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DE2750902A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere zur bekaempfung von ektoparasiten und mikroorganismen - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel, insbesondere zur bekaempfung von ektoparasiten und mikroorganismen

Info

Publication number
DE2750902A1
DE2750902A1 DE19772750902 DE2750902A DE2750902A1 DE 2750902 A1 DE2750902 A1 DE 2750902A1 DE 19772750902 DE19772750902 DE 19772750902 DE 2750902 A DE2750902 A DE 2750902A DE 2750902 A1 DE2750902 A1 DE 2750902A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compound
hcl
carbon atoms
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772750902
Other languages
English (en)
Inventor
Haukur Dr Kristinsson
Walter Dr Traber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1239077A external-priority patent/CH630507A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2750902A1 publication Critical patent/DE2750902A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/24—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Dr. F. Zumsiein sen. - Dr. :Ξ. .'.ocinnnn - Or R. koenigsbcrgor Dipl.-Phy£. R. Holzbauor - Dipl.-Ing. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE 2 7 5 0 9 Ü
Β.'ΌΟ München 2 Bifiuh.nK'.liui.k A li:'c:fon Uimmel Nr 23 L.3 41 Telegramme Zumpat ■ ΤυΙκκ Γ) 29979
Case 5-10 805/806/=
CIBA-GEIGI /\G, CH-^002 Bar.el/Sehweiz
Sc]K)dlingsbel:;iraprTjji[5:;ioi l^tcl, insbesondere zur Bekämpfung von EktoparorJ'cen und Nilrroorganinnien
Die vorlierendo Erf :i nclung betrifft: Mittel zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Milvroorgnnismen sowie die Verwendung dieser Mittal zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Mikroorgani smen.
Die erfindungsgemlissen Mittel enthalten als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I
■in v%'o Icher
R-, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R„ Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 5 .Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Thioalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano oder die Trifluormethylgruppe substituiertes Phenyl,
R-J, R/ und R^ unabhängig voneinander Wassers tof f, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlen-
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stoffatotnen, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano oder die Trifluormethylgruppe bedeuten oder
R3 und R. in Nachbarstellung stehend zusatnmen den 1,4-
Butadienylrest darstellen während R5 eine der angegebenen Bedeutungen besitzt,
einschliesslich der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel I.
Unter Alkylgruppen oder als Alkylteil einer anderen Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome sowohl gerade- als auch verzweigtkettige zu verstehen. Dazu sind die Methyl-, die Aethyl-, sowie die Isomeren der Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl, Heptyl-, Octyl-, Nonyl- und Decylgruppe zu rechnen.
Halogen bedeutet gemäss Formel I Fluor, Chlor, brom und Jod.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden in ihre Säureadditionssalze überführt werden, wobei die Hydrochloride als bevorzugt anzusehen sind. Ausser der Chlorwasserstoffsäure sind zur Salzbildung zum Beispiel Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsaure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersaure, Valer!ansäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Citronensäure,Benzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure und Salizylsäure geeignet.
Die unter die allgemeine Formel I fallenden Verbindungen sind teils neu, teils bekannt, wobei die letzteren als pharmakologisch wirksam im Bereich des cardio-vasculären Systems vorbeschrieben sind. (vgl. Engl. Patentschrift 1.174.349). Die neuen Verbindungen der Formel I sind ebenfalls Teil der Erfindung.
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Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise stehen folgende schematisch dargestellte Synthesemöglichkeiten zur Verfugung;
NH-R„ + Cl-CH
. HCl
R,
-c y R 1 . HCl
h
N-CH2 		NH 2H5
(D
(D
NH,
(D
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<*> R5sV=\ h
^3
&_ h~ N-CH2-CsN + NH2-CH2-CH2-NHR1 + CH3-C6H4-SO3H
(D
R1 bis Rc haben die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.
Die Verfahren werden bei Temperaturen zwischen 40 und 180° C und in Gegenwart von wasserfreien Lösungsmitteln oder auch ohne Lösungsmittel durchgeführt. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Alkohole, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, Aether wie Dioxan, THF, Ketone wie Aceton, Methyläthylketoii.
Die angeführten Synthesen sind aus der Literatur bekannt und beschrieben in: USA-Patentschrift 2.252.723; HeIv. Chitnica Acta 33, 1386 (1950); USA-Patentschrift 2.252.721; und brit. Patentschrift 1.174.349.
Die einzelnen Ausgangsstoffe bzw. deren Herstellung s>md bekannt aus:
Cl-CH.
HeIv. Chimica Acta 27,1762(1944) HCl Schweiz. Patentschrift 229.606
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R,
-NH-CH-CsN
R. Helv.Chimica Ac ta 37, 166 (1954)
Λ V-NH-CH2-C ^
R3
NH . HCl
H-CH2-C
und
US-PS 2.252.721
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Zur Illustration der Darstellung der Verbindungen der Formel I dienen folgende Beispiele:
Beispiel 1 (Methode a)
Herstellung von 2-(4' -Chlorphenylaminoinethyl)-2-iTniclr<zolin-Hydrochlorid (Verb. Nr. 1.1)
31 g Z-Chlormethyl^-iTnidazolin-Hydrochlorid wurden mit 51 g 4-Chloranilin in 65 ml abs. Aethanol während 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wurde die auskristallisierte Substanz abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert.
Es wurden 39 g (79 % d. Theorie) des Endprodukts Smp. 198-199UC erhalten.
Beispiel 2 (Methode a)
2-(2*,3'-DiTOethylphenylaminomethyl^-imidazolin-Hydrochlorid (Verb. Nr. 2.6)
31,0 g 2-Chlormethyl-2-imidazolin-Hydrochlorid werden mit 48,4 g 2,3-Dimethylanilin in 65 ml abs. Aethanol wahrend Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen wird die auskristallisierte Substanz abgesaugt und aus Wasser umkristallisiert.
Man erhalt 36,0 g (=77 %ige Ausbeute) des Endprodukts Smp.: 242°C
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i'e i spiel 3 ( Methode d)
2-(2',3'-Dimethylphenylaminomethyl)-2-imidazolin (Verb.Nr. 2.2 6)
26,4 g 2,S-Dimethylphenyl-a^rnoacetonitril und 39,4 g Toluolsulfonsaures Aethylendiamin werden zusammengegeben und solange auf 1400C erhitzt bis die Ammoniakentwicklung aufhört. Das ölige Reaktionsprodukt wird mit 150 ml 15 %iger wässriger Natronlauge versetzt und 3 mal mit je 100 ml Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten MethylenchloridauszUge werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und das Lösungsmittel sbdestilliert. Das zurückbleibende dunkle OeI wird im Vakuum destilliert. Es werden 13,6 g (39,4 % der Theorie) 2-(2',3'-Dimethylphenylaminomethyl)-2-imidazolin als OeI vom Sdp. 154-160° / 0,2 Torr erhalten, das beim Stehen zu Kristallen vom F: 80 - 82°C erstarrt.
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V7
Analog den Durchführungsbeispielen bzw. analog den übrigen der angegebenen Verfahren wurden folgende Verbindungen unterteilt in Gruppe I (bekannte) und Gruppe II (neue Verb indungen)hergestellt.
Nr.
1.1 H
1.2 H
1.3 H
1.4 H
1.5 H
1.6 H
1.7 H
1.8 H
1.9 H
1.10 H
1.11 H
1.12 H
1.13 H
1.14 H
1.15 H
1.16 H
1.17 H
1.18 H
1.19 H
1.20 H
Schmelzpunkt in 0C
230
210-220 263-264 241-243 >O7-2O9 l«O-182 225-227
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Gruppe II
Nr. Rl R2 R3 R4 R5 Salz Schmelzpunkt
in 0C
2.1 H H 2-CH3 H 6-CH3 HCl 235-242
2.2 H H 2-F H H HCl 246
2.3 H H 2-Br H H HCl 245
2.4 H H H H 4-Br HCl 216-217
2.5 H H H H 4-F HCl 185
2.6 H H 2 -CH3 3 -CH3 H HCl 242
2.7· H H 2-Cl H 5-Cl HCl 282
2.8 H H 2-Cl 3 -Cl H HCl 260
2.9 H H H 3 -Cl 5-Cl HCl 240
2.10 H H H 3 -Cl 4-Cl HCl 230
2.11 H H H 3-CF3 H HCl
2.12 H H H 3-CH3 5-CH3 HCl 220
2.13 H H H 3-CH3 4-CH3 HCl 195
2.14 H H H 3-F H HCl 203
2.15 H H H 3-Br H HCl 205
2.16 H H 2-Cl 4-Cl 5-Cl HCl >26O
2.17 H H 2-Br H 4-Br HCl 240
2.18 H H 2-CH3 3-CH3 6-CH3 HCl 215
2.19 CH3 H 2-CH, 3 -CH3 H HCl 190 - 192
2.20 CH, CH, 2-CH3 3-CH3 H HCl 183 - 184
2.21 CH3 ti 2-Cl \ 3-Cl H HCl 226 - 227
2.22 CH3 CH, 2-Cl 3-Cl H HCl 190-191
2.23 CH3 H 2-CH3 3-Cl H HCl 212 - 214
2.24 CH, CH, 2-CH3 3-Cl H HCl
2.25 H CH3 2-CH3 3-CH H HCl 182 - 183
2.26 H H 2-CHo 3-CH1 H - 80-82
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- Kf-
Nr. Rl R2 R3 R4 R5 Salz Schmelz
punkt
2.27 H H H 4-CF3 H HCl
2.28 H H 2-Cl 4-Cl 6-Cl HCl
2.29 H H 2-Br H 4-Br HCl
2.30 H H 2-CH3 4-CH3 6-CH. HCl
2.31 CH3 H 2-CH3 4-CH3 H HCl
2.32 CH3 CH3 2-CH3 4-CH3 H HCl
2.33 CHo H 2-Cl 4-Cl H HCl
2.34 CH3 CH3 2-Cl 4-Cl H HCl
2.35 CH3 H 2-CH3 4-Cl H HCl
2.36 CH3 CH3 2-CH3 4-Cl H HCl
2.37 H CH3 2-CH3 4-CH3 H HCl
2.38 H H 2-CH3 4-CH3 H -
2.39 CH3 H H H 4-Cl HCl
2.40 CH3 CH3 H H 4-Cl HCl
2.41 H H H H 4-Cl -
2.42 H H 3-NO2 4-F H HCl
2.43 H H 3-NO2 H H HCl
2.44 H H H H 4-J HCl
2.45 H H 3-J H H HCl
2.46 H H 3-OCH3 H H HCl
2.47 H CH3 2-CH3 4-Cl H HCl
2.48 H H 2-SCH3 H H HCl
2.49 H H 2-OH H H HCl
2.50 H H 3-CN H H HCl
2.51 C1-H11 H H H 4-Cl HCl
2.52 H C4H9Cn H H 4-Cl HCl
2.53 H Ci-^V H H 4-Cl HCl
CH3
2.54 H ci-®- H H 4-Cl HCl
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275Ü9Ü2
Γ - . ■
2.58 2.59 2.60 2.61 2.62 2.63 2.64 2.65 2.66
2.57
R.
2-CH3 2-CH3 2-CH3
2-SCH. 2-OH 3-CN H
H
H
4-Cl
A-Cl
A-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
4-Cl
Salz
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
HCl
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Ueberraschenderweise wurde festgestellt, dass die Verbindungen der Formel I als solche oder als Bestandteile der erfindungsgemässen Mittel wertvolle ektoparasitizide Eigenschaften besitzen. Sie eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Milben (Akarina), vorzugsweise von parasitären Zecken (Ixodidae). Das gilt fllr alle Stadien ein- und mehrwirtiger Zeckenarten sowie für die Hemmung der Eiablage (Oviposition) und zwar sowohl für normal empfindliche als auch für solche Stämme, die gegenüber Verbindungen wie Phosphorsüureestern, Carbamaten und anderen bereits bekannten Zeckenbekämpfungsmitteln, resistent sind.
Daneben zeigen diese Verbindungen einen intensiven Detaching-Effekt, was von besonderer Bedeutung für die Behandlung von bereits durch Zecken befallenen Wirtstieren (z.B. Rindern oder Kaninchen) ist. Der Detaching-Effekt beginnt unmittelbar nach Applikation der Wirksubstanz einzusetzen, wodurch die Zecken daran gehindert werden, ihre Nahrungsaufnahme, nämlich die Blutentnahme aus dem Wirt, forzusetzen. Sie Ibsen sich im Laufe der Behandlung vom Wirtstier ab, wobei im Endeffekt dieses vollständig von den Schädlingen befreit wird.
Zu den Zeckenarten, die für die Bekämpfung in Betracht kommen, zählen beispielsweise Amblyomma, Rhipicephalus und Boophilus.
Als besonders ausgeprägt ektoparasitizid wirksam sind Verbindungen der Formel Ia
(la)
in welcher
Rp R2» R3 und R, die unter Formel I angegebenen Bedeutungen
besitzen und
Rc Wasserstoff darstellt,
anzusetzen.
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Die folgenden Verbindungen zeichnen sich durch hervorragende cikarizide Wirksamkeit aus:
2-(2, 3-Dimethylphenylaminomethyl)-2-itnidazolin-Hydrochlorid 2- (2 ' ,3' -Dichlorphenylaminomethyl) --2-imidazolin-Hydrcchlorid 2 - (2'-Methy1-3'-chlorphenylaminomethyl)-2-imidazolin-Hydrochlorid
Ferner wurden die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden Mittel als wirksam gegen Läuse erkannt.
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Beispiel4 Test auf Wirkung an Zecken: Eiablagehemmung
Als Testtiere werden vollgesogene Weibchen der Rimlerzecke Boophilus microplus verwendet. Pro Konzentration werden je 10 Zecken eines resistenten und eines normal, empfindlichen Stammes behandelt. Die Zecken werden fUr kurze Zeit in wässrige Emulsionen, bzw. wässrigen
Lösungen der Salze der zu untersuchenden Verbindungen
getaucht. Sie werden auf mit Doppelklebeband bezogenen Platten fixiert und in einem klimatisierten Raum bei
konstanten Bedingungen aufbewahrt. Die Auswertung erfolgt nach drei Wochen. Es· wird die totale Hemmung dor Ablage von fertilen Eiern ermittelt.
Die Hemmwirkung der Substanzen wird ausgedruckt
als minimale^..Substanzkonzentrat ion in ppm bei 100 7ei'ger Wirkung gegen normal s?nsible und resistente adulte weibliche
Zecken.
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Resultate:
Verbindung Minimale Konzentration in
ppm bei 100 % Hermriwirkung
1) 2- (2',3'-Dimethylphenylaminomethyl)-
2-imidazolin-Hydrochlorid
2) 2-C2',3'-Dichlorphenylaminomethyl)-
?-imidazolin-Hydrochlorid
3) 2-(2 '-Methyl-S'-chlorphenylaminomethyl)
2-imida2olin-Hydrochlorid
4) 2-(2'-Chlorphenylaminomethyl)-2-
imidazolin-Hydrochlorid
5) 2-(2'-Fluorphenylaminomethyl)-2-
imidazolin-Hydrochlorid
6) 2-(3'-MethylphenylaTTiinomethyl)-2-
imidazolin-Hydrochlorid		 O O
+ sensibel 4- resist.
50 50
50 50
100 100
50 50
50 50
100 100
Vergleich
2 -(3,4-Dichlorphenylimino)-N-n-
b utyl-pyrrolidin (TJimarit'; 		1000 1000
2 -(3,4-Dichlorphenylimino)-3-
methyl-thiazolin (Schweizerische
Patentschrift 439.858) 		>1000 >1000
2-(3,4-Dichlorphenylimino)-3-methyl-
thiazolin -HCl
(Schweizerische Patentschrift
439-858) 		>1000 >1000
2 -(4-Chlorphenylimino)-3-methyl-
thiazolin-HCl
(Schweizerische Patentschrift
439.858) 		>1000 >: ooo
l-Naphthyl-N-methylcarbamat
(Sevin"; U.S.FS 2.903.478)		 1000 > !.CDO
pmn { γ- Γ Η Cl
("Toxaphen"; U.S. PS 2.565.471) 1000 1000
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-,16 -
Beispiel 5
Test auf Wirkung an Zecken: Abtetungswirkung bei verschiedenen Entwicklungsstadien
Als Testobjekte werden Larven (jeweils ca. 50), Nymphen (jeweils ca. 25) und Imagines (jeweils ca. 10) der Zeckenarten Ablyomma hebrae um und Rhipicephalus bursa verwendet. Die Testtiere werden fUr kurze Zeit in wässrige Emulsionen bzw. Lösungen der Salze der zu untersuchenden Substanzen von bestimmter Konzentration getaucht. Die in Teströhrchen befindlichen Emulsionen bzw. Lösungen werden dann nit V'atte aufgenommen und die benetzten Testtiere in den so kontaminierten Röhrchen belassen. Die Auswertung erfclgt für Larven nach 3 Tagen und fUr Nymphen und Imagines nach 14 Tagen. Es wird die minimale'Substanzkonzenträtion ermittelt, die die 100 7„ige Abtötung (LD^00) bewirkt, ausgedruckt in ppm Wirksubstanz bezogen auf das Total von Emulsion oder Lösung.
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275Ü9Ü2
Resultate:
Verbindung LC
100		 A. hebra euui Larven R. bursa Larven Vergleich 2-(3,4-Dichlorphenyl-
imino)-N-n-butylpyrro
lidin ("Bimarit")
1-Naphthyl-N-methyl-
carbamat
("Sevin" :US.PS 2.903.4		 100
10
78)		 100
5.		 100
100		 10
10
1) 2-(2\3'-Dimethyl-
phenylaminome thy1)
2-imidazolin-Hydro
chlorid
2) 2-(2\3'-Dichlor-
pheny laminome thy 1 )■
2-imidazolin-Hydro-
chlorid
3) 2-(2'-Methyl-3-chl
phenylaminome thy1)
2-imidazolin-Hydro
chlorid		 Nymphen 1
1
1		 Imagines 1
1
0,1
1
1
>r-
1		 50
100
0,1
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Die Verbindungen der Formel I werden zur ektoparasitiziden Vervendung allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs- und Bindemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in Üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- und Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste
Aufarbeitungsformen:
Staubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate).
Flüssige
Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbares Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettab:.e powder) Pasten, Emulsionen;
b) Lösungen
"Pour-on"
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Der Gehali; an Wirkstoff in den obenbeschriebenen Applikationsformen liegt zwischen 1 und 80 %.
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Beispiel_6
ΕτηνιΊ si onskonzontrat
Gew.—Teile des obengenannten Wirkstoffes werden in Gew.—Teilen Xylol gelbst und mit
Gew.—Teilen eines Emulgiermittels, bestehend aus
einem Gemisch eines Arylphenylpolygylkol-Mthers und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsc'iure, versetzt. Das iutnulsionskonzentrat kann in beliebigem Verhiiltnis mit Wasser versetzt werden und bildet dabei eine milchige Emulsion.
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Bei spj el 7
ΕττηιΊ si onsUonzcnfrnt
bis max. 30 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter RUhren
bei Zimmertemperatur in
Gew.-Teilen Dibutylphtalat
Gew.-Teilen Solvent 200 (niederviskoses hocharomat.
Erdöldestillat)
bis 35 Gew. — Teilen Dutrex 238 FC (viskoses hochnrornat,
Erdöldestillat) gelöst und mit Gew.-Teilen eines Emulgatorgemisches, bestehend aus
Ricinusöl-polyglykoläther und dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsä'ure. versetzt Dns so erhaltene Emulsionskonzentrat gibt in Wasser milchige Emulsionen.
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.Be i s pie 1.8
Spri t zpulver
5 bis 30 Gew.-Teile 5 Gew.-Teilen des Wirkstoffes werden in einer Mischapparatur mit
eines aufsaugenden Tra"gei-materials (Kieselsäure K 320 oder Wessalon S) und 55 bis 80 Gew.-Teilen eines Trägermaterial (Bolus alba oder
Kaolin B 24) und einem Di E^c-:;.;!: rniittelgeinisch, bestehend aus eines Na-lauryl-sulfonates und eines Alkyl -aryl- poly g/lkolä'thersi intensiv vermischt. Di?se Mischung wird auf einer Stift- oder Luftstrahlmllhle bis auf 5-15 μπ» gemahlen. Das eo erhaltene Spritzpulver gibt in Wasser eine gute Suspension.
5 Gew.-Teilen 5 Gew.-Teil en
BAD ORIGINAL
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Beispiel 9 Sf-Mubomittel
5 Gew.—Teile feingemahlener Wirkstoff werucn mit 2 Gew.—Teilen einer gefällten Kieselsäure und 93 Gew.—Teil σι Talk intensiv gemischt.
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- 2A - 27
10
Pour-on-Lösung 30,0 g
Wirksubscanz 3,0 g
Na trium-dioctylsulfosuccinat 48,0 g
Benzylalkohol 19,8 g
Erdnussöl
100,8 g - 100 ml
Die Wirksubstanz wird in dem Benzylalkohol unter RUhren, eventuell auch unter leichtem Erwärmen, gelöst. Zu der Lösung wird das Natrium-dioctylsulfosuccinat und das Erdnussöl gegeben und unter Erwärmen und gründlichem Durchmischen gelöst.
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Beispiel 11 Pour-on-Lösung
Wirksubstanz 30,00 g
Natrium-dioctylsulfosuccinat 3,00 g
Benzylalkohol 35,46 g
Aethylenglykol-mono-methylctther 35,46 g
103,92 g = 100 ml
Die Wirksubstanz wird in dem grössten Teil des Gemisches der beiden Lösungsmittel unter kräftigem Rühren gelöst. Anschliessend wird das Natrium-dioctylsulfosuccinat eventuell unter Erwärmen, gelöst und schliesslich mit dem restlichen Lösungsmittelgemisch aufgefüllt.
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Die Verbindungen der Formel 1 bzw. die sie enthaltenden Mittel besitzen ferner ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schütze von Kulturpflanzen.
Als Kulturpflanzen wären z.B. Obstbäume, Zierpflanzen, Reben, Gurkengewächse, Solanacean wie Kartoffeln vor allem aber Erdnlisse, Zuckerrüben, Bananen, Baumwolle und Gemllse zu nennen.
Mit den Wirkstoffen der Formel I bzw. den sie enthaltenden Mitteln können an Pflaxen oder Pflanzenteilen (Frllchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytophatogenen Pilze wirksam': Pycomyceten wie Plasmopara, Basidiomyceten wie Puccinia, Ascomyceten wie Erysiphe, Venturia und Fusarium vor allem aber Fungi imperfect! wie Cercospora und VerticiHLum. Ueberdies wirken die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden Mittel systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz von Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
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Beispiel 12
Wirkung gegen Cercospora arachidicola an Erdnuss (Arachis hypogaea)
Residual-protektive Wirkung
10 - 15 cm hohe ErdnusspClanzen wurden mit einer aus Spritzpulver der Wirksubstanz hergestellten Spritzbrfihe (0,02 % Aktivsubstanz) besprüht und 48 Std. später mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Die infizierten Pflanzen wurden während 24 Std. bei ca. 21° C und hoher Luftfeuchtigkeit inkubiert und anschliessend bis zun. Auftreten der typischen Blattflecken in einem Gewächshaus aufgestellt. Die Beurteilung der fungiziden Wirkung erfolgte 12 lage nach der Infektion basierend auf Anzahl und Grosse der auftretenden Flecken.
Bei Verwendung von Verbindungen der Formel I, unter anderem Verbindungen Nr. 1.1; 1.3; 1.6; 2.3 und 2.9, wurde der Befall im Vergleich mit unbehandelten aber infizierten Kontrollpflanzen auf weniger als 20 % gehemmt.
Beispiel 13
Wirkung gegen Verticillium albo-atrum an Baumwolle (Gossypium hirsutum).
Baumwollpflanzen wurden nach 4-wöchiger Anzucht an den Wurzeln verletzt und mit einer Sporensuspension des Welkeerregers infiziert. Nach 24 Stunden wurden die infizierten Pflanzen mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0.18 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 14-tägiger Inkubation im Gewächshaus bei ca 22° C wurde der Welkegrad der infizierten Baumwollpflanzen beurteilt.
Bei Verwendung von Verbindungen der Formel I, z.B. 1.1 wurde der Befall im Vergleich mit unbehandelten, aber infizierten Kontroll pflanzen auf weniger als 20 % gehemmt.
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Die Verbindungen der Formel I werden zur tnikrobiziden Verwendung allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Der Gehalt an WirkstoCf in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90 %.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel J in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubomittel und Streumittel
(bis zu 10 7.) Granulate, Umhiillungsl'ramilatt*. lnipriignIiTunj',«f»ranulalc. »mti Ho!Dogengranulate ,Pellets (Körner) (1 bis 80%);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispeirgierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) ui.i Pasten (25-907«. in der Handelspackung, 0,01 bis 15 7. in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions'- und Lösungskonzentrate (10 bis 50 %i 0,01 bis 15 % in gebrauchsfertiger Lösung);
b) Lösungen (0,1 bis 20 X); Aerosole
Die Wirkstoffe der Formel I vorliegender F.rfindung körnen beispielsweise wie folgt formuliert werden:
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Beisplol 14
St auhemi 11 el: Zur Herstellung eines a) 57<igen und b) 27<,igen
Staubemi Lte 1s werden die folgenden Stoffe
verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Tragerstoffen vermischt und vermählen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Beispiell5
Granulat: Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile; Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile CetylpoIyglykolälher,
3,50 Teile Polyathylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelHst, hierauf wird Polyathylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Ltlsung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von ßodenpilzen verwendet. Beispiel 16
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 70 %igen b) 40 %igen c) und d) 25 7dgen e) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet
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27509U2
a) 25 70 I ,5 Teile
4 5 .9 Teile
1 3 .5 Teile
1 10 .5 Teile
19 12 ,5 Teile
b) IO 40 ,1 Teile
28 5 Teile
25 1 5 Teil
2, 54 7 Teile
c) 1. 3 Teile
8, 5 Teile
16, Teile
46 Teile
10 Teile
3 Teile
5 Teile
d) 82 Teile
Teile
Teile
Teile
Teile
Teile
e) Teile
Teile
Teile
Teile
Wirkstoff
Natriutndibutylnaphthylsi-lfonat,
Naphtha1insu1fonsauren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
Kaolin,
Champagne-Kre ide;
Wirkstoff
Llgninsu1fonsäure-NatrijmsaIz,
D ibu ty lnaph thai insu lfonsüure-Natriumsalz,
Kieselsäure;
Wirkstoff
Calciura-I.igninsulfonat,
Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1).
Natrium-dihuiyl-naphtha Iinsulfonat,
Kieselsäure,
Champagne-Krcί de,
Kaolin;
Wirkstoff
Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
Champagne-Kreide/HydroxyäthyIcellulose-
Gemisch (1:1),
Natrlumaiuminiumsllikat,
Kieselgur,
Kaolin:
Wirkstoff
Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
Kaolin;
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Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefahigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und insbesond,er* zur Blattapplikation verwenden lassen.
Beispiel 17
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25 zeigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfo lat/FettalUoholpolyglykolather-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wassei' Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Die Verbindungen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums solcher Mittel mit anderen geeigneten pestiziden oder den Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen eingesetzt werden. ,
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Schädlingsbekämpfuiigsmittel enthaltend als aktive Kompon^nue mindestens eine Verbindung der Formel I
    m2-n—(.3 (ι)
    I
    Rl
    in welcher
    R, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R- Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
    oder gegebenenfalls durch Alkyl nit I bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
    Thioalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Hydroxy,
    Halogen, Nitro, Cyano oder die Trifluormethylgruppe substituiertes Phenyl,
    R-, R, und Rr unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenetoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano oder die TrifluormethylgruppG bedeuten oder
    R~ und R, in Nachbarstellung stehend zusammen den 1,4-Butadienylrest darstellen während R5 eine der angegabanen Bedeutungen besitzt,
    einschliesslich der Säureadditionssalze der Verbindunjen der Formel I.
    2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Anspruch 1 eithaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel Ia
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    ORIGINAL INSPECTED
    2 7 5 Ü ü U 2
    R2
    N <f/ s*K J (Ia)
    R3 R4
    in welcher
    R-j, R2> Ro und R, die unter Formel I in Anspruch 1 angegebenen
    Bedeutungen besitzen und
    R1. Wasserstoff darstellt.
    3. Ektoparasitizide Mittel gemäss Anspruch 1 und 2.
    4. Mittel zur Bekämpfung von Milben gemäss Anspruch 1 und 2.
    5. Mittel zur Bekämpfung von Zecken gemäss Anspruch 1 und 2.
    6. Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen gemäss Anspruch 1.
    7. Mittel zur Bekämpfung pflanzenpathogener Fungi gemäss
    Anspruch 1.
    8. Verfahren sur 3ekLjnpfung von Milben unter Verwendung einer Verbindung der Formel I oder Ia oder eines Mittels gemäss
    Anspruch 1, 2 und 4.
    9. Verfahren zur Bekämpfung von Zecken·unter Verwendung
    einer Verbindung der Formel I oder Ia oder eines Mittels gemäss Anspruch 1, 2 und 5.
    10. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen unter Verwendung einer Verbindung der Formel I oder eines Mittels gemäss Anspruch 1 und 6.
    11. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Funii
    unter Verwendung einer Verbindung der Formel I oder eina? ; ittels gemäss Anspruch 1 und 7.
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    - 34 -
    17 b U ϋ U Ί
    Die neuen Verbindungen der vorstehend beschriebenen
    Gruppe II.
    Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel
    mit einer Verbindung der Formel
    Cl-CH
    2 —<
    HCl
    in welchen R-«~Rc die unter Formel I in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, bei Temperaturen von 40° bis 1800C in Gegenwart von wasserfreien oder ohne Lösungsmittel umgesetzt wird.
    14. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I in Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel
    R, m ^
    - CH2 - C ε Ν
    mit einer Verbindung der Formel
    NH2 - CH2 - CH2 - NH - R1
    in welchen Ri-Re die unter Formel I in Anspruch 1 angegebene Bedeutungen besitzen, mit Toluol sulfop.sUure bei Tenpcr ·>:.■ ·:ΐ vo.i 40° bis 1800C in Gegenwart von wasserfreien oder ohne Lö£u-igsr.iittel umgesetzt wird.
    809821/0800
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