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MXPA02009835A - Feniluracilos substituidos. - Google Patents

Feniluracilos substituidos.

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Publication number
MXPA02009835A
MXPA02009835A MXPA02009835A MXPA02009835A MXPA02009835A MX PA02009835 A MXPA02009835 A MX PA02009835A MX PA02009835 A MXPA02009835 A MX PA02009835A MX PA02009835 A MXPA02009835 A MX PA02009835A MX PA02009835 A MXPA02009835 A MX PA02009835A
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MX
Mexico
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carbon atoms
cyano
general formula
methyl
substituted
Prior art date
Application number
MXPA02009835A
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Drewes Mark
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
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Abstract

Feniluracilos de la formula general (I)(Ver formula) en la que Q, R1, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en la descripcion, asi como a procedimientos para su obtencion y su empleo como herbicidas.

Description

E ILURACILOS SUBSTITUIDOS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevos feniluracilos substituidos, a procedimientos para su obtención así como a su empleo como agentes para el tratamiento de las plantas, especialmente como herbicidas. Descripción de la técnica anterior Se sabe que determinados feniluracilos substituidos presentan propiedades herbicidas (véanse las EP 408382/US 5084084/US 5127935/US 5154755, EP 563384, EP 648749, US 4979982, US 5169430, WO 91/00278, WO-A-97/01541-, WO-A-00/02866, WO-A-98/41093). Sin embargo estos compuestos no han adquirido hasta ahora ningún significado digno de mención. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora los nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que Q significa O (oxígeno), S (azufre), SO o SO2. R1 significa hidrógeno, amino, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 hasta 4 REP 141724 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, . -R" significa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo respectivamente con 1 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano o halógeno, R .5" significa ciano, tiocarbamoilo, bromo o significa alquilo o alcoxi ' respectivamente con 1 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y R significa .un agrupamiento heterocíclico nitrogenado de la serie formada por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, triazolinilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, triazinilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, substituido en caso dado por nitro, por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por carboxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilaminocarbonilalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-aminocarbonilalquilo, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por carboxi-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilaminocarbonil con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)- aminocarbonil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil con 1 a 4 átomos de carbono, por alqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquiniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por hal ógenoal quil sulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por" halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonil- amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono o por alquil-sulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, -con inclusión de todas las formas tautómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y de las sales posibles o bien de los aductos con ácidos o bases de los compuestos de la fórmula general (I)-. En las definiciones, las cadenas hidrocarbonadas, tales como alquilo o alquenilo -incluso en combinación con heteroátomos, tal como en alcoxi- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. Los substituyentes preferentes o bien los intervalos preferentes de los restos presentes en las fórmulas anteriormente citadas y que se indican a continuación, se definen seguidamente. Preferentemente, Q significa O (oxígeno), S (azufre) o SO2. Preferentemente, R1 significa hidrógeno, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo o propinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. Preferentemente, R significa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. Preferentemente, R~ significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. Preferentemente, R4 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro o bromo. Preferentemente, R" significa ciano, tiocarbamoilo, bromo o significa metilo, etilo, metoxi o etoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. Preferentemente, R6 significa el agrupamiento heterocíclico, nitrogenado, de la serie formada por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, triazolinilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, triazinilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por hidroxi, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por clorometilo, por flúormetilo, por diclorometilo, por diflúormetilo, por triclorometilo, por triflúormetilo, por clorodiflúormetilo, por flúordiclorometilo, por cloroetilo, por flúoretilo, por dicloroetilo, por diflúoretilo, por cloroflúoretilo, por tricloroetilo, por triflúoretilo, por clorodiflúoretilo, por flúordicloroetilo, por tetraflúoretilo, por clorotriflúoretilo, por pentaflúoretilo, por cloro-n-propilo, por flúor-n-propilo, por cloro-i-propilo, por flúor-i-propilo, por dicloropropilo, por diflúorpropilo, por tricloropropilo, por triflúorpropilo, por cianometilo, por cianoetilo, por cianopropilo, por carboximetilo, por carboxietilo, por carboxipropilo, por metoximetilo, por etoximetilo, por propoximetilo, por metoxietilo, por etoxietilo, por metoxicarbonilmetilo, por etoxicarbonilmetilo, por n- o i-propoxicarbonilmetilo, por metilamino-carbonilmetilo, por etilaminocarbonilmetilo, por dimetilaminocarbonilmeti-lo, por metoxicarboniletilo, por etoxicarboniletilo, por n- o i-propoxicarboniletilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por clorodiflúormetoxi, por carboximetoxi, por carboxietoxi, por metoxicarbonilmetoxi, por etoxi-carbonilmetoxi, por n-o i-propoxicarbonilmetoxi, por metilaminocarbonil-metoxi, por etilaminocarbonilmetoxi, por dimetilaminocarbonilmetoxi, por metoxicarboniletoxi, por etoxicarboniletoxi, por n- o i-propoxicarboniletoxi, por metilaminocarboniletoxi, por etilaminocarboniletoxi, por dimetilamino-carboniletoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, por propeniloxi, por buteniloxi, por propiniloxi, por butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúorme-tilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etiisulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilamino, por propionilamino, por n- o i-butiroil amino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por n- o i-propoxicarbonilamino, por metilsulfonilamino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfonilamino. . De forma especialmente preferente, Q significa O (oxígeno) o S (azufre). De forma especialmente preferente, R1 significa hidrógeno, amino o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. De forma especialmente preferente, R" significa ciano, carboxi, carbamoilo, o significa metilo, etilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferente, R' significa-hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferente, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro. De forma especialmente preferente, R" significa ciano, tiocarbamoilo, bromo o triflúormetilo. De forma especialmente preferente, R6 significa un agrupamiento heterocíclico, nitrogenado, de la serie formada por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, triazolinilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, triazinilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por hidroxi, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por diclorometilo, por diflúormetilo, por triclorometilo, por triflúormetilo, por clorodiflúormetilo, por flúordiclorometilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t- butoxi, por diflúormetoxi, por trifl?ormetoxi, por clorodiflúormetoxi, por carboximetoxi, por carboxietoxi, por metoxicarbonilmetoxi, por etoxicarbonilmetoxi, por n- o i-propoxicarbonilmetoxi, por metoxicarbonil- etoxi, por etoxicarboniletoxi, por n- o i-propoxicarboniletoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por propeniloxi, por buteniloxi, por propiniloxi, por butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t- butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etiisulfonilo, por n- o i- propilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilamino, por propionilamino, por n- o i-butiroilamino, por metoxicar-bonilamino, por etoxicarbonilamino, por n- o i-propoxicarbonilamino, por metilsulfonilamino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfonilamino. De forma muy especialmente preferente, significa O (oxígeno). De forma muy especialmente preferente, R] significa hidrógeno, amino, metilo o etilo. De forma muy especialmente preferente, R2 significa ciano o triflúormetilo. De forma muy especialmente preferente, R3 significa hidrógeno, cloro o metilo. De forma muy especialmente preferente, R? significa ciano, tiocarbamoilo o bromo. De forma muy especialmente preferente, R° significa pirazolilo, piridínilo, pirimidinilo, triazinilo o benzoxazolilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por diclorometilo, por diflúormetilo, por triclorometilo, por triflúormetilo, por clorodiflúormetilo, por flúordiclorometilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por clorodiflúormetoxi, por carboximetoxi, por carboxietoxi, por metoxicarbonilmetoxi, por etoxi-carbonilmetoxi, por n- o i-propoxicarbonilmetoxi, por metoxicarboniletoxi, por etoxicarboniletoxi, por n- o i-propoxicarboniletoxi, por metoxicarboni-lo, por etoxicarbonilo, por propeniloxi, por buteniloxi, por propiniloxi, por butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por clorodiflúor etiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i- propilsu?finilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etiisulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetil-sulfonilo, por acetilamino, por propionilamino, por n- o i-butiroilamino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por n- o i-propoxicarbonil-amino, por metilsulfonilamino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfonilamino. Del modo mas preferente, R1 significa hidrógeno, amino o metilo. Del modo mas preferente, R" significa triflúormetilo. Del modo mas preferente, R5 significa ciano o bromo. Del modo mas preferente, R6 significa pirazolilo, piridinilo, pirimidinilo o benzoxazolilo substituidos respectivamente en caso, dado por hidroxi, por amino, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triclorometilo, por metoxi o por etoxi. De un modo especialmente señalable, R significa pirimidinilo. Un grapo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I) en la que Q significa O (oxígeno), R1 significa metilo, R significa triflúormetilo, R3 significa hidrógeno, cloro o metilo, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, R5 significa ciano y R6 significa ' l-metil-pirazol-5-ilo, l,3-dimetil-pirazol-5-ilo, 1,3,4-trimetil- pirazol-5-ilo, l-metil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-etil-pirazol-5-ilo, 1-etil- 3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -etil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, 1 -n-propil-pirazol-5- ilo, l-n-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, l-n-propil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, 1 -i-propil-pirazol-5-ilo, 1 -i-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -i-propil-3- triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-n-butil-pirazol-5-ilo, l-i-butil-pirazol-5-ilo, 1-s- butil-pirazol-5-ilo o l-t-butil-pirazol-5-ilo. Otro grapo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que Q significa O (oxígeno), R1 significa metilo, R2 significa triflúormetilo, R" significa hidrógeno, cloro o metilo, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, R~ significa bromo y R significa 1 -metil-pirazol-5-ilo, 1 ,3-dimetil-pirazol-5-ilo, 1 ,3,4-trimetil- pirazol-5-ilo, l-metil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, 1 -etil-pirazol-5-ilo, 1-etil- 3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -etil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, 1 -n-propil-pirazol-5- ilo, 1 -n-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -n-propil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-i-propil-pirazol-5-ilo, l-i-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, l-i-propil-3- triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-n-butil-pirazol-5-ilo, 1-i -butil -pirazoI-5-ilo, 1-s- t>util-pirazoí-5-ilo, o l-t-butil-pirazol-5-ilo. Otro grapo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que Q significa O (oxígeno), R significa amino, R: significa' triflúormetilo, R significa hidrógeno, cloro o metilo, R significa hidrógeno, flúor o cloro, R significa ciano y R significa l-metil-pirazol-5-ilo, 1 ,3-dimetil-pirazol-5-ilo, 1,3,4-trimetil- pirazol-5-ilo, l-metiI-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-etil-pirazol-5-ilo, 1-etil- 3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -etil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-n-propil-pirazol-5- ilo, 1 -n-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -n-propil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-i-propil-pirazol-5'-ilo, l-i-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, ' l-i-propil-3- triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-n-butil-pirazol-5-ilo, 1 -i-butil-pirazol-5-ilo, 1-s- butil-pirazol-5-ilo, o l-t-butil-pirazol-5-ilo. Otro grapo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que Q significa O (oxígeno), R1 significa amino, R~ significa triflúormetilo, R3 significa hidrógeno, cloro o metilo, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, R5 significa bromo y R6 significa l-metil-pirazol-5-ilo, l,3-dimetil-pirazol-5-ilo, 1,3,4-trimetil- pirazol-5-ilo, l-metil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, l-etil-pirazol-5-ilo, 1-etil- 3"-metil-pirazol-5-ilo, 1 -etil-3-triflúormetil-?irazol-5-ilo, 1 -n-propil-pirazol-5- ilo, 1 -n-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -n-propil-3-triflúormetil-pirazol-5-ilo, 1 -i-propil-pirazol-5-ilo, 1 -i-propil-3-metil-pirazol-5-ilo, 1 -i-propil-3- triflúormetil-?irazol-5-ilo, l-n-butil-pirazol-5-ilo, l-i-butil-pirazol-5-ilo, 1-s- butil-pirazol-5-ilo, o l-t-butil-pirazol-5-ilo. Otro grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y R6 significa pirimidin-2-ilo, 5-cloro-pirimidin-2-ilo, 5-fiúor-pirimidin-2-ilo, 4,5- dicloro-pirimidin-2-ilo, 4,5-diflúor-pirimidin-2-ilo, 4-cloro-5-flúor-pirimidin- 2-ilo, 4-metil-pirimidin-2-ilo, 4,6-dimetil-pirimidin-2-ilo, 4-metil-6- triflúormetil-pirimidin-2-ilo, 5-cloro-4,6-dimetil-pirimidin-2-ilo, 5-flúor-4,6- dimetil-pirimidin-2-ilo, 4?5,6-trimetil-pirimidin-2-ilo, 4-metoxi-6-metil- pirimidin-2-ilo, 6-diflúormetoxi-4-metil-pirimidin-2-ilo, 4-metoxi-6-tri- flúormetil-pirimidin-2-ilo, 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-ilo, pirimidin-4-ilo, 6- cloro-pirimidin-4-ilo, 6-dicloro-pirimidin-4-ilo, 6-cloro-5-flúor-pirimidin-4- ilo, 6-metil-pirimidin-4-ilo, 4-cloro-6-metil-pirimidin-4-ilo, 6-triflúormetil- pirimidin-4-ilo, 6-hidroxi-pirimidin-4-ilo, 6-metoxi-pirimidin-4-ilo, 6- metoxicarbonilmetoxi-pirimidin-4-ilo, 6-etoxicarbonilmetoxi-pirimidin-4-ilo, 6-metoxicarboniletoxi-pirimidin-4-ilo, 6-etoxicarboniletoxi-pirimidin-4-ilo, 6-cloro-5-flúor-pirimidin-4-ilo, 5-flúor-4-hidroxi-pirimidin-4-ilo o 5-flúor-6- metoxi-pirimidin-4-ilo. Otro grapo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que Q, R1, RJ R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y R6 significa ?iridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, 3-cloro-piridin-2-ilo, 3- flúor-piridin-2-ilo, 4-cloro-piridin-2-ilo,4-flúor-piridin-2-ilo, 5-cloro-piridin- 2-ilo, 5-flúor-piridin-2-ilo, 3,4-dicloro-piridin-2-ilo, 3,5-dicloro-piridin-2-ilo, 3,6-dicloro-piridin-2-ilo, 3,4-diflúor-piridin-2-ilo, 3,5-diflúor-piridin-2-ilo, 3,6-diflúor-piridin-2-ilo, 3,5,6-tricloro-piridin-2-ilo, 3,5,6-triflúor-piri-din-2- ilo, 3-ciano-piridin-2-ilo, 4-ciano-piridin-2-ilo, 5-ciano-piridin-2-ilo,, 6-ciano- piridi?-2^ilo, 3-metil-piridin-2-ilo, 4-metil-piridin-2-ilo, 5-metil-piridin-2-ilo, 6-metil-piridin-2-ilo, 4-cloro-piridin-3-ilo, 4-flúor-piridin-3-ilo, 5-cloro- piridin-3-ilo, 5-flúor-piridin-3-ilo, 6-cloro-piridin-3-ilo, 6-flúor-piridin-3-ilo, 4,5-dicloro-piridin-3-ilo, 4,5-diflúor-piridin-3-ilo, 2-ciano-piridin-3-ilo, 4- ciano-piridiri-3-ilo, 5-ciano-piridin-3-ilo, 6-ciano-piridin-3-ilo, 2-metil- piridin-3-ilo, 4-metil-piridin-3-ilo, 5-metil-piridin-3-ilo, 6-metil-piridin-3-ilo, 2-cloro-piridin-4-ilo, 2-flúor-piridin-4-ilo, 3-cloro-piridin-4-ilo, 3-flúor- piridin-4-ilo, 2-ciano-piridin-4-ilo, 3-ciano-piridin-4-ilo, 2-metil-piridin-4-ilo o 3-metil-piridin-4-ilo. Otro grapo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en la que Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados y R6 significa pirimidin-2-ilo, 5-cloro-pirimidin-2-ilo, 5-flúor-pirimidin-2-ilo, 4,5- dicloro-pirimidin-2-ilo, 4,5-diflúor-pirimidin-2-ilo, 4-cloro-5-flúor-pirimidin- 2-ilo, 4-metil-pirimidin-2-ilo, 4,6-dimetil-pirimidin-2-ilo, 4-metil-6- triflúormetil-pirimidin-2-ilo, 5-cloro-4,6-dimetil-pirimidin-2-ilo, 5-flúor-4,6- dimetil-pirimidin-2-ilo, 4,5,6-trimetil-pirimidin-2-ilo, 4-metoxi-6-metil- pirimidin-2-ilo, 6-diflúormetoxi-4-metil-pirimidin-2-ilo, 4-metoxi-6-triflúor- metil-pirimidin-2-ilo, 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-ilo. Según la invención son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes. ' Según la invención son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los cuales se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Según la invención son muy especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera muy especialmente preferente. Según la invención son mas preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) en los que se presenta una combinación de los significados indicados anteriormente de manera especialmente preferente. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o indicados en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Los nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) presentan interesantes propiedades biológicas. Estos se caracterizan especialmente por una potente actividad herbicida. Se obtienen los nuevos feniluracilos substituidos de la fórmula general (I), si (a) se hacen reaccionar feniluracilos de la fórmula general (II) en la que Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula general (III) X^R6 (III) en la que R6 tiene él significado anteriormente indicado y X1 significa halógeno o alquilsulfonilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (b) se hacen reaccionar halógenofeniluracilos de la fórmula general (IV) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado anteriormente indicado, y X" significa halógeno, con compuestos de la fórmula general (V) M-Q-R6 (V) en la que Q y R6 tienen el significado anteriormente indicado y M significa hidrógeno o un equivalente de metal, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia dé un dil?yente, o si (c) se hacen reaccionar esteres de los ácidos aminoalquenoicos de la fórmula general (VI) en la que .. R , R y R tienen el significado anteriormente indicado y R significa alquilo, arilo o arilalquilo con fenilisocianatos substituidos de la fórmula general (VII) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado, o con feniluretanos substituidos (fenilcarbamatos) de la fórmula general (VIII) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o si (d) se hacen reaccionar N-fenil-3-alcoxicabonilamino-maleinimidas substituidas de la fórmula general (IX) en la que Q, R4, R3 y R6 tienen el significado anteriormente indicado y R' significa alquilo, con un hidróxido metálico en presencia de agua y, en caso dado, en presencia de un disolvente orgánico, o si (e) se hacen reaccionar feniluracilos substituidos de la fórmula general (la) en la que Q, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado, con l-aminooxi12,4-dinitro-benceno o con 2-aminooxisulfonil-l,3,5-trimetilben-ceno o bien con agentes de alquilación de la fórmula general (X) X3-A> (X) en la que A1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno y X3 significa halógeno o el agrapamiento -O-SOo-O-A1, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado a continuación se llevan a cabo, en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual, reacciones electrófilas o nucleófilas o bien de oxidación o de reducción.
Los compuestos de la fórmula general (I) pueden transformarse, según métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anterior, por ejemplo mediante reacción con diciano o bien con bisulfito (por ejemplo R5: Br -? CN, CN -» CSNH2, véanse los ejemplos de obtención). Si se emplean, por ejemplo, las 3-amino-l-(2-cloro-4-bromo-5-hidroxi-fenil)-4-triflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina y la 4-diflúormetoxi-6-metil-2-metilsulfonil-pirimidina como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la l-(4-ciano-2,5-diflúor-fenil)-4-clorodiflúor-metil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina y el 5-hidroxi-l-metil-pirazol como productos de partida, podrá representarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, el 3-amino-4,4,4-triflúor-crotonato de metilo y el 4-bromo-2-cloro-5-(5-cloro-pirimidin-2-il-tio)-fenilisocianato como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (c) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplea, por ejemplo, el [l-[4-ciano-2-flúor-5-(pirimidin-2-il)-fenil]-2,5-dioxo-2,5-dihidro-lH-pirrol-3-il]-carbamidato de metilo como producto de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (d) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la l-[4-ciano-2-flúor-5-(l,3-dimetil-pirazol-5-il-oxi)-fenil]-4-diflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina y el bromuro de metilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento (e) según la invención por medio del esquema de fórmula siguiente: Los feniluracilos, a ser empleados como productos de partida, en el caso del procedimiento (a) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Q, R1, RJ R3, R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las WO-A-97/01541, WO-A-98/54155). Los compuestos a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (a) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (III). En la fórmula general (III), R6 tiene preferentemente aquel significado que ya ha sido indicado anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o del modo mas preferente para R6 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención, preferentemente X1 significa flúor, cloro, bromo, yodo o alquilsulfonilo con 1 hasta 3 átomos de carbono, especialmente significa flor, cloro, bromo o metilsulfonilo.
Los productos de partida de la fórmula general (III) son productos químicos orgánicos para síntesis ampliamente conocidos. Los halógenofeniluracilos a ser empleados como productos de partida, en el caso del procedimiento (b) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (IV). En la fórmula general (IV), R], RJ R3, R4 y R5 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o del modo mas preferente para R1, R2, R3, R4 y R5 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente X2 significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. Los productos de partida de la fórmula general ( ) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la EP-A-648749). Los compuestos a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (b) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (V). En la fórmula general (V), Q y R6 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o del modo mas preferente para Q y R6 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente M significa hidrógeno o un metal alcalino, especialmente significa hidrógeno, sodio o potasio. Los productos de partida de la fórmula general (V) son productos químicos orgánicos para síntesis ampliamente conocidos. Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos, a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (c) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (VI). En la fórmula general (VI), R', R~ y R'\ tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o del modo mas preferente para R , R* y R' en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente; R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo o etilo. Los productos de partida de la fórmula general (VI) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522). Los fenilisocianatos, a ser empleados además como productos de partida en el caso del procedimiento (c) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (VII), los feniluretanos, a ser empleados alternativamente, están definidos en general por medio de la fórmula (VIII). En las fórmulas generales (VII) y (VIII), Q,- R4, R3 y R6 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o del modo mas preferente para Q, R4, R5 y R6 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente Q significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente significa metilo, etilo, fenilo o bencilo. Los productos de partida de las fórmulas generales (VII) y (VIÍI) no son todavía conocidos por la literatura; éstos constituyen, a modo de productos nuevos, también un objeto de la presente solicitud. Se obtienen los nuevos fenilisocianatos substituidos de la fórmula general (VII), si se hacen reaccionar derivados de anilina de la fórmula general (XI) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado, con fosgeno en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo clorobenceno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C (véase también láEP-A-648749).
Se obtienen los nuevos feniluretanos substituidos de la fórmula general (VIII), si se hacen reaccionar derivados de anilina de la fórmula (XI) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de clorocarbonilo de la fórmula general (XII) RO-CO-C1 (XII) en la que R tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo piridina y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo cloraro de metileno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C (véanse los ejemplos de obtención).
Los derivados de anilina, necesarios como productos de partida, de la fórmula general (XI) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las DE-A-3240975, DE-A-3337828, EP-A-79311). Todavía no son conocidos, y constituyen, a modo de productos nuevos, un objeto de la presente solicitud, los derivados de anilina de la fórmula general (Xla) en la que Q, R4 y R6 tienen el significado anteriormente indicado y Y significa ciano, tiocarbamoilo o triflúormetilo. Se obtienen los nuevos derivados de anilina de la fórmula general (IVa), si (oc) se hacen reaccionar anilinas de la fórmula general (XIII) en la que Q, R e Y tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula general (III) X3-R6 (III) en la que R6 y X1 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo hidróxido de potasio, carbonato de potasio o piridiria y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo metanol, acetonitrilo, N,N-dimetil -formamida o N-metilpirrolidona, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C (véanse los ejemplos de obtención), o si (ß) Se hacen reaccionar anilinas de la fórmula general (XIV) en la que R4, X2 e Y tienen el significado anteriormente indicado, con compuestos de la fórmula general (V) M-Q-R6 (V) en la que M, Q y R6 tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido tal como por ejemplo carbonato de potasio o hidruro de sodio y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo acetonitrilo, N,N-dimetil-formamida o N-metil-pirrolidona, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C (véanse los ejemplos de obtención). Las N-fenil-1-alcoxicarbonilamino-maleinimidas substituidas, a ser empleadas como productos de partida en el caso del procedimiento (d) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidas en general por medio de la fórmula (IX). En la fópnula general (IX), Q, R4, R5 y R6 tienen preferentemente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente, de manera especialmente preferente, de manera muy especialmente preferente o del modo mas preferente para Q, R , R" y R en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención; preferentemente R' significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente significa metilo o etilo. Se Obtienen las nuevas N-fenil-3-alcoxicarbonilamino-maleinimida substituidas de la fórmula general (IX), si se hacen reaccionar (2,5-dioxo-2,5-dihidro-furan-3-il)-carbamidatos de alquilo de la fórmula general (XV) en la que R" tiene el significado anteriormente indicado y R' significa alquilo (especialmente metilo o etilo) con derivados de anilina de la fórmula general (XI) en la que Q, R >4", n R5"1 y RD tienen el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo ácido acético, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C. Los productos de partida de la fórmula general (XV), son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la DE-A- 19604229). Los feniluracilos substituidos a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento (e) según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (la). En la fórmula general (la), Q, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados" anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Q, R2, R3, R4, R5 y R6 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula general (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (la) para el procedimiento (e) son, a modo de productos nuevos, también un objeto de la presente solicitud; éstos pueden prepararse según los procedimientos (a) hasta (d) según la invención. Los agentes de alquilación, a ser empleados además como productos de partida, en el caso del procedimiento (e) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (X).En la fórmula general (X), A1 significa preferentemente metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo o propinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, especialmente significa metilo o etilo; preferentemente X" significa cloro, bromo, yodo, metoxi sulfoniloxi o etoxisulfoniloxi, especialmente significa bromo o metoxi-sulfoniloxi. Los productos de partida de la fórmula general (X) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos.
Los procedimientos según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I) se lleva a cabo preferentemente con empleo de diluyentes. Como diluyentes para la realización de los procedimientos según la invención (a), (b), (c), (d) y (e) entran en consideración, además de agua, ante todo disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloraro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilforma ida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de bencilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetiisulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Como agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos según la invención (a), (b), (c) y (d) entran en consideración en general las bases o los aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A éstos • pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidraros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t- butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos básicos nitrogenados, tales como, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetilbencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 3,6-dimetil-, 3,4-dimetil y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano (DABCO), l,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-eno (DBN) o 1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno (DBU). Como otros agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos según la invención (a), (b), (c) y (e) entran en consideración también catalizadores de transferencia de fases. Como ejemplos de tales catalizadores pueden citarse: bromuro de ' tetrabutilamonio, cloruro de tetrabutilamonio, cloruro de tetraoctilamonio, bisulfato de tetrabutilamonio, cloruro de metil-trioctilamonio, cloraro de hexadecil-trimetilamonio, bromuro de hexametil-trimetilamonio, cloruro de bencil-frimetilamonio, cloraro de bencil-trietilamonio, hidróxido de bencil-trimetilamonio, hidróxido de bencil-trietilamonio, cloraro de bencil-tributilamonio, bromuro de bencil-tributilamonio, bromuro de tetrabutilfosfonio, cloruro de tetrabutilfosfonio, bromuro de tributil-hexadecilfosfonio, cloruro de butil-trifenil-fosfonio, bromuro de etil-trioctilfosfonio, bromuro de tetrafenilfosfonio. Los óxidos metálicos, que se emplean én el procedimiento (d) según la invención son, preferentemente, hidróxidos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, especialmente hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, o hidróxido de calcio. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos según la invención (a), (b), (c), (d) y (e) pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre °C y l20°C. Los procedimientos según la invención (a), (b), (c), (d) y (e) se llevan a cabo en general a presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo los procedimientos según la invención bajo presión elevada o a presión mas reducida en general comprendida entre OJ bar y 10 bares-. Para la realización de los procedimientos según la invención se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo, en general, en un diluyente adecuado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura deseada. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, ' Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, . Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos según la invención pueden emplearse también, en con determinadas concentraciones o bien cantidades de aplicación para la lucha contras las pestes animales y contra las enfermedades de las plantas fúngicas o bacterianas. También pueden emplearse, en caso dado, a modo de productos intermedios o de productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ejemplifícativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo directamente o por acción sobre la localidad, sobre el medio ambiente o en . el recinto de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, ampliamente por medio de recubrimientos con una o varias capas. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto" activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, , tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de a onio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así cómo granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, 'alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, -por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hienO, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las formu] aci ones contienen, por lo general, entre un OJ hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención puede presentarse como tales o en sus formulaciones también en mezclas con herbicidas conocidos y/o con productos que mejoren la compatibilidad para con las plantas de cultivo ( "protectores ")"para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones listas para su aplicación o mezclas de tanque. También son posibles, por lo tanto, mezclas con agentes para la lucha contra las malas hierbas, que contengan uno o varios herbicidas conocidos y un protector. -Para las mezclan entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin(-etilo), Benfuresate, Bensulfuron(-metilo), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop(-etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodio), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil(-alilo), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone(-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon(-etilo) Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop(-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo), Cloransulam(-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclorprop(-P), Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl(-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Efhametsulfuron(-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop(-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop(-isopropilo, -isopropilo-L, -metilo), Flazasnlfuron, Florasulam, Fluazifop(-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone(-sodio), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac(-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Flnometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flupyrsulfuron(-metilo, -sodio), Flurenol (-butilo), Fluridone, Fluroxypyr(-butoxipropilo, -meptil), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate(-amonio), Glyphosate (-isopropilamonio), Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo, -P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz(-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, " Iodbsulfuron(-metilo, -sodio), loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alfa-)Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolimafen, Piperophos, Pretilachlor," Primisulfuron(-metilo), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Procarbazone(-sodio), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-etilo), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac(- etilo), Pyrithiobac(-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop(-P-etilo, -P-teñirilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, - Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron(-metilo), Tritosulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno.. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, "pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado.
Fundamentalmente dependen del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deducen de los ejemplos siguientes: Ejemplos de obtención: Eiemplo 1.
(Procedimiento (c)). Se añaden 1,03 g (5,6 mmoles) de 3-amino-4,4,4-triflúor-crotonato de metilo a una mezcla, refrigerada a 0°C, constituida por 0,28 g (7 mmoles) de hidruro de sodio (dispersión al 60 % en aceite mineral) en 10 ml de N,N-dimetil-formamida. Se deja que la mezcla llegue hasta la temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) bajo agitación y a continuación se añade una solución de 2,0 g (5,62 moles) de éster del ácido N-[4-bromo-2-flúor-5-(pirimidin-2-il-oxi)-fenil]-O-etil-carbamídico en 25 ml de N,N-dimetilformamida, gota a gota. La mezcla de la reacción se calienta a continuación durante otras 6 horas a 15Q°C. Seguidamente se vierte la mezcla sobre 300 ml de ácido clorhídrico 2N, se añaden aproximadamente el mismo volumen de una mezcla 1:1 formada por dietiléter y éter de petróleo y se agita la mezcla aproximadamente durante 3 horas. El producto cristalino formado en este caso se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1,6 g (64 % de la teoría) de la l-[4-bromo-2-flúor-5-(pirimidin-2-il-oxi)-fenil]-4-triflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina. logP = l,96a). Eiemplo 2.
(Procedimiento (e)). Se añaden, gota a gota, 0,46 g (3,6 mmoles) de sulfato de dimetilo, a temperatura ambiente, bajo agitación, a una mezcla constituida, por 1,35 g (3,0 mmoles) de 1 -[4-bromo-2-flúor-5-(pirimidin-2-il-oxi)-fenil]-4-triflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina, 0,84 g (6,0 mmoles) de carbonato de potasio y 25 mi de acetonitrilo y la mezcla de la reacción se calienta durante 2 horas bajo reflujo. Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se diluye con agua hasta una volumen aproximadamente dos veces mayor y a continuación se extrae tres veces con cloruro de metileno. Las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato de sodio y se filtran. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se recoge en acetato de etilo y se filtra a través de gel de sflice mediante succión. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino, formado en este caso, se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,70 g (51 % de la teoría) de la l-[4-bromo-2-flúor-5-(pirimidin-2-il-oxi)-fenil]-3-metil-4-triflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina. logP = 2,47a). De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2 así como de acuerdo con la descripción general de los procedimientos de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) indicados en la tabla 1 siguiente.
Tabla l: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).
La determinación de los valores logP indicados en la tabla 1 se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18). Temperatura: 43°C. (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al OJ %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con a). (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0,01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde \0 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con b). El calibrado se llevó a cabo con alcano-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores lámbda-máximos se determinaron por medio de los espectros de UV con 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía. El compuesto indicado como ejemplo 4 anteriormente en la tabla 1, puede prepararse de la manera siguiente: Eiemplo 4.
(Procedimiento (a)). Se agita durante 15 minutos a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) una mezcla constituida por 0,50 g (1,5 mmoles) de l-(4-ciano-2-flúor-5-hidroxi-fenü)-3-metil-4-triflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina, 0,30 g (2,2 mmoles) de carbonato de potasio y 50 ml de dimetiisulfóxido. Tras adición de 0,36 g (1,7 mmoles) de 4,6-dimetoxi-2-metil-sulfonil-pirimidina se agita la mezcla de la reacción durante 3 horas a 60°C, a continuación durante 8 horas a 90°C. Durante otras 12 horas a temperatura ambiente, durante otras 12 horas a 90°C y finalmente durante 12 horas a temperatura ambiente. A continuación se vierte sobre una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se extrae con acetato de etilo, la fase orgánica se lava con agua y a continuación con solución acuosa saturada de cloruro de sodio, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter/diisopfopiléter y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0,20 g (29 % de la teoría) de la l-[4-ciano-2-flúor-5-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-oxi)-fenil]-3-metil-4-triflúormetil-3,6-dihidro-2,6-dioxo-l(2H)-pirimidina con un punto de fusión de 186°C. .
Productos de partida de la fórmula (VIII): Eiemplo (VHI-1).
Se disponen 2,0 g (7,0 mmoles) de 4-bromo-2-flúor-5-(pirimidin-2-il-oxi)-anilina en 25 ml de cloruro de metileno y se combinan, a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) con 0,92 g (8,4 mmoles) de cloroformiáto de etilo y a continuación con 0,67 g (8,4 mmoles) de piridina. La mezcla de la reacción se agita a continuación durante 4 horas a temperatura ambiente. A continuación se diluye hasta un volumen aproximadamente dos veces mayor con ácido clorhídrico 2N y se extrae con cloruro de metileno. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino formado mediante filtración por succión. Se obtienen 2,2 g (89 % de la teoría) del éster del ácido N-[4-bromo-2-flúor-5-(pirimidin-2-il-oxi)-fenil]-O-etil-carbamídico con un punto de fusión de 178°C. De manera análoga a la del ejemplo (VIII-1) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (VIII) indicados en la tabla 2 siguiente. (vin) Ejemplos de aplicación: Eiemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte eh peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se siembran semillas de las plantas de ensayo en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el suelo con la preparación del producto activo de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración del caldo de pulverización se elegirá de tal modo que se aplique en 1.000 litros de agua por hectárea, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo del control no tratados. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los 'ejemplos de obtención 2 y 6 un efecto muy potente contra las malas hierbas. Eiemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm con la preparación del producto activo, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 2 y 6 un efecto muy potente contra las malas hierbas. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (18)

  1. REIVINDICACIONES
  2. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) caracterizados porque: Q significa O (oxígeno), S (azufre), SO o SO2. R1 significa hidrógeno, amino, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R2 significa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo respectivamente con 1 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R3 significa hidrógeno, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, nitro, ciano o halógeno, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, bromo o significa alquilo o alcoxi respectivamente con 1 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, y significa un agrupamiento heterocíclico nitrogenado de la serie formada por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, triazolinilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, triazinilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, substituido en caso dado por nitro, por hidroxi, por mercapto, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ciano-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por carboxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonilo-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por al quilaminocarbonilal quilo con 1 a 4 átomos de carbono, por di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-aminocarbonilalquilo, por alcoxi con 1 a 4- átomos de carbono, por ciano-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por carboxi-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-carbonil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilaminocarbonil con 1 a 4 átomos de carbono-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono)-aminocarbonil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil con 1 a 4 átomos de carbono, por alqueniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquiniloxi con 2 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquil-carbonil- amino con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi-carbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono o por alquil-sulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono, -con inclusión de todas las formas tautómeras posibles de los compuestos de la fórmula general (I) y de las sales posibles o bien de los aductos con ácidos o bases de los compuestos de la fórmula general (I)-. 2.- Compuestos según la reivindicación 1, caracterizados porque Q significa O (oxígeno), S (azufre) o SO2, R1 significa hidrógeno, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo o propinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R2 significa ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i- propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R4 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro o bromo, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, bromo o significa metilo, etilo, metoxi o etoxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro y R6 significa el agrupamiento heterocíclico, nitrogenado, de la serie formada por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, triazolinilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, triazinilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por hidroxi, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por clorometilo, por flúormetilo, por diclorometilo, por diflúormetilo, por triclorometilo, por triflúormetilo, por clorodiflúormetilo, por flúordiclorometilo, por cloroetilo, por flúoretilo, por diclproetilo, por diflúoretilo, por cloroflúoretilo, por tricloroetilo, por triflúoretilo, por clorodiflúoretilo, por flúordicloroetilo, por tetraflúoretilo, por clorotriflúoretilo, por pentaflúoretilo, por cloro-n-propilo, por flúortn-propilo, por cloro-i-propilo, por flúor-i-propilo, por dicloropropilo, por diflúorpropilo, por tricloropropilo, por triflúorpropilo, por cianometilo, por cianoetilo, por cianopropilo, por carboximetilo, por carboxietilo, por carboxipropilo, por metoximetilo, por etoximetilo, por propoximetilo, por metoxietilo, por etoxietilo, por metoxicarbonilmetilo, por etoxicarbonilmetilo, por- n- o i-propoxicarbonilmetilo, por metilamino-carbonilmetilo, por etilaminocarbonilmetilo, por dimetilaminocarbonilmeti-lo, por metoxicarboniletilo, por etoxicarboniletilo, por n- o i-propoxicarboniletilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por clorodiflúormetoxi, por carbo ximetoxi, por carboxietoxi, por metoxicarbonilmetoxi, por etoxi-carbonilmetoxi, por n-o i-propoxicarbonilmetoxi, por metilaminocarbonil-metoxi, por etilaminocarbonilmetoxi, por dimetilaminocarbonilmetoxi, por metoxicarboniletoxi, por etoxicarboniletoxi, por n- o i-propoxicarboniletoxi, por metilaminocarboniletoxi, por etilaminocarboniletoxi, por dimetilamino-carboniletoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i- propoxicarbonilo, por proponiloxi, por buteniloxi, por propiniloxi, por butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t- butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por triflúorme- tilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etiisulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilamino, por propionilamino, por n- o i- butiroilamino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por n- o i- propoxicarbonilamino, por metil sulfonilamino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfonilamino. 3.- Compuestos según las reivindicaciones 1 o 2, caracterizados porque
  3. Q significa O (oxígeno) o S (azufre), R1 significa hidrógeno, amino o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa ciano, carboxi, carbamoilo, o significa metilo, etilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y /o por cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metiio o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, R5 significa ciano, tiocarbamoilo, bromo o triflúormetilo y R6 significa un agrupamiento heterocíclico, nitrogenado, de la serie formada por pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, triazolinilo, piridinilo, pirazinilo, piridazinilo, pirimidinilo, triazinilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, quinolinilo, quinazolinilo, quinoxalinilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por hidroxi, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por diclorometilo, por diflúormetilo, por triclorometilo, por triflúormetilo, por clorodiflúormetilo, por flúordiclorometilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por clorodiflúormetoxi, por carboximetoxi, por carboxietoxi, por metoxicarbonilmetoxi, por etoxicarbonilmetoxi, por n- o i-propoxicarbonilmetoxi, por metoxicarbonil- etoxi, por etoxicarboniletoxi, por n- o i-propoxicarboniletoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por propeniloxi, por buteniloxi, por propiniloxi, por butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n- , i-, s- o t-butiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i- propilsulfinilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etiisulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetilsulfonilo, por acetilamino, por propionilamino, por n- o i-butiroilamino, por metoxicar-bonilamino, por etoxicarbonilamino, por n- o i-propoxicarbonilamino, por metilsulfonilamino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfqnilamino.
  4. 4.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque R1 significa hidrógeno, amino, metilo o etilo, R2 significa ciano o triflúormetilo, R3 significa hidrógeno, cloro o metilo, R5 significa ciano, tiocarbamoilo o bromo y R6 significa pirazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo o benzoxazolilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por carboxi, por carbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por diclorometilo, por diflúormetilo, por triclorometilo, por triflúormetilo, por clorodiflúormetilo, por flúordiclorometilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por clorodiflúormetoxi, por carboximetoxi, por carboxietoxi, por metoxicarbonilmetoxi, por etoxi-carbonilmetoxi, por n- o i-propoxicarbonilmetoxi, por metoxicarboniletoxi, por etoxicarboniletoxi, por n- o i-propoxicarboniletoxi, por metoxicarboni-lo, por etoxicarbonilo, por propeniloxi, por buteniloxi, por propiniloxi, por butiniloxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por clorodiflúormetiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i- propilsulfmilo, por triflúormetilsulfinilo, por metilsulf onilo, por etiisulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo, por triflúormetil-sulfonilo, por acetilamino, por propionilamino, por n- o i-butiroilamino, por metoxicarbonilamino, por etoxicarbonilamino, por n- o i-propoxicarbonil-amino, por metilsulfonilamino, por etilsulfonilamino, por n- o i-propilsulfonilamino.
  5. 5.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque R1 significa hidrógeno, amino o metilo, R2 significa triflúormetilo, Rs significa ciano o bromo y R6 significa pirazolilo, piridinilo, pirimidinilo o benzoxazolilo substituidos respectivamente en caso dado por hidroxi, por amino, por ciano, por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por triclorometilo, por metoxi o por etoxi.
  6. 6.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizados porque Q significa O (oxígeno).
  7. 7.- Procedimiento para la obtención de los compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar feniluracilos de la fórmula general (II) en la que Q, R1, R2, R3, R4 y R5 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, con compuestos de la fórmula general (III) X'-R6 (?D en la que R6 tiene el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, X1 significa halógeno o alquilsulfonilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (b) se hacen reaccionar halógenofeniluracilos de la fórmula general (IV) en la que R1, R2,'R3, R4 y R5 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5 y X2 significa halógeno, con compuestos de la fórmula general (V) M-Q-R6 (V) en la que Q y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6 y M significa hidrógeno o un equivalente de metal, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (c) se hacen reaccionar esteres de los ácidos aminoalquenoicos de la fórmula general (VI) en la que R\ R2 y R3 tienen el significado anteriormente indicado y -6 - R significa alquilo, arilo o arilalquilo con fenilisocianatos substituidos de la fórmula general (VII) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, o con feniluretanos substituidos (fenilcarbamatos) de la fórmula general (VIII) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado anteriormente indicado y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o porque (d) se hacen reaccionar N-fenil-1-alcoxicabonilamino-maleinimidas substituidas de la fórmula general (IX) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6 y R' significa alquilo, con un hidróxido metálico en presencia de agua y, en caso dado, en presencia de un disolvente orgánico, o porque (e) se hacen reaccionar feniluracilos substituidos de la fórmula general (la) en la que Q, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6 con l-aminooxi-2,4-dinitro-benceno o con 2-aminooxisulfonil-l,3,5-trimetilben-ceno o bien con agentes de alquilación de la fórmula general (X) X3-A* (X) en la que A1 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo respectivamente con 2 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno y X3 significa halógeno o el agrupamiento -O-SO2-O-A1, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y en caso dado a continuación se llevan a cabo, en el ámbito de la definición de los substituyentes,. de manera usual, reacciones electrófilas o nucleófilas o bien de oxidación o de reducción.
  8. 8.- Compuestos de la fórmula (VII) caracterizados porque: Q, R4, R5 y R6 tienen los significados indicados en una de las reivindicaciones l a 6.
  9. 9.- Procedimiento para la obtención de compuestos según la reivindicación 8, caracterizado porque se hacen reaccionar derivados de anilina de la fórmula general (XI) caracterizados porque Q, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, con fosgeno en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo clorobenceno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C.
  10. 10.- Compuestos de la fórmula (VIH) en la que Q, R4, R5, R6 y R tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 7.
  11. 11.- Procedimiento para la obtención de los compuestos según la reivindicación 10, caracterizado porque se hacen reaccionar derivados de anilina de la fórmula general (XI) en la que Q, R4, -R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, con compuestos de clorocarbonilo de la fórmula general (XII) RO-CO-CI (xp) en la que R significa alquilo, arilo o aralquilo, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo piridina y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo cloruro de metileno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y + 100°C.
  12. 12.- Compuestos de la fórmula (Xla) caracterizados porque: Q, R4 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6 y Y significa ciano, tiocarbamoilo o triflúormetilo.
  13. 13.- Procedimiento para la obtención de compuestos según la reivindicación 12, caracterizado porque (a) se hacen reaccionar anilinas de la fórmula general (XIII) en la que Q, R4 e Y tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6 y 12, con compuestos de la fórmula general (III) X^R6 (m) en la que R6 y X1 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5 y 7, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo hidróxido de potasio, carbonato de potasio o piridina y, en caso dado, en presencia de un diluyente a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C, o porque (ß) se hacen reaccionar anilinas de la fórmula general (XIV) en la que
  14. R4, X2 e Y tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, 7 y 12, con compuestos de la fórmula general (V) M-Q-R6 (V) en la que M, Q y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 7, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C. 14.- Compuestos de la fórmula (IX) caracterizados porque: Q, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, y R' significa alquilo.
  15. 15.- Procedimiento para la obtención de compuestos según la reivindicación 14, caracterizado porque se hacen reaccionar (2,5-dioxo-2,5-dihidro-furan-3-il)-carbamidatos de alquilo de la fórmula general (XV) -7 - en la que R3 Yene el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5 y R' significa alquilo, con derivados de anilina de la fórmula general (XI) en la que Q, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6, en caso dado en presencia de un diluyente a temperaturas comprendidas entre 0°C y 200°C.
  16. 16.- Compuestos de la fórmula (la) caracterizados porque: Q, R2, R3, R4, R5 y R6 tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 6.
  17. 17.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6 y extendedores usuales.
  18. 18.- Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 6, o de un agente según la reivindicación 17, para la lucha contra las plantas indeseables.
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