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DE2431073A1 - Fungizides mittel - Google Patents

Fungizides mittel

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Publication number
DE2431073A1
DE2431073A1 DE2431073A DE2431073A DE2431073A1 DE 2431073 A1 DE2431073 A1 DE 2431073A1 DE 2431073 A DE2431073 A DE 2431073A DE 2431073 A DE2431073 A DE 2431073A DE 2431073 A1 DE2431073 A1 DE 2431073A1
Authority
DE
Germany
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active ingredient
phenoxy
phenyl
plants
rust
Prior art date
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Pending
Application number
DE2431073A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Brandes
Karl Heinz Dr Buechel
Paul-Ernst Dr Frohberger
Wolfgang Dr Kraemer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to GB2226875A priority patent/GB1448974A/en
Priority to SE7507347A priority patent/SE7507347L/xx
Priority to US05/586,122 priority patent/US4053616A/en
Priority to NO752113A priority patent/NO752113L/no
Priority to CS4359A priority patent/CS175397B2/cs
Priority to IL47562A priority patent/IL47562A0/xx
Priority to CH832275A priority patent/CH578301A5/xx
Priority to BR5135/75D priority patent/BR7503992A/pt
Priority to TR18507A priority patent/TR18507A/xx
Priority to LU72834A priority patent/LU72834A1/xx
Priority to BE157696A priority patent/BE830661A/xx
Priority to JP50079480A priority patent/JPS5119128A/ja
Priority to DD186943A priority patent/DD121262A5/xx
Priority to FR7520316A priority patent/FR2275997A1/fr
Priority to ZA00754112A priority patent/ZA754112B/xx
Priority to IE1428/75A priority patent/IE41173B1/xx
Priority to DK293975A priority patent/DK136842C/da
Priority to OA55539A priority patent/OA05040A/xx
Priority to AU82562/75A priority patent/AU483332B2/en
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Description

Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Slr/As 509 Leverkusen. Bayerwerk
2 ?■ Juni
Fungizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung des bekannten 1-ß,2,4-Triazolyl-(1 )]-Λ-(41-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on als selektives Fungizid gegen Rostpilze.
Es ist bereits bekannt geworden, daß gewisse 1,2,4-Triazolyl-Derivate, wie z.B. das 1-/T,2,4-Iriazolyl-(1}7-1-(4-chlorphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on,.eine sehr gute fungizide Wirksamkeit besitzen (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 201 063). Über die vom wirtschaftlichen Standpunkt aus interessante Wirksamkeit gegenüber Rostpilzen ist jedoch nichts bekannt.· Dasselbe gilt auch von ähnlichen Verbindungen, von denen allgemein eine gute fungizide Wirksamkeit bekannt ist, wie z.B. von den Triphenylmethyl-imidazolyl- und triazolyl-Derivaten (vgl. U.S.-Patentschrift 3 321 366 und Deutsche Offenlegungsschrift 1 795 249).
Es wurde gefunden, daß speziell das bekannte I-/I,2,4-Triazolyl-(i)/-1-(4'-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on der Formel
Π PTT Π Π Γ* f PTT ^
ι 3
(D
N—LJ
Le A 15 801 - 1 -
509833/0966
eine besonders gute selektive fungizide Wirksamkeit gegen ■ Rostpilze aufweist.
Überraschenderweise zeigt das 1-/Ϊ,2,4-Triazolyl-(iΪ7—1 — (4f-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on eine erheblich höhere selektive fungizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten vergleichbaren Iriazol-Derivate, wie beispielsweise das 1-/T,2,4-Triazolyl-(1)_7-1-(4'-chlor phenoxy )-3,3-dimethylbutan-2-on. Die neue Verwendung des Wirkstoffs stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Stoff der Formel (i) ist bekannt (siehe Deutsche Offenlegum/sscnrift 2 201 063), ebenso seine Herstellung nac'-i vier verschiedenen Verfahren. So erhält man die Verbindung z.B., wenn man 1-0hlor-1-(4'-phenylphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on in polaren organischen lösungsmitteln mit überschüssigem 1,2,4-Triazol in Gegenwart von einem anorganischen Säurebinder bei vorzugsweise 80 bis 12O0C umsetzt (vergleiche auch das Herstellungsbeispiel).
Der erfindungsgemäße Wirkstoff besitzt nicht nur starke fungitoxische Eigenschaften, er schädigt auch Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung der Schadpilze notwendigen Konzentrationen nicht. Aus diesen Gründen ist er für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen geeignet.
Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfaltet der erfindungsgemaße Wirkstoff gegen Rostpilze aus den Gattungen Uromyces und Puccinia, z.B. gegen Uromyces phaseoli, den Erreger des Bohnenrostes, und gegen Puccinia recondita, den Erreger des Braunrostes am Weizen.
Le A 15 801 - 2 -
509833/0966
Hervorzuheben ist, daß der Wirkstoff nicht nur eine protektive Wirkung entfaltet, sondern auch kurativ wirksam ist, also bei Anwendung nach der Kontamination der Wirtspflanze mit den Sporen des Pilzes.
Der erfindungsgemäße Stoff besitzt nur eine geringe Warmblütertoxizität und ist wegen seines geringen Geruchs und seiner Verträglichkeit für die menschliche Haut nicht unangenehm zu "handhaben.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Aether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
Le A 15 801 - 3 -
509883/0986
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatür und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkyl-arylpolyglycoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90$.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren. Bei der Verwendung als Blattfungizid kann die Wirkstoffkonzentration in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,05 und 0,0001 %.
Ie A 15 801 - 4 -
609883/0966
2A31073
Bei der Saatgutbehandlung wird im allgemeinen eine Wirkstoffmenge von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Die gute selektive Verwendungsmöglichkeit geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Ie A 15 801 - 5 -
609883/0966
Beispiel A , — . {f%
Uromyceß-Test (Bohnenrost) / protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykol-
äther
Wasser : 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit notwendige Yirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man die jungen Bohnenpflanzen, die sich im 2-Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen verbleiben zum Abtrocknen 24 Stunden bei 20 bis 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von IQfr im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wässrigen Uredosporensuspension des Bohnenrosterregers (Uromyces phaseoli inokuliert und 24 Stunden lang in
einer dunklen Feuchtkammer bei 20 bis 220C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
Die Pflanzen werden dann unter intensiver Belichtung für
9 Tage bei 20 bis 220O und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 bis 80 i° im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Pflanzen in % der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Ie A 15 801 - 6 -
509883/0968
TabelleA
Uromyces-Test / protektiv
Wirkstoff Befall in % des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in %)
von 0,00156
Cl-f Vo-CH-CO-C(CH3)
(bekannt)
r\
Vo-CH-CO-C(CH3
f ff
N H
Le A 15 801
50988370966
Beispiel B * g~
Uromyces-Test (Bohnenrost) / kurativ
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 0,3 Gewichtsteile Alkyl-aryl-polyglykol-
äther Wasser : 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit notwendige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten Zusätze enthält.
Junge Bohnenpflanzen, die sich im 2-Blattstadium befinden, werden mit einer wäßrigen Uredosporensuspension des Bohnenrosterregers {Uromyces phaseoli) inokuliert und 24 Stunden lang in einer dunklen Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert, Die Pflanzen kommen anschließend ins Gewächshaus. Sie trocknen ab.
Nach einer angemessenen Yerweilzeit werden die Pflanzen flat der Spritzflüssigkeit, die in der oben angegebenen-Weise hergestellt wurde, bis zur !Tropfnässe bespritzt. Anschließend werden die Pflanzen unter intensiver Belichtung bei 20 bis 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 70 bis 80 % im Gewächshaus aufgestellt,
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Bohnenpflanzen in Prozent der uribehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt,
0 % bedeutet keinen Befall, 100 % bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die ¥erweilzeit zwischen Inokulation und Spritzung sowie die Ergebnisse gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 15801 - 8 -
509883/GS€6
TabelleB
Uromyces-Test / kurativ
Wirkstoff
Verweilzeit in Stunden
24 Befall in % des Befalls der unt) ehandelt en Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in 5d von
0,0125
Cl
-0-GH-CO-C(CH3 )3 ί Ϊ?
(bekannt)
Vo-CH-CO-C(CH3 ),
Le A 15 801
503883/0966
Beispiel C ,
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 G-ewichtsteile Wirkstoff in 25" G-ewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 G-ewicntsteilen Emulgator (Alkyl-aryl-polyglykoläther) auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1 tigern Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoff zubereitung taufeucht und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei etwa 200C und einer 100 ?oigen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit geht man in entsprechender Weise vor, mit dem einen Unterschied, daß die Behandlung der Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung erst 48 Stunden nach der Inokulation erfolgt, wenn die Infektion bereits manifest ist.
Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 200C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % wertet man den Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 % keinen Befall und 100 % den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten. Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist. .
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und Befallsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle.
Ie A 15 801 - 10 -
S03883/0966
Tabelle C1
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe in Gew.
Befall in % der
unbehandelten
Kontrolle
unbehandelt 100,0
Cl-^J)-O-CH-CO-C(CH3 )3
jj N (bekannt) N 0
0,01
0,005
32,5 75,0
0-CH-CO-C(CH3
ί Ν N-
0,01
0,005
0,0025
10,7 16,9 28,8
Le A 15 801
- 11 -
£89883/0968
•Α.
Tabelle Cs
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / kurativ
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Befall in % der tration in der unbehandelten Spritzbrühe in Gew. % Kontrolle
unbehandelt
100,0
CI-^Vo-CH-CO-C(CH3 )
L3 /3
(bekannt)
0,025
0,01
0,005
0,0
0,0
12,5
0,025
0,01
0,005
0,0 0,0 0,0
Le A 15 801
12 -
509883/0966
Herstellungsbeispiel:
605 g (2 Mol) rohes l-Chlor-l-(4'-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on werden in 1 Liter Methyläthylketon gelöst. Diese Lösung tropft man bei 15 bis 200C (leichte Kühlung) innerhalb von 3 Stunden zu einer Suspension von 210 g (3 Mol) 1,2,4-Triazol und 280 g (2 Mol) gemahlenem Kaliumcarbonat in 2,5 1 Methyläthylketon. Man läßt 15 Stunden bei Raumtemperatur rühren und erhitzt anschließend noch ca. 4 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit Methyläthylketon nachgewaschen. Das Filtrat wird im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in Methylenchlorid gelöst, mehrmals mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Einengen im Wasserstrahlvakuum erhält man eine kristalline Substanz, die in 1 Liter Tetrachlorkohlenstoff aufgenommen und 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt wird. Man filtriert heiß vom Ungelösten ab (59,4 g symmetrisches Isomeres vom Schmelz punkt 185-1900C) und läßt auskristallisieren. Die Kristalle werden abgesaugt und bei 5O0G getrocknet. Man erhält 430 g (64 1° der Theorie) 1-/1,2, 4-Triazolyl-(i )_7-1-(4'-phenyl-phen.oxy)-3,3-dimethylbutan-2-on ve
bei einem Reinheitsgrad von 95
noxy)-3,3-dimethylbutan-2-on vom Schmelzpunkt 105 bis 1080G
Darstellung der Vorprodukte:
510 g (3 Mol) 4-Hydroxybiphenyl werden in 3 1 Methyläthylketon gelöst. Dazu gibt man 390 g gemahlene Pottasche und
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509883/0966
erhitzt auf 800C. Während 2 Stunden werden 405 g (3 Mol) O^-Chlorpinakolin zugetropft und dann wird noch während 15 Stunden bei 80 G gerührt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und mit Methyläthylketon nachgewaschen. Das erhaltene Piltrat wird im Vakuum durch Abdestillieren des Lösungsmittels zur Trockne eingeengt. Man nimmt mit Methylenchlorid auf, wäscht mit 10 ^iger Natronlauge und zweimal mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und engt im Vakuum durch Abdestillieren des Lösungsmittels ein. Der Rückstand wird destilliert, wobei mit einem heißwassergekühlten (50 0) Kühler gearbeitet wird, um eine Kristallisation zu vermeiden. Nach einem geringen Vorlauf bei 40°C/0,4 Torr an Ohlorpinakolin erhält man bei 170 bis 180°0/0,4 Torr 658 g (82 $ der Theorie) 1-(4|-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on.
1292 g (4,83 Mol) 1-(4'-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on werden in 2,5 1 Methylenchlorid gelöst und in der Siedehitze 400 ml (4,9 Mol) Sulfurylchlorid zugetropft. Man erhitzt 15 Stunden unter Rückfluß und engt anschließend durch Abdestillieren des Lösungsmittels ein. Nach Zugabe von 250 ml Tetrachlorkohlenstoff wird nochmals im Wasserstrahlvakuum abdestilliert (Badtemperatur 65°C). Man erhält quantitativ rohes 1-Chlo-r-1- (4'-phenyl-phenoxy)-3»3-dimethyl-butan-2-on, das in dieser JiOrm weiter eingesetzt wird.
Le A 15 801 - 14 -
509883/0966

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    [y) Fungizides Mittel mit selektiver Wirkung gegen Rostpilze, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-/1,2,4-Triazolyl-(i )J-1-(4l-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on der Formel
    -GH-GO-G(GH,), I 5 3
  2. 2) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Rostpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-/T, 2, 4-Triazolyl-(i )_7~1-(4r-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one gemäß Anspruch auf Rostpilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3) Verwendung von 1-/Γ, 2,4-Triazolyl-(i )_7~i-(4'-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-onen gemäß Anspruch 1 zur selektiven Bekämpfung von Rostpilzen.
  4. 4)Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln mit selektiver Wirkung.gegen Rostpilze, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-/T> 2,4-^riazolyl-(1 )7-1-(4'-phenyl-phenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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