JPH093448A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH093448A JPH093448A JP7157300A JP15730095A JPH093448A JP H093448 A JPH093448 A JP H093448A JP 7157300 A JP7157300 A JP 7157300A JP 15730095 A JP15730095 A JP 15730095A JP H093448 A JPH093448 A JP H093448A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/004—Diketopyrrolopyrrole dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
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- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 電子輸送性が優れ、陰極からの注入効率が良
好な電子輸送材料により、高輝度・高発光効率、発光劣
化が少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子
を提供することを目的とする。 【構成】 一対の電極間に、発光層または発光層および
電子注入層を含む複数層の有機化合物薄膜よりなる層を
備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、上
記発光層もしくは上記電子注入層が、一般式［１］の有
機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、脂
肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香 族環基、複素環
基を表す。Ｘ1 、Ｘ2 は、それぞれ独立に、酸素原子、
硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。］
好な電子輸送材料により、高輝度・高発光効率、発光劣
化が少なく信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子
を提供することを目的とする。 【構成】 一対の電極間に、発光層または発光層および
電子注入層を含む複数層の有機化合物薄膜よりなる層を
備えた有機エレクトロルミネッセンス素子において、上
記発光層もしくは上記電子注入層が、一般式［１］の有
機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であ
ることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、脂
肪族基、脂肪族式環基、炭素環式芳香 族環基、複素環
基を表す。Ｘ1 、Ｘ2 は、それぞれ独立に、酸素原子、
硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ピロロ［３，４−ｃ］
ピロール骨格を有する化合物を、平面光源や発光表示に
使用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子
の電子注入層に利用することである。
ピロール骨格を有する化合物を、平面光源や発光表示に
使用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子
の電子注入層に利用することである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬは
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰
極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され
る。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬは
発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構成さ
れている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰
極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入され
る。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合
し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエ
ネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン化合物を正孔注入層として積層させて高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１００
ｃｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン化合物を正孔注入層として積層させて高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１００
ｃｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。
【０００４】有機ＥＬ素子の有機層の正孔輸送材料とし
ては、陽極からの正孔注入効率が良く、注入された正孔
を効率よく発光層の方向に輸送できる材料であることが
好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、正孔移動度が大きく、安定性に優れていることが要
求される。電子輸送材料としては、陰極からの電子注入
効率が良く、注入された電子を効率よく発光層の方向に
輸送できる材料であることが好ましい。そのためには、
電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優
れていることが要求される。
ては、陽極からの正孔注入効率が良く、注入された正孔
を効率よく発光層の方向に輸送できる材料であることが
好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さ
く、正孔移動度が大きく、安定性に優れていることが要
求される。電子輸送材料としては、陰極からの電子注入
効率が良く、注入された電子を効率よく発光層の方向に
輸送できる材料であることが好ましい。そのためには、
電子親和力が大きく、電子移動度が大きく、安定性に優
れていることが要求される。
【０００５】現在までに提案された正孔輸送材料として
は、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３，１８９，
４４７号）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５
７，２０３号）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７
１７，４６２号、特開昭５４−５９，１４３号、米国特
許第４，１５０，９７８号）、トリアリールピラゾリン
誘導体（米国特許第３，８２０，９８９号、特開昭５１
−９３，２２４号、特開昭５５−１０８，６６７号）、
アリールアミン誘導体（米国特許第３，１８０，７３０
号、米国特許第４，２３２，１０３号、特開昭５５−１
４４，２５０号、特開昭５６−１１９，１３２号）、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９０，９５３号、特開
昭５９−１９５，６５８号）等がある。
は、オキサジアゾール誘導体（米国特許第３，１８９，
４４７号）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５
７，２０３号）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７
１７，４６２号、特開昭５４−５９，１４３号、米国特
許第４，１５０，９７８号）、トリアリールピラゾリン
誘導体（米国特許第３，８２０，９８９号、特開昭５１
−９３，２２４号、特開昭５５−１０８，６６７号）、
アリールアミン誘導体（米国特許第３，１８０，７３０
号、米国特許第４，２３２，１０３号、特開昭５５−１
４４，２５０号、特開昭５６−１１９，１３２号）、ス
チルベン誘導体（特開昭５８−１９０，９５３号、特開
昭５９−１９５，６５８号）等がある。
【０００６】また、電子輸送材料としては、オキサジア
ゾール誘導体（特開平２−２１６７９１号）、ペリノン
誘導体（特開平２−２８９６７６号）、ペリレン誘導体
（特開平２−１８９８９０号、特開平３−７９１号）、
キナクリドン誘導体（特開平６−３３００３１号）等が
あるが、この電子輸送材料使用した有機ＥＬ素子の陰極
から有機層への電子注入特性は充分ではなかった。
ゾール誘導体（特開平２−２１６７９１号）、ペリノン
誘導体（特開平２−２８９６７６号）、ペリレン誘導体
（特開平２−１８９８９０号、特開平３−７９１号）、
キナクリドン誘導体（特開平６−３３００３１号）等が
あるが、この電子輸送材料使用した有機ＥＬ素子の陰極
から有機層への電子注入特性は充分ではなかった。
【０００７】現在までの有機ＥＬ素子は、構成を改善す
ることにより発光効率は改良されているが、未だ充分な
素子寿命は有していない。特に、陰極金属と有機層界面
の接触による注入効率が低く、電極に接触した有機層の
耐熱性等も大きな問題になっている。そのため、より高
い発光効率であり、長寿命の有機ＥＬ素子の開発のため
に、電子注入および電子輸送材料の開発が望まれてい
る。
ることにより発光効率は改良されているが、未だ充分な
素子寿命は有していない。特に、陰極金属と有機層界面
の接触による注入効率が低く、電極に接触した有機層の
耐熱性等も大きな問題になっている。そのため、より高
い発光効率であり、長寿命の有機ＥＬ素子の開発のため
に、電子注入および電子輸送材料の開発が望まれてい
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た電子輸送能力を有し、耐久性のある電子輸送材料を提
供することにあり、さらに該電子輸送材料を使用した高
輝度、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することを目的とす
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で示
される少なくとも一種の電子輸送材料を使用した有機Ｅ
Ｌ素子が、電子輸送能力が大きく、繰り返し使用時での
寿命安定性も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。
た電子輸送能力を有し、耐久性のある電子輸送材料を提
供することにあり、さらに該電子輸送材料を使用した高
輝度、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することを目的とす
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で示
される少なくとも一種の電子輸送材料を使用した有機Ｅ
Ｌ素子が、電子輸送能力が大きく、繰り返し使用時での
寿命安定性も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。
【０００９】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子用電子輸送材料である。 一般式［１］
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子用電子輸送材料である。 一般式［１］
【化２】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂
肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環
基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1 、Ｘ2
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシ
アノメチレン基を表す。］
換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂
肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環
基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1 、Ｘ2
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシ
アノメチレン基を表す。］
【００１０】更に本発明は、一対の電極間に、発光層ま
たは発光層および電子注入層を含む複数層の有機化合物
薄膜よりなる層を備えた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、上記発光層もしくは上記電子注入層が、
上記有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料
を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子である。
たは発光層および電子注入層を含む複数層の有機化合物
薄膜よりなる層を備えた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、上記発光層もしくは上記電子注入層が、
上記有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料
を含有する層であることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子である。
【００１１】更に本発明は、更に正孔注入層を設ける上
記有機エレクトロルミネッセンス素子である。
記有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００１２】本発明の一般式［１］で示される化合物の
Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしく
は未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環
基、置 換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換
もしくは未置換の複素環基を表す。脂肪族基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、
トリクロロメチル基等がある。脂肪族式環基の具体例と
しては、シクロヘキシル環、メチルシクロヘキシル環等
がある。炭素環式芳香族環の具体例としては、ベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン
環、９，１０−ジフェニルアントランセン環、ピレン環
等がある。複素環の具体例としては、ピリジン環、ピリ
ダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、
インドール環、カルバゾール環、キノリン環、イソキノ
リン環、シンノリン環、キノキサリン環、ピロリジン
環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、オ
キサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサ
ジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール
環、ベンゾチアゾール環、ベンゾトリアゾール環等があ
る。
Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしく
は未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環
基、置 換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換
もしくは未置換の複素環基を表す。脂肪族基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、
トリクロロメチル基等がある。脂肪族式環基の具体例と
しては、シクロヘキシル環、メチルシクロヘキシル環等
がある。炭素環式芳香族環の具体例としては、ベンゼン
環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン
環、９，１０−ジフェニルアントランセン環、ピレン環
等がある。複素環の具体例としては、ピリジン環、ピリ
ダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、
インドール環、カルバゾール環、キノリン環、イソキノ
リン環、シンノリン環、キノキサリン環、ピロリジン
環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、オ
キサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサ
ジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール
環、ベンゾチアゾール環、ベンゾトリアゾール環等があ
る。
【００１３】上記記載の環の置換基の具体例を挙げる
と、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロピル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブ
チル基、２−メトキシエチル基等の置換もしくは未置換
の脂肪族基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等の
置換もしくは未置換の脂肪族環基、フェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基、アントラニル基、３ーメチルフェ
ニル基、３ーメトキシフェニル基、３ーフルオロフェニ
ル基、３ートリクロロメチルフェニル基、３ートリフル
オロメチルフェニル基、３ーニトロフェニル基、ｐ−ｔ
−ブチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の置
換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、メトキシ基、
ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメ
トキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプ
ロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオ
キシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ基、フェノ
キシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフ
ルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ
基等の置換もしくは未置換のアリールオキシ基、メチル
チオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ
基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ基、フェニル
チオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチル
フェニルチオ基等の置換もしくは未置換のアリールチオ
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ基、ビス（アセ
トキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）ア
ミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（ア
セトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸
基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジ
メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチ
ルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモ
イル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、ピ
リジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、
トリアジン基、インドール基、キノリン基、アクリジン
基、ピロリジン基、ジオキサン基、ピペリジン基、モル
フォリン基、ピペラジン基、トリチアン基等の複素環基
等がある。
と、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピ
ル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル
基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロピル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブ
チル基、２−メトキシエチル基等の置換もしくは未置換
の脂肪族基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等の
置換もしくは未置換の脂肪族環基、フェニル基、ナフチ
ル基、ビフェニル基、アントラニル基、３ーメチルフェ
ニル基、３ーメトキシフェニル基、３ーフルオロフェニ
ル基、３ートリクロロメチルフェニル基、３ートリフル
オロメチルフェニル基、３ーニトロフェニル基、ｐ−ｔ
−ブチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等の置
換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、メトキシ基、
ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメ
トキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプ
ロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−
プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオ
キシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ基、フェノ
キシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフ
ルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ
基等の置換もしくは未置換のアリールオキシ基、メチル
チオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ
基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ基、フェニル
チオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペ
ンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロメチル
フェニルチオ基等の置換もしくは未置換のアリールチオ
基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニ
ルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ基、ビス（アセ
トキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）ア
ミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（ア
セトキシブチル）アミノ基等のアシルアミノ基、水酸
基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジ
メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチ
ルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチル
カルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモ
イル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、ピ
リジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、
トリアジン基、インドール基、キノリン基、アクリジン
基、ピロリジン基、ジオキサン基、ピペリジン基、モル
フォリン基、ピペラジン基、トリチアン基等の複素環基
等がある。
【００１４】一般式［１］で示されるピロロ［３，４−
ｃ］ピロール化合物は、例えば、特開昭５８−２１００
８４号公報、特開昭５９−２４７５８号公報記載の方法
により合成される。
ｃ］ピロール化合物は、例えば、特開昭５８−２１００
８４号公報、特開昭５９−２４７５８号公報記載の方法
により合成される。
【００１５】以下に、本発明の化合物の代表例を表１に
具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定され
るものではない。
具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に限定され
るものではない。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【００２１】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、同一層内で単独で用いても混合して用いても良い。
また、他の正孔もしくは電子輸送性化合物と混合して使
用してもさしつかえない。本発明の化合物は、電子輸送
能力および陰極からの電子注入性が大きいので、有機Ｅ
Ｌ素子の電子注入層に極めて有効に使用することができ
る。
は、同一層内で単独で用いても混合して用いても良い。
また、他の正孔もしくは電子輸送性化合物と混合して使
用してもさしつかえない。本発明の化合物は、電子輸送
能力および陰極からの電子注入性が大きいので、有機Ｅ
Ｌ素子の電子注入層に極めて有効に使用することができ
る。
【００２２】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために、正孔輸送材料もしくは電子輸送材料を含
有しても良い。発光材料が、正孔輸送性もしくは電子輸
送性を有している場合もある。多層型は、（陽極／正孔
注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層
／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／
陰極）等の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。一
般式［１］の化合物は、大きな電子輸送能力を持ってい
るので、発光層と陰極との間の電子注入層の電子輸送材
料として使用できる。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために、正孔輸送材料もしくは電子輸送材料を含
有しても良い。発光材料が、正孔輸送性もしくは電子輸
送性を有している場合もある。多層型は、（陽極／正孔
注入層／発光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層
／陰極）、（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／
陰極）等の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。一
般式［１］の化合物は、大きな電子輸送能力を持ってい
るので、発光層と陰極との間の電子注入層の電子輸送材
料として使用できる。
【００２３】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式［１］の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、正孔輸送材料や電子輸送材料を使用することもでき
る。（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）の順で積層さ
れた有機薄膜二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分
離している。この構造により、正孔注入層から発光層へ
の正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。この場合、発光層に使用される発
光材料自身が電子輸送性であること、または発光層中に
電子輸送材料を添加することが望ましい。（陽極／発光
層／電子注入層／陰極）の順で積層された有機薄膜二層
構造の場合、発光層と電子注入層を分離している。この
構造により、電子注入層から発光層への電子注入効率が
向上して、発光輝度や発光効率を増加させることができ
る。この場合、発光層に使用される発光材料自身が正孔
輸送性であること、または発光層中に正孔輸送材料を添
加することが望ましい。
式［１］の化合物に加えて、発光材料、ドーピング材
料、正孔輸送材料や電子輸送材料を使用することもでき
る。（陽極／正孔注入層／発光層／陰極）の順で積層さ
れた有機薄膜二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分
離している。この構造により、正孔注入層から発光層へ
の正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加
させることができる。この場合、発光層に使用される発
光材料自身が電子輸送性であること、または発光層中に
電子輸送材料を添加することが望ましい。（陽極／発光
層／電子注入層／陰極）の順で積層された有機薄膜二層
構造の場合、発光層と電子注入層を分離している。この
構造により、電子注入層から発光層への電子注入効率が
向上して、発光輝度や発光効率を増加させることができ
る。この場合、発光層に使用される発光材料自身が正孔
輸送性であること、または発光層中に正孔輸送材料を添
加することが望ましい。
【００２４】また、有機薄膜三層構造の場合は、発光
層、正孔注入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と
電子の再結合の効率を向上させている。このように、有
機ＥＬ素子を多層構造にすることにより、クエンチング
による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。このよう
な多層構造の素子においても、必要があれば、発光材
料、ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔輸送材料
や電子輸送材料を組み合わせて使用することが出来る。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二
層以上の層により形成されても良い。正孔注入層が二層
以上の場合、陽極に接している層を正孔注入層、その正
孔注入層と発光層との間の層を正孔輸送層と呼び、電子
注入層が二層以上の場合、陰極に接している層を電子注
入層、その電子注入層と発光層との間の層を電子輸送層
と呼ぶ例が多い。
層、正孔注入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と
電子の再結合の効率を向上させている。このように、有
機ＥＬ素子を多層構造にすることにより、クエンチング
による輝度や寿命の低下を防ぐことができる。このよう
な多層構造の素子においても、必要があれば、発光材
料、ドーピング材料、キャリア輸送を行う正孔輸送材料
や電子輸送材料を組み合わせて使用することが出来る。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二
層以上の層により形成されても良い。正孔注入層が二層
以上の場合、陽極に接している層を正孔注入層、その正
孔注入層と発光層との間の層を正孔輸送層と呼び、電子
注入層が二層以上の場合、陰極に接している層を電子注
入層、その電子注入層と発光層との間の層を電子輸送層
と呼ぶ例が多い。
【００２５】陽極に使用される導電性物質としては、４
ｅＶより大きな仕事関数を持つ金属が適しており、Ａ
ｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等の金属、金属合金、ＩＴＯ、Ｎ
ＥＳＡもしくはポリチオフェンやポリピロール等の有機
導電性樹脂が用いられる。
ｅＶより大きな仕事関数を持つ金属が適しており、Ａ
ｕ、Ｐｔ、Ａｇ、Ｃｕ等の金属、金属合金、ＩＴＯ、Ｎ
ＥＳＡもしくはポリチオフェンやポリピロール等の有機
導電性樹脂が用いられる。
【００２６】陰極に使用される導電性物質としては、４
ｅＶより小さな仕事関数を持つ金属もしくは金属合金が
適している。その材料としては、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｌ
ｉ等の金属、もしくは、Ｍｇ／Ａｇ、Ｌｉ／Ａｌ、Ｍｇ
／Ｉｎ等の合金が挙げられる。陽極および陰極は、必要
があれば二層以上で形成されていても良い。陽極および
陰極は公知の成膜法により作製される。
ｅＶより小さな仕事関数を持つ金属もしくは金属合金が
適している。その材料としては、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｌ
ｉ等の金属、もしくは、Ｍｇ／Ａｇ、Ｌｉ／Ａｌ、Ｍｇ
／Ｉｎ等の合金が挙げられる。陽極および陰極は、必要
があれば二層以上で形成されていても良い。陽極および
陰極は公知の成膜法により作製される。
【００２７】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、陰極もしくは陽極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明にすることが好まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性物質を使用して、蒸着やスパッタリン
グ等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。
発光面側の電極の光透過率は１０％以上が望ましい。
めに、陰極もしくは陽極のうち、少なくとも一方は素子
の発光波長領域において充分透明にすることが好まし
い。また、基板も透明であることが望ましい。透明電極
は、上記の導電性物質を使用して、蒸着やスパッタリン
グ等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。
発光面側の電極の光透過率は１０％以上が望ましい。
【００２８】基板は機械的、熱的強度を有し透明なもの
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等
の透明樹脂があげられる。
であれば良いが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレ
ン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等
の透明樹脂があげられる。
【００２９】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成は、真
空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピンコーテ
ィング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を
適用することができる。膜厚は特に限定されるものでは
ないが、各層は適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚
が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電
圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピン
ホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度
が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範囲
が適しているであるが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲
がさらに好ましい。
空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピンコーテ
ィング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの方法を
適用することができる。膜厚は特に限定されるものでは
ないが、各層は適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚
が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電
圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピン
ホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度
が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範囲
が適しているであるが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲
がさらに好ましい。
【００３０】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート等の絶
縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン
等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の
導電性樹脂を挙げることができる。
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、その溶
媒はいずれでも良い。また、いずれの有機層において
も、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹
脂や添加剤を使用する。このような樹脂としては、ポリ
スチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ウレタン、ポリスルフォン、ポリ
メチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート等の絶
縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシラン
等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の
導電性樹脂を挙げることができる。
【００３１】本発明の有機ＥＬ素子は、発光層、電子注
入層において、必要があれば、一般式［１］の化合物に
加えて、公知の発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材
料、電子輸送材料を使用することもできる。
入層において、必要があれば、一般式［１］の化合物に
加えて、公知の発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材
料、電子輸送材料を使用することもできる。
【００３２】公知の発光材料またはドーピング材料とし
ては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピ
レン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイ
ン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペ
リノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリ
ン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、オ
キシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。
ては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピ
レン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイ
ン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペ
リノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニ
ルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、
オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリ
ン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、オ
キシン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレ
ン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラ
ン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾ
ールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ル
ブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。
【００３３】本発明の有機ＥＬ素子に使用できる正孔輸
送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。具体的には、フタロシアニン、ナフタロシアニ
ン、ポルフィリン、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等がある
が、これらに限定されるものではない。
送材料としては、正孔を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の電子注入層または電子輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。具体的には、フタロシアニン、ナフタロシアニ
ン、ポルフィリン、オキサジアゾール、トリアゾール、
イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピ
ラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒ
ドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジ
エン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミ
ン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミ
ン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾー
ル、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等がある
が、これらに限定されるものではない。
【００３４】本発明の有機ＥＬ素子に使用できる電子輸
送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光物質に対して優れた電子注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の正孔注入層または正孔輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタ
ン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジ
アゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデ
ンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれ
らの誘導体があるが、これらに限定されるものではな
い。また、正孔輸送材料に電子受容物質を、電子輸送材
料に電子供与性物質を添加することにより増感させるこ
ともできる。
送材料としては、電子を輸送する能力を持ち、発光層ま
たは発光物質に対して優れた電子注入効果を有し、発光
層で生成した励起子の正孔注入層または正孔輸送材料へ
の移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げ
られる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタ
ン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジ
アゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデ
ンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれ
らの誘導体があるが、これらに限定されるものではな
い。また、正孔輸送材料に電子受容物質を、電子輸送材
料に電子供与性物質を添加することにより増感させるこ
ともできる。
【００３５】本発明の一般式［１］の化合物は、発光層
と陰極との間の少なくとも一層に使用することができ、
一般式［１］の化合物の他に、発光材料、ドーピング材
料、正孔輸送材料および電子輸送材料の少なくとも１種
が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得ら
れた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安
定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、
シリコンオイル等を封入して素子全体を保護することも
可能である。
と陰極との間の少なくとも一層に使用することができ、
一般式［１］の化合物の他に、発光材料、ドーピング材
料、正孔輸送材料および電子輸送材料の少なくとも１種
が同一層に含有されてもよい。また、本発明により得ら
れた有機ＥＬ素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安
定性の向上のために、素子の表面に保護層を設けたり、
シリコンオイル等を封入して素子全体を保護することも
可能である。
【００３６】以上のように、本発明の有機ＥＬ素子に一
般式［１］の化合物を用いて、電子の輸送能力および陰
極面からの電子の注入効率を向上させ、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、電子注入効率が高いために非
常に安定であり、その結果低い駆動電流で高い発光輝度
が得られるため、従来まで大きな問題であった寿命も大
幅に低下させることができた。
般式［１］の化合物を用いて、電子の輸送能力および陰
極面からの電子の注入効率を向上させ、発光効率と発光
輝度を高くできた。また、電子注入効率が高いために非
常に安定であり、その結果低い駆動電流で高い発光輝度
が得られるため、従来まで大きな問題であった寿命も大
幅に低下させることができた。
【００３７】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【００３８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細
に説明する。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１
３）、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
錯体、Ｎ，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１
０−ジアミン、ポリカーボネート樹脂（帝人化成：パン
ライトＬ−１２５０）を１：３：２：５の比率でテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により
膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１の比率で混合した合金で膜厚１５０ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、
直流電圧５Ｖで１２０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。次
に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光 輝度が１０００時間以上保持された。
に説明する。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１
３）、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
錯体、Ｎ，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−
（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−９，１
０−ジアミン、ポリカーボネート樹脂（帝人化成：パン
ライトＬ−１２５０）を１：３：２：５の比率でテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティング法により
膜厚１００ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウ
ムと銀を１０：１の比率で混合した合金で膜厚１５０ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、
直流電圧５Ｖで１２０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。次
に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光 輝度が１０００時間以上保持された。
【００３９】比較例１ 化合物（１３）を使用しない以外は、実施例１と同様の
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧
５Ｖで６５ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。実施例１と同
様の寿命試験の結果、３０時間で初期輝度の１／２以下
まで劣化した。
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧
５Ｖで６５ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。実施例１と同
様の寿命試験の結果、３０時間で初期輝度の１／２以下
まで劣化した。
【００４０】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミンをテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティングにより膜
厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス（８−
ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体と化合物（５）
を３：１の比率で真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を
作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合
した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素
子を得た。正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素子は、直
流電圧５Ｖで５００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。次
に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光輝度が１０００時間以 上保持された。
−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミンをテトラ
ヒドロフランに溶解させ、スピンコーティングにより膜
厚５０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス（８−
ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体と化合物（５）
を３：１の比率で真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を
作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合
した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素
子を得た。正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの
真空中で、基板温度は室温で蒸着した。この素子は、直
流電圧５Ｖで５００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。次
に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光輝度が１０００時間以 上保持された。
【００４１】比較例２ 化合物（５）を使用しない以外は、実施例２と同様の方
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５
Ｖで１１０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。実施例２と同
様の寿命試験の結果、１００時間で初期輝度の１／２以
下まで劣化した。
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５
Ｖで１１０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。実施例２と同
様の寿命試験の結果、１００時間で初期輝度の１／２以
下まで劣化した。
【００４２】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’−（４
−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミンを真空蒸
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、化合物（２
４）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成
し、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５
Ｖで６００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。次に、３ｍＡ
／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１
０００時間以上保持された。
−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミンを真空蒸
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、化合物（２
４）を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成
し、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５
Ｖで６００ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。次に、３ｍＡ
／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１
０００時間以上保持された。
【００４３】実施例４〜 化合物（２４）に代えて表２に示した化合物を使用し、
真空蒸着により膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成する以
外は、実施例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。それぞれの有機ＥＬ素子の発光輝度を表２に示す。
次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、これらの素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、全ての素子におい
て、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１０００時間以
上保持された。
真空蒸着により膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成する以
外は、実施例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。それぞれの有機ＥＬ素子の発光輝度を表２に示す。
次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、これらの素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、全ての素子におい
て、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１０００時間以
上保持された。
【００４４】
【表２】
【００４５】実施例１５〜２７ 化合物（２４）に代えて表３に示した化合物を使用し、
エタノールに溶解させて、スピンコーティングにより膜
厚３０ｎｍの電子注入層を得た以外は、実施例３と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。それぞれの有機ＥＬ
素子の発光輝度を表２に示す。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で、これらの素子を連続して発光させた寿命試
験の結果、全ての素子において、初期輝度の１／２以上
の発光輝度が１０００時間以上保持された。
エタノールに溶解させて、スピンコーティングにより膜
厚３０ｎｍの電子注入層を得た以外は、実施例３と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。それぞれの有機ＥＬ
素子の発光輝度を表２に示す。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で、これらの素子を連続して発光させた寿命試
験の結果、全ての素子において、初期輝度の１／２以上
の発光輝度が１０００時間以上保持された。
【００４６】
【表３】
【００４７】比較例３ 化合物（２４）を使用しない以外は、実施例３と同様の
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧
５Ｖで１５０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。実施例３と
同様の寿命試験の結果、１００時間で初期輝度の１／２
以下まで劣化した。
方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧
５Ｖで１５０ｃｄ／ｍ2 の発光が得られた。実施例３と
同様の寿命試験の結果、１００時間で初期輝度の１／２
以下まで劣化した。
【００４８】本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率、発光
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材料、電
子輸送材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔輸送材料、電
子輸送材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
【００４９】
【発明の効果】本発明により、優れた電子輸送能力、陰
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層もしくは
発光層に使用することにより、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。また、フタロシアニン窒素類自体に可溶性の置
換基を導入したので、有機溶剤に可溶になり、薄い均一
な膜を塗工形成することが可能となった。また、アルコ
ール類等の有機溶剤にも高い溶解性を有しているので、
有機薄膜を積層する際にも下層を溶解もしくは浸食する
ことなしに必要な薄膜を形成させることが可能になっ
た。また、蒸着膜も、薄膜形成後の凝集を防止して、素
子の劣化を防ぐことが可能となり、安定した電子輸送特
性が得られた。
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層もしくは
発光層に使用することにより、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。また、フタロシアニン窒素類自体に可溶性の置
換基を導入したので、有機溶剤に可溶になり、薄い均一
な膜を塗工形成することが可能となった。また、アルコ
ール類等の有機溶剤にも高い溶解性を有しているので、
有機薄膜を積層する際にも下層を溶解もしくは浸食する
ことなしに必要な薄膜を形成させることが可能になっ
た。また、蒸着膜も、薄膜形成後の凝集を防止して、素
子の劣化を防ぐことが可能となり、安定した電子輸送特
性が得られた。
【手続補正書】
【提出日】平成７年７月２１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４３】実施例４〜１７ 化合物（２４）に代えて表２に示した化合物を使用し、
真空蒸着により膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成する以
外は、実施例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。それぞれの有機ＥＬ素子の発光輝度を表２に示す。
次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、これらの素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、全ての素子におい
て、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１０００時間以
上保持された。
真空蒸着により膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成する以
外は、実施例３と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製し
た。それぞれの有機ＥＬ素子の発光輝度を表２に示す。
次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、これらの素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、全ての素子におい
て、初期輝度の１／２以上の発光輝度が１０００時間以
上保持された。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４５】実施例１８〜２４ 化合物（２４）に代えて表３に示した化合物を使用し、
エタノールに溶解させて、スピンコーティングにより膜
厚３０ｎｍの電子注入層を得た以外は、実施例３と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。それぞれの有機ＥＬ
素子の発光輝度を表２に示す。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で、これらの素子を連続して発光させた寿命試
験の結果、全ての素子において、初期輝度の１／２以上
の発光輝度が１０００時間以上保持された。
エタノールに溶解させて、スピンコーティングにより膜
厚３０ｎｍの電子注入層を得た以外は、実施例３と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。それぞれの有機ＥＬ
素子の発光輝度を表２に示す。次に、３ｍＡ／ｃｍ2 の
電流密度で、これらの素子を連続して発光させた寿命試
験の結果、全ての素子において、初期輝度の１／２以上
の発光輝度が１０００時間以上保持された。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４９】
【発明の効果】本発明により、優れた電子輸送能力、陰
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層もしくは
発光層に使用することにより、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
極からの注入効率が良好な化合物を電子注入層もしくは
発光層に使用することにより、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子用電子輸送材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は、それぞれ独立に、水素原子、置
換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂
肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環
基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1 、Ｘ2
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシ
アノメチレン基を表す。］ - 【請求項２】 一対の電極間に、発光層または発光層お
よび電子注入層を含む有機化合物薄膜層を備えた有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、上記発光層もし
くは上記電子注入層が、請求項１記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用電子輸送材料を含有する層である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 更に正孔注入層を設ける請求項２記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP15730095A JP3704748B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
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ID=15646654
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| WO2009148062A1 (ja) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | 出光興産株式会社 | 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| WO2010074087A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| WO2011155508A1 (ja) | 2010-06-08 | 2011-12-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| WO2012014841A1 (ja) | 2010-07-26 | 2012-02-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012086170A1 (ja) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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