DE1670289B2 - S-triazinderivate - Google Patents
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Description
in der R1 ein Chloratom oder eine Methylthiogruppe,
R2 einen Alkylrest mit maximal 4 Kohlenstoffatomen und R3 den /S-Methylthsoäthyl- oder
den a-Methyl-ß-methoxyäthylrest bedeutet.
2. 2-Chlor-4-äthylamino-6-(a-rcethyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin.
3. Herbizides Mittel, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfsstoffen.
Es ist bekannt, 2,4,6-substituierte s-Triazine, insbesondere
das 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin,
als herbizide Wirkstoffe zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 10 11 904). Ihre Wirkungen befriedigen
jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß 2,4,6-substituierte s-Triazine der allgemeinen Formel
R1
-NH-R2
NH
R3
in der R1 ein Chloratom oder eine Methylthiogruppe, R2 einen Alkylrest mit maximal 4 Kohlenstoffatomen
und R3 den ß-Methylthioäthyl- oder den «-Methyl-/i-methoxyäthylrest
bedeutet, sich gegenüber den bekannten Verbindungen durch eine bessere Kulturpfianzenverträglichkeit
bzw. stärkere herbizide Wirkung auszeichnen.
Diese substituierten s-Triazine sind bisher in der Literatur nicht beschrieben worden.
Die Verbindungen können nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Umsetzung von Cyanurchlorid
mit den entsprechenden Aminen in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln stufenweise - bei
verschiedenen Temperaturen - hergestellt werden. Der gegebenenfalls erwünschte Austausch des dritten Halogenatoms
im Triazin kann z. B. durch Reaktion mit Natriummethylmercaptid erfolgen.
189 Gewichtsteile Cyanurchlorid werden in 600 Gewichtsteilen
Aceton gelöst und bei einer Temperatur von -10 bis -20°C tropfenweise mit 90 Gewichtsteilen Äthylamin versetzt. Anschließend rührt man
das Reaktionsgemisch noch eine Stunde bei -10 bis —20cC, saugt das ausgefallene Äthylaminhydrochlorid
ab und befreit das Filtrat im Vakuum vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus
Cyclohexan umkristallisiert Man erhält 189 Gewichtsteile
^l-Dichlor-o-äthylamino-s-triazin; Fp. 103 bis
1050C.
29 Gewichtsteile 2,4-Dichlor-6-äthylamiao-s-triazin
werden in 200 Gewichtsteilen Aceton gelöst und bei einer Temperatur von 20 bis 30° C gleichzeitig aus
zwei Tropftrichtern mit 13,2 Gewichtsteilen «-Methyl-^-methoxyäthylamin
sowie einer Lösung von 6 Gewichtsteilen Natriumhydroxid in 20 Gewichtsteilen Wasser versetzt. Anschließend rührt man längere
Zeit bei Raumtemperatur (200C), filtriert das Reaktionsgemisch und befreit das Filtrat im Vakuum
vom Lösungsmittel. Der kristalline Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 24 Gewichtsteile
2 - Chlor - 4 - äthylamino - 6 - (a - methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin;
Fp. 96° C.
Nachfolgend seien einige der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angeführt:
Nachfolgend seien einige der erfindungsgemäßen Wirkstoffe angeführt:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(a-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
Fp. 124 bis 125° C;
2-Chlor-4-äthylamino-6-(A-methyl-/i-methoxy-2s äthyl)-amino-s-triazin, Fp. 96° C;
2-Chlor-4-äthylamino-6-(A-methyl-/i-methoxy-2s äthyl)-amino-s-triazin, Fp. 96° C;
2-Chloi-4-methylamino-6-(«-methyl-/?-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
Fp. 129 bis 1300C;
2-Methylthio-4-äthylamino-6-(/S-methylthioäthyl)-amino-s-triazin, Fp. 109 bis 110cC;
6-(a-methyl-/?-methoxyäthyl)-amino-2-M ethy 1-thio-4-äthylamino-s-triazin, Kp-O-1 1620C;
6-(a-methyl-/?-methoxyäthyl)-amino-2-Methylthio-4-äthylamino-s-triazin, Kp0-2 173bis 1750C; 6-(^-methylthioäthyl)-amino-2-Chlor-4-Hthylamino-s-triazin, Fp. 175 bis 176° C;
2-Methylthio-4-äthylamino-6-(/S-methylthioäthyl)-amino-s-triazin, Fp. 109 bis 110cC;
6-(a-methyl-/?-methoxyäthyl)-amino-2-M ethy 1-thio-4-äthylamino-s-triazin, Kp-O-1 1620C;
6-(a-methyl-/?-methoxyäthyl)-amino-2-Methylthio-4-äthylamino-s-triazin, Kp0-2 173bis 1750C; 6-(^-methylthioäthyl)-amino-2-Chlor-4-Hthylamino-s-triazin, Fp. 175 bis 176° C;
6-(/i-methylthioäthyl)-amino-2-Methylthic-4-äthylamino-s-triazin,
Kp.1-g 218 bis 22O0C.
Weitere Wirkstoffe sind in den Ausfuhrungsbeispielen genannt.
Weitere Wirkstoffe sind in den Ausfuhrungsbeispielen genannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Herbizide in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen
oder Stäubemitteln angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem
Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen
so Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline
in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern
(Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die
Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel
und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit
Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit
einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele zeigen die Anwendung der neuen Verbindungen.
't
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt
und Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais (Zea mays), einjährigem
Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides), kleiner Brennessel (Urtica urens), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium
album), Wicke (Vicia sp.), Kamille (Matricaria chamomiila) und Vogelmiere (Stellaria media)
eingesät und der Erdboden danach mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(*-methyl-/?-methoxyäthyl)-aminos-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylaminG)-s-triazin
(II) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1,5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 5001 Wasser. Nach 4 bis 5 Wochen
zeigte I im Vergleich zu II an Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) eine bessere
Pflanzenverträglichkeit bei einer gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff
| Wirkstoff | 1 | 10 | II |
| Gerste | 10 | 20 | |
| Weizen | 0—10 | 20 | |
| Mais | 90 | 0—19 | |
| Einjähriges Rispengras | 80 | 80 | |
| Ackerfuchsschwanz | 100 | 70 | |
| Kleine Brennessel | 100 | 90—100 | |
| Ackersenf | 90—100 | 90 | |
| Weißer Gänsefuß | 90—100 | 80—90 | |
| Wicke | 90 | 80 | |
| Kamille | 90—100 | 80—90 | |
| Vogelmiere | 80—90 | ||
| 0 = Ohne Schädigung. | |||
| 100 = Totale Schädigung. | spiel 2 | ||
| Bei |
Gerste 0—10 20—30
Weizen 10 20—30
Mais 0 0—10
Ackersenf 100 90—100
Kleine Brennessel 90—100 90—100
■° Weißer Gänsefuß 90—100 90—100
Kamille 90 80—90
Vogelmiere 90—100 90
Einjähriges Rispengras 90—100 90
Ackerfuchsschwanz 90 80
Im Gewächshaus werden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), Mais
(Zea mays), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleine Brennnessel (Urtica urens), weißer Gänsefuß (Chenopodium
album), Kamille (Matricaria chamomiila), Vogelmiere (Stellaria media), einjähriges Rispengras
(Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 17 cm
mit 2-Chlor-4-äthylamino-6-(a-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (11) behandelt.
Die Aufwandmenge betrug jeweils 1.5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 5001 Wasser. Nach 3 Wochen
konnte man feststellen, daß 1 im Vergleich zu 11 eine
bessere Pflanzen verträglichkeit bei Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) bei einer
gleichzeitig stärkeren herbiziden Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Ta-
100 *
= Ohne Schädigung.
■■ Totale Schädigung.
■■ Totale Schädigung.
Im Gewächshaus wurden die Samen von Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica
urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Martricaria chamomiila), Vogelmiere (Stellaria
media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) in lehmigen
Sandboden eingesät und der so vorbereitete Boden mit je 5 kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(a-methyl-/?-methoxyäthyl)-amino-s-triazin
(1) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt.
Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß 1 eine stärkere herbizide Wirkung als II zeigte.
B e i s ρ i e 1 4
Eine Versuchsfläche mit einem Bestand von Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel (Urtica
urens), wsißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Martricaria chamomiila), Vogelmiere (Slellaria
media), einjährigem Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) wurde
bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von 3 bis 12 cm mit je 5 kg/ha 2-Chlor-4-äthylamino-6-(<x-methyl-/}-methoxyäthyl)-amino-s-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) jeweils
dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 1 bis 2 Wochen wurde bei I gegenüber II ein schnellerer
Wirkungseintritt bei den obengenannten Unkräutern und Ungräsern festgestellt, und nach 4 bis 8 Wochen
waren alle Pflanzen fast vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1, 2, 3 und 4 sind:
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(a-methylfi-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(a-methyl-/i-melhoxyäthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-tert.-butylamino-6-(rt-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-rnethylamino-6-(A-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin.
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt
und danach Samen von Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum), einjährigem Rispengras
(Poa annua), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Ackersenf (Sinapis arvensis), kleiner Brennessel
(Urtica urens), Vogelmiere (Stellari& media) und Kamille (Matricaria chamomilla) eingesät und am
gleichen Tag mit 2-Methylthio-4-äthylamino-6-(/}-methylthioäthyl)-amino-s-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazia (II)
behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 2 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 5001 Wasser. Nach 4 bis
5 Wochen kennte man feststellen, daß die Unkräuter und Ungräser fast völlig abgestorben waren, jedoch I
im Vergleich zu II bei den Kulturpflanzen Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum)
eine bessere Pflanzenverträglichkeit zeigte.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum sativum). Mais
(Zea mays), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf
(Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleine Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere
(Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit
2 - Methylthio - 4 - äthylamino - 6 - {ß - methyl thioäthy I)-amino-s-triazin
(I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(II) jeweils in Mengen von 1,5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser behandelt. Nach 3 Wochen wurde festgestellt, daß I
eine geringere Schädigung von Gerste (Hordeum vulgäre) und Weizen (Triticum sativum) im Vergleich
zu II bei gleichzeitiger stärkerer herbizider Wirkung gegenüber Unkräutern zeigte.
Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
| Wirkstoff | 1 | 0—10 | H |
| Gerste | 10 | 20-30 | |
| Weizen | 0—10 | 20—30 | |
| Mais | 90—100 | 0—10 | |
| Einjähriges Rispengras | 90 | 90 | |
| Ackerfuchsschwanz | 100 | 80 | |
| Ackersenf | 100 | 90—100 | |
| Weißer Gänsefuß | 90—100 | 90—100 | |
| Kleine Brennessel | 90—100 | 90—100 | |
| Vogelmiere | 90—100 | ?0 | |
| Kamille | 80—90 | ||
| 0 = Ohne Schädigung. | |||
| 100 = Totale Schädigung. | spiel 7 | ||
| Bei |
Eine Versuchsfläche, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus
myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel
(Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) besät war, wurde am
Taß der Einsaat mit 3 kg/ha 2-Methylthio-4-äthylamino-6-(^-methylthioäÜiyl)-amino-s-triazin,
dispergiert in 500 1 Wasser je ha, gespritzt. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß alle Pflanzen abgestorben
waren.
Eine Versuchsfläche, die mit einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides),
Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica
urens), Vogelmiere (Stellaria media) und Kamille (Matricaria chamomilla) bewachsen war, wurde bei
einer Wuchshöhe von 3 bis 18 cm mit 5 kg/ha 2-Metfiylthio-4-äthylamino-6-(/}-methylthioäthyl)-amino-
s-triazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin
(II), jeweils dispergiert in 500 1 Wasser je ha, gespritzt. Nach 8 bis 10 Tagen zeigten
die mit dem Wirkstoff I behandelten Unkräuter und Ungräser eine stärkere Schädigung als die mit II behandelten
Pflanzen. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 5. 6, 7 und 8 sind
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(/i-methylthioäthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-äthylamino-6-(/J-methylthioäthyl)-
amino-s-triazin,
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(/<-methylthio-
äthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-methylamino-6-(/?-methylthioäthyl)-
2-Chlor-4-methylamino-6-(/?-methylthioäthyl)-
amino-s-triazin.
Im Gewächshaus und im Freiland wurden die Verbindungen
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(A-methyl-^-meth-
oxyäthyl)-amino-s-triazin,
2-Mcihyithio-4-isopropylamin-6-(a-methyl-
2-Mcihyithio-4-isopropylamin-6-(a-methyl-
fi-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-tert.-butylamino-6-(«-methyl-
^-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-methylamino-6-(a-methyl-/i-methoxyäthyl)-amino-s-triazin,
2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(/i-methyl-
thioäthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-äthylamino-6-(/j-methylthioäthyl)-
amino-s-triazin,
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(/i-methylthio-
2-Chlor-4-isopropylamino-6-(/i-methylthio-
äthyl)-amino-s-triazin,
2-Chlor-4-methylamino-6-{/?-methylthioäthyl)-
amino-s-triazin
an den Pflanzen Gerste, Weizen, Mais, einjähriges Rispengras, Ackerfuchsschwanz, kleine Brennessel,
Ackersenf, Wicke, Kamille und Vogelmiere geprüft.
Die Aufwandmengen betrugen jeweils 0,5 bis 5 kg/ha Wirkstoff.
Bei diesen Prüfungen hat sich ergeben, daß die obengenannten Verbindungen biologisch entsprechend
wirksam sind wie die in den Beispielen 1 bis 8 genannten Verbindungen.
Claims (1)
- N NPatentansprüche:
1. s-Triazinderivate der allgemeinen Formel-NH-R2NH
R3
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| DE2454910A1 (de) * | 1974-11-20 | 1976-08-12 | Degussa | Verfahren und vorrichtung zum herstellen von loesungen oder suspensionen von cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen loesungsmitteln |
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| DE2454910A1 (de) * | 1974-11-20 | 1976-08-12 | Degussa | Verfahren und vorrichtung zum herstellen von loesungen oder suspensionen von cyanurchlorid in wasserhaltigen organischen loesungsmitteln |
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