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DE1670289A1 - Triazinderivate - Google Patents

Triazinderivate

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Publication number
DE1670289A1
DE1670289A1 DE1967B0095581 DEB0095581A DE1670289A1 DE 1670289 A1 DE1670289 A1 DE 1670289A1 DE 1967B0095581 DE1967B0095581 DE 1967B0095581 DE B0095581 A DEB0095581 A DE B0095581A DE 1670289 A1 DE1670289 A1 DE 1670289A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
triazine
amino
chloro
methyl
ethylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1967B0095581
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English (en)
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DE1670289B2 (de
Inventor
Adolf Dr Fischer
Karl-Heinz Dr Koenig
Artur Dr Maschke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Publication of DE1670289A1 publication Critical patent/DE1670289A1/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
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Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichens O.Z. 25 248 Schs/Wn Ludwigshafen am Rhein, 27*11.1967
Triazinderivate
Es ist bekannt, 2,4,6-substituierte Triazine, insbesondere das 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,als herbizide Wirkstoffe zu verwenden (Deutsche Auslegeschrift 1 011 904). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß 2,4,6-substituierte Triazine der allgemeinen Formel
NH
"5
in der R, ein Chlor- oder Bromatom, eine Cyan-, Methoxy- oder Thio- λ methylgruppe, R2 einen niederen aliphatischen Alkoxyalkylrest mit
maximal 4 Kohlenstoffatomen und R^ einen ß-Methylthioäthyl-
CH-,-— CH -S-CH2-CH2) oder oc-Methyl-ß-methoxyäthylrest (CKLOCHl— )
bedeutet, sich gegenüber den bekannten Verbindungen durch eine bessere Kulturpflanzenverträglichkeit bzw. stärkere herbizide Wirkung auszeichnen.
Diese substituierten Triazine sind bisher in der Literatur nicht beschrieben worden.
209810/1745 -2-
- 2 - O.Z. 25 2
%70289
Die Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid oder -bromid mit den entsprechenden Aminen in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln stufenweise - bei verschiedenen Temperaturen - hergestellt werden. Der gegebenenfalls erwünschte Austausch des dritten Halogenatoms im Triazin kann z.B. durch Reaktion mit Natriummethylat, -methylmercaptid oder -cyanid erfolgen.
189 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 6OO Gewichtsteilen Aceton gelöst und bei einer Temperatur von -10° bis -200C tropfenweise mit 90 Gewichtsteilen Äthylamin versetzt. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch noch eine Stunde bei -10° bis -20°C, saugt das ausgefallene A'thylaminhydrochlorid ab und befreit das Piltrat im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 189 Gewichtsteile 2,4-Dichlor-6-äthylamino-l,3,5-triazinj Fp 103° bis 105°C.
29 Gewichtsteile 2,4-Dichlor-6Täthylamino-l,3,5-triazin werden in 200 Gewichtsteilen Aceton gelöst und bei einer Temperatur von 20° bis 3O0C gleichzeitig aus zwei Tropftrichtern mit 13*2 Gewichtsteilen oL-Methyl-ß-methoxyäthylamin sowie einer Lösung von 6 Gewichtsteilen Natriumhydroxid in 20 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Anschließend rührt man längere Zeit bei Raumtemperatur (200C), filtriert das Reaktionsgemisch und befreit das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 24 Gewiehtsteile 2-Chlor-4-äthylamino-6-(«.-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazinj Fp 96°C.
Nachfolgend seien einige der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angeführt: 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(od-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-
209810/1745 3
- 3 - ο.ζ. 25 248
triazin, Fp 124° bis 125°C;
2-Chlor-4-äthylamino-6-(ot-methyl-ß-me thoxyäthyl)-amino-1,3, 5-triazin, Fp 96°C;
2-Chlor-2)—methylamino-6-(oC-tnethyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1, 3,5-triäzin, Fp 129° bis 1300C;
2-Thiomethyl-2l-äthylamino-6-(ß-mebhylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin, Fp 109° bis 110°C.
Weitere Wirkstoffe sind in den Ausführungsbeispielen genannt.
Die neuen Verbindungen können als Herbizide in Form von Lösungen, · Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung nit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der
2098 1-0/1745 _4_
- 4 - O.Z. 25,248
wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen die Anwendung der neuen Verbindungen.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), kleiner Brennessel (ürtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla) und Vogelmiere (Stellaria media) eingesät und der Erdboden danach mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(ot-tnethyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser. Nach 4 bis 5 Wochen zeigte I im Vergleich zu II an Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
Gerste Weizen Mais einjähriges Rispengras Ackerfuchsschwanz kleine Brennessel Ackersenf weißer Gänsefuß
II
10 20-30
10 20
0-10 0-10
90 8o
8o 70
100 90-100
100 90
90-100 80-90
20 9810/1745
-5-
- 5 - O.Z. 25
Wirkstoff I . II
Wicke 90-100 80
Kamille 90 8O-9O
Vogelmiere 90-100 80-90
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 2
Im Gewächshaus werden die Pflanzen Gerste (Hordeuni vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleine Brennessel (Urtiea urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium f album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bei einer Wuchshöhe von j5 bis 17 cm mit 2-Chlor-4-äthylamino-6- (a^-methyl-ß-methoxyäthyl) -amino-1,J5,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-striazin (II) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser. Nach 3 Wochen konnte man feststellen, daß I im Vergleich zu II eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Tritieum sativum) bei einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff I II
Gerste 0-10 20-^0
Weizen 10 20-30
Mais 0 0-10
Ackersenf 100 9O-IOO
kleine Brennessel 90-100 9O-IOO
weißer Gänsefuß 90-100 9O-IOO
209810/1745
-6-
100 o.z. 25 248
100 1670289
I II
90 80- •90
90- 90
90- 90
90 80
Wirkstoff
Kamille
Vogelmiere
einjähriges Rispengras
A ckerfuchs s chwanz
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden die Samen von Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) in lehmigen Sandboden eingesät und der so vorbereitete Boden mit je 5 kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(x-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-triazin (II) jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß I eine stärkere herbizide Wirkung als II zeigte.
Beispiel 4
Eine Versuchsfläche mit einem Bestand von Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), Vogelmiere (Stellaria media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) wurde bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von
5
3 bis 12 cm mit je^kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(ot-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-triazin (II) jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen wurde bei I gegenüber II
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- 7 - ο.ζ. 25,248
ein schnellerer Wirkungseintritt bei den oben genannten Unkräutern und üngräsern festgestellt,und nach 4 bis 8 Wochen waren alle Pflanzen fast vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1, 2, 3 und 4 sind:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(ot-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-l,3,5-triazin,
2-Thiomethyl-4-isopropylamino-6-(<&-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3»5-triazin,
2-Me thoxy-4- isopropylamino-β- (oc-me thyl- ß-methoxyä thyl) -amino-1,3» 5- ä triazin,
2-Chlor-4-tert.-butylamino-6-(<*-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3*5-triazin,
2-Chlor-4,6-bis- (ou-methy 1-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3» 5-triazin, 2-Chlor-4-methylamino-6-(«^methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-triazin, 2-Brom-4-äthylamino-6-(ot-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-triazin, 2-Cyan-4-äthylamino-6-(oC-methyl-ß-methoxyäthyl)-amino-1,3,5-triazin, 2-Chlor-4-methoxyäthylamino-6- («L-methyl- ß-methoxyäthyl) -amino-1,3*5-triazin.
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und danach Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), einjährigem Rispengras (Poa annua), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) eingesät und am gleichen Tag mit 2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5- ^riazin (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg
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- 8 - O.Z. 25 248
Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser. Nach 4 bis 5 Wochen konnte man feststellen, daß die Unkräuter und Ungräser fast völlig abgestorben waren, jedoch I im Vergleich zu II bei den Kulturpflanzen Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) eine t-issere Pflanzenverträglichkeit zeigte.
Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Kordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopeciirus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media)-und Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2~Chlor~4J6-bis~(äthylamino)-l,3»5-triazin (II) jeweils in Mengen von 1,5 kg Wirkstoff, je ha dispergiert in 500 1 Wasser behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I eine geringere Schädigung von Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) im Vergleich zu II bei gleichzeitig stärkerer herbizider Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.
Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff I II
Gerste Weizen Mais einjähriges Rispengras Ackerfuchsschwanz Ackersenf weißer Gänsefuß kleine Brennessel
2 0 9 8 10/1745 -9-
0-10 20-30
10 20-30
0-10 0-10
90-100 90
90 Bo
100 90-100
100 90-100
90-100 90-100
100 O.Z. 25 248
100 1670289
I II
90- 90
90- 80-90
Wirkstoff
Vogelmiere
Kamille
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 7
Eine Versuchsfläche, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (.Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria ™ chamomilla) besät war, wurde am Tag der Einsaat mit 5 kg/ha 2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin, dispergiert in 500 1 Wasser je ha, gespritzt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß alle Pflanzen abgestorben waren.
Beispiel 8
Eine Versuchsfläche, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 5 kg/ha 2-Thiomethyl-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-l,3,5-trlazin (II), jeweils dispergiert In 500 1 Wasser je ha, gespritzt. Nach 8 bis 10 Tagen zeigten die mit dem Wirkstoff I behandelten ünrkäuter und Ungraser eine stärkere Schädigung als die mit II behandelten Pflanzen. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
2098 10/1745 "10~
- 10 - O.Z. 25 248
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 5* β, 7 und 8 sind?
2-Thiomethyl-4-isopropylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin,
2-Chlor-4-äthylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3» 5-triazin,
2 -Chlor-4-isopropylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin, 2-Cyan-4-isopropylamino-6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3,5-triazin, 2-Chlor-4-methylamino~6-(ß-methylthioäthyl)-amino-1,3* 5-triazin.
209810/174-5 "n"

Claims (2)

- 11 - O. Z. 25 Patentansprüche
1. Triazinderivate der allgemeinen Formel I
NH-R2
NH
in der R, ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan-, Methoxy- oder .'hiomethylgruppe, R2 einen niederen aliphatischen oder Alkoxyalkylrest mit maximal 4 Kohlenstoffatomen und R-, den ß-Methylthio-
äthyl- oder den ac-Methyl-ß-methoxyäthylrest bedeutet. ^
2. Herbizid, enthaltend ein Triazinderivat, wie es im Anspruch 1 gekennzeichnet ist.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik A
209810/1745
DE1967B0095581 1967-11-28 1967-11-28 S-triazinderivate Granted DE1670289B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19671670289 DE1670289C3 (de) 1967-11-28 1967-11-28 s-Triazinderivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1670289A1 true DE1670289A1 (de) 1972-03-02
DE1670289B2 DE1670289B2 (de) 1977-02-10

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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Country Status (14)

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BE (1) BE724564A (de)
BR (1) BR6804411D0 (de)
CH (1) CH509041A (de)
CS (1) CS182754B2 (de)
DE (1) DE1670289B2 (de)
DK (1) DK128395B (de)
ES (1) ES360803A1 (de)
FR (1) FR1593741A (de)
GB (1) GB1239240A (de)
IE (1) IE32571B1 (de)
IL (1) IL31140A (de)
NL (3) NL6817048A (de)
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