Nella prima parte del film Cheyenne si muove entro i margini di una vita fatta di appuntamenti (quelli con la sua giovane amica), rituali (la visita settimanale al cimitero dove sono sepolti i due giovani fan), divertimenti (la pelota o il sesso con la moglie) che si ripetono ciclicamente divenendo gli ingranaggi di una monotonia che sfocia nella noia e in una conseguente pseudo-depressione. La prigione dorata della sua villa rappresenta fisicamente lo spazio della tranquillità e della sicurezza di una vita che scorre lineare ma che non ha più la verve di un tempo.
Arriva però il deus ex machina, l'elemento che va a scardinare l'ordine precostituito irrompendo nella ciclicità delle azioni quotidiane di Cheyenne: l'imminente morte del padre che lo condurrà oltreoceano (forte l'analogia con l'ingresso della donna nella monotona vita del protagonista Titta De Girolamo in "Le conseguenze dell'amore" dello stesso Sorrentino). Cheyenne, seppur facendo fede alle sue proverbiali paure penalizzanti (leggasi talvolta paranoie, come ad esempio quella che lo spingerà a prendere la nave al posto dell'aereo, arrivando troppo tardi sul letto di morte del padre), intraprenderà un nuovo percorso, fatto di spazi sconosciuti e sconfinati, rompendo sine die il legame con l'amata moglie (quasi una seconda mamma per un personaggio che spesso mostra caratteristiche d'immaturità e infantilità) e con i pochi amici. Sceglierà la libertà in luogo della sicurezza, per ridare brio ad una vita stantia, ponendosi come obiettivo quello della caccia al nazista che vessò il padre durante la II guerra mondiale, un obiettivo che sembra più un pretesto per dare il via a questo nuovo viaggio, che consentirà al protagonista di riappacificarsi spiritualmente col padre, ma soprattutto con se stesso, svoltando definitivamente col vecchio personaggio Cheyenne che si trascina dietro un po' come il trolley che porta con se e che abbandonerà nell'ultima scena, quando abbandona il suo caratteristico look.
Magistrale l'interpretazione di Sean Penn, che da sola valorizza l'intero film. Il personaggio Cheyenne è un buono, ha dei valori (altruismo, nell'aiutare il ragazzo triste nel corteggiamento; fedeltà verso la moglie; compassione per alcuni personaggi che incontra; rimorso e coscienza per aver causato indirettamente due morti e riconosce i maggiori meriti del suo collega/amico David Byrne), è una persona immatura e debole ma non per questo finisce per farsi sopraffare dalla vendetta, nonostante abbia acquistato una pistola. L'interpretazione di Sean Penn è perfetta e trasmette al pubblico le emozioni che il personaggio prova.
Ottima la regia di Sorrentino, per la fotografia, per le inquadrature, per il personaggio protagonista ideato, anche se sembra un po' forzata la presenza del tema dell'olocausto, mentre con la scelta del road movie ambientato negli States con protagonista la stella del cinema statunitense strizza l'occhio verso gli USA. E si nota.