MXPA99004750A - Derivados de fenil-uracilo con efecto herbicida - Google Patents

Abstract

Nuevos derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I) (Ver Fórmula) en la que R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados indicados en la descripción, varios procedimientos para la obtención de los nuevos productos y su empleo como herbicidas.

Description

DERIVADOS DE FENIL-URACILO CON EFECTO HERBICIDA.

Ca po de la Invención. La presente invención se refiere a nuevos derivados de fenil-uracilo, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas.

Descripción de la •técnica anterior. Se han dado ya a conocer determinados ciano-fenil-uracilos con propiedades insecticidas y acaricidas (véanse las publicaciones EP-A 0 438 209, JP-A 05-025 142 y Chem. Abstr. 119, 117 269) . Sin embargo no se ha descrito hasta el presente un empleo de estos productos para la lucha contra las malas hierbas.

Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevos derivados de fenil-uracilo de la fórmula en la que REF, : 30181 R1 significa hidrógeno, amino o significa alquilo substituido en caso dado por ciano o por halógeno, R2 significa formilo, hidroxii inometilo, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo substituido -en caso dado por ciano o por halógeno. R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo substituido en caso dado por ciano o por halógeno, R4 significa ciano o tiocarbamoilo, R5 significa hidróxi, mercapto, amino, hidroxiamino, ciano, nitro, halógeno, o significa uno de los restos -R6, -Q-R6-, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-S02-R6, -CQ^-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ^-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ^-R6, -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQX-Q2-R6 o -Q2-CQ1-NH-R6, donde Q significa O, S, SO o S02 Q1 y Q2, independientemente entre sí, significan oxígeno o azufre y Re significa alquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquiltio, por alquilcarbonilo, por alcoxicarbonilo o por alquila inocarbonilo, significa alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi por halógeno, por alquilcarbonilo por alcoxicarbonilo o por aIquilamino-carbónilo, significa cícloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por - halógeno por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, significa arilo o aril-alquilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por alquiltio, por halógenoalquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alquilamino y/o por dialquilamino, o significa heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por alquiltio, por halógenoalquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alquilamino y/o por dialquilamino, y n significa los números 0, 1, 2 o 3. Además se ha encontrado que se obtienen los derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I), si a) se hacen reaccionar esteres de ácidos a inoalquenoicos de la fórmula en la que R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, con arilisocianatos de la fórmula en la que R , R5 y n tienen los significados anteriormente indicados en caso dado en presencia de un agente receptor de ácido, en caso dado, en presencia de un diluyente, o b) se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalcanoicos de la fórmula en la que R, R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados, con ariluretanos de la fórmula, en la que R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados y R7 significa alquilo, arilo o arilalquilo, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o c) se hacen reaccionar derivados de fenil-uracilo de la fórmula (la). en la que R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, bien a) con l-amino-oxi-2, -dinitrobenceno de la fórmula en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o ß) con sulfatos de la fórmula, en la que R8 significa alquilo, o con halógenocompuestos de la fórmula, R9 -Hal (VII) en la que R9 significa alquilo, halógenoalquilo o cinoalquilo y Hal significa cloro, bromo o yodo, respectivamente en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o d) se hacen reaccionar derivados de fenil-uracilo de la fórmula en la que R1, R2, R3, R5 y n tienen ios significados anteriormente indicados, con sulfuro de hidrógeno en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que los derivados de fenil-uracilc de la fórmula (I), presentan propiedades Herbicidas muy buenas. Sorprendentemente los derivados de fenil-uracilos según ia invención de la fórmula (I) tienen una actividad d herbicida sensiblemente mejor que la de los productos anteriormente conocidos, similares desde el punto de vista de su costitución, con la misma dirección de actividad. Los derivados según la invención de fenil-uracilo están definidos en general por medio de la fórmula (I). En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alquenilo o alquinilo -incluso en combinación con heteroátomos, como en alcoxi o alquiltio- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. Son preferentes los derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I), en la que R1 significa hidrógeno, amino o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor o por cloro, R2 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor o por cloro, R3 significa" hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor o por cloro, R4 significa ciano o tiocarbamoilo, R5 significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, ciano, flúor, cloro, bromo o significa uno de los restos -R6, Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-S02-R6, -CQ^-R6, -CQX-Q2-R6, C?L^-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ^-R6, -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 o -Q2-CQ1-NH-R6, donde Q significa 0, S, SO o S02, Q1 y Q2, independientemente entre sí, significan oxígeno o azufre y R° significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilcarbonilo cen I a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo o cicloalquilalaquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituido respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo o arilalquilo con respectivamente 6 a 10 átomos de carbono en el grupo arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquil io con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por dimetilamino o significa heterociclilo o heterociclilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de nitrógeno y/o 1 o 2 átomos de oxígeno y/o un átomo de azufre en el grupo heterociclilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomosde carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por dimetilamino, y n significa los números 0, 1, 2 o 3.

Son especialmente preferentes los derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I), en la que R1 significa hidrógeno, amino, metilo o etilo, R2 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, R3 significa hidrógeno, cloro o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, R4 significa ciano o tiocarbamoilo, R5 significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, ciano, nitro, flúor, cloro, bromo, o significa uno de los restos -RB -Q-R6-, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-S02-R6, -CQ^-R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ^-NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ1-R6, -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQX-Q2-R6 o -Q2-CQ1-NH-R6, donde Q significa 0, S, SO o S02, Q1 y Q2, independientemente entre sí, significan oxígeno o azufre y R6 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s-, o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por acetilo, por propionilo por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo o por etilamino-carbonilo, o significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metilaminocarbonilo o por etila inocarbonilo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por acetilo, por propionilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa fenilo, bencilo o fenil-etilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por diflúormetilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por metilamino, por etilamino, y/o por dimetilamino, o significa heterociclilo o heterociclilalquilo de la serie formada por oxiranilo, oxetanilo, furilo, tetrahidrofurilo, dioxolanilo, dienilo, tetrahidrotienilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, pirazolilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolilmetilo, tiazolilmetilo, piridinilmetilo, así como pirimidinilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por diclorometilo, por triclorometilo, por diflúormetilo, por triflúormetilo, por clorodiflúormetilo, por flúordiclorometilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-"propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetiltio, por flúordiclorometiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por metilamino, por etilamino, por n- o i-propilamino y/o por dimetilamino, y n significa los números 1 o 2. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general y en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también correspondientemente para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Si se emplean, por ejemplo, 3-amino-crotonato de metilo y 3-ciano-5-flúor-4-triflúormetil-fenil-isocianato como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo -de la reacción del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean 3-amino-crotonato de metilo y N-(3-ciano-5-flúor-4-triflúormetil-fenil ) -carba inato de metilo como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (b) según la invención por medio dei esquema de fórmulas siguiente: Si se emplea 1- (5-ciano-2, 4-diclorofenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina como producto de partida, y l-aminooxi-2, 4-dinitro-benceno como componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (c, variante a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplea 1- ( 5-ciano-2, -diclorofenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil-1 (2H) -pirimidina como producto de partida, y sulfato de dimetilo como componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (c, variante ß) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: H Si se emplea 1- (5-ciano-2, 4-diclorofenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina como substancia de partida, y sulfuro de hidrógeno como componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento (d) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos, necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento (a) y (b) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (II) . En la fórmula (II), R2 y R3 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R2 y R3 en relación con la descripción de los compuestos de fórmula (I) según la invención. Preferentemente R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo. De forma especialmente preferente R significa metilo, etilo o fenilo.

Los productos de partida de la fórmula (II) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Los arilisocianatos necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento (a) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (III). En esta fórmula (III), R4, R5 y n tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R4, R5 y n en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención.

Los productos de partida de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse las publicaciones Tetrahedron Lett. 1967, 961-962; EPA 0 063 905, EPA 0 093 610, EPA 0 093 620, EPA 0 397 052 y EPA 0 572 782). De este modo pueden prepararse arilisocianatos de la fórmula (III), si se hacen reaccionar anilinas de la fórmula en la que R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, con fosgeno en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo clorobenceno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C.

Los ariluretanos necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento (b) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula (IV), R4, R5 y n tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R4, R5 y n en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; en este caso R7 significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo, etilo o fenilo.

Los ariluretanos de la fórmula (IV) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véase la Epa 0 063 905) . De este modo se obtienen ariluretanos de la fórmula (IV), si se hacen reaccionar anilinas de la fórmula en la que R4, R5 y n tienen el significado anteriormente indicado, con clorocarbonil-compuestos de la fórmula R70-C0-C1 (IX), en la que R7 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo piridina, y en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo cloruro de metileno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C. Los derivados de fenil-uracilo de la fórmula (la) necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento (c) según la invención son compuestos según la invención, que pueden obtenerse según los procedimientos (a) o (b) según la invención. El l-aminooxi-2, 4-dinitro-benceno de la fórmula (V), necesarios como componente de la reacción en la realización del procedimiento (c, variante a) según la invención es conocido (véase J. Heterocycl. Chem. 4 (1967), 413-414). Los sulfatos necesarios co o componentes de la reacción en la realización del procedimiento (c, variante ß^ según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (VI). En esta fórmula R8 significa preferentemente alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa metilo o etilo. Los halógeno-compuestos empleables como componentes de la reacción además en la realización del procedimiento (c, variante ß) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (VII). En esta fórmula R9 significa preferentemente alquilo, cianoalquilo, flúoralquilo o cloroalquilo con respectivamente 1 a 4 átomos de carbono. Preferentemente Hal significa bromo o yodo. De forma especialmente preferente R9 significa metilo o etilo. También de forma especialmente preferente Hal significa bromo o yodo. Los derivados de fenil-uracilo de la fórmula (Ib) necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento (d) según la invención son compuestos según la invención que pueden prepararse según los procedimientos (a), (b) o (c) según la invención. Como agentes aceptores de ácido entran en consideración en la realización de los procedimientos (a) hasta (c) según la invención todos los aceptores de ácido inorgánicos y orgánicos usuales. Preferentemente pueden emplearse acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hi'dróxidos o alcoholatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo acetato - de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t- butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos hidrogenados básicos, tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N, -dimetil-ciclohexil- amina, diciclohexilamina, etil-diciclohexila ina, N,N- dimetil-anilina, N, N-dimetil-bencilamina, piridina, 2- metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2, 4-dimetil-, 2, 6-dimetil-3, 4- dimetil- y 3, 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4- diazabiciclo [2, 2, 2] -octano (DABCO), 1, 5-diazabiciclo- [4, 3, 0] -non-5-eno (DBN) o 1 , 8-diazabiciclo [5, 4, 0] -undec-7- eno (DBU) . Como diluyentes en la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes usuales, preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metilisobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N, -dimetilformamida, N, -dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como dimetiisulfóxido, alcoholes tales como metanol, etanol, n-o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicol-monoetiléter, dietilenglicol onometiléter, así como etilenglicolmonoetiléter. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a) y (b) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 10°C y 150°C. Los procedimientos (a) hasta (c) según la invención se lleva a cabo en general bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar bajo presión más elevada, en tanto en cuanto no se utilicen componentes fácilmente volátiles, bajo presión reducida. Como diluyentes en la realización del procedimiento (c) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes, usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse en la reacción según la variante (a) disolventes apróticos, polares, tales como por ejemplo N,N-dimetilformamida y N-metilpirrolidona. En el caso de la reacción según la variante (ß) se emplean preferentemente también disolventes apróticos, polares, tales como por ejemplo acetona, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida y dimetiisulfóxido. También en la realización del procedimiento (c) según la invención pueden variar las temperaturas de la reacción dentro de ciertos límites. El caso de la variante (a) se trabaja en general a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C, preferentemente entre 10°C y 50°C. En el caso de la variante (ß) se trabaja en general a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 10°C y 120°C.

Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento (d) según la invención todos los disolventes orgánicos inertes usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos, tales como por ejemplo tolueno, o también bases orgánicas tales como por ejemplo piridina, trietilamina, y tributilamina. También en el caso de la realización del procedimiento (d) según la invención las temperaturas de la reacción pueden variar dentro de ciertos límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 100°C. En la realización del procedimiento (d) según la invención se trabaja en caso dado bajo presión mas elevada, preferentemente bajo una presión comprendida entre 1 a 5 bares . Para la realización de los procedimientos (a) hasta (d) según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente aceptor de ácido, y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los derivados de fenil-uracilos según la invención de la fórmula (I) se caracterizan por una potente actividad herbicida. Estos muestran además también una buena compatibilidad frente a las plantas de cultivo importantes, tal como por ejemplo trigo. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases : Sinapis Lepidium, Galium Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Port laca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbapia, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifoliu , Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoca, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brasica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases : Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles •frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y de deportes y en superficies para prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I), según la invención, son adecuados especialmente para la lucha contra malas hierbas monocitiledóneas y diclotiledóneas en cultivos monocotiledóneos tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como rpicro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilna tálenos, los aromatos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro metilénico, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido dimetílico, así como el agua . Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración por ejemplo, los emulsionntes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, por ejemplo, alquilarilpoliglicoéter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina, como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.

Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95% en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90%. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también para la lucha contra las malas hierbas en mezcla con herbicidas siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron (-metilo) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop- (-etilo), Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron- -etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clonidafop (propargilo) , Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butilo) , 2, 4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-metilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetharnetryn, Dimethenamid, , Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop (-etilo) , Framprop(-isopropilo) , Flamprop (-isopropilo-L) , Flamprop (-metilo) , Flazasulfuron, Fluazifop (-butilo) , Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo) , Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-etilo) , Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate (-amonio) , Glyphosate (-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo), Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo) , Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Ima osulfuron, loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metsulfuron (-metilo) , Metribuzin, Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, "Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop- (p-etilo) , Quizalofop (-p-tefurilo) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-metilo) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate Triasulfuron, Tribenuron (-metilo) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron . También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno.

Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. Las cantidades de producto activo empleadas pueden oscilar dentro de un amplio margen. Estas dependen fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas, según la invención se deduce de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.

Se calienta durante 1 hora en el separador de agua una mezcla constituida por 8,1 g (27 mmoles) de 3-amino-4, 4, 4-triflúor-crotonato de etilo, 7,5 g de carbonato de potasio y 100 ml de N-metil-pirrolidona. A continuación se agregan 7,0 g (27 mmoles) de N- (5-ciano-2, 4-dicloro-fenil) -O-etil-uretano, y la mezcla de la reacción se agita durante otras 4 horas a 130°C. Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se diluye con cantidades en volumen aproximadamente iguales de agua y de acetato de etilo, hasta un volumen aproximadamente cuatro veces mayor y se acidifica hasta aproximadamente pH 3 con ácido clorhídrico concentrado. Después de una buena sacudida se separa la fase orgánica y la fase acuosa se extrae con acetato de etilo. Las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato de sodio y se filtran. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado al vacío de la trompa de agua.

Se obtienen 5,1 g (54% de la teoría) de l-(5-ciano-2, 4-dicloro-fenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil-1 (2H) -pirimidina. Ejemplo 2 Se disponen 2,0 g (5,7 mmoles) de 1- (5-ciano-2, 4-dicloro-fenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil-1 (2H) -pirimidina y 0,5 g de bicarbonato de sodio en 50 ml de N,N-dimetil-formamida. Tras adición de 0,6 g (3 mmoles) de 1-aminooxi-2, -dinitro-benceno se agita la mezcla de la reacción durante 5 horas a temperatura ambiente. Tras adición de otros 0, 6 g (3 mmoles) de l-aminooxido-2, 4-dinitro-benceno se agita la mezcla durante otros 3 días a temperatura ambiente. Tras dilución con solución acuosa saturada de cloruro de sodio se sacude con acetato de etilo. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio y se separa mediante filtración por succión a través de gel de sílice. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, acetato de etilo) .

Se obtienen 0,4 g (20% de la teoría) de 3-amino-l- (5-ciano-2, 4-diclorofenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil-1 (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 198°C. Ejemplo 3 Se calienta bajo reflujo durante 18 horas una mezcla constituida por 2,4 g (6,9 mmoles) de 1- (5-ciano-2, 4-diclorofenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil-1 (2H) -pirimidina, 0,9 g (6,9 mmoles) de sulfato de dimetilo, 0,6 g de bicarbonato de sodio y 100 ml de acetona. Tras adición de otros, 0,2 g de sulfato de dimetilo se continúa calentando bajo reflujo durante otras 3 horas y tras adición de otros 0,5 ml de sulfato de dimetilo durante otras 18 horas. A continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se sacude con agua/acetato de etilo. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se hace cristalizar mediante digestión con diisopropiléter y el producto se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,6 g (24% de la teoría) de l-(5-ciano-2, -dicloro-fenil)-3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-3-metil-4-tri-flúormetil-1 (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 161°C: De acuerdo con los métodos anteriormente indicados se preparan también los productos indicados mediante su fórmula en la tabla siguiente: Tabla 1 Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente del producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente se pulveriza el terreno con la preparación de producto activo de tal manera, que se aplique la cantidad de producto activo deseada en cada caso por unidad de superficie. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en porcentaje de daños en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100% = destrucción total.

En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos indicados en los ejemplos según la invención 2, 3 y 6 con una cantidad de aplicación de 60 g/h hasta 250 g/ha, con una buena compatibilidad frente al trigo, un grado de actividad del 80% o mayor, frente a diversas malas hierbas.

Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter.

Para la obtención de una preparación conveniente del producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con el preparado de producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 - 15 cm, de manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo.

Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar) . 100% = destrucción total.

En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos indicados en los ejemplos según la invención 2,3 y 6 con una cantidad de aplicación de 60 g/h hasta 250 g/ha, con una buena compatibilidad frente al trigo, un grado de actividad del 80% o mayor, frente a diversas malas hierbas.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (7)

R E I V I N D I C A C I O N E S

1. Derivados de fenil-uracilo de la fórmula en la que R1 significa hidrógeno, amino o significa alquilo substituido en caso dado por ciano o por halógeno, R2 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, carbamoílo, tiocarbamoilo o significa alquilo substituido en caso dado por ciano o por halógeno, R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo substituido en caso dado por ciano o por halógeno, R4 significa ciano o tiocarbamoilo, R5 significa hidróxi, mercapto, amino, hidroxiamino, ciano, nitro, halógeno, o significa uno de los restos -R6, -Q-R6-, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-S02-R6, -CQ^R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ^NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ^R6, -Q2-CQ1-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 o -Q2-CQ1-NH-R6, donde Q significa o, S, SO o S02 Q1 y Q2, independientemente entre sí, significan oxígeno o azufre y "R6 significa alquilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi, por alquiltio, por alquilcarbonilo, por alcoxicarbonilo o por alquilaminocarbonilo, significa alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi por halógeno, por alquilcarbonilo por alcoxicarbonilo o por alquilamino-carbonilo, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por halógeno por alquilcarbonilo o por alcoxicarbonilo, significa arilo o aril-alquilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por alquiltio, por halógenoalquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alquilamino y/o por dialquilamino, o significa heterociclilo o heterociclilalquilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por * ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo, por halógenoalquilo, por alcoxi, por halógenoalcoxi, por alquiltio, por halógenoalquiltio, por alquilsulfinilo, por alquilsulfonilo, por alquilamino y/o por dialquilamino, y n significa los números 0, 1, 2 o 3.

2. Derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque: R1 significa hidrógeno, amino o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor o por cloro, R2 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor o por cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor o por cloro, R4 significa ciano o tiocarbamoilo, R5 significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, ciano, flúor, cloro, bromo o significa uno de los restos -R6, -Q-R6, -NH-R6, -NH-O-R6, -NH-S02-R6, -CQ^R6, -CQ1-Q2-R6, -CQ^NH-R6, -Q2-CQ1-R6, -NH-CQ^R6, -Q2-CQX-Q2-R6, -NH-CQ1-Q2-R6 o -Q2-CQ1-NH-R6, donde Q significa 0, S, SO o S02, Q1 y Q2, independientemente entre sí, significan oxígeno o azufre y R6 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo o arilalquilo con respectivamente 6 a 10 átomos de carbono en el grupo arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituido respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por dimetilamino o significa heterociclilo o heterociclilalquilo con 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de nitrógeno y/o 1 o 2 átomos de oxígeno y/o un átomo de azufre en el grupo heterociclilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halogenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono y/o por dimetilamino, y n significa los números 0, 1, 2 o 3.

3. Procedimiento para la obtención de derivados de fenii-uracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque ai se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalquenoicos de la fórmula er. -.a que R~ y R3 tienen los significados anteriormente indicados .au:.: o arilalquilo, con en la que R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido, en caso dado, en presencia de un diluyente, b) se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalcanoicos de la fórmula en la que R, R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados, con ariluretanos de la fórmula, (IV). en la que R4, Rs y n tienen los significados anteriormente indicados y R7 significa alquilo, arilo o arilalquilo, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, •en presencia de un diluyente, o c) se hacen reaccionar derivados de fenil-uracilo de la fórmula en la que R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, bien a) con l-amino-oxi-2, -dinitrobenceno de la fórmula en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, ß) con sulfatos de la fórmula, en la que R8 significa alquilo, o con halógenocompuestos de la fórmula, R9 -Hal (VIi; en la que R9 significa alquilo, halógenoalquilo o cianoalquilo y Hal significa cloro, bromo o yodo, respectivamente en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, d) se hacen reaccionar derivados de fenil-uracilo de la fórmula en la que R1, R2, R3, R5 y n tienen los significados anteriormente indicados, con sulfuro de hidrógeno en presencia de un diluyente.

4. Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un derivado de fenil-uracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

5. Empleo de los derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las malas hierbas.

6. Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, caracterizado porque se aplican derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1, sobre las malas hierbas y/o sobre su medio ambiente.

7. Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan derivados de fenil-uracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos.