Noto per aver scritto il romanzo epistolare "Ragazzo da parete" ("The Perks of Being a Wallflower"). Il suo romanzo è divenuto un cult negli Stati Uniti, tanto da essere considerato un best seller ed essere stato tradotto in sette lingue e pubblicato in Europa, Sud America e Asia.
All'età di 23 anni Chbosky ha scritto e diretto il suo primo lungometraggio, The Four Corners Nowhere, che è stato presentato in concorso al Sundance. Dal 2006 al 2008 è co-ideatore della serie televisiva Jericho.
Nel 2012 ha inoltre diretto il film tratto dal suo romanzo "Ragazzo da parete", Noi siamo infinito,con Logan Lerman, Emma Watson ed Ezra Miller.
Ha poi sceneggiato il live action La bella e la bestia, oltre a dirigere Wonder (2017) e Caro Evan Hansen (2021).