DE1271452B

DE1271452B - Selektives Herbizid

Info

Publication number: DE1271452B
Application number: DEP1271A
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Gysin; Dr Enrico Knuesli; Dr Juerg Andres Rumpf
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1958-11-05
Filing date: 1959-11-04
Publication date: 1968-06-27
Also published as: OA00295A; CH394703A; FR1239783A; US3236846A; BE584305A; NL111983C; GB922830A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

AOIn

C07d

451-19/02

12 ρ -10/05

1 271 452
P 12 71 452.2-41 4. November 1959 27.Juni 1968

Selektives Herbizid

Die vorliegende Erfindung betrifft ein selektives Herbizid, welches als Wirkstoffe neue s-Triazinderivate der allgemeinen Formel

N-

X-Rs

-N

R₄'

N N

,CO-R₁

(D

enthält, worin Ri Wasserstoff oder den Methyloder Äthylrest, R> Wasserstoff oder den Äthyl-, Isopropyl- oder Methoxypropylrest, Rs den Äthyloder Isopropylrest oder die Gruppe —CORi, >5 R4 Wasserstoff oder den Äthyl-, Isopropyl- oder Methoxypropylrest, R5 einen niedermolekularen Alkylrest und X die direkte Bindung, O, S, den Äthyliminorest oder die Gruppe RjCON < bedeutet.

Es sind schon Diamino- und Triamino-s-triazinderivate mit herbizider Wirksamkeit bekanntgeworden, die an den Stickstoffatomen der Aminogruppen in verschiedener Weise substituiert sein können. Diamino- und Triamino-s-triazinderivate der allgemeinen Formel I, welche an mindestens einer Aminogruppe durch einen aliphatischen Acylrest substituiert sind, sind hingegen bisher noch nicht beschrieben worden. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch die gute Selektivität ihrer herbiziden Wirkung aus.

Zur Herstellung der vorstehend definierten neuen Triazinderivate setzt man Verbindungen der allgemeinen Formel

X R5

R₃\

N N

(II)

worin R:s' Wasserstoff oder den Äthyl- oder Isopropylrest, X' die direkte Bindung, O, S, den Äthyliminorest oder die Gruppe HN bedeutet und R₃, Ri und Rs die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem reaktionsfähigen funktionellen Derivat, insbesondere mit einem Anhydrid, der Ameisensäure. Essigsäure oder Propionsäure um, wobei zur Einführung des Formylrests insbesondere Ameisensäiireessigsäureanhydrid eingesetzt wird.

Sofern in den Ausgangsstoffen R./ durch Wasserstoff und/oder X' durch NH verkörpert ist, können Anmelder:

J. R. Geigy A.-G., Basel (Schweiz)

Vertreter:

Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte, 8000 München 2, Bräuhausstr. 4

Als Erfinder benannt:

Dr. Enrico Knüsli, Riehen;

Dr. Jürg Andres Rumpf, Binningen; Dr. Hans Gysin, Basel (Schweiz)

Beanspruchte Priorität:

Schweiz vom 5. November 1958 (65 810)

dabei je nach den Reaktionsbedingungen, z. B. der Reaktionsdauer und Temperatur, Monoacyl-, Diacyl- und gegebenenfalls Triacylderivate erhalten werden. Aus der allgemeinen Formel I ergibt sich indessen, daß in jede vorhandene primäre Aminogruppe ein Acylrest eingeführt und Ausgangsstoffe mit Wasserstoff als R2, R3' und R4 deshalb stets mindestens diaeyliert werden.

Geeignete Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sind z. B.

2-Methyl-4,6-diamino-s-triazin, 2-Methyl-4,6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Methyl-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin, 2-n-Propyl-4,6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-diamino-s-triazin, 2-Methoxy-4-amino-6-äthylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4-amino-6-isopropylamino-s-triazin,

2-Methoxy-4-amino-6-diäthylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-

s-triazin,

2-Methoxy-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(3'-methoxy-propylamino)-

s-triazin,
2-Methoxy-4-äthylamino-6-diäthylamino-

s-triazin,
2-Methoxy-4-isopropylamino-6-diäthylamino-

s-triazin,
2-Äthoxy-4,(>-bis-äthylamino-s-triazin,

809 567/564

2-Äthoxy-4,6-bis-isopropylamino-s-triazin, 2-n-Propoxy-4,6-bis-äthylaInino-s-triazin, Z-Methylmercapto-^o-bis-äthylamino-s-triazin, l-Methylmercapto^^-bis-isopropylamino-

s-triazin,
2-Methylmercapto-4,6-bis-(y-methoxy-propyl-

amino)-s-triazin,
l-Isopropylmercapto-^o-bis-äthylaminos-triazin,

l-Amino-^ö-bis-diäthylamino-s-triazin, l^-Bis-äthylamino-o-diäthylamino-s-triazin, 2,4,6-Tris-äthyIamino-s-triazin, 2,4,6-Tris-isopropylamino-s-triazin und 2-Äthylamino-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin.

Ein großer Teil dieser Ausgangsstoffe ist bekannt, die übrigen sind nach an sich bekannten Methoden herstellbar.

Die Umsetzung der Ausgangsstoffe erfolgt beispielsweise durch Kochen unter Rückfluß, wobei ein Überschuß des Säureanhydrids verwendet wird. Anschließend entfernt man diesen Überschuß zusammen mit der entstandenen Säure mittels Vakuumdestillation und rektifiziert den Rückstand. Das erhaltene Acylderivat kann durch Waschen und Umkristallisieren in üblicher Weise weiter gereinigt werden. Gegebenenfalls kann das Rohprodukt erneut mit Säureanhydrid umgesetzt werden.

Auf diese Weise erhält man z. B.

2-Methoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-

s-triazin vom Kp.0,001 138 bis 142^CC, 2-Methoxy-4-isopropylamino-6-(N-acetylisopropylamino)-s-triazin vom Kp.o4 136

bis 140⁰C, Schmp. 102 bis 104=C, 2-Methoxy-4-diäthylamino-6-(N-acetyl-äthyl-

amino)-s-triazin vom Kp.0,003 141 bis 144 C, 2-Äthoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

vom Kp.0,00.1 150 bis 153⁰C, 2-Äthoxy-4-isopropylamino-6-(N-acetyl-iso-

propylamino)-s-triazin,
2-n-Propoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-

s-triazin vom Kp.0,001 139 bis 142^: C, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(N-acetyläthylamino)-s-triazin vom Schmp. 98 bis

100 C (aus Cyclohexan),
I-Methylmercapto^-isopropylamino-

6-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin, 2-Isopropyl-mercapto-4-äthylamino-

6-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin vom Schmp. 59 bis 62" C

(aus Petroläther),
2-Acetylamino-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin

vom Schmp. 78 bis 8O⁰C,
2-Methyl-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-

s-triazin vom Kp.0,001 bis 121⁰C, 2-n-Propyl-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-

s-triazin vom Kp.0,0008 164 bis 169⁰C, 2-Methoxy-4,6-bis-(N-acetyl-isopropylamino)-

s-triazin vom Κρ.ο,οβ 130 bis 134°C, 2,4,6-Tris-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin vom

Schmp. 71 bis 74°C (aus Petroläther), 2-Methoxy-4,6-bis-(N-acetyl-y-methoxy-propylamino)-s-triazin vom Kp. 176 bis 178⁰C/

0,004 mm,
2-Methylmercapto-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin vom Kp. 164°C/0,015mm,

2-Methoxy-4-acetylamino-6-(N-acetyl-äthyl-

amino)-s-triazin vom Schmp. 98'C

(aus Cyclohexan),

2-Methoxy-4,6-bis-(N-propionyl-äthylamino)-s-triazin vom Kp. 142 bis 143°C/0,01 mm,

2-Äthoxy-4-isopropylamino-6-(N-acetyl-iso-

propylamino)-s-triazin vom Schmp. 95 bis

96⁰C,

2-Methoxy-4-diäthylamino-6-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin vom Kp. 148 ~~ C/

0,005 mm,
2-Methoxy-4-(N-acetyl-äthyIamino)-

6-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin

vom Kp. 122 bis 124°C/0,0005mm,
2-Äthoxy-4,6-bis-(N-acetyl-isopropylamino)-

s-triazin vom Kp. 148 bis 153°C/0,006 mm,
2-Methoxy-4-äthylamino-6-(N-formyl-äthyl-

amino)-s-triazin vom Fp. 99 bis 101 C und
2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-(N-formyläthylamino)-s-triazin vom Schmp. 107 bis

110 C (aus Cyclohexan).

Die Herstellung der Wirkstoffe ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die im vorangehenden genannten sowie weitere Verbindungen der am Anfang definierten allgemeinen Formel I eignen sich vorzüglich als Wirkstoffe für Unkrautbekämpfungsmittel, sowohl zur selektiven Unterdrückung und Ausrottung von Unkräutern unter Kulturpflanzen wie auch zur Verhinderung unerwünschten Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hierbei auch unerwünschte, z. B. angebaute, Kulturpflanzen verstanden. Die oben definierten Verbindungen eignen sich in hier nicht beanspruchter Weise weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, insbesondere Entblätterung, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen, ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verlängerung der Ernteperiode und der Lagerfähigkeit.

Die erfindungsgemäßen Unkrautbekämpfungsmittel können Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel darstellen, die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungs- zwecken. Lediglich müssen alle Applikationsformen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der vorzeitigen Austrocknung sowie der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z. B. hochsiedenden Mineralölfraktionen, verstärkt werden; andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen, z. B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlicher zur Geltung. Zur Herstellung von Lösungen kommen insbesondere höhersiedende organische Flüssigkeiten, wie Mineralölfraktionen, Kohlenteeröle, sowie auch vegetabilische und animalische öle in Betracht. Um die Auflösung der Wirkstoffe in diesen Flüssigkeiten zu erleichtern, können gegebenenfalls geringe Mengen organischer Flüssigkeiten mit besserem Lösungsvermögen und meist niedrigerem Siedepunkt, d. h. Lösungsmittel wie Alkohole, z. B.

Äthanol oder Isopropanol, Ketone, z. B. Aceton, Butanon oder Cyclohexanon, Diacetonalkohol, cyclische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetra-

chloräthan oder Äthylenchlorid, oder Gemische der obengenannten Stoffe beigefügt werden.

Bei den wäßrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vor allem um Emulsionen und Dispersionen. Die Substanzen werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel vorzugsweise mittels Emulgier- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert. Von kationaktiven Emulgier- oder Dispergiermitteln seien als Beispiele quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, als Beispiele anionaktiver Emulgiermittel Seife, Schmierseife, Alkalisalze von aliphatischen langkettigen Schwefelsäuremonoestern, von aliphatisch-aromatischen Sulfonsäuren oder von langkettigen Alkoxyessigsäuren und als nichtionogene Emulgiermittel Polyäthylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen und Polykondensationsprodukte des Äthylenoxyds. Anderseits können auch aus Wirkstoff. Emulgator oder Dispergator und gegebenenfalls Lösungsmittel bestehende flüssige oder pastenartige Konzentrate hergestellt werden, die sich zur Verdünnung mit Wasser eignen.

Stäubemittel und Streumittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Tricalciumphosphat. Sand, aber auch Holzmehl, Korkmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Substanzen auch mittels eines flüchtigen Lösungsmittels auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln, z. B. den obengenannten Emulgiermitteln, und Schutzkolloiden, z. B. Sulfitablauge, können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.

Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung und das Eindringungsvermögen in den Boden je nach Wurzeltiefe der zu bekämpfenden Unkräuter verbessern oder vermindern, den Verwendungszwecken näher angepaßt werden. Ebenso läßt sich ihre biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakterizide oder fungiziden Eigenschaften, z. B. zur Erzielung einer allgemeinen Bodensterilisation oder in der selektiven Linkrautbekämpfung zum Schütze der Kulturpflanzen vor anderen schädlichen Organismen. Stoffe, die ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussen, können, wie z. B. 3-Amino-l,2,4-triazol, zur Beschleunigung des Wirkungseintritts oder, wie z. B. α,α-Dichlor-propionsäure, gegebenenfalls zur Verbreiterung des herbiziden Wirkungsspektrums erwünscht sein. Die Kombination mit Düngemitteln bedeutet gegebenenfalls eine Arbeitsersparnis und kann die Widerstandsfähigkeit der zu schonenden Kulturpflanzen steigern.

Im folgenden werden Beispiele für typische Applikationsformen angegeben:

Beispiel 1·

10 Teile Wirkstoff, z.B. 2-Methoxy-4-(N-acetyläthylamino) - 6 - (N - acetyl - isopropylamino) - s - triazin oder 2-Acetylamino-4,6-bis-diäthylamino-s-triazin, und 90 Teile Talk werden in einer Kugelmühle, einer Stiftenmühle oder einer anderen geeigneten Mühle zu größter Feinheit vermählen. Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.

Beispiel 2

20 Teile Wirkstoff, z. B. 2-Methoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-(N-acetyläthylamino)-6-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin, 2 - Methyl - 4,6 - bis - (N - acetyl - äthylamino) - s - triazin oder 2-Acetylamino-4,6-bis-(diäthylamino)-s-triazin, werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.

Beispiel 3

50 bis 80 Teile Wirkstoff, z. B. 2 - Methoxy-4 - (N - acetyl - äthylamino) - 6 - (N - acetyl - isopropylamino)-s-triazin, 2^6^111160^10-4^11^^111^0-6-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, 2-Acetylamino-· 4,6 - bis - (diäthylamino) - s - triazin, 2 - Diäthylamino-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin oder 2,4,6-Tris-(N-acetyl-äthylaminoJ-s-triazin, werden mit 2 bis 5 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkyl-polyglykol-äthers, 1 bis 5 Teilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge, und 14 bis 44 Teilen eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermählen. Das erhaltene netzbare Pulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen.

Beispiel 4

10 Teile Wirkstoff, z. B. 2 - Methoxy - 4,6 - bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(N-propionyl-äthylamino)-s-triazin oder 2,4,6-Tris-(N-acetyl-äthyiaminoH-triazin, werden in 60 bis 80 Teilen einer hochsiedenden organischen Flüssigkeit, wie z. B. Kohlenteeröl, Dieselöl oder Spindelöl, welcher 30 bis 10 Teile Xylol beigefügt sind, gelöst.

Beispiel 5

5 bis 10 Teile Wirkstoff, z. B. 2-Methoxy-4-(N-acetyl - äth\ lamino) - 6 - (N - acetyl - isopropylamino) - s - triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-(N-formyl-äthylamino)-s-triazin, 2-Acetylamino-4,6-bis-(diäthylamino) - s - triazin oder 2 - Diäthylamino - 4,6 - bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, werden mit 95 bis 90 Teilen Calciumcarbonat (= gemahlener Kalkstein) gemischt und gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.

Beispiel 6

95 Teile eines gekörnten Trägermaterials, z. B. Sand oder kohlensaurer Kalk, werden mir 1 bis 5 Teilen Wasser, Isopropanol oder Polyäthylenglykol befeuchtet und hierauf mit 5 Teilen Wirkstoff, z. B. 2-Äthoxy-4,6-bis-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin oder 2-Methoxy-4-(N-acetyl-äthylamino)-6-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin, vermischt. Der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat, kann auch eine mehrfache Menge, z. B. 100 bis 900 Teile eines gegebenenfalls wasserlös-

lichen Kunstdüngemittels, wie ζ. B. Ammoniumsulfat oder Harnstoff, beigemischt werden.

Beispiel 7

50 Teile Wirkstoff, z.B. 2-Methoxy-4-(N-acetyläthylamino) -6 - (N - acetyl -isopropylamino) - s - triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin, 2 - Methoxy - 4 - (N - acetyl - isopropylamino) - s - triazin, 2-Äthoxy-4,6-bis-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin oder 2-Acetylamino-4,6-bis-(diäthylamino)-s-triazin, werden in 45 Teilen Xylol eingebracht und 5 Teile eines Gemisches von Polyäthylenoxydkondensationsprodukten und Sulfitablauge beigefügt. Man erhält ein Konzentrat zur Bereitung von Emulsionen, das in Wasser in beliebigem Verhältnis emulgiert werden kann.

Die pro Hektar benötigten Wirkstoffmengen bewegen sich bei der selektiven Unkrautbekämpfung je nach der Empfindlichkeit der Unkräuter, der Widerstandsfähigkeit der Kulturpflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Bedingungen und Bodenverhältnissen zwischen etwa 0,25 und 10 kg pro Hektar, während für die vollständige Verhinderung von Pflanzenwuchs im allgemeinen 5 bis 20 kg pro Hektar anzuwenden sind. In besonderen Fällen können die obigen Aufwandmengen auch überschritten werden.

Die folgenden Beispiele sollen die Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel veranschaulichen:

Beispiel 8

2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin

(gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011 904:

Simazin) (I),
2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin

(gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011 904:

Prometon) (II),
2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-

s-triazin (gemäß der deutschen Auslegeschrift

1011904: Atraton) (III)
2,4-Bis-(diäthylamino)-6-acetylamino-s-triazin

'(gemäß der vorliegenden Erfindung) (IV),
2-Diäthylamino-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin (gemäß der vorliegenden Erfindung)

(V),
2,4,6-Tris-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VI),
2-Methoxy-4-(N-acetyl-äthylamino)-6-(N-acetylisopropylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VII),
2-Methoxy-4,6-bis-(N-propionyl-äthylamino)-

s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VIII),
2-Propoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-

s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (IX),
2-Butoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (X) und 2-Methoxy-4-äthylamino-6-(N-formyl-äthyl-

amino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (XI)

wurden mit einem inerten Träger (Talk) im Mengenverhältnis 1 : 9 vermischt. Jedes der so erhaltenen lO'Voigen Präparate wurde mit Gartenerde in einem solchen Mengenverhältnis homogen vermischt, daß die Mischung einem Gehalt von 0,1 g Wirksubstanz pro Liter Erde entsprach.

Dann wurden je 30 Samen von Senf, Baumwolle und Wicke in Töpfe eingebracht, die 6,5 cm hoch mit dieser Erde angefüllt waren. Die Keimung und das Wachstum der Sprößlinge wurde nach 20 Tagen mit demjenigen einer entsprechenden Anzahl von Kontrollpflanzen verglichen, die in Topfen mit wirkstofffreier Erde gezogen wurden. Nach 20 Tagen wird das Wachstum nach folgender Skala beurteilt:

Normales Wachstum
Wachstumsverhinderung

völliges Absterben

10 1 bis 9

je nach Ausmaß 0

15	Verbindung	Senf	Baumwolle	Wicke
	I	0	0	0
	II	0	8	0
20	III	0	0	0
	IV	0	9	10
	V	0	10	10
	VI	0	10	10
25	VII	0	10	8
	VIII	0	10	9
	IX	0	10	9
	X	0	10	10
30	XI	0	9	8

Aus diesen Resultaten geht hervor, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen IV bis XI selektiver wirken als die bekannten Verbindungen I bis III, indem sie die Unkrautpflanze Senf zum völligen Absterben bringen, während sie die Kulturpflanzen Baumwolle und Wicke praktisch unbeschädigt lassen.

Beispiel 9

2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylaminos-triazin

(gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011 904:

Atraton) (I)
2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin (gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011 904:

Prometon) (II),
2-Methylthio-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011904:

Simetryn) (III),
2-Methylthio-4-äthylamino-6-isopropylaminos-triazin

(gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011 904:

Ametryn) (IV),
2-Methoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß vorliegender Erfindung) (V), 2-Methoxy-4-(N-acetyl-äthylamino)-6-isopropylamino-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VI) 2-Äthoxy-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VlI) und 2-MethyIthio-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VIII)

wurden in einer Konzentration von 0,61 kg Wirksubstanz pro Hektar auf mit Erde gefüllte und mit Samen von Spörgel, Lein und Spinat besäte Saatschalen gespritzt. Nach 20 Tagen vferden die Testpflanzen nach folgender Skala beurteilt:

Normales Wachstum	= 10
Zunehmende Wachstums
verhinderung	= 9 bis 1
Pflanze abgestorben	= 0

IO

Verbindung	Spörgel	Lein	Spinat
I	1	2	0
II	0	2	3
III	1	3	4
IV	2	1	0
V	0	8	10
VI	0	9	10
•VII	2	10	10
VIII	1	9	10

20

25

Aus obigen Resultaten geht hervor, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen V bis VIII selektiver wirken als die bekannten Verbindungen 1 bis IV, indem sie die Unkrautpflanze Spörgel zum Absterben bringen oder mindestens sehr stark beschädigen, während sie die Kulturpflanzen Lein und Spinat unbeschädigt lassen.

35

Beispiel 10

2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011904:

(Simazin) (I),
2-Methoxy-4,6-bis-(.sopropylamino)-s-triazin (gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011904:

Prometon) (II),
2-Methoxy-4-äthylamino-6·isopropylam^nos-triazin

(gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011904:

Atraton) (III) und
2-Methoxy-4-diäthylamino-6-(N-acetyl-isopropylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (IV)

wurden in einer Konzentration von 5 kg Wirkstoff pro Hektar auf mit den Samen der Versuchspflanzen besäte Bodenparzellen appliziert. Nach 60 Tagen werden die gekeimten Pflanzen nach folgender Skala beurteilt:

55 Aus diesen Resultaten geht hervor, daß die erfindungsgemäß verwendbare Verbindung IV selektiver wirkt als die bekannten Verbindungen 1 bis III, indem sie den Unkrautbestand zu 80% vernichtet, während sie die Kulturpflanzen Kartoffel, Raps, Hanf und Rettich unbeschädigt läßt.

Beispiel 11

2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazm (gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011904:

Simazin) (I),
2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin (gemäß der deutschen Auslegeschrift 1011904:

Prometon) (II),
2-Methyl-4,6-bis-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (III), 2-Methoxy-4-diäthylamino-6-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (IV), 2-Methoxy-4-acetylamino-6-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (V), 2-Methoxy-4,6-bis-(N-acetyl-y-methoxypropylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VI), 2-Äthoxy-4,6-bis-(N-acetyl-isopropylamino)-

s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VII) und 2-Äthyl-4-isopropylamino-6-(N-acetyl-äthylamino)-s-triazin

(gemäß der vorliegenden Erfindung) (VIII)

wurden in der unten angegebenen Konzentration auf mit Erde gefüllte und mit Samen von Hafer, Gurke und Senf besäte Saatschalen gespritzt. Nach 3 Wochen werden die Testpflanzen nach folgender Skala beurteilt:

40

45

Normales Wachstum = 10 Zunehmende Wachstumsverhinderung = 9 bis 1 Pflanze abgestorben = 0

	Kein	Schaden	Raps	= 0	Rettich	Unkraut*)
	Ausfall in <>/<,	100		90	100
Ver bindung	Kartoffel	100	= Zahl	100	100
I	90	100	Hanf	100	100
II	100	0	90	0	80
III	100	95
IV	0	100
0

60

Ver bindung	Konzentration kg/ha	Gurke	Hafer	Senf
I	20	0	0	■ 0
II	20	0	0	0
III	20	10	10	2
IV	20	10	10	0
V	20	9	10	2
VI	20	6	10	0
VII	20	4	10	• 0
I	2	0	0	0
H	2	0	0	0
VIII	2	6	10	0

*) Der Unkrautbestand setzt sich aus folgenden Unkräutern zusammen: Matricaria Chamomilla, Raphanus Raphanislrum, Capsella Bursapastoris, Stellaria media, Chenopodium album, Amaranthus lividus, Polygonum Pcrsicaria und Planlage media.

Aus diesen Resultaten ist zu entnehmen, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen III bis VIII selektiver wirken als die bekannten Verbindungen I und II, indem sie die Unkrautpflanze Senf vernichten oder zumindest stark schädigen, während sie die Kulturpflanzen Gurke und Hafer bei geeigneten Aufwandmengen praktisch nicht beschädigen.

809 567/564

Claims

11 12

Patentanspruch: worin Ri Wasserstoff oder den Methyl- oder

Äthylrest, R2 Wasserstoff oder den Äthyl-,

Selektives Herbizid, gekennzeichnet Isopropyl- oder Methoxypropylrest, R3 den

durch einen Gehalt an Triazinderivaten der Äthyl- oder Isopropylrest oder die Gruppe

allgemeinen Formel 5 — CORi, Rj Wasserstoff oder den Äthyl-, Iso-

X-R₅ propyl- oder Methoxypropylrest, R5 einen nieder-

A molekularen Alkylrest und X die direkte Bindung,

O, S, den Äthyliminorest oder die Gruppe R_3x N N /CO-R₁ Ri£ON< bedeutet.

\t_L LZ (D »

/ in· _x In Betracht gezogene Druckschriften:

R/ \r₂ Deutsche Auslegeschrift Nr. 1011904.

Κ» 567/564 6.68 Q Bundesdruckerei Berlin