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DE1768396B2 - Verwendung von cyclohexen-(3)-ylidenmethylaether als ozonschutzmittel in kautschukmischungen - Google Patents

Verwendung von cyclohexen-(3)-ylidenmethylaether als ozonschutzmittel in kautschukmischungen

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DE1768396B2
DE1768396B2 DE19681768396 DE1768396A DE1768396B2 DE 1768396 B2 DE1768396 B2 DE 1768396B2 DE 19681768396 DE19681768396 DE 19681768396 DE 1768396 A DE1768396 A DE 1768396A DE 1768396 B2 DE1768396 B2 DE 1768396B2
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

V"
(I)
R1-X-CH="
IO
15
20
R1-X-CH
wobei R2 fur einen Kohlenwasserstoffrest, der Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalt und X fur Sauerstoff und R2 bzw Rj fur Wasserstoff oder einen Methylrest stehen und mdie Zahl 1 oder 0 bedeutet, einsetzt
25
30
35
40
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Cyclohexen-(3)-ylidenmethylather der allgemeinen Formel
45
wobei Ri geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 3 bis 18 C-Atomen, einen Aryl- und/oder Aralkylrest bedeutet und wobei der Aralkylrest noch zusätzlich in der Kette durch Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatom unterbrochen sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, R2 bzw R3 Wasserstoff oder em Methylrest ist, als nichtverfarbendes Ozonschutzmittel in Kautschukmischungen, die einen Polychloroprenanteil von mindestens 20 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtpolymerengehalt, enthalten, nach Patent 17 95 646 dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel &o
65
wobei R) fur einen Kohlenwasserstoffrest, der Sauerstoff- oder Schwefelatome enthalt und X fur Sauerstoff und R2 bzw R3 fur Wasserstoff oder einen Methylrest stehen und /7? die Zahl 1 oder 0 bedeutet, einsetzt
Bei dem Kohlen wasserstoff rest Ri handelt es sich vorzugsweise um geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 3 bis 18, vorzugsweise 3 bis 14 C-Atomen, die durch Heteroatome, wie ζ Β Sauerstoff oder Schwefel, unterbrochen sind und Aralkylreste, die in der Kette durch ein Heteroatom, wie ζ Β Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sind
Die Herstellung der erfmdungsgemaß verwendeten Enolather kann ζ B durch Umsetzung der Aldehyde mit Alkoholen unter Saurekatalyse zu den entsprechenden Acetalen und durch thermische Behandlung der so primär entstandenen Verbindungen unter Abspaltung von Alkohol in die entsprechenden Enolather erfolgen
Im allgemeinen arbeitet man so, daß man aus einem Gemisch von 1 Mol eines Aldehyds und mindestens 2 Mol des Alkohols in Gegenwart von katalytischen Mengen einer starken Saure, wie ζ B p-Toluolsulfonsaure, mittels eines mit Wasser nicht mischbaren organischen Losungsmittels, wie ζ Β Chloroform, Benzol, Toluol, Xylol, Waschbenzin oder gegebenenfalls mittels eines Überschusses des eingesetzten Alkohols, das bei der Acetalbildung entstehende Wasser azeotrop abdestilliert
Nach beendeter Wasserabspaltung wird das Reaküonsgemisch bei vermindertem Druck über eine Kolonne fraktioniert, wobei das primär gebildete Acetal in Alkohol und Enolather gespalten wird
Fur die bei der Herstellung von Enolathern in kataiytischen Mengen zugesetzten starken Sauren kommen außer p-Toluolsulfonsaure beispeilsweise noch in Frage «- oder jJ-NaphtahnsuIfonsaure, Orthophosphorsäure und Polyphosphorsaure Selbstverständlich können auch stark saure lonen-Austauscher zum Zwecke der Saurekatalyse zugesetzt werden
Als Ausgangsstoffe fur die Herstellung der erfmdungsgemaß verwendeten Enolathern seien beispielsweise genannt
Aldehyde, wie
zi3-Tetrahydrobenzaldehyd,
/13-3 bzw 4-Methyltetrahydrobenzaldehyd,
■dS^-Methyltetrahydrobenzaldehyd,
<43-3,4-Dimethyltetrahydrobenzaldehyd,
43-2,5-Endomethylentetrahydrobenzaldehyd,
43-4-Chlortetrahydrobenzaldehyd,
/!13-3,4-Dichlortetrahydrobenzaldehyd,
43-4-Cyanontetrahydrobenzaldehyd,
Alkohole, wie ζ Β
Athylenglykol-monomethylather,
Athylenglykol-monopropylather,
Athylenglykol-monobutylather,
Athylenglykol-monohexylather,
Diathylenglykoi-monomethylather,
Diathylenglykoi-monoathylather,
Diathylenglykol-monobutylather,
l-Hydroxyathyl-butyl-sulfid,
1- Hydroxyathyl-dodecylsulfid,
l-Hydroxyathyl-methyl-sulfid,
1-Hydroxyathyl-benzyl-sulfid
Beispiele der erfmdungsgemaß verwendeten Enolather sind der
[Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl]-methylathylenglykolather
[3- bzw 4-Methyl-cyclohexen-(3)-ylidenmethyl]-
hexyl-athylenglykolather
ß.S-Endomethylen-cyclohexen-pj-ylidenmethylj1-
n-butyl-athylenglykolather [Cyclohexen-ßJ-yhdenmethylj'-methyl-
diathylenglykolather
[Cyclohexen-(3)-yhdenmethyl]-athyl-
diathylenglykolather
[Cydohexen-^-ylidenmethylJ-benzyl-
athylenglykolather
[Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl]-[2-methy!-
thioathyl]-ather
[Cyclohexen-(3)-yhdenmethyl]-[2-n-butyl-
thylathyl]-ather
[Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl]-[2-n-docecyl-
thioathyl]-ather
[Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl]-[2-benzylthioathyl]-athei
Die erfmdungsgemaß verwendeten Verbindungen lassen sich leicht in Kautschuk-Mischungen verteilen und können in Verbindung mit den üblicherweise benutzten Kautschuk-Chemikalien (ζ Β Vulkanisationsbeschleunigern, Vulkanisiermitteln, Alterungsschutzmitteln, Weichmachern, Füllstoffen, Wachsen, Farbstoffen usw) verwendet werden, ohne diese in ihrer spezifischen Wirkung zu beeinträchtigen
Die Dosierung der erfmdungsgemaß verwendeten Verbindungen im Kautschuk liegt zwischen 0,1 bis 6,0 Gew -%, vorzugsweise 0,3 bis 3,0 Gew -%, bezogen auf den Polymergehalt, der aus 100,0 Gew -% Polychloropren oder Polychloropren mit einem covulkanisierbaren Kautschuk besteht, wobei der Mindestgehalt an Polychloropren 20 Gew -%, vorzugsweise 30% betragt
Geeignete covulkanisierbare Kautschuke sind ζ Β Naturkautschuk oder synthetische kautschukahnhche Polymere, die noch Doppelbindungen enthalten und die ζ B aus konjugierten Diolefinen wie Butadien, Dimethylbutadien, Isopren und seinen Homologen erhalten werden oder Mischpolymerisate derartig konjugierter Diolefine mit polymerisierbaren Vinylverbindungen wie ζ Β Styrol, a-Methylstyrol, Acrylnitril, Methacrylnitril, Acrylaten, Methacrylaten
Die Wirkung der erfmdungsgemaß verwendeten Verbindungen in Polychloropren enthaltenden Vulkamsaten besteht in einer erhöhten Stabilisierung gegen
Von diesen Mischungen wurden 0,4 χ 4,5 χ 4,5 cm Prüfkörper vulkanisiert (Preßvulkanisation 30 Minuten bei151°C)
Je 4 Prüfkörper wurden dann in einen Kunststoffrahmen so eingespannt, daß an der Oberflache Dehnungen von 10, 20, 35 und 60% resultierten Die gespannten Prüfkörper wurden mit einem Luftstrom, der 400 Teile Ozon auf 100 Million Teile Luft enthielt, bei Raumtemperatur behandelt In bestimmten, in der weiter unten stehenden Tabelle angegebenen Abstanden wurde die Rißbildung bewertet, und zwar sowohl die Gesamtzahl der mit freiem Auge sichtbaren gebildeten Risse als auch deren durchschnittliche Lange gemäß folgendem Schema
Zahl der Risse 2 Risse 0 Durchschnittliche 0
9 Risse 1 Lange der Risse 1
Kleine Risse 24 Risse 2 keine Rißbildung 2
1 - 79 Risse 3 eben sichtbar 3
3 - 249 Risse 4 1 - 3 mm 4
10- 249 Risse 5 3-8 mm
25 - 6 über 8 mm
80-
uber
In der folgenden Tabelle sind beide Bewertungen durch einen senkrechten Strich getrennt Die Bewertung der Rißzahl steht stets zuerst In den Tabellen bedeutet +, daß der Prüfkörper durchgebrochen ist
Tabelle 1
a) ohne Ozonschutzmittel
Stunden
2 6
18
33
Ozoneinflusse und in einer verlängerten Lebensdauer Walze hergestellt Dehnung in % 55 b) 60 0/0 3/2 4/3 4/4 Dehnung in % 0/0 6 18 33 4/4
ozonbeanspruchter Gummiwaren 10 3/1 4/2 5/3 4/4 10 0/0 4/4
Beispiel 1 30,00 Gew-Teile 50 20 5/1 6/2 4/4 4/4 65 20 0/0 +
Folgende Mischung wurde auf der 70,00 Gew-Teile 35 6/1 6/2 4/4 4/4 35 0/0 0/0 0/0 0/0 4/4
10,00 Gew-Teile 60 60 0/0 0/0 0/0
Polychloropren 30,00 Gew.-Teile 0/0 0/0 0/0
Styrol-Butadien-Mischpolymerisat 2/1 3/3 3/4
Titandioxid 20 00 Gew -Teile [Cyclohexen-^-yhdenmethyrj-n-butyl-
Windgesicherter Hartkaolin 5,00 Gew-Teile athylenglykolather
Gefällte Kieselsaure 1,00 Gew-Teil
(BET-Wert = 18OmVg)
Naphthenischer Erdolweichmacher		 2,00 Gew-Teile Stunden
Stearinsaure 5,00 Gew-Teile
Magnesiumoxid 0,20 Gew-Teile ι 57
Zinkoxid 1,00 Gew-Teil
A thylenthioharnstoff 1,20 Gew-Teile
1,60 Gew-Teile
Dicyclohexylamin 1,20 Gew-Teile 0/0
Dibenzothiazyldisuifid
Schwefel		 2,50 Gew-Teile 0/0
Tetramethylthiurammonosulfid 0/0
Ozonschutzmittel (siehe Tabelle 1) 3/4
c) [Cyclohexen-^-ylidenmethylJ-athyldiathylenglykolather
Stunden 6 18 33 57
2
Dehnung in % 0/0 0/0 0/0 0/0
10 0/0 0/0 0/0 0/0 0/0
20 0/0 0/0 1/1 1/3 1/4
35 0/0 1/2 2/3 2/4 2/4
60 0/0
Beispiel 2
Die m dem Beispiel 1 erfindungsgemaß verwendeten Verbindungen können folgendermaßen erhalten werden
a) Ein Gemisch von 600 g (5,1 Mol) Athylenglykol- 20 b) mono-n-butylather, 220 g (1 Mol) 4-3-Tetrahydrobenzaldehyd und 500 ml Benzol, das 2 g p-Toluolsulfensaure enthalt, wird 4 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt Nach beendeter Wasserabspaltung wird das Reaktionsgemisch über eine Kolonne destilliert, und man erhalt 291 g [Cyclohexen-pj-yhdenmethylpn-butyl-athylenglykolather als farbloses Ol vom Kp ±2mm ^0°
In gleicher Weise wie in Beispiel 2a beschrieben, wird aus 4-3-Tetrahydrobenzaldehyd und Diathylenglykol-monoathylather der [Cyclohexen-(3)-ylidenmethyl]-athyl-diathylenglykolather hergestellt [Kp 45mm 134-135°]

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verwendung von CycIohexen-(3)-yhdenmethylather der allgemeinen Formel I
    R1-X-CH
    (D
    wobei Ri geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 3 bis 18 C-Atomen, einen Aryl- und/oder Aralkylrest bedeutet und wobei der Aralkylrest noch zusätzlich in der Kette durch Sauerstoff oder Schwefel als Heteroatom unterbrochen sein kann, X Sauerstoff oder Schwefel, R2 bzw R3 Wasserstoff oder ein Methylrest ist, als nichtverfarbendes Ozonschutzmittel in Kautschukmischungen, die einen Polychloroprenanteil von mindestens 20 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtpolymerengehalt, enthalten, nach Patent 17 95 646 d a durch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
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