DE1670312C3 - Substituierte 2-Carbamoyloxyphenyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-33-dione - Google Patents
Substituierte 2-Carbamoyloxyphenyl-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-33-dioneInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
O C - - N
R1
folgend einige Substanzen aufgeführt:
in
in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder den Benzylrest oder den Cyclohexylrest
und R2 Wasserstoff bedeutet oder R1 und R* den
Methylrest bedeuten, ausgenommen wenn hergestellt nach dem Verfahren gemäß Patent !6 70 299.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung gemäß Anspruch 1.
CHj—N
C-
Il
ο
Es ist bekannt, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-2-triazin
(DE-AS 10 11 904) als Herbizid zu verwenden. Die Wirkungbefriedigt jedoch nicht und außerdem werden einige
Kulturen, z. B. Reis, durch den Wirkstoff geschädigt.
Es wurde gefunden, daß 2-Carbamoyloxyphenyl-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dione der allgemeinen
Formel i
■l "ι
in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder den Benzylrest oder den Cyclohexylrest und R2 Wasserstoff bedeutet oder R· und R2 der. Methylrest
bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben, die überraschend besser ist als die der bekannten Wirkstoffe.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in einfacher Weise aus substituierten N-Phenyl-N-hydroxyharnstoffen und Chlorkohlensäureestern oder Phosgen
hergestellt werden, wobei man die N-Phenyl-N-hydroxyharnstoffe ihrerseits zum Beispiel aus den entsprechenden Isocyanaten und substituierten Phenylhydroxylaminen herstellen kann.
Die folgenden Versuchsangaben sollen die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erläutern. Die in
den Beispielen angeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
10,4 Teile 2-(3-Hydroxyphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion(Fp: 175"C)vcrden in 50Teilen Aceton,
denen man 3Tropfen Triäthylamin zugesetzt hat, suspendiert und mit 3 Teilen Methylisocyanat versetzt. Unter
Ii
L in
R1
CH,
CH,
C2H5
1-C3H7
C4H9
Benzyl
CH3
| 126< |
| 'C |
| 80° C |
| 11Γ |
| 125' |
| 1C |
| 'C |
| 110°C |
| 124C |
| I.W |
| 'C |
| 'C. |
JO
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemitteln angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der
wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem
Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröl sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs,
außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur
Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netzoder Dispergiermittel in Wasser homogenisiert werden.
Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Ausbringung
kann auch als Granulat erfolgen.
Wasserlösliche Salze können auch in Form ihrer wäßrigen Lösung angewendet werden.
Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die
Mischung mit Düngemitteln.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem
Trägerstoff hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Reis
(Oryza saliva), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleine
Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matriearia ehamomilla), weißer Gänsefuß
(Chenopodium album), einjähriges Rispengras (Poa snnua). Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides)
und Hühnerhirse (Panicum crus galli) bet einer Wuchshöhe
von 2 bis 17 cm mit den Wirkstoffen 2-(3-N1N-Dimethylcarbamoyloxypheny|)-4-methyI-1,2,4-oxadiazoIidin-3,5-dion
(I) und ^ö-Dinitro^-selcbutylphenyl-acetat
(II) in einer Aufwandmenge von 1,5 kg Wirkstoff je ha,
dispergiert mit Natriumligninsulfonat in 500 Liter Wasser je ha behandelt
Nach 3 bis 4 Wochen wurde folgendes Ergebnis festgestellt:
Wirkstoff
I II
Weizen
Gerste
Ackersenf
Kleine Brennessel
Vogelmiere
Kamille
Weißer Gänsefuß
Einj. Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Hühnerhirse
0 = Keine Wirkung.
100=Totale Wirkung.
100=Totale Wirkung.
0 bis 10
0 bis 10
10
0 bis 10
10
90 bis !00
90 bis 100
90 bis 100
90
90 bis 100
90 bis 100
90
90 bis 100
80 bis 90
80 bis 90
80
80 bis 90
80 bis 90
80
0 bis 10 10
20 bis 30 90
90
90
80 bis 90 80
90
90
0
10
10 bis 20
10
10 bis 20
IV 2-(3-N-Isopropylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyll,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle
zu ersehen:
15
Töpfe von 8 cm Durchmesser wur-uen mit lehmigem
Sandboden gefüllt und mit Samen von Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (T hicum sativum).
Reis (Oryza sativa), Baumwolle (Gossypium sp.) sowie von Unkräutern und Ungräsern, wie weißer Gänsefuß
(Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria
media), Kamille (Matricaria chamomilla), einjähriges Rispengras (Poa annua) und Hühnerhirse (Panicum crus
galli) besät. Anschließend wurde der Boden mit dem Wirkstoff 2-(3-N,N-Dimethylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
(I) in einer Auf- 4> wandmenge von 2 bis 3 kg Wirkstoff je ha, dispergiert
mit Natriumligninsulfonat in 500 Liter Wasser je ha behandelt.
Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Unkräuter und Ungräser bei I fast vollkommen abgestorben waren, ,o
während Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Reis (Oryza sativa) und
Baumwolle (Gossypium sp.) ohne Schäden weiterwuchsen.
B e i s ρ i e I 4 "
Im Gewächshaus wurden die Samen von Solarium tuberosum, Hordeum vulgäre, Triticum sativum, Sinapis
arvensis, Poa annua, Alopecurus myosuroides, Apera spica venti und Echinochloa crus-galli eingesät und der t>o
so vorbereitete Boden mit je 1,5 kg/ha der Wirkstoffe
I 2-(3-N-Methylcarbamoyloxy-phenyl)-4-niethyl-
1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
Il 2-(3-N-Älhylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl· h;
Il 2-(3-N-Älhylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl· h;
1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
III 2-(3-N-Butylcarbamoyloxy-phcnyl)-4-methyl-
III 2-(3-N-Butylcarbamoyloxy-phcnyl)-4-methyl-
1.2.4-oxadiazolidin-3,5-dion
Wirkstoff
III
IV
Solanum tuberosum 0 0 0 0
Hordeum vulgäre 0 0 0 10
Triticum sativum 0 0 0 0
Sinapis arvensis 90 90 90 100
Poa annua 75 75 75 85
Alcpecurus myosuroides 75 80 75 80
Apera spica venti 80 80 80 90
Echinochloa crus-galli 70 75 75 80
0 = Ohne Schädigung.
100=TotaIe Schädigung.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Zea mays, Triticum sativum, Hordeum vulgäre, Sinapis arvensis,
Galium aparine, Poa annua, Alopecurus myosuroides und Echinochloa crus-galli bewachsen war, wurde bei
einer Wuchshöhe von ~j bis 18 cm mit je 1 kg/ha der Wirkstoffe
2-(3-N-MethylcarbamoyIoxy-phenyI)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
Il 2-(3-N-Äthylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazoIidin-3,5-dion
Il 2-(3-N-Äthylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazoIidin-3,5-dion
III 2-(3-N-ButyIcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
IV 2-(3-N-Isopropylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser :·ε ha behandelt.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
JO
| Wirkstoff | 0 | Il | III | IV | |
| I | 0 | 0 | 0 | 5 | |
| Zea mays | 0 | 0 | 5 | 5 | |
| Triticum sativum | 90 | 0 | 5 | 5 | |
| Hordeum vulgäre | 75 | 90 | 95 | 95 | |
| Sinapis arvensis | 75 | 80 | 80 | 80 | |
| Galium aparine | 75 | 80 | 85 | 85 | |
| Poa annua | 70 | 80 | 85 | 90 | |
| Alopecurus myosuroides | 75 | 80 | 80 | ||
| Echinochloa crus-galli | |||||
| 0 = Ohne Schädigung. | |||||
| 100»Totale Schädigung. |
Beispiel δ
Eine landwirtschaftliche Versuchsfläche, die mit Gossypium hirsutum, Zea mays, Sinapis arvensis,
Stellaria media, Lamium, amplexicaule und Echinochloa crus-galli bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm bewachsen
war, wurde mit je 2 kg/ha der Wirkstoffe
I 2-(3-N-Isopropylcarbamoyloxy-phenyl)-4-methyi-
1,2,4-oxadiazolidin-3.5-dion
II 2-(3-N-Benzyicarbamoyloxy-phenyl)-4-methyll,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
II 2-(3-N-Benzyicarbamoyloxy-phenyl)-4-methyll,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
I11 2-(3-N-Cyclahexylearbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
IV 2-(3-N-Methylcarbamoy|oxy-phenyl)-4-methyl-1
t2,4-oxadia2o|idin-3,5-dion
dispergiert in 500 Liter je ha behandelt. Die Pflanzen Gossypium hirsutum und Zea mays wurden im Unterblattverfahren
gespritzt. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
| V/irkstoff | 5 | II | III | IV | |
| I | 0 | 5 | 5 | 0 | |
| Gossypium hirsutum | 90 | 5 | 0 | 0 | |
| Zea mays | 85 | 90 | 90 | 80 | |
| Sinapis arvensis | 80 | 90 | 85 | 80 | |
| Stellaria media | 80 | 85 | 85 | 75 | |
| Lamium amplexicaule | 70 | 70 | 75 | ||
| Echinochloa crus-galli |
15
20
0 = Ohne Schädigung,
i 00 = Totale Schädigung.
i 00 = Totale Schädigung.
Eine Versuchsfläche, die mit Sinapis arvensis, Chenopodium album, Urtica urens, Stellaria media,
Matricaria chamomilla, Galinsoga parviflora, Poa annua und Alopecurus myosuroides besät war, wurde am
gleichen Tag mit
2-(3-N-IsopropylcarbamoyIoxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
JO behandelt Die Aufwandmenge betrug 10 kg/ha
Wirkstoff, dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Nach 4 bis 5 Wochen waren alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Sinapis arvensis, Galinsoga parviflora, Chenopodium album,
Matricaria chamomilla, Avena fatua, Poa annua und Alopecurus myosuroides bewachsen war, wurde mit
I 2-(3-N-IsopropylcarbamoyIoxy-phenyl)-4-methyl-
1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
II 2-(3-N-ButylcarbamoyIoxy-phenyl)-4-methyi-1 ,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
II 2-(3-N-ButylcarbamoyIoxy-phenyl)-4-methyi-1 ,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
III 2-(3-N-ÄthylcarbamoyIoxy-phenyI)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion
IV 2-(3-(N-MethyIcarbamoyIoxy-phenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazoIidin-3,5-dion
und im Vergleich dazu mit
V 2-Chlor-4,6-bis-(äthyIamino)-S-ir.; izin
behandelt. Die Pflanzen hatten zur Zeit der Spritzung eine Wuchshöhe von 3 bis 8 cm. Die Aufwandmenge
betrag je 5 kg Wirkstoff pro ha dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Nach 6 bis 7 Tagen konnte man beobachten,
daß die mit den Wirkstoffen I bis IV behandelten Unkräuter und Ungräser eine stärkere Schädigung
zeigten als die mit der Verbindung V behandelten Pflanzen. Nach 4 Wochen waren fast alle Pflanzen
vollkommen abgestorben.
Claims (1)
1. Substituierte a-Carbamoyloxyphenyl-^methyl-1^4-oxadiazolidin-3^-dione der allgemeinen Formel 5 din-3,5-dion; Fp. 126" C
Als erfindungsgemäße Verbindungen werden nach-
CHj-N
C-O
Il
c
O R1
Il /
Ο —C-N (I)
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