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DE1227725B - Herbizid - Google Patents

Herbizid

Info

Publication number
DE1227725B
DE1227725B DEB81248A DEB0081248A DE1227725B DE 1227725 B DE1227725 B DE 1227725B DE B81248 A DEB81248 A DE B81248A DE B0081248 A DEB0081248 A DE B0081248A DE 1227725 B DE1227725 B DE 1227725B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dioxotetrahydroquinazoline
isopropyl
acetyl
methyl
until
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB81248A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Guenter Scheuerer
Dr Adolf Zeidler
Dr Adolf Fischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL127736D priority Critical patent/NL127736C/xx
Priority to DEB76408A priority patent/DE1210242B/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB81248A priority patent/DE1227725B/de
Priority to CH521065A priority patent/CH454531A/de
Priority to GB16189/65A priority patent/GB1099553A/en
Priority to BR169049/65A priority patent/BR6569049D0/pt
Priority to ES0312023A priority patent/ES312023A1/es
Priority to BE662772D priority patent/BE662772A/xx
Priority to NL6504991A priority patent/NL6504991A/xx
Priority to FR13837A priority patent/FR1438613A/fr
Priority to AT362465A priority patent/AT261984B/de
Publication of DE1227725B publication Critical patent/DE1227725B/de
Priority to US653608A priority patent/US3544575A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
AOIn
Deutsche KL: 451-19/02
Nummer: 1227725
Aktenzeichen: B 81248IV a/451
Anmeldetag: 31. März 1965
Auslegetag: 27. Oktober 1966
Gegenstand des Patents 1 210 242 sind Herbizide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
Herbizid
Zusatz zum Patent: 1210 242
N-R
NH-
in der R eine gegebenenfalls durch Chlor oder eine Methoxygruppe substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel
N —R
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Scheuerer,
Dr. Adolf Zeidler, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt
in der R einen aliphatischen Rest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe —CO—A ist, wobei A einen aliphatischen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyclopropylgruppe, eine Phenoxymethyl- oder eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Phenylgruppe bedeutet, ebenfalls eine gute herbizide Wirkung haben. Sie sind insbesondere wirksam gegen Unkräuter und Ungräser in Getreide-, Mais-, Kartoffel-, Reis- und Baumwollkulturen.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Wirkstoffe seien beispielsweise genannt: 1-Methyl-, 1-Äthyl-, 1 - Propyl-, 1 - Butyl-, 1 - Acetyl-, 1 - Propionyl-, 1-Butyryl-, 1 - Isobutyryl-, 1 - Methyl-äthyl-acetyl-, 1 - Methyl - propyl - acetyl-, 1 - Äthyl - butyl - acetyl-, 1 -(2,2,4,4-Tetramethylvaleroyl)-, 1 -Dimethyl-äthylacetyl-, 1-Dimethyl-propyl-acetyl-, 1-Methyl-äthylbutyl-acetyl, 1-Cyclopropanoyl-, 1-Caproyl-, 1-Caprylyl-, 1-Crotonyl-, 1-Dimethylacryl-, 1-Hexanoyl-, 1 - Heptanoyl-, 1 - Octanoyl-, 1 - Trimethylacetyl-, 1-Methacryl-, l-(3,4-Dichlorbenzoyl)-, 1-Benzoyl-, l-o-, -m- und -p - Chlorbenzoyl-, l-(2,4-Dichlorbenzoyl)-, l-Phenoxy-acetyl-3-isopropyl-2,4-dioxutetrahydrochinazolin, 1-Acetyl-, 1-Butyryl-, 1-Isobutyryl - 3 - see. - butyl - 2,4 - dioxotetrahydrochinazolin, 1-Acetyl-, 1-Propionyl-, 1-Butyryl-, 1-Isobutyryl-, 1 - Methyl - äthyl - acetyl-, 1 - Äthyl - butyl - acetyl-, - Methyl - äthyl - butyl - acetyl-, 1 - Dimethyl - propylacetyl-, 1-Benzoyl-, 1-o-Chlorbenzoyl-, 1-Crotonyl- -propyl - 2,4 - dioxotetrahydrochinazolin, 1 - Acetyl-, - Propionyl-, 1 - Isobutyryl - 3 - allyl - 2,4 - dioxotetrahydrochinazolin, 1 - Propionyl-, 1-Butyryl-, 1-Isobutyryl-, 1-Methyl-äthyl-acetyl-, 1-Methyl-propylacetyl-, 1-Benzoyl-, l-Crotonyl-S-isobutyl^^-dioxotetrahydrochinazolin.
Die genannten Wirkstoffe sind bisher in der Literatur nicht beschrieben. Sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Als Herstellungsmöglichkeiten seien beispielsweise genannt:
1. Alkylierung von S-Alkyl^^-dioxotetrahydrochinazolinen mit Alkylhalogeniden, insbesondere Alkylbromiden und Alkyljodiden (J. Indian Chem. Soc, 40, S. 35 bis 38 [1963]).
2. Acylierung von 3-Alkyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolinen mit Säurechloriden in Gegenwart salzsäurebindender Mittel.
Die Schmelz- bzw. Siedepunkte der neuen Verbindungen der Formel
COx
N —R
sind nachfolgend tabellarisch zusammengestellt.
609 708/387
COx
N-R CO
N/
R'
R R' CH3- Fp. It0
CH3X
)CH —
CH3/		 C2H5- 104 bis 105° C
CH3X^
CH3/		 n-C3H7 — 79 bis 8O0C
CH3x
)CH —
CH3/		 11-C4H9 Kp.0,1 = 127 bis 131° C nf = 1,3455
CH3X
)CH— .
CH3/		 CH3-CO- Kp.0,2 = 136 bis 138 0C TiI5 = 1,5002
CH3X
)CH —
CH3/		 C2H5 — CO — 128 bis 130° C
CH3X
)CH —
CH3/		 C3H7-CO- 98 bis 100°C
CH3X
)CH —
CH3/		 CH3X
)CH — CO —
CH3/		 Kp.0,1 = 152° C nf = 1,5425
CH3x
)CH —
CH3/		 CH3X
)CH —CO —
C2H5/		 Kp.0,2 = 153°C nf = 1,5493
CH3X
pil
CH3/		 CH3X
)CH —CO —
C3H7/		 Kp.0,2 = 159°C nf = 1,5448
CH3X
)CH —
CH3/		 C2H5X
)CH —CO —
C4H9/		 Kp.0,2 = 180° C „f = 1,5438
CH3X
)CH —
CH3/		 CH3X
CH3-7C —CO —
C2H5/		 Kp.0,2 = 178° C nf = 1,5312
CH3X
^ /"1XI
CH3/		 CH3X.
CH3^C-CO-
C3H7/		 79°C
CH3Xx
CHe/		 CH3X
QH5-7C —CO —
C4H9/		 Kp.o,3 = 187°C nf = 1,5368
CH3x
P1TT
CH3/		 H2Cx
IyCH-CO —		 Kp.0,1 = 158° C nf = 1,5275
CH3X
)CH —
CH3/		 52 bis 55° C
Fortsetzung
R' Fp.
OV CH3N
CH3' CH3N
CIV CH3N
CIV CH3N
CIV CH3N
CIV CH3N
XH
:cH
;CH —
:CH —
CH3 7 CH3N
CH-
CH3 '
CH3N
CH3 7 CH3N
CH3'
CH3n
CH3' C2H5N
CH3'
C2H5N CH3'
:ch —
:CH —
:CH —
:CH —
4 /"1XJ
:ch—
;ch—
CH3-CH = CH-CO-
CH3N
CH3'
C5H11
C6Hi3
C7H15
CH3N
CH3-
CH3 /
/C = CH-CO-
— CO-
— CO-
— CO-
)c —co —
CH2 = C — CO —
C6H5-CO-
/~V-C0-Cl
Cl
Cl-
Cl
-CO
\-co-Kp.0,2 = 173° C Kp.0,2 = 1690C Kp.0,1 = 163°C Kp.0,2 = 166° C
153°C
78 bis 8O0C
Kp.0,2 = 1480C
Cl
-O-CH2-CO-
CH3-CO
CH3N CH3'
: CH-co — Kp.0,2 = 172° C
Kp.o,o5 = 155bisl6O°C Kp.0,2 = 203°C
Kp.0,2 = 2030C
1280C Kp.0,2 = 188° C
Kp.0,2 = 202°C
680C
Kp.0,1 = 137°C
n2i = 1,5690 ni5 = 1,5688 nl5 = 1,5391 fif = 1,5312
nf = 1,5632
nf = 1,6066
ni5 = 1,6050
H4S = 1,6010
Yi4S = 1,6112
ni5 = 1,5455
Fortsetzung
R ' R' Fp. n» = 1,5448
C2H5N
;cH —
CH3/		 C3H7-CO- Kp.0,2 = 154° C
CH3 — CH2 — CH2- CH3 — CO — 105°C
/"1XJ OXJ OXJ
1^X13 1^X12 ^Xl2		 C2H5 — CO — 122°C
CH3 — CH2 — CH2- C3H7 — CO — 64 bis 660C
CH3-CH2-CH2- CH3\
)CH —CO —
CH3/		 86 bis 880C
Oxi3 Οχΐ2 Ο-Η.2 CH3Nx
C2H5/		 60 bis 62°C nf = 1,5181
CH3-CH2-CH2- /CH-CO —
C4H9/		 n¥ = 1,5294
CH3-CH2-CH2- CH3Nx
C4H9/		 Kp.o,2 = 220° C
CH3 — CH2 — CH2 — CH3-CH = CH-CO- 95 bis 96°C nf = 1,5380
CH3-CH2-CH2- CH3N
CH3-^C-CO-
C3H7/		 Κρ.ο,2 = 153° C
CH3-CH2-CH2- C6H5-CO- 96 bis 98° C
CH3-CH2-CH2- <^V CO- 91°C
Cl
CH2 — CH CH2 CH3 — CO — • 85bis88°C
CH2 = CH-CH2- C2H5 — CO — 56 bis 57° C
Pu OXJ OXJ
V^X12 \~>±1 v^Xl2		 / C-JnL CO
CH3/		 91 bis 93° C
/CH-CH2-
CH3/		 C3H7 — CO — 110°C
\ OXJ OXJ
j v>Xl v^Xl2
CH3/		 CH3Nx
ζ CH CO
CH3/		 58 bis 59° C
CH3N
^CH-CH2-		 CH3N
/CH- CO —
C2H5/		 87 bis 88° C
CH3Nx
)CH —CH2-
CH3/		 CH3-CH = CH-CO- 83 bis 84° C
CH3Nx
CH3/		 C2H5 — CO — 82°C
CH3N
/CH-CH2-
CH3/		 C6H5 94bis96°C
CH3N
)CH —CH2-
CH3/		 C3H7N
^CH-CO-
CH3/		 87 bis 880C
Die 1,3 - disubstituierten 2,4 - Dioxotetrahydrochinazoline sind kristalline farblose Substanzen oder zähe Flüssigkeiten, die thermisch und chemisch sehr beständig sind.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz von Streck-, Lösungs-, Emulgier-, Dispergier- und anderen Hilfsmitteln in die gewünschte Anwendungsform gebracht werden.
Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischung mit Düngemitteln.
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel.'
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), Kartoffeln (Solanum tuberosum), ljährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (AIopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und Klebkraut (Galium aparine) eingesät und am gleichen Tage mit l-Acetyl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin (I), l-Butyryl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin (II) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (III) behandelt. Die Aufk wandmengen betrugen jeweils 1,5 kg je Hektar Wirkstoff, dispergiert oder gelöst in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß I und II im Vergleich zu III eine stärkere herbizide Wirkung besitzen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
l-(2,4-Dichlorbenzoyl)-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Dimethylacryl-3-isobutyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Cyclopropanoyl-S-isobutyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Benzoyl-S-allyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-PhenoxyacetyM-allyl^^-dioxotetrahydrochinazolin.
Beispiel 2
Die Pflanzen Weizen (Triticum vulgäre), Mais (Zea mays), Kartoffeln (Solanum tuberosum), ljähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Klebkraut (Galium aparine) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit l-Acetyl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin (I), l-Butyryl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin (II) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 1,5 kg je Hektar Wirkstoff, dispergiert oder gelöst in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I und II im Vergleich zu III eine wesentlich bessere herbizide Wirkung besonders an Vogelmiere, Kamille, Klebkraut, ljährigem Rispengras und Ackerfuchsschwanz besitzen.
Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
I Wirkstoff
II		 III
Gerste 0
0
0
0
60
50 bis 60
100
80
80
50		 0
■0
0
0
80
70 bis 80
100
90 bis 100
70 bis 80
70 bis 80		 10
10
30 bis 40
10
10
10 bis 20
80 bis 90
10 bis 20
40 bis 50
0
Weizen
Mais
Kartoffeln
ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz .
Ackersenf
Vogelmiere
Kamille
Klebkraut
0 = keine Wirkung.
100 = Pflanzen völlig abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I und II sind:
l-Propionyl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Isobutyryl-S-isopropyl-i^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Crotonyl^-isopropyW^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Methyläthylacetyl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Butyläthylacetyl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Methyläthylbutylacetyl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
Weizen
Gerste
Mais
Kartoffeln
ljähriges Rispengras
Ackerfuchsschwanz
Ackersenf
Vogelmiere ....
Weißer Gänsefuß
Kamille
Klebkraut ..
0 = keine Wirkung
100 = Pflanzen völlig abgestorben.
I 0 10 Wirkstoff II 10
bis bis
0 0 5 10
0 0 50 bis
bis 0 0 80
40 bis 70
40 100 70 bis
80 100 60 100 100
bis 50 bis
bis 90 100
90 60 80
40 80
III
0
Obis 5
30
30 bis 40
Obis 10 90 bis 100 10 bis 20 90 bis 100 10 bis 20 0
Biologisch gleich wirksam wie I und II sind:
l-Dimethylacryl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-CyclopropanoyW-isopropyW^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-BenzoyI-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Phenoxyacetyl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Propionyl-S-isobutyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
609 708/387
l-Crotonyl^-isobutyl^^dioxotetrahydrochinazolin,
l-Isobutyryl-S-isobutyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Propionyl-S-allyl^^-dioxotetrahydrochinazolin.
Beispiel3
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Meiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Klebkraut (Galium aparine) und ljährigem Rispengras (Poa annua) besät war, wurde am Tag der Saat mit 1-Butyryl-S-isopropyl-l^-dioxotetrahydrochinazolin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 4 kg je Hektar Wirkstoff, dispergiert in einer 500 1 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser konnte man beobachten, daß die mit I behandelte Versuchsfläche eine stärkere Wirkung zeigte als die mit II behandelte Fläche.
Biologisch gleich wirksam wie I und II sind:
l-Acetyl^-isopropyl^^-dioxotetrahydro-
30
35
chinazolin,
l-Methyläthylacetyl-S-isobutyK^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Benzoyl-S-isobutyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Crotonyl-S-allyl-l^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Methyläthylacetyl-S-allyl^^-dioxotetrahydrochinazolin.
Beispiel 4
40
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Sauerampfer (Rumex sp.), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Klebkraut (Galium aparine) und ljährigem Rispengras (Poa annua) bewachsen war, wurde mit l-Butyryl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von 3 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren dispergiert in einer Wassermenge entsprechend 5001 je Hektar. Die Unkräuter und Ungräser hatten zur Zeit der Behandlung eine Wuchshöhe von 5 bis 10 cm. Nach einigen Tagen zeigten die mit I behandelten Pflanzen eine gute Wirkung des Herbizids, während die Unkräuter und Ungräser auf der mit II behandelten Fläche noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle dikotylen Unkräuter und Ungräser vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I sind:
l-AcetyW-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Isobutyryl-3-allyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin.
65 l-Phenoxyacetyl-S-isobutyl-^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Dimethylacryl-S-allyl^^dioxotetrahydrochinazolin,
l-Cyclopropanoyl-S-allyl^^dioxotetrahydrochinazolin.
Beispiel 5
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticurn vulgäre), Mais (Zea mays), Kartoffeln (Solanum tuberosum), Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens), Klebkraut (Galium aparine), ljährigem Rispengras (Poa annua) eingesät und am gleichen Tage mit l-Methyl-3-isopropyi-2,4-dioxotetrahydrochinazolin (I). l-Äthyl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin (II) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert oder gelöst in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß I und II im Vergleich zu III eine stärkere herbizide Wirkung besitzen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt :
80 I 100 Wirkstoff
II		 0 90
90
80		 10
80		 III 15
100
Gerste 50 0 60 10 70 60 10 70
Weizen 50 0 60 0 10 15 20
Mais 0 0
100		 40
Kartoffeln
Ackersenf 		0
bis		 bis
bis
bis		 bis
bis
Vogelmiere ....
Kleine Brennessel
Klebkraut 		70
80
bis		 80
80
70		 bis 30
bis
0
ljähriges Rispen
gras 		bis 60 bis
0 = keine Wirkung.
100 = Pflanzen völlig abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I und II sind:
l-Methyl-3-isobutyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Äthyl-3-allyl-2.4-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Propyl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin.
Beispiel 6
Die Pflanzen Weizen (Triticum vulgäre). Gerste (Hordeum vulgäre). Mais (Zea mays), Ackersenf (Sinapis arvensis). Vogelmiere (Stellaria media), Klebkraut (Galium aparine) und ljähriges Rispengras (Poa annua) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit l-MethyW-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin (I), l-Äthyl-S-isopropyl^.^dioxotetrahydrochinazolin (II) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg Wirkstoff je Hektar, dispergiert oder gelöst in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. Nach 3 Wochen wurde festgestellt.
daß I und II im Vergleich zu III eine wesentlich bessere herbizide Wirkung besitzen.
Die Versuchsergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Beispiel 8
I 10 Wirkstoff
II		 100
80
80		 III 10
Weizen Obis 0 Obis
Gerste 10
0		 80
60		 10
0		 10
30 bis		 40
Mais 100
70 bis
60
50 bis		 100
90 bis
70 bis
70 bis		 100
20 bis
0
0		 30
Ackersenf
Vogelmiere ....
Klebkraut
Ijähriges Rispen
gras
0 = keine Wirkung.
100 = Pflanzen völlig abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I und II sind:
l-Äthyl-3-isobutyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin.
l-Methyl-S-allyl-^^-dioxotetrahydrochinazolin.
l-ButyW-isopiOpyl^^-dioxotetrahydrochinazolin.
Beispiel 7
Eine Versuchsfläche, die mit weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis). Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens). Klebkraut (Galium aparine). ljährigem Rispengras (Poa annua) besät war. wurde am Tag der Saat mit l-Äthyl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin (I) und im Vergleich dazu mil 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandeil. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg je Hektar Wirkstoff, dispergiert in einer 5001 je Hektar entsprechenden Wassermenge. 8 Tage nach dem Auflaufen der Unkräuter. und Ungräser konnte man beobachten, daß die mit I behandelte Versuchsfläche eine stärkere herbizide Wirkung zeigte als die mit II behandelte Fläche.
Biologisch gleich wirksam wie I sind:
l-Methyl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin.
l-Butyl-S-isopropyl^^-dioxotetrahydrochinazolin.
l-Methyl-S-allyl^^-dioxotelrahydrochinazolin.
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit weißem Gänsefuß (Chenopodium album). Ackersenf (Sinapis arvensis). Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens). Klebkraut (Galium aparine). 1jährigen Gräsern (Poa annua) bewachsen war. wurde mit l-Äthyl-O-isopropyl-l^-dioxotetrahydrochinazolin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4.6-bis-(äthylamino)-s-(triazin) (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von 5 kg Wirkstoff je Hektar gespritzt. Die Wirkstoffe waren dispergiert in einer Wassermenge entsprechend 5001 je Hektar. Die Unkräuter und Ungräser hatten zur Zeit der Behandlung eine Wuchshöhe von 5 bis 10 cm erreicht. Nach einigen Tagen zeigten die mit I behandelten Pflanzen eine gute Wirkung des Herbizids, während die Unkräuter und Ungräser auf der mit II behandelten Fläche noch ein normales Wachsturn zeigten. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle dikotylen Unkräuter und Ungräser vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I sind:
l-Methyl-S-isobutyl^^-dioxotetrahydro- . 1
chinazolin. \..
l-Äthyl-S-allyl^^-dioxotetrahydrochinazolin,
l-Butyl-3-isopropyl-2,4-dioxotetrahydrochinazolin.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Herbizid gemäß Patent 1 210 242, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel
    CO \
    N —R
    in der R einen aliphatischen Rest mit' 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und R' eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe —CO—A ist, wobei A einen aliphatischen Rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cyclopropylgruppe, eine Phenoxymethyl- oder eine gegebenenfalls durch Chlor substituierte Phenylgruppe bedeutet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3912492A (en) * 1971-08-18 1975-10-14 Monsanto Co Tetrahydrothioquinazolinones
US3905800A (en) * 1972-03-13 1975-09-16 Pfizer Quinazolinones as novel herbicides
US4016166A (en) 1973-12-14 1977-04-05 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. 1-Nitrophenylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones
NZ197420A (en) * 1980-07-01 1984-04-27 Ici Australia Ltd -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
IL65464A0 (en) * 1982-04-11 1982-07-30 Makhteshim Chem Works Ltd Haloalkylthio-1,3-dihydro 2,4-dioxo-quinazolines,a method of their preparation and microbicidal compositions containing them
US5306721A (en) * 1990-04-24 1994-04-26 Arzneimittelerk Dresden G.M.B.H. 3-(mercaptoalkyl)quinazoline

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3244503A (en) * 1962-04-02 1966-04-05 Du Pont Methods for the control of plants
US3235363A (en) * 1964-05-01 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3330640A (en) * 1964-05-27 1967-07-11 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation

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