MXPA99005618A

MXPA99005618A - Heterocicliluracilos

Info

Publication number: MXPA99005618A
Application number: MXPA/A/1999/005618A
Authority: MX
Inventors: Wilhelm Drewes Mark; Haas Wilhelm; Dollinger Markus; Andree Roland
Original assignee: Bayer Ag 51373 Leverkusen De
Priority date: 1996-12-17
Filing date: 1999-06-16
Publication date: 2000-01-01

Abstract

La presente invención se refiere:Heterocicliluracilos de la fórmula (1) (Ver Fórmula) en la que R1, R2, R3 y Het tienen los significados indicados en la descripción, procedimientos para la obtención de estos productos y su empleo como herbicidas.

Description

HETEROCICLILURACILOS Descripción de la inven _ci-ón: La presente invención se refiere a nuevos heterocicliluracilos, a varios procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas . Se ha dado ya a conocer un gran número de heterocicliluracilos con propiedades herbicidas o bien insecticidas (véanse las JP-A 91-287 585, JP-A 93 202 031, Chem. Abstr. 116, 235 650 y Chem. Abstr.120, 107 408) . De este modo puede emplearse, por ejemplo la l-(3-cloro-5-triflúormetilpiridin-2-il) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-4-triflúormetil -1 (2H) -pirimidina para la lucha contra las malas hierbas. Sin embargo con ocasión de bajas cantidades de aplicación la actividad de este producto no es siempre satisfactoria. Se han encontrado ahora nuevos heterocicliluracilos de la fórmula (I) en la que R1 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcsxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R3 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno y Het significa el resto de la fórmula donde R4 significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y l a 5 átomos de halógeno, alquil- sulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquil-sulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógeno-alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y l a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de ha-lógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógeno-alcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dial-quilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonila ino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquil-sulfonila ino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfo-nilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y l a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquil-sulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ignifica hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, alógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono , halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquil-sulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halóge-noalquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi,halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dial-quilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonila ino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquil-sulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfo-nilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsul-fonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y significa números enteros de 0 a 3, o Het significa el resto de la fórmula donde R6 significa hidroxi, mercapto, amino, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfini- lo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 12 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquil- carbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 3 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi, ha-lógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con l a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, ha-lógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilamino-carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquilsulfo-nilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-ha-lógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino co 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfo-nilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-a ino con 1 a 5 átomos de halógeno y i a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y i a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsul-fonil-N-fenilcarbonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido de una a tres veces de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ignifica hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, car-boxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquil-sulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógeno-alquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógeno-alcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, di-alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonila ino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsul-fonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-al-quilsulfonila ino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfo-nil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte al-quilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsul- fonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil- amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halóge- noalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil- amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N- halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substi- tuido en caso dado de una a tres veces, de forma igual 0 de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y n significa números enteros de 0 a 3, o Het significa el resto de la fórmula donde R8 significa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno o significa nitro y R9 significa amino, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilami- nocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquila inocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógeno- alquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N, N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil- amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-al- quilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsul- fonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-al- quilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal- quilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y i a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfo- nilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-ami- no con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Se ha encontrado además que se obtienen los heterocicliluracilos de la fórmula (I) si a) se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalquenoicos de la fórmula en la que R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados, R10 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, bien a) con heterociclilisocianato de la fórmula 0=C=N-Het (III) en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, o ß) con heterociclilcarbamatos de la fórmula H R'O. . (IV) Y Het en la que Het tiene el significado anteriormente indicado y R11 significa alquilo, arilo, o arilalquilo, respectivamente en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado , en presencia de un diluyente, b) se hacen reaccionar heterocicliluracilos de la fórmula en la que R2, R3 y Het tienen los significados anteriormente indicados, bien a) con halógeno-compuestos de la fórmula R12-Hal (V) en la que R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y Hal significa cloro, bromo o yodo, ß) con sulfatos de dialquilo de la fórmula en la que R13 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, respectivamente en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que los nuevos heterocicliluracilos de la fórmula (I) tienen propiedades herbicidas muy buenas. Sorprendentemente los heterocicliluracilos según la invención de la fórmula (I) presentan una actividad herbicida sensiblemente mejor que la de los productos activos conocidos con anterioridad, mas próximos desde el punto de vista de su constitución, con la misma dirección de actividad. En el caso presente se entenderán por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilamino, dialquilamino, halógenoalquilo, halógenoalcoxi y halógenoalquiltio, restos respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En el caso presente halógeno significa -cuando no se diga otra cosa- flúor, cloro, bromo o yodo. Los heterocicliluracilos según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (I) . son preferentes los compuestos de la fórmula (I) , en los cuales R1 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R2 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor y/o por cloro, R3 significa hidrógeno, ciano, flúor, cloro o significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor y/o por cloro y Het significa el resto de la fórmula donde R4 significa hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con l a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 ato- mos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi- alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno- alquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoal- quilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de halógeno y 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonila ino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halóge-noalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal-quil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo co 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquilcarboni-lo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t-butilo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi y/o por i-propoxi, ignifica hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxial-quilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, haló-genoalquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo co 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de halógeno y 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil, N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y l a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-haló-genoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil, N-al-quilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal-quilcarbonil-N-halógensalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquil-carbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y l a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsul-fonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo substituido en caso dado de una a tres veces de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t-butilo, por dimetilamino, por dietilami-no, por metoxi, por etoxi,por n-propoxi y/o por i-pro- poxi, y m significa los números 0, 1 o 2, siendo R5 restos iguales o diferentes cuando m signifique 2, o Het significa el resto de la fórmula donde R6 significa hidroxi, mercapto, amino, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbo- no, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialcoxi co 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbo-no en la parte alquilo, halógenoalquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, haló-genoalcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquila ino con 1 a 3 átomos de halógeno y 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dial-quilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-al-quil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoal-quilsulfonil-a ino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalguilsulfo-nilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del qrupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquilcarbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o siqnifica N-al-quilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t-butilo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi y/o por i-propoxi, ignifica hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, car-boxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono alcoxialcoxi con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, halóge-noalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógeno-alquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquil-carbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de halógeno y 1 a 4 átomos de carbono, alquilami-nocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 ato-mos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halóge-noalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal-quil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del qrupo halógenoalquilcarbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t- butilo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi y/o por i-propoxi, y n significa los números 0, 1 o 2, siendo R7 iguales o diferentes cuando n signifique 2, o Het significa el resto de la fórmula donde R8 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de flúor y/o de cloro o significa nitro y R9 significa amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de halógeno y 1 a 4 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbo- no en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfo-nil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halóqenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-haló-genoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsul-fonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquilsulfonilo y 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquil-sulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n-propilo, por i-propilo, por n-butilo, por i-butilo, por s-butilo, por t-buti-lo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi, por etoxi, por n-propoxi y/o por i-propoxi. Son especialmente preferentes los heterocicliluracilos de la fórmula (I) , en los cuales R1 significa hidrógeno, metilo, etilo o diflúormetilo, R2 significa carboxi, metoxicarbonilo, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa metilo o etilo substituidos de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor y/o por cloro, R3 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o metilo y Het significa el resto de la fórmula donde R4 significa hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 02 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 o 2 átomos de carbono, alcoxi- alcoxi con 1 o 2 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 2 átomos de carbono, halóge- noalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, halógeno-alquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquila ino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 3 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alsuilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-ami.no con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-al-quilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal-quilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con l a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquil carbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfo-nilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-ami-no con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por dimetil-amino, por dietilamino, por metoxi y/o por etoxi, ignifica hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 o 2 átomos de carbono en la parte alquilo o 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 o 2 átomos de carbono alcoxialcoxi con 1 o 2 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 o 2 átomos de carbono, halóge-noalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo co 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, halógeno-alquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 3 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfo-nilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquil-sulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-al-quilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo N-halógenoal-quilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoal-quilcarbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbo-nil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi y/o por etoxi, y significa los números 0, 1 o 2, siendo R5 iguales o diferentes cuando m signifique 2, o Het significa el resto de la fórmula donde R6 significa hidroxi, mercapto, amino, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 o 2 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 o 2 átomos de carbono, alcoxialcoxi con 1 o 2 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 0 2 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógeno-alcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y l a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono en cada parte alquilo, ha-lógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 3 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dial-quilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-al-quil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoal-quilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógeno-alquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo al-quilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquilcarbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-al-quilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por dimetilamino, por dietil-amino, por metoxi y/o por etoxi, ignifica hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, yodo, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 o 2 átomos de carbono en la parte alquilo, y 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 o 2 átomos de carbono alcoxialcoxi con 1 o 2 átomos de carbono en la parte alcoxi, alquiltio con 1 o 2 átomos de carbono, halóge-noalquiltio con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, ha-lógenoalquilcarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 3 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 3 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 áto- os de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocar-bonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-haló-genoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquilcarbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo por dimetilamino, por dietila ino, por metoxi y/o por etoxi, n significa los números 0, 1 o 2, siendo R7 restos iguales o diferentes cuando n signifique 2, Het significa el resto de la fórmula donde R8 significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec. -butilo, i-butilo, tere. -butilo, triflúormetilo o nitro y R9 significa amino, alquilamino con 1 a 3 átomos de car- bono, dialquilamino con 1 a 3 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 3 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilaminocarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono, N,N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis- halógenoalquilsulfonil-a ino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-ha- lógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-al- quilsulfonil-amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoal- quilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 3 átomos de flúor y/o de cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo del grupo halógenoalquil- carbonilo y con 1 a 3 átomos de flúor y/o de^ cloro y 1 a 4 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil- amino con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquil- sulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por dimetilamino, por dietilamino, por metoxi y/o por etoxi. Son muy especialmente preferentes los heteroci-cliluracilos de la fórmula (I) , en los cuales R1 significa hidrógeno, metilo, etilo, o diflúormetilo, R2 significa carboxi, metoxicarbonilo, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, metilo o triflúormetilo, R3 significa hidrógeno y Het significa un restos heterocíclico de las formulas siguientes: Las definiciones de los restos anteriormente indicadas son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también de manera correspondiente para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados. Los heterocicliluracilos según la invención de la fórmula (I) , en los cuales R1 significa hidrógeno, pueden presentarse en la forma "ceto" de la fórmula o en la forma tautómera "enol" de la fórmula Con el fin de simplificar se indicará siempre tan solo la forma "ceto". Si se emplean el 3-amino-crotonato de metilo y el 3-cloro-2-tiocarbamoilpiridin-5-il-isocianato como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención (a, variante a) por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Si se emplean el 3-amino-4 ,4,4 triflúorcrotona-to de etilo y el N- (2-cloro-3-ciano-4-metil-piridin-6- il) -etilcarbamato como productos de partida, podrá repre-sentarse el desarrollo del procedimiento según la invención (a, variante ß) por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Si se emplea la l-(3-ciano-piridil-6-il) -3, 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina como producto de partida y el yoduro de metilo como componente de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención (b, variante a) por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Si se emplean la l-(2-metoxi-piridin-5-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina como producto de partida y el sulfato de dimetilo como compo-nente de la reacción, podrá representarse el desarrollo de la reacción, podrá representarse el desarrollo del procedimiento según la invención (b, variante ß) por medio del esquema de fórmulas siguiente.

Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento según la invención (a) , están definidos en general por medio de la fórmula (II) . En la fórmula (II) , R2 y R3 tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R2 y R3 en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Preferentemente R significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, de forma especialmente preferente significa metilo, etilo, fenilo o bencilo. Preferentemente R10 significa alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significa metilo o etilo. Los esteres de los ácidos aminoalquenoicos de la fórmula (II) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522). Los heterociclilisocianatos, necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento según la invención (a, según la variante a) , están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En la fórmula (III) , Het tiene preferentemente o bien especial-mente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Het en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los heterociclilisocianatos de la fórmula (III) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las EP-A 0 555 770 y EP-A 0 600 836) . De este modo pueden prepararse los heterociclilisocianatos de la fórmula (III) , si se hacen reaccionar he-terociclilaminas de la fórmula H2N-Het (VII) , en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, con fosgeno en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo clorobenceno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +150°C. Las heterociclilaminas de la fórmula (VII) son conocidas o pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio. Los heterociclilcarba atos, necesarios como componentes de la reacción en la realización del proce- dimiento según la invención (a, según la variante ß) , están definidos en general por medio de la fórmula (IV) . En la fórmula (IV) , Het tiene preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Het en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Preferentemente R11 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o bencilo, especialmente signi-fica metilo, etilo o fenilo. Los heterociclilcarbamatos de la fórmula (IV) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio (véanse las EP-A 0 555 770 y la EP-A 0 600 836). De este modo pueden obtenerse los he-terociclilcarbamatos de la fórmula (IV) si se hacen reaccionar heterociclilaminas de la fórmula H2N-Het (VII) , en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, con clorocarbonil-compuestos de la fórmula RI:LO-CO-C1 (VIII) , en la que R11 tiene el significado anteriormente indicado, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal co-mo por ejemplo piridina y, en caso dado, en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo cloruro de metileno, a temperaturas comprendidas entre -20°C y +100°C. Los heterocicliluracilos, necesarios como productos de partida en la realización del procedimiento (b) según la invención están definidas en general por medio de la fórmula (la) . En este caso se trata de productos que pueden prepararse según el procedimiento (a) de la invención. Los halógeno-compuestos necesarios como componentes de la reacción en la realización del procedimiento según la invención (b, variante a) están definidas en general por medio de la fórmula (V) . En esta fórmula R12 significa preferentemente alquilo con 1 a 3 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. Hal significa preferentemente bromo o yodo. De forma especialmente preferente pueden emplearse los halógeno-compuestos de la fórmula (V) , en los cuales R12 significa metilo, etilo, o diflúormetilo y Hal significa bromo o yodo. Los halógeno-compuestos de la fórmula (V) son conocidos o pueden prepararse según procedimientos conocidos en principio. Los sulfatos de dialquilo, necesarios como com-ponentes de la reacción en la realización del procedimiento según la invención (b, variante ß) están definidas en general por medio de la fórmula (VI) . En esta fórmula R13 significa preferentemente alquilo con 1 a 3 átomos de carbono, de forma especialmente preferente significan metilo o etilo. Los sulfatos de dialquilo de la fórmula (VI) son conocidos. Como aceptores de ácido en la realización del procedimiento según la invención (a) tanto según la variante (a) como según la variante (ß) entran en consideración todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales. Preferentemente pueden emplearse acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato , n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos tales como trimetila ina, trietilamina, tripropilamina, tributilami-na, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexila ina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3- etil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3, 4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, N-metil-piperidina, 1,4-diazabici-clo[2,2,2]-octano (DABCO), l,5-diazabiciclo[4 , 3 , 0]-on-5-eno (DBN) , o l,8-diazabiciclo[5, 4, 0]-undec-7-eno (DBU) . Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento según la invención (a) según las variantes ( ) o (ß) todos los disolventes orgánicos, inertes, usuales y también agua. Preferentemente pueden emplearse hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicolmetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirro-lidona o hexa etilfósforotriamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo, ó sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido.

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento (a) según la invención pueden variar dentro de amplios límites. Tanto en la realización de la variante (a) como de la variante (ß) se trabaja en general entre 0°C y 200°C, preferentemente entre 10°C y 150°C. En la realización del procedimiento (a) según la invención de acuerdo con las variantes (a) y (ß) se trabaja en general bajo presión atmosférica. No obstante es posible también respectivamente trabajar bajo presión mas elevada o a presión mas reducida, por ejemplo entre 0,1 y 10 bares. En la realización del procedimiento (a) según la invención se emplea, sobre 1 mol del éster del ácido aminoalquenoico de la fórmula (II) , en el caso de la variante (a) , una cantidad aproximadamente equimolar de he-terociclilisocianato de la fórmula (III) y, en el caso de la variante (ß) , una cantidad aproximadamente equimolar de heterociclilcarbamato de la fórmula (IV) . No obstante es posible también emplear respectivamente uno de los componentes en un exceso mayor. Las reacciones se llevan a cabo, en general, en un diluyente adecuado y en presencia de un agente aceptor de ácido. En este caso se procede de tal manera que la mezcla de la reacción se agite a una temperatura necesaria durante el tiempo nece-sario y a continuación se elabora según métodos usuales. Coo agentes aceptores de ácido entran en consideración en la realización del procedimiento según la invención (b) de acuerdo con las variantes (a) o (ß) , todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales. Preferentemente pueden emplearse aquellos aceptores de ácido que ya han sido citados preferentemente en relación con la descripción del procedimiento (a) según la invención. Como diluyentes entran en consideración en la realización del procedimiento según la invención (b) de acuerdo con las variantes (a) o (ß) , todos los disolventes orgánicos, inertes, usuales para este tipo de reacciones. Preferentemente pueden emplearse nitrilos, tales como acetonitrilo y butironitrilo, además cetonas, tal como acetona, y además amidas, tales como dimetilformamida y N-metil-pirrolidona. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención (b) pueden variar dentro de amplios límites. Se trabaja en la realización - en la variante (a) en general a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C, - en la variante (ß) en general a temperaturas comprendidas entre 10°C y 100°C, preferentemente entre 15°C y 80°C. También en la realización del procedimiento según la invención (b) de acuerdo con las variantes (a) y (ß) , se trabaja en general bajo presión atmosférica. No obstante es posible también trabajar respectivamente bajo presión mas elevada o, en tanto en cuanto no participen componentes volátiles en la reacción, bajo presión mas reducida. En la realización del procedimiento según la invención (b) de acuerdo con las variantes (a) y (ß) se emplean, sobre 1 mol del heterocicliluracilo de la fórmula (la) , en general, una cantidad aproximadamente equimolar de halógeno-compuesto de la fórmula (V) o bien de sulfato de dialquilo de la fórmula (VI) . No obstante es posible también emplear respectivamente uno de los componentes en un exceso mayor. La elaboración se lleva a cabo respectivamente según métodos usuales. Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes para eliminar plantas dañinas, especialmente, para destruir las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas to-tales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases; Sinapis, Le-pidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinso-ga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Ro-tala, Lindernia, La ium, Verónica, Abutilón, Emex, Datu-ra, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ra-nunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases; Gossypium, Gly-cine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linu , Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Bras-sica, Lactuca, Cucumis y Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases; Echino-chloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghu , Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus y Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases; Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Sac-charum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la in-vención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Así mismo, se pueden emplear los compuestos para combatir las malas hierbas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de te, del árbol de la goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en su-perficies para prados y para combatir las malas hierbas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos de la fórmula (I) , según la invención son adecuados para la lucha contra las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneas tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. También muestran una buena compatibilidad frente a los plantas de cultivo mas importantes, tales como maíz y trigo. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, e ul-siones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o diluyentes sólidos, en caso dado, e -pleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como di-solventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquil naftálenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los alcoholes, tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, o ciclohe-xanona, los disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y harinas minerales natura-les, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse mi-nerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma pueden emplearse los emulsionantes no ionó-genos y aniónicos, tales como esteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilaril poliglicol éteres, alquil -sulfonatos, alquil sulfatos, aril sulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albúmina; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesi-vos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colórantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 % en peso. Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de tanque. En este caso puede presentarse en algunos casos también smergismo. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron(-metil) , Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop-(-etil) , Bialaphos, Bifenox, Bro obutide, Bro ofenoxim, Bro oxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetami-de, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimu-ron(-etil) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (propar-gil) , Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransu-lam(-metil) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfa-muron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butil) , 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metil) , Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dime-thachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitra ine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-metil) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop-etilo, Framprop(-isopropil) , Fla prop(-isopropil-L) , Flamprop-( etil) , Flazasulfuron, Fluazifop(-butil) , Flumetsulam, Flumiclorac(-pentil) , Flu ioxazin, Flumipropyn, Fluo etu-ron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etil) , Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr, Flurprimi-dol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate (amonio) , Glyphosate(-isopropilamonio) , Halosafen, Haloxyfop(-etoxietil) -Hexazinone, I azamethabenz (-metil) , Imazamethapyr, Imaza-mox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxafluto-le, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Meto-xuron, Metsulfuron (-metil) , Metribuzin, Molinate, Monoli-nuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Preti-lachlor, Primisulfuron(-metil) , Pro etryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Pro-sulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etil) , Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop(-etil) , Quizalofop(-p-tefuril) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metil) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron-(-metil) , Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Trialla-te, Triasulfuron, Tribenuron(-metil) , Triclopyr, Tridip-hane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por parte de los pájaros, productos nu-trientes para las plantas y agentes mejoradores de la es-tructura del suelo. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas mediante di-lución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se verifica de manera usual, por ejemplo mediante regado, atomizado, pulverizado, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse en el terreno antes de la siembra. La cantidad empleada de producto activo puede variar dentro de amplios límites. Esta depende, fundamentalmente, del tipo del efecto deseado. En general las cantidades aplicadas se encuentran comprendidas entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por ha. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se ilustran por medio de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención. Ejemplo 1.

Se agita una mezcla constituida por 26,6 g (135 mmoles) del 3-amino-4,4,4-triflúorcrotonato de etilo, 24,6 g de carbonato de potasio y 200 mi de N-metil-pirro-lidona, durante una hora bajo nitrógeno a 100°C. A continuación se agregan 17,5 g (90 mmoles) de N-(2-metoxi-piridin-5-il) -O-etil-carbamato y la mezcla de la reacción se calienta durante 4 horas en el separador de agua aproximadamente hasta 130°C. Se deja refrigerar hasta la temperatura ambiente bajo nitrógeno, a continuación se vierte sobre 1 litro de agua y se extrae tres veces con 100 mi, cada vez de cloruro de metileno. Tras acidificado con ácido clorhídrico concentrado (hasta pH 3) se deja reposar durante 1 hora y se aisla el producto cristalino mediante filtración por succión. De este modo se obtienen 18,2 g (71 % de la teoría de l-(2-metoxi-piridin-5-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 152°C.

Obtención de la substancia de partida de la fórmula Se agregan, gota a gota, 11 g (0,1 mol) de cloroformiato de etilo, bajo agitación, a temperatura ambiente, a una mezcla constituida por 12,4 g (0,1 mol) de 2-metoxi-5-amino-piridina, 15,8 g de piridina y 100 mi de cloruro de metileno. La mezcla de la reacción se agita durante 3 horas a temperatura ambiente, a continuación se lava con ácido clorhídrico ÍN, se seca con sulfato de sodio y se filtra a través de gel de sílice. El disolvente se elimina del filtrado cuidadosamente por destilación bajo presión reducida. De este modo se obtienen 19,7 g de N-(2-metoxi-piridin-5-il) -O-etil-carbamato en forma de producto cristalino con un punto de fusión de 76°C. Ejemplo 2.

Se calienta a reflujo durante 18 horas una mezcla constituida por 4,0 g (14 mmoles) de 1- (2-meto-xi-piridin-5-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-4-triflúormetil-1(2H) -pirimidina, 1,9 g (15 mmoles) de sulfato de dimetilo, 1,3 g de bicarbonato de sodio y 100 mi de acetona. Tras la concentración por evaporación al vacío de la trompa de agua se sacude el residuo con agua/cloruro de metileno. La fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra a través de gel de sílice. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. De este modo se obtienen 3,0 g (54 % de la teoría) de l-(2-metoxi-piridin-5-il) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 130°C. De acuerdo con los métodos anteriormente indicados se preparan los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla l. Tabla 1 (Continuación) Tabla 1 (Continuación) Ejemplos de aplicación; Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal . Al cabo de 24 horas se riega el suelo con el preparado de producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración de producto activo en la preparación no juega ningún papel, siendo lo decisivo únicamente la cantidad de a aplicación por unidad de superficie. Al cabo de tres semanas se evalúa en % el grado de daños de las plantas en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran los compuestos según los ejemplos de obtención 7 y 9, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tales como maíz y soja, un potente efecto contra las malas hierbas .

Tabla A Ensayo de pre-brote/invernadero Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente; 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante; 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el con-centrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación de producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 - 15 cm, de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades deseadas de producto activo por unidad de su-perficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se apliquen en 1000 1 de agua/ha las cantidades deseadas de producto activo en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles no tratados. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran los compuestos según los ejemplos de obtención 7 y 9, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tal como trigo, un potente efecto contra las malas hierbas.

Tabla B Ensayo de post-brote/invernadero Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES
Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. - Heterocicliluracilos de la fórmula caracterizados porque
R1 significa hidrógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R2 significa formilo, hidroxiiminometilo, ciano, carboxi, alcoxicarbonilo, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno, R3 significa hidrógeno, ciano, halógeno o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por halógeno y Het significa el resto de la fórmula donde R4 significa hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y l a 6 átomos de carbo-no en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógeno-alquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquila ino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dial-quilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquil-sulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquil-sulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 ato-mos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, siqnifica hidroxi, mercapto, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, halóqeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono,halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono , halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquil-sulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halóqe-noalquilcarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi,halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dial-quilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquila ino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dial-quila inocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquil-sulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfo-nilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsul- fonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y significa números enteros de 0 a 3, o Het significa el resto de la fórmula donde R6 significa hidroxi, mercapto, amino, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfini- lo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y l a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 12 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquil-carbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 3 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alcoxi, ha-lógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, ha-lógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquilamino-carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-alquilsulfo-nilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-ha-lógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonil-amino co 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógeno-alquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsul-fonil-N-fenilcarbonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido de una a tres veces de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, ignifica hidroxi, mercapto, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alcoxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono en la parte alcoxi y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxialcoxi con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alcoxi, alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquil-sulfinilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 6 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno, alquilcarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsulfonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, alcoxicarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte al-coxi, halógenoalcoxicarbonilo con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalcoxi, alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de haló-geno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, di-alquila inocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógenoalquilsul-fonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N,N-bis-al-quilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-alquilsulfo-nil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-a ino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o signifi-ca N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual 0 de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y n significa números enteros de 0 a 3, o Het significa el resto de la fórmula donde R8 significa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono y 1 a 5 átomos de halógeno o significa nitro y R9 significa amino, alquilamino con 1 a 6 átomos de car- bono, dialquilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, halógenoalquilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono, alquilaminocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, dialquila inocarbonilo con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo, halógeno- alquilsulfonilamino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo, N, N-bis-alquilsulfonilamino con 1 a 6 átomos de carbono en cada parte alquilo, N,N-bis-halógenoalquilsulfonil- amino con i a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en cada parte halógenoalquilo, N-alquil-N-al- quilsulfonil-amino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halógenoalquil-N-halógenoalquilsul- fonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo, N-alquilcarbonil-N-al- quilsulfonil-a ino con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilo del grupo alquilcarbonilo y 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, N-halóqenoal- quilcarbonil-N-halógenoalquilsulfonil-amino con 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilo y 1 a 5 átomos de halógeno y 1 a 6 átomos de carbono en la parte halógenoalquilsulfonilo o significa N-alquilsulfonil-N-fenilcarbonil-ami- no con 1 a 6 átomos de carbono en la parte alquilsulfonilo, substituido en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono en cada grupo alquilo y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. 2. - Procedimiento para la obtención de hetero-cicliluracilos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizado porque a) se hacen reaccionar esteres de ácidos aminoalquenoicos de la fórmula en la que R2 y R3 tienen los significados anteriormente indicados, R10 significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y R significa alquilo, arilo o arilalquilo, bien a) con heterociclilisocianato de la fórmula 0=C=N-Het (III) en la que Het tiene el significado anteriormente indicado, o ß) con heterociclilcarbamatos de la fórmula H O en la que Het tiene el significado anteriormente indicado y R11 significa alquilo, arilo, o arilalquilo, respectivamente en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado , en presencia de un diluyente, o b) se hacen reaccionar heterocicliluracilos de la fórmula en la que R2, R3 y Het tienen los significados anteriormente indicados, bien a) con halógeno-compuestos de la fórmula R12-Hal (V) en la que R12 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por halóqeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono y Hal significa cloro, bromo o yodo, o ß) con sulfatos de dialquilo de la fórmula en la que R13 significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, respectivamente en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un di-luyente. 3.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un heterocicliluracilo de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
4.- Empleo de los heterocicliluracilos de la fórmula (I) según la reivindicación 1 para la lucha contra las malas hierbas.
5. - Procedimiento para la lucha contra las malas hierbas, caracterizado porque se aplican heterocicliluracilos de la fórmula (I) , según la reivindicación l, sobre las malas hierbas y/o sobre su medio ambiente.
6.- Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan heterocicliluracilos de la fórmula (I) , según la reivindicación 1, con extendedores y/o con agentes tensioactivos.