DE1264051B

DE1264051B - Stabilisieren von Polyolefinen oder Styrolpolymerisaten

Info

Publication number: DE1264051B
Application number: DEG32032A
Authority: DE
Inventors: Martin Dexter; Martin Knell; Eric A Roskin
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1960-04-12
Filing date: 1961-04-11
Publication date: 1968-03-21
Also published as: CH433711A; MY6500001A; NL126079C; GB922750A; NL124028C; GB977588A; NL263479A; GB977587A; CH446328A; DE1470832B2; DE1470832C3; CH427791A; SE306424B; MY6400133A; CH446327A; BE602449A; GB977589A; GB922040A; DE1470832A1; NL263480A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

C08f

Deutsche Kl.: 39b^22/04

Nummer: 1264 051

Aktenzeichen: G 32032IV c/39 b

Anmeldetag: 11. April 1961

Auslegetag: 21. März 1968

Die Erfindung bezieht sich auf das Stabilisieren von Polyolefinen, besonders Polypropylen, sowie Styrolpolymerisaten mit Hilfe substituierter Triazine.

Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung geringer Mengen einer Triazinverbindung der folgenden allgemeinen Formeln

N N

R₃-Z-A_n^)-Y-R₂

(a)

(R₁ und R₂ sind voneinander unabhängig Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Alkylphenyl-, Alkylhydroxyphenyl-, Alkylhydroxybenzyl-, Cyanalkyl-, Alkylmercaptoalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbalkoxyphenylgruppen,R₃ = HydroxyphenyKAlkylhydroxyphenyl-, Phenylhydroxyphenyl- oder Alkylhydroxybenzylreste und X, Y und Z sind voneinander unabhängig — S —, — O—, eine Stabilisieren von Polyolefinen oder Styrolpolymerisaten

Anmelder:

J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)

Vertreter:

Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte, 8000 München 2, Bräuhausstr. 4

Als Erfinder benannt:

Martin Dexter, White Plains, N. Y.; Martin Knell, Ossining, N. Y.; Eric A. Roskin, Bronx, N. Y. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 12. April 1960 (21 604), vom 3. August 1960 (47 159), vom 21. Februar 1961 (87 520)

— N—-Benzyl-, — Ν —
niederes Alkyl-

oder — NH —-Gruppe)

Cl

R₅

30 Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen) oder

R12
X

N N

^3S

₁₄

(R₅ = eine Hydroxyphenylamino-, Alkylhydroxyphenylamino-, oder Alkylmercapto- und R₆ = eine Alkylhydroxyphenylaminogruppe)

C = O

(R₁₂ und R₁₃ sind voneinander unabhängig Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R₁₄ = eine Alkylhydroxyphenylgruppe, R = eine Alkylgruppe und X und Y voneinander unabhängig — S —, — O —,

45 eine

N N

(c)

R₉

₅o — N—-Benzyl-, — Ν — niederes Alkyl-

oder — NH —-Gruppe) zum Stabilisieren von Polyolefinen oder Styrolpoly-

(R₈, R₉, R₁₀ und R₁₁ sind voneinander unabhängig merisaten gegen Oxydation.

809 519/708

3 4

Stabilisatoren der Formel a) sind beispielsweise Stoffatomen, den Hydroxyphenyl- oder den Phenyl-Verbindungen der angegebenen Formel hydroxyphenylrest bedeuten.

Eine weitere wertvolle Unterklasse von Stabilisato-Ri ren der Formel a) umfaßt Triazine der Formel

I 5

/\ ο

NN

worin R₁ und R₂ voneinander unabhängig einen ³ ^N ^ ²

Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen

Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen 15 worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander den Phenyl-Alkylphenylrest mit 7 bis 24 Kohlenstoffatomen, rest oder einen Alkylhydroxyphenylrest mit 7 bis

z. B. eine Methylphenyl-, Dimethylphenyl-, Äthyl- 24 Kohlenstoffatomen und R₃ einen Alkylhydroxyphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-, Dibutylphenyl-, phenylrest mit 7 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Dioctylphenyl-, Octadecylphenylgruppe, einen Alkyl- Eine weitere wertvolle Unterklasse von Stabilisa-

hydroxyphenyl-mit vorzugsweise 7 bis 24 Kohlenstoff- 20 toren der Formel a) umfaßt die dioxysubstituierten atomen oder Alkylhydroxybenzylrest mit 8 bis 25 Koh- Triazine der Formel lenstoffatomen, z. B. eine methylsubstituierte Hydroxy-

benzyl-, äthylsubstituierte Hydroxybenzyl-, dimethyl- R₁

substituierte Hydroxybenzyl-, butylsubstituierte Hy- |

droxybenzyl-, dibutylsubstituierte Hydroxybenzyl- 25 O

gruppe, einen Cyanalkylrest mit 2 bis 7 Kohlenstoff- I

atomen, z. B. eine Cyanmethyl-, Cyanäthyl-, Cyan-

propyl-, Cyanbutyl-, Cyanhexylgruppe, einen Alkyl- N N

mercaptoalkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, _{R ς} [I J _n „

z. B. eine Methylthiomethyl-, Äthylthiomethyl-, Octyl- 30 ³ ~~^N^~ ^{υ Ka}

thioäthylgruppe, einen Carbalkoxyalkylrest mit 3 bis

15 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Carbomethoxyme- worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander einen thyl-, Carbäthoxymethyl-, Carbäthoxyäthyl-, Carbo- Alkylhydroxyphenylrest mit 7 bis 24 Kohlenstoffbutoxymethyl-, Carbobutoxyäthyl-, Carbolauryloxy- atomen und R₃ einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenmethylgruppe, oder einen Carbalkoxyphenylrest mit 35 Stoffatomen bedeuten.

8 bis 19 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Carbomethoxy- Schließlich umfaßt eine letzte wertvolle Unter-

phenyl-, Carbobutoxyphenyl-, Carbolauryloxyphenyl- klasse von Stabilisatoren der Formel a) Triazingruppe, einen Alkylhydroxyphenylrest mit 7 bis verbindungen der Formel 24 Kohlenstoffatomen, z. B. eine'Methylhydroxyphe-

nyl-, Dimethylhydroxyphenyl-, Äthylhydroxyphenyl-, 4° R₁

Butylhydroxyphenyl-, Dibutylhydroxyphenyl-, Octyl- |

hydroxyphenyl-, Octadecylhydroxyphenylgruppe, oder
einen Alkylhydroxybenzylrest mit 8 bis 25 Kohlenstoffatomen bedeuten und X, Y und Z wie unter Formel a)
definiert sind. 45 NN

Eine besonders wertvolle Unterklasse von Stabilisa- „ q | J ς, „

toren der Formel a) umfaßt die dithiosubstituierten ³ ^N^ ²

Triazine der Formel

worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander einen Alkyl-

R₁ 50 rest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einen

I Alkylmercaptoalkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoff

atomen und R₃ den Hydroxyphenylrest oder einen Alkylhydroxyphenylrest mit 7 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten.

NN 55 Stabilisatoren der Formel b) sind beispielsweise

ρ _XTTT Il I _c r, Verbindungen der angegebenen Formel

^Λ3 ^iNrl V[Sj' ¹^ ^2

Cl

worin R₁ und R₂ voneinander unabhängig einen

Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen 60 /V.

Cycloalkylrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen N N

Alkylphenylrest mit 7 bis 24 Kohlenstoffatomen, _ || J „

den Phenylrest, einen Cyanalkylrest mit 2 bis 7 Koh- ^ ~^^^~~^K5

lenstoffatomen, einen Alkylmercaptoalkylrest mit 2 bis

10 Kohlenstoffatomen, einen Carbalkoxyalkylrest mit 65 worin R₅ einen Alkylhydroxyphenylaminorest mit 7 3 bis 15 Kohlenstoffatomen oder einen Carbalkoxy- bis 24 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methylhydroxyphenylrest mit 8 bis 19 Kohlenstoffatomen und phenylamino-, Äthylhydroxyphenylamino-, Propyl-R₃ einen Alkylhydroxyphenylrest mit 7 bis 24 Kohlen- hydroxyphenylamino-, Butylhydroxyphenylamino-,

Octylhydroxyphenylamino-, Octadecylhydroxyphenylamino-, Dimethylhydroxyphenylamino-, Dibutylhydroxyphenylaminogruppe, oder einen Alkylmercaptorest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, ζ. Β. eine Methylmercapto-, Äthylmercapto-, Propylmercapto-, Butylmercapto-, Octylmercapto-, Dodecylmercapto-, Octadecylmercaptogruppe, und R₆ einen Alkylhydroxyphenylaminorest mit 7 bis 24 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methylhydroxyphenylamino^Äthylhydroxyphenylamino-, Propylhydroxyphenylamino-, Butyl- ίο hydroxyphenylamino-, Octylhydroxyphenylamino-, Octadecylhydroxyphenylamino-, Dimethylhydroxyphenylamino-, Dibutylhydroxyphenylaminogruppe, bedeuten.

Stabilisatoren der Formel c) sind beispielsweise Verbindungen der angegebenen Formel

Rn-S-

N_v0v/

^s "

N N

20

S-R₉

worin R₈, R₉, R₁₀ und R₁₁ unabhängig voneinander z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl-, Dodecyl-, Octadecylgruppe bedeuten.

Stabilisatoren der Formeid) sind beispielsweise Verbindungen der angegebenen Formel

N N

- N-

Y-R

■13

35

40

worin R₁₂ und R₁₃ unabhängig voneinander z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Octyl-, Dodecyl-, Octadecylgruppe, R₁₄ einen Alkylhydroxyphenylrest mit 7 bis 24 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methylhydroxyphenyl-, Äthylhydroxyphenyl-, Propylhydroxyphenyl-, Butylhydroxyphenyl-, Octylhydroxyphenyl-, Dodecylhydroxyphenyl-, Octadecylhydroxyphenyl-, Dimethylhydroxyphenyl-, Dibutylhydroxyphenyl-, Dioctylhydroxyphenyl-, Dibutylmethylhydroxyphenylgruppe, und R einen Alkylrest mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecylgruppe, bedeutet und X und Y wie unter Formel d) definiert sind, vorzugsweise jedoch — S — bedeuten.

Als Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet werden können, seien beispielsweise die nachfolgenden genannt:

6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(äthylthio)-l,3,5-triazin, F. 89 bis 90⁰C;

6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(cyclohexylthio)-l,3,5-triazin, F. 171 bis 172°C;

6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(octadecylthio)-l,3,5-triazin, F. 86 bis 88⁰C;

65 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(p-t-butylphenylthio)-l,3,5-triazin, F. 87°C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(t-butylthio)-l,3,5-triazin, F. 169 bis 170°C; 4,6-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino-

2-n-octylthio-l,3,5-triazin, F.95 bis 100⁰C; 4,6-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2-chlor-

1,3,5-triazin, F. 304⁰C;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-4-n-octyl-

thio-2-chlor-l,3,5-triazin, F. 119 bis 12O⁰C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(anilino)-l,3,5-triazin, F. 192 bis 194°C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(n-octylamino)-l,3,5-triazin, F.42 bis 45° C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(phenoxy)-l,3,5-triazin, F. 160 bis 161°C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(äthoxy)-l,3,5-triazin, F. 54⁰C; 2,4,6-Tris-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylbenzylthio)-

1,3,5-triazin, F. 96 bis 98° C; 6-(2-Hydroxy-3-t-butyl-5-methylanilino)-2,4-bis-

(n-octylthio)-1,3,5-triazin, viskos; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-isopropylanilino)-2,4-bis-

(n-octylthio)-l,3,5-triazin, viskos; 6-(4-Hydroxy-3-methyl-5-t-butylanilino)-2,4-bis-

(n-octylthi'o)-l,3,5-triazin, viskos; 6-(4-Hydroxyanilino)-2,4-bis-(n-octylthio)-

1,3,5-triazin, F. 62 bis 63° C; 6-(4-Hydroxy-3,5-dimethylanilino)-2,4-bis-

(n-octylthio)-l,3,5-triazin, F. 70 bis 71°C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(n-octylthioäthylthio)-l,3,5-triazin, F. 67

bis 69° C;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butyl-N-benzylanilino)-

2,4-bis-(n-octylthio)-l,3,5-triazin, F. 36°C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(cyanäthylthio)-l,3,5-triazin, F. 100 bis 103°C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(4-t-butylphenoxy)-l,3,5-triazin, F. 119

bis 121°C;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(4-t-octylphenoxy)-1,3,5-triazin, F. 99 bis

101°C;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(carbo-n-dodecyloxyäthylthio)-l,3,5-triazin,

viskos;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(carbo-n-decyloxymethylthio)-l,3,5-triazin,

viskos;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(carbo-n-decyloxyäthylthio)-l,3,5-triazin,

viskos;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(carbo-n-dodecyloxymethylthio)-1,3,5-triazin,

viskos;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(2-carbo-n-lauryloxyphenylthio)-1,3,5-triazin,

viskos;
6-(4-Hydroxy-5-methylanilino)-2,4-bis-(n-octyl-

thio)-l,3,5-triazin, F. 67 bis 68⁰C; 6-(2-Hydroxy-5-methylanilino)-2,4-bis-(n-octyl-

thio)-l,3,5-triazin, F. 99 bis 101⁰C; 6-(3-Hydroxyanilino)-2,4-bis-(n-octylthio)-

1,3,5-triazin, F. 55 bis 57° C; 6-(4-Hydroxy-N-methylanilino)-2,4-bis-(n-octyl-

thio)-l,3,5-triazin, F. 55 bis 57°G; 6-(2-Hydroxyanilino)-2,4-bis-(n-octylthio)-1,3,5-triazin, F. 103° C;

6-(4-Hydroxy-5-t-butylanilino)-2.4-bis-(n-octyl-■ thio)-l,3,5-triazin, F. 75" C;
6-(4-Hydroxy-2,6-dimethylanilino)-2,4-bis-

(n-octylthio)-l,3,5-triazin, F. 122 bis 123°C; 6-(2-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-

(n-octylthio)-l,3,5-triazin, F. 74°C; 6-(2-HydiOxy-3,5-di-t-butyl-6-methylanilino)-

2,4-bis-(n-octylthio)-l,3,5-triazin, viskos; 6-(2-Hydroxy-5-t-butylanilino)-2,4-bis-(n-octyl-

thio)-l,3,5-triazin, F. 101⁰C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenylthio)-2,4-bis-

(n-octylthio)-l,3,5-triazin, viskos; 6-(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenylthio)-2,4-bis-

(n-octylthio)-l,3,5-triazin, viskos; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(2,3-dimethylphenylthio)-l,3,5-triazin,

viskos;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-2,4-bis-

(n-octylthio)-l,3,5-triazin, viskos; l,4-Phenylen-bis-[2-oxy-4,6-bis-(n-octylthio)-

1,3,5-triazin], F. 98° C;
6-(4-Hydroxyphenoxy)-2,4-bis-(n-octylthio)-

1,3,5-triazin, F. 79 bis 80⁰C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylbenzylthio)-

1,3,5-triazin, viskos;
4,6-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-

2-(n-octylthio)-l,3,5-triazin, F. 133 bis 135°C; 2,4-Bis-(4-hydroxy-3-t-butylphenoxy)-

6-(n-octylthio)-l,3,5-triazin, viskos; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2-(n-octylthio)-4-(phenylthio)-l,3,5-triazin, F. 83

bis 85° C;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2-(n-octylthio)-4-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-

1,3,5-triazin, F. 182 bis 183°C; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-2,4-bis-

(phenoxy)-l,3,5-triazin, F. 145 bis 147° C; 2,4,6-Tris-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-

1,3,5-triazin, F. 298° C;
2,4,6-Tris-(4-hydroxy-3-t-butylphenoxy)-

1,3,5-triazin, F. 130⁰C;
6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-2,4-bis-

(n-octylthioäthylthio)-l ,3,5-triazin, viskos; 6-(N-Acetyl-4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2,4-bis-(n-octylthio)-l,3,5-triazin, viskos.

Bis heute war die Verwendung der angegebenen substituierten Triazine zur Stabilisierung von Polymeren, wie z. B. Polypropylen, nicht bekannt, überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Polyolefine gegen oxydative Zersetzung durch Einverleiben eines der oben definierten, substituierten Triazine sehr gut stabilisiert werden.

Aus den ausgelegten Unterlagen der belgischen Patente 563 210 und 583 316 sind zwar Triazolstabilisatoren für Polyolefine bekannt. Bei den dort beschriebenen Benztriazolverbindungen handelt es sich aber um typische UV-Absorber, also um Stabilisatoren gegen Licht und nicht gegen Oxydation. Diese Verbindungen sind als Antioxydantien für Polyolefine unwirksam und deshalb wegen ihrer andersartigen Wirkung mit den erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren nicht vergleichbar.

Gemäß der Erfindung können Polyolefine, wie z. B. Polyäthylen, Polypropylen, aber auch Polystyrol, sowie Mischpolymere von Butadien und Styrol, stabilisiert werden. Die Polyolefine sollen mit Vorteil ein hohes Molekulargewicht haben, etwa von Tausend bis in den Bereich von Hunderttausend. Das für die Stabilisierung am besten geeignete Polymere ist Polypropylen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Triazinstabilisatoren werden nach bekannten Methoden, ausgehend vom Cyanurchlorid, erhalten.

Das folgende Beispiel .illustriert die Erfindung. Die Teile bedeuten darin Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel

Nicht stabilisiertes gepulvertes, isotaktisches Polypropylen mit einem Molekulargewicht von ungefähr 300000, dem spezifischen Gewicht von 0,905 und einem Kristallschmelzpunkt von 167°, wird mit 0,5 Gewichtsprozent 6 - (4 - Hydroxy -3,5-di-t- butylanilino)-2,4-bis-(n-octylthio)-l,3,5-triazin (F. 92 bis 95°) innig vermischt. Das Gemisch wird anschließend 10 Minuten bei 182° auf einem Zweiwalzenstuhl gemahlen und dann zu einer Folie ausgezogen.

Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in kleine Stücke zerschnitten und in einer hydraulischen Presse bei 218° und bei einem Druck von ungefähr 140 atü gepreßt. Die 0,60 mm dicke Folie wird nun bei 149° in einem die Alterung beschleunigenden Luftumwälzungsofen auf Beständigkeit geprüft. Das stabilisierte Polypropylen zeigt nach einer Behandlung im Ofen von 370 Stunden noch keine Alterungserscheinungen; dagegen ist eine nicht stabilisierte Blindprobe aus Polypropylen unter den gleichen Bedingungen schon nach 3 Stunden stark verändert. In gleicher Weise werden auch stabile Polypropylenmischungen mit Hilfe von 0,5 Gewichtsprozent einer der nachstehend aufgezählten Verbindungen erhalten. Es geht dies aus folgenden Zahlen hervor, welche im oben beschriebenen Alterungstest die bis zur beginnenden, von Auge sichtbaren Zersetzung gemessene Zeit angibt.

4,6-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-2-(n-octylthio)-l,3,5-triazin (F. 133°):

270 Stunden;

6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylphenoxy)-2,4-bis-(n-octylthioäthylthio)-l,3,5-triazin

(harziges öl): 1100 Stunden; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2-chlor-4-n-octylthio-l,3,5-triazin (F. 119 bis 120°):

205 Stunden;
4,6-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-t-butylanilino)-2-chlor-

1,3,5-triazin (F.304°): 350 Stunden; l,4-Phenylen-bis-[2-hydroxy-4,6-bis-(n-octyl-

thio)-l,3,5-triazin] (F. 98°): 130 Stunden; 6-(4-Hydroxy-3,5-di-t-butylanilino-N-acetyl)-2,4-bis-(n-octylthio)-l,3,5-triazin

(F. 0,05: 130°): 395 Stunden.

Gleicherweise können die aufgezählten Verbindungen durch lOminutiges Walzen bei 121 bis 127° in Mengen von 0,1 Gewichtsprozent Niederdruckpolyäthylen einverleibt werden. Die resultierenden Mischungen sind gegen oxydative Zersetzung stabil. Gleicherweise können auch die aufgezählten Verbindungen durch Walzen bei 155° in Mengen von

0,1 Gewichtsprozent einem hochschlagbiegfestem Styrol-Butadien-Mischpolymerisat einverleibt werden. Die resultierenden Produkte sind ebenfalls gegen oxydative Zersetzung stabil.

Claims

Patentanspruch:

Verwendung geringer Mengen einer Triazinverbindung der folgenden allgemeinen Formeln

N N

IO

Z \-^7 Y R-2

(a)

(R₁ und R₂ sind voneinander unabhängig Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Alkylphenyl-, Alkylhydroxyphenyl-, Alkylhydroxybenzyl-, Cyanalkyl-, Alkylmercaptoalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carbalkoxyphenylgruppen, R₃ = Hydroxyphenyl-, Alkylhydroxyphenyl-, Phenylhydroxyphenyl- oder Alkylhydroxybenzylreste und X, Y und Z sind voneinander unabhängig — S —, — O —·, eine

— N—Benzyl-, — Ν —

niederes Alkyl-

oder — NH —-Gruppe)

Cl

N N

(b)

35

(R₅ = eine Hydroxyphenylamino-, Alkylhydroxyphenylamino-, oder Alkylmercapto- und R₆ = eine

10

Alkylhydroxyphenylaminogruppe)

N N

N N

10

S R₉

(R₈, R₉, R₁₀ und R₁₁ sind voneinander unabhängig Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen) oder

Rl₂

N N (d)

R₁₄-N^_N^Y-R₁₃

C = O

(R₁₂ und R₁₃ sind voneinander unabhängig Alkylgruppen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R₁₄=eine Alkylhydroxyphenylgruppe, R = eineAlkylgruppe und X und Y voneinander unabhängig —S—, — O—, eine

— N—-Benzyl-, — Ν —
niederes Alkyl-

oder — NH —-Gruppe)

zum Stabilisieren von Polyolefinen oder Styrolpolymerisaten gegen Oxydation.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Ausgelegte Unterlagen der belgischen Patente Nr. 563 210, 583 316.

809 519/701 3.6t O Bundesdruckerei Berlin