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DE1201349B - Stabilisierung von organischen Stoffen - Google Patents

Stabilisierung von organischen Stoffen

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Publication number
DE1201349B
DE1201349B DEG36257A DEG0036257A DE1201349B DE 1201349 B DE1201349 B DE 1201349B DE G36257 A DEG36257 A DE G36257A DE G0036257 A DEG0036257 A DE G0036257A DE 1201349 B DE1201349 B DE 1201349B
Authority
DE
Germany
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group
carbon atoms
butyl
alkyl group
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG36257A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Dexter
John Denon Spivack
David Herbert Steinberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1201349B publication Critical patent/DE1201349B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C08d
CO8f;Cllb
Deutsche Kl.: 12 ο-27
Nummer: 1 201 349
Aktenzeichen: G 36257 IV b/12 ο
Anmeldetag: 29. Oktober 1962
Auslegetag: 23. September 1965
Die Erfindung betrifft die Verwendung von to-(Hydroxy-alkylphenyl)-aIkancarbonsäureesternder allgemeinen Formel I
O
(A)n,- C — O-
B-R3 (I)
in welcher Ri eine Alkylgrüppe oder ein Wasserstoffatom, R2 eine Alkylgrüppe, m die Zahl 0 oder 1, η die Zahl 1 oder 2, A und B unabhängig voneinander je eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe und R3, wenn η = 1 ist, ein Wasserstoffatom, eine Alkylthio- oder Hydroxyalkylthiogruppe, wenn η = 2 ist: eine Alkylenthio-, Alkylenoxy- oder Alkylengruppe bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart zusätzlicher bekannter Antioxydantien, zum Stabilisieren von organischen Stoffen gegen die Zersetzung durch Sauerstoff, Licht und Hitze.
In vorstehender Formel I weist A insbesondere
1 bis 6 Kohlenstoffatome auf, und Ri und R2 bedeuten vorzugsweise eine Alkylgrüppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine tertiäre Butylgruppe. Ist R3 im Falle von η = 1 eine Alkylthiogruppe, so weist sie vorzugsweise 8 bis 18 Kohlenstoffatome auf, während eine Hydroxyalkylthiogruppe vorzugsweise die Hydroxyäthylthiogruppe ist. Ist R3 im Falle von η = 2 eine Alkylenthiogruppe, so weist sie vorzugsweise 1 bis 6 und insbesondere
2 Kohlenstoffatome auf; ist R3 eine Alkylengruppe, dann insbesondere wie für A definiert, während eine Alkylenoxygruppe vorzugsweise 2 Kohlenstoffatome aufweist.
Verständlicherweise sollen voluminöse Gruppen, wie die tertiäre Butylgruppe, nicht in Nachbarstellung zueinander am Phenylkern auftreten.
Als erfindungsgemäß stabilisierbare Stoffe kommen vor allem polymere Kunststoffe, insbesondere Polyolefine wie Polyäthylen und Polypropylen, ferner auch Polyvinylchlorid, des weiteren auch copolymere Stoffe, z. B. hochschlagfestes Polystyrol, das Copolymere von Butadien und Styrol enthält, sowie ABS-Polymere, die Polymerisate aus Acrylnitril, Butadien und Styrol sind, in Betracht. Das zum erfindungsgemäßen Stabilisieren am besten geeignete Polymere ist aber Polypropylen. Die vorliegende Erfindung erstreckt sich auch auf die Stabilisierung von Fetten und ölen sowohl tierischer als pflanzlicher Herkunft, die bei längerem Lagern und Berührung mit dem Stabilisierung von organischen Stoffen
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
DipL-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Martin Dexter,
John Denon Spivack,
David Herbert Steinberg, New York, N.Y.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 30. Oktober 1961
(148 738),
vom 5. Januar 1962 (164 618)
Sauerstoff der Luft zu Zersetzung neigen, sowie auf Mineralöle.
Die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisierungsmittel werden üblicherweise in Mengen von 0,005 bis 10%, berechnet auf das Gesamtgewicht der stabilisierten Stoffzusammenstellung, angewandt. Für die Stabilisierung von Polypropylen sind Mengen von 0,05 bis 5 Gewichtsprozent angezeigt, vorzugsweise Mengen von 0,1 bis 1,0 Gewichtsprozent. Zur Stabilisierung von Mineralölen sind 0,05 bis 5 Gewichtsprozent günstige Mengen. Hochschlagfestes Polystyrol enthält vorzugsweise 0,05 bis 5 Gewichtsprozent des Stabilisierungsmittels.
Die erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Verbindungen, welche sich besonders gut für die Stabilisierung von Polypropylen eignen, entsprechen der Formel II
Ri
HO
J X
I!
(A)« — C — O — Q (II)
R2
in der A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe
509 688/494
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, m die Zahl 0 oder 1 Ri und R2 unabhängig voneinander je eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Q in erster Linie eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und in zweiter Linie eine Alkylthioalkylgruppe oder eine Hydroxyalkylthioalkylgruppe mit vorzugsweise je 4 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeutet. Besonders wertvoll sind darunter Verbindungen der Formel III:
t-Butyl
HO
t-Butyl
O
A—C—Ο—Ζ (III)
10
in der A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Z eine Alkyl- oder Alkylthioalkylgruppe bedeutet.
Andere bevorzugte erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen entsprechen der Formel IV
t-Butyl·
(IV)
In dieser Formel bedeuten A und m das unter Formel I Definierte, B eine Alkylen- oder Isoalkylengruppe mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, X S oder O, vorzugsweise S, und η die Zahl O oder 1.
Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel können nach mehreren Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Veresterung einer entsprechenden Carbonsäure unter üblichen Bedingungen, z. B. indem man sie mit einem passenden Alkohol umsetzt, beispielsweise in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure. Höhere Alkylester werden zweckmäßig durch Umesterung hergestellt, indem man einen niederen Alkylester, wie den Methylester, mit einem höheren Aikohol, z. B. Octadecanol in Gegenwart eines dem niederen Alkylester entsprechenden Alkalialkoholats, z. B. des Natriumalkoholats, umsetzt. Diese Ester können aber auch aus entsprechendem Acylchlorid hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel können für sich allein oder in Kombination mit anderen bekannten Stabilisierungsmitteln und weiteren Zuschlagstoffen verwendet werden. In manchen Fällen ist das Di-lauryl-/?-thio-dipropionat ein günstiges weiteres Stabilisierungsmittel. Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel können auch zusammen mit Hitzestabilisierungsmitteln, Ultraviolettabsorptionsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Metallkomplexbildnern verwendet werden.
Stabilisieren bedeutet hier nicht nur Schützen gegen oxydative Zersetzung, sondern auch gegen thermische Einflüsse, gegen sichtbare und/oder ultraviolette Strahlen, und entsprechend bieten die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel auch Schutz gegen solche Zersetzung wie beispielsweise thermischen Abbau und gegen die zerstörende Wirkung vom sichtbaren und/oder ultravioletten Licht zusätzlich zur Schutzwirkung gegen die oxydative Zersetzung.
Die erfindungsgemäß als Stabilisatoren verwendeten ω - (Hydroxy - alkylphenyl) - alkancarbonsäureester weisen gegenüber den in der deutschen Auslegeschrift 1 076 689 als Antioxydantien offenbarten 1-Aryl-pyrazolinen und den in der deutschen Auslegeschrift 1 035 137 als Antioxydantien offenbarten Gemischen alkylierter Phenole eine überlegene Stabilisierwirkung auf, wie z. B. aus der Stabilisierung von Polypropylen unter beschleunigten Alterungsbedingungen im Luftumwälzungsofen bei 149CC hervorgeht.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen. Sofern in den Beispielen nichts anderes vermerkt ist, sind Teile als Gewichtsteile verstanden, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Das Verhältnis zwischen Gewichtsteilen und Volumteilen entspricht demjenigen Gramm zu Kubikzentimeter.
Beispiel 1
Stabilisieren von Polypropylen
Nicht stabilisiertes Polypropylenpulver wird mit 0,5 Gewichtsprozent 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyI-essigsäure-(2-n-octadecylthioäthyl)-ester innig vermischt. Das Gemisch wird 5 Minuten bei 182° auf einem Zweiwalzenstuhl gemahlen und dann zu einer Folie ausgezogen und erkalten gelassen. Die so erhaltene Polypropylenfolie ist gegen oxydative Zersetzung weitgehend stabil, wie aus dem folgenden Alterungstest hervorgeht:
Die stabilisierte Polypropylenfolie wird in schmale Stücke geschnitten und in einer hydraulischen Presse gepreßt. Die resultierende Folie von 0,6 mm Dicke wird dann in einem Luftumwälzungsofen bei 149° auf ihre Beständigkeit gegen beschleunigte Alterung geprüft.
Das mit 0,5 Gewichtsprozent 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl - essigsäure - (2 - η - octadecylthioäthyl)-ester stabilisierte Polypropylen zeigt nach 1000 Stunden noch keine oxydative Zersetzung, während das nicht stabilisierte Polypropylen schon nach 3 Stunden stark verändert ist.
Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man das Polypropylen mit 0,5 Gewichtsprozent einer der nachfolgend genannten Verbindungen stabilisiert:
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl-essigsäure-
methylester,
S^-Di-t-butyM-hydroxyphenyl-essigsäure-
n-octadecylester,
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzol-1 -carbonsäure-
n-octadecylester,
/H3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propion-
säure-n-octadecylester,
S^-Di-t-butyM-hydroxybenzol-l-carbonsäure-
(2-n-octylthioäthyl)-ester,
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl-essigsäure-
(2-n-octylthioäthyl)-ester,
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzol-l-carbonsäure-
(2-n-octadecylthioäthyl)-ester,
3 ,S-Di-t-butyM-hydroxybenzol-1 -carbonsäure-
(2-/3-hydroxyäthylthioäthyl)-ester,
/i^'-Thiodiäthyl-bis-^S-di-t-butyM-hydroxy-
phenylacetat),
S^-Di-t-butyl^hydroxybenzol-l-carbonsäure-
n-hexylester,
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzol-l-carbonsäure-
n-dodecylester,
Diäthylenglykol-bis-[3-(3,5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)-propionat],
l,2-Propylenglykol-bis-[3-(3,5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)-propionat],
Äthylenglykol-bis-[3-(3,5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)-propionat].
In ähnlicher .Weise kann man Polypropylen mit einem 0,5 Gewichtsprozent einer der obenerwähnten Verbindungen und 0,5 Gewichtsprozent Di-lauryl-/3-thio-dipropionat enthaltenden Gemisch stabilisieren. Manchmal ist die Stabilitätsverbesserung im Alterungstest derart ausgeprägt, daß von einem synergistischen Effekt gesprochen werden kann.
Beispiel 2
Stabilisieren von Mineralöl "5
Wasserklares, raffiniertes Mineralöl, welches 0,1 Gewichtsprozent 3,5-Di-t-butyI-4-hydroxyphenyl-essigsäure-n-octadecylester enthält, bleibt im nachfolgend beschriebenen Prüfverfahren 11 Stunden unverändert, während unstabilisiertes Mineralöl schon nach 2 Stunden Zersetzungserscheinungen zeigt.
10 g Mineralöl gibt man in einen bei Raumtemperatur (25°) und bei Normaldruck mit Sauerstoff gefüllten Oxydationskolben. Der Kolben wird verschlossen und mit einem Quecksilbermanometer verbunden, welches die durch Absorption im Kolben entstandenen Druckveränderungen anzeigt. Der Apparat wird dann auf 150° erhitzt und diese Temperatur so lange eingehalten, bis das Manometer einen Druckverlust von 300 mm Hg, verglichen mit dem Druck bei 150°, anzeigt.
In analoger Weise kann man das Mineralöl mit 0,1 Gewichtsprozent 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzol-1-carbonsäure-n-octadecylester oder ^-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure-n-octadecyIester stabilisieren.
Beispiel 3 Stabilisieren eines elastomerhaltigen Kunstharzes
Elastomerhaltiges hochschlagfestes Polystyrolharz auf Basis von Butadienstyrol wird mit 0,5 Gewichtsprozent eines Stabilisierungsmittels der Tabelle gegen den Verlust seiner Dehnungseigenschaften stabilisiert. Nach dem folgenden Prüfungsverfahren behält das stabilisierte Elastomere 50 bis 60% seiner Dehnungseigenschaften, das nicht stabilisierte dagegen weist nur noch 15% seiner Dehnungseigenschaften auf.
Das stabilisierte Harz wird in Chloroform gelöst und die stabilisierende Verbindung beigemischt. Nun wird das Gemisch auf eine Glasplatte gegossen, wobei unter Verdunsten des Lösungsmittels ein gleichmäßiger Film entsteht. Der Film wird getrocknet, in kleine Stücke geschnitten, und die Schnitzel werden 7 Minuten bei 163° unter einem Druck von etwa 140 atü zu einer 0,60 mm dicken Folie gepreßt. Die Folie wird in Streifen von 10· 1,3 cm geschnitten. Die Streifen werden in einem »Instron Tensile Tester« (Instron Engineering Corporation, Quincy, Massachusetts) geprüft. Weitere Streifen werden während 6 Wochen in einem Luftumwälzungsofen bei 75° gealtert und dann auf Dehnbarkeit geprüft.
Stabilisierungsmittel % Dehnung
beibehalten		 Stabilisierungsfaktor
(Verbesserung .
gegenüber dem nicht
stabilisierten Harz)
S^-Di-t-butyM-hydroxybenzol-l-carbonsäure-n-octadecylester
/S-Q^-Di-t-butyM-hydroxyphenyrj-propionsäure-n-octadecylester ....
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzol-l-carbonsäure-(2-n-octylthioäthyl)-ester
Ohne Stabilisierungsmittel 		65
65
50
15		 4,3
4,3
3,3
1
Beispiel 4
Stabilisierung eines ABS-Polymeren
Ein ABS-Polymeres (Polymerisat aus Acrylnitril, Butadien und Styrol) wird mit 0,5 Gewichtsprozent ß-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäureoctadecylester stabilisiert, indem man den /3-(3,5-Dit - butyl - 4 - hydroxyphenyl) - propionsäure - octadecylester dem Harz zusetzt und die Mischung auf einem Zweiwalzenstuhl für Kunststoffe verarbeitet. Die Temperatur beträgt dabei 160°. Dann werden Probestücke gepreßt, in Streifen geschnitten und im Luftumwälzungsofen einer Temperatur von 177° während 1 Stunde ausgesetzt. Nach 30 und 40 Minuten nimmt man Streifen heraus und überprüft die Farbe.
Die so stabilisierte Folie zeigt, nach ihrer Farbänderung beurteilt, eine stark verbesserte Stabilität gegenüber dem unstabilisierten Material. So zeigt nach 30 Minuten das stabilisierte ABS-Polymere eine wesentlich geringere Farbänderung als das unstabilisierte, das schon sehr stark verfärbt ist. Auch nach 60 Minuten zeigt sich noch ein wesentlicher Unterschied in der Verfärbung.
Beispiel 5 Stabilisieren von Erdnußöl
Durch Zusatz von /?-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure-octadecylester wird die Oxydation von Erdnußöl verzögert, wie aus folgender Prüfung hervorgeht, bei der Erdnußöl als Substrat und /?-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure-octadecylester in einer Konzentration von 0,05% als Antioxydans verwendet wurde.
Durch diese Mischung, die bei 100° gehalten wird, wird Luftsauerstoff geleitet und die Zeit gemessen, bis ein Peroxydwert von 300 erhalten wurde. Diese Zeit betrug beim stabilisierten öl 21 Stunden, beim unstabilisierten hingegen nur 12 Stunden.

Claims (4)

Patentansprüche: i 201 dung der allgemeinen Formel
1. Verwendung von eo-(Hydroxy-alkylphenyl)-alkancarbonsäureestern der allgemeinen Formel I
Ri
-(A)7n-C-O-
R2
B-R3 (I)
10
in welcher Ri eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom, R.2 eine Alkylgruppe, m die Zahl 0 oder 1, η die Zahl 1 oder 2, A und B unabhängig voneinander je eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe und R3, wenn η = 1 ist, ein Wasserstoffatom, eine Alkylthio- oder Hydroxyalkylthiogruppe, wenn η — 2 ist, eineAlkylenthio-, Alkylenoxy- oder Alkylengruppe bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart zusätzlicher bekannter Antioxydantien, zum Stabilisieren von Stoffen gegen die Zersetzung durch Sauerstoff, Licht und Hitze.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Stabilisator eine Verbin-HO
Il
(A)m —C —Ο —Q
ist, in der A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, m die Zahl 0 oder 1, Ri und R2 unabhängig voneinander je eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Q eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das zusätzliche Antioxydans Di-lauryl-j3-thio-di-propionat ist.
4. Verwendung von w-(Hydroxy-alkylphenyl)-alkancarbonsäureestern der allgemeinen Formel I in Gegenwart zusätzlicher bekannter Antioxydantien zum Stabilisieren von Polypropylen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 035 137,1 076 689, 102 738.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Versuchsberichte ausgelegt worden.
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