MXPA02000679A - Heteroariloxiacetanilidas substituidas y su empleo como herbicidas. - Google Patents

Abstract

Los compuestos de la formula (1), (ver formula) en la que Xn significa hidrogeno o determinados substituyentes, R significa s-butilo, t-butilo, 1 etil-propilo, 2-propinilo, l- metil-2-propinilo, 1-etil-2-propinilo, 2-butinilo, l-metil-2-butinilo o 1-etil-2-butinilo y, Z significa heteroarilos substituidos respectivamente en caso dado de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, presentan propiedades herbicidas.

Description

HETEROARILOXIACETANILGDAS SUBSTITUIDAS Y SU EMPLEO COMO HERBICIDAS. Campo de la invención. La invención se refiere a nuevas heteroariloxiacetanilidas substituidas, a un procedimiento y a productos intermedios para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se sabe que ya detepninadas heteroariloxiacetanilidas substituidas presentan propiedades herbicidas (véase la EP-A- 037524, véase también las EP-A- 005501, EP-A- 18497, EP-A- 37526, EP-A- 37527, EP-A- 94541, EP-A- 100044, EP-A- 148501, EP-A- 300344, EP-A- 348734, EP-A- 348737, US-A- 4509971, US-A- 4585471, US-A- 4645525, US-A- 4708731, US-A- 4968342, US-A- 4988380). Sin embargo, el efecto de estos compuestos conocidos previamente no es completamente satisfactorio en todos los campos de aplicación, especialmente con ocasión de cantidades de aplicación y concentraciones bajas. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevas heteroariloxiacetanilidas substituidas de la fórmula general (I) en la que n significa los números 0, 1, 2 ó 3, R significa s-butilo, t-butilo, 1-etil-propilo, 2-propinilo, l-metil-2-propinilo, 1- etil-2-propinilo-2-butinilo, l-metil-2-butinilo o l-etil-2-butinilo, X significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i- REF: 135013 propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metilito, etiltio, n- o i- propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n- o i-propilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, n- o i-propilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, oxadiazolilo, tiadiazoilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, o por (substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por metoxi o por etoxi) metilo, por etilo, por n- o i- propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por n-, i-, s- o t-butoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por n-, i-, s- o t-butiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo. Los substituyentes o bien los intervalos preferentes de los restos presentes en las fórmulas anteriormente indicadas y que se indicarán a continuación se describen seguidamente. Preferentemente, n significa los números 0, 1, ó 2. Preferentemente, R significa s-butilo, t-butilo, 1-etil-propilo, 2-propinilo ó l-metil-2-propinilo. Preferentemente, X significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metil- sulfonilo, etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi. Preferentemente, Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4- tiadiazoilo, 1,3,4-tiadiazoilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, o por (substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi) metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i- propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo. De forma especialmente preferente, n significa los números 0, 1, ó 2. De forma especialmente preferentemente, R significa s-butilo, t-butilo, 1-etil-propilo, 2-propinilo ó l-metil-2-propinilo. De forma especialmente preferentemente, X significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsul- fonilo o etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro. De forma especialmente preferentemente, Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, 1 ,2,4-oxadiazolilo, 1,2,4- tiadiazoilo, 1,3,4- tiadiazoilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, o por (substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro) metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i- propilsulfonilo.

De forma muy especialmente preferente, n significa los números 0, ó 1. De forma muy especialmente preferentemente, R significa t-butilo, 1-etil-propilo ó 2-propinilo. De forma muy especialmente preferentemente, X significa ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, triflúormetilo, metoxi, trifúormetoxi. De forma muy especialmente preferentemente, Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,4- tiadiazoilo, 1,3,4-tia- diazoilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por diflúorclorometilo, por flúordiclorometilo, por diclorometilo, por triclorometilo, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio. Las definiciones de los restos dadas anteriormente de manera general Ü indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definiciones de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Según la invención son preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I) de los cuales se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como preferentes. Según la invención son especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en los que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como especialmente preferentes.

Según la invención son muy especialmente preferentes aquellos compuestos de la fórmula (I), en lo que se presente una combinación de los significados indicados anteriormente como muy especialmente preferentes. Los restos substituidos en caso dado pueden estar mono o polisubstituidos, pudiendo ser iguales o diferentes los substituyentes en el caso de una polisubs-titución. Un grupo muy especialmente preferente está constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en los cuales n significa los números 0 ó 1, R significa t-butilo. X significa ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, triflúormetilo, metoxi o triflúormetoxi, Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, l,2,4.tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por diflúormetilo, por triflúormetilo, por diclorometilo, o por triclorometilo. Otro grupo muy especialmente preferente se ha constituido por aquellos compuestos de la fórmula (I), en los cuales n significa los números 0 ó 1 , R significa 2-propinilo, X significa ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, triflúormetilo, metoxi o triflúormetoxi, Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, l,2,4.tiadiazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por diflúormetilo, por triflúormetilo, por diclorometilo, o por triclorometilo. Las nuevas heteroariloxiacetanilidas substituidas de la fórmula general (I) presentan interesantes propiedades biológicas. Se caracterizan especialmente por una actividad herbicida potente y selectiva. Se obtienen las nuevas heteroariloxiacetanilidas substituidas de la fórmula general (I), si se hacen reaccionar heteroarenos de la fórmula general (II) Z-X1 (II) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado y X1 significa flúor, cloro, bromo, metilito, metilsulfinilo o metilsulfonilo, con hidroxiacetanilidas de la fórmula general (III) en la que n, R y X tienen el significado anteriormente indicado, en caso de presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Si se emplean, por ejemplo, 2-cloro-benzoxazol y N-(t-buti.)-N-(3-flúor-fenil)-2-hidroxiacetamida como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento según la invención por medio del esquema de fórmula siguiente: Los heteroarenos, a ser empleados como productos de partida en el caso del procedimiento según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula general (II), Z tiene preferentemente o bien especialmente aquel significado que ya ha sido indicado anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para Z en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula general (I); preferentemente X1 significa cloro o metilsulfonilo. Los productos de partida de la fórmula general (II) son productos orgánicos para síntesis conocidos. Las hidroxiacetanilidas, a ser empleadas además como productos de partida en el caso del procedimiento según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), están definidas en general por medio de la fórmula (III). En la fórmula general (III), n, R u X tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para n, R y X en relación con la descripción de los compuestos según la invención de la fórmula general (I). Los productos de partida de la fórmula general (III), con excepción de los compuestos N-(s-butil)-N-(4-etoxi-fenil)-2-hidroxi-acetamida, N-(s-butil)-N-(4-metil-fenil)-2-hidroxi-acetamida, N-(t-butil)-N-fenil-2-hidroxi-acetamida, N-fenil-N-(2-propinil)-2-hidroxi-acetamida y N-fenil-N-( 1 -metil-2-propinil)-2-hidroxi-acetami-da (véanse las DE-A- 2160380, DE-A- 2201432, DE-A- 3038608, EP-A- 753507, US-A- 3954827) no son conocidos todavía por la literatura. Con excepción de los compuestos N-(s-butil)-N-(4-etoxi-fenil)-2-hidroxi-acetamida, N-(s-butil)-N-(4- metil-fenil)-2-hidroxi-acetamida, N-(t-butil)-N-fenil-2-hidroxi-acetamida, N-fenil-N- (2-propinil)-2-hidroxi-acetamida y N-fenil-N-( 1 -metil-2-propinil)-2-hidroxi-acetami- da constituyen, a modo de productos nuevos, también un objeto de la presente solicitud. Se obtiene las hidroxiacetanilidas de la fórmula general (III), si se hacen reaccionar hálogenoacetanilidas de la fórmula general (IV) en la que n, R y X tienen el significado anteriormente indicado y X2 significa flúor, cloro o bromo (especialmente significa cloro), con acetatos de metales alcalino, tales como por ejemplo acetato de sodio o acetato de potasio, en caso de presencia de agente auxiliares de la reacción tales como, por ejemplo, carbonato de potasio y trietilamina y, en caso dado, en presencia de diluyentes tales como, por ejemplo, N,N-dimetil-formamida o N,N-dimetil-acetamida, a temperaturas comprendidas entre 50°C y 150°C y las acetoxi-acetanilidas, formadas en este caso de la fórmula general (V) en la que n, R y X tienen el significado anteriormente indicado, -en caso dado tras aislamiento intermedio o incluso "in situ"- se hacen reaccionar con metanol, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo metilato de sodio, a temperaturas comprendidas entre 20°C y 100°C y se elaboran según los métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Las halógenacetanilidas, necesarias como productos de partida, de la fórmula (IV) son conocidas y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véanse las DE-A- 2362743, DE-A- 2633159, US-A- 3345151). Se obtienen las halógenacetanilidas de la fórmula general (IV), si se hacen reaccionar anilinas N-substituidas de la fórmula general (VI) en la que n, R y X tienen el significado anteriormente indicado, con halogenuros de halógenoacetilo de la fórmula general (VII) en la que X y X significan, respectivamente, flúor, cloro o bromo (especialmente significan cloro), en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción, tal como por ejemplo piridina y, en caso dado en presencia de un diluyente, tal como por ejemplo tolueno, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 100°C (véanse los ejemplos de obtención). Como diluyentes para la realización del procedimiento según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula general (I), entran en consideración, además de agua, ante todo disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, especialmente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclorobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona o metil-isobutil-cetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas tales como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforo-triamida; esteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo; sulfóxidos tal como dimetilsulfóxido; alcoholes tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilen-glicolmonometiléter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmono-metiléter, dietilen-glicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Como aceptores de ácido, para el procedimiento según la invención, entran en consideración, en general, las bases o los aceptores de ácido inorgánicos u orgánicos usuales. A estos pertenecen, preferentemente, acetatos, amidas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalino-térreos tales como, por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato , n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio, además también compuestos orgánicos básicos nitrogenados tales como, por ejemplo, trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexil-amina, etil-diciclohe-xilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetil-amino-piridina, N-metil-piperidina, 1 ,4-diazabici-clo[2.2,2]-octano (DABCO), 1,5-diazabiciclo, [4.3.0]-non-5-eno (DBN), y l,8-diazabiciclo[5.4.0]-undec-7-eno (DBU).

Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre -20°C y 100°C, y preferentemente entre 0°C y 60°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general a presión atmosférica. No obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención a presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares. Para la realización del procedimiento según la invención se emplearán los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. Sin embargo es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se leva a cabo, en general, en un diluyente adecuado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elaboración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención). Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes herbicidas y especialmente como agentes para eliminar las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada Los productos activos según la invención pueden emplearse por ejemplo en las plantas siguientes: Malas hierbas dicotiledóneas de las clases: Abutilón, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Verónica, Viola, Xanthium. Cultivos dicotiledóneos de las clases: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucúrbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Malas hierbas monocotiledóneas de las clases: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Cultivos monocotiledóneos de las clases: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Sécale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. El empleo de los productos activos según la invención, no está sin embargo, limitado en forma alguna estas clases, sino que se extienden en igual forma también sobre otras plantas. Los productos activos según la invención son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Del mismo modo, se pueden emplear los compuestos para combatir las hierbas malas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de té, de goma de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies de prados y para combatir las hierbas malas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales.

Los compuestos según la invención de la fórmula (I) muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados en cierta medida también para combatir de manera selectiva las malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos pulverizables, suspensiones, polvos, medios de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o excipientes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgánicos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano, o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, los aceites minerales y vegetales, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, o ciciohexanona, los disolventes fuertemente polares tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido, así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo, sales de amonio y los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierras de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico, altamente disperso, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo, minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo, los emulsionantes no iónicos y aniónicos, tales como esteres polioxietilenados de ácidos grasos, éteres polioxietilenadas de alcoholes grasos, tales como por ejemplo alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración: por ejemplo, lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetil-celulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina, y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul ferrociánico y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, preferentemente entre un 0,5 y un 90 %. Los productos activos según la invención pueden emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de tanque.

Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Aciffuorfen (-sodio), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodio), Ametryne, Amidochlor, Arnidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-etilo), Benfuresate, Bensulfuron (-metilo), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-etilo), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (- sodio), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-etilo), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-etilo), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-etilo), Cinmetiloin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargilo), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-metilo), Cloransulam (-metilo), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butilo), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-metilo), Diclosulam, Diethatyl (-etilo), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metilo), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-etilo), Fentrazamide, Flamprop (-isopropilo), Flamprop (-isopropilo-L), Flamprop(-metilo), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butilo), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentilo), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etilo), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-metilo, -sodio), Flurenol(-butilo), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-metilo), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-amonio), Glyphosate(-isopropiloamonio), Halosafen, Haloxyfop (-etoxietilo), Haloxyfop (-P-metilo), Hexazinone, Imazamethabenz (-metilo), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-metilo, -sodio), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCP, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metilo), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, ácido pelargónico, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron(- metilo), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-etilo), Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-etilo), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyriminobac (-metilo), Pyrithiobac (-sodio), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-etilo), Quizalofop (-P-tefurilo), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-metilo), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metilo), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-metilo), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otras substancias activas conocidas, tales como fungicidas, insecticidas, acaricí las, nematicidas, substancias protectoras contra la ingestión por pájaros, substancias nutrientes de las plantas y medios mejoradores de la estructura del terreno. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de los mismos mediante diluciones ulteriores, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. El empleo se lleva a cabo en forma usual por ejemplo mediante riego, pulverización, aspersión, esparcido.

Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plantas. También pueden incorporarse, en el suelo antes de la siembra. La cantidad de producto activo empleada puede oscilar dentro de un amplio margen. Esta depende fundamentalmente del tipo del efecto deseado. En general las cantidades empleadas se sitúa entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por hectárea.

La obtención y el empleo de los productos según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes. Ejemplo de obtención. Ejemplo 1.

Se refrigera a -15°C una mezcla constituida por 5,0 g (21 mMol) N-(t-butil)-N-(4-cloro-fenil)-2-hidroxi-acetamida, 4,9 g (21 mMol) 2-metilsulfonil-5-triflúor-metil-l,3,4-tiadiazol y 50 mi de acetona y, a esta temperatura, se combina bajo agitación, gota a gota, con una solución de 1,4 g (35 mMol) de hidróxido de sodio en 7 mi de agua. La mezcla de la reacción se agita durante 3 horas a -15°C, a continuación se ajusta pH 5 con ácido acético y seguidamente se vierte sobre 500 mi de agua helada. El disolvente se elimina mediante decantación, el producto oleaginoso remanente se cristaliza mediante digestión con éter de petróleo y seguidamente se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 6,5 g (79% de la teoría) de la N-(t-butil)-N-(4-cloro-fenil)-2-(5-triflúormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il-oxi)-acetamida con un punto de fusión de 82°C. Ejemplo 2.

Se añade 2,1 g (10 mMol)de 2,6-dicloro-benzotiazol, a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C), bajo agitación, a una mezcla constituida 2,1 g (10 mMol) de N-(4-cloro-fenil)-N-(2-propinil)-2-hidroxi-acetamida, 0,15 g (12,5 mMol) de hidróxido de sodio, 2 mi de agua y 30 mi de acetona y la mezcla de la reacción se agita durante 15 horas a temperatura ambiente. A continuación se sacude perfectamente con 150 mi de cloruro de metileno, se separa la fase orgánica, se lava con agua se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con diisopropiléter y el producto cristalino se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 2,0 g (97% de la teoría) de la N-(4-flúor-fenil)-N-(2-propinil)-2-(6-clorobenzotiazol-2-il-oxi)-acetamida con un punto de fusión de 126°C. De manera análoga a la de los ejemplos 1 y 2 así como de acuerdo con la descripción en general del procedimiento de obtención según la invención, pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Tabla 1: Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).

La determinación de los valores logP indicados en la tabla 1 o bien la se llevó a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (cromatografía líquida de alta resolución) en una columna con inversión de fases (C 18). Temperatura: 43°C. (a) Eluyentes para la determinación en el intervalo ácido: ácido fosfórico acuoso al 0,1 %, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con a). (b) Eluyentes para la determinación en el intervalo neutro: solución acuosa 0,01 molar de tampón de fosfato, acetonitrilo; gradiente lineal desde 10 % de acetonitrilo hasta 90 % de acetonitrilo -los resultados de medida correspondientes se han marcado en la tabla 1 con b). El calibrado se llevó a cabo con alcano-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono), cuyos valores de logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas). Los valores lambda-máximos se determinaron por medio de los espectros de UV con 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales de cromatografía.

Productos de partida de la fórmula (III): Ejemplo fIII-1).

Se calienta a 120°C una mezcla constituida por 22 g (85 mMol) de N-(t- butil)-N-(4-cloro-fenil)-2-cloro-acetamida, 3,3, g de carbonato de potasio y 0,3 g de trietilamina y se añaden a esta mezcla, en porciones, bajo agitación, 10,5 g de acetato de sodio en el transcurso de 2 horas. La mezcla se agita a continuación, durante otras 2 horas a 120°C y seguidamente se refrigera a 50°C. Seguidamente se añaden 200 mi de metanol y la mezcla se calienta a reflujo durante 4 horas. Tras concentración por evaporación al vacío de la trompa de agua se sacude el residuo con 300 mi de agua / 300 mi de cloruro de metileno, la fase orgánica se separa, se lava con agua, con ácido clorhídrico 1N y a continuación de nuevo con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado bajo presión reducida. Se obtienen 20,8 g (100% de la teoría) de la N-(t-butil)-N-(4-cloro-fenil)-2-hidroxiacetamida. logP (bei pH = 2,3): 2,54. Ejemplo OII-2).

Se calienta a reflujo durante 4 horas una mezcla constituida por 20 g (80 mMol) de N-(4-flúor-fenil)-N-(2-propinil)-2-acetoxi-acetamida, 0,22, g (4 mMol) de hidróxido de potasio y 200 mi de metanol y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se sacude con cloruro de metileno/ agua, la fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado bajo presión reducida. Se obtienen 14,9 g (90% de la teoría) de la N-(4-flúor-fenil)-N-(2-propinil)-2-hidroxiacetamida con un punto de fusión de 57°C. De manera análoga a la de los ejemplos (III- 1) y (III-2) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (III) indicados en la tabla 2 siguiente.

Tabla 2: Ejemplos de compuestos de la fórmula (III) Productos intermedios de la fórmula (V): Ejemplo (V-l).

Se calienta durante 7 horas a reflujo una mezcla constituida por 20 g (88,5 mMol) de la N-(4-flúor-fenil)-N-(2-propinil)-2-cloro-acetamida, 8,7 g (106 mMol) de acetato de sodio, 1 g de cloruro de benciltrietilamonio y 20 mi de tolueno. Tras refrigeración hasta la temperatura ambiente se lava con ácido clorhídrico 1N y a continuación con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El disolvente se elimina cuidadosamente por destilación del filtrado bajo presión reducida. Se obtienen 21,3 g (96% de la teoría) de la N-(4-flúor-fenil)-N-(2-propinil)-2-acetoxi-acetamida. De manera análoga a la del ejemplo (V-l) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (V) indicados en la tabla 3 siguiente.

Tabla 3: Ejemplos compuestos de la fórmula (V) Productos de partida de la fórmula (IV): Ejemplo (TV-1).

Se calienta bajo reflujo una mezcla constituida por 18,4 g (100 mMol) de la N-(t-butil)-N-(4-cloro-fenil)-amina, 6,2 g (55 mMol) de cloruro de cloroacetilo y 50 mi de tolueno, hasta que se haya formado una solución clara. A continuación se añaden otros 6,2 g (55 mMol) de cloruro de cloroacetilo y la mezcla se calienta adicionalmente bajo reflujo hasta que haya concluido el desprendimiento gaseoso (HCl). A continuación se concentra por evaporación el vacío de la trompa de agua y el residuo se destila bajo presión reducida. Se obtienen 22 g (89% de la teoría) de la N-(t-butil)-N-(4-cloro-fenil)-2-cloroacetamida. logP (bei pH = 2,5): 3,34. Ejemplo fIV-2).

Se añade, gota a gota, una solución de 11,3 g (0,1 Mol) de cloruro de cloroacetilo, en 30 mi de tolueno, a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) bajo agitación, a una mezcla constituida a 15 g (0,1 Mol) de N-(4-flúor-fenil)-N-(2-propinil)-amina, 8,4 g de piridina y 200 mi de tolueno y la mezcla de la reacción se agita durante 15 horas a temperatura ambiente. A continuación se lava con solución acuosa saturada de cloruro de sodio y con agua, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con diisopropiléter y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 20,5 g (90% de la teoría) de la N-(4-flúorfenil)-N-(2-propinil)-2-cloro-acetamida con un punto de fusión de 115°C. De manera análoga a la de los ejemplos (IV- 1) y (IV-2) pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula general (I) indicados en la tabla 4 siguiente.

Tabla 4: Ejemplos de compuestos de la fórmula (IV) X2 significa en este caso respectivamente Cl 41- Ejemplos de aplicación: Ejemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. 5 Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. 10 Se siembran en terreno normal semillas de las plantas de ensayo. Al cabo de 24 horas, aproximadamente, se riega el suelo con la preparación del producto activo. En este caso se mantiene convenientemente constante la cantidad de agua por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal manera que se apliquen, en 1000 litros de agua/ha las cantidades deseadas en cada caso de producto 15 activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 20 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 3, 4, 6, 7, 9 y 11, con una compatibilidad parcialmente buena frente a las plantas de cultivo, tales como, por ejemplo, algodón, maíz, trigo y remolacha azucarera, un potente efecto contra las malas hierbas. 25 Tabla Al: Ensayo de pre-brote/invernadero.

Tabla A2: Ensayo de pre-brote/invernadero.

Tabla A3: Ensayo de pre-brote/invernadero. 4 Tabla A4: Ensayo de pre-brote/invernadero.

Tabla A5: Ensayo de pre-brote/invernadero.

Tabla A6: Ensayo de pre-brote/invernadero.

Tabla A7: Ensayo de pre-brote/invernadero.

Ejemplo B Ensayo de post-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación del producto activo se pulverizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 hasta 15 cm, de tal manera que, se apliquen respectivamente las cantidades de producto activo deseadas por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal manera que se apliquen, en 1000 litros de agua/ha las cantidades deseadas en cada caso de producto activo. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles sin tratar. Significan: 0 % = sin efecto (igual que los controles sin tratar). 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, por ejemplo, los compuestos según los ejemplos de obtención 1, 2, 3, 4, 6, 7 y 9, un potente efecto contra las malas hierbas.

Tabla Bl: Ensayo de post-brote/invernadero.

Tabla B2: Ensayo de post-brote/invernadero. -54- Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención. 10 15

Claims (1)

1. REIVGNDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se re l n- o i-propilo, n-, i-, s- o t- , metilsulfinilo, etilsulfinilo, ropilsulíbnilo substituidos, etoxi o por etoxi, y Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, rjeraoxazDlilo, tiazolilo, benzotiazDlilo, oxadiazDlilo, tiadiazoilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por n significa los números 0, 1, ó 2, R significa s-butilo, t-butilo, 1-etil-propilo, 2-propinilo ó l-metil-2-propinilo, X significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo, etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, 1 ,2,4-oxadiazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,2,4- tiadiazoilo, 1,3,4-tiadiazoilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, o por (substituidos respectivamente, en caso dado, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi) metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i- propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i-propilsulfonilo. 3.- Compuestos según las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizados porque, n significa los números 0, 1, ó 2, R significa s-butilo, t-butilo, 1-etil-propilo, 2-propinilo ó l-metil-2-propinilo, X significa nitro, ciano, flúor, cloro, bromo o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, metoxi, etoxi, metilito, etiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor y/o por cloro, y Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,4- tiadiazoilo, 1,3,4- tiadiazoilo substituidos, respectivamente, en caso dado por nitro, por ciano, por carbamoilo, por tiocarbamoilo, por flúor, por cloro, por bromo, o por (substituidos respectivamente, en caso dado, por flúor y/o por cloro) metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metilito, por etiltio, por n- o i-propiltio, por metilsulfinilo, por etilsulfinilo, por n- o i-propilsulfinilo, por metilsulfonilo, por etilsulfonilo, por n- o i- propilsulfonilo. 4.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque n significa los números 0, ó 1 , R significa t-butilo, 1-etil-propilo ó 2-propinilo, X significa ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, triflúormetilo, metoxi, trifüormetoxi, y Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,4- tiadiazolilo, 1,3,4- tiadiazolilo substituidos, respectivamente, en caso dado, por nitro, por flúor, por cloro, por bromo por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por diflúormetiltio, por triflúormetiltio, por diflúorclorometilo, por flúordiclorometilo, por diclorometilo, por triclorometilo, por metiltio, por etiltio, por n- o i-propiltio. 5.- Compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque n significa los números 0 ó 1 , R significa t-butilo, 1-etilpropilo o significa 2-propinilo, X significa ciano, flúor, cloro, metilo, etilo, triflúormetilo, metoxi o triflúormetoxi, y Z significa heteroarilo de la serie formada por oxazolilo, benzoxazolilo, tiazolilo, benzotiazolilo, 1,2,4-oxadiazolilo, 1,2,4-tiadiazolilo, 1,3,4- tiadiazolilo substituidos, respectivamente, en caso dado por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por diflúormetilo, por triflúormetilo, por diclorometilo, por diflúoclorometilo, por flúordiclorometilo, por triclorometilo, por metiltio, por etiltio, por n- o i- propiltio. 6.- Procedimiento para la obtención de los compuestos según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se hacen reaccionar heteroarenos de la fórmula general (II) z-x1 (p) en la que Z tiene el significado anteriormente indicado y X1 significa flúor, cloro, bromo, metilito, metilsulfinilo o metilsulfonilo, con hidroxiacetanilidas de la fórmula general (III) en la que n, R y X tienen el significado anteriormente indicado, en caso de presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. 7.- Compuestos de la fórmula general (III), caracterizados porque n, R y X tienen el significado indicado en una de las reivindicaciones 1 a 5, con excepción de los compuestos N-(s-butil)-N-(4-etoxi-fenil)-2-hidroxi-acetamida, N-(s-butil)-N-(4-metil-fenil)-2-hidroxi-acetamida, N-(t-butil)-N-fenil-2-hidroxi-ace-tamida, N-feml-N-(2-propinil)-2-hidroxi-acetamida y N-fenil-N-(l-metil-2-propinil)-2-hidroxi-acetamida. 8.- Procedimiento para la lucha contra el crecimiento indeseable de las plantas, caracterizado porque se deja actuar al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5 sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente. 9.- Empleo de al menos un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5 para la lucha contra las plantas indeseables. 10.- Agentes herbicidas caracterizados porque tienen un contenido de un compuesto según una de las reivindicaciones 1 a 5 y extendedores y/o agentes tensioactivos usuales.