WO2012108389A1

WO2012108389A1 - ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Info

Publication number: WO2012108389A1
Application number: PCT/JP2012/052640
Authority: WO
Inventors: 井上　哲也; 光則伊藤; 加藤　朋希; 茎子日比野; 西村　和樹; 貴康佐土
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2011-02-07
Filing date: 2012-02-06
Publication date: 2012-08-16
Anticipated expiration: 2013-08-07
Also published as: US9373802B2; US8803134B2; JPWO2012108389A1; US20140312331A1; CN103313980A; US9818958B2; EP2674429B1; US20120223295A1; US10230057B2; EP2674429A1; JP5870045B2; KR101874657B1; KR20140000259A; US20160240795A1; CN103313980B; TW201237140A; EP2674429A4; TWI591154B; US20180047917A1

Abstract

特定の置換基を有する下記式（１）のビスカルバゾール誘導体、及び陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が該ビスカルバゾール誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子により、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、およびそれを実現するためのビスカルバゾール誘導体を提供する。（式中、Ａ₁ 及びＡ₂ は互いに独立して環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基等を、Ｙ₁～Ｙ₁₆ は互いに独立してＣ（Ｒ）又はＮを、Ｒはそれぞれ独立に水素原子等を、Ｌ₁及びＬ₂ は互いに独立して単結合等を表す。但し、Ａ₁ 及びＡ₂ の少なくとも１つは置換もしくは無置換のベンゾフラニル基等である。）

Description

ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

　本発明は、ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現するビスカルバゾール誘導体に関するものである。

　陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が両極に挟まれた有機発光体内で再結合する際に発光するという有機薄膜発光素子の研究が、近年活発に行われている。この発光素子は、薄型でかつ低駆動電圧下での高輝度発光と、発光材料を選ぶことによる多色発光が特徴であり、注目を集めている。

　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。発光原理に従って分類した場合、蛍光型では、一重項励起子による発光を用いるため、有機ＥＬ素子の内部量子効率は２５％が限界といわれている。一方、燐光型では、三重項励起子による発光を用いるため、一重項励起子から項間交差が効率的に行われた場合には内部量子効率が１００％まで高められることが知られている。
　従来、有機ＥＬ素子においては、蛍光型、及び燐光型の発光メカニズムに応じ、最適な素子設計がなされてきた。特に燐光型の有機ＥＬ素子については、その発光特性から、蛍光素子技術の単純な転用では高性能な素子が得られないことが知られている。その理由は、一般的に以下のように考えられている。
　まず、燐光発光は、三重項励起子を利用した発光であるため、発光層に用いる化合物のエネルギーギャップが大きくなくてはならない。何故なら、ある化合物のエネルギーギャップ（以下、一重項エネルギーともいう。）の値は、通常、その化合物の三重項エネルギー（本発明では、最低励起三重項状態と基底状態とのエネルギー差をいう。）の値よりも大きいからである。

　従って、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーを効率的に素子内に閉じ込めるためには、まず、燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい三重項エネルギーのホスト材料を発光層に用いなければならない。さらに、発光層に隣接する電子輸送層、及び正孔輸送層を設け、電子輸送層、及び正孔輸送層に燐光発光性ドーパント材料の三重項エネルギーよりも大きい化合物を用いなければならない。このように、従来の有機ＥＬ素子の素子設計思想に基づく場合、蛍光型の有機ＥＬ素子に用いる化合物と比べて大きなエネルギーギャップを有する化合物を燐光型の有機ＥＬ素子に用いることにつながり、有機ＥＬ素子全体の駆動電圧が上昇する。
　また、蛍光素子で有用であった酸化耐性や還元耐性の高い炭化水素系の化合物はπ電子雲の広がりが大きいため、エネルギーギャップが小さい。そのため、燐光型の有機ＥＬ素子では、このような炭化水素系の化合物が選択され難く、酸素や窒素などのヘテロ原子を含んだ有機化合物が選択され、その結果、燐光型の有機ＥＬ素子は、蛍光型の有機ＥＬ素子と比較して寿命が短いという問題を有する。
　さらに、燐光発光性ドーパント材料の三重項励起子の励起子緩和速度が一重項励起子と比較して非常に長いことも素子性能に大きな影響を与える。即ち、一重項励起子からの発光は、発光に繋がる緩和速度が速いため、発光層の周辺層（例えば、正孔輸送層や電子輸送層）への励起子の拡散が起きにくく、効率的な発光が期待される。一方、三重項励起子からの発光は、スピン禁制であり緩和速度が遅いため、周辺層への励起子の拡散が起きやすく、特定の燐光発光性化合物以外からは熱的なエネルギー失活が起きてしまう。つまり、電子、及び正孔の再結合領域のコントロールが蛍光型の有機ＥＬ素子よりも重要である。
　以上のような理由から燐光型の有機ＥＬ素子の高性能化には、蛍光型の有機ＥＬ素子と異なる材料選択、及び素子設計が必要になっている。

　有機薄膜発光素子における最大の課題の一つは、高発光効率と低駆動電圧の両立である。高効率な発光素子を得る手段としては、ホスト材料にドーパント材料を数％ドーピングすることにより発光層を形成する方法が知られている（特許文献１参照）。ホスト材料には高いキャリア移動度、均一な成膜性などが要求され、ドーパント材料には高い蛍光量子収率、均一な分散性などが要求される。

　また、ドーパント材料としては、従来から一般的には蛍光性（一重項発光）材料が用いられているが、発光効率を向上させるために、燐光性（三重項発光）材料を用いることが以前より試みられており、プリンストン大学のグループが、従来の蛍光性材料に比べて発光効率が大幅に上回ることを示している（非特許文献１参照）。燐光性ドーパント材料としては、イリジウム、オスミウム、ロジウム、パラジウム、白金等を中心金属とする金属錯体を用いる技術が開示されている（特許文献２～４参照）。また、燐光性ドーパント材料と組み合わせるホスト材料としては、カルバゾール誘導体、芳香族アミン誘導体、キノリノール金属錯体等を用いる技術が開示されている（特許文献２～６参照）が、いずれも充分な発光効率と低駆動電圧を示すものは無かった。

　一方、ビスカルバゾール誘導体は蛍光素子の正孔輸送材料として用いる技術が開示されている（特許文献７）。また、りん光のホスト材料にビスカルバゾール誘導体を用いる技術は開示されているものもある。例えば、特許文献８では、特定の金属錯体ドーパントと組み合わせるホスト材料にビスカルバゾール誘導体の例が記載されている。しかし、高い発光特性を発現させるビスカルバゾール誘導体の化合物は開示されていなかった。また、特許文献９にはビスカルバゾール誘導体をホスト材料として用いることが記載されている。この特許文献９では、アミノ置換基含有フェニル基やナフチル基、フルオレニル基など、ホスト材料のキャリア輸送性を向上させる置換基がカルバゾール構造のＮ－位に導入されている。これにより、発光素子の低電圧化が図られているが、素子寿命に関しては具体的には不明であった。

　一方、蛍光型素子の高効率化技術に関連し、これまで有効活用されていなかった三重項励起子から発光を取り出す技術がいくつか開示されている。例えば、非特許文献２では、アントラセン系化合物をホストに用いたノンドープ素子を解析し、メカニズムとして、二つの三重項励起子が衝突融合することにより一重項励起子が生成し、その結果、蛍光発光が増加している。このように、二つの三重項励起子が衝突融合することにより一重項励起子が生成する現象を、以下、ＴＴＦ（Ｔｒｉｐｌｅｔ－Ｔｒｉｐｌｅｔ　Ｆｕｓｉｏｎ）現象という。

　また、非特許文献３には、芳香族化合物からなる層（ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ－ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ　ｌａｙｅｒ、ＥＥＬという。）を、ホストおよびドーパントを含む発光層と電子輸送層との間に備えた青色発光蛍光型のＯＬＥＤが開示されている。ＥＥＬに化合物ＥＥＬ－１を用いたＯＬＥＤは、ＥＥＬにＢＰｈｅｎやＢＣＰを用いたものよりも低電圧で駆動し、高い外部量子効率を示し、長寿命であることが示されている。このＥＥＬは、ＴＴＦ現象を起こすための障壁層として機能するといえる。

　さらに、ＴＴＦ現象を起こすＥＥＬを用いた有機ＥＬ素子には、適切なキャリアバランスを調整するための正孔輸送層が必要となる。

特許第２８１４４３５号特表２００３－５２６８７６特表２００３－５１５８９７特開２００３－８１９８８特開２００３－１３３０７５特表２００２－５４０５７２特許第３１３９３２１号特許第４３５７７８１号特開２００８－１３５４９８

アプライド　フィジクス　レターズ　（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）（米国）、１９９９年、第７５巻、第１号、４頁Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ，１０２，１１４５０４（２００７）ＳＩＤ１０　ＤＩＧＥＳＴ，５６０（２０１０）

　本発明は、このような状況下になされたもので、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子、およびそれを実現するためのビスカルバゾール誘導体を提供することを目的とする。

　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の置換基を有するビスカルバゾール誘導体により、その目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。

　すなわち、本発明は、下記のビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。なお、本明細書中、「水素」とは重水素も含むものである。
［１］　下記式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体。

（式（１）において、Ａ₁及びＡ₂は互いに独立して環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　Ｙ₁～Ｙ₁₆は互いに独立してＣ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
　Ｌ₁及びＬ₂は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基である。
　但し、Ａ₁及びＡ₂の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基を表し、
　また、Ａ₁及びＡ₂の一方がジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基である場合、他方は環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基であり、
　さらに、Ｙ₆とＹ₁₁が結合する場合、下記（ｉ）及び（ｉｉ）を満たす。
（ｉ）Ａ₁がジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である場合、Ｌ₁は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基を表す。
（ｉｉ）Ａ₂がジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である場合、Ｌ₂は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基を表す。）
［２］　下記式（２）で表される上記［１］に記載のビスカルバゾール誘導体。

（式（２）において、Ａ₁、Ａ₂、Ｙ₁～Ｙ₁₆、Ｌ₁及びＬ₂は、それぞれ上記式（１）におけるものと同様である。）
［３］　下記式（３）又は（４）で表される上記［１］に記載のビスカルバゾール誘導体。

（式（３）、式（４）において、Ａ₁、Ａ₂、Ｙ₁～Ｙ₁₆、Ｌ₁及びＬ₂は、それぞれ上記式（１）におけるものと同様である。）
［４］　前記－Ｌ₁－Ａ₁と－Ｌ₂－Ａ₂とが互いに異なる上記［１］～［３］のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
［５］　前記Ａ₁が、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基である上記［１］～［４］のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
［６］　前記Ｌ₁が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基であり、前記Ａ₁が、１－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である上記［１］～［４］のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
［７］　前記Ｌ₁及びＬ₂の少なくとも一方が下記一般式（ａ）で表される２価の芳香族複素環基である上記［１］～［６］のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。

（式（ａ）において、Ｙ₂₁～Ｙ₂₅は互いに独立してＣ（Ｒ_a）または窒素原子を表し、Ｒ_aはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はＬ₃に結合する結合手を表す。
　Ｌ₃及びＬ₄は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基である。
　但し、Ｙ₂₁～Ｙ₂₅のうちいずれか一つ以上は窒素原子を表す。）
［８］　上記［１］～［７］のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［９］　陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が上記［１］～［８］のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］　前記発光層において前記ビスカルバゾール誘導体をホスト材料として含む上記［９］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１１］　前記発光層が燐光材料を含有する上記［１０］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１２］　前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である上記［１１］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１３］　陰極と発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む上記［１２］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１４］　陰極と発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記ビスカルバゾール誘導体を含む上記［１３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１５］　陽極と発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記ビスカルバゾール誘導体を含む上記［１４］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１６］　陰極と有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを含有する上記［１５］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１７］　蛍光発光用である上記［９］、［１０］及び［１３］～［１６］のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１８］　陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有する上記［１７］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１９］　正孔輸送層及び正孔注入層のうちの少なくとも一方がアクセプター材料を含有する［１８］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２０］　発光層が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有する［１７］～［１９］のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［２１］　［９］～［２０］のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
［２２］　［９］～［２０］のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする表示装置。

　本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを実現するためのビスカルバゾール誘導体を提供することができる。

本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することがある。）の一例の概略構成を示す図である。

　以下、本発明について具体的に説明する。
（有機ＥＬ素子の構成）
　まず、有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　また、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。

　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、ホスト材料としての燐光ホスト及び燐光材料としての燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。

　また、本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）

　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。

　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
　陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。

　なお、本明細書において、蛍光ホスト及び燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
　言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。

　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。

（透光性基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。

（陽極及び陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。

　陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。

（発光層）
　有機ＥＬ素子の発光層は以下の機能を併せ持つものである。
　すなわち、
（１）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能、
（２）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能、
（３）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能、
がある。

　ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
　この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。

　ここで、上記発光層は、例えば、電子輸送性のホストと正孔輸送性のホストを組み合わせるなどして、発光層内のキャリアバランスを調整するダブルホスト（ホスト・コホストともいう）を採用してもよい。
　また、量子収率の高いドーパント材料を二種類以上入れることによって、それぞれのドーパントが発光するダブルドーパントを採用してもよい。具体的には、ホスト、赤色ドーパント及び緑色ドーパントを共蒸着することによって、発光層を共通化して黄色発光を実現する態様が挙げられる。

　上記発光層は、複数の発光層を積層した積層体とすることで、発光層界面に電子と正孔を蓄積させて、再結合領域を発光層界面に集中させて、量子効率を向上させることができる。

　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
　ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　また、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。

　本発明の有機ＥＬ素子は陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、該有機薄膜層の少なくとも１層が、燐光材料少なくとも１種と、後述の本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を少なくとも１種含む。また、発光層の少なくとも１つが本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料と、燐光材料少なくとも１種とを含むことが好ましい。

（ビスカルバゾール誘導体）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうち少なくとも１層がビスカルバゾール誘導体を含む。なお、本明細書中、「水素」は重水素も含むものである。また、本発明のビスカルバゾール誘導体は、分子中に二つのみのカルバゾール構造を有するものが好ましい。
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、特定の位置に置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基を有し、具体的には下記式（１）～（４）のいずれかで表される。

（式（１）において、Ａ₁及びＡ₂は互いに独立して環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　Ｙ₁～Ｙ₁₆は互いに独立してＣ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
　Ｌ₁及びＬ₂は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基である。
　但し、Ｌ₁及びＬ₂の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基を表し、Ａ₁及びＡ₂の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基を表し、さらに、Ａ₁及びＡ₂の一方がジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基である場合、他方は環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基である。）

　なお、式（１）において、Ｙ₁～Ｙ₄のうち少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ₅～Ｙ₈のうち少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ₉～Ｙ₁₂のうち少なくとも１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ₁₃～Ｙ₁₆のうち少なくとも１つはＣ（Ｒ）である。
　また、Ｙ₅～Ｙ₈のうち１つはＣ（Ｒ）であり、Ｙ₉～Ｙ₁₂のうち１つはＣ（Ｒ）であり、これらのＲは互いに結合する結合手を表す。
　式（１）における複数のＲは、互いに同じでも異なっていてもよい。

（式（２）～（４）において、Ａ₁、Ａ₂、Ｙ₁～Ｙ₁₆、Ｌ₁及びＬ₂は、それぞれ上記式（１）におけるものと同様である。）

　前記式（１）～（４）において、Ａ₁及びＡ₂のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基を表し、さらに、Ａ₁及びＡ₂の一方がジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基である場合、他方は環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基である。
　上記Ａ₁及びＡ₂の置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基としては、置換もしくは無置換の４－ジベンゾフラニル基が特に好ましく、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基としては、置換もしくは無置換の４－ジベンゾチオフェニル基が特に好ましい。
　さらに、前記式（１）～（４）における－Ｌ₁－Ａ₁と－Ｌ₂－Ａ₂とは互いに異なることが好ましい。
　尚、Ａ₁、Ａ₂及びＲのいずれかが表す置換もしくは無置換のフェニル基としては、炭素数１０～３０の芳香族炭化水素基により置換されたフェニル基が好ましく、ナフチルフェニル基が特に好ましい。

　前記式（１）～（４）におけるＬ₁及びＬ₂は、その少なくとも一方が、下記式（ａ）で表される２価の芳香族複素環基であると、緑色発光性ドーパントと共に用いるホスト材料として特に好ましい。

（式（ａ）において、Ｙ₂₁～Ｙ₂₅は互いに独立してＣ（Ｒ_a）または窒素原子を表し、Ｒ_aはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はＬ₃に結合する結合手を表す。
　Ｌ₃及びＬ₄は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基である。
　但し、Ｙ₂₁～Ｙ₂₅のうちいずれか一つ以上は窒素原子を表す。）
　式（ａ）において、Ｙ₂₁及びＹ₂₅が窒素原子を表すことが好ましく、さらにＹ₂₂及びＹ₂₄がＣ（Ｒ_a）を表すことがより好ましい。
　さらに、前記式（１）～（４）におけるＡ₁が置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、Ｌ₂が上記一般式（ａ）で表される２価の芳香族複素環基であることが好ましく、Ａ₂が置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基である場合、Ｌ₁が上記一般式（ａ）で表される２価の芳香族複素環基であることが好ましい。

　前記一般式（１）～（４）におけるＡ₁及びＡ₂が有する置換基や、Ｒ及びＲ_aで表される置換基の具体例としては、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の２価の不飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状または環状のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基が挙げられる。また、これらの置換基は複数でも良く、複数の場合は互いに同一でも異なっていても良い。
　なお、隣接する環形成炭素上のＲは互いに結合して環形成炭素と共に環構造を形成しても良い。

　前記炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル基等が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられる。
　前記炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状又は環状の２価の不飽和炭化水素基としては、例えば、１，３－ブタジエン－１，４－ジイル基等が挙げられる。

　前記炭素数１～１０の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。

前記炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。

　ハロゲン原子としては、フッ素原子が挙げられる。

　前記環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基としては、非縮合芳香族複素環及び縮合芳香族複素環が挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。

　前記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基としては、非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２－ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２－ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。

　前記一般式（１）～（４）におけるＬ₁及びＬ₂としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基の具体例としては、上述の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
　また、環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基の具体例としては、上述の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基として挙げられたものを２価基としたものが挙げられる。
　前記一般式（１）～（４）において、Ｙ₁～Ｙ₁₆が全てＣ（Ｒ）であると好ましい。
　前記一般式（１）～（４）において、Ｙ₁～Ｙ₈、Ｙ₉～Ｙ₁₆のそれぞれにおいて、Ｒで表される置換基の数が０～２個であると好ましく、０又は１個であるとより好ましい。

　前記一般式（１）～（４）で表される本発明のビスカルバゾール誘導体としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。なお、以下の構造式において、Ｄは重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）を表す。

　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層が本発明のビスカルバゾール誘導体を含有することが好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明のビスカルバゾール誘導体を含有しても好ましい。

（ホスト）
　発光層のホストとしては、本発明のビスカルバゾール誘導体や、アントラセン誘導体、多環芳香族骨格含有化合物等が挙げられ、好ましくは本発明のビスカルバゾール誘導体又はアントラセン誘導体である。
　青色発光層のホストとして、例えば、以下の化合物を使用できる。

　発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、さらに好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると発光層の形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。

（燐光材料）
　本発明において、前記燐光材料は、金属錯体を含有し、前記金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
　好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。

　本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であることが好ましい。好適な例としては、極大値が４５０ｎｍ以上４９５ｎｍ以下、４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下、５９０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下、である。
　このような発光波長の燐光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。

（蛍光ドーパント）
　必要に応じて発光層に含まれる蛍光ドーパント（蛍光発光材料）は一重項励状態から発光することのできる化合物であり、一重項励状態から発光する限り特に限定されないが、フルオランテン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、アリールアセチレン誘導体、フルオレン誘導体、ホウ素錯体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体等が挙げられ、好ましくは、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体、ホウ素錯体、より好ましくはアントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体、アリールアミン誘導体、ホウ素錯体化合物である。

　具体的なフルオランテン誘導体の例として以下の化合物が挙げられる。

　式中、Ｘ₁～Ｘ₁₂は水素又は置換基である。好ましくは、Ｘ₁～Ｘ₂、Ｘ₄～Ｘ₆及びＸ₈～Ｘ₁₁が水素原子であり、Ｘ₃、Ｘ₇及びＸ₁₂が置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリール基である化合物である。より好ましくは、Ｘ₁～Ｘ₂、Ｘ₄～Ｘ₆及びＸ₈～Ｘ₁₁が水素原子であり、Ｘ₇及びＸ₁₂が置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリール基、Ｘ₃が－Ａｒ₁－Ａｒ₂（Ａｒ₁は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリーレン基、Ａｒ₂は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリール基）である化合物である。また、好ましくは、Ｘ₁～Ｘ₂、Ｘ₄～Ｘ₆及びＸ₈～Ｘ₁₁が水素原子であり、Ｘ₇及びＸ₁₂が置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリール基、Ｘ₃が－Ａｒ₁－Ａｒ₂－Ａｒ₃（Ａｒ₁及びＡｒ₃はそれぞれ、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリーレン基、Ａｒ₂は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリール基）である化合物である。

　具体的なホウ素錯体化合物の例として以下の化合物が挙げられる。

　式中、Ａ及びＡ’は、少なくとも１つの窒素を含有する６員芳香族環系に相当する独立したアジン環系を表わし、Ｘ^a及びＸ^bは、各々独立に置換基であって、Ｘ^a及びＸ^bがそれぞれ環Ａ及び環Ａ’と連結して環Ａ及び環Ａ’と共に縮合環を形成し、その際、該縮合環はアリール又はヘテロアリール置換基を含み、ｍ及びｎは、各々独立に０～４を表わし、Ｚ^a及びＺ^bは、各々独立に選ばれたハロゲン化物を表わし、そして１、２、３、４、１’、２’、３’及び４’は、各々独立に選ばれた炭素原子又は窒素原子を表わす。

　望ましくは、該アジン環は、１、２、３、４、１’、２’、３’及び４’がすべて炭素原子であり、ｍ及びｎが２以上であり、そしてＸ^a及びＸ^bが連結して芳香族環を形成する炭素原子数２以上の置換基を表わすような、キノリニル又はイソキノリニル環である。Ｚ^a及びＺ^bはフッ素原子であることが望ましい。

　具体的なアントラセン誘導体の例として以下の化合物が挙げられる。

　式中、Ａｒ⁰⁰¹は置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族基である。Ａｒ⁰⁰²は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族基である。Ｘ⁰⁰¹～Ｘ⁰⁰³は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基である。ａ、ｂ及びｃは、それぞれ０～４の整数である。ｎは１～３の整数である。また、ｎが２以上の場合は、［　］内は、同じでも異なっていてもよい。好ましくはｎは１である。好ましくはａ，ｂ，ｃは０である。

　蛍光ドーパントの発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。蛍光ドーパントの含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。

（還元性ドーパント）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。

　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。

　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ₂Ｏ、Ｃｓ₂Ｏ、Ｋ₂Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ₂Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａ_xＳｒ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）、Ｂａ_xＣａ_1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＳｃＯ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｃｅ₂Ｏ₃、ＧｄＦ₃、ＴｂＦ₃等が挙げられ、ＹｂＦ₃、ＳｃＦ₃、ＴｂＦ₃が好ましい。

　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。

　還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００、好ましくは５：１～１：５である。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。

（電子注入層および電子輸送層）
　電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。

　電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。

　一般式（Ａ）におけるＲ²～Ｒ⁷は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。

　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は－ＮＱ¹Ｑ²と表される。Ｑ¹及びＱ²の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ¹及びＱ²の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ¹Ａｒ²と表され、Ａｒ¹及びＡｒ²の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ¹及びＡｒ²の一方は水素原子又は重水素原子であってもよい。

　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　上記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。

　前記式（Ａ’）中、Ｒ⁸～Ｒ¹²は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ¹³～Ｒ²⁷は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ⁸～Ｒ¹²及びＲ¹³～Ｒ²⁷が示す炭素数１～４０の炭化水素基としては、前記式（Ａ）中のＲ²～Ｒ⁷の具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ⁸～Ｒ¹²及びＲ¹³～Ｒ²⁷の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。

　電子注入層又は電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。

　前記式中、Ａｒ¹⁷、Ａｒ¹⁸、Ａｒ¹⁹、Ａｒ²¹、Ａｒ²²及びＡｒ²⁵は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ¹⁷とＡｒ¹⁸、Ａｒ¹⁹とＡｒ²¹、Ａｒ²²とＡｒ²⁵は、互いに同一でも異なっていてもよい。芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
Ａｒ²⁰、Ａｒ²³及びＡｒ²⁴は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ²³とＡｒ²⁴は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。

　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。

　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ｂ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｃ）に示す構造のものが挙げられる。

　前記式（Ｃ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ₁ならびにＺ₂は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。

　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ｂ）と（Ｃ）もしくは上記式（Ｂ）と下記式（Ｄ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。

　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。

　前記各式中、Ｒは、炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。

　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　ＨＡｒ－Ｌ¹－Ａｒ¹－Ａｒ²
　前記式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環基であり、Ｌ¹は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ¹は置換基を有していてもよい炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ²は置換基を有していてもよい炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。

　Ｌ¹は、例えば、下記の群から選択される。

　Ａｒ¹は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。

　前記式中、Ｒ¹～Ｒ¹⁴は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ³は、置換基を有していてもよい炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または炭素数３～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　また、Ｒ¹～Ｒ⁸は、いずれも水素原子又は重水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。

　Ａｒ²は、例えば、下記の群から選択される。

　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。

　前記式中、Ｒ₁～Ｒ₄は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは未無置換の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ｘ₁、Ｘ₂は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。

　また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。

　前記式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式で表わされる芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。

　前記式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸及びＲ⁹は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、重水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。

　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。

　また、電子輸送層は、下記式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。

　前記式（２０１）～（２０３）中、Ｒは、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基で、
ｎは０～４の整数であり、
Ｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、
Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であり、
Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基、または置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、
Ａｒ¹は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒ²は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。

　Ａｒ³は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、または－Ａｒ¹－Ａｒ²で表される基（Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ前記と同じ）である。
　なお、前記式（２０１）～（２０３）において、Ｒは、水素原子、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。

　なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ～１００ｎｍである。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。

　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ₂Ｏ、Ｋ₂Ｏ、Ｎａ₂Ｓ、Ｎａ₂Ｓｅ及びＮａ₂Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ₂、ＢａＦ₂、ＳｒＦ₂、ＭｇＦ₂及びＢｅＦ₂等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。

　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。

（正孔注入層および正孔輸送層）
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。

　前記一般式（Ｉ）において、Ａｒ¹～Ａｒ⁴は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を結合させた基を表す。

　前記一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。

　また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。

　前記一般式（ＩＩ）において、Ａｒ¹～Ａｒ³の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ¹～Ａｒ⁴の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。

　なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
　例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。

　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。

　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。

　正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　さらに、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。

　本発明の有機ＥＬ素子では、正孔輸送層または第１正孔輸送層の陽極側にアクセプター材料を含有する層を接合してもよい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。

　前記アクセプター材料としては下記式（１０）で表される化合物が好ましい。

（上記式（１０）中、Ｒ₂₁～Ｒ₂₆は互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ₂、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ₂₇（Ｒ₂₇は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。ただし、Ｒ₂₁及びＲ₂₂、Ｒ₂₃及びＲ₂₄、並びにＲ₂₅及びＲ₂₆の１又は２以上の対が一緒になって－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）

　Ｒ₂₇としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。

（ｎ／ｐドーピング）
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料にＦ₄ＴＣＮＱ等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。

（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。

（障壁層）
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
　トリプレット障壁層は、後述するように、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　トリプレット障壁層を設ける場合、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥ^T _d、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥ^T _TBとすると、Ｅ^T _d＜Ｅ^T _TBのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、Ｅ^T _d＜Ｅ^T _TBの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥ^T＝Ｅ^T _TB－Ｅ^T _dが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥ^Tを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥ^Tは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。

　本発明における三重項エネルギーとは、以下のようにして測定する。
　まず、試料をＥＰＡ溶媒（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解させ、燐光測定用試料とする。この燐光測定用試料を石英セルに入れ、温度７７Ｋで励起光を照射し、放射される燐光の燐光スペクトルを測定する。これを基に換算式Ｅ^T（ｅＶ）＝１２３９．８５／λ_edgeによって求めた値と定義する。「λ_edge」とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値（単位：ｎｍ）を意味する。
　発光層のホスト材料としては、Ａ_b－Ａ_h≦０．１ｅＶとなるものが好ましい。ここで、Ａ_bは障壁層材料のアフィニティーを表し、Ａ_hは発光層ホスト材料のアフィニティを表す。
　本発明におけるアフィニティＡｆ（電子親和力）とは、材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。アフィニティＡｆは、イオン化ポテンシャルＩｐと光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）とにより次のように規定する。
　Ａｆ＝Ｉｐ－Ｅｇ（Ｓ）
　ここで、イオン化ポテンシャルＩｐは、各材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、本発明では大気中光電子分光装置（ＡＣ－３、理研計器株式会社製）で測定した正の符号を持つ値である。光学エネルギーギャップＥｇ（Ｓ）は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、本発明では各材料のジクロロメタン希薄溶液の紫外・可視光吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた正の符号を持つ値である。
　また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ　ｏｆ　Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
　電子注入層は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０^-6ｃｍ²／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。

　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）～（４）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。

　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。

合成実施例１－１（化合物１の合成）

中間体１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ヨードブロモベンゼン（２８．３ｇ、１００．０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン－４－ボロン酸（２２．３ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）（２．３１ｇ、２．００ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍＬ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液（１５０ｍＬ）を加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１－１（２６．２ｇ、収率８１％)を得た。
　ＦＤ－ＭＳの分析により、分子量３２２に対してｍ／ｅ＝３２２であった。

化合物１の合成
　アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに中間体１－１（２．３６ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、中間体１－２（３．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、りん酸三カリウム（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水ジオキサン（３０ｍＬ）、シクロヘキサンジアミン（０．８４ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の順で加えて１００℃で８時間攪拌した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１（２．９ｇ，収率６０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６５０に対してｍ／ｅ＝６５０であった。

合成実施例１－２（化合物２の合成）

中間体２－１の合成
　４，６－ジフェニルピリミジン－２－クロリド（５．３ｇ，２０ｍｍｏｌ）、３－ブロモカルアゾール（４．９ｇ，２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．８ｇ，２８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に加えて１００℃で８時間加熱攪拌した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、固体をメタノールで洗浄し、中間体２－１（７．６ｇ、収率８０％）を得た。

中間体２－２の合成
　次いで、アルゴン雰囲気下、中間体２－１（５．８ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール－２－ボロン酸ピナコールエステル（３．６ｇ，　１２．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２６ｇ，　０．２４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をトルエン（４０ｍＬ）に加えて８０℃で８時間加熱攪拌した。
　有機層を分離し、エバポレーターで有機層を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体２－２（５．３ｇ、収率７７％）を得た。

化合物２の合成
　アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに２－ブロモジベンゾフラン（２ｇ，８．１ｍｍｏｌ）中間体２－２（４．１ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）₃ＨＢＦ₄（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（３．６ｇ，収率６８％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７２８に対してｍ／ｅ＝７２８であった。

合成実施例１－３（化合物３の合成）

中間体３－１の合成
　４，６－ジフェニルトリアジン－２－クロリド（５．３ｇ，２０ｍｍｏｌ）、３－ブロモカルアゾール（４．９ｇ，２０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３．８ｇ，２８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）に加えて１００℃で８時間加熱攪拌した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、固体をメタノールで洗浄し、中間体３－１（８．１ｇ、収率８５％）を得た。

中間体３－２の合成
　次いで、アルゴン雰囲気下、中間体３－１（５．８ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール－２－ボロン酸ピナコールエステル（３．６ｇ，　１２．２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２６ｇ，　０．２４ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）をトルエン（４０ｍＬ）に加えて８０℃で８時間加熱攪拌した。
　有機層を分離し、エバポレーターで有機層を濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体３－２（５．０ｇ、収率７３％）を得た。

化合物３の合成
　アルゴン雰囲気下、３つ口フラスコに２－ブロモジベンゾフラン（２ｇ，８．１ｍｍｏｌ）、中間体３－２（４．１ｇ，７．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ₂（ｄｂａ）₃（０．１４ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔＢｕ）₃ＨＢＦ₄（０．１７ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（１．１ｇ，１１ｍｍｏｌ）、無水キシレン（３０ｍＬ）の順で加えて８時間加熱還流した。
　反応液に水を加えて固体を析出させ、この固体をヘキサン、次いでメタノールで洗浄した。さらに、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（３．２ｇ，収率６０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７２９に対してｍ／ｅ＝７２９であった。

実施例１－１（有機ＥＬ素子の製造）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ｃ－１）を蒸着し、膜厚５ｎｍのＣ－１膜を成膜した。このＣ－１膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ３）を蒸着し、膜厚１５７ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として前記化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。

　さらに、この第２正孔輸送層上に、下記化合物（Ｙ１）を蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。同時に燐光発光材料として下記化合物（Ｄ４）を共蒸着した。化合物Ｄ４の濃度は１０．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層成膜に続けて前記化合物（ＥＴ２）を膜厚２０ｎｍで成膜した。このＥＴ２膜は電子輸送層として機能する。

　次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストレーム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機エレクトロルミネッセンス素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ²における発光効率（ｃｄ／Ａ）及び駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ²における半減寿命を求めた。結果を第１－１表に示す。

比較例１－１～１－３
　実施例１－１において、化合物１を用いる代わりに第１－１表に記載の化合物を用いて発光層を形成した以外は実施例１－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。発光効率及び半減寿命の測定結果を第１－１表に示す。

　化合物Ａを用いた場合、本発明のビスカルバゾール誘導体に比べて電子耐性が劣っているために、半減寿命が低下した。
　また、本発明と同様に縮合環を用いた場合でも、ナフタレン骨格を有する化合物Ｂを用いた素子は効率が大きく低減した。これは化合物Ｂの三重項エネルギーが小さいために、発光層内における三重項励起子の閉じ込めが不十分なためである。
　さらに、ビスカルバゾール誘導体骨格を有さない化合物Ｘ２を用いた場合も、化合物Ｂと同様に化合物Ｘ２の三重項エネルギーが小さいために、発光効率が低減する。
　上記結果により、本発明のビスカルバゾール誘導体は、比較例で使用した化合物に比べて発光効率と寿命の点で優位であることが明らかである。

実施例１－２
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中にて５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物Ｅを蒸着し、膜厚４０ｎｍの化合物Ｅ膜を成膜し、この膜を正孔注入層とした。
　この化合物Ｅ膜上に下記化合物Ｆを蒸着し、膜厚２０ｎｍの化合物Ｆ膜を成膜し、この膜を正孔輸送層とした。
　この正孔輸送層上に前記合成実施例１－２で得た化合物２を蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。化合物２の蒸着と同時に燐光発光材料としての下記化合物Ｄ１（Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）₃（ｆａｃｉａｌ体））を共蒸着した。化合物Ｄ１の濃度は２０質量％であった。この共蒸着膜は、化合物２を燐光ホスト材料とし、化合物Ｄ１を燐光ドーパント材料とする発光層として機能する。なお、化合物Ｄ１は、緑色発光性材料である。
　そして、この発光層の成膜に続けて下記化合物Ｇを蒸着し、膜厚３０ｎｍの化合物Ｇ膜を成膜し、この膜を電子輸送層とした。
　次に、この電子輸送層上に成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで、ＬｉＦを蒸着し、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を成膜し、この膜を電子注入性電極（陰極）とした。
　さらに、このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜して有機ＥＬ素子を作製した。

・発光効率（電流効率）の測定
　作製した有機ＥＬ素子を、室温下、直流定電流駆動（電流密度：１０ｍＡ／ｃｍ²）で発光させ、そのときの分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計（コミカミノルタ社製、ＣＳ－１０００）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、発光効率（単位：ｃｄ／Ａ）を算出した。このようにして算出した発光効率を、この発光効率測定時に印加した電圧値と併せて第１－２表に示す。

実施例１－３
　実施例１－３の有機ＥＬ素子は、実施例１－２の有機ＥＬ素子の発光層の燐光ホスト材料について、化合物２に代えて、化合物３を用いた以外は、実施例１－２の有機ＥＬ素子と同様に作製し、発光効率及び電圧値を求めた。結果を第１－２表に示す。

実施例２－１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらに、３０分間ＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄した。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ａ）を蒸着し、膜厚５ｎｍのＡ膜を成膜した。このＡ膜上に、第１正孔輸送材料としてＮＰＤを蒸着し、膜厚８５ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として前記合成実施例１－１で得た化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　この正孔輸送層上に、ホスト化合物（ＢＨ）とドーパント化合物（ＢＤ）とを厚さ２５ｎｍで共蒸着し、発光層を得た。ドーパント化合物（ＢＤ）の濃度は５質量％であった。
　続いて、この発光層上に、厚さ２０ｎｍの下記化合物（ＥＴ１）、厚さ５ｎｍの下記化合物（ＥＴ２）を蒸着して電子輸送・注入層を成膜し、さらに、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子を製造した。

（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ²における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ²における素子寿命を求めた。ここで、８０％寿命とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の８０％に減衰するまでの時間をいう。本件において、初期輝度２００００ｃｄ／ｍ²から１６０００ｃｄ／ｍ²に減衰するまでの時間をいう。結果を表２－１に示す。

比較例２－１
　実施例２－１において、第２正孔輸送材料として化合物１の代わりに、それぞれ下記比較化合物２－１を用いた以外は、実施例２－１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ²における電流効率（Ｌ／Ｊ）、駆動電圧（Ｖ）を求めた。さらに電流密度５０ｍＡ／ｃｍ²における素子寿命を求めた。結果を表２－１に示す。

　本発明は、長寿命であり、発光効率が高く、省消費電力化に必要な低電圧での駆動が可能な有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料として利用できる。

　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　燐光発光層
　　６　正孔注入・輸送層
　　７　電子注入・輸送層
　１０　有機薄膜層

Claims

　下記式（１）で表されるビスカルバゾール誘導体。

（式（１）において、Ａ₁及びＡ₂は互いに独立して環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　Ｙ₁～Ｙ₁₆は互いに独立してＣ（Ｒ）または窒素原子を表し、Ｒはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はカルバゾール骨格に結合する結合手を表す。
　Ｌ₁及びＬ₂は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基である。
　但し、Ａ₁及びＡ₂の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基を表し、
　また、Ａ₁及びＡ₂の一方がジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基である場合、他方は環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、又は置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基であり、
　さらに、Ｙ₆とＹ₁₁が結合する場合、下記（ｉ）及び（ｉｉ）を満たす。
（ｉ）Ａ₁がジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である場合、Ｌ₁は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基を表す。
（ｉｉ）Ａ₂がジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である場合、Ｌ₂は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基を表す。）
　下記式（２）で表される請求項１に記載のビスカルバゾール誘導体。

（式（２）において、Ａ₁、Ａ₂、Ｙ₁～Ｙ₁₆、Ｌ₁及びＬ₂は、それぞれ上記式（１）におけるものと同様である。）
　下記式（３）又は（４）で表される請求項１に記載のビスカルバゾール誘導体。

（式（３）又は式（４）において、Ａ₁、Ａ₂、Ｙ₁～Ｙ₁₆、Ｌ₁及びＬ₂は、それぞれ上記式（１）におけるものと同様である。）
　前記－Ｌ₁－Ａ₁と－Ｌ₂－Ａ₂とが互いに異なる請求項１～３のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
　前記Ａ₁が、置換もしくは無置換のベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾナフトチオフェニル基である請求項１～４のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
　前記Ｌ₁が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基であり、前記Ａ₁が、１－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基である請求項１～４のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。
　前記Ｌ₁及びＬ₂の少なくとも一方が下記一般式（ａ）で表される２価の芳香族複素環基である請求項１～６のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体。

（式（ａ）において、Ｙ₂₁～Ｙ₂₅は互いに独立してＣ（Ｒ_a）または窒素原子を表し、Ｒ_aはそれぞれ独立に水素原子、置換基又はＬ₃に結合する結合手を表す。
　Ｌ₃及びＬ₄は互いに独立して単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の２価の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の２価の芳香族複素環基である。
　但し、Ｙ₂₁～Ｙ₂₅のうちいずれか一つ以上は窒素原子を表す。）
　請求項１～７のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
　陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が請求項１～８のいずれかに記載のビスカルバゾール誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
　前記発光層において前記ビスカルバゾール誘導体をホスト材料として含む請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　前記発光層が燐光材料を含有する請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　陰極と発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　陰極と発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記ビスカルバゾール誘導体を含む請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　陽極と発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記ビスカルバゾール誘導体を含む請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　陰極と有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを含有する請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　蛍光発光用である請求項９、１０及び１３～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有する請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　正孔輸送層及び正孔注入層のうちの少なくとも一方がアクセプター材料を含有する請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　発光層が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有する請求項１７～１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　請求項９～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。
　請求項９～２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする表示装置。