TWI589673B - 雙極性材料以及有機發光二極體元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於雙極性材料以及有機發光二極體元件。更具體而言，本發明係關於咔唑與苯並咪唑碳氮連接之雙極性材料以及使用此雙極性材料的有機發光二極體元件。
近年來液晶顯示裝置(Liquid Crystal Display)已成為各類顯示裝置之主流。例如家用的電視、個人電腦、膝上型電腦、監視器、行動電話及數位相機等，均為大量使用液晶顯示裝置之產品。其中應用於液晶顯示裝置之背光模組(Backlight Module)係用於供應液晶有著足夠亮度及分佈均勻的光源，以使液晶顯示裝置能正常顯示影像。
基於視角廣、反應時間快、亮度高、低耗能及操作溫度範圍大等優點，有機發光二極體元件已逐漸成為常見的背光模組發光元件。現今有機發光二極體元件多採用主客發光二體系統，選用適當的磷光客發光體，理論上可以使得內部量子效率達100%。具有高三重態能階以及良好的電子電洞傳導特性的雙極性主體材料能讓元件有較佳的效率表現以及能使元件壽命的提高。
本發明之主要目的在於提供一種雙極性材料，具有高三重態能階以及良好的電子電洞傳導特性。
本發明之另一目的在於提供一種有機發光二極體元件，具有較佳的效率以及較長的使用壽命。
本發明之雙極性材料，係具有選自包含下列式(1)至式(4)其中之一或其組合之群組之結構：
本發明之有機發光二極體元件，包括基板、第一導電層、電洞傳遞層、發光層、電子傳遞層、以及第二導電層。第一導電層設置在基板上。電洞傳遞層設置在第一導電層上。發光層設置在電洞傳遞層上，包含具有選自包含下列式(1)至式(4)其中之一或其組合之群組之結構之雙極性材料，
在本發明的一實施例中，第一導電層為陽極。
在本發明的一實施例中，電洞傳遞層包含電洞注入層以及設置於電洞注入層上之電洞輸送層。
在本發明的一實施例中，電子傳遞層包含電子輸送層以及設置於電子輸送層上之電子注入層。
在本發明的一實施例中，第二導電層為陰極。
在本發明的一實施例中，基板為玻璃基板。
在本發明的一實施例中，基板為塑膠基板。
在本發明的一實施例中，第一導電層之材質為氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)。
在本發明的一實施例中，第一導電層之材質為氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)。
100‧‧‧基板
200‧‧‧第一導電層
300‧‧‧電洞傳遞層
310‧‧‧電洞注入層
320‧‧‧電洞輸送層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子傳遞層
510‧‧‧電子輸送層
520‧‧‧電子注入層
600‧‧‧第二導電層
900‧‧‧有機發光二極體元件
圖1為本發明有機發光二極體元件之實施例示意圖。
圖2為本發明有機發光二極體元件之不同實施例示意圖。
本技術引入苯并咪唑(Benzimidazole，以下簡稱為BImP)為電子傳導特性之基團以及咔唑(Carbazole，以下簡稱為Cz)為電洞傳導特性之基團，以碳氮連接的方式合成出一系列雙極性分子。此系列雙極性分子由於BImP基團有相對良好之熱穩定性，以及Cz基團具有高的三重態能量，具有做為磷光有機發光二極體(PHOLEDs)元件之主體材料的潛力。
更具體而言，本發明之雙極性材料，係具有選自包含下列式(1)至式(4)其中之一或其組合之群組之結構：，以下稱1-CzBImP；，以下稱2-CzBImP；
，以下稱3-CzBImP；，以下稱4-CzBImP。
對於以上四個結構皆由化學方法合成並以質譜儀和元素分析做為鑑定，其結果如下。
1-CzBImP：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.06(d,J=4.2,1H),7.85(d,J=3.9,2H),7.54(t,J=7.8,1H),7.41-7.35(m,3H),7.30-7.25(m,3H),7.21-7.11(m,4H),6.92(d,J=4.1,2H),6.65(t,J=7.5,1H),6.47(d,J=4.2,2H)6.34(t,J=6.9,2H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.59,145.45,141.88,135.01,134.16,129.87,129.35,128.00,127.75,127.19,126.61,125.46,125.42,123.21,122.76,121.22,120.80,119.66,119.29,109.74；HRMS(EI)m/z calcd for C31H21N3 436.1814,obsd.436.1835.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,4.86；N,9.65；Found：C,85.51；H,5.07；N,9.63。
2-CzBImP：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.15(d,J=3.9,2H),
8.06(d,J=4.2,1H),7.66-7.64(m,2H),7.53-7.35(m,14H),7.28(t,J=7.1,2H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.76,142.57,141.53,138.24,136.70,133.00,129.99,129.93,129.62,129.48,128.80,128.32,127.35,125.93,123.07,122.58,120.76,120.15,119.74,109.72,109.69；HRMS(EI)m/z calcd for C31H21N3 436.1808,obsd.436.1813.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,4.86；N,9.65；Found：C,85.51；H,5.02；N,9.68。
3-CzBImP：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.18(d,J=3.9,2H),8.02(s,1H),7.65-7.56(m,5H),7.44-7.28(m,13H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.77,143.98,141.59,136.88,132.68,130.01,129.93,129.64,129.49,128.87,128.31,127.48,125.91,123.14,122.73,120.15,119.70,118.54,111.52,109.81；HRMS(EI)m/z calcd for C31H21N3 436.1808,obsd.436.1805.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,4.86；N,9.65；Found：C,85.50；H,4.71；N,9.63。
4-CzBImP：1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.21(d,J=3.9,2H),7.58-7.22(m,19H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.40,142.02,140.22,140.04,137.48,130.57,130.30,130.18,130.13,129.46,129.03,128.77,128.14,126.28,124.18,124.02,122.22,120.65,120.34,111.40,110.87；RMS(EI)m/z calcd for C31H21N3 436.1808,obsd.436.1823.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,4.86；N,9.65；Found：C,85.56；H,4.79；N,9.60。
對於主體材料的評價方法是將上述化合物分別進行三重態能階(ET)、玻璃轉移溫度(Tg)、熱裂解溫度(Td)、最高佔據分子軌道能階(HOMO)以及最低未佔據分子軌道能階(LUMO)的量測。運用光譜儀在低溫下可以測得三重態能階，為是否能做磷光發光體的母體材料的主要依據。對於藍光
有機發光二極體元件而言，常用的磷光發光體為FIrpic(ET=2.65eV)，所研發出來的主發光體其ET必須大於2.65eV才能避免能量回傳而導致發光效率降低。玻璃轉移溫度和熱裂解溫度分別是由示差掃描卡計儀(differential scanning calorimeter,DSC)和熱重分析儀(thermogravimetric analyzer,TGA)所量測，是做為元件製作上和表現上是否能夠穩定的依據。而HOMO和LUMO分別是利用循環伏安法各別掃描其氧化電位和還原電位而得，以利找尋與之能隙差異小的電荷注入材料使得元件有較大的效率。
1-CbBImP、2-CbBImP、3-CbBImP、及4-CbBImP化合物的性質整理如下表1。
由表1可知，此熱裂解溫度皆在300℃以上，這是因為其結構由芳香環所組成，屬於剛硬結構，故在加熱的過程中，不易因高溫而產生熱裂解。基於上述，此類衍生物可具有良好的熱穩定性與高的三重態能階，因此相當有利於作為有機發光二極體元件之有機發光層中的主體材料。
在本發明的一實施例中，1-CbBImP、2-CbBImP、3-CbBImP、及4-CbBImP化合物的製備過程係如下列反應式所示。
更具體而言，在上列反應式中，化合物1的N-(2-bromo-6-nitrophenyl)benzenamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取2-溴-3-氟硝基苯(2-Bromo-3-fluoronitrobenzene，10.0克，45.4毫莫耳)、苯胺(aniline，4.6克，50毫莫耳)、乙酸鈀(palladium(II)acetate,Pd(OAc)2，0.2克，0.9毫莫耳)、rac-BINAP((±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene)(BINAP，0.8克，1.4毫莫耳)、碳酸銫(Caesium carbonate，45.0克，136.4毫莫耳)，於250毫升之雙頸瓶中，抽換氮氣，打入甲苯(toluene，100毫升)，於115℃下迴流8小時，降回室溫，以矽藻土過濾後抽乾，以乙酸乙酯與食鹽水萃取，管柱層析純化後得紅棕色液體11.0克，產率96%。
其具有如下性質：1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：8.53(s,1H),7.86(dt,J 1=4.2,J 2=1.4,1H),7.60(dd,J 1=10.8,J 2=4.1,1H),7.22-7.17(m,3H),6.90-6.84(m,3H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：155.72(d,J CF=247.5),142.78,142.44,128.75,126.49,122.00,121.50,121.24(d,JCF=10.0),121.02,116.64。
化合物2的N-(2-(9H-carbazol-9-yl)-6-nitrophenyl)benzenamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物1(11.0克，47.4毫莫耳)、咔唑(Carbazole，8.7克，52.1毫莫耳)、碳酸銫(Caesium carbonate，17克，52.1毫莫耳)、二甲基亞碸(DMSO，133毫升)，加入250毫升單頸瓶中，於130℃下18小時，降回室溫，減壓蒸餾除去溶劑，以乙酸乙酯與食鹽水萃取，有機層以無水硫酸鎂除水再以迴旋濃縮儀抽乾，由管柱層析純化後，迴旋濃縮儀抽乾，以正己烷以及少量乙酸乙酯清洗後抽氣過濾，得到紅棕色固體3.9克，產率22%。
其具有如下性質：m.p.189-190℃；1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.80(s,1H),8.34(d,J=4.9,1H),7.85(d,J=3.9,1H),7.74(d,J=4.9,1H),7.42(t,J=7.8,2H),7.27-7.14(m,5H),6.45-6.29(m,5H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：140.10,139.14,138.78,137.74,137.00,128.67,127.03,125.98,123.46,123.34,120.89,120.01,119.84,119.18,110.02。
化合物3的6-(9H-carbazol-9-yl)-N1-phenylbenzene-1,2-diamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物2(1.7克，4.5毫莫耳)、二水合氯化亞錫(Tin(II)chloride dehydrate，5.1克，22.4毫莫耳)，乙醇(ethanol，15毫升)、乙酸乙酯(ethyl acetate，15毫升)，加入250毫升單頸瓶中，於90℃下迴流5小時，降回室溫，加氫氧化鉀水溶液至分層，以乙酸乙酯萃取，有機層以無水硫酸鎂除水，迴旋濃縮儀抽乾後得淡黃色固體1.6克，產率99%。
其具有如下性質：m.p.171-172℃；1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：8.05(d,J=3.8,2H),7.29(t,J=7.5,2H),7.18-7.12(m,5H),6.96(d,J=6.2,1H),6.81(s,1H),6.70(t,J=7.8,2H),6.62(d,J=4.5,1H),6.32(t,J=8.8,1H),6.26(d,J=3.9,2H),5.04(s,2H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：147.01,145.54,140.77,134.61,128.47,126.85,125.98,124.09,123.04,120.44,119.63,117.43,116.43,115.14,113.74,110.83；HRMS calcd for C24H19N3(M+)350.1657,obsd.350.1640。
化合物4的9-(1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-7-yl)-9H-carbazole，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物3(1.6克，4.6毫莫耳)、苯甲醛(Benzaldehyde，0.6克，5.1毫莫耳)、焦亞硫酸鈉(Sodium metabisulfite，1.0克，5.1毫莫耳)，以氫化鈣(Calcium hydride,CaH2)除水之二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF，25毫升)，於130℃下16小時，降回室溫，將溶液滴入水中，抽氣過濾得灰色固體，以二氯甲烷與食鹽水萃取，有機層以無水硫酸鎂除水後迴旋濃縮儀抽乾，再以少量丙酮、乙酸乙酯清洗後，以二氯甲烷/乙醇再結晶，得白色固體1.5克，產率73%。
其具有如下性質：m.p.219-220℃；1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.06(d,J=4.2,1H),7.85(d,J=3.9,2H),7.54(t,J=7.8,1H),7.41-7.35(m,3H),7.30-7.25(m,3H),7.21-7.11(m,4H),6.92(d,J=4.1,2H),6.65(t,J=7.5,1H),6.47(d,J=4.2,2H)6.34(t,J=6.9,2H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.59,145.45,141.88,135.01,134.16,129.87,129.35,128.00,127.75,127.19,126.61,125.46,125.42,123.21,122.76,121.22,120.80,119.66,119.29,109.74；HRMS calcd for C31H21N3(M+)436.1814,obsd.436.1835.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,4.86；N,9.65；Found：C,85.51；H,5.07；N,9.63。
化合物5的N-(5-bromo-2-nitrophenyl)benzenamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取2-氟-4-溴硝基苯(4-Bromo-2-fluoro-1-nitrobenzene，10克，46.1毫莫耳)、苯胺(aniline，5.2克，55.3毫莫耳)、二甲基亞碸(DMSO，130毫升)，於130℃下反應16小時，降回室溫，減壓蒸餾除去溶劑，以乙酸乙酯(ethyl acetate)與食鹽水萃取，有機層以無水硫酸鎂除水後迴旋濃縮儀抽乾，得紅色液體12.4克，產率92%。
其具有如下性質：1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：9.49(s,1H),8.04(d,J=4.5,1H),7.46(t,J=7.6,2H),7.35(d,J=3.9,2H),7.27(t,J=7.3,1H),7.16(s,1H),7.00(d,J=4.5,1H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：143.15,138.45,132.27,129.94,129.71,128.18,125.80,124.63,120.46,118.27。
化合物6的N-(4-bromo-2-nitrophenyl)benzenamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取2-氟-5-溴硝基苯(4-Bromo-1-fluoro-2-nitrobenzene，10克，46.1毫莫耳)、苯胺(aniline，5.2克，55.3毫莫耳)、二甲基亞碸(DMSO，130毫升)，於130℃下反應16小時，減壓蒸餾除去溶劑，以乙酸乙酯(ethyl acetate)與食鹽水萃取，有機層以無水硫酸鎂除水後迴旋濃縮儀抽乾，得紅色液體13.2克，產率98%。
其具有如下性質：1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：9.41(s,1H),8.19(d,J=1.2,1H),7.59(dd,J 1=3.4,J 2=2.4,1H),7.41(t,J=7.4,2H),7.31-7.29(m,2H),7.22(t,J=7.4,1H),7.09(d,J=4.6,1H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：141.87,139.28,138.77,134.24,130.05,128.39,125.80,124.54,119.38,108.23；HRMS calcd for C12H9BrN2O2(M+)290.9769,obsd.290.9869。
化合物7的N-(4-bromo-2-nitrophenyl)benzenamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取2-溴-6-氟硝基苯(2-Bromo-6-fluoronitrobenzene，3.0克，13.6毫莫耳)、苯胺(aniline，1.5克，16.4毫莫耳)、二甲基亞碸(DMSO，38毫升)，於130℃下反應16小時，減壓蒸餾除去溶劑，以乙酸乙酯(ethyl acetate)與食鹽水萃取，有機層以無水硫酸鎂除水後迴旋濃縮儀抽乾，管柱層析純化後，得紅色液體3.1克，產率65%。
其具有如下性質：1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：8.21(s,1H),7.34-7.26(m,5H),7.10-7.07(m,2H),7.00(t,J=8.9,1H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：142.12,141.68,138.10,132.33,129.26,124.35,122.40,119.79,119.09,113.42；HRMS calcd for C12H9BrN2O2(M+)290.9769,obsd.290.9789。
化合物8的5-bromo-N1-phenylbenzene-1,2-diamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物5(12.0克，41.1毫莫耳)、二水合氯化亞錫(Tin(II)chloride dehydrate，45.0克，205.5毫莫耳)、乙醇(eth.anol，150毫升)、乙酸乙酯(ethyl acetate，150毫升)為溶劑，於90℃下迴流5小時，降至室溫，加入氫氧化鉀水溶液至分層，以乙酸乙酯萃取，迴旋濃縮儀抽乾後得淡粉紅色固體9.5克，產率為88%。
其具有如下性質：m.p.77-78℃；1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：7.22-7.16(m,3H),7.08(s,1H),6.94(d,J=5.3,1H),6.80-6.68(m,4H),4.94(s,2H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：144.78,141.09,129.85,129.02,125.79,123.67,118.76,116.55,115.55,106.41；HRMS calcd for C12H11BrN2(M+)263.0184,obsd.263.0207。
化合物9的4-bromo-N1-phenylbenzene-1,2-diamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物6(14.3克，48.8毫莫耳)、二水合氯化亞錫(Tin(II)chloride dehydrate，55.0克，244.0毫莫耳)、乙醇(ethanol，170毫升)、乙酸乙酯(ethyl acetate，170毫升)為溶劑，於90℃下迴流5小時，降至室溫，加入氫氧化鉀水溶液至分層，以乙酸乙酯萃取，迴旋濃縮儀抽乾後得淡粉紅色固體10.8克，產率為85%。
其具有如下性質：m.p.102-103℃；1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：7.16-7.12(m,3H),6.94-6.91(m,2H),6.76-6.64(m,4H),5.07(s,2H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：145.34,144.00,128.92,127.15,124.16,118.54,118.16,116.91,115.60,114.91；HRMS calcd for C12H11BrN2(M+)263.0184,obsd.263.0180。
化合物10的3-bromo-N1-phenylbenzene-1,2-diamine，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物7(2.4克，8.1毫莫耳)、二水合氯化亞錫(Tin(II)chloride dehydrate，9.1克，40.1毫莫耳)、乙醇(enthanol，28毫升)、乙酸乙酯(ethyl acetate，28毫升)為溶劑，於90℃下迴流5小時，降至室溫，加入氫氧化鉀水溶液，以乙酸乙酯萃取，迴旋濃縮儀抽乾後得淡粉紅色固體2.1克，產率為97%。
其具有如下性質：m.p.77-78℃；1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：7.33(s,1H),7.18-7.14(m,3H),7.04(d,J=3.9,1H),6.78-6.71(m,3H),6.52(t,J=7.9,1H),4.87(s,2H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：145.21,139.57,129.37,128.97,126.99,121.77,118.48,126.99,121.77,118.48,117.30,115.15,108.41；HRMS calcd for C12H11BrN2(M+)263.0184,obsd.263.0190。
化合物11的6-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物8(9.5克，36.1毫莫耳)、苯甲醛(Benzaldehyde，4.2克，39.7毫莫耳)、焦亞硫酸鈉(Sodium metabisulfite，4.3克，39.7毫莫耳)，以氫化鈣(Calcium hydride,CaH2)除水之二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF，195毫升)，於130℃下16小時，降至室溫，將溶液滴入水中，過濾得棕色固體，以乙醚、乙醇以及少量乙酸乙酯清洗後，再以二氯甲烷/乙醇再結晶，得淡黃色固體10.6克，產率87%。
其具有如下性質：m.p.161-162℃；1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：7.77(d,J=4.3,1H),7.59-7.35(m,11H),7.30(d,J=0.9,1H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：153.24,142.13,138.70,136.40,130.25,129.78,129.60,128.84,127.94,126.22,121.64,116.04,113.55；HRMS calcd for C19H13BrN2(M+)349.0340,obsd.349.0330。
化合物12的5-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物9(10.2克，38.9毫莫耳)、苯甲醛(Benzaldehyde，4.5克，42.8毫莫耳)、焦亞硫酸鈉(Sodium metabisulfite，7.45克，39.3毫莫耳)，以氫化鈣(Calcium hydride,CaH2)除水之二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF，200毫升)，於1300下16小時，降至室溫，將溶液滴入水中，過濾得棕色固體，以乙醚、乙醇以及少量乙酸乙酯清洗後，再以二氯甲烷/乙醇再結晶，得淡黃色固體9.4克，產率72%。
其具有如下性質：m.p.168-169℃；1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：8.01(d,J=0.92,1H),7.61-7.51(m,5H),7.45-7.35(m,6H),7.15(d,J=4.3,1H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：153.55,144.35,136.71,130.56,130.33,129.76,129.64,129.60,128.87,127.95,126.50,122.20,115.31,112.82；HRMS calcd for C19H13BrN2(M+)349.0340,obsd.349.0365。
化合物13的4-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物10(2.1克，7.8毫莫耳)、苯甲醛(Benzaldehyde，0.9克，8.6毫莫耳)、焦亞硫酸鈉(Sodium metabisulfite，1.5克，8.0毫莫耳)，以氫化鈣(Calcium hydride,CaH2)除水之二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,DMF，42毫升)，於130℃下16小時，降至室溫，將溶液滴入水中，過濾得棕色固體，以乙醚、乙醇以及少量乙酸乙酯清洗後，再以二氯甲烷/乙醇再結晶，得淡黃色固體2.0克，產率78%。
其具有如下性質：m.p.151-152℃；1H NMR(400MHz,d 6-DMSO)：7.60-7.37(m,11H),7.24-7.18(m,2H)；13C NMR(100MHz,d 6-DMSO)：153.08,141.43,138.18,136.60,130.55,130.34,129.79,129.75,129.68,128.86,128.06,126.02,125.02,112.81,110.70；HRMS calcd for C19H13BrN2(M+)349.0340,obsd.349.0332。
化合物14的9-(1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-9H-carbazole，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物11(9.9克，29.3毫莫耳)，咔唑(Carbazole，5.6克，33.1毫莫耳)、碘化亞銅(Copper(I)iodide,Cu(I)I，0.2克，0.9毫莫耳)、18冠醚6(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane,18-crown-6，0.2克，0.9毫莫耳)、碳酸鉀(Potassium carbonate,K2CO3，20.3克，146.5毫莫耳)、1，3-二甲基丙撐脲(1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone,DMPU，20毫升)，加熱至200℃，反應48小時，減壓蒸餾除去溶劑，矽藻土過濾以二氯甲烷沖洗後抽乾，以二氯甲烷與食鹽水萃取，用少量丙酮與乙酸乙酯清洗，迴旋濃縮儀抽乾後為灰色固體，經過管柱層析純化，再以二氯甲烷/乙醇再結晶，昇華純化，得白色固體9.7克，產率76%。
其具有如下性質：m.p.192-193℃；1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.15(d,J=3.9,2H),8.06(d,J=4.2,1H),7.66-7.64(m,2H),7.53-7.35(m,14H),7.28(t,J=7.1,2H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.76,142.57,141.53,138.24,136.70,133.00,129.99,129.93,129.62,129.48,128.80,128.32,127.35,125.93,123.07,122.58,120.76,120.15,119.74,109.72,109.69；HRMS calcd for C31H21N3(M+)436.1808,obsd.436.1813.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,4.86；N,9.65；Found：C,85.51；H,5.02；N,9.68。
化合物15的9-(1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-9H-carbazole，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物12(7.8克，23.2毫莫耳)，咔唑(Carbazole，4.4克，26.2毫莫耳)、碘化亞銅(Copper(I)iodide,Cu(I)I，0.1克，0.7毫莫耳)、18冠醚6(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane,18-crown-6，0.2克，0.7毫莫耳)、碳酸鉀(Potassium carbonate,K2CO3，16.0克，115.8毫莫耳)、1,3-二甲基丙撐脲(1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone,DMPU，15毫升)，加熱至200℃，反應48小時，減壓蒸餾除去溶劑，矽藻土過濾以二氯甲烷沖洗後抽乾，以二氯甲烷與食鹽水萃取，用丙酮與乙酸乙酯清洗，迴旋濃縮儀抽乾後為灰色固體，經過管柱層析純化，再以二氯甲烷/乙醇再結晶，昇華純化，得白色固體7.2克，產率72%。
其具有如下性質：m.p.235-236℃；1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.18(d,J=3.9,2H),8.02(s,1H),7.65-7.56(m,5H),7.44-7.28(m,13H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.77,143.98,141.59,136.88,132.68,130.01,129.93,129.64,129.49,128.87,128.31,127.48,125.91,123.14,122.73,120.15,119.70,118.54,111.52,109.81；HRMS calcd for C31H21N3(M+)436.1808,obsd.436.1805.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,4.86；N,9.65；Found：C,85.50；H,4.71；N,9.63。
化合物16的9-(1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)-9H-carbazole，亦即結構為：
其製備方式包含：取化合物13(2.7克，7.9毫莫耳)，咔唑(Carbazole，1.5克，8.7毫莫耳)、碘化亞銅(Copper(I)iodide,Cu(I)I，0.05克，0.24毫莫耳)、18冠醚6(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane,18-crown-6，0.06克，0.24毫莫耳)、碳酸鉀(Potassium carbonate,K2CO3，5.5克，39.6毫莫耳)、1,3-二甲基丙撐脲(1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone,DMPU，5毫升)，加熱至200℃，反應48小時，減壓蒸餾除去溶劑，矽藻土過濾以二氯甲烷沖洗後抽乾，以二氯甲烷與食鹽水萃取，用丙酮與乙酸乙酯清洗，迴旋濃縮儀抽乾後為灰色固體，經過管柱層析純化，再以二氯甲烷/乙醇再結晶，昇華純化，得白色固體2.4克，產率71%。
其具有如下性質：m.p.274-275℃；1H NMR(400MHz,CD2Cl2)：8.21(d,J=3.9,2H),7.58-7.22(m,19H)；13C NMR(100MHz,CD2Cl2)：153.40,142.02,140.22,140.04,137.48,130.57,130.30,130.18,130.13,129.46,129.03,128.77,128.14,126.28,124.18,124.02,122.22,120.65,120.34,111.40,110.87；HRMS calcd for C31H21N3(M+)436.1808,obsd.436.1822.Anal.Calcd for C31H21N3：C,85.49；H,
4.86；N,9.65；Found：C,85.56；H,4.79：N,9.60。
如圖1所示之實施例，本發明之有機發光二極體元件900包括基板100、第一導電層200、電洞傳遞層300、發光層400、電子傳遞層500、以及第二導電層600。第一導電層200設置在基板100上。電洞傳遞層300設置在第一導電層200上。發光層400設置在電洞傳遞層300上，包含具有選自包含下列式(1)至式(4)其中之一或其組合之群組之結構之雙極性材料，電子傳遞層500設置於發光層400上。第二導電層600設置於電子傳遞層500上。
電子傳遞層500之材料亦不特別加以限定，通常可用作電子傳遞層500之材料之化合物皆可使用。而較常用的電子傳遞層之材料例如是DPPS(Diphenylbis(4-(pyridin-3-yl)phenyl)silane)、LiF、AlQ3、Bebq2
(Bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium)、TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole)或BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)。第二導電層600為陰極，較佳的是具有較小的工作函數。第二導電層600之材料例如是銦、鋁、鎂銦合金、鎂鋁合金、鋁鋰合金或鎂銀合金。
如圖2所示之不同實施例，電洞傳遞層300包含電洞注入層310以及設置於電洞注入層310上之電洞輸送層320，電子傳遞層500包含電子輸送層510以及設置於電子輸送層510上之電子注入層520。
在一實施例中，有機發光二極體元件的製作方法是採熱蒸鍍法。其架構為：第一導電層ITO/電洞注入層TAPC(50nm)/電洞輸送層mCP(10nn)/發光層(30nm)/電子輸送層DPPS(45nm)/電子注入層LiF(0.7nm)/第二導電層Al(120nm)。其中，發光層是以合成例2-CbBImP、3-CbBImP、4-CbBImP作為主體材料，並搭配不同摻雜比例之發光體(emitter)(例如：FIrpic(Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(III))作為客體材料。分別評價根據所製得的有機發光二極體元件於電流密度20mA/cm2之驅動電壓、最大電流效率(cd/A)、最大功率效率(lm/W)以及最大外部量子效率(External quantum efficiency，EQE)(%)。
評價結果列於下表2。
雖然前述的描述及圖式已揭示本發明之較佳實施例，必須瞭解到各種增添、許多修改和取代可能使用於本發明較佳實施例，而不會脫
離如所附申請專利範圍所界定的本發明原理之精神及範圍。熟悉本發明所
屬技術領域之一般技藝者將可體會，本發明可使用於許多形式、結構、佈置、比例、材料、元件和組件的修改。因此，本文於此所揭示的實施例應被視為用以說明本發明，而非用以限制本發明。本發明的範圍應由後附申請專利範圍所界定，並涵蓋其合法均等物，並不限於先前的描述。
100‧‧‧基板
200‧‧‧第一導電層
300‧‧‧電洞傳遞層
310‧‧‧電洞注入層
320‧‧‧電洞輸送層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子傳遞層
510‧‧‧電子輸送層
520‧‧‧電子注入層
600‧‧‧第二導電層
900‧‧‧有機發光二極體元件
Claims (10)
- 一種雙極性材料，係具有選自包含下列式(1)至式(4)其中之一或其組合之群組之結構：
- 一種有機發光二極體元件，包括：一基板；一第一導電層，設置在該基板上；一電洞傳遞層，設置在該第一導電層上；一發光層，設置在該電洞傳遞層上，包含一種具有選自包含下列式(1)至式(4)其中之一或其組合之群組之結構之雙極性材料，
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該第一導電層為陽極。
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該電洞傳遞層包含一電洞注入層以及一設置於該電洞注入層上之電洞輸送層。
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該電子傳遞層包含一電子輸送層以及一設置於該電子輸送層上之電子注入層。
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該第二導電層為陰極。
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該基板為玻璃基板。
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該基板為塑膠基板。
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該第一導電層之材質為氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)。
- 如請求項2所述之有機發光二極體元件，其中該第二導電層之材質為鋁。
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