MXPA99000363A - Compuestos carbonil-aromaticos substituidos y susderivados - Google Patents

Abstract

La invención se refiere a nuevos compuestos carbonil-aromáticos substituidos y a sus derivados de la fórmula general (I) en la que Q significa oxígeno, azufre o imino (NH), R! significa hidrógeno o halógeno, R2 significa el agrupamiento siguiente -A1-A2-A3, donde A1, A2 y A3 tienen los significados indicados en la descripción, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas.

Description

COMPUESTOS CARBONIL-AROMÁTICOS SUBSTITUIDOS Y SUS DERIVADOS . campo de la invencién. La invención se refiere a nuevos carbonil-com-puestos aromáticos substituidos y a sus derivados, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se conocen ya algunos carbonil-compuestos aromáticos substituidos con grupos heterociclilo enlazados a través de nitrógeno (véanse las DE-2 102 848, DE- 2 119260, DE-2 166456, DE-2 342934). Sin embargo no se ha dado nada a conocer sobre la actividad herbicida de estos compuestos. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevos carbonil-compuestos aromáticos substituidos y sus derivados de la fórmula general (I) en la que Q significa oxígeno, azufre o imino (NH) , R1 significa hidrógeno o halógeno, REF.: 29100 R2 significa el agrupamiento siguiente, -A^A^A3 donde A1 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO-, o el agrupamiento -N-R4- donde R4 significa hidrógeno, hidroxi o un resto del grupo formado por alquilo, alcoxi, arilo, alquilsulfonilo o arilsulfonilo, A1 significa además un resto substituido respectivamen- te en caso dado de la serie formada por alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo, cicloalcanodiilo, ciclo- alquenodiilo o arenodiilo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azu- f a, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R5-, donde R5 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie alquilo, arilo, alcoxi, alquilsulfonilo o arilsulfoni- lo, A2 significa además un resto respectivamente substituido en caso dado de la serie alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo, cicloalcanodiilo, cicloalquenodiilo o arenodiilo, y A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, isociano, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, halógeno, o significa un resto respectivamente substituido en caso dado de la serie alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo, dialcoxi (tio) fosforilo, alquenilo, alqueniloxi, alquenilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alguinilamin?, alquiniloxi- carbonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilidenamino, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, arilo, ariloxi, arilalquilo, arilalcoxi, ariloxicar- bonilo, arilalcoxicarbonilo, heterociclilo, heteroci- clilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalcoxi- carbonilo, R3 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, (no significando entonces Q azufre) o significa un resto respectivamente substituido en caso dado de la serie alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilamino, y Z significa un resto saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico, respectivamente substituido en caso dado de la serie heterociclilo (excepción: piperazinilo) , heterociclilamino o heterociclilimino, con excepción de los compuestos conocidos con anterioridad constituidos por el 5-cloro-4-(l, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2-metoxi-benzoato de etilo y el 5-clo-ro-4-(l, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2-metoxi-benzoato de metilo (ambos conocidos por la DE-2 102 848, DE-2 119 260 y DE-2 166 456) asi como el 8-cloro-3-(2-cloro-5-metoxi-4-metoxicarbonil-fenil) -3 , 4-dihidro-5-metoxiquinazolin-6-carboxilato de metilo (conocido por la publicación Tetrahedron Lett. 34 (1993), 1889-1892). Se obtienen los nuevos carboni1-compuestos aromáticos substituidos y sus derivados de la fórmula general (I) , si se hacen reaccionar nitrilos aromáticos substituidos de la fórmula general (II) en la que R1, R2 y Z tienen los significados anteriormente indicados, con agua, sulfuro de hidrógeno o amoníaco, en caso dado en presencia de agentes auxiliares de la reacción y los ácidos carboxílicos o sus derivados, aromáticos, substituidos, obtenidos en este caso, de la fórmula general (la) en la que Q, R1, R2 y Z tienen los significados anteriormente indicados, se transforman en caso dado según métodos usuales en carboni1-compuestos aromáticos substituidos o en sus deriva-dos según la definición anterior de los compuestos de la fórmula (I) . Los nuevos carboni1-compuestos aromáticos substituidos de la fórmula general (I) se caracterizan por una potente actividad herbicida. En las definiciones los restos hidrocarbonados saturados o insaturados, tales como alquilo, alcanodiilo, alquenilo o alquinilo - también en combinación con heteroátomos, tal como alcoxi, alquiltio o alquilamino - son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. El objeto de la invención son preferentemente compuestos de la fórmula (I) , en la que Q significa oxígeno, azufre o imino (NH) , R1 significa hidrógeno, flúor, cloro o bromo, R2 significa el agrupamiento siguiente, -A^A^A3 en el que A1 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azu- fre, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R4-, donde R4 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A1 significa además an resto substituido respectivamente en caso dado por flúor o por cloro de la serie formada por alcanodiilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenileno, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R5-, donde R5 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie formada por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A2 significa además un resto respectivamente substituido en caso dado por flúor o por cloro, de la serie formada por alcanodiilo con l a ß átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenileno, A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, isociano, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, halógeno o significa un resto substituido respectivamente en caso dado por halógeno por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxiimino con 1 a 4 átomos de carbono de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo o dialcoxi (tio) fosforilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, A3 significa además un resto, substituido respectivamente en caso dado por halógeno, de la serie formada por alquenilo, alqueniloxi, alquenilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alqui- nilamino o alquiniloxicarbonilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, alqui- lideno o alquinilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono de la serie formada por ciclo- alquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloal- quilalcoxi, cicloalquilidenamino, cicloalquiloxicar- bonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con respectivamen- te 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, ignifica además un resto substituido respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoal-quiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono de la serie formada por fenilo, feniloxi, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, feniloxicarbonilo o fenil-alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, (respectivamente hidrogenados en caso dado total o parcialmente) pirrolilo, pirazo-lilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazi-nilo, pirazolil-al uilo con l a 4 átomos de carbono, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienil-al-quilo con 1 a 4 átomos de carbono, oxazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirimidinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirazolilmetoxi, furil etoxi, significa perhidropira- nilmetoxi o piridilmetoxi, R3 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino (no significando entonces Q azufre) o significa un resto substituido respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con l a 4 átomos de carbono de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilamino con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, y Z significa un resto saturado o insaturado, respectivamente monocíclico o bicíclico de la serie formada por heterociclilo (excepción: piperazinilo) , heterociclil- amino o heterociclilimino con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 4 átomos de nitrógeno, en el sistema anular heterocíclico, que contiene en caso dado además un átomo de oxígeno o de azufre y/o en caso dado hasta tres agrupamientos de la serie formada por -CO-, -CS-, -SO- y/o -S02-, y que está substituido en caso dado por uno o varios agrupamientos de la serie formada por nitro, por hidroxi, amino, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono (que está substituido a su vez en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) , alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o al- quinilo con 2 a 6 átomos de carbono (que están substi-tuidos a su vez respectivamente en caso dado por halógeno) , alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi-car-bonilo con 1 a 6 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente en caso dado por haló-geno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) , alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquiniloxi con 2 a 6 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente por halógeno) , alquiltio con 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio con 2 a 6 átomos de carbono o alquiniltio con 2 a 6 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente en caso dado por halógeno) , alquilamino con 1 a 6 átomos de carbono o di- (alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, ciclo-alquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) , fenilo, fenoxi, feniltio, fe-nilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono) , quedando excluidos de ser reivindicados los compuestos conocidos con anterioridad el 5-cloro-4-(l,3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il)-2-metoxi-benzoato de etilo y el 5-clo-ro-4-(l, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2-metoxi-benzoato de metilo (ambos conocidos por la DE-2 102 848, DE-2 119 260 y DE-2 166 456) así como el 8-clo-ro-3-(2-cloro-5-metsxi-4-metoxicarbonil-fenil)-3,4-dihi-dro-5-metoxiquinazolin-6-carboxilato de metilo (conocido por la publicación Tetrahedron Lett. 34 (1993) , 1889-1892). El objeto de la invención son especialmente compuestos de la fórmula (I), en la que Q significa oxigeno, azufre o imino (NH) , R1 significa hidrógeno, flúor o cloro, R2 significa el agrupamiento siguiente, -A1-A2-A3 en la que A1 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R4-, donde R4 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo, A1 significa además un resto de la serie formada por me- tileno, etano-1, 1-diilo, etano-l, 2-diilo, propano-1,1- diilo, propano-l,2-diilo, propano-l,3-diilo, eteno- 1,2-diilo, propeno-l,2-diilo, propeno-1, 3-diilo, eti- no-l,2-diilo, propino-l,2-diilo, o propino-l,3-diilo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azu- fre, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R5, donde R5 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o fenilsulfonilo, A2 significa además un resto de la serie formada por metileno, etano-1, 1-diilo, etano-l,2-diilo, propano-1,1- diilo, propano-l,2-diilo, propano-1, 3-diilo, eteno-1, 2-diilo, propeno-l,2-diilo, propeno-1,3-diilo, etino- 1,2-diilo, propino-l,2-diilo o propino-1, 3-diilo, A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa un resto substituido respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por etoxii ino, por etoxiimino de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentilcxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-pro- pilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-pro- pilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifos- forilo, dipropoxifosforilo o diisopropoxifosforilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por flúor o por cloro de la serie formada por propenilo, butenilo, propeniloxi, bute- niloxi, propenilamino, butenilamino, propilidenami- no, butilidenamino, propeniloxicarbonilo, butenil- oxicarbonilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, bu- tiniloxi, propinilamino, butinilamino, propiniloxi- carbonilo, o butiniloxicarbonilo, A3 significa además un resto substituido respecti amen- te en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo de la serie formada por ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopen- tiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutil- metilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclo- propil-metoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopentilidenamino, ciclohexil- idenamino, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicar- bonilo, ciclopentilmetoxicarboniloociclohexilmetoxi- carbonilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por etoxicarbonilo de la serie formada por fenilo, feniloxi, bencilo, feniletilo, benciloxi, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, (hidrogenados respectivamente en caso dado total o parcialmente) pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, tria- zinilo, pirazolilmetilo, furil etilo, tienilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolmetilo, tiazolmetilo, piri- dinilmetilo, pirimidinilraetilo, pirazolilmetoxi, fu- rilmetoxi o piridilmetoxi, R3 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino (no sig- nificando entonces Q azufre) o significa un resto substituido respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-pro- piltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino y Z significa un resto saturado o insaturado respectivamente monocíclico o bicíclico de la serie formada por heterociclilo (excepción: piperazinilo) , heterociclil- amino o heterociclilimino con respectivamente 2 a 5 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de nitrógeno en el sistema anular heterocíclico, que contiene en caso dado además un átomo de oxígeno o de azufre o en caso dado hasta dos agrupamientos de la serie formada por -CO-, -CS-, -SO- y/o -S02-, y que está substituido en caso dado por uno o varios agrupamientos de la serie formada por nitro, hidroxi, amino, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo (que están substituidos a su vez en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi) ; propenilo, butenilo, propinilo o butinilo (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por flúor o por cloro) ; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi) ; propeniloxi, bute- niloxi, propiniloxi o butiniloxi (que están substituidos a su vez en caso dado por flúor o por cloro) ; me- tiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-bu- tiltio, propeniltio, buteniltio, propiniltio o butinil- tio (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por flúor o por cloro) ; metilamino, etilamino, n- o i-propilamino; n-, i-, s- o t-butilamino; di- metilamino o dietilamino; ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobu- tilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo) , fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo fenilsulfonilo o fenilamino (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por me- toxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo) , quedando excluidos de ser reivindicados los compuestos conocidos con anterioridad el 5-cloro-4- (1, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2 -metoxi-benzo-ato de etilo y el 5 -cloro-4- (1, 3-dihidro-1, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2-metoxi-benzoato de metilo (ambos conocidos por la DE-2 102 848, DE-2 119 260 y DE-2 166 456) así como el 8-clo-ro-3- (2-cloro-5-metoxi-4-metoxicarbonil-fenil) -3 , 4-dihi-dro-5-metoxiquinazolin-6-carboxilato de metilo (conocido por la publicación Tetrahedron Lett. 34 (1993), 1889-1892) . En la fórmula general (I) Z significa especialmente los agrupamientos heterocíclicos citados a continuación, R'-N'Q-N" QlN- (z1) (Z") (Z3) <? (z5) (Z6) (z7) (zß) <T> (z10) (z11) (z12) (z13) (z ) <Z,ß> (z17) (z,ß) (z- (Z20) ) (Z22) (z23) (z2< ,6 ,Q N ? /, N-N N (Z25) (?26) (Z27) (Z28) donde, respectivamente 1 significa un agrupamiento de la serie formada por -CO-, -CS-, -CH2-, -CH(OH)-, -CHC1-, -CHBr-, -C(=CH2)- -C(=CHF)-, -C(=CF2)-, -C(=CHC1)-, -C(=CHBr)-, -C(=CHOCHF2)-, -C(=CHOCF3)-, -C(=CHOCH2CF3) -, Q2 significa oxígeno, azufre o un agrupamiento de la serie formada por -CO-, -CS-, -CH2-, -CHF-, -CF2-, -CHC1-, -CHBr-, -CH0CHF2-, -CHOCF3-, -CHOCH2CF3-, R6 significa hidrógeno, amino, nitro, ciano, carboxi, carbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, ciclopropilo, diflúormetilo, triflúormetilo, clorodiflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, diflúormetoxi, triflúormetoxi, clorodiflúormetoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, diflúormetiltio, triflúormetiltio, clorodiflúormetiltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo y R7 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, metilo, etilo, n- o i-propilo, diflúormetilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, o significando en caso dado dos grupos contiguos -R6 y R6 o R7 y R7 o R6 y R7 -en conjunto alcanodiilo o alquenodiilo con respectivamente hasta 4 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-pro-pilo, y estando interrumpidos en caso dado por oxígeno, por azufre o por un agrupamiento de la serie formada por -S02-, S02-, -N(CH3)- o N(C2H5)- al inicio (o bien al final) o en el interior de la cadena hidrocarbonada. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también de manera correspondiente para los productos de partida o bien los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos indicados de los compuestos preferentes. Ejemplos de los compuestos según la invención de la fórmula (I) se han indicado en los grupos siguientes.

Grupo 1. Q R1, R2 y R3 tienen en este caso los significados indicados en la enumeración siguiente: Grupo 2.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo l. Grupo 3. CH3 Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 4.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1.

Grupo 5.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 6.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 7.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1.

Grupo 8 Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 9.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 10.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1.

Grupo ll.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 12.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 13.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1.

Grupo 14.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Grupo 15.

Q, R1, R2 y R3 tienen en este caso por ejemplo los significados indicados anteriormente en el grupo 1. Si se emplean por ejemplo la 2- (2-flüor-4-ciano-5-metoxi-fenil) -4-metil-5-diflúormetil-2 , 4-di-hidro-3H-l,2,4-triazol-3-ona y agua como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los nitrilos aromáticos substituidos a ser empleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), R1, R2 y Z tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R1, R2 y Z en relación con la descripción de los compues-tos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véanse las EP-370332, EP-648749, DE-4238 125, DE-4 303 376, US-5 084 084, WO 95/29168). El procedimiento según la invención para la obtención de los nuevos compuestos de la fórmula (I) se lleva a cabo preferentemente en presencia de un agente auxiliar de la reacción. A éstos pertenecen agua y los diluyentes orgánicos usuales, agentes oxidantes tales como por ejemplo peróxido de hidrógeno, o clorito de sodio, así como ácido amidosulfónico. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferen-temente entre 20°C y 120°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la in-vención bajo presidn mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0,1 bares y 10 bares-. Para la realización del procedimiento según la invención se emplean los productos de partida en general en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita en general durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad em-pleada.

Los productos activos, según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases: Sinapis Lepi-dium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xan-thium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lammium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Geleopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun-culus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linura, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases: Echino-chloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Loliu , Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactuloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Sac-charu , Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la in-vención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas ma-las, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de ador-no, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales. Los compuestos según la invención de la fórmula (I) , según la invención, son adecuados especialmente para la lucha contra malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como icro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos ac-tivos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftálenos, los aromatos clorados y los hidrocar-buros alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro metilénico, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y sulfóxido dimetílico, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en considera-ción: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sin-téticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración por ejemplo, los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres polioxietile-nados de ácidos grasos, por ejemplo, alquilarilpoligli-coléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración, por ejemplo, lixiviacio-nes sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefaliña y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pig-mentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también para la lucha contra las malas hierbas en mezcla con herbicidas siendo posibles preparados listos para su empleo o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración her-bicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen(-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin, Benfuresate, Bensulfuron (-metilo) , Bentazon, Benzofenap, Benzoyl-prop(-etilo) , Biala-phos, Bifenox, Bromobutide, Bromofe-noxim, Bromoxynil, Buta-chlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-etilo) , Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(propargilo) , Clomazone, Clopyralid, Clopyra-sulfuron, Cloransulam(-metilo) , Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo) , 2, 4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipha , Diallate, Dicamba, Diclofop (-metilo) , Difenzoquat, Diflufenican, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron,. Dymron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethamet-sulfuron(-metilo) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop-etil, Framprop (-isopropilo) , Flamprop (-iso-propilo-L) , Flamprop (-metilo) , Flazasulfuron, Fluazifop (-butilo), Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo) , Flumioxa-zin, Flumipropyn, Fluo eturon, Fluorochloridone, Fluoro-glycofen(-etilo) , Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluri-done, Fluroxypyr, Flurprimidol, Flurtamone, Fomesafen, Glufosinate (amonio) , Glyphosate (-isopropila onio) , Ha-losafen, Haloxyfop(-etoxietilo)- Hexazinone, Imazametha-benz (-metilo) , Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imaza-quin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lacto-fen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromu-ron, Metolachlor, Metosula , Metoxuron, Metsulfuron (-metilo) , Metribuzin, Molinate, Monolinuron, Naproani-lida, Napropa ide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pnedime-thalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metilo) , Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etilo) , Pyrazoxyfen, Pyribu-ticarb, Pyridate, Pyrithiobac (-sodio) , Quinchlorac, Quin-merac, Quizalofop- (P-etilo) , Quizalofop(-P-tefurilo) , Ri sulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tria-llate, Triasulfuron, Tribenuron(-metilo) , Triclopyr, Tri-diphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras subs-tancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granu-lados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. Las cantidades de producto activo empleadas pueden oscilar dentro de un amplio margen. Estas dependen fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea. La obtención y el empleo de las substancias activas según la invención se deduce de los ejemplos siguientes.

Ejemplos de obtención: Ejemplo 1.

Se agita aproximadamente durante 24 horas aproximadamente a 45°C una mezcla constituida por 1,0 g (2,93 mmoles) de l-(4-ciano-2-flúor-5-formil-fenil) -3, 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina, 150 ml de agua, 0,58 g (6 mmoles) de ácido amidosul-fónico y 0,54 g (6 mmoles) de clorito de sodio. A continuación se sacude la mezcla con acetato de etilo, la fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina del filtrado mediante destilación cuidadosa al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 0,90 g (82 % de la teoría) de la 1-(4 , 5-bis-carboxi-2-flúor-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina en forma de residuo amorfo.

Se calienta a reflujo aproximadamente durante 20 horas una mezcla constituida por 0,80 g (2,24 mmoles) de 1- (4 , 5-bis-carboxi-2-flúor-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina, 0,70g (5 mmoles) de carbonato de potasio, 0,64 g (5 mmoles) de sulfato de dimetilo y 20 ml de acetona. A continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se recoge en 50 ml de agua, se acidifica con ácido clorhídrico 2N, a continuación se recubre con 4 ml de dietiléter y se diluye bajo agitación lentamente con éter de petróleo. El producto cristalino precipitado en este caso se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 0, 38 g (42 % de la teoría) de la 1-(4, 5-bis-metoxicarbonil-2-flúor-fenil) -3, 6-dihidro-2, 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 141°C.

Ejemplo 3.

Se disponen 4,5 g (1,0 mmoles) de l-(3-etil-sulfonilamino-2-flúor-4-tiocarbamoil-fenil) -3 , 6-dihidro-2, 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina en 50 ml de cloruro de metileno y se combinan, gota a gota, con 1,5 g (1,2 mmoles) de sulfato de dimetilo. La mezcla de la reacción se calienta a reflujo aproximadamente durante 3 horas y se agita durante otras 15 horas a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) . Tras adición de otros 0,5 ml de sulfato de dimetilo se calienta la mezcla durante otras 5 horas a reflujo y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se agita con dietiléter y el producto cristalino precipitado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 4,4 g (94 % de la teoría) de la 1-(3-etilsulfonilamino-2-flúor-4- (S-metil-tiocarbanimi-doil-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 212°C. De manera análoga a la de los ejemplos de ob-tención 1 a 3 así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla l: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I) Productos de partida de la fórmula (II) Ejemplo (II-l) Primera etapa.

Se agregan 0,17 g (1,2 mmoles) de cloruro de pivaloilo, bajo agitación, a una mezcla constituida por 0,50 g (1,2 mmoles) de l-(4-ciano-2-flúor-5-triflüorace-tilamino-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina, 1 ml de trietilamina y 50 ml de acetonitrilo y la mezcla de la reacción ^e agita durante 18 horas a 20°C y durante otras 15 horas a 60°C. A continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se sacude con ácido clorhídrico 12N/acetato de etilo, la fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se elabora por cromatografía en columna (gel de sílice, cloroformo/acetato de etilo, volumen: 1:1). Se obtienen, junto a la l-(4-ciano-2-flúor-5-triflúoracetilamino-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina sin reaccionar (primera fracción: 0,30 g) , 0,2 g (50 % de la teoría) de la l-(4-ciano-2-flúor-5-amino-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina como segunda fracción. Punto de fusión: 195°C. Segunda etapa.

Se enfría aproximadamente a 0°C, una mezcla constituida por 1,8 g (21 mmoles) de acrilato de metilo, 1,6 g (15,5 mmoles) de nitrito de t-butilo, 1,6 g (12 mmoles) de cloruro cúprico (II) y 50 ml de acetonitrilo y se agrega, gota a gota, una solución de 3,3 g (10 mmoles) de l-(5-amino-4-ciano-2-flúorfenil)-3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2h) -pirimidina en 20 ml de acetonitrilo a esta temperatura. A continuación se deja retornar la mezcla de la reacción hasta la temperatura ambiente y se agita durante 18 horas a esta temperatura. A continuación se extrae, tras adición de 20 ml de ácido clorhídrico ÍN, con acetato de etilo. La fase orgánica se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación y el residuo se elabora mediante cromatografía en columna. Se obtienen 2,8 g (65 % de la teoría) de la l-[4-ciano-2-flúor-5- (2-cloro-2-me-toxicarbonil-etil) -fenil] -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 46°C. Se agregan 0,22 g de hidruro de sodio (al 60 %) , bajo agitación, a una mezcla refrigerada a 0°C cons-tituida por 2,0 g (4,6 mmoles) de l-[4-ciano-2-flúor-5-(2-cloro-2-metoxicarboniletil) -fenil] -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina y 30 ml de N, N-dimetilformamida y la mezcla de la reacción se agita en primer lugar durante 15 minutos a 0°C, a continuación aproximadamente durante 60 minutos a 20°C y finalmente durante 6 horas a 60°C. A continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se agita con diisopropiléter y el producto precipitado cristalino se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 1,1 g (60 % de la teoría) de la 1-[4-ciano-2-flúor-5-(2-metoxicarboniletenil) -fenil] -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 154°C. Tercera etapa.

Se hace pasar ozono durante 45 minutos a través de una mezcla enfriada a -70°C, constituida por 8,7 g (22 mmoles) de l-[4-ciano-2-flúor-5-(2-metoxicarbonil-etenil) -fenil] -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l(2H) -pirimidina y 600 ml de cloruro de metileno. A continuación se retira el baño de refrigeración y la mezcla se combina con 10 ml de sulfuro de dimetilo. Tras alcanzarse la temperatura ambiente (aproximadamente a 20°C) se separan las fases, la fase orgánica se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con dietiléter y el producto cristalino se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 7,4 g (99 % de la teoría) de la 1-(4-ciano-2-flúor-5-formil-fenil) -3 , 6-dihidro-2 , 6-dioxo-3-metil-4-triflúormetil-l (2H) -pirimidina con un punto de fusión de 177°C. Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente del producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se pulveriza el terreno con la preparación de producto activo de tal manera, que se aplique la cantidad de producto activo deseada en cada caso por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elegirá de tal manera que se apliquen en 1.000 litros de agua/ha la cantidades de producto activo deseadas en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en porcentaje de daños en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles no tratados) . 100 % = destrucción total. En este ensayo muestra, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 2, con una cantidad de aplicación de 60 g/h, un efecto muy fuerte contra las malas hierbas tales como Avena fatua (80 %) , Setaria (95 %) , Abutilón (100 %) , Amaranthus (100 %) , Galium (95 %) y Sinapis (100 %) . Ejemplo B. Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conve-niente del producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con el preparado de producto activo se pul-verizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 -15 cm, de manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se aplique en 1.000 litros de agua/ha la cantidad deseada en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar) . 100 % = destrucción total. En este ensayo, por ejemplo, el compuesto según el ejemplo de obtención 2, con una cantidad de aplicación de 60 g/h, un efecto muy fuerte contra las malas hierbas tales como Abutilón (100 %) , Amaranthus (100 %) , Galium (90 %) y Sinapis (100 %) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (8)

1. REIVINDICACIONES 1.- Carbonil-compuestos aromáticos y sus derivados de la fórmula general (I) c a r a c t e r i z a d o s po r que Q signif ica oxígeno, azufre o imino (NH) , R1 signif ica hidrógeno o halógeno, R2 significa el agrupamiento siguiente, -A^A^A3 donde A1 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO-, o el agrupamiento -N-R4- donde R4 significa hidrógeno, hidroxi o un resto del grupo formado por alquilo, alcoxi, arilo, alquilsulfonilo o arilsulfonilo, A1 significa además un resto substituido respectivamen- te en caso dado de la serie formada por alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo, cicloalcanodiilo, cicloalquenodiilo o arenodiilo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R5-, donde R5 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie alquilo, arilo, alcoxi, alquilsulfonilo o arilsulfoni- lo, A2 significa además un resto respectivamente substituido en caso dado de la serie alcanodiilo, alquenodiilo, alquinodiilo, cicloalcanodiilo, cicloalquenodiilo o arenodiilo, y A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, isociano, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, halógeno, o significa un resto respectivamente substituido en caso dado de la serie alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo, dialcoxi (tio) fosforilo, alquenilo, alqueniloxi, alquenilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alquinilamino, alquiniloxi- carbonilo, cicloalquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, cicloalquilidenamino, cicloalquiloxicarbonilo, cicloalquilalcoxicarbonilo, arilo, ariloxi, arilalquilo, arilalcoxi, ariloxicar- bonilo, arilalcoxicarbonilo, heterociclilo, heteroci- clilalquilo, heterociclilalcoxi o heterociclilalcoxi- carbonilo, R3 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino, (no significando entonces Q azufre) o significa un resto respectivamente substituido en caso dado de la serie alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilamino, y Z significa un resto saturado o insaturado, monocíclico o bicíclico, respectivamente substituido en caso dado de la serie heterociclilo (excepción: piperazinilo) , heterociclilamino o heterociclilimino, con excepción del 5-cloro-4-(l, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il)-2-metoxi-benzoato de etilo, del 5-cloro-4-(1, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2-metoxi-benzoa-to de metilo, del 8-cloro-3-(2-cloro-5-metoxi-4-metoxi-carbonil-fenil) -3 , 4-dihidro-5-metoxi-quinazolin-6-carbo-xilato de metilo.
2. 2.- Carbonil-compuestos aromáticos de la fórmula general (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque significa oxígeno, azufre o imino (NH) , R1 significa hidrógeno, flúor, cloro o bromo, R2 significa el agrupamiento siguiente, -A1-A2-A3 en el que A1 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R4-, donde R4 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A1 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por flúor o por cloro de la serie formada por alcanodiilo con l a ß átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenileno, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R5-, donde R5 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie formada por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, fenilo, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono o fenilsulfonilo, A2 significa además un resto respectivamente substituido en caso dado por flúor o por cloro, de la serie formada por alcanodiilo con l a ß átomos de carbono, alquenodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinodiilo con 2 a 6 átomos de carbono, cicloalcanodiilo con 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquenodiilo con 3 a 6 átomos de carbono o fenileno, A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, isociano, tiocianato, nitro, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, sulfo, clorosulfonilo, halógeno o significa un resto substituido respectivamente en caso dado por halógeno por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi- imino con 1 a 4 átomos de carbono de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, alquilamino, dialquilamino, alcoxicarbonilo o dialcoxi (tio) fosforilo con respectivamente 1 a 6 átomos de carbono en los grupos alquilo, A3 significa además un resto, substituido respectivamente en caso dado por halógeno, de la serie formada por alquenilo, alqueniloxi, alquenilamino, alquilidenamino, alqueniloxicarbonilo, alquinilo, alquiniloxi, alquinilamino o alquiniloxicarbonilo con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono en los grupos alquenilo, alqui- lideno o alquinilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por halógeno, por ciano, por carboxi, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono de la serie formada por ciclo- alquilo, cicloalquiloxi, cicloalquilalquilo, cicloal- quilalcoxi, cicloalquilidenamino, cicloalquiloxicar- bonilo o cicloalquilalcoxicarbonilo con respectivamen- te 3 a 6 átomos de carbono en los grupos cicloalquilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en los grupos alquilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por haldgenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoal-quiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono de la serie for-mada por fenilo, feniloxi, fenil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, fenil-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, feniloxicarbonilo o fenil-alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, (respectivamente hidrogenados en caso dado total o parcialmente) pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazi-nilo, pirazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, furil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tienil-al-quilo con 1 a 4 átomos de carbono, oxazolil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, isoxazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, tiazol-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, piridinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirimidinil-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, pirazolil etoxi, furilmetoxi, significa perhidropira-nilmetoxi o piridilmetoxi, ignifica hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino (no significando entonces Q azufre) o significa un resto substituido respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por halógeno, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilamino con respectivamente laß átomos de carbono en los grupos alquilo, y Z significa un resto saturado o insaturado, respectivamente monocíclico o bicíclico de la serie formada por heterociclilo (excepción: piperazinilo) , heterociclil- amino o heterociclilimino con respectivamente 2 a 6 átomos de carbono y 1 a 4 átomos de nitrógeno, en el sistema anular heterocíclico, que contiene en caso dado además un átomo de oxígeno o de azufre y/o en caso dado hasta tres agrupamientos de la serie formada por -CO-, -CS-, -SO- y/o -S02-, y que está substituido en caso dado por uno o varios agrupamientos de la serie formada por nitro, por hidroxi, amino, ciano, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo, halógeno, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono (que está substituido a su vez en caso dado por halógeno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) , alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono o al- quinilo con 2 a 6 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente en caso dado por halógeno) , alcoxi con la ß átomos de carbono o alcoxi-carbonilo con 1 a 6 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente en caso dado por haló- geno o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono) , alque- nilo con 2 a 6 átomos de carbono o alquiniloxi con 2 a.6 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente por halógeno) , alquiltio con l a ß átomos de carbono, alqueniltio con 2 a 6 átomos de carbono o alquiniltio con 2 a 6 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente en caso dado por halógeno) , alquilamino con l a ß átomos de carbono o di-(alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) -amino, ciclo- alquilo con 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono (que están substituidos a su vez respectivamente en caso dado por halógeno y/o por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono) , fenilo, fenoxi, feniltio, fe- nilsulfinilo, fenilsulfonilo o fenilamino (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por nitro, por ciano, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono, por haldgenoalquiloxi con 1 a 4 átomos de carbono y/o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono) , con excepción del 5-cloro-4-(l, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il)-2-metoxi-benzoato de etilo, del 5-cloro-4-(1, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2-metoxi-benzoa-to de metilo, del 8-cloro-3-(2-cloro-5-metoxi-4-metoxi-carbonil-fenil) -3 ,4-dihidro-5-metoxi-quinazolin-6-carbo-xilato de metilo.
3. 3.- Carboni1-compuestos aromáticos de la fórmula general (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque Q significa oxígeno, azufre o imino (NH) , R1 significa hidrógeno, flúor o cloro, R2 significa el agrupamiento siguiente, -A1-A-A3 en la que A1 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R4-, donde R4 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilsulfonilo o etilsulfonilo, A1 significa además un resto de la serie formada por metileno, etano-l,l-diilo, etano-l,2-diilo, propano-1,1- diilo, propano-1,2-diilo, propano-l,3-diilo, eteno- 1,2-diilo, propeno-l,2-diilo, propeno-l,3-diilo, eti- no-l,2-diilo, propino-l,2-diilo, o propino-l,3-diilo, A2 significa un enlace sencillo, significa oxígeno, azufre, -SO-, -S02-, -CO- o el agrupamiento -N-R5, donde R5 significa hidrógeno, hidroxi o un resto de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo o fenilsulfonilo, A2 significa además un resto de la serie formada por metileno, etano-1, 1-diilo, etano-l,2-diilo, propano-1,1- diilo, propano-l,2-diilo, propano-l,3-diilo, eteno-1, 2-diilo, propeno-l,2-diilo, propeno-1,3-diilo, etino- 1,2-diilo, propino-l,2-diilo o propino-l,3-diilo, A3 significa hidrógeno, hidroxi, amino, ciano, nitro, carboxi, carbamoilo, sulfo, flúor, cloro, bromo, significa un resto substituido respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por metoxiimino, por etoxiimino de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, n-, i-, s- o t-pentilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi n-, i-, s- o t-butoxi, n-, i-, s- o t-pentiloxi, me- tiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t- butiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-pro- pilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i- propilsulfonilo, metilamino, etilamino, n- o i-pro- pilamino, n-, i-, s- o t-butilamino, dimetilamino, dietilamino, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, n- o i-propoxicarbonilo, dimetoxifosforilo, dietoxifos- forilo, dipropoxifosforilo o diisopropoxifosforilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por flúor o por cloro de la serie formada por propenilo, butenilo, propeniloxi, bute- niloxi, propenilamino, butenila ino, propilidenami- no, butilidenamino, propeniloxicarbonilo, butenil- oxicarbonilo, propinilo, butinilo, propiniloxi, bu- tiniloxi, propinilamino, butinilamino, propiniloxi- carbonilo, o butiniloxicarbonilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por flúor, por cloro, por ciano, por carboxi, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo de la serie formada por ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopen- tiloxi, ciclohexiloxi, ciclopropilmetilo, ciclobutil- metilo, ciclopentilmetilo, ciclohexilmetilo, ciclo- propil-metoxi, ciclobutil etoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi, ciclopentilidenamino, ciclohexil- idenamino, ciclopentiloxicarbonilo, ciclohexiloxicar- bonilo, ciclopentilmetoxicarboniloo ciclohexilmetoxi- carbonilo, A3 significa además un resto substituido respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflüormetoxi, por metoxicarbonilo y/o por eto- xicarbonilo de la serie formada por fenilo, feniloxi, bencilo, feniletilo, benciloxi, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, (hidrogenados respectivamente en caso dado total o parcialmente) pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, furilo, tienilo, oxazo- lilo, isoxazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, piridinilo, pirimidinilo, tria- zinilo, pirazolilmetilo, furilmetilo, tienilmetilo, oxazolilmetilo, isoxazolmetilo, tiazolmetilo, piri- dinilmetilo, pirimidinilmetilo, pirazolilmetoxi, furilmetoxi o piridilmetoxi, R3 significa hidrógeno, hidroxi, mercapto, amino (no significando entonces Q azufre) o significa un resto substituido respectivamente en caso dado por hidroxi, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por eto- xi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo de la serie formada por metilo, etilo, n- o i-propilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o i-pro- piltio, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino y Z significa un resto saturado o insaturado respectiva- mente monocíclico o bicíclico de la serie formada por heterociclilo (excepción: piperazinilo) , heterociclil- amino o heterociclilimino con respectivamente 2 a 5 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de nitrógeno en el sistema anular heterocíclico, que contiene en caso da- do además un átomo de oxígeno o de azufre o en caso dado hasta dos agrupamientos de la serie formada por -CO-, -CS-, -SO- y/o -S02-, y que está substituido en caso dado por uno o varios agrupamientos de la serie formada por nitro, hidroxi, amino, ciano, carboxi, car-bamoilo, tiocarbamoilo, flúor, cloro, bromo, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo (que están substituidos a su vez en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi) ; propenilo, butenilo, propinilo o butinilo (que están substituidos respectiva-mente a su vez en caso dado por flúor o por cloro) ; metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi) ; propeniloxi, bute-niloxi, propiniloxi o butiniloxi (que están substituidos a su vez en caso dado por flúor o por cloro) ; metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, n-, i-, s- o t-bu-tiltio, propeniltio, buteniltio, propiniltio o butinil-tio (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por flúor o por cloro) ; metilamino, etilamino, n- o i-propilamino; n-, i-, s- o t-butilamino; dimetilamino o dietilamino; ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopropilmetilo, ciclobu-tilmetilo, ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo (que están substituidos respectivamente a su vez en caso da- do por flúor, por cloro, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo) , fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo fenilsulfonilo o fenilamino (que están substituidos respectivamente a su vez en caso dado por nitro, por ciano, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi, por metoxicarbonilo o por etoxicarbonilo) , con excepción del 5-cloro-4-(l,3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il)-2-metoxi-benzoato de etilo, del 5-cloro-4-(1, 3-dihidro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-il) -2-metoxi-benzoa-to de metilo, del 8-cloro-3-(2-cloro-5-metoxi-4-metoxi-carboni1-fenil) -3 , 4-dihidro-5-metoxi-quinazolin-6-carbo-xilato de metilo.
4. 4.- Procedimiento para la obtención de carboni1-compuestos aromáticos de la fórmula general (I) en la que R1, R2, R3, Q y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar nitrilos aromáticos de la fórmula (II) en la que R1, R2 y Z tienen los significados anteriormente indi- cados, con agua, con sulfuro de hidrógeno o con amoníaco y los ácidos carboxílicos aromáticos substituidos obtenidos en este caso, o sus derivados de la fórmula general (la) en la que , R1, R2 y Z tienen los significados anteriormente indicados, se transforman según métodos usuales en carbonil-compues-tos aromáticos substituidos o sus derivados según la definición anterior de los compuestos de la fórmula (I) .
5. 5.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un carbonil-compuesto aromático de la fórmula (I) según la reivindicación 1.
6. 6.- Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se dejan ac-tuar carboni1-compuestos aromáticos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente.
7. 7.- Empleo de los carbonil-compuestos aromáticos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las plantas indeseables.
8. 8.- Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan carbonil-compuestos aromáticos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con substancias tensioac-tivas.