MXPA99008144A - Aminocompuestos aromaticos sustituidos de maneraheterociclica con efecto herbicida - Google Patents

Abstract

Aminocompuestos aromáticos sustituidos de la fórmula general (I), en la que R1, R2, R3, R4 y Z tienen los significados indicados en la descripción, a un procedimiento para su obtención y a su empleo como herbicidas.

Description

AMINOCOMPÜESTOS AROMÁTICOS SUSTITUIDOS DE MANERA HETEROCÍ-CLICA CON EFECTO HERBICIDA. Campo de la invención. La invención se refiere a nuevos aminocompuestos aromáticos substituidos, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se conoce ya por la literatura de patentes como herbicidas potenciales algunos aminocompuestos aromáticos substituidos, tales como por ejemplo la N-[2-(l,5-dihidro-l-metil-5-tioxo-3-triflúormetil-4H-l, 2 , 4-triazol-4-il) -5-flúor-fenil]-benzamida y la N-[5-cloro-2- (1, 5-dihidro-l-metil-5-tioxo-3-triflúormetil-4H-l, 2 , 4-triazol-4-il) -fenil] -acetamida (véase la US 5108486). Sin embargo estos compuestos no han adquirido ningún significado especial. Igualmente se han dado ya a conocer otros aminocompuestos aromáticos substituidos, tales como por ejemplo la N-[5-cloro-2-(2,5-dihidro-3,4-dimetil-2,5-dioxo-lH-pirrol-1-il) -fenil] -acetamida (véase Indian J. Chem. Sect. B, 29B (1990) , 659-660 - citada en Chem. Abstracts 113: 211906), así como la N-[2- (5-dietilamino-3-t-butil-lH-l,2,4-triazol-l-il)-5-triflúormetil-fenil]-2,2-dimetil-propanoamida y la N-[2-(5-dietilamino-3-t-butil-lH-l,2,4-triazol-l-il) -5-triflúormetil-fenil] -acetamida (véase la JP 02091062 - citada en Chem. Abstracts REF.: 31018 113: 7612). Sin embargo no se ha dado nada a conocer sobre una actividad herbicida de estos compuestos. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevos aminocompuestos aromáticos substituidos de la fórmula general (I) , en la que R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilo, alcoxi, alquilamino o dialquilamino o significa uno de los agrupamientos siguientes, -CQ^-R5, -CQ^-Q^-R6, -S(0)n-R7, R2 significa uno de los agrupamientos siguientes, -CQ^-R5, -CQ1-©.2-!*6, -S(0)n-R7, R3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, nitro, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa uno de los agrupamientos siguien- tes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2/ -N(S02-R7) (CO-R5) , R4 significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarba oilo, nitro, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa uno de los agrupamientos siguien- tes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2, -N(S02-R7) (CO-R5) , n significa los números 0, 1 o 2, Q1 significa O o S, y Q2 significa O, S, NH o N-alquilo, R5 significa hidrógeno o significa alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado, R6 significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R7 significa alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo o heterociclilo substituidos respec- tivamente en caso dado, y Z significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes: (Z1) (Z-) (Z5) (Z4) ( (Z6) (Z' ) (Z8) (Z9) Q1 (z10) (z11) (z,2> (Z ; (Z23) (Z24) (Z28) (z29) (z30) ) (z34) (z35) (Z3S) donde, respectivamente Q1 y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, R8 significa hidrógeno, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, y R9 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significando en caso dado dos restos contiguos -R8 y R8, R9 y R9 o R8 y R9- conjuntamente alcanodiilo (alquileno) u oxaalcanodiilo, y pudiendo tener los restos individuales R8 y R9 -en tanto en cuanto estén contenidos mas de una vez en el mismo agrupamiento heterocíclico, los mismos significados o significados diferentes en el ámbito de la definición anterior, con excepción del compuesto anteriormente conocido la N-[5-cloro-2- (2 , 5-dihidro-3 , 4-dimetil-2 , 5-dioxo-lH-pirrol-l-il) -fenil] -acetamida (véase Indian J. Chem. Sect. B, 29B (1990), 659-660 - citada en Chem. Abstracts 113: 211906), así como la N- [2- (5-dietilamino-3-t-butil-lH-l, 2 , 4-triazol-l-il) -5-triflúormetil-fenil]-2 , 2-dimetil-propanoamida y la N- [2- (5-dietilamino-3-t-butil-lH-l, 2 , 4-triazol-l-il) -5-triflúormetil-fenil] -acetamida (véase la JP 02091062 -citada en Chem. Abstracts 113:97612) Se obtienen los nuevos aminocompuestos aromáticos substituidos de la fórmula general (I) , si se hacen reaccionar aminocompuestos aromáticos de la fórmula general (II) en la que R3, R4 y Z tienen el significado anteriormente indicado y A1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilo, alcoxi, alquilamino, o dialquilamino, con compuestos electrófilos de la fórmula general (III) , X-B en la que R2 tiene el significado anteriormente indicado y X significa halógeno, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, y los compuestos obtenidos de este modo de la fórmula general (I) , se transforman en caso dado, según métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anteriormente indicada (véanse los ejemplos de obtención) . Los nuevos aminocompuestos aromáticos substituidos de la fórmula general se caracterizan por una actividad herbicida potente y selectiva. En las definiciones, las cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alcanodiilo, alquenilo o alquinilo -incluso en combinación con heteroátomos, tal como en alcoxi, alquiltio o alquilamino- son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. El objeto de la invención son preferentemente compuestos de la fórmula (I) , en la que R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa alquilo, alcoxi, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, o significa uno de los agrupamientos siguientes, CQ^-R5, -CO^-Q^-R6, -S(0)n-R7, R2 significa uno de los agrupamientos siguientes, -CO^-R5, -CO^-O^-R6, -S(0)n-R7, R3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, nitro, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos res- pectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa uno de los agrupamientos siguientes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2, -N(S02-R7) (CO-R5) , R significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, nitro, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respecti- vamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o significa uno de los agrupamientos siguientes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2, -N(S02-R7) (CO-R5) , n significa los números 0, 1 o 2, Q1 significa 0 o S y Q2 significa O, S, NH o N-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R5 significa hidrógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, significa arilo o arilalquilo con 6 a 10 átomos de carbono en el grupo arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbo- no o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa heterociclilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por ha- lógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, siendo preferentes como grupos heterociclilo furilo, tetrahidrofurilo, tienilo, piridilo y pirimidinilo, R6 significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa arilo o arilalquilo con 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidas respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en el grupo cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa arilo 0 arilalquilo con 6 o 10 átomos de carbono en el grupo arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o significa heterociclilo substituido en caso dado por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, siendo preferentes como grupos heterociclilo piridilo y pirimidinilo, y Z significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes, (Z5) (Z") (Z5) (z10) (z11) (Z") R° R' N N" R B N N N N N-N R° Rß (Z22) (Z23) (Z24) Q1 R8 ^ Q t r N N A N -R= N-N i N N-^ / Q (Z25) (Z26) (z27) (z28) (Z (Z30) ) (Z34) (z35y (Z35) donde respectivamente Q1 y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, R8 significa hidrógeno, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, significan alcoxi o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniloxi o alquinil- oxi con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono substi- tuidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alqueniltio o alquinil- tio con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono substi- tuidos respectivamente en caso dado por halógeno, significa alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa ci- cloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos res-pectivamente en caso dado por halógeno, significa alcoxicarbonilo substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significa cicloalquilo o cicloalquilalquilo con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o significa fenilo o fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, significando en caso dado dos restos contiguos -R8 y R8, R9 y R9 o R8 y R9- en conjunto alcanodiilo (alquileno) u oxaalcanodiilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, y pudiendo tener los restos individuales R8 y R9 -en tanto en cuanto estén contenidos mas de una vez en el mismo agrupamiento heterocíclico, el mismo significado o significados diferentes en el ámbito de la definición anterior, con excepción del compuesto conocido con anterioridad la N-[5-cloro-2-(2 , 5-dihidro-3 , 4-dimetil-2 , 5-dioxo-lH-pirrol-l-il) -fenil] -acetamida (véase Indian J. Chem. Sect. B, 29B (1990), 659-660 - citada en Chem. Abstracts 113: 211906), así como la N-[2- (5-dietilamino-3-t-butil-lH-l, 2 , 4-triazol-1-il) -5-triflúormetil-fenil]-2,2-dimetil-propanoamida y la N-[2-(5-dietilamino-3-t-butil-lH-l,2,4-triazol-l-il)-5-triflúormetil-fenil] -acetamida (véase la JP 02091062 -citada en Chem. Abstracts 113:97612). El objeto de la invención son especialmente los compuestos de la fórmula (I) , en la que R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilami- no, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butil- a ino o dimetilamino, o significa uno de los agrupamientos siguientes, -CQ1-R5, -CQ1-Q2-R6, -S(0)n-R7 R2 significa uno de los agrupamientos siguientes, -CQ^-R5, -CQ^-Q^-R6, -S(0)n-R7, R3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, nitro, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, etilsulfonilo, o etilsul- fonilo, subtituidos respectivamente en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa uno de los agrupamientos siguientes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2, -N(S02-R7) (CO-R5) R4 significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, nitro, flúor, cloro, bromo, sig- nifica metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metil sulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa uno de los agrupamientos siguientes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2, -N(S02-R7) (CO-R5) , n significa los números 0, 1, o 2, Q1 significa O o S y Q2 significa O, S, NH o N-metilo, R5 significa hidrógeno, significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmeti- lo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, o significa furilo, tetrahidrofurilo, tienilo o piridilo substituidos en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i- propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi o por triflúormetoxi, R6 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- butilo substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ci- clohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclo- pentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i,-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por di- flúormetoxi o por triflúormetoxi, R7 significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- s- o t- butilo substituidos en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfi- nilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo, o significa piridilo o pirimidinilo substituidos en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, o por triflúormetoxi, y Z significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes, (z4) (Z5) (Z6) (z7) (z8) (Z9) Q1 (Z10) (z11) (z12) Rß R" 1 Q2 N ^ N' R 8 N N ^ i, N N-N (z22) (z23) (z24) 17 (Z (Z , (2 ) (Z28) (Z29) (Z30) (z34) (z35) (z3E) donde respectivamente Q1 y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, R8 significa hidrógeno, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por clo- ro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, buteni-lo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respecti-vamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propeniloxi, butenil-oxi, propiniloxi o butiniloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butil-tio substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa propeniltio, buteniltio, propiniltio o butiniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, significa metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino o dietilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclo-hexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, y significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cío-ro, por metoxi o por etoxi, significa propenilo, buteni-lo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, significa metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo, ciclo-pentilmetilo o ciclohexilmetilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo o por etilo, o significa fenilo o bencilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúor metoxi y/o por triflúormetoxi, significando en caso dado dos restos contiguos -R8 y R8, R9 y R9 o R8 y R9 -conjuntamente etano-l,2-diilo (dime-tileno) , propano-l, 3-diilo (trimetileno) , butano-1,4-diilo (tetrametileno) o 1-oxabutano-l, 4-diilo, y pudiendo tener los restos individuales R8 y R9 -en tanto en cuanto estén contenidos mas de una vez en el mismo agrupamiento heterocíclico, los mismos significados o significados diferentes en el ámbito de la definición anterior, con excepción del compuesto conocido con anterioridad la N-[5-cloro-2- (2 , 5-dihidro-3 , 4-dimetil-2 , 5-dioxo-lH-pirrol-l-il) -fenil] -acetamida (véase Indian J. Chem. Sect. B, 29B (1990), 659-660 - citada en Chem. Abstracts 113: 211906), así como laN-[2-(5-dietilamino-3-t-butil-lH-l,2,4-triazol-1-il) -5-triflúormetil-fenil]-2,2-dimetil-propanoamida y la N- [ 2- (5-dietilamino-3-t-butil-lH-l, 2 , 4-triazol-l-il) -5-triflúormetil-fenil] -acetamida (véase la JP 02091062 -citada en Chem. Abstracts 113:97612). Son muy especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) , en los cuales R1, R2, R3, R4, n, Q1, Q2 , R5, R6 y R7, tienen los significados indicados anteriormente como especialmente prefe- rentes, y Z significa uno de los agrupamientos heterocíclicos siguientes, (Z1) (Z3) <Z") (Z,3> (z27) (z33) donde, respectivamente Q1, Q2, R8 y R9 tienen los significados indicados anterior- mente como especialmente preferentes. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o indicados en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Ejemplos de compuestos según la invención de la fórmula (I) se han indicado en los grupos siguientes.

Grupo 1.

R1, R2, R3 y R4 tienen, en este caso, los significados indicados en la siguiente enumeración: Grupo 2 R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 3.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 4.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 5.

R , R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 6.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 7.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 8.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 9.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1.

Grupo 10.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 11.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 12.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1.

Grupo 13.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 14.

R1, R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Grupo 15.

R , R2, R3 y R4 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados en el grupo 1. Si se emplean, por ejemplo, la 2- (2-amino-4-ciano-fenil) -4-metil-5-diflúormetil-2 , 4-dihidro-3H-l, 2 , 4-triazol-3-ona y el cloruro de acetilo como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los aminocompuestos aromáticos, a ser empleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están definidos en general por medio de la fórmula (II) . En la fórmula (II), R3 , R4 y Z tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R3, R4 y Z en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente A1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 6 átomos de carbono) -amino, especialmente significa hidrógeno o metilo. Los productos de partida de la fórmula general (II) no son todavía conocidos por la literatura; éstos constituyen, a modo de productos nuevos, también un objeto de la presente solicitud. Se obtienen los nuevos aminocompuestos aromáticos de la fórmula general (II) si se hacen reaccionar nitrocom-puestos aromáticos de la fórmula general (IV) R3, R4 y Z tienen el significado anteriormente indicado, con agentes reductores, tal como por ejemplo con hidrógeno en presencia de un catalizador, tal como por ejemplo niquel Raney, o con dihidrato de cloruro de estaño (II) , o con hierro en presencia de un ácido, tal como por ejemplo ácido clorhídrico, respectivamente en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo agua, metanol o etanol, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 120°C (véanse los ejemplos de obtención) . Los nitrocompuestos aromáticos necesarios como productos de partida, de la fórmula general (IV) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse las US 3489761, DE 2413938, GB 2123420, US 4496390, WO 8702357, EP 617026, ejemplos de obtención). Los compuestos electrófilos a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En la fórmula (III) , R2 tiene preferente en-te o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R2 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente X significa flúor, cloro, bromo o yodo, especialmente significa cloro o bromo. Los productos de partida de la fórmula general (III) son productos químicos orgánicos para síntesis conocidos. El procedimiento según la invención para la ob-tención de los compuestos de la fórmula (I) se llevan a cabo preferentemente con empleo de un aceptor de ácido. Como aceptores de ácido para el procedimiento según la invención, entran en consideración en general las bases inorgánicas u orgánicas usuales o los agentes aceptores de ácido. A éstos pertenecen preferentemente acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanola-tos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propano-lato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; ade-más también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripro-pilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dime-til-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexil-amina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2 , 4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3 , 4-dimetil-, y 3 , 5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidi-na, 1,4-diazabiciclo[2, 2, 2] octano (DABCO), 1, 5-diazabici-clo [4,3,0] non-5-eno (DBN) , o 1, 8-diazabiciclo [5,4,0] -undec-7-eno (DBU) . El procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se llevará a cabo preferentemente con empleo de un diluyente. Como diluyentes para la realización del procedimiento según la in-vención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen especialmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de pe-tróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, te-tracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicol-di etil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetoni-trilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-forma-nilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometil-éter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmonometilé-ter, dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento según la invención se llevará a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares-. Para la realización del procedimiento según la invención se emplean los productos de partida, en general. en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se llevará a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agitará en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se llevará a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención se pue-den emplear como defoliantes, desecantes, agentes para eliminar plantas dañinas, especialmente, para destruir las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis, Lepi-dium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Geleopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypiu , Gly-cine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis y Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusi-ne, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dac-tuloctenium, Agrotis, Alopecurus y Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Sac-charum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Así mismo, se pueden emplear los compuestos para combatir las malas hierbas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de te, del árbol de la goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies para prados y para combatir las malas hierbas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos de la fórmula (I) , según la invención son adecuados para la lucha contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneas, tal como, por ejemplo, trigo, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsio-nes, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o diluyentes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o disper-santes y/o medios generadores de espuma.

En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidro-carburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquil-naftálenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los alcoholes, tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metil etil ce-tona, metil isobutil cetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y di-metilsulfóxido así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atta-pulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma pueden emplearse los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilaril-poliglicol éteres, alquil sulfonatos, alquil sulfatos, aril sulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albúmina; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de ti-tanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colorantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, en-tre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % en peso. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Allo-xydim (-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron (-metil), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-etil) , Biala-phos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Buta-chlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etil) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(propargil) , Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-metil) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butil) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-metil) , Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metil) , Ethofu esate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop-etilo, Framprop (-isopropil) , Flamprop(-isopropil-L) , Flamprop (-metil) , Flazasulfuron, Fluazifop(-butil) , Flumetsulam, Flumi-clorac(-pentil) , Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etil) , Flupoxam, Flupro-pacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurta one, Fomesafen, Glufosinate (amonio) , Glyphosate (-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop(-etoxietil) - Hexa-zinone, Imazamethabenz (-metil) , Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapy-rifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, etobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metsulfu-ron(-metil), Metribuzin, olinate, Monolinuron, Naproanili-da, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben-carb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pnedime-thalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfu-ron(-metil) , Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza-fop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etil) , Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop-(-etil) , Quizalofop(-p-tefuril) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometu-ron (-metil) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazi-ne, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metil) , Thiobencarb, Tiocarba-zil, Tral oxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metil) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfu-ron. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por parte de los pájaros, productos nutrientes para las plantas y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas mediante dilución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se verifica de manera usual, por ejemplo mediante regado, atomizado, pulverizado, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse en el terreno antes de la siembra. La cantidad empleada de producto activo puede variar dentro de amplios límites. Esta depende, fundamen-talmente, del tipo del efecto deseado. En general las cantidades aplicadas se encuentran comprendidas entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por ha. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se ilustran por medio de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención: Eiemplo l: Se agita durante 45 minutos, a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) , una mezcla constituida por 1,6 g (5,23 mmoles) de l-(2-amino-5-cloro-fenil) -3 , 6-dihidro-2,6-dioxo-4-triflúormetil-l(2H) -pirimidina, 0,72 g (5,23 mmoles) de cloruro de pivaloilo, 1,21 g (12 mmoles) de trietilamina y 30 ml de acetonitrilo y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se agita a continuación con ácido clorhídrico ÍN, dietiléter y éter de petróleo y el producto cristalino formado en este caso se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1,65 g (81 % de la teoría) de la 1-(5-cloro-pivaloilamino-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-tri-flúormetil-l(2H) -pirimidina con un punto de fusión de 276°C. Eiemplo 2.

Se calienta durante 45 minutos a reflujo una mezcla constituida por 1,17 g (3 mmoles) de 1- (5-cloro-2-pivaloilamino-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúorme-til-l(2H) -pirimidina, 0,42 g (3 mmoles) de sulfato de dimetilo, 0,46 g (3 mmoles) de carbonato de potasio y 20 ml de acetona y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. A continuación se agita el residuo con ácido clorhídrico ÍN, con acetato de etilo y con dietiléter, el producto cristalino formado en este caso se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1,05 g (88 % de la teoría) de la 1-(5-cloro-2-pivaloilamino-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l(2H) -pirimidina con un punto de fusión de 267°C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 y 2 así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse, por ejemplo, también los compuestos de la fórmula (I) indicados en las tablas siguientes.

Una gran parte de los productos activos según la invención puede representarse por medio de la fórmula general (la) siguiente: (la) Tabla la: Ejemplos de compuestos de la fórmula (la) Otra parte de los productos activos según la invención pueden representarse por medio de la fórmula general (Ib) siguiente: Tabla Ib: Ejemplos de los compuestos de la fórmula (Ib) Tabla le: Otros ejemplos de compuestos de la fórmula (la) Productos de partida de la fórmula (II) : Eiemplo (II-l) .

Se agita durante 45 minutos a 80°C, una mezcla constituida por 15,0 g (44,7 mmoles) de l-(5-cloro-2-nitro-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúormetil-1 (2H) -pirimi-dina, 30,25 g de dihidrato de cloruro de estaño (II), 20 ml de agua y 100 ml de ácido clorhídrico al 33 % y, a continuación, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se recoge a continuación en agua y se vierte en una solución acuosa al 5 % de dihidrógenofosfato de sodio y sobre acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se lava con solución acuosa al 5 % de dihidrógeno-fosfato de sodio, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter/éter de petróleo y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 11,6 g (85 % de la teoría) de la 1-(2-amino-5-cloro-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúorme-til-1 (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 293°C. Eiemplo (II-2).

Se calienta a reflujo una mezcla constituida por 2,3 g (7 mmoles) de 1- (2-nitro-4-triflúormetil-fenil) -5-ci-clopropil-2-metil-3,5-dioxo-l,2,4-triazol, 2,4 g (42 mmoles) de hierro y 100 ml de etanol acuoso al 50 % y se agrega, a la mezcla, gota a gota, una solución de 0,2 ml de ácido clorhídrico concentrado en 10 ml de etanol acuoso al 50 %. La mezcla de la reacción se calienta a reflujo durante 70 minutos y a continuación se separa mediante filtración por succión a través de gel de sílice. El disol-vente se elimina del filtrado cuidadosamente por destila-ción al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 2,4 g (98 % de la teoría) de l-(2-amino-4-triflúormetil-fenil) -5-ciclopropil-2-metil-3 , 5-dio-xo-l,2,4-triazol en forma de residuo cristalino con un punto de fusión de 154°C. Eiemplo (II-3).

Se disuelven 12 g (41 mmoles) de 4-metil-2-(2-nitro-fenil) -5-triflúormetil-2 , 4-dihidro-3H-l , 2 , 4-triazol-3-ona en 10 ml de metanol y se hidrogenan, en presencia de 3 g de niquel Raney durante 4 horas a 50°C y 50 bares de presión de hidrógeno. La carga de la reacción refrigerada se filtra y el filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se seca azeotrópica- ente a continuación con tolueno. Tras una nueva concentra-ción por evaporación se digiere el residuo con éter de petróleo y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 10 g (94 % de la teoría) de la 2- (2-amino-fenil) -4-metil-5-triflúormetil-2 , 4-dihidro-3H-l ,2,4-triazol-3-ona con un punto de fusión de 101°C.

De manera análoga a la de los ejemplos de obtención (II-l) hasta (II-3) pueden prepararse, por ejemplo, también los compuestos de la fórmula (II) indicados en las tablas (2a y 2b) siguientes.

Una gran parte de los productos de partida según la invención puede representarse por medio de la fórmula general (lia) siguiente.

Tabla 2a: Ejemplos de los compuestos de la fórmula (lia) .

Otra parte de los productos de partida según la invención puede representarse por medio de la fórmula general (Hb) siguiente: Tabla 2b; Ejemplos de los compuestos de la fórmula (Ilb) Productos de partida de la fórmula (IV) Eiemplo ( V-i) 1^ Etapa. Se disuelven 118,9 g (109,5 mmoles) de 5-cloro-2-nitro-anilina en 150 ml de acetona y se agregan, gota a gota, a esta solución, a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) , bajo agitación, 27 g (128 mmoles) de cloroformiato de triclorometilo ("difosgeno") . La mezcla de la reacción se agita durante 30 minutos a continuación se combina, gota a gota, con 150 ml de etanol. Al cabo de otros 30 minutos se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con agua/éter de petróleo y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 22,4 g (84 % de la teoría) de N-(5-cloro-2-nitro-fenil) -O-etil-uretano con un punto de fusión de 86°C. 2a Etapa. Se disponen 25 g (0,10 moles) de 3-amino-4 , 4 , 4-triflúor-crotonato de etilo en 100 ml de N,N-dimetil-forma-mida. Tras adición de 3,5 g (0,15 moles) de hidruro de sodio se agita la mezcla durante 30 minutos a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) y a continuación se combina con 24,5 g (0,10 moles) de N-(5-cloro-2-nitro-fenil) -O-etil-uretano (véase la 1§ etapa) . La mezcla de la reacción se calienta a continuación durante 150 minutos a 130°C y seguidamente se vierte sobre un volumen aproximadamente dos veces mayor de agua helada. Se sacude dos veces con acetato de etilo, a continuación se acidifica la fase acuosa con ácido clorhídrico 2N y se sacude de nuevo con acetato de etilo. La fase orgánica se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con 5 ml de acetato de etilo, 50 ml de dietiléter y 50 ml de éter de petróleo y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 21 g (62,5 % de la teoría) de la 1-(5-cloro-2-nitro-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúor-metil-l(2H) -pirimidina con un punto de fusión de 214°C. Eiemplo (IV-2) Se disuelven 8,4 g (0,05 moles) de 4-metil-5-triflúormetil-2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona en 50 ml de dimetilsulfóxido y se combinan con 6,9 g (0,05 moles) de carbonato de potasio (polvo) y 7,0 g (0,05 moles) de 2-flúor-nitrobenceno. La mezcla de la reacción se calienta a continuación bajo agitación, durante 16 horas a 80°C y, tras refrigeración, se vierte sobre 200 ml de agua. Se extrae dos veces con cloruro de metileno, se lavan las fases orgánicas reunidas con agua, se secan con sulfato de magnesio y se filtran. El filtrado se concentra por evapo-ración al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 12,7 g (88 % de la teoría) de 4-metil-2- (2-nitro-fenil) -5-triflúormetil-2 , 4-dihidro-3H-1, 2 , 4-triazol-3-ona con un punto de fusión de 83°C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención (IV-1) y (IV-2) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (IV) indicados en las tablas (3a y 3b) siguientes.

Una gran parte de los productos de partida según la invención puede representarse por medio de la fórmula general (IVa) siguientes: Tabla 3a; Ejemplos de compuestos de la fórmula (IVa) Otra parte de los productos de partida según la invención puede representarse por medio de la fórmula general (IVb) siguiente: Tabla 3b; Ejemplos de compuestos de la fórmula (IVb) Ejemplos de aplicación; Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Aproximadamente al cabo de 24 horas se riega el terreno con la preparación de producto activo, de tal manera que se aplique, respectivamente, la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elegirá de tal modo que se apliquen en 1000 1 de agua/ha las cantidades de producto activo deseadas en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa en % el grado de daños de las plantas en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 18, 19, 20, 23, 24 y 102, con una cantidad de aplicación comprendida entre 250 y 750 g/ha, con una buena compatibilidad frente a las plantas de cultivo, tal como por ejemplo trigo (0 %) , un potente efecto contra las malas hierbas, tales como Avena fatua (100 %), Cyperus (70-100 %) , Setaria (90-100 %) , Abutilón (70-100 %) , Amaranthus (90-100 %) , Galium (90-100 %) , Sinapis (95-100 %) , Lolium (100 %) , Ipomoea (95-100 %) , Matricaria (100 %) y Solanum (100 %) . Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona.

Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación de producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 -15 cm, de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades deseadas de producto activo por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se apliquen en 1000 1 de agua/ha las cantidades deseadas de producto activo en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles no tratados. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 18, 19, 20, 23, 24 y 102, con una cantidad de aplicación comprendida de 15- 750 g/ha, con una buena compatibilidad frente a las plantas de cultivo, tal como por ejemplo trigo (5-10 %) , un potente efecto contra las malas hierbas, tales como Avena fatua (85-95 %) , Cyperus (90-95 %) , Setaria (95-100 %) , Abutilón (100 %) , Amaranthus (95-100 %) , Galium (100 %) , Sinapis (100 %) , Chenopodium (95-100 %) , Matricaria (95-100 %) , polygonum (95-100 %) y Viola (90-100 %) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (9)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama co o propiedad lo sostenido en las siguientes reivindicaciones:

1. - Aminocompuestos aromáticos de la fórmula general (I) , caracterizados porque R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilo, alcoxi, alquilamino o dialquilamino o significa uno de los agrupamientos siguientes, -COYR5, -CQ1-Q2-R6, -S(0)n-R7, R significa uno de los agrupamientos siguientes, -COYR5, -COYOYR6, -S(0)n-R7, R3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, nitro, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa uno de los agrupamientos siguien- tes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2, -N(S02-R7) (CO-R5) , R4 significa hidrógeno, hidroxi, amino, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, nitro, halógeno, significa alquilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado, o significa uno de los agrupamientos siguientes, -S02-NH-R5, -NH-S02-R7, -N(S02-R7)2, -N(S02-R7) (CO-R5) , n significa los números 0, 1 o 2, Q1 significa O o S, y Q2 significa 0, S, NH o N-alquilo, R5 significa hidrógeno o significa alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado, R6 significa alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo o arilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, R7 significa alquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo o heterociclilo substituidos respectivamente en caso dado, y Z significa uno de los agrupamientos heterociclicos si- guientes : (Zl) (Z2) (z3) (Z ) <zs> (Z6) (z10) <Z"> <Z"> (Z1d) <Z") (z18) (Z (z23) (z24) (Z2S) (Z26) (Z27) (Z28) (z29) (z30) ) (z34) (z35) (z36) donde, respectivamente Q1 y Q2 tienen el significado anteriormente indicado, R8 significa hidrógeno, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, alcoxicarbonilo, alqueniloxi, alquiniloxi, alquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilamino, dialquilamino, cicloalquilo o cicloalquilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, y R9 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, o significa alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxicarbonilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, fenilo o fenilalquilo substituidos respectivamente en caso dado, significando en caso dado dos restos contiguos -R8 y R8, R9 y R9 o R8 y R9- conjuntamente alcanodiilo (alguileno) u oxaalcanodiilo, y pudiendo tener los restos individuales R8 y R9 -en tanto en cuanto estén contenidos mas de una vez en el mismo agrupamiento heterocíclico, los mismos significados o significados diferentes en el ámbito de la definición anterior, con excepción de los compuestos N-[5-cloro-2-(2 , 5-dihidro- 3 , 4-dimetil-2 , 4-dioxo-lH-pirrol-l-il) -fenil] -acetamida, N-[2- (5-dietilamino-3-t-butil-lH-l,2 , 4-triazol-l-il) -5-triflúormetil-fenil]-2,2-dimetil-propanoamida y N-[2-(5-dietilamino-3-t-butil-lH-l,2,4-triazol-l-il) -5-triflúorme-til-fenil] -acetamida.

2. - Procedimiento para la obtención de los aminocompuestos aromáticos de la fórmula general (I) en la que R1, R2, R3, R4 y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar aminocompuestos aromáticos de la fórmula general (II) en la que R3, R4 y Z tienen el significado anteriormente indicado y A1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilo, alcoxi, alquilamino, o dialquilamino, con compuestos electrófilos de la fórmula general (III) , XHET en la que R2 tiene el significado anteriormente indicado y X significa halógeno, y los compuestos obtenidos de este modo de la fórmula general (I) , se transforman en caso dado, según métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anteriormente indicada.

3. - Aminocompuestos aromáticos de la fórmula general (II) , caracterizados porque R3, R4 y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y A1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquilo, alcoxi, alquilamino o dialquilamino.

4. - Nitrocompuestos aromáticos de la fórmula general (IVa) , caracterizados porque R3, R4 y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1.

5.- Nitrocompuestos aromáticos de la fórmula general (IVb) , caracterizados porque R3, R4 y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1.

6.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un aminoco puesto aromático de la fórmula (I) según la reivindicación 1.

7. - Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se dejan actuar sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente aminocompuestos aromáticos de la fórmula (I) según la reivindicación i.

8. - Empleo de aminocompuestos aromáticos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las plantas indeseables.

9. - Procedimiento de obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan aminocompuestos aromáticos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con substancias tensioactivas.