Chris Wilton(Jonathan Rhys-Meyers) è un giovane irlandese che grazie al proprio talento è riuscito ad avere successo nel tennis professionistico. Ritiratosi dalla carriera sportiva poichè "detestava l'intero circuito del tennis" si sposta a Londra dove trova momentaneamente impiego come istruttore di tennis presso una ricca e prestigiosa famiglia. Ma il maestro di tennis non è esattamente l'aspirazione di vita che ha Chris. La fortuna sembra finalmente giungere quando il giovane sposa Chloe (Emily Mortimer), figlia di Alec Hewett (Brian Cox), importante uomo d'affari, colui grazie al quale aveva ottenuto il lavoro di istruttore di tennis. A Chris viene offerta l'opportunità di lavorare in una delle imprese del suocero. Pur con qualche esitazione il giovane accetta, dimostrando con il passare del tempo di rendere bene nel suo nuovo imiego. Ciò gli frutterà anche una promozione. A complicare la sua vita è la relazione "exraconiugale" con Nola Rice (Scarlett Johansson), che era stata precedentemente la fidanzata di suo cognato. La notizia che Nola aspetta un bambino sconvolge letteralmente la vita Chris, che deve adesso prendere una difficile decisione, complicata dalle continue pressioni di Nola: parlare con Chloe e confessarle tutto, perdendo certamente il lavoro e la vita agiata alla quale si era ormai abituato. La passione lo aveva condotto al tradimento, la convenienza lo indurrà a trarsi fuori da quella drammatica situazione. Ritorna in Allen la tematica del delitto, sentito qui come necessario (dal punto di vista del protagonista). Il regista rende in maniera davvero notevole l'importanza che il caso può avere nel corso degli eventi, creando un rapporto empatico con lo spettatore, che viene coinvolto, emotivamente parlando, a 360 gradi nelle vicende del protagonsta. In tal senso la metafora del tennis calza molto bene con il significato del film, e Allen lo pone bene in evidenza. Basti pensare alla sequenza iniziale, quando si vede la palla rimbalzare sulla rete. Il messaggio del film è chiaro: non bisogna sottovalutare il potere che la fortuna potenzialmente ha nella vita, un potere che spesso potrebbe risultare  maggiore del più grande talento. Come nel tennis il match point può decidere della vittoria o della sconfitta, segnando la fine della partita, così nella vita la fortuna può determinare il successo o l'insuccesso. Chris Wilton ha senza dubbio sperimentato su di sè la potenza della fortuna, riuscendo alla fine, e solo alla fine, vincitore, anche se la sua coscienza resterà inevitabilmente segnata dal misfatto.