DE1670291C3 - Substituierte 2-Amino-4-alkinylaminos-tri azine - Google Patents
Substituierte 2-Amino-4-alkinylaminos-tri azineInfo
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Description
das Gemisch noch 20 Stunden bei Raumtemperatur
(200C) und saugt dann den entstandenen Niederschlag
NN ίο ab. Das Fütraf wird im Vakuum vom Lösungsmittel
R3 befreit und der kristalline Rückstand aus Cyclohexa.n
N umkristallisiert. Man erhält 10,5 Gewichtsteile 2-CHor-
R2-N N-C-C= CH 4-äthylarnino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-tnL;,-in;
H H Fp. 140 C.
CH3 i5
Herstellung von Z-Methylmercapto^-äthylamino
in der R, ein Chloratom oder einen Methylmer- 6-ibuim-l-yl-3-amino)-s-triazin
captorest, R2 einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
und R3 ein Wasserstoffatom oder 184 Gewichtsicile Cyanurchlorid werden in 3000 Geeine
Methylgruppe bedeutet. 20 wichtsteilen Essigsäureäthylester geiöst und bei e.ner
2. Herbizid, bestehend aus einer Verbindung Temperatur vor, 10 bis -20C gleichzeitig aus
gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen. zwei Tropftrichiern mit einer Lösung von 4S Gewichtsteilen
Mfiiiyimercaptan sowie einer Losung
von 40 Gewichf-ieücn Natriumhydroxyd, gelöst in
a5 360 Gewichtsteil'.-n Wasser, versetzt. Anschließend
rührt man das Gemisch noch 2 Stunden bei einer Temperatur
von !0 1C, trennt dann die organische
Schicht ab, trocknet sie mit Magnesiumsulfat und
Es ist bekannt, Triazinderivate, z. B. 2-Chlor-4,6-bis- entfernt das Lösungsmittel im Vakuum bei einer Tem-
(äthylamino)-s-triazin, zur Unkrautbekämpfung zu 30 peratur bis 35 C. Der kristalline Rückstand wird aus
verwenden. Die Verträglichkeit an Kulturpflanzen, Petroläther umkn.laiiisiert. Man erhält 110 Gewichts-
wie Weizen und Gerste, befriedigt jedoch nicht. teile 2-MethylnuTcaptu-4,6-dichlor-s-triazin; Fp. 58
Es wurde gefunden, daß substituierte 2-Aniino- bis 6O0C.
9,8 Gewichtsteile 2-Methylmercapto-4,6-dichlor-35
s-triazin werder, l·.: 25 Gewichtsteilen Wasser und
15 Gewichtsteilen Aceton suspendiert und 5,25 Gewichtsteile Butin -1 - >
I - 3 - aminhydrochlorid, gelöst in 10 Gewichtsteilen Wasser, zugegeben. Anschließend
versetzt man das Gemisch tropfenweise bei einer Tem-40 peratur von 25 bis 4OC mit einer Lösung von 4 Gewichtsteilen
Natriumhydroxyd in 15 Gewichtsteilen Wasser. Man rührt das Reaktionsgemisch danach
noch einige Stunden bei 35CC, schüttelt das abgeschiedene
öl mit Methylenchlorid aus, trocknet die 45 Methylenchloridlösung mit Magnesiumsulfat und entin
der R1 ein Chloratom oder einen Methylmercapto- fernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der ölige Rückrest,
R2 einen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoff- stand wird beim Verreiben mit Petroläther fest. Man
atomen und R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- erhält 9 Gewichtsteile 2-MeJhylmercapto-4-chlorgruppe
bedeutet, eine gute herbizide Wirkung ausüben. 6-(butin-l-yi-3-amino)-s-triazin; Fp. 56 bis 58°C.
Die neuen Wirkstoffe können z.B. durch Um- 50 5,7 Gewichtsteile 2 - Methylmercapto - 4 - chlor setztmg
von Cyanurchlorid in Gegenwart eines Halo- 6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin werden in 25 Gegenwasserstoff
bindenden Mittels mit den entsprechen- wichtsteilen Wasser, 10 Gewichtsteilen Aceton und
den Alkyl- und Alkinylaminen und, falls R1 nicht 3,5 Gewichtsteilen 35%iger wäßriger Äthylaminlösung
Chlor ist, mit einem Alkalimetallmethylmercaptid in suspendiert, das Gemisch zum Sieden am Rückfluß
beliebiger Reihenfolge hergestellt werden. 55 erhitzt und bei dieser Temperatur mit einer Lösung
von 1 Gewichtsteil Natriumhydroxyd in 5 Gewichts-
Herstellung von 2-Chlor-4-äthylamino- teilen Wasser tropfenweise versetzt. Anschließend
6-(butin-l-yl-3-aniino)-s-lriazin rührt man das Gemisch noch 3 Stunden bei Siede
temperatur, kühlt dann auf Raumtemperatur ab,
276 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 900 Ge- 60 schüttelt das abgeschiedene öl mit Methylenchlorid
wichtsteilen Aceton gelöst und bei einer Temperatur aus, trocknet die organische Schicht und entfernt
von —10 bis — 20cC tropfenweise mit 135 Gewichts- das Lösungsmittel im Vakuum. Der ölige Rückstand
teilen Athylamin versetzt. Anschließend rührt man wird beim Versetzen mit Toluol und Abkühlen kridas
Gemisch noch 1 Stunde bei -10 bis-2O0C und stallin. Man erhält 4,8 Gewichtsteile 2-Methylmersaugt
dann den entstandenen Niederschlag ab. Das 65 capto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin;
Filtrat wird im Vakuum bei Raumtemperatur vom Fp. 95 bis 97°C.
Lösungsmittel befreit und der kristalline Rückstand Nachfolgend werden einige der neuen Substanzen
aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 233 Ge- aufgeführt:
| 4-aikinylamino-s-triazine | der | allgemeinen | Formel |
| Ri | |||
| N N | R3 | ||
| R2-N N"- H |
N- H |
-C-C = | CH |
| CH, |
i 570
2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin; Fp. 135 bis 137 C: 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3-methyl-bi!tin-l-yl-
3-amino)-s-triazin; Fp. 146 bis 148 C, 2-Methylrnercapto-4-äthylarnino-6-(butin-l-y!r
3-amino)-s-triazin; Fp. 95 bis 970C; 2-Chlorid-4-isopropylam ino-6-(bu ti n-1 -y I-
3-amino)-s-triazin; Fp. 170 C; 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-
s-triazin; Fp. 14O0C.
Weitere Verbindungen sind in den Ausführungsneispielen
genannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in üblicher Weise durch Mischung mit festen oder
flüssigen Trägerstoffen, beispielsweise Wasser, Kohlenwasserstoffen,
Ton, Düngemitteln, Borax oder Kieselgur, in Herbizide übergeführt werden. Der Zusatz von Netz-, Dispergier- und Haftmitteln und
! ungiziden, Insektiziden oder anderen herbizid wirk- ao
;amen Verbindungen ist möglich. Die Herbizide können außerdem als Granulate ausgebracht werden.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
»5 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(butin-l-yI-3-amino)-
s-triazip;
2-Ch!or-4-tert.-butylamino-6-(butin-!-yl-
2-Ch!or-4-tert.-butylamino-6-(butin-!-yl-
3-amino)-s-triazin;
2-Chior-4-älhylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
2-Chior-4-älhylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin;
2-Methylmercapto-4-isopröpylamino-6-(butin-
2-Methylmercapto-4-isopröpylamino-6-(butin-
l-yl-3-amino)-s-triazin;
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3-methyl-
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3-methyl-
butin-l-yl-3-amino)-s-triazin; 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin;
■i-Chlor^-isopropylamino-o-p-methyl-butin-l-yl-
■i-Chlor^-isopropylamino-o-p-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin;
2-Chlor-4-methylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-' s-triazin;
2-Methylmercapto-4-methylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin.
2-Chlor-4-methylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-' s-triazin;
2-Methylmercapto-4-methylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin.
Be Ts pi el 2
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und
Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Tri-(icum
sativum), Mais (Zea mays), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides), kleine Brennessel (Urtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium
album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla)
und Vogelmiere (Stellaria media) eingesät und danach mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt.
Die Aufwandmengen betrugen jeweils 1,5 kg Wirk- »o stoff je Hektar dispergiert in 5001 Wasser. Nach
4 bis 5 Wochen zeigte I im Vergleich zu Il an Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum)
eine bessere Pflanzenverträglichkeit bei gleichzeitig stärkerer herbizider Wirkung auf die Unkräuter.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle 1 zu ersehen:
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais
(Zea mays), einjähriges Rispengras (Poa annua), »s Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse
(Panicum crus-galli), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album),
kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer
Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-s-triazin(I)
und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin(II)
jeweils in Mengen von 1,5 kg Wirkstoff je Hektar dispergieri in 500 1 Wasser behandelt.
Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine bessere Selektivität an Gerste (Hordeum
vulgäre) und Weizen (Trilicum sativum) im Vergleich zu II zeigte bei einer stärkeren herbiziden Wirkung
auf die Unkräuter.
Die herbizide Wirkung ist aus Tabelle 2 zu ei sehen:
Gerste
Weizen
Mais
Einjähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz ...
kleine Brennessel
Ackerfuchsschwanz ...
kleine Brennessel
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ....
Wicke
Kamille
Vogelmiere
Wirkstoff
II
10 bis 20
10 0 bis 10
90
80
100
100
90 bis 100 90 bis 100
90 90 bis 100
20 bis 30
20 bis 30
0 bis 10
80
70 90 bis 100
90 80 bis 90
80
80 bis 90 80 bis 90
Gerste
Weizen
Mais
Einjähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz ...
Ackerfuchsschwanz ...
Hühnerhirse '.
Ackersenf
Weißer Gänsefuß
Kleine Brennessel
Vogelmiere
Kamille
0 = ohne Schädigung,
100 = totale Schädigung.
Wirkstoff
Il
0 bis 10
10 0 bis 10
90 bis 100
90
80
100
100
90 bis 100 90 bis 100 90 bis 100
20 bis 30
20 bis 30
0 bis 10
90
80
50 bis 60 90 bis 100 90 bis 100 90 bis 100
90 80 bis 90
ohne Schädigung,
totale Schädigung.
Biologisch entsprechend wirksam wie Substanz I in den Beispielen 1 bis 4 sind:
Im Gewächshaus wurden die Samen von einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides), kleine Brennessel (Urtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium
album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomilla) und Vogelmiere (Stellaria media)
i 670 291
in lehmigen Sandboden eingesät und der so vorbereitete Boden mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(buiinl-yl-3-amino)-s-triazin
(1) und im Vergleich dazu mit 2-ChIo!~4,6-bis-(älhylamino)-s-triazin (H) jeweils in
Mengen von 5 kg Wirkstoff je Hektar dispergiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt.
Nach 4 bis 5.Wochen wurde iestgestellt, daß I eine
etwas stärkere herbizide Wirkung gegenüber Il zeigte.
Eine Versuchsfläche mit einem Bestand von einjährigem
Rispengras (Poa annuaJ.'Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Hühnerhirse (Panicum
crus-galli), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodi::m album), kleine Brennessel (Urtica
tirens). Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) wurde bei einer Wuchshöhe
der Pflanzen von 3 bis 12 cm mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-1 -yl-3-amino)-s-.riazin (I) und im
Vergleich dazu mit 2-ChIor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin(ll) jeweils in Mengen von 5 kg Wirkstoff je
Hektar dispergiert in 500 I Wasser je Hektar behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen wurde bei 1 gegenüber II
ein schnellerer Wirkungseintritt der herbiziden Wirkung bei den obengenannten Unkräutern und Ungräsern
festgestellt, und nach 4 bis 8 Wochen waren alle Pflanzen fast vollkommen abgestorben.
Auf einer landwirtschaftlichen Nutzfläche wurden die Samen Gossypium hirsutum, Poa annua, Poa
trivialis, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, PoIygonum persicaria, Portulaca oleracea und Amaranthus
retroflexus eingesät und anschließend mit je 2 kg/ha
der Wirkstoffe
1) 2-Chlor-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-
s-triazin,
H) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
H) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin,
111) 2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methy[-butin-l-yl-3-amino)-s-triazin
jeweils dispergiert in 500 I Wasser je Hektar behandelt. Während der Versuchsdauer war eine genügende
Bodenfeuchtigkeit vorhanden. Nach 4 bis 5 Wochen wurde das aus Tabelle 3 ersichtliche Ergebnis festgestellt.
-
| I | Wirkstoff Il |
III | |
| Gossypium hirsutuns Poa annua |
5 95 |
0 90 |
0 95 |
| Poa trivialis | 90 | 85 | 85 |
| Echinochloa crus-galli Setaria viridis |
80 80 |
80 80 |
80 80 |
| Polygon um persicaria Portulaca oleracea .... Amaranthus retroflexus |
90 100 80 |
80 95 70 |
80 95 70 |
0 ohne Schädigung,
100 - totale Schädigung.
100 - totale Schädigung.
Im Gewächshaus wurden Versuchsgefäße mit lehmigem Sandboden gefüllt und mit den Samen von
verschiedenen Pflanzen besät. Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
I) 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(butin-l-yl-3-amino)-
s-triazin,
II) 2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
II) 2-Chlor-4-äthylamino-6-(3-methyl-butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin,
HI) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3-methyl-
HI) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(3-methyl-
butin-l-yl-3-amino)-s-triazin; Fp. 93 bis 95CC,
IV) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
IV) 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(butin-l-yl-
3-amino)-s-triazin,
V) 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(3-metbyl-butinl-yl-3-amino)-s-triazin
im Vergleich zu dem Wirkstoff
VI) 2-Chlor-4,6-diäthylamino-l,3,5-triazin
jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg/ha aktive Substanz.
VI) 2-Chlor-4,6-diäthylamino-l,3,5-triazin
jeweils dispergiert oder emulgiert in 5001 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg/ha aktive Substanz.
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II, III, IV und V eine bessere Verträglichkeit
an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff VI.
Das Versuchsergebnis ist aus Tabelle 4 zu ersehen.
| Wirkstoff | II | 0 | IV | 0 |
| 80 | 80 | |||
| 80 | 85 | |||
| 75 | 80 | |||
| 100 | 100 | |||
| 95 | 100 | |||
| 90 | 90 | |||
| 85 | 90 | |||
| 85 | 85 | |||
| 85 | 90 | |||
VI
Italienisches Raygras
Gemeines Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Kleine Brennessel ...
Gemeines Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Kleine Brennessel ...
Ackersenf
Weißer Gänsefuß ...
Wicke
Kamille
Vogelmiere
0 --· ohne Schädigung, 100
0 0
75 75
80 80
75 80
100 100
95 100
90 100
85 95
90 90
85 90
--- totale Schädigung.
--- totale Schädigung.
| 0 | 90 | 60 | 100 |
| 80 | 70 | ||
| 90 | 80 | 75 | 90 |
| 80 | 70 | ||
| 100 | 80 | bis | 90 |
| 100 | 80 | 90 | 90 |
| 100 | bis | ||
| 80 | 80 | ||
| 90 | bis | ||
| 95 | bis | ||
Claims (1)
1. Substituiene 2-Amino-4-alkinylamino-s-tri- azin werden in 50 Gewichtsteilen Aceton gelöst und
azine der allgemeinen Formel 5 bei einer Temperatur von 15 bis 20LC mit einer Lösung
von 7 Gewichtsteilen Butinl-yl-3-amin in 25 Ge-
Ri wichtsteilen Aceton versetzt. Anschließend rührt man
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