MXPA99005614A - Heterocicliluracilos - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere:Nuevos heterocicliluracilos de la fórmula (I) en la que R1, R2 y Het tienen el significado indicado en las descripción, un procedimiento para la obtención de estos productos y su empleo como herbicidas.

Description

HETEROCIC ILURACILOS. Campo de la invención. La presente invención se refiere a nuevos heterocicliluracilos, a un procedimiento para su obten-ción y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se ha dado ya a conocer un gran número de heterocicliluracilos con propiedades herbicidas o bien insecticidas (véanse las publicaciones JP-A 91-287 585, JP-A 93 202 031, Chem. Abstr. 116, 235650 y Chem. Abstr. 120., 107 048) . De este modo puede emplearse, por ejemplo, la 1-(3-cloro-5-triflúormetilpiridin-2-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúormetil-l(2H) -pirimidina para la lucha contra las malas hierbas. Sin embargo con bajas cantidades de aplicación la actividad de este producto no es siempre satisfactoria. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevos heterocicliluracilos de la fórmula en la que R1 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R2 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa al- quilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno y Het significa piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo o tiazolilo, estando substituidos estos restos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, al- coxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, haló- genoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfo- nilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxi-carbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoal-quilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo N-haló-genoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, n-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno- alquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo y/o N-alquilsul- fonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Además se ha encontrado que se obtienen los heterocicliluracilos de la fórmula (I) , si a) en una primera etapa se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalquenoicos de la fórmula en la que R1 y R2 tienen los significados anteriormente indicados y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, bien a) con heterociclilisocianatos de la fórmula 0=C=N-Het (III) , en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, o ß) con heterociclilcarbamatos de la fórmula H ,3 Y Het W)' O en la que Het tiene el significado anteriormente indicado y R3 significa alquilo, arilo, o arilalquilo, respectivamente en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado en presencia de un diluyente, y b) en una segunda etapa se hacen reaccionar los heterocicliluracilos obtenidos de la fórmula H RVN? O Y° (V), . ÍY R2 ? N HHeett O en la que R1, R2 y Het tienen los significados anteriormente indicados, con l-aminooxi-2,4-dinitrobenceno de la fórmula en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que los nuevos heterocicliluracilos de la fórmula (I) tienen propiedades herbicidas muy buenas. Sorprendentemente los heterocicliluracilos según la invención de la fórmula (I) presentan una activi-dad herbicida sensiblemente mejor que la de los productos activos conocidos con anterioridad, similares desde el punto de vista de su constitución, con la misma dirección de actividad. Se. entenderán por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, halógenoalquilo, halógenoalcoxi y halógenoalquiltio, en el caso presente, respectivamente restos de cadena lineal o de cadena ramificada. En el caso presente halógeno significa -cuando no se diga otra cosa-, flúor, cloro, bromo o yodo. Los heterosicliluracilos según la invención es- tan definidos en general por medio de la fórmula (I) . Son preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los cuales R1 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor y/o por cloro, R2 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro, bromo o significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor y/o por cloro y Het significa piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piri- dazinilo, triazinilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo o tiazolilo, estando substituidos estos restos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alsoxi, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógeno-alcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de halógeno y 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoal-quilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal-quil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfo-nil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal-quilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo y/o N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t-butilo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi y/o por i-propoxi. Son especialmente preferentes los heterocicliluracilos de la fórmula (I) , en los cuales R1 significa carboxi, metoxicarbonilo, ciano, carbamoilo, tiocarbonilo o significa metilo o etilo substituidos de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor y/o por cloro, R2 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo y Het significa piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo o tiazolilo, estando substituidos estos restos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por hidroxi, mercapto, amino, cia- no, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 o 2 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno- alcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 o 2 átomos de carbono, alcoxialcoxi con 1 o 2 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 o 2 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, al- quilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno- alquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con l a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógeno-alcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 3 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-ami- no con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbo- nil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N- halógenoalquilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo ha- lógenoalquilcarbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo y/o N-alquilsulfonil-N-fenilcar- bonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi y/o por etoxi. Son muy especialmente preferentes los heterocicliluracilos de la fórmula (I) , en las cuales R1 significa carboxi, metoxicarbonilo, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, metilo o triflúormetilo, R2 significa hidrógeno y Het significa uno de los restos heterociclicos de las fórmulas siguientes: Las definiciones de los restos anteriormente indicadas son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como de manera correspondiente para los productos de partida o los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Las definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados. Si se emplean el 3-amino-crotonato de metilo y el piridin-3-il-isocianato como productos de partida, y se hace reaccionar la l-(piridin-3-il) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-metil-l(2H) -pirimidina, obtenido en este caso, con l-aminooxi-2, 4-dinitro-benceno, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplea el 3-amino-4, 4, 4-triflúorcrotonato de etilo y el N- (2-cloro-3-ciano-4-metil-piridin-6-il) -carbamato como compuestos de partida y se hace reaccionar Íal- (2-cloro-3-ciano-4-metil-piridin-6-il) -3 , 6-dihidro- 2, 6-dioxo-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina, obtenida en este caso, con l-aminooxi-2, 4-dinitro-benceno, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos necesarios como productos de partida en la realización de la primera etapa del procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (II) . En la fórmula (II) , R1 y R2 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido cita-dos anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferentes para R1 y R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. En este caso R significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, de forma especialmente preferente significa metilo, etilo, fenilo o bencilo. Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos de la fórmula (II) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522). Los heterociclilisocianatos necesarios como componentes de la reacción en la realización de la variante a en la primera etapa del procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En la fórmula (III) , Het tiene preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Het en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los heterociclilisocianatos de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio (véanse las EP-A- 0555 770 y EP-A 0 600 836). De este modo pueden prepararse los hetero-ciclilisocianatos de la fórmula (III) , si se hacen reaccionar heterociclilaminas de la fórmula H2N-Het (VII) en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, con fosgeno en presencia de un diluyente, como por ejemplo clorobenceno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C. Las heterociclilaminas de la fórmula (VII) son conocidas o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos. Los heterociclilcarbamatos necesarios como componentes de la reacción en la realización según la variante ß en la primera etapa del procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (IV) , Het tiene preferentemente o bien especialmente, aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Het en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Preferentemente R3 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo, etilo o fenilo. Los heterociclilcarbamatos de la fórmula (IV) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio (véanse las EP-A 0555 770 y EP-A O 600836) . De este modo se obtienen los heterociclilcarbamatos de la fórmula (IV) , si se hacen reaccionar heterociclilaminas de la fórmula H2N-Het (VII) , en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, con compuestos de clorocarbonilo de la fórmula R30-C0-C1 (VIII) , en la que R3 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo piridina, y en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo cloruro de metileno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C. Los heterocicliluracilos necesarios como productos de partida en la realización de la segunda etapa del procedimiento según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (V) . En este caso se trata de productos que pueden prepararse según la primera etapa del procedimiento según la invención. El l-aminooxi-2,4-dinitro-benceno necesario como componente de la reacción en la realización de la segunda etapa del procedimiento según la invención, de la fórmula (VI) , es igualmente conocido (véase la EP-A 0476 697) .

Como aceptores de ácido en la realización de la primera etapa del procedimiento según la invención tanto según la variante (a) , como también según la variante (ß) entran en consideración todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales. Preferentemente pueden emplearse acetatos, aminas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de cal-ció, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n-o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos tales como trimetilamina, trietilamina, tripro-pilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dime-til-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohe-xilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetilbencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2, 4-dimetil-, 2, 6-dimetil-, 3, 4-dimetil- y 3 , 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1, 4-diazabiciclo[2,2, 2 ] -octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN) , o 1,8-diazabiciclo-[5,4,0]-undec-7-eno (DBU).

Como diluyentes en la realización de la primera etapa del procedimiento según la invención según las variantes (a) o (ß) entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes usuales y también agua. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -die-tiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metilisobutilcetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, pro-pionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dime-tilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo; o sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido. Las temperaturas de la reacción en la realiza-ción de la primera etapa del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. Tanto en la realización de la variante (a) como también de la variante (ß) se trabaja en general entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 10°C y 150°C. En la realización de la primera etapa del pro- cedi iento según la invención según las variantes (a) y (ß) se trabaja, en general, bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida, por ejemplo entre 0,1 y 10 bares. En la realización de la primera etapa del procedimiento según la invención se emplea, por 1 mol del éster del ácido aminoalquenoico de la fórmula (II) , en el caso de la variante (a) , una cantidad aproximadamente equimolar de heterociclilisocianato de la fórmula (III) y, en el caso de la variante (ß) , una cantidad aproximadamente equimolar de heterociclilcarbamato de la fórmula (IV) . No obstante es posible también emplear respectivamente uno de los componentes en un exceso mayor. La reac-ciones se llevan a cabo, en general, en un diluyente adecuado y en presencia de un agente aceptor de ácido. En este caso se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se agite a la temperatura necesaria el tiempo que sea necesario y a continuación se elabora según mé-todos usuales. Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la realización de la segunda etapa del procedimiento según la invención, todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales. Preferentemente pueden emplearse aquellos aceptores de ácido que ya han sido citados pre- ferentemente en relación con la descripción de la primera etapa del procedimiento según la invención. Como diluyentes entran en consideración en la realización de la segunda etapa del procedimiento según la invención todos los disolventes orgánicos inertes usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse nitrilos, tales como acetonitrilo y bu-tironitrilo, cetonas, tal como acetona y además amidas, tales como dimetilformamida y N-metilpirrolidona. Las temperaturas de la reacción en la realización de la segunda etapa del procedimiento según la invención pueden variar también dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 80°C, preferentemente entre 10°C y 60°C. También en la realización de la segunda etapa del procedimiento según la invención se trabaja, en general, bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida en tanto en cuanto no participen en la reacción componentes volátiles. En la realización de la segunda etapa del procedimiento según la invención se emplea, por 1 mol del heterocicliluracilo de la fórmula (V) , en general, una cantidad aproximadamente equimolar de l-aminooxi-2 , 4-di-nitrobenceno de la fórmula (VI) . Sin embargo es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes para eliminar plantas dañinas, especialmente, para destruir las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las subs-tancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis, Le-pidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinso-ga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Ro-tala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ra-nunculus, Taraxacu . Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Gly-cine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Bras- sica, Lactuca, Cucumis y Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echino-chloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bro us, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus y Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Asimismo, se pueden emplear los compuestos para combatir las malas hierbas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de te, del árbol de la goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en su- perficies para prados y para combatir las malas hierbas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos de la fórmula (I) , según la invención son adecuados para la lucha contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneas tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. También muestran una buena compatibilidad frente a los plantas de cultivo mas importantes, tales como maíz y trigo Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolven-tes líquidos y/o diluyentes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como di- solventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquil naftálenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los alcoholes, tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetóna, metil etil cetona, metil isobutil cetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma pueden emplearse los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos poli-oxietilenados, por ejemplo alquilaril poliglicol éteres, alquil sulfonatos, alquil sulfatos, aril sulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albúmina; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, ta-les como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales co-mo colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colorantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % en peso. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-metil) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop-(-etil) , Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetami-de, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlori u-ron(-etil) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(propargil) , Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransu-lam(-metil) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfa-muron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butil) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metil) , Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Di-methachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Es-procarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metil) , Ethofu- mésate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop-(etilo) , Framprop(-isopropil) , Flamprop(-isopropil-L) , Flamprop (metil), Flazasulfuron, Fluazifop(-butil) , Flumetsulam, Flumiclorac(-pentil) , Flumioxazin, Flumipropyn, Fluome-turón, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etil) , Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimi-dol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate(-amonio) , Glyphosate(-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop(-etoxietil) -Hexazinone, Imazamethabenz (-metil) , Imazamethapyr, Imaza-mox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxafluto-le, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobro uron, Metolachlor, Metosulam, Meto-xuron, Metsulfuron(-metil) , Metribuzin, Molinate, Monoli-nuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Preti-lachlor, Primisulfuron(-metil) , Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Pro-sulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etil) , Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-etil) , Quizalofop(-p-tefuril) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metil) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metil) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tral oxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metil) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por parte de los pájaros, productos nu-trientes para las plantas y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas mediante di-lución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se verifica de manera usual, por ejemplo mediante regado, atomizado, pulverizado, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse en el terreno antes de la siembra. La cantidad empleada de producto activo puede variar dentro de amplios límites. Esta depende, fundamen- talmente, del tipo del efecto deseado. En general las cantidades aplicadas se encuentran comprendidas entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por ha. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se ilustran por medio de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. Eiemplo 1. a) Primera etapa Se agita una mezcla constituida por 14,9 g (50 mmoles) de 3-amino-4, 4, 4-triflúor-crotonato de etilo, 13 , 8 g de carbonato de potasio y 100 ml de N-metil-pirro-lidona durante 1 hora bajo nitrógeno a 100°C. A continuación se agregan 10,0 g (50 mmoles) de N-(2-cloro-piridin-5-il) -O-etil-carbamato y la mezcla de la reacción se calienta a 130°C aproximadamente durante 4 horas en el se- parador de agua. Se deja enfriar bajo nitrógeno hasta la temperatura ambiente, a continuación se vierte sobre 1 litro de agua y se extrae tres veces con 100 ml cada vez de cloruro de metileno. Tras acidificado con ácido clor-hídrico concentrado (hasta pH 3) se deja reposar durante 1 hora y se aisla el producto cristalino mediante filtración por succión. Se obtienen 10,6 g (75 % de la teoría) de l-(2-cloro-piridin-5-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúorme-til-l-(2H) -pirimidina con un punto de fusión de 158°C. b) Segunda etapa.

Se agregan 3 g (13 mmoles) de l-aminooxi-2,4-di-nitro-benceno, a temperatura ambiente, en el transcurso de 60 minutos, en porciones, bajo agitación, a una mezcla constituida por 2,9 g (10 mmoles) de l-(2-cloro-piridin-5-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúormetil-1(2H) -pirimidina, 0,9 g de bicarbonato de sodio y 50 ml de N,N-dimetil-formamida. La mezcla de la reacción se agita durante 48 horas a temperatura ambiente. A conti-nuación se vierte sobre una solución acuosa saturada de cloruro sódico y se extrae varias veces con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se lavan con agua, se secan con sulfato de sodio y se filtran a través de gel de sílice. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con acetato de etilo y el producto cristalino se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1,7 g (55 % de la teoría) de 3-ami-no-1- (2-cloro-piridin-5-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-tri-flúormetil-l- (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 235°C. Obtención de la substancia de partida de la fórmula: Se agregan, gota a gota, 11 g (0,1 mol) de cloroformiato de etilo, bajo agitación, a una mezcla constituida por 12,8 g (0,1 mol) de 2-cloro-5-amino-piridina, 15,8 g de piridina y 200 ml de cloruro de metileno y la mezcla de la reacción se agita durante 3 horas a temperatura ambiente. A continuación se lava con ácido clorhídrico 1N, se seca con sulfato de sodio y se filtra a través de gel de sílice. El disolvente se elimina cuidadosa-mente por destilación del filtrado al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 18,6 g (93 % de la teoría) de N-(2-cloro-piridin-5-il)-0-etil-carbamato en forma de producto cristalino con un punto de fusión de 110°C. De acuerdo con los métodos dados anteriormente se preparan también los compuestos de la fórmula (I) indicados en los ejemplos siguientes. Ejemplo 2.

P.f. = 223°C. Ejemplo 3.

P.f. >216°C.

Ejemplo 4.

P.f.>193°C. Ejemplo 5.

P.f. 190°C. Ejemplo 6.

P.f. 270°C. Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal y después de 24 horas se riegan con el preparado de producto activo, de manera que se aplique respectivamente la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elegirá de tal modo que se apliquen en 1000 1 de agua/ha las cantidades de producto activo deseadas en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa en % el grado de daños de las plantas en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran los compuestos según los ejemplos de obtención 1 y 2, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tales como maíz y soja, un potente efecto contra las malas hierbas . Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación de producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 - 15 cm, de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades deseadas de producto activo por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se apliquen en 1000 1 de agua/ha las cantidades deseadas de producto activo en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles no tratados. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total.

En este ensayo muestran los compuestos según los ejemplos de obtención 1 y 2, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como trigo, un potente efecto contra las malas hierbas. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (5)

1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. - Heterocicliluracilos de la fórmula caracterizados porque; R1 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R2 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en ca- so dado por halógeno y Het significa piridinilo, pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, triazinilo, pirazolilo, oxazolilo, isoxazolilo o tiazolilo, estando substituidos estos restos en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alco- xi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, al-coxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxi-carbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoal-quilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquila inocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y l a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo N-haló-genoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, n-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con l a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo y/o N-alquilsul-fonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. 2.- Procedimiento para la obtención de heterocicliluracilos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque a) en una primera etapa se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalquenoicos de la fórmula en la que R1 y R2 tienen los significados anteriormente indicados Y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, bien a) con heterociclilisocianatos de la fórmula 0=C=N-Het (III) , en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, ß) con heterociclilcarbamatos de la fórmula en la que Het tiene el significado anteriormente indicado y R3 significa alquilo, arilo, o arilalquilo, respectivamente en caso dado en presencia de . un agente aceptor de ácido y, en caso dado en presencia de un diluyente, Y b) en una segunda etapa se hacen reaccionar los heterocicliluracilos obtenidos de la fórmula en la que R1, R2 y Het tienen los significados anteriormente indicados, con l-aminooxi-2 ,4-dinitrobenceno de la fórmula en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. 3.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un heterocicliluracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1. 4.- Empleo de los heterocicliluracilos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha con-tra las malas hierbas. 5.- Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, caracterizado porque se aplican los heterocicliluracilos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, sobre las malas hierbas y/o sobre su medio ambiente. 6. - Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan heterocicliluracilos de la fórmula (I) , según la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos.