MXPA99006888A - Derivados de arilalquiltriazol y su empleo como herbicidas - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a nuevos arilalquil-compuestos de la fórmula general (I) en la que significa o, S, So o SO2, R1 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, Z significa uno de los grupos:(a),(b),(c) y (Y) n'(X) m'R3, R4 R5, R6, R7 y R8 significan hidrógeno o los substituyentes indicados. La invención se refiere además a procedimientos para la obtención de estos compuestos, a nuevos productos intermedios, y al uso de los arilalquil-compuestos, como herbicidas.

Description

DERIVADOS DE ARILALOÜILTRIAZOL Y Sü EMPLEO COMO HERBICIDAS. Campo de la invención. La invención se refiere a nuevos arilalquil-com-puestos, a procedimientos para su obtención, a nuevos pro-ductos intermedios y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se conocen ya algunos arilalquil-compuestos por la literatura (de patentes) como herbicidas potenciales (véanse las DE 2526358, US 4249934, US 5262390, WO 9621647) . Sin embargo estos compuestos no han adquirido ningún significado práctico digno de consideración. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevos arilalquil-compuestos de la fórmula general (I) , en la que significa los números 0 a 5, n significa los números 0 a 4, Q significa O, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno, o alquilo en caso dado substituido, X significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, nitro, formilo, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, Y significa nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, y Z significa uno de los agrupamientos siguientes donde R3 significa hidrógeno, ciano, formilo o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R4 significa hidrógeno, ciano, formilo o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, aleo- xicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R5 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R6 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un res- to de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R7 significa hidrógeno, amino, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, al- quilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, y R8 significa hidrógeno, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquil- sulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, ciclo- alquiloxi, cicloalquiltio o cicloalquilamino substitui- dos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, o junto con R7 significa alcanodiilo (alquileno) . Se obtienen los nuevos arilalquil-compuestos de la fórmula general (I) , si (a) se condensan de manera ciclante 4-aril-septicarbazidas de la fórmula (II) , en la que , n, Q, R1, R2, R3, R4, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R significa alquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reac-ción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas, de manera usual, en el ámbito de la definición de los substituyentes, o si (b) se hacen reaccionar 1-aril-semicarbazidas de la fórmula general (III) en la que m, n, Q, R1, R2, R5, R6, X e Y tienen los significados anteriormente indicados, con fosgeno en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyen-te y en caso dado a continuación se llevan a cabo reaccio-nes de substitución electrófilas o nucleófilas, de manera usual, en el ámbito de la definición de los substituyentes, o si (c) se hacen reaccionar halógenoarenos de la fórmula general (IV), en la que m, n, Q, R1, R2, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y X1 significa halógeno, con compuestos heterocíclicos de la fórmula general (V) , Z-H (V) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas de manera usual en el ámbito de la definición de los substituyentes, o si (d) se hacen reaccionar arilalquilhalogenuros de la fórmula general (VI) , en la que m, R1, R2 y X tienen los significados anteriormente indicados y X2 significa halógeno, árenos de la fórmula general (Vil) en la que n, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, Q1 significa oxígeno o azufre, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado a continuación se llevan a cabo reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas de manera usual en el ámbito de la definición de los substituyentes. Los compuestos de la fórmula general (I) pueden transformarse también, según otros métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anterior, por ejemplo mediante transformaciones usuales de agrupamientos de ácidos carboxílicos o de sus derivados (por ejemplo X: COOH ? COOCH3, COOCH3 ? CONH2 , CONH2 ? CN, CN ? CSNH2) , mediante reacciones de alquilación (por ejemplo R3, R4, R5, R6: H ? CH3 o CHF2) o mediante oxidación (por ejemplo Q:S -+ SO o S02) - véanse también los ejemplos de obtención. Los nuevos arilalquil-compuestos substituidos de la fórmula general (I) se caracterizan por una potente actividad herbicida. En las definiciones las cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alquenilo o alquinilo son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. El objeto de la invención son preferentemente compuestos de la fórmula (I) , en la que m significa los números 0 a 4, n significa los números 0 a 3, Q significa O, S, SO o S02 , R1 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R2 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, X significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, nitro, formilo, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, haló- geno o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, Y significa nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoi- lo, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquil- sulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y Z significa uno de los agrupa ientos siguientes: donde R3 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente l a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de car- bono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R5 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R6 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un res- to de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R7 significa hidrógeno, amino, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, al- quilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbo- nilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respecti- vamente en caso dado por halógeno, o significa cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano o por halógeno, y R8 significa hidrógeno, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquil- sulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa un resto de la serie formada por alquenilo, alqueniloxi, alquiniltio, alquenilamino, alquinilo, alqueniloxi o alquiniltio con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa un resto de la serie formada por cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio o cicloalquilamino con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, o junto con R7 significa alcano- diilo (alquileno) con 2 a 6 átomos de carbono. La invención se refiere especialmente a los compuestos de la fórmula (I) , en la que m significa los números 0, 1, 2 o 3, n significa los números 0, 1 o 2, Q significa O, S, SO, o S02, R1 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, R2 significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n- o i-propilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor y/o por cloro, X significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, nitro, formilo, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsul- fonilo, propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i- propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o eto- xicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, Y significa nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i- propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y Z significa uno de los agrupamientos siguientes donde R3 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa metilo, etilo, n,- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituí dos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, R4 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respec- tivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, R5 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, R6 significa hidrógeno, ciano, formilo o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i- s- o t-butilo, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, R7 significa hidrógeno, amino, ciano, formilo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilo, pro- pionilo, metoxicarbonilo, o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propinilo o butinilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ci- clohexilo substituidos en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo y R8 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-bu- tiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, etilsulfonilo, etilsulfonilo, metilamino, etila ino, n- o i-propilami- no, n-, i-, s- o t-butilamino, di etilamino o dietil- amino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, o significa propenilo, butenilo, propeniloxi, buteniloxi, propeniltio, buteniltio, propenilamino, butenilamino, propinila ino, butinilo, propiniloxi, butiniloxi, propi- niltio o butiniltio substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o significa ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ci- clopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi , ciclohexil- oxi, ciclopropiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ci- clohexiltio, ciclopropilamino, ciclobutilamino, ciclo pentilamino o ciclohexilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por bromo. Son muy especialmente preferentes los arilalquil-compuestos de la fórmula general (I) , en la que Z significa uno de los agrupamientos siguientes Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Si se emplea, por ejemplo, la 4-[4- (2 , 4-diflúor-fenilmetiltio) fenil]-l-etoxicarbonil-semicarbazida como producto de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción, en el procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, la l-[4-(2, 5-dicloro-fenilmetilsulfonil) -metil] -4-metil-semicarbazida y fosgeno como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, l-(3-cloro-4-flúor-fenil-sulfinil) -1- (4-bromo-3-metil-fenil) -etano y 4-metil-5-triflúormetil-2 , 4-dihidro-3H-l, 2 ,4-triazol-3-ona como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (c) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Si se emplean, por ejemplo, cloruro de 3-ciano-fenilmetilo y 4-diflüormetil-5-metil-2-(2-flúor-4-hidroxi-fenil) -2,4-dihidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción del procedimiento (d) según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Las 4-aril-semicarbazidas a ser empleadas como productos de partida en el procedimiento (a) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) están definidas en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), , n, Q, R1, R¿ , R3, R4, X e Y tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para m, n, Q, R1, R2, R3, R4, X e Y, X e Y en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I) ; preferentemente R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente significa metilo o etilo. Los productos de la partida de la fórmula (II) no son conocidos todavía por la literatura; éstos constituyen, a modo de productos nuevos, también un objeto de la presente solicitud. Se obtienen las nuevas 4-aril-semicarbazidas de la fórmula general (II) , si se hacen reaccionar aminoarenos de la fórmula general (VIII) en la que m, n, Q, R1, R2 , X e Y tienen los significados anteriormente indicados, con fosgeno o con difosgeno (cloroformiato de tricloroeti-lo) en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo acetato de etilo, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 50°C y a continuación se hacen reaccionar con un éster de ácido hidrazincarboxílico de la fórmula general (IX) R5 i .N. N' H (IX) en la que R, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tolueno, a temperaturas comprendidas entre l?°C y 120°C (véanse los ejemplos de obtención) . Los aminoarenos, necesarios como productos de partida, de la fórmula general (VIII) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véase la US 5399543) . Los esteres de ácido hidrazincarboxílico necesarios además como productos de partida de la fórmula general (IX) son productos químicos para síntesis conocidos. Las 1-aril-semicarbazidas a ser empleadas como productos de partida en el procedimiento (b) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están definidas en general por medio de la fórmula (III). En la fórmula (III), , n, Q, R1, R2 , R5, R6, X e Y tienen preferentemente o bien especialmente aquellos signi-ficados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para m, n, Q, R1, R2, R5, R6, X e Y en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la inven-ción; preferentemente R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, especialmente significa metilo o etilo. Los productos de partida de la fórmula (III) no son todavía conocidos por la literatura; éstos constituyen, a modo de productos nuevos, también un objeto de la presente solicitud. Se obtienen las nuevas l-aril-semicarbazidas de la fórmula general (III) , si se hacen reaccionar hidrazino-arenos de la fórmula general (X) , en la que m, n, Q, R1, R2 , R6, X e Y, tienen los significados anteriormente indicados, con isocianatos de la fórmula general (XI) R5-N=C=0 (XI) en la que R5 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tolueno o clorobenceno, y en caso dado en presen-cia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo hidruro de sodio o de potasio, t-butilato de potasio, trietilamina o etildiisopropilamina, a temperaturas comprendidas entre 10°C y 150°C. Los hidrazinoarenos, necesarios como productos de partida, de la fórmula general (X) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véase la US 5262390) . Los isocianatos, necesarios además como productos de partida, de la fórmula general (XI) son productos químicos para síntesis conocidos. Los halógenoarenos, a ser empleados como productos de partida en el procedimiento (c) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están definidas en general por medio de la fórmula (IV) . En la fórmula (IV), m, n, Q, R1, R2 , X e Y tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para , n, Q, R1, R2, X e Y en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) ; X1 significa preferentemente flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. Los productos de partida de la fórmula (IV) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse las DE 2526358, US 4249934, US 5262390, WO 9621647) . Los compuestos heterocíclicos a ser empleados además como compuestos de partida en el procedimiento (c) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (V) . En la fórmula (V) , Z tiene preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Z en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (V) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse las publicaciones J. Org. Chem. 56 (1991), 5643-5651; DE 4416868). Los halogenuros de arilalquilo a ser empleados como productos de partida en el procedimiento (d) según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están definidos en general por medio de la fórmula (VI). En la fórmula (VI), , R1, R2 y X tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados de manera preferente o bien de manera espe-cialmente preferente para m, R1, R2 y X en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; X2 significa preferentemente cloro, bromo o yodo, especialmente significa cloro o bromo. Los productos de partida de la fórmula general (VI) son productos químicos para síntesis conocidas. Los árenos a ser empleados además como productos de partida en el procedimiento (d) según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (Vil) . En la fórmula (VII) , N, Y y Z tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para n, Y y Z en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención; preferentemente Q1 significa O o S, especialmente significa 0. Los productos de partida de la fórmula general (VII) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase la US 5262390) . Como agentes auxiliares de la reacción para los procedimientos (a) hasta (d) según la invención entran en consideración en general las bases o aceptores de ácido usuales inorgánicos u orgánicos. A éstos pertenecen por ejemplo acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidru-ros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributila ina, etil-diisopro-pilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexila ina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-di etil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3, 5-dimetil-piridi-na, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-me-til-piperidina, 1, 4-diazabiciclo[2 , 2 , 2 ] -octano (DABCO), l,5-diazabiciclo[4, 3, 0]-on-5-eno (DBN) , o 1, 8-diazabiciclo-[5,4,0] -undec-7-eno (DBU) . Como diluyentes para la realización de los proce-dimientos (a) hasta (d) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen especialmente hidrocarburos alifáticos, alicí-clicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobence-no, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butiro-nitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dime-tilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tal como dimetilsul-fóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicolmonometiléter, etilenglicolmonoetil-éter, dietilenglicolmonometiléter, dietilenglicol onoetil-éter, sus mezclas con agua o agua pura. Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos (a) hasta (d) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. Los procedimientos (a) hasta (d) según la inven-ción se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo los procedimientos según la invención bajo presión mas elevada y a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares-. Para la realización de los procedimientos según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general en un dilu-yente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes para eliminar plantas dañinas, especialmente, para destruir las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases; Sinapis, Lepi-dium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipo oea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases; Gossypiu , Gly-cine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis y Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases; Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusi-ne, Brachiaria, Loliu , Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dac-tyloctenium, Agrostis, Alopecurus y Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases; Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Sac-charu , Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Así mismo, se pueden emplear los compuestos para combatir las malas hierbas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de te, del árbol de la goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies para prados y para combatir las malas hierbas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos de la fórmula (I) , según la invención son adecuados especialmente para la lucha contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneas, tales como por ejemplo maíz y trigo, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o diluyentes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o disper-santes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquil naftálenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-cenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocar-buros alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los alcoholes, tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metil etil ce-tona, metil isobutil cetona, o ciciohexanona, los disolven-tes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, ata-pulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma pueden emplearse los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilaril poliglicol éteres, alquil sulfonatos, alquil sulfatos, aril sulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albú i-na; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, ta-les como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmen-tos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colorantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.

Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % en peso. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración her-bicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Allo-xydim(-sodio) , Ametryne, Amidochlor, A idosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron (-metil), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop(-etil) , Biala-phos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Buta-chlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlo ethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etil) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(propargil) , Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-metil) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butil) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Des edipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-metil) , Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metil) , Ethofu esate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop-etilo, Flamprop(-isopropil) , Flamprop(-isopropil-L) , Flamprop(-me-til) , Flazasulfuron, Fluazifop (-butil) , Flumetsulam, Flu i-clorac (-pentil) , Flu ioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etil) , Flupoxam, Flupro-pacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fo esafen, Glufosinate (amonio) , Glyphosate (-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop(-etoxietil) - Hexa-zinone, Imazamethabenz (-metil) , Imazamethapyr, Imaza ox, I azapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapy-rifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metsulfu-ron(-metil), Metribuzin, Molinate, Monolinuron, Naproanili-da, Napropa ide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orben-carb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendime-thalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfu-ron(-metil) , Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquiza-fop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etil) , Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop- (-etil) , Quizalofop(-p-tefuril) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometu-ron(-metil) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazi-ne, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-metil) , Thiobencarb, Tiocarba-zil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metil) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfu-ron. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por parte de los pájaros, productos nutrientes para las plantas y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas mediante dilución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se verifica de manera usual, por ejemplo mediante regado, atomizado, pulverizado, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse en el terreno antes de la siembra. La cantidad empleada de producto activo puede variar dentro de amplios límites. Esta depende, fundamen-talmente, del tipo del efecto deseado. En general las cantidades aplicadas se encuentran comprendidas entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por ha. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se ilustran por medio de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención. Ejemplo l.

(Procedimiento (a) ) . Se agregan 5,0 g (13 mmoles) de 1-etoxicarbonil-2-metil-4-[4-(4-cloro-fenil-metoxi) -2-flúorfenil ]-semicar-bazida, a temperatura ambiente (20°C) , bajo agitación, a una solución de 7,2 g (0,13 moles) de hidróxido potásico en 32 ml de agua y la mezcla de la reacción se agita durante 1 hora a 80°C. Tras refrigeración a temperatura ambiente, se ajusta el pH de la mezcla a 5 mediante adición de ácido clorhídrico 2N y el producto cristalino formado se separa mediante filtración por succión.

Se obtienen 4,0 g (89 % de la teoría) de 4-[(4-cloro-fenil-metoxi) -2-flúor-fenil]-1-metil-l, 2 , 4-triazolin-2,5-diona con un punto de fusión de 172°C. Ejemplo 2.

(Reacción subsiguiente) . Se agita durante 1 hora a 60°C, una mezcla constituida por 2,0 g (5,7 mmoles( de 4-[ (4-cloro-fenil-metoxi) -2-flúor-fenil]-l,2,4-triazolin-2,5-diona, 1,57 g (11,4 mmoles) de carbonato de potasio y 30 ml de N,N-dimetilformamida. A continuación se calienta la mezcla a 80°C y se hace pasar a través de la misma, a esta temperatura, clorodiflúormetano durante 2 horas. Tras refrigeración a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) se vierte la mezcla en una cantidad en volumen aproximadamente igual de ácido clorhídrico ÍN y se sacude con acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice/cloruro de metileno) . Se obtienen 1,6 g (70 % de la teoría) de 4-[(4-cloro-fenil-metoxi) -2-flúor-fenil]-2-diflúormetil-l-metil-l,2,4-triazolin-2,5-diona con un punto de fusión de 85°C. Ejemplo 3.

(Reacción subsiguiente) . Se agita durante 18 horas a temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) una mezcla constituida por 1,5 g (4,3 mmoles) de 4-[ (4-cloro-fenil-metoxi) -2-flúor-fenil] -1-metil-1, 3,4-triazolin-2,5-diona, 0,6 g (4,7 mmoles) de sulfato de dimetilo, 0,65 g (4,7 mmoles) de carbonato de potasio y 50 ml de acetonitrilo y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se digiere con acetato de etilo y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 12 , 1 g (71 % de la teoría) de 4-[(4-cloro-fenil-metoxi) -2-flúor-fenil] -1, 2 -dimetil-l, 2,4-triazolin-2,5-diona como residuo cristalino con un punto de fusión de 132°C. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 a 3, así como de acuerdo con la descripción general de los procedimientos de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla i: Ejemplos de los compuestos de la fórmula (I) .

Ejemplos de partida de la fórmula (II) Ejemplo (II-l) .

Se disponen 4,0 g (16 mmoles) de l-amino-2-flúor- 4- (4-cloro-fenil-metoxi) -benceno en 100 ml de acetato de etilo y se combinan, gota a gota, a temperatura ambiente, (aproximadamente 20°C) con 6,3 g (32 mmoles) de clorofor-miato de triclorometilo bajo agitación. La mezcla se calienta bajo reflujo durante 2 horas y, tras refrigeración, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. Al residuo se le agregan 100 ml de tolueno y 2,2 g (16 mmoles) de 2-metil-hidrazincarboxilato de etilo y la mezcla de la reacción se calienta a continuación durante 3 horas a reflujo y se agita en este caso. Tras refrigeración se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se recoge en acetato de etilo y se filtra a través de gel de sílice. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación al vacío de la trompa de agua del disolvente.

Se obtienen 6,0 g (95 % de la teoría) de 1-etoxi-car onil-2-metil-4-[4- (4-clorofenil-metoxi) -2-flúor-fenil]-semicarbazida como residuo cristalino con un punto de fusión de 108°C. Ejemplos de aplicación; Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Al cabo de 24 horas se riega el terreno con el preparado de producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración del producto activo en la preparación no juega ningún papel, siendo lo decisivo únicamente la cantidad empleada del producto activo por unidad de superficie. Al cabo de tres semanas se evalúa en % el grado de daños de las plantas en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran los compuestos según los ejemplos de obtención 2 y 3, con cantidades de aplicación comprendidas entre 1000 g y 2000 g por hectárea, con una buena compatibilidad frente a las plantas de cultivo, tales como maíz (0 %) , un potente efecto contra las malas hierbas tales como Abutilón (100 %) , Amaranthus (100 %) , Sinapis (100 %) y Galiu (100 %) . Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación de producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 - 15 cm, de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades deseadas de producto activo por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se apliquen en 1000 1 de agua/ha las cantidades deseadas de producto activo en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles no tratados. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran los compuestos según los ejemplos de obtención 2 y 3, con cantidades de aplicación de 500 g por hectárea, con una buena compatibilidad frente a las plantas de cultivo, tales como trigo (10 %) , un potente efecto contra las malas hierbas tales como Abutilón (100 %) , Amaranthus (100 %) , Datura (100 %) , Solanum (100 %) , Xanthium (100 %) y Setaria (95 %) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante, para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (3)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. - Arilalquil-compuestos de la fórmula general ( I ) , caracterizados porque m significa los números 0 a 5, n significa los números .0 a 4, Q significa O, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno, o alquilo en caso dado substituido, X significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, nitro, formilo, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, Y significa nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquil- sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, y Z significa uno de los agrupamientos siguientes donde R3 significa hidrógeno, ciano, formilo o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R4 significa hidrógeno, ciano, formilo o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R5 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R6 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un res- to de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, al- coxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R7 significa hidrógeno, amino, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, al- quilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, y R8 significa hidrógeno, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquil- sulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquenilo, alqueniloxi, alqueniltio, alquenilamino, alquinilo, alquiniloxi, alquiniltio, cicloalquilo, ciclo- alquiloxi, cicloalquiltio o cicloalquilamino substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, o junto con R7 significa alcanodiilo (alquileno) . 2.- Procedimiento para la obtención de los arilalquil-compuestos de la fórmula general (I) , (I) en la que m, n, Q_, R1 R2, X, Y y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, caracterizado porque (a) se condensan de manera ciclante 4-aril-semicarbazidas de la fórmula (II) , en la que m, n, Q, R1, R2 , R3, R4, X e Y tienen los significados anteriormente indicados y R significa alquilo, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas, de manera usual, en el ámbito de la definición de los substituyentes, o porque (b) se hacen reaccionar 1-aril-semicarbazidas de la fórmula general (III) en la que m, n, Q, R1, R2, R5, R6, X e Y tienen los significados an- teriormente indicados, con fosgeno en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyen-te y en caso dado a continuación se llevan a cabo reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas, de manera usual, en el ámbito de la definición de los substituyentes, o porque (c) se hacen reaccionar halógenoarenos de la fórmula general (IV) , en la que , n, Q, R1, R2, X e Y tienen los significados anteriormen- te indicados y X1 significa halógeno, con compuestos heterocíclicos de la fórmula general (V) , Z-H (V) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, a continuación se llevan a cabo reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas de manera usual en el ámbito de la definición de los substituyentes, o porque (d) se hacen reaccionar arilalquilhalogenuros de la fórmula general (VI) , en la que , R1, R2 y X tienen los significados anteriormente indicados y X2 significa halógeno, árenos de la fórmula general (VII) en la que n, Y y Z tienen los significados anteriormente indicados, Q1 significa oxígeno o azufre, en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado a continuación se llevan a cabo reacciones de substitución electrófilas o nucleófilas de manera usual en el ámbito de la definición de los substituyentes. 3.- Arilalquil-compuestos de la fórmula general (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque m significa los números 0 a 4, n significa los números 0 a 3, Q significa 0, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R2 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, X significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxia ino, nitro, formilo, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa un resto de la serie formada por alqui- lo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, Y significa nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoi- lo, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y Z significa uno de los agrupamientos siguientes: donde R3 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o al- quiñilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R4 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de car- bono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R5 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R6 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, R7 significa hidrógeno, amino, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, al- quilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa alquenilo o alquinilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa cicloal- quilo con 3 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano o por halógeno, y R8 significa hidrógeno, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquil- sulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino o dialquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, o significa un resto de la serie formada por alquenilo, alqueniloxi, alquiniltio, alquenilamino, al- quinilo, alqueniloxi o alquiniltio con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o significa un resto de la serie formada por cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquiltio o cicloalquilamino con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano o por halógeno, o junto con R7 significa alcano- diilo (alquileno) con 2 a 6 átomos de carbono. 4.- 4-Aril-semicarbazidas de la fórmula general caracterizadas porque m significa los números 0 a 5, n significa los números 0 a 4, Q significa 0, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno, o alquilo en caso dado substituido, X significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, nitro, formilo, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquila ino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, Y significa nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquil- sulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R3 significa hidrógeno, ciano, formilo o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alco- xicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R4 significa hidrógeno, ciano, formilo o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, aleóxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, y R significa alquilo. 5.-l-Aril-semicarbazidas de la fórmula general (III) caracterizadas porque m significa los números 0 a 5, n significa los números 0 a 4, Q significa O, S, SO o S02, R1 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno, o alquilo en caso dado substituido, X significa hidroxi, mercapto, amino, hidroxiamino, nitro, formilo, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, haló- geno o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, Y significa nitro, carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R5 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi, R6 significa hidrógeno, ciano, formilo, o significa un resto de la serie formada por alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, alquenilo o alquinilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi. 6.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un arilalquil-compuesto de la fórmula (I) , según la reivindicación 1. 7. - Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se dejan actuar sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente arilalquil-compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1. 8.- Empleo de los arilalquil-compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las plantas indeseables. 9.- Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan aril-alquil-compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con substancias tensioactivas. RESOMEN DE LA INVENCIÓN La invención se refiere a nuevos arilalquil-compuestos de la fórmula general (I) en la que Q significa O, $ $o ° so2' R1 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R2 significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, Z significa uno de los grupos: (a) , (b) , (c) y (Y)n, (X)m, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 significan hidrógeno o los substituyentes indicados. La invención se refiere además a procedimientos para la obtención de estos compuestos, a nuevos productos intermedios, y al uso de los arilalquil-compuestos como herbicidas.