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DE2123023C2 - Fungizide 1,3,4-Thiadiazol-Derivate - Google Patents

Fungizide 1,3,4-Thiadiazol-Derivate

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Publication number
DE2123023C2
DE2123023C2 DE2123023A DE2123023A DE2123023C2 DE 2123023 C2 DE2123023 C2 DE 2123023C2 DE 2123023 A DE2123023 A DE 2123023A DE 2123023 A DE2123023 A DE 2123023A DE 2123023 C2 DE2123023 C2 DE 2123023C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thiadiazole
pyridyl
compounds
methyl
ethylsulfinyl
Prior art date
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Expired
Application number
DE2123023A
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English (en)
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DE2123023A1 (de
Inventor
Ludwig Dr. Nüßlein
Ernst Albrecht 1000 Berlin Pieroh
Kurt Dr. Röder
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to DD16126972A priority patent/DD102567A5/xx
Priority to ES401035A priority patent/ES401035A1/es
Priority to LU65050D priority patent/LU65050A1/xx
Priority to FI116072A priority patent/FI55750C/fi
Priority to CH626972A priority patent/CH566712A5/xx
Priority to EG17672A priority patent/EG10952A/xx
Priority to JP4421072A priority patent/JPS5323380B1/ja
Priority to SE7205823A priority patent/SE398233B/xx
Priority to ZA723078A priority patent/ZA723078B/xx
Priority to IT2396072A priority patent/IT954992B/it
Priority to AT393672A priority patent/AT316208B/de
Priority to IL39366A priority patent/IL39366A/xx
Priority to BE783105A priority patent/BE783105A/xx
Priority to CA141,425A priority patent/CA957368A/en
Priority to FR7216059A priority patent/FR2135318B1/fr
Priority to GB2128972A priority patent/GB1394126A/en
Priority to NL7206230A priority patent/NL7206230A/xx
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Priority to US444410A priority patent/US3928615A/en
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Description

^taund Zuckerrüben unter weitgehender Schonung
" "^^Verbindungenkanndaherinder
doch ledigüch eine spezifische Wirksamkeit gegen b JgJg^ Α^^£
Es' ist auch bereits vorgeschlagen worden, 2-Halo- Boden aus angreifen, sondern auch aufsolche die durch
genalkyl-5-alkylsulfinyl-lj!,4-thiadiazole sowi; die ent- Same" Vertragen werden und an oberirdischen Pflan-
sVrechenden Sulfonyiverbindungen gegen phytopatho- ze"te!len Pansmeren. Überraschenderweise zeigend»
gene Schadpilze zu verwenden (DE-OS Nr 18 17 069). erilndungsgemaBen Fungiziden WirkstofTe zum Teil
Diese Wirkstoffe haben aber den Nachteil einer unbe-M ^?"1^ El|en.lchaftell· ......
friedigenden Pnanzenverträglichkeit. Die Wirkstoffe tonnen jeweils allem oder gemischt
Die Verbindungen 2-i4-Pyridyl)-5-methylsulfonyI- ",!«nander oder gewunschtenfalls mit anderen Pflan-1,2,3-thiadiazol und 2-(4-Pyridyl)-5-äthylsuIfonyI-U,3- zenschat*- °d« Schädlingsbekämpfungsmitteln angeiniadiazol sind als solche ebenfalls bereits an sich wendet werden z. B. mit Insektiziden wenn die gleichbekannt, über eine fungizide Wirkung wird jedoch nicht M ζει1!?ε 5«fai™pfung.dl?er oder öderer Schädlinge berichtet (J. Pharm.Soc. Japan 74, 946-948/1954) erwünscht ist. Auch der Zusatz synergist.sch wirksamer referiert in CA. 49. 10937-10938 (1955). Substanzen ist möglich .-_. , D ,
Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe _,Die Anwendung erfolgt zweckmäßig als Pulver, zugrunde, gegen phytopathogene Schadpilze wirksame Streumittel, Granulat Losung, Emulsion oder Suspen-Verbindungen mit guter Pnanzenverträglichkeit zu ent- 40 SIon u" \""/" Zui.alz f«ter und/oder flüssiger Verdunwickeln nungsmittel bzw. Tragerstoffen und gegebenenfalls von
Diese Aurgabe wird erfindungsgemäß durch die Ver- Haft"· Netz"' EmuI8i«- und/oder Dispergierhilfsmit-
wendung von Verbindungen der allgemeinen Formel e^eeignete nüssige Trtge„tone sind z. B. Wasser,
jvj ν 45 Mineralöle und andere organische Lösungsmittel, wie
/,—5%. π Η Xylol, Chlorbenzol, Chloroform, 1,3-Dichlorpropen,
N ^>—\s /—S—(O),— R, (1) Cyclohexanon, Äther, Essigester, Dimethylformamid
Νχ==/^ und Dimethylsulfoxid u. a.
Als feste Trägerstofie eignen sich z. B. Kalk, Attaclay
gelöst, in der R Methyl oder Äthyl und η 1 oder 2 bedeu- so und andere Tone, Kaolin, Kreide, T .Ikum sowie natür-
ten, oder deren Salzen. liehe oder synthetische Kieselsäure und andere.
Diese WirkstolTe können entweder in ihrer freien Als oberflächenaktive Stoffe sind zu nennen: z. B. Form oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten
organischen Säuren Verwendung finden. Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren
Als salzbildende Säuren sind zu nennen: Anorga- 55 Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole,
nische Säuren, wie Mineralsäuren, z. B. Salzsäure oder Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwen-
Schwefelsäure, und organische Säuren, z. B. Oxalsäure dung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt
oder p-Toluolsulfonsäure u. a.. werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sicht-
Weiterhin sind zu nennen die sogenannten Lewis- bare Färbung zu geben. Säuren, z. B. Boftrifluorid oder Zinkchlorid u. a., deren 60 Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) im Mittel kann Reaktionsprodukte mit den gekennzeichneten Verbin- in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzen-
dungen ebenfalls angewendet werden können. tration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindun- hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die
gen bzw. deren Salze zeichnen sich durch ein breites Mittel zur Boden- bzw. Saatgutbehandlung u. a. ver-
Wirkungsspektrum gegen samen- und bodenbürtige 65 wendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Erreger aus und übertreffen hierin im wesentlichen Mittel zwischen etwa 1 und 80 Gew.-%, vorzugsweise
sogar die bekannten Mittel auf Basis von Halogenalkyl- zwischen etwa 10 und 50 Gew.-% Wirkstoff und etwa 99
thiadiazoI-Derivaten sowie von Methyl-l-(butylcarb- bis 20 Gew.-% flüssige oder feste Trägerstoffe sowie
gegebenenralls bis zu 20 Gew.-% oberflächenaktive Stoffe, Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungsformen wird ir an sich bekannter Art und Weise, z. B. durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt.
Zur Auflaufförderung des Samens werden die Mittel in an sich bekannter Weise entweder vor der Aussaat direkt auf das Saatgut oder bei der Aussaat in die Saatfurche (sogenanntes Beidrillen) gebracht. Bei einer Behandlung des Bodens an sich werden die Mittel zweckmäßigerweise in die oberen Bodenschichten bis zu einer Tiefe von etwa 20 cm, z. B. durch Einfräsen, eingebracht.
Die gekennzeichneten Verbindungen sind an sich bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
So lassen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel z. B. herstellen durch Einwirkung von Oxidationsmitteln auf Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel
Ν—Ν
OD
in der der Rest R die oben genannte Bedeutung hat.
Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können, sofern π = 1 bedeutet, als Oxidationsmittel vorzugsweise organische Hydroperoxide, wie tert.-Butylhydroperoxid, oder Persäuren, wie m-Chlorperbenzoesäure u. a., oder N-Halogensäureamide, wie N-Bromsuccinimid u. a., oder anorganische Verbindungen, wie Wasserstoffperoxid, Natriummetaperjodat u. a., verwerJet werden. Man setzt hierfür zwei Oxidationsäquiyalente des Oxidationsmittels oder einen kleinen Überschuß auf ein Mol der Thioverbindung bei Temperaturen von ca. 0 "öis 6^° C ein.
Für die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) mit π in der Bedeutung 2 lassen sich außer den bereits genannten Oxidationsmitteln anorganische Agenzien, wie Kaiiumpermanganat, Chromsäure oder ihr Salze oder Salpetersäure im Temperaturbereich von etwa 0 bis 120° C verwenden. Auf 1 Mol der Thioverbindung werden hierfür sinngemäß 4 Oxidationsäquivalente oder ein Überschuß hiervon eingesetzt, also mindestens doppelt soviel wie für die oben beschriebene Sulfonierung mit η in der Bedeutung 1.
Als Reaktionsmedien lassen sich zweckmäßigerweise organische Lösungsmittel, wie Carbonsäuren, z. B. Essigsäure, Äther, z. B. Dioxan, Ketone, z. B. Aceton, Säureamide, z. B. Dimethylformamid, Nitrile, z. B. Acetonitril oder andere gegen die oben genannten Oxidationsmittel inerte Solventien verwenden, und zwar allein oder im Gemisch mit Wasser.
Die Ausbeuten sind gut und belaufen sich zwischen 60 und 95% der Theorie.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Salze erfolgt durch direkte Einwirkung von anorganischen oder organischen Säuren auf Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
An anorganischen Säuren seien Mineralsäuren, wie Chlorwasserstoff und Schwefelsäure u. a„ für organische Säuren beispielsweise Oxalsäure und p-Toluolsulfonsäure genannt. Als Lewis-Säuren eignen sich Zinkchlorid und Borlrifluorid. Als Lösungsmittel dienen gegenüber den Reaktanten inerte Solventien. FoI-gende seien u. a. genannt: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzol. Methylenchlorid, chlorierte
Äthylene, Ketone, ätherartige Verbindungen, N,N-dialkylierte Amide, Nitrile, Alkohole u, a„ also insgesamt Stoffe, die selbst keine ausgesprochen sauren oder basischen Eigenschaften besitzen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen:
a) 22,3 g 2-(4-Pyridyl)-5-äthyIthio-l,3,4-thiadiazoI werden in 250 ml Eisessig bei etwa 35° C gelöst. In dieses Gemisch gibt man 11,3 g30%iges Perhydrol, läßt über Nacht stehen und destilliert dann das Lösungsmittel ab. Der verbleibende Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 23,5 g 2-(4-Pyridyl)-5-äthylsuIfinyl-l,3,4-thiadiazol vom Schmelzpunkt 108° C.
b) Zu einer Lösung von 11,3g 2-(4-PyridyI)-5-äthyI-th:o-l,3,4-thiadiazol in 75 ml Eisessig und 25 ml Wasser werden bei 40° C 10,5 g Kaiiumpermanganat gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden nachgerührt, auf 10° C gekühlt und mit einer wäßrigen Natriumbisulfitlösung solange versetzt, bis Entfärbung eingetreten ist. Das ausgefallene 2-{4-Pyridyl)-5-äthylsuIfonyl-l^,4-thiadiazol wird abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 10,6 g Fp.: 142° C
c) In eine Lösung von 10 g 2-(4-Pyridyl)-5-äthyIsulfinyl-l,3,4-thiadiazol in 100 ml Tetrahydrofuran werden 4,5 g 95%ige Schwefelsäure langsam eingerührt. Das Gemisch wird noch 30 Minuten gerührt, abgekühlt und der Niederschlag abgesaugt. Das getrocknete 2-{4-Pyridyl)-5-äthyIsulfinyl-l,3,4-thiadiazoldihydrogensulfat (13 g) schmilzt bei 168° C unter Zersetzung.
Weitere erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
2-(4-Pyridyl)-5-methylsuIfonyl-l,3,4- c. = 186° C thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-methylsulfonyl-l,3,4- F.= 173° C chiadiazol-dihydrogensulfat-monohydrat Zers.
2-(4-Pyridyl)-5-melhylsulfinyi-l,3,4- F. = 149° C thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3.4- F. = 211° C thiadiazol-hydrochlorid
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsuIfoiiyl-l,3,4- F.= 171°C
thiadiazol-hydrochlorid Zers.
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3,4- F.= 173° C
thiadiazol-hydrobromid Zers.
v-, 2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3,4- F. = 162°C
(hiadiazol-hydrogennitrat Zers.
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulflnyl-l,3,4- F.= 1390C
thiadiazol-methylhydrogensulfat Zers.
Wl 2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3,4- F.= I83°C
thiadiazol-dihydrogenoxalat Zers.
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3.4· F.= 125° C
thiadiazoi-dihydrogenmaleinat Zers.
h, 2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3,4- F= 173°C
thiadiazol-hydrogen-methansulfonat Zers.
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3,4- F.= 1430C
thiadiazol-hydrogen-4-toluolsullbnat Zers.
Fortsetzung
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
2-(4-Pyridyl)-5-ätbylsu,lfinyl-l ,3,4- R = 160° C
thiadiazol-Bortrißuorid-Addukt Zers.
Bis42-(4-pyndyI)-5-äthylsulfinyl-l,3,4- F. = 260° C
thiadiazolJ-Zink-II-chlorid-Addukt Zers.
Bis-[2-(4-nyridyl)-5-ätbylsuIfinyl-l,3,4- F.= 186° C
thiadiazolJ-Quecksüber-LI- Zers. chlorid-Addukt
Bis-[2-(4-pyridyl)-5-äthyIsulfinyl-l ,3,4- F. = 230° C
thiadiazolJ-Kupfer-JI-chlorid-Addukt Zers.
Beispiel 2
Mit 50%igen Formulierungen gebeizte Zuckerrübensaat (monogerm) wurde in normale Komposterde (Damping-ofT-Fungi) ausgesät, 100 Korn je Konzentration. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei 22 bis 24° C erfolgte die Auswertung des Versuches.
Gesunde Zuckerrübensämlinge (% der Aussaat)
Verbindung
Ig Wirk- 2 g Wirkstoff/kg stofT/kg Saat Saat
2-(4-Pyridyl)-5-methyisuifonyl- 79%
1,3,4-thiadiazoI-dihydrogensulfatmonohydrat
80%
Diese Verbindungen sind löslich in Wasser und organischen Lösungsmitteln, wie Xylol, Cyclohexanon, Methylenchlond, Äthylenchlorid, Chloroform, Dichlorpropen, Äther, Essigester, Dimethylformamid, Djmethylsulfoxid und andere.
Die folgenden Beispiele dienen zur Frrläuierung der fungiziden Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe im Vergleich zu bekannten Mitteln.
Beispiel 1
Gedämpfte Komposterde wurde mit Mycel von Pythium ultimum oder Rhizoctania solani beimpft. Mit 50%igen Formulierungen gebeizte Baumwollsamen kamen in 2 Liter Erde fassende Tonschalen zur Aussaat, 50 Korn je Schale. Nach einer Kulturdauer von 14 Tagen bei 24 bis 26° C wurden die gesund gebliebenen Baumwollsämlinge ermittelt.
Gesunde Baumwollsämlinge (% der Aussaat)
Vergleichsmittel
Tetramethylthiuramdisulfid 35% 38%
Verseuchter Boden, Saatgut ob-·? 20%
Beizung
Gedämpfter Boden, Saatgut ohne 77%
Beizung
Beispiel 3
Durch Phoma betae verseuchtes Zuckerrübensaatgut (monogerm) wurde mit 50igen Formulierungen gebeizt und in gedämpfte Komposterde pusgesät, 100 Korn je Konzentration. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 22 bis 24° C erfolgte die Auswertung des Versuches.
Verbindung
0,5 g Wirkstoff/kg Saat Pythium Rhizoctonia
2-(4-PyridyI)-5-methyIsulfonyl- 34% 1,3,4-thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-methylsulfonyl- 54% 1,3,4-thiadiazol-dihydrogensulfatmonohydrat
2-(4-Pyridyl)-5-methylsulfinyl- 16% 1,3,4-thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfonyl- 36% 1,3,4-thiadiazol
Vergleichsmittel
Methyl-l-(butyl-carbamoyl)-2- 0% benz-imidazol-carbamat
M-Dichlor^S-dimethoxy-benzol 0% S-Äthoxy-S-trichlormethyl-1,2,4- J.6% thiadiazol
p-(DimethylaminQ)-benzQl-diazQ- 12% Na-sulfonat
Verseuchter Boden, Saatgut ohne 0% Beizung
Gedämpfter Coden, Saatgut ohne 82% Beizung
28% 58%
28% 18%
56%
42% 6%
4% 4%
35 Verbindung gWirk- Auflauf % gesunde
stofT/kg der Saat Pflanzen
Saat in% vom Auf
lauf nach
3 Wochen
2-(4-Pyridyl)-5-methylsul- 1 g
fonyl-l^-thiadiazol- 2 g
dihydrogen-sulfat-monohydrat
Vergleichsmittel
Tetramethylthiuramdi- 1 g
sulfid 2 g
Verseuchtes Saatgut
ohne Beizung
74% 70%
58%
87%
71% 30%
80% 66%
60% 21%
Beispiel 4
Mit Helminthosporium gramineum natürlich verseuchtes Gerste-Saatgut wurde mit den zu prüfenden Substanzen gründlich gemischt, dann in Erde ausgelegt und in einer Klimakammer einer Temperatur von 5 bis 10° C ausgenetzt. Nach 3 bis 4 Wochen erfolgte die Feststellung de*, prozentualen Befalls anhand der kranken Primärblättei. Um eine gleichmäßige Verteilung des Wirkstoffes am Korn zu erreichen, wurden die zu prüfenden Verbindungen mit den üblichen Zusätzen, wie Kaolin, Talkum, Kreide, Farbstoff, -ö\ usw. versehen.
Für diesen Versuch wurden im Durchschnitt je Versuchsglied 478 Pflanzen verwendet. Zum Vergleich wurde Saatgut tnit Methoxyäthyl-Hg-silikat (6,9 % in handelsüblicher Trockenbeize) behandelt.
Relativer Befall in Fortsetzung ■j Vergleichsmittel H c i Anwen Relativer Befall in
Verbindung "n bei . . . g Wirk- Methoxyäthyl-Hg-silikat dungsform % bei ... g Wirk
skjIT/ 100 kg Gerste Verbindung 10 Unbehandelt stoff/100 kg Gersie
ΛΓ Ι Λ
25 g 10 g 25 g 10 g
5 12
2-(4-Pyridyl)-5-methylsulfonyl- Pulver 1 6.4
1,3,4-thiadiazol 5 14 100 (25% absolut)
2-(4-Pyridyl)-5-methylsulfonyl-
1,3,4-thiadiazol-dihydrogen-
siiMat-monohydrat 1.4 (, spiel 6
2-(4-Pyridyl)-5-nielhylsuirinyl-
1.3.4-thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfonyl- O.d 0.4
1,3,4-thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfonyl- 0.3 0.7
1,3.4-thiadiazol-hydrochlorid
ί /.( I)..,;,!..Ii c :iii,,,i..,,in.,,.l ii η
ί.-(-τ-| Jliu;i( ^ um.? i.iu·· ii ·/ ·
1,3,4-thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-iithylsuinnyl- 0 0.2
1,3.4-thiadiazol-dihydrogensullat
2-(4-Pyridyl)-5-älhylsuirinyl- 0.1 0.2
1.3,4-thiadiazol-hydrochlorid
Vergleichsmittel
Methoxyäthyl-Hg-silikal 0 0.7 ic,
Unbehandelt 100 (48°'" abj-olut)
In einem weiteren Versuch wurden die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen in ihrer Wirkung gegen die Streifenkrankheit der Gerste (Melminthosporium gramineum) und den Weizensteinbrand (Tillctia caries) in Feldversuchen miteinander ver-.· 1 ; ., U -. .* f\.. r- C. .* *π. .» ,,,,,,,In rtl ;( An*-, ', η /Inr T-iKrt 11λ <» n Γ
geführten Mengen an Wirkstoffen, die wie in Beispiel t zubereitet waren, gründlich gebeizt und auf je 3 Parzellen ausgesät. Die in der Tabelle aufgeführten Zahlen sind absolute Befallszahlen in % der Gesamipflanzen der 3 Parzellen. Die durchschnittliche Anzahl von Pflanzen je Versuchsglied betrug bei der Wintergerste 1027 und beim Winterweizen 1070. Als Vergleichsmittel wurden Methoxyäthyl-Hg-silikat und bekannte Thiadiazole Derivate verwendet.
Beispiel 5
In einem weiteren Versuch mit Helminthosporiumkrankem Gerste-Saatgut wurden die wasserunlösliche Verbindung 2-(4-Pyridyl)-5-äthylsu!finyl-1.3.4-thiadiazol und ihr wasserlösliches Hydrochlorid und Sulfat in ihrer Wirkung gegen die Streifenkrankheit der Gerste geprüft. In diesem Versuch wurden im Durchschnitt 421 Pflanzen je Versuchsglied verwendet. Bei den beiden wasserlöslichen Verbindungen wurden die entsprechenden WirkstofTmengen in 1000 ml Wasser gelöst und mit je 100 kg Gerste gründlich gemischt. Als Vergleichsmittel diente Methoxyäthyl-Hg-silikat.
40
Verbindung
Anwen- Relativer Befall in dungsform °,t> bei . . . g Wirkstoff/100 kg Gerste 25 g 10 g
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsul- Pulver
finyl-l,3,4-thiadiazol
2-(4-Pyridy 1 )-5-äthylsul- Pulver
finyl-l,3.4-thiadiazol-
dihydrogen-sulfat
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsul- Pulver
finyl-l,3,4-thiadiazol-
hydrochlorid
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsul- Flüssig
finyl-l,3,4-thiadiazol- keit
dihydrogen-sulfat
2-{4-Pyridyl)-5-äthylsul- Flüssig
finyl-l,3,4-thiadiazol- keit
hvdrochlorid
0.5
0,2
0.5
0,7 0,2
1,2 0,5 1,2
55
60
65 Verbindung
Anwen- % Befall bei ... g dungsform Wirkstoff/100 kg Winter- Wintergerste weizen 50 25 50 25
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfonyl-l,3.4-thiadiazol
2-(4-Pyridy I )-5-äthy !sulfonyl-1.3,4-thiadiazolhydrochlorid
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3,4-thiadiazol
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-l,3,4-thiadiazoldihydrogensulfat
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-1.3,4-thiadiazolhydrochlorid
2-(4-Pyndyl)-5-äthylsul-
finyl-l,3,4-thiadiazol-
dihydrogensulfat
2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulfinyl-1.3,4-thiadiazolhydrochlorid
Vergleichsmittel
2-Trifluormethyl-5-
methylsulfonyl-1,3,4-
thiadiazol
2-Dicrüormethyl-5-
methylsulfinyl-1,3,4-
thiadiazol
Pulver - - 1,0 2
Pulver
- - 0,7 2
Pulver 0.1 0,4 0,2 0
Pulver
0 0.1 4.1 6
Pulver - - 1.3
Flüssigkeit
Flüssigkeit
0 0.3 0 0
- - 0 0.3
Pulver 0,3 - 1,7 8,9 Pulver 1,8 2,7 - -
Fortsetzung
Verbindung Anwen- % Hefall bei ... g
dungsform WirkstolT/IOO kg Winter- Wintergerste weizen 50 25 50 25
2-Trifluormethyl-5- Pulver - - 8,7 19
äthylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol
Methoxy-Hg-silikat Pulver 0 - 0 -
Unbehandelt 4.8 4'»

Claims (1)

  1. amayl)-2-benzimidazx)|-carbamat, 1,4-
    Patentanspruch: dimethoxy-benzol, 5-Äthoxy-3-trichIormethyI"l^,4-
    thiadiazol und p-(Dimethylamino)-benzo|diazo-Na-sul-Verwendung von Verbindungen der allgemeinen fonaL
    Formel 5 So wirken diese Verbindungen z, B. gegen Pythium,
    Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium sowie andere N—N phytopathogene Schadpilze und ermöglichen deren
    ./* V |[ l| „ ,„* j, sichere Bekämpfung. Darüber hinaus weisen die Wirk-
    N_/ ^S' K '" · stolTe eine hervorragende Pflanzenverträglichkeit auf,
    IO die überwiegend besser ist als die der bekannten Haloin der R Methyl oder Äthyl und „\ oder 2 bedeuten, genalkyl-thiadiazol-Derivate ...... v ,
    AA cL,irc„n«;,;H» A s besonders geeignet iur den beabsichtigten Zweck
    oderderenSalzenalsFungiz.de. haben sjch 2£_p£ridvl).5_äthylsulfinyl-l,3,4-thiadi-
    azol-dihydrogensulfat und 2-(4-Pyridyl)-5-äthylsulFinyl-
    is 1,3,4-thiadiazoI-hydrochlorid bei der Bekämpfung von
    Getreideerkrankungen und 2-(4-Pyridy!)-5-methyl-
    Ve-ndung ^ÜSÄSS^^
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