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DE1542820A1 - Herbizide - Google Patents

Herbizide

Info

Publication number
DE1542820A1
DE1542820A1 DE19661542820 DE1542820A DE1542820A1 DE 1542820 A1 DE1542820 A1 DE 1542820A1 DE 19661542820 DE19661542820 DE 19661542820 DE 1542820 A DE1542820 A DE 1542820A DE 1542820 A1 DE1542820 A1 DE 1542820A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
oxadiazolidine
dioxo
chlorophenyl
hydroxyurea
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19661542820
Other languages
English (en)
Inventor
Fischer Dr Adolf
Zschocke Dr Albrecht
Steinbrunn Dr Gustav
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of DE1542820A1 publication Critical patent/DE1542820A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Es ist bekannt, 4,6-Dinitro-2-sek.butyl-phenylacetat als herbiziden Wirkstoff zu verwenden (Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Biologischen Bundesanstalt 1965). - Es ist ferner bekannt, den Wirkstoff 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-striazin als Totalherbizid zu verwenden (deutsche Auslegeschrift 1 011 504). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
- N N-R
in der X Halogen oder eine Nitro-, Trifluormethyl-, Methyl-, Methoxy-, Phenoxy- oder Methylsulfonylgruppe, η 0 bis 3 und R einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituierten niederen aliphatischen Rest, einen Benzyl-, Acetyl-, Carboxymethyl- oder Cyclohexylrest bedeuten, wertvolle herbizide Wirkstoffe sind.
Die Herstellung der Wirkstoffe ist bekannt. G. Zinner beschreibt sie im Archiv für Pharmazie 294. 765 und 296, 420. Sie werden
10/66
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- 2 - O.Z. 24 111
aus N-Phenyl-N'-hydroxyharnstoffen und Chlorkohlensäureestern oder Phosgen in Gegenwart von alkalisch reagierenden Substanzen hergestellt.
Als Ausgangsmaterial zur Herstellung der substituierten 3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidine kommen zum Beispiel folgende substituierte N-Phenyl-Nf-hydroxyharnstoffe in Frage,
wobei die Harnstoffe ihrerseits zum Beispiel aus den entsprechenden Isocyanaten und substituierten Hydroxyalminen hergestellt werden können:
N-3-Chlorphenyl-N1-methyl-N1-hydroxyharnstoff N-3-Chlorphenyl-N1-isopropyl-N1-hydroxyharnstoff N-3-Chlorphenyl-N'-isobutinyl-N1-hydroxyharnstoff N^^-Dichlorphenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnatoff N^-Chlorphenyl-N'-isopropyl-N'-hydtoxyharnstoff N-3-Trifluormethylphenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N'-isopropyl-N1-hydroxyharnstoff N-4-Bromphenyl-N'-cyclohexyl-N'-hydroxyharnstoff N-4-Pluorphenyl-N1-methyl-N1-hydroxyharnstoff N-3-Chlor-4-bromphenyl-Nf-methyl-N1-hydroxyharnstoff
Nachfolgend sind die Schmelzpunkte einige der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen aufgeführt:
-3-
009813/1732
- 3 - O.Z. 24 111
N-R
Xn X2 ί R Pp bis 910C
X1 H' -1-C5H7 89 bis 1050C
P-Cl m-Cl -CH, 104 bis 1460C
H m-Cl -CH, 144
P-Cl
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzen- j Wachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall
eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel
-4-009813/1732
SAD CFiGiH
- 4 - . O.Z. 24 111
gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen, die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach der Salzbildung mit Säuren als Salze in wässeriger Lösung verwendet werden.
^ Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mjt einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber bekannten Wirkstoffen.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden in Kunststäfftöpfe von 8 cm Durchmesser ™ Samen von Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Gossypium sp. (Baumwolle), Sinapis arvensis (Ackersenf), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), ürtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vcgelmiere), Matricaria chamomilla (Kamille), Poa annua (einj.Rispengras) und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) eingesät und anschließend der so vorbereitete Boden mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3t-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin (I) in einer
ν " 0098 13/1732 -. , ~5~
BAD
- 5 - O.Z. 24 111
Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 Liter Wasser je ha gespritzt. Nach 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Pflanzen Sinapis arvensis (Ackersenf), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere), Matricaria chamomilla (Kamille), Poa annua (einj.Rispengras) und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) vollkommen abgestorben waren, während Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen) und Gossypium sp. (Baumwolle) ohne Schaden weiterwachsen.
Beispiel 2
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Triticum vulgäre (Weizen), Oryza sativa (Reis), Sinapis arvensis (Ackersenf), Galinsoga parviflora (Franzosenkraut), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere), Matricaria chamomilla (Kamille), Avena fatua (Flughafer) und Poa annua (einj.Rispengras) bei einer Wuchshphe von 4 bis 17 cm mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3 t-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin (I) und im Vergleich dazu mit 4,6-Dinitro-2-sek.butylphenylacetat (II) in einer Aufwandmenge von je 2 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide
Wirkung zeigte.
Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
-6-
009813/1732
6AD ORIGINAL
- 6 - Nutzpflanzen: I O.Z. 24 111
1542820
Mais Wirkstoff
II
Gerste 10
Weizen 0 20 bis 30
Reis 0 10
Unerwünschte Pflanzen: 10 0
Ackersenf 20 bis 30
Franzosenkraut 100
Brennessel 90 bis 90
Vogelmiere 100 100 80
Kamille 90 90
Flughafer 90 80 bis 90
einj.Rispengras 80 80
80 10
0
0 = keine Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 3
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis),
weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (ürtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Franzosentraut (Galinsoga parviflora), einj. Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) besät war, wurde am gleichen Tag mit „ 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin (I) behandelt. Die Aufwandmenge betrug 10 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach 4 bis 5 Wochen waren alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
009813/1732
- Ί - O.Z. 24 111
15Α2820
Ben spi el ί
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), Plughafer (Avena fatua), einj. Eispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3'~chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Pflanzen hatten zur Zeit der Spritzung eine Wuchshöhe von 3 bis 8 cm. Die Aufwandmengen betrugen je 5 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß die mit I behandelten Unkräuter und Ungräser eine stärkere Schädigung zeigten als die mit der Verbindung II behandelten Pflanzen. Nach 4 Wochen waren fgßt alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Die gleiche biologische Wirksamkeit wie die Verbindung I in den Beispielen 1 bis 4 zeigen die folgenden Verbindungen:
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl-i,2,4-oxadiazolidin i 3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3'-trifluormethylphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3t5-Dioxo-2-methyl-4-(4'-bromphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-isobut inyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
-8-
009813/1732
- 8 - O.Z. 24
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3f-trifluormethylphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-cyclohexyl-4-(3'-chlorphenyl)-!,2,4-oxadiazolidin
3,5-Bioxo-2-isopropyl-4-(3'-chlor-4'-bromphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(4 f-fluorphenyl)-1,2,4-oxadiazolidin.
C39813/1732

Claims (1)

  1. - 9 - O.Z. 24 111
    Patentanspruch
    Herbizide enthaltend Verbindungen der Formel
    N W-R
    η Γ λ ,ι „| (Λ
    in der X Halogen oder eine Nitro-, Trifluormethyl-, Methyl-, Methoxy-, Phenoxy- oder Methylsulfonylgruppe, η 0 bis 3 und
    R einen gegebenenfalls durch Chlor oder Methoxy substituierten niederen aliphatiscehri Rest, einen Benzyl-, Acetyl-, Carboxymethyl- oder Cyclohexylrest bedeuten.
    BADISCHE ANILIN- & SODA-ί1 ABRIK AG/·-,
    M1
    009813/1732
DE19661542820 1966-02-22 1966-02-22 Herbizide Pending DE1542820A1 (de)

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GB2224732A (en) * 1988-11-10 1990-05-16 Shell Int Research Oxadiazolidine herbicides
US6737383B1 (en) 1999-01-25 2004-05-18 The Regents Of The University Of California Herbicidal oxadiazolidines
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