß erhalten wurde. Die Lebensdauer ist nicht angegeben.
- In Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 023503 wird eine weiß emittierende OLED offenbart, wobei die Zwischenschicht zwischen der blau fluoreszierenden und der grün phosphoreszierenden Emitterschicht aus CBP besteht.
- Allerdings werden hier keine Farbkoordinaten auf der Weiß-Kurve erzielt, möglicherweise weil CBP nicht ausreichend lochleitend ist und dadurch nicht ausreichend blaue Anteile im Spektrum vorhanden sind.
- In Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 183303 wird eine weiß emittierende OLED offenbart, welche in dieser Reihenfolge eine blau, rot, grün und noch eine blau emittierende Schicht enthält mit einer Zwischenschicht an jeder Grenzfläche. Dabei besteht die Zwischenschicht aus CBP oder aus CBP:MADN oder aus CBP:BPhen. Bei der Verwendung von CBP gibt es noch deutlichen Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Effizienz. Bei der Verwendung von CBP:MADN gibt es noch deutlichen Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Farbe. Bei der Verwendung von CBP:BPhen gibt es noch Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Effizienz und die Farbe. Die Lebensdauer ist nicht offenbart.
- In
US 2007/0194703 - In
US 2006/130883 - In
EP 1670082 wird eine Zwischenschicht zwischen der fluoreszierenden und der phosphoreszierenden Emitterschicht in einer weiß emittierenden OLED offenbart, wobei die Zwischenschicht bevorzugt ein Lochtransport- und ein Elektronentransportmaterial enthält. - In
EP 1670083 wird eine bipolare Zwischenschicht zwischen der fluoreszierenden und der phosphoreszierenden Emitterschicht in einer weiß emittierenden OLED offenbart, wobei die Zwischenschicht bevorzugt ein Lochtransport- und ein Elektronentransportmaterial enthält. - In
US 2006/0216544 - Im oben beschriebenen Stand der Technik gibt es auch bei Verwendung von Zwischenschichten zwischen den emittierenden Schichten einer weiß emittierenden OLED noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Effizienz, die Emissionsfarbe und die Lebensdauer.
- An die Materialien der Zwischenschicht werden dabei hohe Anforderungen gestellt werden, so dass es schwierig ist, OLEDs mit Zwischenschichten zu realisieren, die gleichzeitig den gewünschten Farbort, eine hohe Effizienz und eine lange Lebensdauer aufweisen. Insbesondere werden die folgenden Anforderungen an die Zwischenschicht gestellt:
- 1.) Die Zwischenschicht darf die Ladungsbalance nicht wesentlich beeinflussen. Sie muss in ausreichendem und ausgewogenem Maße in der Lage sein, Löcher und Elektronen zu transportieren, so dass die Emitterschichten auf beiden Seiten der Zwischenschicht in der richtigen Menge mit beiden Ladungsträgersorten versorgt werden. Nur so kann ein weißer Farbort realisiert werden. Dies schränkt die in Frage kommenden Materialien bezüglich HOMO- und LUMO-Energien stark ein.
- 2.) Die Materialien der Zwischenschicht müssen ein ausreichend hohes Triplett-Niveau haben, um nicht ihrerseits Triplettexzitonen zu löschen. Für eine Zwischenschicht zwischen grün und blau bedeutet dies, dass gängige Lochleitermaterialien, wie z. B. NPB, nicht verwendet werden können, da diese ein zu niedriges Triplett-Niveau aufweisen.
- 3.) Die Zwischenschicht darf die Betriebslebensdauer der OLED nicht wesentlich verringern. Dies stellt insbesondere ein Problem für die lochleitende Komponente der Zwischenschicht dar, weil gängige lochleitende Materialien mit ausreichend hohem Triplett-Niveau, wie z. B. TCTA, eine unzureichende Betriebslebensdauer aufweisen, insbesondere, wenn sie direkt an die blaue Emitterschicht angrenzen.
- Es besteht also insgesamt Verbesserungsbedarf entweder bezüglich geeigneter Materialien, die die oben genannten Kriterien erfüllen, oder bezüglich der Device-Architektur. Das der vorliegenden Erfindung zu Grunde liegende technische Problem ist daher, eine Device-Architektur für eine Hybrid-OLED bereitzustellen, die es ermöglicht, einen gewünschten weißen Farbort einzustellen und dabei hohe Effizienz mit langer Betriebslebensdauer zu kombinieren.
- Überraschend wurde gefunden, dass mit einem Device-Aufbau, in dem zwischen der phosphoreszierenden Emitterschicht und der fluoreszierenden Emitterschicht mindestens zwei Zwischenschichten eingefügt werden, eine sehr gute Effizienz erreicht wird und die Betriebslebensdauer im Vergleich zu einer OLED, welche nur eine Zwischenschicht enthält, deutlich verbessert wird, ohne dass dafür notwendigerweise in der zweiten Zwischenschicht andere Materialien als die, die ohnehin schon in der OLED verwendet werden, eingesetzt werden müssen. Auch muss in diesem Fall an die näher zur fluoreszierenden Emitterschicht liegende Zwischenschicht keine spezielle Anforderung bezüglich des Triplett-Niveaus gestellt werden, wodurch hier eine viel größere Vielfalt an möglichen Materialien zur Verfügung steht, so dass leichter Materialien gefunden werden können, die für eine ausgewogene Ladungsbalance sorgen und die keine ungenügende Betriebslebensdauer aufweisen, wenn sie in direktem Kontakt zu blauen Schicht stehen.
- Gegenstand der Erfindung ist somit eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend mindestens eine blau fluoreszierende Emitterschicht und mindestens eine weitere Emitterschicht, welches eine phosphoreszierende Emitterschicht ist, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen der blau fluoreszierenden und der nächstliegenden phosphoreszierenden Emitterschicht mindestens zwei Zwischenschichten 1 und 2 eingefügt sind, wobei die Zwischenschicht 1 an die phosphoreszierende Emitterschicht angrenzt und die Zwischenschicht 2 an die blau fluoreszierende Emitterschicht angrenzt
- Dabei handelt es sich bei den beiden Zwischenschichten, die zwischen der fluoreszierenden und der phosphoreszierenden Emitterschicht eingebracht werden, um nicht-leuchtende Schichten, das heißt, diese Schichten zeigen bei Betrieb der OLED keine Emission.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich um eine weiß emittierende organische Elektrolumineszenzvorrichtung. Diese ist dadurch charakterisiert, dass sie Licht mit CIE-Farbkoordinaten im Bereich von 0.28/0.29 bis 0.45/0.41 emittiert.
- Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält, wie oben beschrieben, Anode, Kathode und mindestens zwei emittierende Schichten, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet sind. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung muss nicht notwendigerweise nur Schichten enthalten, welche aus organischen oder metallorganischen Materialien aufgebaut sind. So ist es auch möglich, dass Anode, Kathode und/oder eine oder mehrere Schichten anorganische Materialien enthalten oder ganz aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
- Wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung genau zwei emittierende Schichten aufweist, ist die zweite Emitterschicht bevorzugt eine gelb oder orange phosphoreszierende Emitterschicht. Dabei kann die gelb oder orange phosphoreszierende Schicht auf Anodenseite und die blau fluoreszierende Schicht auf Kathodenseite angeordnet sein. Ebenso kann die gelb oder orange phosphoreszierende Schicht auf Kathodenseite und die blau fluoreszierende Schicht auf Anodenseite angeordnet sein
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtung mindestens drei emittierende Schichten auf.
- Wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung drei emittierende Schichten aufweist, so ist eine dieser Schichten bevorzugt eine rot oder orange phosphoreszierende Emitterschicht und eine der Schichten eine grün phosphoreszierende Emitterschicht. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt die rot oder orange phosphoreszierende Schicht auf Anodenseite, die blau fluoreszierende Schicht liegt auf Kathodenseite und die grün phosphoreszierende Schicht liegt zwischen der rot phosphoreszierenden Schicht und der blau fluoreszierenden Schicht. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt die rot oder orange phosphoreszierende Schicht auf Kathodenseite, die blau fluoreszierende Schicht liegt auf Anodenseite und die grün phosphoreszierende Schicht liegt zwischen der rot phosphoreszierenden Schicht und der blau fluoreszierenden Schicht.
- Es ist auch möglich, dass die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehr als drei Emitterschichten aufweist.
- Dabei wird unter einer gelb emittierenden Schicht eine Schicht verstanden, deren Photolumineszenzmaximum im Bereich von 540 bis 570 nm liegt. Unter einer orange emittierenden Schicht wird eine Schicht verstanden, deren Photolumineszenzmaximum im Bereich von 570 bis 600 nm liegt. Unter einer rot emittierenden Schicht wird eine Schicht verstanden, deren Photolumineszenzmaximum im Bereich von 600 bis 750 nm liegt. Unter einer grün emittierenden Schicht wird eine Schicht verstanden, deren Photolumineszenzmaximum im Bereich von 490 bis 540 nm liegt. Unter einer blau emittierenden Schicht wird eine Schicht verstanden, deren Photolumineszenzmaximum im Bereich von 440 bis 490 nm liegt. Dabei wird das Photolumineszenzmaximum durch Messung des Photolumineszenzspektrums der Schicht mit einer Schichtdicke von 50 nm bestimmt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt die blau fluoreszierende Emitterschicht auf Kathodenseite. Besonders bevorzugt weist die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung den folgenden Aufbau auf: Anode/orange oder rot phosphoreszierende Emitterschicht/grün phosphoreszierende Emitterschicht/Zwischenschicht 1/Zwischenschicht 2/blau fluoreszierende Emitterschicht/Kathode.
- Dieser allgemeine Device-Aufbau ist schematisch in
1 dargestellt. Dabei steht die Schicht 1 für die Anode, die Schicht 2 für die rot phosphoreszierende Emitterschicht, die Schicht 3 für die grün phosphoreszierende Emitterschicht, die Schicht 4 für die Zwischenschicht 1, die Schicht 5 für die Zwischenschicht 2, die Schicht 6 für die blau fluoreszierende Emitterschicht und die Schicht 7 für die Kathode. - Eine phosphoreszierende Verbindung im Sinne dieser Erfindung, wie sie in den phosphoreszierenden Emitterschichten der erfindungsgemäßen organischen Vorrichtung vorliegt, ist eine Verbindung, welche bei Raumtemperatur Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität zeigt, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Erfindung sollen alle lumineszierenden Übergangsmetallkomplexe der zweiten und dritten Übergangsmetallreihe, insbesondere alle lumineszierenden Iridium- und Platinverbindungen, als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
- Eine fluoreszierende Verbindung im Sinne dieser Erfindung, wie sie in der blau fluoreszierenden Emitterschicht vorliegt, ist eine Verbindung, welche bei Raumtemperatur Lumineszenz aus einem angeregten Singulett-Zustand zeigt. Im Sinne dieser Erfindung sollen insbesondere alle lumineszierenden Verbindungen, die nur aus den Elementen C, H, N, O, S, F, B und P aufgebaut sind, als fluoreszierende Verbindungen verstanden werden.
- Im Folgenden wird die Zwischenschicht 1, welche an die phosphoreszierende Emitterschicht angrenzt, genauer beschrieben:
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zwischenschicht 1, welche an die phosphoreszierende Emitterschicht angrenzt, eine Mischung aus einem elektronenleitenden Material und einem lochleitenden Material. Dabei sind sowohl das lochleitende Material wie auch das elektronenleitende Material bevorzugt Materialien, deren Triplettenergie größer ist als die Triplettenergie des Emitters der angrenzenden phosphoreszierenden Emitterschicht. Bevorzugt ist die Triplettenergie des lochleitenden und des elektronenleitenden Materials der Zwischenschicht 1 größer als 2.4 eV, besonders bevorzugt größer als 2.6 eV. - Das Triplettenergie (E(T1)) eines Moleküls ist definiert als die Energiedifferenz zwischen der Energie des Grundzustandes (E(G)) eines Moleküls und der Energie des niedrigsten Triplettzustandes dieses Moleküls (E(T)), beide Energien in eV. Diese Größe lässt sich experimentell bestimmen bzw. über quantenchemische Methoden berechnen. Zur experimentellen Bestimmung kann man sich den optischen Überganges aus dem niedrigsten Triplettzustand in den Grundzustand zu Nutze machen. Diesen Übergang nennt man auch Phosphoreszenz, der typischerweise eine strahlende Lebensdauer im Bereich von μs bis s aufweist. Im Gegensatz zur Fluoreszenz (optischen Übergang aus dem niedrigsten Singulettzustand) ist die Phosphoreszenz meist recht schwach, da dieser Übergang spin-verboten ist. Bei Molekülen, wie z. B. Iridium-trisphenylpyridin, bei denen das Verbot vermindert ist, kann man die Phosphoreszenz mit Hilfe eines einfachen Photolumineszenzspektrometers messen. Die entsprechende Triplettenergie ergibt sich aus der Emissionskante (der größten Energie) des Phosphoreszenzspektrums. Als Probe eignen sich hierfür verdünnte Lösungen (ca. 10–5 mol L–1) oder dünne Filme (ca. 50 nm dick) des entsprechenden Moleküls. Aussschlaggebend für die Konzentration oder der Dicke ist die Extinktion der Probe bei der Anregungswellenlänge. Sie sollte bei ca 0.1 liegen. Bei Molekülen, deren Phosphoreszenz nicht so einfach zu beobachten ist, kann man zum einen die Phosphoreszenz verstärken, in dem man störenden Konkurrenzprozesse unterdrückt, wie z. B. die Löschung an Sauerstoff oder der thermischen Desaktivierung. Zum Ausschluss von Sauerstoff empfiehlt es sich, die Lösung zu entgasen mittels der so genannten pump-and-freeze technic. Zur Unterdrückung der thermischen Desaktivierung der Phosphoreszenz empfiehlt es sich, die Probe in einem Kryostaten mit Hilfe von flüssigem Stickstoff oder Helium zu kühlen. Dies erhöht die Intensität der Phosphoreszenz. Verwendet man als Probe eine Lösung, empfiehlt es sich, ein Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch zu verwenden, das bei tiefen Temperaturen Glase bildet, wie z. B. 2-Methyl-THF. Die apparative Empfindlichkeit gegenüber einem einfachen Photolumineszenzspektrometer lässt sich erhöhen, indem man zur Anregung in das Absorptionsmaximum einen (gepulsten) Laser verwendet und zur Detektion ein Spektrometer, das eine zeitverzögerte Detektion ermöglicht, um z. B. eine ebenfalls auftretende intensive Fluoreszenz zeitlich auszublenden.
- Falls sich die Triplettenergie nicht experimentell nach der oben genannten Methode bestimmen lässt, besteht eine Alternative darin, die Triplettenergie mit Hilfe einer quantenchemischen Rechnung, z. B. mittels zeitabhängigen Dichtefunktional-Theorie (TD-DFT), zu bestimmen. Dies erfolgt über die kommerziell erhältliche Software Gaussian 03 W (Gaussian Inc.) mit der Methode B3PW91/6-31G(d). Für die Berechnung von Übergangsmetallkomplexen empfiehlt es sich, den Basissatz LANL2DZ zu verwenden.
- Das lochleitende Material, das in der Zwischenschicht 1 verwendet wird, hat bevorzugt ein HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) von > –5.4 eV, besonders bevorzugt von > –5.2 eV.
- Das elektronenleitende Material, das in der Zwischenschicht 1 verwendet wird, hat bevorzugt ein LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) von < –2.4 eV, besonders bevorzugt < –2.6 eV.
- Das Mischungsverhältnis der lochleitenden Verbindung und der elektronenleitenden Verbindung in der Zwischenschicht 1 liegt bevozugt zwischen 95:5 und 30:70, besonders bevorzugt zwischen 90:10 und 50:50, jeweils bezogen auf das Volumen.
- Die Schichtdicke der Zwischenschicht 1 liegt bevorzugt zwischen 1 und 10 nm, besonders bevorzugt zwischen 2 und 7 nm.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das elektronenleitende Material der Zwischenschicht 1 ein aromatisches Keton.
- Unter einem aromatischen Keton im Sinne dieser Anmeldung wird eine Carbonylgruppe verstanden, an die zwei aromatische oder heteroaromatische Gruppen bzw. aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt gebunden sind.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das aromatische Keton eine Verbindung der folgenden Formel (1),Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
Art ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, CN oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden. - Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
- Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, Benzophenon, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin.
- Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, Cyclohexyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl und 2,2,2-Trifluorethyl verstanden. Unter einer unter einer C2- bis C40-Alkenylgruppe werden bevorzugt Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl und Cyclooctenyl verstanden. Unter einer unter einer C2- bis C40-Alkinylgruppe werden bevorzugt Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl und Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Benzofluoren, Dibenzofluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, cis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
- Geeignete Verbindungen gemäß Formel (1) sind insbesondere die in
WO 04/093207 DE 10 2008 033 943.1 offenbarten Ketone. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Erfindung. - Aus der Definition der Verbindung gemäß Formel (1) geht hervor, dass diese nicht nur eine Carbonylgruppe enthalten muss, sondern auch mehrere dieser Gruppen enthalten kann.
- Bevorzugt ist die Gruppe Ar in Verbindungen gemäß Formel (1) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 aromatischen Ringatomen, d. h. sie enthält keine Heteroarylgruppen. Wie oben definiert, muss das aromatische Ringsystem nicht notwendigerweise nur aromatische Gruppen aufweisen, sondern es können auch zwei Arylgruppen durch eine nicht-aromatische Gruppe, beispielsweise durch eine weitere Carbonylgruppe unterbrochen sein.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist die Gruppe Ar nicht mehr als zwei kondensierte Ringe auf. Sie ist also bevorzugt nur aus Phenyl- und/oder Naphthylgruppen, besonders bevorzugt nur aus Phenylgruppen, aufgebaut, enthält aber keine größeren kondensierten Aromaten, wie beispielsweise Anthracen.
- Bevorzugte Gruppen Ar, die an die Carbonylgruppe gebunden sind, sind Phenyl, 2-, 3- oder 4-Tolyl, 3- oder 4-o-Xylyl, 2- oder 4-m-Xylyl, 2-p-Xylyl, o-, m- oder p-tert-Butylphenyl, o-, m- oder p-Fluorphenyl, Benzophenon, 1-, 2- oder 3-Phenylmethanon, 2-, 3- oder 4-Biphenyl, 2-, 3- oder 4-o-Terphenyl, 2-, 3- oder 4-m-Terphenyl, 2-, 3- oder 4-p-Terphenyl, 2'-p-Terphenyl, 2'-, 4'- oder 5'-m-Terphenyl, 3'- oder 4'-o-Terphenyl, p-, m,p-, o,p-, m,m-, o,m- oder o,o-Quaterphenyl, Quinquephenyl, Sexiphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 2-, 3- oder 4-Spiro-9,9'-bifluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-(9,10-Dihydro)phenanthrenyl, 1- oder 2-Naphthyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Chinolinyl, 1-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-iso-Chinolinyl, 1- oder 2-(4-Methylnaphthyl), 1- oder 2-(4-Phenylnaphthyl), 1- oder 2-(4-naphthyl-naphthyl), 1-, 2- oder 3-(4-naphthyl-phenyl), 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, 2- oder 3-Pyrazinyl, 3- oder 4-Pyridanzinyl, 2-(1,3,5-Triazin)yl-, 2-, 3- oder 4-(Phenylpyridyl), 3-, 4-, 5- oder 6-(2,2'-Bipyridyl), 2-, 4-, 5- oder 6-(3,3'-Bipyridyl), 2- oder 3-(4,4'-Bipyridyl) und Kombinationen eines oder mehrerer dieser Reste.
- Die Gruppen Ar können durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein. Diese Reste R1 sind bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, F, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 5 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden. Wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung aus Lösung aufgebracht wird, sind auch geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppen mit bis zu 10 C-Atomen als Substituenten R1 bevorzugt. Die Reste R1 sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, C(=O)Ar1 oder einem aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
- In nochmals einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen.
- Besonders bevorzugt sind Benzophenon-Derivate, die jeweils an den 3,5,3',5'-Positionen durch ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen substituiert sind, welche wiederum durch einen oder mehrere Reste R1 gemäß der obigen Definition substituiert sein kann. Weiterhin bevorzugt sind Ketone, welche mit mindestens einer Spirobifluorengruppe substituiert sind.
- Bevorzugte aromatische Ketone sind daher die Verbindungen der folgenden Formel (2) bis (5),wobei Ar und R1 dieselbe Bedeutung haben, wie oben für Formel (1) beschrieben, und weiterhin gilt:
Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N;
n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1. - Bevorzugt steht Ar in den Formeln (2), (4) und (5) für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Arylgruppen mit mehr als 10 aromatischen Ringatomen aufweist, bevorzugt überhaupt keine kondensierten Arylgruppen, und welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt sind die oben genannten Gruppen Ar.
- Beispiele für geeignete Verbindungen gemäß Formel (1) bis (5), welche als elektronenleitendes Material in der Zwischenschicht 1 eingesetzt werden können, sind die im Folgenden abgebildeten Verbindungen (1) bis (59).
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- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das elektronenleitende Material ein Triazinderivat, welches mit mindestens einer aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe, bevorzugt mindestens zwei aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen, besonders bevorzugt drei aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen substituiert ist. Geeignete Triazinderivate, die als elektronentransportierendes Material verwendet werden können, sind also Verbindungen der folgenden Formel (6) oder (7),wobei R1 die oben genannte Bedeutung hat und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
Ar3 ist ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. - Bevorzugt ist in Verbindungen der Formel (6) und (7) mindestens eine Gruppe Ar2 gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (8) bis (14), und die anderen Gruppen Ar2 haben die oben angegebene Bedeutung,wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, die gestrichelte Bindung die Verknüpfung mit der Triazineinheit darstellt und weiterhin gilt:
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1;
m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2 oder 3;
o ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3 oder 4. - Besonders bevorzugte Gruppen Ar2 sind gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (8a) bis (14a),wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben. Dabei ist X bevorzugt gleich oder verschieden gewählt aus C(R1)2, N(R1), O und S, besonders bevorzugt C(R1)2.
- Bevorzugte Gruppen Ar3 in Verbindungen der Formel (7) sind gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (15) bis (21),wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben und die gestrichelte Bindung die Verknüpfung mit den beiden Triazineinheiten darstellt.
- Besonders bevorzugte Gruppen Ar3 sind gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (15a) bis (21a),wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben. Dabei ist X bevorzugt gleich oder verschieden gewählt aus C(R1)2, N(R1), O und S, besonders bevorzugt C(R1)2.
- Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen der oben aufgeführten Formel (7), in der die Gruppe Ar3 aus den oben aufgeführten Formeln (15) bis (21) ausgewählt ist und Ar2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus den oben aufgeführten Formeln (8) bis (14) oder Phenyl, 1- oder 2-Naphthyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, jedoch bevorzugt unsubstituiert sind.
- Die lochleitende Verbindung in Zwischenschicht 1 ist bevorzugt ein aromatisches Diamin, Triamin oder Tetramin, wobei die Aminogruppen besonders bevorzugt jeweils über eine nicht durchgängig konjugierte Gruppe verknüpft sind.
- Bevorzugte aromatische Amine sind die Verbindungen der folgenden Formeln (22) bis (27),wobei R1 die oben genannte Bedeutung hat und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
Ar4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes, trivalentes oder tetravalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;
Ar5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Gruppen Ar5, welche an dasselbe Stickstoffatom binden, oder eine Gruppe Ar4 mit einer Gruppe Ar5, welche an dasselbe Stickstoffatom binden, miteinander durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, verknüpft sein können. - Wenn zwei Gruppen Ar5 oder eine Gruppe Ar4 mit einer Gruppe Ar5, welche jeweils an dasselbe Stickstoffatom binden, miteinander durch eine Einfachbindung verknüpft sind, entsteht dadurch ein Carbazol.
- Dabei ist Ar4 in den Verbindungen der Formeln (22), (23), (24) und (27) eine bivalente Gruppe und in den Verbindungen der Formel (25) eine trivalente Gruppe und in den Verbindungen der Formel (26) eine tetravalente Gruppe.
- Dabei ist es bevorzugt, wenn Ar4 und Ar5 keine kondensierten Aryl- oder Heteroarylgruppen mit mehr als 10 aromatischen Ringatomen enthalten. Besonders bevorzugt enthalten Ar4 und Ar5 überhaupt keine kondensierten Aryl- bzw. Heteroarylgruppen.
- Weiterhin ist es bevorzugt, wenn Ar4 nicht durchgängig konjugiert ist.
- Unter einem nicht durchgängig konjugierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung wird ein aromatisches bzw. heteroaromatisches Ringsystem verstanden, in dem die Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch eine nicht konjugierte Gruppe, beispielsweise ein sp3-hybridisiertes Kohlenstoffatom, unterbrochen sind. Weiterhin wird darunter im Sinne der vorliegenden Erfindung eine metaverknüpfte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise eine metaverknüpfte Phenylengruppe, verstanden.
- Beispiele für bevorzugte nicht durchgängig konjugierte Gruppen Ar4 sind die im Folgenden aufgeführten Gruppen der Formeln (28) bis (33),wobei diese Strukturen auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können und R1 die oben genannte Bedeutung hat. Dabei sei an dieser Stelle nochmals explizit darauf hingewiesen, dass auch zwei Reste R1, welche an dasselbe C-Atom binden, miteinander einen Ring bilden können. So können beispielsweise die beiden Reste R1 in Formel (14), wenn sie für Alkylgruppen stehen, mit dem C-Atom, an das sie binden, eine Cyclopentyl- oder eine Cyclohexylgruppe aufspannen.
- Weitere bevorzugte lochleitende Verbindungen, die in der Zwischenschicht 1 eingesetzt werden können, sind Diazasilol- und Tetraazasilolderivate, insbesondere mit aromatischen Substituenten, wie beispielsweise beschrieben in der nicht offen gelegten Anmeldung
DE 10 2008 056 688.8 . - Im Folgenden wird die Zwischenschicht 2, welche an die blau fluoreszierende Emitterschicht angrenzt, genauer beschrieben. Dabei ist die blau fluoreszierende Schicht bevorzugt kathodenseitig angeordnet.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zwischenschicht 2, welche an die blau fluoreszierende Emitterschicht angrenzt, ein Material, welches in der Lage ist, sowohl Elektronen wie auch Löcher zu transportieren. Dieses Material weist bevorzugt ein HOMO von > –5.6 eV, besonders bevorzugt > –5.4 eV und ein LUMO von < –2.4 eV, besonders bevorzugt < –2.6 eV auf.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Zwischenschicht 2, welche an die blau fluoreszierende Emitterschicht angrenzt, eine Mischung aus einem elektronenleitenden Material und einem lochleitenden Material.
- Das lochleitende Material, das in der Zwischenschicht 2 verwendet wird, hat bevorzugt ein HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) von > –5.6 eV, besonders bevorzugt von > –5.4 eV.
- Das elektronenleitende Material, das in der Zwischenschicht 2 verwendet wird, hat bevorzugt ein LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) von < –2.4 eV, besonders bevorzugt < –2.6 eV.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als elektronenleitendes Material in der Zwischenschicht 2 dasselbe elektronenleitende Material wie in der Zwischenschicht 1 eingesetzt. Bevorzugt wird also als elektronenleitendes Material in Zwischenschicht 2 ein aromatisches Keton, insbesondere gemäß einer der oben aufgeführten Formeln (1) bis (5) eingesetzt.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als elektronenleitendes Material in der Zwischenschicht 2 dasselbe Material eingesetzt, das in der blau fluoreszierenden Emitterschicht als Matrixmaterial eingesetzt wird. Dies gilt insbesondere, wenn das Matrixmaterial in der blau fluoreszierenden Schicht ausgewählt ist aus den Klassen der Oligoarylene, insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der polypodalen Metallkomplexe, der Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, der Boronsäurederivate, der Benzanthracenderivate und der Benzophenanthrenderivate.
- Es hat Vorteile bei der Herstellung der Elektrolumineszenzvorrichtung, wenn für die Zwischenschicht 2 Materialien verwendet werden, die bereits in anderen Schichten der Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden, da dann keine zusätzlichen Materialien verwendet werden müssen.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als lochleitendes Material in der Zwischenschicht 2 ein aromatisches Monoamin, ein aromatisches Diamin, ein aromatisches Triamin oder ein aromatisches Tetramin eingesetzt, insbesondere ein aromatisches Monoamin oder ein aromatisches Diamin.
- Besonders bevorzugt wird als lochleitendes Material in der Zwischenschicht 2 eines der Materialien eingesetzt, welches in einer der anderen Schichten der OLED bereits eingesetzt wird. Dies kann insbesondere ein Material sein, welches in einer Lochinjektions- oder Lochtransportschicht eingesetzt wird.
- Das Mischungsverhältnis der lochleitenden Verbindung und der elektronenleitenden Verbindung in der Zwischenschicht 2 liegt bevozugt zwischen 95:5 und 30:70, besonders bevorzugt zwischen 90:10 und 50:50, jeweils bezogen auf das Volumen.
- Die Schichtdicke der Zwischenschicht 2 liegt bevorzugt zwischen 1 und 10 nm, besonders bevorzugt zwischen 2 und 7 nm.
- Im Folgenden werden die bevorzugten Ausführungsformen für die emittierenden Schichten und für die weiteren Schichten der OLED ausgeführt.
- In den emittierenden Schichten können generell alle Materialien verwendet werden, wie sie gemäß dem Stand der Technik verwendet werden.
- Im Folgenden werden bevorzugte Ausführungsformen für die phosphoreszierende Verbindung, welche in der phosphoreszierenden Emitterschicht vorhanden ist, ausgeführt.
- Als phosphoreszierende Verbindung eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
- Besonders bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthalten als phosphoreszierende Verbindung mindestens eine Verbindung der Formeln (34) bis (37),wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben für Formel (1) beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monoanionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand. - Dabei kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen den Gruppen DCy und CCy vorliegen. Weiterhin kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen zwei oder drei Liganden CCy-DCy bzw. zwischen ein oder zwei Liganden CCy-DCy und dem Liganden A vorliegen, so dass es sich um ein polydentates bzw. polypodales Ligandensystem handelt.
- Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen
WO 00/70655 WO 01/41512 WO 02/02714 WO 02/15645 EP 1191613 ,EP 1191612 ,EP 1191614 ,WO 04/081017 WO 05/033244 WO 05/042550 WO 05/113563 WO 06/008069 WO 06/061182 WO 06/081973 DE 10 2008 027 005.9 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Verbindungen verwenden. Insbesondere ist dem Fachmann bekannt, welche phosphoreszierenden Komplexe mit welcher Emissionsfarbe emittieren. - Dabei ist die grün phosphoreszierende Verbindung bevorzugt eine Verbindung der oben genannten Formel (35), insbesondere Tris(phenyl-pyridyl)iridium, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
- Als Matrixmaterial für die phosphoreszierende Verbindung kommen verschiedene Materialien in Frage, wie sie gemäß dem Stand der Technik als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Verbindungen verwendet werden. Geeignete Matrixmaterialien für den phosphoreszierenden Emitter sind aromatische Ketone, insbesondere ausgewählt aus Verbindungen der oben abgebildeten Formel (1) oder aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß
WO 04/013080 WO 04/093207 WO 06/005627 DE 10 2008 033 943.1 , Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Bis- carbazolylbiphenyl) oder die inWO 05/039246 US 2005/0069729 JP 2004/288381 EP 1205527 oderWO 08/086851 WO 07/063754 WO 08/056746 EP 1617710 ,EP 1617711 ,EP 1731584 ,JP 2005/347160 WO 07/137725 WO 05/111172 WO 06/117052 DE 10 2008 036 982.9 ,WO 07/063754 WO 08/056746 EP 652273 DE 10 2007 053 771.0 , oder Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten AnmeldungDE 10 2008 056 688.8 . - In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Matrixmaterial für die phosphoreszierende Verbindung, wenn es sich dabei um ein elektronenleitendes Matrixmaterial handelt, dasselbe Material, welches auch als elektronenleitendes Material in der Zwischenschicht 1, die an die phosphoreszierende Schicht angrenzt, verwendet wird.
- Es kann Vorteile haben, in der phosphoreszierenden Emitterschicht eine Mischung aus einem lochleitenden und einem elektronenleitenden Matrixmaterial zu verwenden. Dies gilt insbesondere für die grün phosphoreszierende Emitterschicht. Dadurch lässt sich der Farbort der weiß emittierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtung einfacher einstellen (siehe z. B. die nicht offen gelegte Anmeldung
DE 10 2008 063 490.5 ). - Weiterhin kann es Vorteile haben, in der phosphoreszierenden Emitterschicht eine Mischung aus einem elektronenleitenden Matrixmaterial und einem weiteren Matrixmaterial, was weder elektronenleitende noch lochleitende Eigenschaften hat, zu verwenden. Dadurch lässt sich die Effizienz und die Lebensdauer der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung steigern.
- In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die blau fluoreszierende Emitterschicht einen blau fluoreszierenden Dotanden und ein Matrixmaterial.
- Geeignete blau fluoreszierende Dotanden sind beispielsweise gewählt aus der Gruppe der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position oder in 2-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte Dotanden sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß
WO 06/108497 WO 06/122630 WO 08/006449 WO 07/140847 WO 06/000388 WO 06/058737 WO 06/000389 WO 07/065549 WO 07/115610 - Geeignete Hostmaterialien (Matrixmaterialien) für die blau fluoreszierenden Dotanden, insbesondere für die oben genannten Dotanden, sind beispielsweise ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß
EP 676461 EP 676461 WO 04/081017 WO 04/058911 WO 05/084081 WO 05/084082 WO 06/048268 WO 06/117052 WO 08/145239 DE 10 2009 005 746.3 ). Besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, insbesondere Benz[a]anthracen, Benzophenanthren, insbesondere Benz[c]phenanthren, und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind. - Außer Kathode, Anode, den emittierenden Schichten und den Zwischenschichten, die oben beschrieben wurden, kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten, welche nicht in
1 abgebildet sind. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektions schichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Außerdem können weitere Zwischenschichten vorhanden sein. Weiterhin kann auch die Verwendung von mehr als drei emittierenden Schichten bevorzugt sein. Weiterhin können die Schichten, insbesondere die Ladungstransportschichten, auch dotiert sein. Die Dotierung der Schichten kann für einen verbesserten Ladungstransport vorteilhaft sein. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt. - Die Verwendung derartiger Schichten ist dem Fachmann bekannt, und er kann hierfür ohne erfinderisches Zutun alle für derartige Schichten bekannten Materialien gemäß dem Stand der Technik verwenden.
- Als Kathode der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Ebenso bevorzugt sind Metalllegierungen, insbesondere Legierungen aus einem Alkalimetall oder Erdalkalimetall und Silber, besonders bevorzugt eine Legierung aus Mg und Ag. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, CsF, Cs2CO3, BaF2, MgO, NaF, etc.). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
- Als Anode der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektroden (z. B. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) bevorzugt sein. Dabei muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um die Auskopplung von Licht zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
- Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt.
- Es können generell alle weiteren Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt werden, auch in Kombination mit den erfindungsgemäßen Zwischenschichten eingesetzt werden.
- Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektions- bzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
- Beispiele für bevorzugte Lochtransportmaterialien, die in einer Lochtransport- oder Lochinjektionsschicht in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind Indenofluorenamine und Derivate (z. B. gemäß
WO 06/122630 WO 06/100896 EP 1661888 offenbarten Aminderivate, Hexaazatriphenylenderivate (z. B. gemäßWO 01/049806 US 5,061,569 ), die inWO 95/09147 WO 08/006449 WO 07/140847 JP 2001/226331 EP 676461 EP 650955 WO 01/049806 US 4780536 ,WO 98/30071 EP 891121 EP 1661888 ,JP 2006/253445 EP 650955 WO 06/073054 US 5061569 offenbart werden. - Geeignete Lochtransport- oder Lochinjektionsmaterialien sind weiterhin beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien.
-
-
- Als Materialien für die Elektronentransportschicht können alle Materialien verwendet werden, wie sie gemäß dem Stand der Technik als Elektronentransportmaterialien in der Elektronentransportschicht verwendet werden. Insbesondere eignen sich Aluminiumkomplexe, beispielsweise Alq3, Zirkoniumkomplexe, beispielsweise Zrq4, Benzimidazolderviate, Triazinderivate oder aromatische Ketone, beispielsweise Verbindungen der oben aufgeführten Formeln (1) bis (5). Geeignete Materialien sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien. Weiterhin geeignete Materialien sind Derivate der oben abgebildeten Verbindungen, wie sie in
JP 2000/053957 WO 03/060956 WO 04/028217 WO 04/080975 - Es kann auch bevorzugt sein, zwei separate Elektronentransportschichten einzusetzen. Dies kann Vorteile bezüglich der Helligkeitsabhängigkeit des Farbortes der Elektrolumineszenzvorrichtung haben (siehe z. B. die nicht offen gelegte Anmeldung
DE 10 2009 012 346.6 ). -
- Weiterhin ist es möglich, dass die Elektronentransportschicht dotiert ist. Geeignete Dotanden sind Alkalimetalle oder Alkalimetallverbindungen, wie zum Beispiel Liq (Lithiumchinolinat). In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Elektronentransportschicht insbesondere dann dotiert, wenn das Elektronentransportmaterial ein Benzimidazolderivat oder ein Triazinderivat ist. Der bevorzugte Dotand ist dann Liq.
- Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es sei jedoch angemerkt, dass der Druck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
- Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
- Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Dabei können nicht nur Lösungen aus einzelnen Materialien aufgebracht werden, sondern auch Lösungen, die mehrere Verbindungen enthalten, beispielsweise Matrixmaterialien und Dotanden.
- Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden.
- Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen angewandt werden.
- Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung weist folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
- 1. Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung weist durch die Verwendung von zwei Zwischenschichten eine sehr hohe Effizienz auf. Insbesondere ist die Effizienz höher als bei Verwendung von nur einer Zwischenschicht.
- 2. Die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung weist gleichzeitig eine sehr gute Lebensdauer auf. Im Gegensatz zum Stand der Technik geht diese Steigerung der Effizienz also nicht mit einer Verschlechterung der Lebensdauer einher.
- Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele genauer beschrieben, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu werden, die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und so weitere erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtungen herstellen.
- Beispiele:
- Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gemäß der Erfindung
- Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in
WO 05/003253 -
-
- Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren und Farbkoordinaten (gemäß CIE 1931), die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, die Betriebsspannung, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst.
- Im Folgenden werden die Ergebnisse verschiedener weiß emittierende organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) gegenübergestellt. Es handelt sich dabei jeweils um hybrid-weiße OLEDs, d. h. OLEDs, welche sowohl phosphoreszierende wie auch fluoreszierende Emissionsschichten enthalten. Sie beinhalten (in dieser Reihenfolge von der Anode aus gesehen) eine phosphoreszierende rote, eine phosphoreszierende grüne und eine fluoreszierende blaue Emissionsschicht. Zwischen die grüne und die blaue Emissionsschicht sind dann jeweils für die erfindungsgemäßen Beispiele zwei Zwischenschichten oder für die Beispiele gemäß dem Stand der Technik eine bzw. keine Zwischenschicht eingefügt.
- Beispiel 1 (erfindungsgemäß):
- Beispiel 1 wird durch folgenden Schichtaufbau realisiert: 40 nm HIM, 10 nm NPB dotiert mit 7% TER, 8 nm Mischschicht, bestehend aus 70% TMM, 15% SK und 15% Irppy, 3 nm Mischschicht bestehend aus 80% HTM2 und 20% SK, 3 nm Mischschicht bestehend aus 80% NPB und 20% BH, 25 nm BH dotiert mit 5% BD, 5 nm SK, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm Al.
- Beispiel 2 (erfindungsgemäß):
- Beispiel 2 wird durch folgenden Schichtaufbau realisiert: 40 nm HIM, 10 nm NPB dotiert mit 7% TER, 8 nm Mischschicht, bestehend aus 70% TMM, 15% SK und 15% Irppy, 3 nm Mischschicht bestehend aus 80% HTM1 und 20% SK, 3 nm Mischschicht bestehend aus 80% NPB und 20% SK, 25 nm BH dotiert mit 5% BD, 5 nm SK, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm Al.
- Die OLEDs aus Beispiel 1 und 2, die jeweils zwei aufeinander abgestimmte Zwischenschichten beinhalten, wobei die erste, an die grüne Emitterschicht angrenzende Zwischenschicht jeweils nur Materialien enthält, die eine ausreichend hohe Triplett-Energie aufweisen, um keine grüne Emission zu löschen, zeigen sowohl eine hohe Effizienz als auch eine gute Betriebslebensdauer.
- Beispiel 3 (Vergleich):
- Beispiel 3 wird durch folgenden Schichtaufbau realisiert: 40 nm HIM, 10 nm NPB dotiert mit 7% TER, 8 nm Mischschicht, bestehend aus 70% TMM, 15% SK und 15% Irppy, 6 nm Mischschicht bestehend aus 80% HTM2 und 20% SK, 25 nm BH dotiert mit 5% BD, 5 nm SK, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm Al.
- Beispiel 4 (Vergleich):
- Beispiel 4 wird durch folgenden Schichtaufbau realisiert: 40 nm HIM, 10 nm NPB dotiert mit 7% TER, 8 nm Mischschicht, bestehend aus 70% TMM, 15% SK und 15% Irppy, 6 nm Mischschicht bestehend aus 80% HTM1 und 20% SK, 25 nm BH dotiert mit 5% BD, 5 nm SK, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm Al.
- Beispiele 3 und 4 gemäß dem Stand der Technik entsprechen den erfindungsgemäßen Beispielen 1 und 2 mit dem Unterschied, dass jeweils die zweite Zwischenschicht zwischen der phosphoreszierenden und der fluoreszierenden Emitterschicht weggelassen wird und die vorhandene Zwischenschicht dafür doppelt so dick gewählt wird. Auch diese OLEDs zeigen eine hohe Effizienz, da in der nun einzigen Zwischenschicht nur Materialien eingesetzt werden, die eine ausreichend hohe Triplett-Energie für grüne Triplettemission haben. Es zeigt sich jedoch, dass durch Verwendung der nur einen Zwischenschicht eine sehr schlechte Betriebslebensdauer auftritt.
- Beispiel 5 (Vergleich):
- Beispiel 5 wird durch folgenden Schichtaufbau realisiert: 40 nm HIM, 10 nm NPB dotiert mit 7% TER, 11 nm Mischschicht, bestehend aus 70% TMM, 15% SK und 15% Irppy, 6 nm Mischschicht bestehend aus 80% NPB und 20% SK, 25 nm BH dotiert mit 5% BD, 5 nm SK, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm Al.
- Beispiel 5 gemäß dem Stand der Technik entspricht dem erfindungsgemäßen Beispiel 2 mit dem Unterschied, dass die Zwischenschicht 1, welche an die phosphoreszierende Emitterschicht angrenzt, weggelassen wird. Diese OLED weist nun zwar wieder eine gute Betriebslebensdauer auf, hat aber eine geringe Effizienz, möglicherweise da mit NPB ein Material an die grüne Emissionsschicht grenzt, das aufgrund der zu niedrigen Triplett-Energie grüne Emission löscht. Um zum besseren Vergleich eine ähnliche Farbe wie in den bisherigen Beispielen zu erhalten, muss daher auch die Dicke der grünen Emissionsschicht von 8 auf 11 nm erhöht werden. Analoge Ergebnisse erhält man auch, wenn man z. B. die Zwischenschicht 2 aus Beispiel 1 nimmt oder andere Materialien mit niedriger Triplett Energie als Interlayer verwendet.
- Beispiel 6 (Vergleich):
- Beispiel 6 wird durch folgenden Schichtaufbau realisiert: 40 nm HIM, 10 nm NPB dotiert mit 7% TER, 11 nm Mischschicht, bestehend aus 70% TMM, 15% SK und 15% Irppy, 25 nm BH dotiert mit 5% BD, 5 nm SK, 25 nm ETM, 1 nm LiF, 100 nm Al.
- Beispiel 6 gemäß dem Stand der Technik stellt nun abschließend die OLED ganz ohne Zwischenschicht zwischen der phosphoreszierenden und der fluoreszierenden Emitterschicht dar. Auch in diesem Fall erhält man eine geringe Effizienz, vermutlich weil die grüne Emission an BH und BD, die eine niedrige Triplett-Energie aufweisen, gelöscht wird.
- Insgesamt zeigen die Beispiele deutlich, dass, um eine hohe Effizienz zu erhalten, wie im Stand der Technik bekannt, eine Zwischenschicht, die keine Materialien mit zu niedriger Triplett-Energie enthalten darf, zwischen die blaue und grüne Emissionsschicht eingefügt werden muss, dass gleichzeitig eine gute Betriebslebensdauer aber nur dadurch erreicht wird, dass an diese Zwischenschicht angrenzend eine geeignete zweite Zwischenschicht eingefügt wird. Tabelle 1: Device-Ergebnisse
Bsp. Interlayer 1 Interlayer 2 Effizienz [cd/A] bei 1000 cd/m2 Spannung [V] bei 1000 cd/m2 CIE x/y bei 1000 cd/m2 Lebensdauer 50% [h], Anfangshelligkeit 1000 cd/m2 1 HTM2:SK (4:1) NPB:BH (4:1) 20 4.4 0.30/0.32 11000 2 HTM1:SK (4:1) NPB:SK (4:1) 21 4.6 0.31/0.32 9000 3 Vgl HTM2:SK (4:1) - 22 4.8 0.29/0.31 1600 4 Vgl HTM1:SK (4:1) - 21 4.8 0.30/0.31 900 5 Vgl NPB:SK (4:1) - 12 4.5 0.30/0.32 9000 6 Vgl - - 13 4.8 0.30/0.32 12000 - ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (20)
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend mindestens eine blau fluoreszierende Emitterschicht und mindestens eine weitere Emitterschicht, welches eine phosphoreszierende Emitterschicht ist, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen der blau fluoreszierenden und der nächstliegenden phosphoreszierenden Emitterschicht mindestens zwei Zwischenschichten 1 und 2 eingefügt sind, wobei die Zwischenschicht 1 an die phosphoreszierende Emitterschicht angrenzt und die Zwischenschicht 2 an die blau fluoreszierende Emitterschicht angrenzt.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Emitterschicht, wenn die Elektrolumineszenzvorrichtung zwei Emitterschichten aufweist, eine gelb oder orange phosphoreszierende Emitterschicht ist und dass die phosphorezierenden Emitterschichten, wenn die Elektrolumineszenzvorrichtung drei Emitterschichten aufweist, eine rot oder orange phosphoreszierende Emitterschicht und eine grün phosphoreszierende Emitterschicht sind.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die blau fluoreszierende Emitterschicht auf Kathodenseite angeordnet ist.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Zwischenschicht 1, welche an die phosphoreszierende Emitterschicht angrenzt, eine Mischung aus einem elektronenleitenden Material und einem lochleitenden Material enthält, wobei sowohl das lochleitende Material wie auch das elektronenleitende Material eine Triplettenergie größer als die Triplettenergie des Emitters der angrenzenden phosphoreszierenden Emitterschicht aufweist und wobei das lochleitende Material bevorzugt ein HOMO von > –5.4 eV aufweist und dass das elektronenleitende Material bevorzugt ein LUMO von < –2.4 eV aufweist.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das elektronenleitende Material der Zwischenschicht 1 ein aromatisches Keton der Formel (1) ist,Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole gilt: Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, CN oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das aromatische Ketone eine Verbindung gemäß einer der Formeln (2) bis (5) ist,wobei Ar und R1 dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 5 beschrieben, und weiterhin gilt: Z ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N; n ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten 0 oder 1.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das elektronenleitende Material der Zwischenschicht 1 eine Verbindung der Formel (6) oder (7) ist,wobei R1 die in Anspruch 5 genannte Bedeutung hat und für die weiteren verwendeten Symbole gilt: Ar2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; Ar3 ist ein bivalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die lochleitende Verbindung in Zwischenschicht 1 ist ein Diazasilolderivat oder ein Tetraazasilolderivat oder ein aromatisches Amin gemäß einer der Formeln (22) bis (27) ist,wobei R1 die in Anspruch 5 genannte Bedeutung hat und für die weiteren verwendeten Symbole gilt: Ar4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes, trivalentes oder tetravalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; Ar5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein monovalentes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, dabei können zwei Gruppen Ar5, welche an dasselbe Stickstoffatom binden, oder eine Gruppe Ar4 mit einer Gruppe Ar5, welche an dasselbe Stickstoffatom binden, miteinander durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1, verknüpft sein können.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppen Ar4 ausgewählt sind aus den Gruppen der Formeln (28) bis (33),wobei diese Strukturen auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können und R1 die in Anspruch 5 genannte Bedeutung hat.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Zwischenschicht 2, welche an die blau fluoreszierende Emitterschicht angrenzt, ein Material enthält, welches in der Lage ist, sowohl Elektronen wie auch Löcher zu transportieren, wobei dieses Material bevorzugt ein HOMO von > –5.6 eV und ein LUMO von < –2.4 eV aufweist oder dass die Zwischenschicht 2, welche an die blau fluoreszierende Emitterschicht angrenzt, eine Mischung aus einem elektronenleitenden Material und einem lochleitenden Material enthält, wobei das lochleitende Material bevorzugt ein HOMO von > –5.6 eV aufweist und das elektronenleitende Material bevorzugt ein LUMO von < –2.4 eV aufweist.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass als elektronenleitendes Material in der Zwischenschicht 2 dasselbe Material wie in der Zwischenschicht 1 eingesetzt wird oder dass dasselbe Material eingesetzt wird, das in der blau fluoreszierenden Emitterschicht als Matrixmaterial eingesetzt wird.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass als lochleitendes Material in der Zwischenschicht 2, die an die fluoreszierende Emitterschicht angrenzt, ein aromatisches Amin eingesetzt wird, bevorzugt ein Material, welches ebenfalls in einer Lochinjektions- oder Loch transportschicht eingesetzt wird.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischungsverhältnis der lochleitenden Verbindung und der elektronenleitenden Verbindung in der Zwischenschicht 1 und/oder in der Zwischenschicht 2 zwischen 95:5 und 30:70, bevorzugt zwischen 90:10 und 50:50, bezogen auf das Volumen, liegt.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Schichtdicke der Zwischenschicht 1 und/oder der Zwischenschicht 2 jeweils zwischen 1 und 10 nm, bevorzugt zwischen 2 und 7 nm liegt.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Verbindung ausgewählt ist aus Verbindungen der Formeln (34) bis (37),wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 5 beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt: DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden; CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein monoanionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial für die phosphoreszierende Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der Formel (1) gemäß Anspruch 5, aromatischen Phosphinoxiden, aromatischen Sulfoxiden oder Sulfonen, Triarylaminen, Carbazolderivaten, Indolocarbazol derivaten, Azacarbazolderivaten, bipolaren Matrixmaterialien, Silanen, Azaborolen, Boronestern, Triazinderivaten, Zinkkomplexen oder Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivaten.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Matrixmaterial für die phosphoreszierende Verbindung dasselbe Material ist, welches als elektronenleitendes Material in der Zwischenschicht 1, die an die phosphoreszierende Schicht angrenzt, verwendet wird.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass der blau fluoreszierende Dotand in der blau fluoreszierenden Emitterschicht ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Monostyrylaminen, Distyrylaminen, Tristyrylaminen, Tetrastyrylaminen, Styrylphosphinen, Styrylether und Arylaminen mit einer oder mehreren Aminogruppen, wobei mindestens eine der Arylgruppen bevorzugt ausgewählt ist aus jeweils substituiertem oder unsubstituiertem Anthracen, Pyren, Chrysen, Indenofluoren, Benzoindenofluoren bzw. Dibenzoindenofluoren.
- Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass das Hostmaterial für den blau fluoreszierenden Dotanden ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Oligoarylenen, insbesondere Oligoarylenen enthaltend Anthracen, Benzanthracen und/oder Benzophenanthren, Oligoarylenvinylenen, polypodalen Metallkomplexen, lochleitenden Verbindungen, insbesondere Arylaminen, elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketonen, Phosphinoxiden oder Sulfoxiden, und Boronsäurederivaten.
- Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung oder mit einem beliebigen Druckverfahren beschichtet werden.
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