DE701322C - Verfahren zur Darstellung von Imidazolin- und Tetrahydropyrimidinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Imidazolin- und TetrahydropyrimidinverbindungenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man zu neuen Verbindungen der Imidazolin- und Tetrahydropyrimidinreihe
gelangen kann, wenn man am Stickstoff aromatisch oder heterocyclisch substituierte Aminosäuren bzw. ihre
Derivate mit aliphatischen 1, 2- oder ΐ,·3~ Diaminen umsetzt.
Die so erhaltenen Verbindungen können durch das folgende Formelbild veranschaulicht
werden:
R
A bedeutet darin einen am Stickstoffatom aromatisch oder heterocyclisch substituierten
Aminoalkylrest und R Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest. Die beiden Amidinstickstoffatome
sind durch eine Alkylenkette miteinander verbunden.
Als Ausgangsstoffe können neben den Säuren selbst ihre Derivate, wie z. B. die aus den
Nitrilen herstellbaren Imidoäther, die offenen Amidine, die den Amiden entsprechenden
Imidhalogenide oder auch die Thioamide Verwendung finden. Diese Verbindungen lassen sich verfahrensgemäß mit aliphatischen
ι, 2- bzw. i, 3-Diaminen zu cyclischen Amidinen
umsetzen. Ein Wasserstoffatom einer der beiden Aminogruppen der Diamine kann auch durch einen Kohlenwasserstoffrest
monosubstituiert sein.
Man hat bisher schon verschiedentlich cyclische Amidine dargestellt. Die Herstel-
lung von cyclischen Aminosäureamidinen gemäß
vorliegendem Verfahren ist jedoch noch nicht bekanntgeworden. Dies hat wohl seinen
Grund darin, daß die Herstellung der als Ausgangsstoffe üblicherweise verwendeten
Imidoäther mit Schwierigkeiten verbunden ist. So konnten die Angaben von Paradies,
Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 36, 4303 (1903). nach welchen Phenylaminoacetimidoäther
erhalten werden soll, nicht bestätigt werden. Dieser Autor erwähnt auch ausdrücklich
die Schwierigkeiten, welche die Herstellung dieser Verbindung bereitet. Es
hat sich nun gezeigt, daß die Darstellung der im vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe
verwendeten Imidoäther leicht gelingt, wenn man die Kondensation des Alkohols mit
dem Xitril in Gegenwart von z. B. Salzsäure in Chloroformlösung ausführt. Die verfahrensgemäß herstellbaren aromatisch
oder heterocyclisch substituierten cyclischen Aminosäureamidine weisen interessante
pharmakologische Eigenschaften auf. Sie besitzen eine starke Wirkung auf den Blutdruck
und auf die Gefäße und sollen daher therapeutische Verwendung finden.
2 5 Teile Phenylaminoacetimidoätherdihydrochlorid vom F. 186 bis 1883 (Zers.) (hergestellt
z. B. durch Einwirkung von Chlorwasserstoff auf ein Gemisch äquivalenter Mengen Phenylaminoacetonitril und Äthylalkohol
in Chloroformlösung) werden unter Kühlung mit einer alkoholischen Lösung von 9,3 Teilen Äthylendiamin versetzt und bis
zur Beendigung der Ammoniakabspaltung zum Sieden erhitzt. Xach erfolgter Um-Setzung
wird vom ausgeschiedenen Äthylendiaminhydrochlorid abgenutscht und die Lösung eingeengt. Man erhält so 2-[Phenylaminomethyl]-imidazolinhydrochlorid
als in Wasser leicht lösliche Kristalle vom F. 180 bis 182°.
Zu derselben Verbindung gelangt man auch durch Erhitzen von 21 Teilen Phenylaminoaeetamidinhydrochlorid
(F. 135 bis 1370, hergestellt
aus dem obenerwähnten Imidoäther durch Umsetzung mit Ammoniak) mit 6,3 Teilen Äthylendiamin in alkoholischer Lösung.
An Stelle des Phenylaminoacetimidoäthyläthers kann man auch einen beliebigen anderen
Äther als Ausgangsstoff verwenden oder auch von im Phenylkern z. B. durch Alkyl-,
Alkoxy-, Oxy-, Aryloxy-, Amino-, Nitro- oder Carboxylgruppen substituierten Verbindungen
ausgehen.
In ähnlicher Weise erhält man z. B. auch das 2 -1 cc - Phenylamino - η - heptyl] - imidazolin
oder das 2-[t-Phenylamino-n-pentyl]-imidazolin
sowie auch am Stickstoff des Aminosäurerestes alkylierte Verbindungen, wie z. B.
das 2-[Phenyl-N-methylaminomethyl]-imidazolinhydrochlorid vom F. 224 bis 2260.
An Stelle von Äthylendiamin kann man z. B. auch i, 2- oder 1, 3-Propylendiamin verwenden;
in letzterem Falle gelangt man zu einem Phenylaminomethyltetrahydropyrimidin.
8,3 Teile Phenylaminothioacetamid und 3,2 Teile Äthylendiamin werden im ölbad auf
130 bis i6o° erhitzt. Xach erfolgter Schwefelwasserstoffabspaltung
wird die Schmelze in Natronlauge eingetragen. Das 2-[Phenylaminomethyl] -imidazolin fällt dabei als öl
aus, das alsbald erstarrt. Durch Überführen in das Monohydrochlorid erhält man die im
Beispiel 1 beschriebene Verbindung vom F. 180 bis 1820.
Als Ausgangsstoff kann man auch Phenylaminoessigsäure verwenden und diese mit
Äthylendiamin in Anwesenheit einer Mineralsäure, zweckmäßig in molarem Verhältnis
und gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, erhitzen.
In ähnlicher Weise können die in der folgenden Tabelle angeführten Verbindungen
hergestellt werden:
2-L2'-Methoxyphenylaminomethyl]-imidazolinhydrochlorid, F. 198—200 °.
2-[i'-Xaphthylammomethyl]-imidazolinhydrochlorid, F. 218—222 °.
50 2-[y-Phenylarninopropyl]-imidazolinhydrochlorid, F. 163—-164°.
2-[2', 4'-Dimethylphenylaminomethyl]-imidazolinhydrochlorid, F. 224-226° (Zers.).
2-[p-Phenyloxyphenylaminomethyl]-imidazolinhydrochlorid, F. 170—172 °.
a-fö-Methoxychinolyl-S-aminomethylj-imidazolinhydrochlorid, F. 193—195 °.
55 2-[6-Methoxychinolyl-8-aminopropyl]-imidazolindihydrochlorid, F. 230—-232° (Zersv
Die hierzu verwendeten Ausgangsstoffe, wie ö-Methoxychinolyl-S-aminoacetonitril (F. 100
bis 102°) und 6-Methoxychinolyl-S-amino-γ-butyronitril
(Hydrochloride F. 178 bis i8o°), sind in der Literatur noch nicht beschrieben.
Sie können z. B. durch Umsetzen von 6-Methoxy-8-aminochinolin
mit Chloracetonitril bzw. y-Chlorbutyronitril erhalten werden.
Das ebenfalls unbekannte p-Phenyloxyphenylaminoacetonitril
erhält man aus p-Phenyloxy-
anilin, Formaldehydbisulfit und Kaliumcyanid in wäßriger Lösung.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Imidazolin- und Tetrahydropyrimidinverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man am Stickstoff aromatisch oder heterocyclisch substituierte Aminosäuren bzw. ihre Derivate mit aliphatischen i, 2- oder i, 3-Diaminen umsetzt.
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