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DE2609280A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Publication number
DE2609280A1
DE2609280A1 DE19762609280 DE2609280A DE2609280A1 DE 2609280 A1 DE2609280 A1 DE 2609280A1 DE 19762609280 DE19762609280 DE 19762609280 DE 2609280 A DE2609280 A DE 2609280A DE 2609280 A1 DE2609280 A1 DE 2609280A1
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DE
Germany
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methyl
propynylamine
propynyl
chlorobenzyl
deep
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Withdrawn
Application number
DE19762609280
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Inventor
Hans-Rudolf Dr Krueger
Clemens Dr Koetter
Hartmut Dr Joppen
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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Description

Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel enthaltend 2-Propinylamin-derivate insbesondere mit insektizider und ovizider Wirkung.
Es sind bereits Verbindungen als Inhibitoren der Monoaminooxidase bekannt geworden, zu denen zum Beispiel trans-2-Phenylcyclopropylaminsulfat, 1-Isonicotinyl-2-isopropylhydrazinphosphat, Isonicotinsäure-2-[2-(benzylcarbamoyl)-äthyl]hydrazid und auch ein 2-Propinylamin-derivat, nämlich N-Benzyl-N-methyl-2-propinylamin, gehören.
Es wurde nun gefunden, dass 2-Propinylamin-derivate der allgemeinen Formel in der R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, oder deren Salze, überraschenderweise eine hervorragende Wirkung gegen Schadinsekten sowie gegen deren Eier entfalten.
Diese Wirkung ist besonders überraschend und war nicht vorhersehbar, da die anderen oben genannten Oxidaseinhibitoren eine solche Wirkung nicht aufweisen.
Die gefundene Wirkung erstreckt sich insbesondere gegen Lepidopteren, so zum Beispiel gegen Spodoptera littoratis (Ägyptische Baumwolleule), Mamestra brassicae (Kohleule) und Pieris brassicae (Großer Kohlweißling).
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen zeichnen sich darüber hinaus durch eine geringe Warmblütertoxizität aus. So beträgt zum Beispiel für N-Benzyl-N-methyl-2-propinylamin die akute LD[tief]50 -Maus p.o. 700 mg/kg, für N-(2-Chlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin 305 mg/kg.
Da diese Verbindungen überdies besonders pflanzenverträglich sind, können sie vorteilhafterweise gefahrlos gegen Schädlinge in pflanzlichen Kulturen verwendet werden.
Als solche Kulturen sind zum Beispiel zu nennen Baumwolle, Tomaten, Blumenkohl, Buschbohnen, Riffbohnen, Zuckerrüben, Mais und Reis.
Die günstigste Anwendungskonzentration für die gekennzeichneten Verbindungen beträgt etwa 0,01% bis 1,0%, vorzugsweise 0,05% bis 0,2%.
Von den gekennzeichneten Verbindungen können erfindungsgemäß insbesondere solche verwendet werden, in der R den Rest darstellt, in dem X gleich oder verschieden ist und Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
Optimale Wirkungen finden sich jedoch bei denjenigen Verbindungen, bei denen gemäß der allgemeinen Formel X Wasserstoff, C[tief]1 -C[tief]3 -Alkyl, C[tief]1 -C[tief]3 -Alkoxy, Chlor oder Nitro bedeutet.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können jeweils in freier Form oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren zur Anwendung kommen.
Von den Salzen eignen sich insbesondere die Hydrochloride zur erfindungsgemäßen Anwendung.
Verbindungen oder deren Salze, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind zum Beispiel die folgenden.
Die freien Basen stellen farblose Flüssigkeiten dar, die in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern, Ketonen, Alkoholen, Estern, Carbonsäureamiden und Carbonsäurenitrilen gut löslich sind. Ihre Löslichkeit in Wasser ist gering. Die 2-Propinylaminderivate können leicht als kristalline Körper in Form ihrer Halogenwasserstoffsalze isoliert werden; diese sind gut wasserlöslich, dagegen nur wenig löslich in organischen Lösungsmitteln.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Ihre Herstellung erfolgt zum Beispiel, indem man Propargylhalogenide der allgemeinen Formel mit N-substituierten Methylaminen der allgemeinen Formel
R-CH[tief]2 -NH-CH[tief]3
unter Verwendung eines Lösungsmittels in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt und die Reaktionsprodukte - sofern die Salze gewünscht sind - mit Säuren behandelt, wobei R die obige Bedeutung hat und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, darstellt.
Zur Synthese der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden die Reaktionspartner in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktanten inerte Lösungsmittel. Als solche seien folgende genannt: halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Alkohole, wie Methanol und Äthanol, und Ketone, wie Aceton, Methylisobutylketon und Isophoron.
Die Reaktion erfolgt zwischen 0° und 100°C, im allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Zur Bindung der entstehenden Halogenwasserstoffsäuren verwendet man tertiäre Amine, zum Beispiel Triäthylamin oder N,N-Dimethylanilin, Pyridinbasen oder geeignete anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle.
In der Regel wird das Propargylhalogenid portionsweise zum entsprechenden N-substituierten Methylamin und dem Halogenwasserstoffacceptor gegeben, jedoch kann die Zugabe der Reaktanten auch in umgekehrter Reihenfolge vorgenommen werden.
Nach erfolgter Reaktion entfernt man das Halogenwasserstoffsalz durch Filtration und wäscht mit dem entsprechenden Lösungsmittel. Nach Entfernen des Lösungsmittels wird der Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert und man erhält die Reaktionsprodukte als farblose Flüssigkeiten.
Die Salze der 2-Propinylamin-derivate können gewünschtenfalls durch Behandlung der Amine zum Beispiel mit ätherischen Lösungen der Säuren unter Kühlung erhalten werden.
Sie lassen sich aus einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie zum Beispiel aus einem Gemisch von Äthanol und Äther, leicht umkristallisieren.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen.
a) N-(4-Chlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin
Zu einer Lösung von 31,1 g (0,2 Mol) N-(4-Chlorbenzyl)-methylamin und 30,3 g (0,3 Mol) Triäthylamin in 150 ml trockenem Benzol werden portionsweise bei Raumtemperatur unter Rühren 23,8 g (0,2 Mol) Propargylbromid zugegeben. Die Lösung wird 17 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird vom Bodenkörper abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der verbleibende Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält so 30,9 g N-(4-Chlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin (79% der Theorie) als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 96-106°C/2 Torr.
b) 4-Chlorbenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid
Zu einer Lösung von 5 g (0,0258 Mol) N-(4-Chlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin in 50 ml Äther werden bei -5°C 35 ml einer HCl-gesättigten Ätherlösung gegeben. Es wird über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen, dann wird der dicke, weiße Kristallbrei abgesaugt, mit Äther gewaschen und aus einer Äthanol-Äthermischung umkristallisiert. Man erhält 5,6 g (94,5% der Theorie) 4-Chlorbenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid vom Schmelzpunkt 216,5-217°C.
Die anderen gekennzeichneten Verbindungen lassen sich in analoger Weise herstellen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann z.B. durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das lässt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol,
Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salz, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, z.B. durch Misch- oder Mahlverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es z.B. im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen wurden als wässrige Lösungen der Salze oder als wässrige Emulsionen der als Emulsionskonzentrate formulierten Basen mit der gewünschten Konzentration eingesetzt. In gleicher Weise wurde mit den Vergleichsmitteln trans-2-Phenylcyclopropylaminsulfat und 1-Isonicotinyl-2-isopropylhydrazinphosphat verfahren; im Falle von Isonicotinsäure-2-[2-(benzylcarbamoyl)-äthyl]hydrazid wurde die Verbindung in Aceton gelöst und mit Wasser zur gewünschten Konzentration verdünnt.
In diese Wirkstoffzubereitungen wurden 2 bis 3 Tage alte Eigelege der Ägyptischen Baumwolleule, die von befruchteten Falterweibchen auf Filterpapier abgesetzt worden waren, bis zur völligen Benetzung getaucht und bis zur Auswertung 4 Tage nach der Behandlung in geschlossenen Petrischalen deponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die prozentuale Schlupfverhinderung im Vergleich zu unbehandelten Eigelegen.
Die erzielten Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefasst.
Beispiel 2
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen wurden als wässrige Lösungen der Salze oder als wässrige Emulsionen der als Emulsionskonzentrate formulierten Basen mit der gewünschten Konzentration eingesetzt. In gleicher Weise wurde mit den Vergleichsmitteln trans-2-Phenylcyclopropylaminsulfat und 1-Isonicotinyl-2-isopropylhydrazinphosphat verfahren; im Falle von Isonicotinsäure-2-[2-(benzylcarbamoyl)äthyl]hydrazid wurde die Verbindung in Aceton gelöst und mit Wasser zur gewünschten Konzentration verdünnt.
In diese Wirkstoffzubereitungen wurden 2 Tage alte Eigelege des Großen Kohlweißlings, die von befruchteten Falterweibchen auf Blumenkohlblätter abgesetzt worden waren, bis zur völligen Benetzung getaucht und bis zur Auswertung 4 Tage nach der Behandlung in geschlossenen Petrischalen deponiert.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die prozentuale Schlupfverhinderung im Vergleich zu unbehandelten Eigelegen.
Die erzielten Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefasst.
Beispiel 3
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen wurden als wässrige Lösungen der Salze oder als wässrige Emulsionen der als Emulsionskonzentrate formulierten Basen mit der gewünschten Konzentration eingesetzt. In gleicher Weise wurde mit den Vergleichsmitteln trans-2-Phenylcyclopropylaminsulfat und 1-Isonicotinyl-2-isopropylhydrazinphosphat verfahren.
Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden getopfte Senf-Keimpflanzen, die von Falterweibchen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) mit Eiern belegt worden waren, tropfnaß gespritzt. Die Töpfe wurden nach der Behandlung für 7 Tage in belüfteten Glaszylindern aufgestellt.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung waren Fraßschäden an den behandelten Pflanzen im Vergleich zu den Fraßschäden an unbehandelten Pflanzen.
Die erzielten Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle zusammengefasst.

Claims (7)

1. Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere mit insektizider und ovizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel in der R einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt, oder deren Salze.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, worin R den Rest darstellt, in dem X gleich oder verschieden ist und Wasserstoff, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 2, worin X Wasserstoff, C[tief]1 - C[tief]3 -Alkyl, C[tief]1 - C[tief]3 -Alkoxy, Chlor oder Nitro bedeutet.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Salz mit einer anorganischen oder organischen Säure, insbesondere der Salzsäure.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel nach Ansprüchen 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
N-(4-Chlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin,
4-Chlorbenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid,
N-Benzyl-N-methyl-2-propinylamin,
N-(2-Chlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin,
N-(3-Chlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin,
N-(3,4-Dichlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin,
N-(2,4-Dichlorbenzyl)-N-methyl-2-propinylamin,
N-(3-Methoxybenzyl)-N-methyl-2-propinylamin,
Benzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid,
2-Chlorbenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid,
3-Chlorbenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid,
2,4-Dichlorbenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid,
3-Methoxybenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid oder
3,4-Dichlorbenzyl-methyl-2-propinyl-ammoniumchlorid
gemeinsam mit einem Trägerstoff.
6. Verwendung von Mitteln nach Ansprüchen 1 bis 5 insbesondere zur Bekämpfung von Insekten und/oder deren Eiern.
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen zur Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmitteln gemäß Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man Propargylhalogenide der allgemeinen Formel mit N-substituierten Methylaminen der allgemeinen Formel
R-CH[tief]2 -NH-CH[tief]3
unter Verwendung eines Lösungsmittels in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt und die Reaktionsprodukte - sofern die Salze gewünscht sind - mit Säuren behandelt, wobei R die obige Bedeutung hat und Hal ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, darstellt.
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