[go: up one dir, main page]

DE1542687A1 - Herbizide Mittel - Google Patents

Herbizide Mittel

Info

Publication number
DE1542687A1
DE1542687A1 DE19651542687 DE1542687A DE1542687A1 DE 1542687 A1 DE1542687 A1 DE 1542687A1 DE 19651542687 DE19651542687 DE 19651542687 DE 1542687 A DE1542687 A DE 1542687A DE 1542687 A1 DE1542687 A1 DE 1542687A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
methoxymethylurea
iii
methoxymethyl
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651542687
Other languages
English (en)
Inventor
Fischer Dr Adolf
Koenig Dr Karl-Heinz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of DE1542687A1 publication Critical patent/DE1542687A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/30—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by halogen atoms, or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/26—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/32—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C275/34—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C275/36—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having nitrogen atoms of urea groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with at least one of the oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. N-aryloxyphenylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/22—All rings being cycloaliphatic the ring system containing eight carbon atoms, e.g. pentalene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Bekanntlich besitzen eine Reihe von Harnstoffen, z.B. der N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,herbizide Eigenschaften. Diese bekannten Harnstoffe entsprechen jedoch nicht in allen gewünschten Eigenschaften den gestellten Anforderungen,
Es ist ferner bekannt, daß der K-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff herbizide Eigenschaften hat. Diese Verbindung hat jedoch keine praktische Bedeutung erlangt.
Es wurde gefunden, daß Harnstoffe der Formel
1 4 CH0-O-OH, ,
ftp <· >
wobei R.J einen cycloaliphatische**, bi- oder trioyoloaliphatischen Best mit insgesamt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylreat bedeutet, der durch
a) 1 bis 3 niedere Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder b) 1 bis 3 Fluor- oder Bromatome oder o) 1 bis 2 Alkoxy!gruppen oder ü) eine Trifluormethylgruppe oder einen Halogenphenoxylrerfc oder gleioheeitig dureh 1 biß 3 Halogen-
BAD ORIGINAL -2«
009830/1979
- 2 - O.Z. 23 694
atome, wie Pluor, Chlor oder Brom, und verschiedene Substituenten aus den Gruppen a, c und d substituiert ist, und Rg e*n Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeuten, sich durch eine gute herbizide Wirkung sowie einen schnellen Wirkungseintritt auszeichnen.
Unter einem cycloaliihatischen Rest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen verstehen wir beispielsweise den Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl-, Cyclononyl-, Cyclodecyl-, Norbornyl-, Bicyclooctyl-, Tricyclodecyl-, Dicycloheptyl- oder einen Cyclohexylrest, der durch verzweigte oder geradkettige Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.
Unter einer niederen Alkylgruppe verstehen wir beispielsweise den Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder i-Propylrest. Unter einer Alkoxygruppe verstehen wir beispielsweise die Methoxyl- oder Äthoxylgruppe. Unter einem Halogenphenoxylreat veretehen wir beispielsweise den p-Chlor-, p-Brom- oder p-Fluorphenoxylrest, Unter einem Halogenatom veretehen wir bei- . spieleweise ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom.
Die neuen Harnstoffderivate können hergeetellt werden durch Umsetzung der entsprechenden Cycloalkylamine bzw. der entsprechend substituierten Aniline mit einem N-Methyl-N-methoxymethyl-oarbamideäurehalogenid In einem inerten organüohen Löiunge- oder Verdünnungsmittel In Gegenwart eäurebiaÄendtr
Mittel. jjm
8ADORiGlNAI,
Als Aminkomponenten für die Herstellung der erfindungsgemäßen Harnstoffe eignen sich z.B. folgende aromatische oder cycloaliphatische Amine:
Alkylaniline mit 1 "bis 3 niederen Alkylgruppen (wobei die Alkylgruppen jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen können), Pluor- oder Bromaniline mit 1 bis 3 ITuor- und/oder Bromatomen, Halogen-alkylaniline mit 1 bis 3 Halogenatomen und *1 bis 3 niederen Alkylgruppen, Alkoxy- bzw. Alkylalkoxyaniline mit 1 bis 2 Alkoxylgruppen, Trifluormethylaniline, Halogenalkoxyaniline, p-(ρ'«Chlorphenoxy)-anilin bzw. p-(p'-Bromphenoxy)«anilin, weiterhin cycloaliphatische Amine mit 6 bis 11 Kohlenstoffatomen, z.B. Cyclohexylamin, Alkylcyclohexylamine, Cycloheptylamin, Gyclooctylamin, Cyclodecylamin, Forbornylamin, Bicycloheptylamin, Tricyclodecylamin oder Bicyclo-(0.3.3)-octyl»1-amin, Bieyclo-(3.2.1)-octyl-2-amin , Bicyclo-(0.3.3)-octyl-2-amin, Tricyclo-(2.1.0.3)-decyl-2-amin.
Die N-Methyl-N-methoxymethyl-carbamidsäurehalogenide können erhalten werden durch Umsetzung eines N-Methyl-N-chlormethylcarbamidsäurehalogenide mit einem Alkalimethylat oder Methanol. Diese Carbamidsäurehalogenide v/erden in einem indifferenten lösungsmittel mit einem primären bzw. sekundären Amin und in Gegenwart eines eäurebindenden Mittels so bei mäßig erhöhter Temperatur umgesetzt, daß bei der Umsetzung der abgespaltene Halogenwasserstoff völlig durch den säurebindenden Stoff - z.B. ein tertiäres Amin -
BAD ORIGINAL O09830n 979
- 4 - O.Z. 23 694
15A2687
gebunden wird. lach Auswaschen des Umsetzungsproduktes z.B. mit Wasser erhält man die kristallinen Harnstoffe, die zivoa Teil durch ümkristallisation oder - besonders bei den Harnstoffen, die sich von cyelcaliphatischen Aminen ableiten durch Destillation im Vacuum gereinigt, zum Teil aber auch ohne Reinigung direkt verwendet werden können.
Die Harnstoffderivate können ferner hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden N'-Methylharnstof fdeajyat e mit Formaldehyd und Methanol in Gegenwart von z.B. Ba(0H)o als Katalysator, wobei die N'-Methyl-N'-methoxymethylharnstoffderivate entstehen.
Die Herstellung sei durch folgendes Beispiel erläutert:
Zu einem Gemisch von 71 Gewichtsteilen 3~Chlor-4-methylanilin und 60 Gewichtsteilen Triäthylamin in 150 Gewichtoteilen Cyclohexan v/erden bei 70 bis 800O 70 Gewichtsteile IT-Methyl-N-methoxymethylcarbamidsäurechlorid zugetropft. Man läßt 3 bis 4 Stunden nachreagieren, zerlegt mit 150 Gewichtsteilen Wasser, nimmt in Äther auf, trocknet und engt im Vacuum ein. Nach Ümkristallisation aus Äther erhält man den lT-(3-Chlor-4-niethylphenyl)-Nf-methyl-Nf-methoxymethyl-harnstoff vom Fp 71 bis 730C.
009830/1979
BAD ORIGINAL
- 5 - O.Z. 23 694 "
Andere Harnstoffderivate sind z.B.
1. N-(p-Äthylphenyl)~lTt-methyl»-li'-methoxymethyl-harnstoff
Pp 460C
2. N-(m-Trifluormethy]phenyl)-N'-methyl-N'-methoxymethyl-
harnstoff Öl
3. ÜT-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-methoxymethyl-harnstoff
Fp 42 bis 430C
4. U-Bicyclo-CO,3.3)-octyl-2-H'-methyl-EF1 -methoxymethylharnstoff Kp0 4 = 147 Ms 15O0C
5. li-p-Methylphenyl-N' -iriethyl-li' -methoxymethyl-harnstoff
Fp 79 bis 810C
6. Ii-Methyl-Ii-phenyl-Nf -inethyl-H"' -methoxymethyl-harnst off
Kp0 4 = 100 bis 1030C
7. ίΤ-ίp-(p-Chlorphenoxy)-phenyl! -H'-methyl-ii'-methoxymethylharnstoff Fp 84 bis 86°C
8. N-Cycloootyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff
Öl
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinfluasung des Pflanzen-Wachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewandt werden. Diese Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
3ur Herstellung ύοώ dirt lit versprühbaren Lösungen kom Minüralölfraktionen von mittlerem bia hohem Sis-iGpuiikt., ψ\.η Kerosin oder Msseltl, ferner Konlpnteerolfc oder ui
BAD
0 0 9 8 3 0/1979
tierischen Ursprungs, außerdem Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht, welchen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung geeigneter Hilfslösungsmittel, z.B. Xylol, zugesetzt werden. Lösungen in niedrig siedenden Lösungsmitteln, wie Alkohole, z.B. Äthanol oder Methy!cyclohexanol, Ketone, z.B. Aceton oder Cyclohexanon, Äther, z.B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan, Äthylenchlorid oder Trichloräthylen, kommen weniger in Betracht für die direkte Anwendung als vielmehr zur Kombination mit geeigneten Emulgiermitteln zwecks Herstellung von Konzentraten, die sich leicht in wässerige Emulsionen überführen lassen.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden.
Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solcne oder in einem der obengenannten Lösungsmittel gelost, mit' eis Eniulgier- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert v/erden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl kationenaktiVH Emulgiermittel, z.B. quaternär Ammoniumverbindungen, als auch anioneuaktive, z.B. .-^ife, erseit'^, alipha1: lache langkettige ocbveCela
0 Ü :i >3 .3 0 / 197 9
„■?_ BAD ORIGINAL
rje'Z. 25 694
sowie aliphatiseh-aroaatische Sulfonsäuren, Li säuren, langkettige Alkcxyessigsäuren, außerdem ah?T auch nicht ionogene Emulgiermittel, z.B. Polyäthylenpol,/äther von Fettalkoholen und PolyäthylencciYdkonäensationsprodukte, Verwendung finden.
Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Imulgier- und Dispergiermittel und evtl. Lösungsmittel "bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung Kit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als
Salze in wässeriger Lösung verwendet werden.
Stäubemittel können durch IClrsGhon oder gerneinsames Vermählen der wirksamen Substanz mit einem fssten Srägsz-stoff hergestellt werden. Als solche kommen beispielsweise in Frage ι Talkum, Diatomenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, Borsäure, aber auch Holzmehl, Korkmehl» Kohle und andere" Mineralien. Streufähige Granulate können z.B. durch Verwendung von Ammoniumsulfat als Trägerstoff erhalten ve*den. Andererseits können die frägerstoffe auch mit Lösungen der wirksamen Substanz in flüssigen Lösungsmitteln imprägniert v/erden. Durch Zusatz von lietsmitteln und Sehutzkclloiden kann man pulverförmige Präparate oder Pasten erhalten, die in Wasser suspendierbar sind und als Spritrj~ mittel verwendet v/erden können. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Y/eise durch Z-asatz von Stoffen, die
BAD ORIGINAL ~ö" 009830/1979
- 8 - O.Z. 23 694
die Verteilng, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und das Eindringungsvermögen verbessern, wie Fettsäuren, Harze, Netzmittel, Leim oder Alginate, den verschiedenen Verwendungszwecken besser angepaßt werden. Ebenso läßt sich das biologische Wirkungsspektrum verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.
Be: spiel 1
Im Gewächshaus wurden Samen von Gerste (Hordeum vulgäre),Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galirisoga parviflora), einj. Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) in Kunststofftopfe von 8 cm Durchmesser eingesät und am gleichen Tage mit N-(3-Chlor~4-methylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxymethylharn3t off (I), N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff (JL), N-p-(lthylphenyl)-]Sri-methyl~NI-methoxymethylharnstoff (III) und im Vergleich dazu mit N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (IV) und N~p~Chlorphenyl-Nf-methyl-N1-methoxymethylharnstoff (V)behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 2 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindungen I, II und III im Vergleich zu IV und V
-9-'009830/1979
eine stärkere Anfangswirkung und eine günstigere Pflanzenverträglichkeit besaßen. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I 0-10 •
#		 II 0-1 Wirkstoff IV V
0-10 100 10 III
Nutzpflanzen: 0-10 100 10 20-30 30-40
Gerste 100 0 10 20-30 30-40
Weizen 80-90 100 10 30 30
Mais 80-90 100 10
Unerwünschte Pflanzen 100 90 90
Ackersenf 80 100 80 80-90
Vogelmiere 80 90-100 90 90
Franzosenkraut 90-100 60 60
einj.Rispengras 80 60 50-60
Ackerfuchsschwanz 80
Biologisch gleich wirksam wie I, II oder III sind die auf Seite 5 erwähnten Verbindungen 4 , 5 > 6 , 7 8 .
Beiep iel 2
Die Pflanzen Gerate (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre) Maie (Zea mays), Ackersenf (Sinapie arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), ein;]. Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurue myosuroUes) wurden
-10-009830/1378
bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit N-(3-Ghlor~4-methylphenylJ-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff (I), N-Cyclohexyl-N'-methyl-H1-methoxymethy!harnstoff (II), N-p-Äthylphenyl-N'-methyl-lF-methoxymethyl-hariBboff (III) und im Vergleich dazu mit lT»p~Chlorphenyl-N'-methyl-!T'-methoxyharnstoff (IV) und N-p-Chlorphenyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff (V) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 2 kg Wirkstoff je ha in einer 500 Liter je ha entsprechenden Wasarmenge. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindungen I, II und III im Vergleich zu IV und V eine bessere herbizide Anfangswirkung und eine günstigere Pflanzenverträglichkeit besaßen.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I 10 Pflanzen! II Wirkstoff IV V
10 100 III
Nutzpflanzen? 10 100 10 30 30
Gerste 10 10 30 30-40
Weizen 10 10 30 30-40
Mais 10
Unerwünschte 90-1 90 90-100
Ackersenf 100 00 100 80-90 90
Vo«elmiere 100
009830/1979
- 11 I II ' · O.Z. 23 694„
1542687
100 100 Wirkstoff
100 100 III IV V
Franzosenkraut 80 70-80 ' 90-100 90 90
weißer Gänsefuß 80 70 100 90 90
einj.Rispengras 70-80 60-70 60
Ackerfuchs s chwanz 70 50-60 50-6'
Biologisch gleich wirksam wie I, II oder III sind die auf Seite 5 ervähnten Verbindungen 4, 5 6. 7. 8.
Beispiel 3
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), einj.Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) besät war, wurde am Tag der Saat mit W-(3-Chlor-4-methylphenyl)-Nl-methyl-N'-methoxymethylharnstoff (I), N-Cyclohexyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff (II), N-p-Äthylphenyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff (III) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-B-triazin (IV) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden Wassermenge. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser konnte man beobachten, daß die mit I, II und III behandelten unerwünschten Pflanzen eine stärkere
-12-
009830/1979
- 12 - O. Z. 23 694
fsßllfr
Schädigung zeigten als die mit der Verbindung IV behandelten Pflanzen. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I, II oder III sind!
M-Bicyclo-2-octyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnst off N-p-Methylphenyl-N'~methyl-Nf-methoxymethylharnst off N-Methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff IT-Ip- (p-Chlorphenoxy) -phenyl -N' -methyl-N' -met hoxymet hylharnst off
N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff.
Beispiel 4
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), ein;). Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde bei einer Wuchshöhe von 3 bis 12 cm mit N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N'-methyl-N'-methoxymethylharnst off (I), N-Cyclohexyl-N'-methyl-N·-methoxymethylharnstoff (II), N-p-Äthylphenyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff (III) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (IV) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden Wassermenge. Nach einigen Tagen zeigten die Verbindungen
-13-009 8 3 0/1979
- 13 - O.Z. 23 694
I, II und III im Vergleich zu IV eine stärkere herbizide Anfangswirkung an den Unkräutern und Ungräsern. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I, II oder III sind: N-Bicyclooctyl-Nf-methyl-N'-methoxymethylharnstoff N-p-Methylphenyl-N·-methyl-N'-methoxymethylharnstoff ΪΓ-Methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff
U- L- (p-Chlorphenoxy)-phenylj-Ή'-methyl-ll'-methoxymethylharnstoff
N-Cyclooctyl-N'-methyl-N'-methoxymethylharnstoff.
-H-
009830/1979

Claims (1)

  1. -Pr
    Patentanspruch lb4zbö/
    Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einem Harnstoffderivat der Formel
    R-N-C-
    R2
    in der R1 einen cycloaliphatischen, "bi- oder tricycloaliphatischen Rest mit ingesamt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeutet, der durch
    a) 1 bis 3 niedere Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder b) 1 bis 3 Fluor- oder Bromatome oder c) 1 bis 2 Alkoxylgruppen oder d) eine Trifluormethylgruppe oder einen Halogenphenoxylrest oder gleichzeitig durch 1 bis 3 Halogenatome, wie Fluor, Chlor oder Brom, und verschiedene Substituenten aus den Gruppen a, c und d substituiert ist, und R2 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe bedeutet.
    BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
    009830/1979
DE19651542687 1965-06-04 1965-06-04 Herbizide Mittel Pending DE1542687A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB0082280 1965-06-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1542687A1 true DE1542687A1 (de) 1970-07-23

Family

ID=6981439

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19651542687 Pending DE1542687A1 (de) 1965-06-04 1965-06-04 Herbizide Mittel

Country Status (10)

Country Link
AT (1) AT260616B (de)
BE (1) BE681248A (de)
BR (1) BR6680160D0 (de)
DE (1) DE1542687A1 (de)
DK (1) DK115159B (de)
ES (1) ES327573A1 (de)
FR (1) FR1481391A (de)
GB (1) GB1142354A (de)
NL (1) NL6607762A (de)
SE (1) SE337015B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3991093A (en) * 1971-01-15 1976-11-09 Basf Aktiengesellschaft Substituted m-trifluoromethylphenylurea derivatives
DE2247310A1 (de) * 1972-09-27 1974-04-04 Bayer Ag Tetrasubstituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US3978123A (en) * 1973-07-12 1976-08-31 Chevron Research Company Herbicidal n-alkylsulfoxymethyl-and-n-alkylsulfonyl-methyl-n-aryl
FR2297212A1 (fr) 1975-01-13 1976-08-06 Stauffer Chemical Co Composes nouveaux consistant en des thiomethyl aryl urees et leur application en tant qu'herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
BE681248A (de) 1966-11-18
DK115159B (da) 1969-09-08
FR1481391A (fr) 1967-05-19
SE337015B (de) 1971-07-26
NL6607762A (de) 1966-12-05
BR6680160D0 (pt) 1973-12-26
ES327573A1 (es) 1967-07-16
GB1142354A (en) 1969-02-05
AT260616B (de) 1968-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69410141T2 (de) 1-(substituiertes Phenyl)-Tetrazolinon Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
EP0071794A1 (de) 5-Amino-1-phenyl-pyrazol-4-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DD222769A5 (de) Verwendung von in 2-stellung mit (substituierten) aminogruppen substituierten 4-dl-alkylester- -alaninyl-6-chlor-s-triazinen als herbizide, insbesondere gegen flughafer
EP0037971B1 (de) Trisubstituierte Cyanguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DD154216A1 (de) Verfahren zur herstellung von harnstoffen mit cyclischen substituenten
DE1542687A1 (de) Herbizide Mittel
EP0001751A1 (de) N-(Imidazolylmethyl)-acetanilide, ihre Verwendung als Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE2258243A1 (de) Heterocyclische verbindungen und deren verwendung
DE2219802A1 (de) Oximaether
DE2550964A1 (de) Hydantoinderivate
DE2044735A1 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE2537379A1 (de) Substituierte 2-phenylimino-1,3- dithiolane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als ektoparasitizide mittel
DE2611902C2 (de) N-(Fluordichlormethylthio)-benzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide
DE2041996A1 (de) Substituierte Uracile
DE1542816A1 (de) Herbizide
DE1213163B (de) Herbizid
DE1670289C3 (de) s-Triazinderivate
DE1920518A1 (de) Herbizid
DE1911527A1 (de) Triazinderivate
DE2217698A1 (de) Herbizid
DE3214227A1 (de) 1-(trihalogenmethyl-sulfenyl)-4-methylimidazol-5-carboxamide und diese enthaltende fungizide
EP0081207A2 (de) Anilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE1670289B2 (de) S-triazinderivate
DE1920775A1 (de) Substituiertes Biscarbamat
DE1642225A1 (de) Herbizid