[go: up one dir, main page]

WO2010004877A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

Info

Publication number
WO2010004877A1
WO2010004877A1 PCT/JP2009/061592 JP2009061592W WO2010004877A1 WO 2010004877 A1 WO2010004877 A1 WO 2010004877A1 JP 2009061592 W JP2009061592 W JP 2009061592W WO 2010004877 A1 WO2010004877 A1 WO 2010004877A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
organic
compound represented
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP2009/061592
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
順子 田丸
秀雄 ▲高▼
利恵 片倉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP2010519728A priority Critical patent/JP5609641B2/ja
Publication of WO2010004877A1 publication Critical patent/WO2010004877A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, a display device, and a lighting device. More specifically, the present invention relates to an organic electroluminescence element that suppresses unevenness in light emission and achieves a long life and high efficiency, and a display device and a lighting device including the element.
  • ELD electroluminescence display
  • inorganic electroluminescent elements and organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as organic EL elements).
  • organic electroluminescent elements have been used as planar light sources, but an alternating high voltage is required to drive the light emitting elements.
  • an organic EL element has a configuration in which a light emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and injects electrons and holes into the light emitting layer to recombine excitons. It is an element that emits light by utilizing light emission (fluorescence / phosphorescence) when the exciton is deactivated.
  • the thickness between the electrodes is only about 0.1 ⁇ m, and the light can be emitted at a relatively low voltage of several volts to several tens of volts. Since it is rich in corners, has high visibility, and is a thin-film type completely solid element, it has attracted attention as a next-generation flat display and illumination from the viewpoint of space saving and portability.
  • an organic EL element is composed of a plurality of organic layers having functions other than light emission, in addition to a light emitting layer, in order to realize low voltage, high luminous efficiency, and high luminance. Yes.
  • an organic EL element can emit light more efficiently by adding a small amount of a dopant compound to the host compound in the light emitting layer.
  • dopant molecules fluorescent dopants represented by quinacridone derivatives (for example, JP-A-3-255190) and phosphorescent dopants represented by iridium (III) tris (2-phenylpyridine) are known, Research has been actively conducted on phosphorescent dopants having higher luminous efficiency and host molecules for efficiently emitting phosphorescent dopants (see, for example, Patent Documents 1 to 3).
  • vapor deposition and coating methods are known as methods for producing organic EL elements, which can be easily applied to increase the area of organic EL elements and will be manufactured at low cost in the future. Since it is estimated that it can be done, research on organic EL device fabrication by a coating method has been extensively conducted in recent years. (For example, JP 2008-13700 A) However, when organic EL elements are applied to lighting applications or large-area electronic displays, especially when large-area elements are created using a coating method, leakage current and dark spots are more prominent than small-area elements. There is a problem of becoming.
  • Organic EL elements are known to have a significant decrease in light emitting lifetime due to very few dark spots, and this is a major obstacle to increasing the area of organic EL elements. Further, as a problem specific to the increase in area of the light emitting element, there is light emission unevenness in the light emitting element.
  • the light emission unevenness in the element is difficult to solve by controlling the current and voltage, and this also becomes a factor that hinders the increase in area of the organic EL element.
  • Patent Document 4 As a means for solving the light emission unevenness, a method using a metal mesh plate subjected to etching (for example, see Patent Document 4) is known.
  • Patent Document 1 is for suppressing uneven light emission between a plurality of light emitting elements, and does not suppress uneven light emission within a single element, which is a problem in the present invention.
  • the method for example, refer patent document 5
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element, a lighting device, and a display device with little dark spot, leakage current, and light emission unevenness in the light emitting element.
  • each of the organic electroluminescence devices having a plurality of organic layers including a light emitting layer sandwiched between an anode and a cathode,
  • each of the organic layers contains a compound represented by the following general formula (1) and a compound represented by the following general formula (2) independently of each other .
  • the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) may be contained in the same layer or in different layers).
  • R 11 to R 18 and R 21 to R 28 each represent a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 11 to R 18 and at least one of R 21 to R 28 are used for connection with X.
  • X represents an arylene group or a heteroarylene group.
  • n represents an integer of 0 or more, and when n is 2 or more, Xs may be the same or different.
  • R 1 to R 5 each represents a substituent.
  • B 1 ⁇ B 3 represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • L A is to form a bidentate ligand with B 2 and B 3.
  • Z A , Z B and Z C each independently represents an atomic group necessary for forming a hydrocarbon ring group or a heterocyclic group.
  • n 1 represents an integer of 0 to 5
  • n 2 represents an integer of 0 to 3
  • n 3 represents an integer of 0 to 4.
  • M represents a transition metal element of Group 8 to Group 10 of the periodic table.
  • m 1 represents an integer of 1 to 3
  • m 2 represents an integer of 0 to 2
  • m 1 + m 2 is 2 or 3.
  • 2. The organic electroluminescence device according to 1 above, wherein in the general formula (1), X is bonded to R 16 and R 23 .
  • n is 1 or more, and at least one kind of X is represented by the following general formula (3).
  • R 30 to R 38 are each connected to a hydrogen atom, a substituent, or at least one of R 11 to R 18 and at least one of R 21 to R 28 . ] 4).
  • R 33 and R 36 are each connected to at least one of R 11 to R 18 and at least one of R 21 to R 28. Electroluminescence element.
  • Y represents —N (R 30 ) — (wherein R 30 represents a hydrogen atom or a substituent, provided that R 11 to R 18 and R 21 to R 28 are connected to each other).
  • R 30 represents a hydrogen atom or a substituent, provided that R 11 to R 18 and R 21 to R 28 are connected to each other).
  • R 11 ⁇ R 18 and R 21 ⁇ R 28 are each the formula in (1) have the same meanings as R 11 ⁇ R 18 and R 21 ⁇ R 28. ]
  • R 11 ⁇ R 18 and R 21 ⁇ R 28 are each the formula in (1) have the same meanings as R 11 ⁇ R 18 and R 21 ⁇ R 28. ] 7). 7.
  • n 6 represents an integer of 0 to 4
  • n 7 represents an integer of 0 to 2
  • n 8 represents an integer of 0 to 3.
  • M represents a transition metal element of Group 8 to Group 10 of the periodic table.
  • the organic layer containing the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) and any one layer adjacent to the organic layer are formed by a coating method. 12.
  • An organic layer containing the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) and two layers adjacent to the organic layer are formed by a coating method. 13.
  • a display device comprising the organic electroluminescence element as described in any one of 1 to 14 above.
  • An illumination device comprising the organic electroluminescence element according to any one of 1 to 14.
  • the organic EL element of the present invention can provide a highly durable organic EL element, and a lighting device and a display device using the element.
  • organic EL device of the present invention a highly durable (long-life) organic EL device could be obtained by having the structure according to any one of claims 1 to 14.
  • the present inventors have clarified that the cause of light emission unevenness is closely related to the likelihood of aggregation of the compounds constituting the organic layer.
  • the compound to be applied is easy to agglomerate, the compound in the organic thin film that constitutes the organic layer becomes partially dense and the organic thin film becomes uniform. It could not be formed, causing not only unevenness of light emission but also a leakage current, and it was found that it caused a decrease in durability of the element.
  • the above problem can be solved by incorporating the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) into at least one layer constituting the organic EL.
  • the route was found and the present invention was reached.
  • the organic EL element produced using the compound represented by the general formula (1) and the compound represented by the general formula (2) was able to obtain a highly durable element.
  • the compounds represented by the general formula (1) and the general formula (2) are considered to be able to form a film having a uniform and smooth density in the organic layer when mixed with other compounds.
  • an organic EL device is manufactured using the compound represented by the general formula (1) as a host compound (also simply referred to as a host) and the compound represented by the general formula (2) as a light-emitting dopant (also simply referred to as a dopant).
  • a host compound also simply referred to as a host
  • the compound represented by the general formula (2) as a light-emitting dopant
  • a highly durable (long life) organic EL element could be produced.
  • the host compound, the light-emitting dopant, etc. will be described later in detail at the constituent layers of the organic EL element.
  • examples of the substituent represented by R 11 to R 18 , R 21 to R 28 and R 30 to R 38 include an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group).
  • cycloalkyl group eg cyclopentyl group, cyclohexyl group etc.
  • alkenyl group eg vinyl Group, allyl group, etc.
  • alkynyl group for example, ethynyl group, propargyl group, etc.
  • aromatic hydrocarbon ring group aromatic carbocyclic group, aryl group, etc.
  • phenyl group, p-chlorophenyl group mesityl Group, tolyl group, xylyl group, naphthyl group, anthryl group, azulenyl group, acenaphthenyl group, fluorenyl Group, phenanthryl group, indenyl
  • Acyl groups for example, acetyl group, ethylcarbonyl group, propylcarbonyl group, pentylcarbonyl group, cyclohexylcarbonyl group, octylcarbonyl group, 2-ethylhexylcarbonyl group, dodecylcarbonyl group, phenylcarbonyl group, naphthylcarbonyl group, pyridylcarbonyl) Group), acyloxy group (for example, acetyloxy group, ethylcarbonyloxy group, butylcarbonyloxy group, octylcarbonyloxy group, dodecylcarbonyloxy group, phenylcarbonyloxy group, etc.), amide group (for example, methylcarbonylamino group, Ethylcarbonylamino group, dimethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group, cyclo
  • substituents may be further substituted with the above substituents.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group is preferable.
  • examples of the arylene group represented by X include an o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, naphthacenediyl group, pyrenediyl group, and naphthylnaphthalene.
  • Diyl group Diyl group, biphenyldiyl group (eg, [1,1′-biphenyl] -4,4′-diyl group, 3,3′-biphenyldiyl group, 3,6-biphenyldiyl group, etc.), terphenyldiyl group, Quaterphenyldiyl group, kinkphenyldiyl group, sexiphenyldiyl group, septiphenyldiyl group, octiphenyldiyl group, nobiphenyldiyl group, deciphenyldiyl group, etc.).
  • biphenyldiyl group eg, [1,1′-biphenyl] -4,4′-diyl group, 3,3′-biphenyldiyl group, 3,6-biphenyldiyl group, etc.
  • examples of the heteroarylene group represented by X include a carbazole ring, a carboline ring, a diazacarbazole ring (also referred to as a monoazacarboline ring, and one of carbon atoms constituting the carboline ring).
  • a carbazole ring also referred to as a monoazacarboline ring, and one of carbon atoms constituting the carboline ring.
  • n is preferably 1 or more, more preferably at least one is a heteroarylene group, and more preferably a carbazole ring, a carboline ring, or a diazacarbazole ring.
  • Also referred to as a monoazacarboline ring, which is a divalent group derived from a ring structure in which one of the carbon atoms constituting the carboline ring is replaced with a nitrogen atom is particularly preferred is the general formula (3 ).
  • X when n is 2 or more, X may be different, but at least one X is preferably the above heteroarylene group, more preferably Is a group represented by the general formula (3).
  • R 30 to R 38 are each represented by R 11 to R 18 , R 21 to R 28 and R 30 to R 38 in the general formula (1). It is synonymous with a substituent.
  • Y is preferably a —N (R 30 ) — group.
  • R 30 is preferably a substituent.
  • substituents are the same as those of R 11 to R 18 and R 21 to R 28, and among them, an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group is preferable, and among them, a phenyl group is preferable.
  • substituent of R 30 may be used for linking with any of R 11 to R 18 or 21 to R 28 in the general formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) the compound represented by the general formula (4) or the compound represented by the general formula (5) is preferable.
  • R 11 to R 18 and R 21 to R 28 are respectively R 11 to R 18 in the general formula (1). And R 21 to R 28 .
  • the molecular weight is not specified, but the molecular weight is preferably in the range of 700 to 5,000, Furthermore, it is in the range of 800 to 3000.
  • n is not particularly limited, but is preferably 50 or less, more preferably 20 or less, and particularly preferably 10 or less.
  • the structure of the obtained intermediate 2 was confirmed by a nuclear magnetic resonance spectrum and a mass spectrum.
  • the structure of the obtained intermediate 4 was confirmed by a nuclear magnetic resonance spectrum and a mass spectrum.
  • At least one of the organic layers constituting the device contains a compound represented by the general formula (2) (also referred to as a metal complex), preferably the general formula (6) The compound represented by these is used.
  • the compound represented by General formula (2) or General formula (6) which concerns on this invention is used as a light emission dopant in the light emitting layer of the organic EL element of this invention.
  • the constituent layers and constituent materials of the elements such as the light emitting layer and the light emitting dopant will be described in detail in the constituent layers of the organic EL element described later.
  • the substituents represented by R 1 to R 10 are R 11 to R 18 , R 21 to R 28 and R 30 to R 38 in the general formula (1). It is synonymous with the kind of substituent in.
  • the substituent represented by R 1 to R 10 is preferably a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • Z A , Z B , and Z C each independently represent a hydrocarbon ring group or a heterocyclic group, for example, an aromatic hydrocarbon ring group (both aromatic carbocyclic group and aryl group)
  • an aromatic hydrocarbon ring group (both aromatic carbocyclic group and aryl group)
  • An aromatic heterocyclic group for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzoimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl
  • the Z A for example, a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrrolyl group, a thienyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, preferably a oxazolyl group and thiazolyl group, more preferably, They are a phenyl group, a naphthyl group, and a pyridyl group, and most preferably a phenyl group.
  • the Z B a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a benzimidazolyl group, a pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group, oxazolyl group and thiazolyl group, more preferably a pyridyl group , A pyrimidyl group, an imidazolyl group, a benzimidazolyl group and a triazolyl group, and most preferably a pyridyl group and an imidazolyl group.
  • the Z C a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrrolyl group, a thienyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an oxazolyl group, a thiazolyl group, a carbazolyl group and a diaza-carbazolyl Group is preferred, more preferably a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group and a carbazolyl group, and most preferably a phenyl group and a carbazolyl group.
  • L A represents an atomic group that forms a bidentate ligand together with B 2 and B 3 .
  • Specific examples of the bidentate ligand represented by B 2 -L A -B 3 include, for example, substituted or unsubstituted phenylpyridine, phenylpyrazole, phenylimidazole, phenyltriazole, phenyltetrazole, pyrazabol and the like. It is done.
  • These groups may be further substituted with the same substituents as R 11 to R 18 , R 21 to R 28 and R 30 to R 38 .
  • m 1 represents an integer of 1 to 3
  • m 2 represents an integer of 0 to 2
  • m 1 + m 2 is 2 or 3. Above all, when m 2 is 0 are preferred.
  • a transition metal element of Group 8 to Group 10 of the periodic table of elements (also simply referred to as transition metal) is used, among which iridium and platinum are preferable, Iridium is preferred.
  • the compound represented by the general formula (2) may or may not have a polymerizable group or a reactive group.
  • Step 1 Synthesis of Complex A
  • iridium chloride trihydrate 8. 1 g (0.02297 mol) and 100 ml of water were added and refluxed for 5 hours under a nitrogen atmosphere.
  • the reaction solution was cooled, 500 ml of methanol was added, and the precipitated crystals were collected by filtration. The obtained crystals were further washed with methanol and dried to obtain 15.2 g (yield: 88.4%) of Complex A.
  • Step 2 Synthesis of Exemplified Compound D-21
  • 6.0 g (0.003998 mol) of complex A and 1.85 g (0.008396 mol) of silver trifluoroacetate obtained in step 1 were refluxed in 500 ml of methylene chloride for 1 hour while carrying out nitrogen bubbling.
  • the above synthesis method is an example, and the present invention is not limited thereto.
  • various compounds can be synthesized by changing the solvent to be used to a polar solvent having a high boiling point such as phenyl acetate, changing the amount of the reaction substrate, or changing the reaction temperature.
  • the dopant used in the present invention is not limited to the one according to the present invention, and by combining with other dopants, the emission intensity can be increased and the emission peak can be shifted.
  • an organic EL element that emits white light can be achieved by mixing a plurality of dopants.
  • dopants that may be used in the present invention are shown below, but usable dopants are not limited to these.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a plurality of organic compound layers as a constituent layer.
  • the organic compound layer include a hole transport layer, a light emitting layer, and a hole blocking layer in the above layer constitution.
  • an organic compound layer according to the present invention is defined as long as it contains an organic compound contained in a constituent layer of an organic EL element, such as a hole injection layer or an electron injection layer. Is done.
  • an organic compound is used for the anode buffer layer, the cathode buffer layer, etc.
  • the anode buffer layer, the cathode buffer layer, etc. each form an organic compound layer.
  • the organic compound layer includes a layer containing “organic EL element material that can be used for a constituent layer of an organic EL element” or the like.
  • the blue light emitting layer preferably has an emission maximum wavelength of 430 nm to 480 nm
  • the green light emitting layer has an emission maximum wavelength of 510 nm to 550 nm
  • the red light emitting layer has an emission maximum wavelength of 600 nm to 640 nm.
  • a monochromatic light emitting layer in the range is preferable, and a display device using these is preferable.
  • a white light emitting layer may be formed by laminating at least three of these light emitting layers. Further, a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • the organic EL element of the present invention is preferably a white light emitting layer, and is preferably a lighting device using these.
  • the light emitting layer according to the present invention is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode, the electron transport layer, or the hole transport layer, and the light emitting portion is in the layer of the light emitting layer. May be the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of preventing the application of a high voltage unnecessary for the film uniformity and light emission, and improving the stability of the emitted color with respect to the driving current.
  • the thickness is preferably adjusted to 5 ⁇ m, more preferably 2 nm to 200 nm, and particularly preferably 10 nm to 20 nm.
  • a light-emitting dopant or a host compound is formed by a known thinning method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or an ink-jet method. I can do it.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention preferably contains a host compound and at least one kind of light emitting dopant (phosphorescent dopant, fluorescent dopant, etc.).
  • the host compound in the present invention is a phosphorescent quantum yield of phosphorescence emission at a room temperature (25 ° C.) having a mass ratio of 20% or more in the compound contained in the light emitting layer. Is defined as a compound of less than 0.1.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably less than 0.01.
  • the mass ratio in the layer is 20% or more among the compounds contained in a light emitting layer.
  • a compound having a structure represented by general formula (1), general formula (4), or general formula (5) is particularly preferably used as the host compound.
  • a well-known host compound may be used together, and may be used in combination of multiple types.
  • a host compound By using a plurality of types of host compounds, it is possible to adjust the movement of charges, and the organic EL element can be made highly efficient. Moreover, it becomes possible to mix different light emission by using multiple types of light emission dopants mentioned later, and, thereby, arbitrary light emission colors can be obtained.
  • a conventionally known host compound that may be used in combination is preferably a compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents the emission of light from becoming longer, and has a high Tg (glass transition temperature).
  • the light emitting dopant according to the present invention a fluorescent dopant or a phosphorescent light emitting dopant can be used. From the viewpoint of obtaining an organic EL element with higher luminous efficiency, the light emitting layer or light emitting unit of the organic EL element of the present invention.
  • the luminescent dopant used in the above it is preferable to contain the above-mentioned host compound and at the same time a phosphorescent dopant.
  • a compound (metal complex) having a structure represented by the general formula (2) is preferred as a phosphorescent dopant, and particularly preferably a compound (metal complex) represented by the general formula (6). Is mentioned.
  • the phosphorescent dopant is a compound in which light emission from an excited triplet is observed.
  • the phosphorescent dopant is a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and the phosphorescence quantum yield is 25 ° C.
  • the preferred phosphorescence quantum yield is 0.1 or more.
  • the above phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectra II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence emitting dopant according to the present invention achieves the above phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. It only has to be done.
  • the energy transfer type is to obtain light emission from the phosphorescent dopant by transferring to the phosphorescent dopant, and the other is that the phosphorescent dopant becomes a carrier trap, and carrier recombination occurs on the phosphorescent dopant to cause phosphorescence.
  • the phosphorescent dopant is appropriately selected from known compounds used for the light emitting layer of the organic EL device and the compound represented by the general formula (2) or the general formula (6) of the present invention. It is possible to use a compound represented by general formula (2) or general formula (6).
  • the phosphorescent dopant is preferably a complex compound containing a group 8-10 metal in the periodic table, more preferably an iridium compound (Ir complex), an osmium compound, or a platinum compound (platinum complex compound). ), Rare earth complexes, and most preferred among these are iridium compounds (Ir complexes).
  • Fluorescent dopants include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrylium dyes, perylene dyes, stilbene dyes , Polythiophene dyes, or rare earth complex phosphors.
  • Injection layer electron injection layer, hole injection layer >> The injection layer is provided as necessary, and there are an electron injection layer and a hole injection layer, and as described above, it exists between the anode and the light emitting layer or the hole transport layer and between the cathode and the light emitting layer or the electron transport layer. May be.
  • An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce drive voltage and improve light emission luminance.
  • Organic EL element and its forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998) ) ”, Chapter 2,“ Electrode Materials ”(pages 123 to 166), which has a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
  • anode buffer layer hole injection layer
  • copper phthalocyanine is used.
  • examples thereof include a phthalocyanine buffer layer represented by an oxide, an oxide buffer layer represented by vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, and a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) or polythiophene.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc.
  • Metal buffer layer typified by lithium, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, oxide buffer layer typified by aluminum oxide, etc.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 5 ⁇ m, although it depends on the material.
  • ⁇ Blocking layer hole blocking layer, electron blocking layer>
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film as described above. For example, it is described in JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL elements and the forefront of industrialization (published by NTT Corporation on November 30, 1998)” on page 237. There is a hole blocking (hole blocking) layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material that has a function of transporting electrons and has a remarkably small ability to transport holes. By blocking this, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
  • the structure of the electron transport layer described later can be used as a hole blocking layer according to the present invention, if necessary.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • the light emitting layer having the shortest wavelength of light emission is preferably closest to the anode among all the light emitting layers.
  • 50% by mass or more of the compound contained in the hole blocking layer provided at the position has an ionization potential of 0.3 eV or more larger than the host compound of the shortest wave emitting layer.
  • the ionization potential is defined by the energy required to emit electrons at the HOMO (highest occupied molecular orbital) level of the compound to the vacuum level, and can be obtained by the following method, for example.
  • Gaussian 98 Gaussian 98, Revision A.11.4, MJ Frisch, et al, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
  • the ionization potential can be obtained as a value obtained by rounding off the second decimal place of a value (eV unit converted value) calculated by performing structural optimization using B3LYP / 6-31G *.
  • eV unit converted value a value obtained by performing structural optimization using B3LYP / 6-31G *.
  • the ionization potential can also be obtained by a method of direct measurement by photoelectron spectroscopy.
  • a low energy electron spectrometer “Model AC-1” manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. or a method known as ultraviolet photoelectron spectroscopy can be suitably used.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense, and is made of a material that has a function of transporting holes and has an extremely small ability to transport electrons, and transports electrons while transporting holes. By blocking, the probability of recombination of electrons and holes can be improved.
  • the structure of the hole transport layer described later can be used as an electron blocking layer as necessary.
  • the film thickness of the hole blocking layer and the electron transport layer according to the present invention is preferably in the range of 3 nm to 100 nm, more preferably in the range of 5 nm to 30 nm.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has either hole injection or transport or electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • the compounds represented by the general formula (1), general formula (4) and general formula (5) of the present invention can also be used as the hole transport material.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl; N, N′-diphenyl-N, N′— Bis (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p-tolyl) Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-tolylaminoph
  • polymer materials in which these materials are introduced into polymer chains or these materials are used as polymer main chains can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • JP-A-11-251067 J. Org. Huang et. al.
  • a so-called p-type hole transport material described in a book (Applied Physics Letters 80 (2002), p. 139) can also be used.
  • these materials are preferably used because a light-emitting element with higher efficiency can be obtained.
  • the hole transport layer can be formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. I can do it.
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 nm to 200 nm.
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, and JP-A-2001-102175, J. Pat. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • a hole transport layer having such a high p property because a device with lower power consumption can be produced.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • an electron transport material also serving as a hole blocking material used for an electron transport layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side is injected from the cathode.
  • Any material may be used as long as it has a function of transferring electrons to the light-emitting layer, and any of known materials can be selected for use.
  • Examples include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), and the like, and the central metals of these metal complexes are In, Mg, A metal complex replaced with Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb can also be used as an electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those having terminal ends substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can be preferably used as the electron transporting material.
  • the distyrylpyrazine derivative exemplified as the material of the light emitting layer can also be used as an electron transport material, and similarly to the hole injection layer and the hole transport layer, an inorganic semiconductor such as n-type-Si or n-type-SiC. Can also be used as an electron transporting material.
  • the electron transport layer can be formed by thinning the above electron transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method.
  • the film thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 nm to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • an electron transport layer having a high n property doped with impurities examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-10-270172, JP-A-2000-196140, 2001-102175, J.A. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • anode As the anode in the organic EL element, an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • Electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • these electrode materials may be formed into a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern having a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not required (about 100 ⁇ m or more)
  • a pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • a coating film forming method such as a printing method or a coating method can also be used.
  • the transmittance is greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1000 nm, preferably 10 nm to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as a cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the light emission luminance is improved, which is convenient.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced by producing a conductive transparent material mentioned in the description of the anode on the cathode after producing the metal with a film thickness of 1 nm to 20 nm. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transmissive can be manufactured.
  • a support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention, there is no particular limitation on the type of glass, plastic, etc., and it is transparent. May be opaque. When extracting light from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent.
  • the transparent support substrate that can be used include glass, quartz, and a transparent resin film.
  • a particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate (CAP), Cellulose esters such as cellulose acetate phthalate (TAC) and cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone, polyimide , Polyethersulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfone , Polyether imide, polyether ketone imide, polyamide, fluororesin, nylon, polymethyl methacrylate, acrylic or polyarylates, cycloolefin resin such as Arton (manufactured by JSR)
  • JSR
  • an inorganic film, an organic film or a hybrid film of both may be formed on the surface of the resin film.
  • the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C.) measured by a method according to JIS K 7129-1992. , Relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) is preferably 0.01 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less, and further, oxygen measured by a method according to JIS K 7126-1987.
  • a high barrier film having a permeability of 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less and a water vapor permeability of 10 ⁇ 5 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less is preferable.
  • the material for forming the barrier film may be any material that has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like can be used.
  • the method for forming the barrier film is not particularly limited.
  • vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, atmospheric pressure plasma polymerization A plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used, but an atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 is particularly preferable.
  • the opaque support substrate examples include metal plates such as aluminum and stainless steel, films, opaque resin substrates, ceramic substrates, and the like.
  • the external extraction quantum efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, more preferably 5% or more.
  • the external extraction quantum efficiency (%) the number of photons emitted to the outside of the organic EL element / the number of electrons sent to the organic EL element ⁇ 100.
  • a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the ⁇ max of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • sealing means used in the present invention include a method of bonding a sealing member, an electrode, and a support substrate with an adhesive.
  • the sealing member may be disposed so as to cover the display area of the organic EL element, and may be a concave plate shape or a flat plate shape. Further, transparency and electrical insulation are not particularly limited.
  • Specific examples include a glass plate, a polymer plate / film, and a metal plate / film.
  • the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
  • the metal plate include those made of one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum.
  • a polymer film and a metal film can be preferably used because the element can be thinned.
  • the polymer film has an oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987 of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less, and a method according to JIS K 7129-1992.
  • the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C., relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) measured in (1) is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • sealing member For processing the sealing member into a concave shape, sandblasting, chemical etching, or the like is used.
  • the adhesive include photocuring and thermosetting adhesives having reactive vinyl groups of acrylic acid oligomers and methacrylic acid oligomers, and moisture curing adhesives such as 2-cyanoacrylates. I can do it.
  • heat- and chemical-curing type such as epoxy type can be mentioned.
  • hot-melt type polyamide, polyester, and polyolefin can be mentioned.
  • a cationic curing type ultraviolet curing epoxy resin adhesive can be mentioned.
  • an organic EL element may deteriorate by heat processing, what can be adhesively cured from room temperature to 80 degrees is preferable.
  • a desiccant may be dispersed in the adhesive.
  • coating of the adhesive agent to a sealing part may use commercially available dispenser, and may print like screen printing.
  • an inorganic or organic layer as a sealing film by covering the electrode and the organic layer on the outer side of the electrode facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and in contact with the support substrate.
  • the material for forming the film may be any material that has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like may be used. I can do it.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil in the gas phase and the liquid phase.
  • a vacuum can also be used.
  • a hygroscopic compound can also be enclosed inside.
  • Examples of the hygroscopic compound include metal oxides (for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide) and sulfates (for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate).
  • metal oxides for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide
  • sulfates for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate.
  • Etc. metal halides (eg calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, barium iodide, magnesium iodide etc.), perchloric acids (eg perchloric acid) Barium, magnesium perchlorate, etc.), and anhydrous salts are preferably used in sulfates, metal halides and perch
  • a protective film or a protective plate may be provided on the outer side of the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween or on the sealing film.
  • the sealing is performed by the sealing film, the mechanical strength is not necessarily high. Therefore, it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • the same glass plate, polymer plate / film, metal plate / film, etc. as used for the sealing can be used. It is preferable to use a film.
  • the organic EL element emits light inside a layer having a higher refractive index than air (refractive index is about 1.7 to 2.1), and only about 15% to 20% of the light generated in the light emitting layer can be extracted. It is generally said that there is no.
  • a method of improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate and preventing total reflection at the transparent substrate and the air interface (US Pat. No. 4,774,435), A method for improving efficiency by giving light condensing property to a substrate (Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795), a method of forming a reflective surface on the side surface of an element (Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394), and light emission from the substrate A method of forming an antireflection film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between the bodies (Japanese Patent Laid-Open No.
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention.
  • a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter, or a substrate, transparent A method of forming a diffraction grating between any layers of the electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • the low refractive index layer examples include aerogel, porous silica, magnesium fluoride, and a fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally about 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is preferably 1.35 or less.
  • the thickness of the low refractive index medium is preferably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low refractive index layer is diminished when the thickness of the low refractive index medium is about the wavelength of light and the electromagnetic wave that has exuded by evanescent enters the substrate.
  • the method of introducing a diffraction grating into an interface or any medium that causes total reflection is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency.
  • This method uses the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • light that cannot be emitted due to total reflection between layers, etc. is diffracted by introducing a diffraction grating into any layer or medium (inside a transparent substrate or transparent electrode), and the light is removed. I want to take it out.
  • the diffraction grating to be introduced has a two-dimensional periodic refractive index. This is because light emitted from the light-emitting layer is randomly generated in all directions, so in a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction, only light traveling in a specific direction is diffracted. Therefore, the light extraction efficiency does not increase so much.
  • the refractive index distribution a two-dimensional distribution
  • the light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency is increased.
  • the position where the diffraction grating is introduced may be in any of the layers or in the medium (in the transparent substrate or the transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated.
  • the period of the diffraction grating is preferably about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of the diffraction grating is preferably two-dimensionally repeated such as a square lattice, a triangular lattice, or a honeycomb lattice.
  • the organic EL device of the present invention is processed on the light extraction side of the substrate so as to provide, for example, a microlens array structure, or combined with a so-called condensing sheet, for example, with respect to a specific direction, for example, the device light emitting surface.
  • a specific direction for example, the device light emitting surface.
  • quadrangular pyramids having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees are arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate.
  • One side is preferably 10 to 100 ⁇ m. If it becomes smaller than this, the effect of diffraction will generate
  • the condensing sheet it is possible to use, for example, a sheet that has been put to practical use in an LED backlight of a liquid crystal display device.
  • a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M Limited can be used.
  • BEF brightness enhancement film
  • the shape of the prism sheet for example, the base material may be formed by forming a ⁇ -shaped stripe having a vertex angle of 90 degrees and a pitch of 50 ⁇ m, or the vertex angle is rounded and the pitch is changed randomly. Other shapes may be used.
  • a light diffusion plate / film may be used in combination with the light collecting sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • a desired electrode material for example, a thin film made of an anode material is formed on a suitable substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 nm to 200 nm.
  • an organic compound thin film of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer is formed thereon.
  • a method for forming each of these layers there are a vapor deposition method and a coating method (spin coating method, casting method, ink jet method, printing method) as described above, but it is easy to obtain a homogeneous film and it is difficult to generate pinholes.
  • film formation by a coating method such as a spin coating method, an ink jet method, or a printing method is preferable in the present invention.
  • the layer containing the compound having the structure represented by the general formula (1) is preferably formed by the above coating method, and the layer is preferably a light emitting layer.
  • the total number of layers (the constituent layers of the organic EL element) existing between the anode and the cathode 50% or more of the total number of layers is preferably formed by a coating method.
  • the hole injection layer In the case where the total number of layers / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer is 6, it is preferable that at least three layers are formed by a coating method.
  • examples of the liquid medium for dissolving or dispersing various organic EL materials used for coating include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, and fatty acid esters such as ethyl acetate.
  • ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone
  • fatty acid esters such as ethyl acetate.
  • Halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesitylene and cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin and dodecane, and organic solvents such as DMF and DMSO I can do it.
  • a dispersion method it can be dispersed by a dispersion method such as ultrasonic wave, high shear force dispersion or media dispersion.
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 nm to 200 nm, and a cathode is provided.
  • a desired organic EL element can be obtained.
  • the cathode, electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, anode, and the like can be manufactured in the reverse order.
  • a DC voltage When a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 V to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode.
  • An alternating voltage may be applied.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light Examples include, but are not limited to, a light source of a sensor.
  • the light source can be effectively used as a backlight of a liquid crystal display device or a light source for illumination.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like during film formation, if necessary.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned.
  • a conventionally known method is used. I can do it.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with a total CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • the organic EL element of the present invention is a white element
  • Example 1 Preparation of model thin film 1 of light emitting layer of organic EL element >> A quartz substrate of 30 mm ⁇ 30 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes, then attached to a commercially available spin coater, and H-1 (50 mg) and Ir -3 (5 mg) dissolved in 10 ml of toluene was formed by spin coating at 1500 rpm for 30 seconds, and further vacuum dried at 25 ° C. for 1 hour to obtain a model thin film 1 having a thickness of 25 nm. Produced.
  • model thin films 2 to 9 for light emitting layer of organic EL element were prepared in the same manner except that the host compound H-1 and the phosphorescent dopant (also referred to as phosphorescent compound) were changed as shown in Table 1. Each was produced.
  • Ra measurement, P-to-V measurement >> With respect to the obtained model thin films 1 to 9, the surface roughness was measured at a measurement area of 50 ⁇ m ⁇ 50 ⁇ m, 10 ⁇ m ⁇ 10 ⁇ m using an apparatus name: SPI3800N DFM manufactured by SII and a cantilever: SI-DF20. Thereby, Ra measurement values and P-to-V measurement values were obtained.
  • Ra is a kind of JIS roughness shape parameter (JIS B0601-1994) and represents the centerline average roughness.
  • the roughness curve is folded from the center line, and the value obtained by dividing the area obtained by the roughness curve and the center line by the length L is expressed in micrometers ( ⁇ m).
  • P-to-V is the same as Ry, which is a kind of JIS roughness shape parameter (JIS B0601-1994), and represents the height from the lowest valley bottom to the highest mountain peak for each reference length.
  • the maximum height of the section from which the reference length L is extracted from the cross-sectional curve is obtained and expressed in micrometers ( ⁇ m), which is defined as a P-to-V value or Ry value.
  • the cross-sectional curve represents a contour that appears at the cut end when the surface to be measured is cut along a plane perpendicular to the surface to be measured.
  • Ra and P-to-V were obtained based on the obtained surface roughness data.
  • a thin film containing a compound represented by the general formula (1) and a compound represented by the general formula (2) can be formed into a thin film having a low P-to-V value and high smoothness. I understood.
  • Example 2 Production of Organic EL Element 1-1 >> Patterning was performed on a substrate (NA-45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) on which a 100 nm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate as a positive electrode on a 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate was formed, and then this ITO transparent electrode was provided.
  • the transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and a solution of 50 mg of the hole transport material 1 dissolved in 10 ml of toluene was formed on the hole transport layer by spin coating at 1500 rpm for 30 seconds.
  • ultraviolet light was irradiated for 180 seconds to carry out photopolymerization and crosslinking to form a second hole transport layer having a thickness of about 20 nm.
  • a solution prepared by dissolving 100 mg of Comparative Compound 1 and 10 mg of Compound Ir-3 in 10 ml of toluene was formed into a film by spin coating under conditions of 1000 rpm and 30 seconds. It vacuum-dried at 120 degreeC for 1 hour, and was set as the light emitting layer with a film thickness of about 50 nm.
  • this substrate is fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, the vacuum chamber is decompressed to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, lithium fluoride 1.0 nm is deposited as a cathode buffer layer, and aluminum 110 nm is deposited as a cathode to form a cathode.
  • an organic EL element 1-1 was produced.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the lighting device, and the organic EL element 201 is covered with a glass cover 202. Note that the sealing operation with the glass cover was performed in a glove box in a nitrogen atmosphere without bringing the organic EL element 201 into contact with the atmosphere (in a high purity nitrogen gas atmosphere with a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 3 is a cross-sectional view showing one embodiment of the lighting device of the present invention.
  • 205 denotes a cathode
  • 206 denotes an organic EL layer
  • 207 denotes a glass substrate with a transparent electrode.
  • the glass cover 202 is filled with nitrogen gas 208 and a water catching agent 209 is provided.
  • a spectral radiance meter CS-1000 manufactured by Konica Minolta was used.
  • the measurement results of the lifetime in Table 1 are expressed as relative values when the organic EL element 1-1 is 100.
  • FIG. 4 shows a schematic configuration diagram of an organic EL full-color display device. After patterning at a pitch of 100 ⁇ m on a substrate (NH45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) having a 100 nm thick ITO transparent electrode (102) formed on a glass substrate 101 as an anode, non-between the ITO transparent electrodes on this glass substrate. A photosensitive polyimide partition 103 (width 20 ⁇ m, thickness 2.0 ⁇ m) was formed by photolithography.
  • a hole injection layer composition having the following composition is ejected and injected between polyimide partition walls on the ITO electrode using an inkjet head (manufactured by Epson; MJ800C), irradiated with ultraviolet light for 2 minutes, and dried at 60 ° C. for 10 minutes.
  • a hole injection layer 104 having a thickness of 40 nm was produced by the treatment.
  • the following blue light-emitting layer composition, green light-emitting layer composition, and red light-emitting layer composition were similarly discharged and injected using an inkjet head, and dried at 60 ° C. for 10 minutes.
  • Each light emitting layer (105B, 105G, 105R) was formed.
  • Al (106) was vacuum-deposited as a cathode so as to cover the light emitting layer 105, and an organic EL element was produced.
  • the produced organic EL element showed blue, green and red light emission by applying voltage to each electrode, and could be used as a full color display device.
  • Example 4 Preparation of white organic EL element 3-1 >> A hole transport layer / second hole transport layer was formed by spin coating on the transparent electrode substrate of Example 2 in the same manner as in Example 2, and 100 mg of Compound Example H-3, 10 mg was further formed as a light emitting layer. A solution of D-3 and 0.1 mg of D-38 dissolved in 10 ml of toluene was formed into a film by spin coating at 1000 rpm for 30 seconds. It vacuum-dried at 120 degreeC for 1 hour, and was set as the light emitting layer with a film thickness of about 50 nm.
  • Example 2 Next, in the same manner as in Example 2, an electron transport layer, a lithium fluoride layer, and an aluminum cathode were formed to produce a white light-emitting organic EL element 3-1.
  • the obtained organic EL element 3-1 was sealed in the same manner as in Example 2.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

　陽極と陰極に挟まれた、発光層を含む複数の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、各々独立に、下記一般式（1）で表される化合物、及び下記一般式（2）で表される化合物が該有機層の少なくとも1 層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子（だたし、該一般式（1）で表される化合物と該一般式（2）で表される化合物は、 同一の層に含有されていても、異なる層に含有されていても良い。）。 （式（1）中、R11～R18 及びR21～R28 は、各々水素原子または置換基を表す。但し、R11～R18 の少なくとも1 つ及びR21～R28 の少なくとも1 つはX との連結に用いられる。X は、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。n は0 以上の整数を表し、n が2 以上の場合、X は同じでも異なっていてもよい。） （式（2）中、R1～R5 は置換基を表す。B1～B3 は、炭素原子または窒素原子を表し、LA はB2 及びB3 と共に2 座の配位子を形成する。ZA、ZB、ZC は、各々独立して炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表す。n1 は、0～5 の整数を表し、n2 は0～3 の整数を表し、n3 は0～4 の整数を表す。M は、元素周期表の8 族～10 族の遷移金属元素を表す。m1 は、1～3 の整数を表し、m2 は0～2 の整数を表すが、m1+m2 は2 または3 である。）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に関する。より詳しくは、発光ムラを抑え、長寿命化、高効率化を図った有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた表示装置及び照明装置に関する。
　従来、発光型の電子ディスプレイデバイスとして、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）がある。ＥＬＤの構成要素としては、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）が挙げられる。無機エレクトロルミネッセンス素子は平面型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。
　一方、有機ＥＬ素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子である。
　電極と電極の間は厚さわずか０．１μｍ程度であり、且つ、その発光が数Ｖ～数十Ｖ程度の比較的低い電圧で発光が可能であり、更に、自己発光型であるために視野角に富み、視認性が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペース、携帯性等の観点から次世代の平面ディスプレイや照明として注目されている。
　現在、有機ＥＬ素子は低電圧、高発光効率、且つ、高輝度を実現させるために発光層以外に正孔輸送層、電子輸送層等を発光以外の機能を有する複数の有機層から構成されている。
　また、発光層にホスト化合物に微量のドーパント化合物を含有させることで、より効率よく有機ＥＬ素子を発光出来ることが知られている。ドーパント分子としてはキナクリドン誘導体に代表されるような蛍光ドーパント（例えば、特開平３－２５５１９０号公報）とイリジウム（III）トリス（２－フェニルピリジン）に代表されるリン光ドーパントが知られており、より高い発光効率を有するリン光ドーパント及びリン光ドーパントを効率よく発光させるためのホスト分子の研究が活発になされている（例えば、特許文献１～３参照。）。
　また、有機ＥＬ素子を作製する方法としては蒸着法と塗布法（湿式法）が知られており、有機ＥＬ素子の大面積化への適用のしやすさ及び、将来的には低コストで製造出来ると目算されていることから近年塗布法による有機ＥＬ素子作製の研究もさかんに行われている。（例えば、特開２００８－１３７００号公報）
　しかし、有機ＥＬ素子を照明用途や大面積の電子ディスプレイに適用する場合、特に塗布法を用いて大面積素子を作成する場合には、小面積の素子に比べリーク電流やダークスポットの発生が顕著となるという問題がある。
　有機ＥＬ素子はごくわずかなダークスポットが原因で素子の発光寿命が大きく低下することが知られており、このことが有機ＥＬ素子を大面積化する上での大きな障害となっている。また、発光素子の大面積化特有の課題として、発光素子内の発光ムラ挙げられる。
　素子内の発光ムラは電流、電圧の制御により解決するのが困難であり、このことも有機ＥＬ素子の大面積化を妨げる要因となっていた。
　上記発光ムラを解決する手段として、エッチング加工を施した金属メッシュ板を使用する方法（例えば、特許文献４参照。）などが知られている。
　しかし、特許文献１は複数の発光素子間の発光ムラを抑えるためのものであり、本発明で課題としている単一素子内での発光ムラを抑えるものではない。また、真空チャンバー内の蒸着源を移動させる方法（例えば、特許文献５参照。）は知られているが、塗布法による有機ＥＬの製造には適するものではなかった。
国際公開０７／１１９８１６号パンフレット 国際公開０７／０６９５６９号パンフレット 特開２００８－０１６８２７号公報 特開２００８－０４７３５５号公報 特開２００７－３０５４３９号公報
　本発明は係る課題に鑑みてなされたものであり、本発明の目的はダークスポット、リーク電流及び発光素子内での発光ムラの少ない有機ＥＬ素子、照明装置及び表示装置を提供することである。
　本発明の上記目的は、下記の構成により達成された。
　１．陽極と陰極に挟まれた、発光層を含む複数の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　各々独立に、下記一般式（１）で表される化合物及び、下記一般式（２）で表される化合物が該有機層の少なくとも１層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。（但し、該一般式（１）で表される化合物と該一般式（２）で表される化合物は、同一の層に含有されていても、異なる層に含有されていても良い）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
〔式中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８は、各々水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ及びＲ２１～Ｒ２８の少なくとも１つはＸとの連結に用いられる。Ｘは、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。ｎは０以上の整数を表し、ｎが２以上の場合、Ｘは同じでも異なっていてもよい。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
〔式中、Ｒ１～Ｒ５は置換基を表す。Ｂ１～Ｂ３は、炭素原子または窒素原子を表し、ＬＡはＢ２及びＢ３と共に２座の配位子を形成する。ＺＡ、ＺＢ、ＺＣは、各々独立して炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ１は０～５の整数を表し、ｎ２は０～３の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表す。Ｍは、元素周期表の８族～１０族の遷移金属元素を表す。ｍ１は、１～３の整数を表し、ｍ２は０～２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２または３である。〕
　２．前記一般式（１）において、Ｘが、Ｒ１６及びＲ２３と結合していることを特徴とする前記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　３．前記一般式（１）において、ｎが１以上であり、Ｘの少なくとも１種類が下記一般式（３）で表されることを特徴とする前記１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式中、ＹはＯ、Ｓまたは－Ｎ（Ｒ３０）－を表す。Ｒ３０～Ｒ３８は、各々水素原子、置換基または、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ及びＲ２１～Ｒ２８の少なくとも１つと連結している。〕
　４．前記一般式（３）において、Ｒ３３及びＲ３６が、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ及びＲ２１～Ｒ２８の少なくとも１つと各々連結していることを特徴とする前記３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　５．前記一般式（３）において、Ｙが－Ｎ（Ｒ３０）－（式中、Ｒ３０は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８との連結に使われるのはＲ３０～Ｒ３８のいずれか２つである。）を表すことを特徴とする前記３または４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　６．前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物または下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする前記１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
〔式中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８は、各々前記一般式（１）における、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８と同義である。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８は、各々前記一般式（１）における、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８と同義である。〕
　７．前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする前記１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式中、Ｒ６～Ｒ１０は置換基を表す。ｎ６は０～４の整数を表し、ｎ７は０～２の整数を表し、ｎ８は０～３の整数を表す。Ｍは、元素周期表の８族～１０族の遷移金属元素を表す。〕
　８．前記一般式（２）のＭがイリジウムであることを特徴とする前記１または７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　９．前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物が同一の有機層に含有されていることを特徴とする前記１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１０．前記同一の有機層が発光層であることを特徴とする前記９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１１．前記一般式（１）で表される化合物または一般式（２）で表される化合物を含有する有機層が塗布法により形成されていることを特徴とする前記１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１２．前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を含有する有機層及び該有機層と隣接したいずれか１層が、塗布法で形成されていることを特徴とする前記１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１３．前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を含有する有機層及び該有機層と隣接した２層が、塗布法で形成されていることを特徴とする前記１１または１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１４．白色に発光することを特徴とする前記１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１５．前記１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
　１６．前記１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
　本発明の有機ＥＬ素子により、耐久性の高い有機ＥＬ素子、及び該素子を用いた照明装置、表示装置を提供することが出来た。
粗さ曲線と中心線平均粗さＲａとの関連を示す概念図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の断面図である。 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、請求項１～１４のいずれか１項に記載の構成を有することにより耐久性の高い（長寿命）有機ＥＬ素子を得ることが出来た。
　また、前記有機ＥＬ素子を具備した、表示装置、照明装置を得ることにも併せて成功した。
　以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
　本発明者らは鋭意検討の結果、発光ムラの原因は有機層を構成する化合物の凝集の起こりやすさと密接な関連性を有していることを明らかにした。特に塗布法を用いて層を形成しようとした場合、塗布しようとする化合物が凝集しやすい構造だと、有機層を構成する有機薄膜中の化合物が部分的に粗密になって有機薄膜が均一に形成出来ず、発光ムラのみならずリーク電流発生の原因となり、素子の耐久性の低下の原因となることが分かった。
　更なる検討の結果、一般式（１）で表される化合物及び、一般式（２）で表される化合物を、有機ＥＬを構成する層の少なくとも１層に含有させることで上記課題を解決出来る道筋を見出し、本発明に到達した。
　すなわち、一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を用いて作製した有機ＥＬ素子は、耐久性の高い素子を得ることが出来た。
　これは一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物は、適度な分子量と立体的な嵩高さを有していることから分子が凝集しにくく、有機薄膜内の密度が均一かつ平滑な膜を形成することができ、電気の流れが均一化されたからだと推測される。
　更に、一般式（１）及び一般式（２）で表される化合物は、他の化合物と混合した際にも同様に有機層内の密度が均一かつ平滑な膜を形成することが出来ると考えられ、特に一般式（１）で表される化合物をホスト化合物（単に、ホストともいう）、一般式（２）で表される化合物を発光ドーパント（単に、ドーパントともいう）として有機ＥＬ素子を作製すると耐久性の高い（長寿命である）有機ＥＬ素子を作製することが出来た。尚、ホスト化合物、発光ドーパント等については、後に、有機ＥＬ素子の構成層のところで、詳細に説明する。
　《一般式（１）で表される化合物》
　本発明に係る一般式（１）で表される化合物について説明する。
　一般式（１）において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３０～Ｒ３８で表される置換基としては、例えば、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素環基（芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）等が挙げられる。
　これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
　上記の中でも、水素原子、芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基であることが好ましい。
　一般式（１）において、Ｘで表されるアリーレン基としては、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、ナフタセンジイル基、ピレンジイル基、ナフチルナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基（例えば、［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル基、３，３’－ビフェニルジイル基、３，６－ビフェニルジイル基等）、テルフェニルジイル基、クアテルフェニルジイル基、キンクフェニルジイル基、セキシフェニルジイル基、セプチフェニルジイル基、オクチフェニルジイル基、ノビフェニルジイル基、デシフェニルジイル基等）が挙げられる。
　また、一般式（１）において、Ｘで表されるヘテロアリーレン基としては、例えば、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（モノアザカルボリン環ともいい、カルボリン環を構成する炭素原子のひとつが窒素原子で置き換わった構成の環構成を示す）、トリアゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、キノキサリン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、インドール環からなる群から導出される２価の基等）等が挙げられる。これらの置換基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
　一般式（１）の－（Ｘ）ｎ－において、ｎは好ましくは１以上であり、より好ましくは少なくとも１つはヘテロアリーレン基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（モノアザカルボリン環ともいい、カルボリン環を構成する炭素原子の１つが窒素原子で置き換わった構成の環構成を示す）から導出される２価の基であり、特に好ましいのは、一般式（３）で表される基である。
　（一般式（３）で表される基）
　一般式（３）で表される基について説明する。
　一般式（１）の－（Ｘ）ｎ－において、ｎが２以上の場合、Ｘは異なっていても良いが、少なくとも１つ以上のＸは上記のヘテロアリーレン基であることが好ましく、更に好ましくは、一般式（３）で表される基である。
　一般式（３）において、Ｒ３０～Ｒ３８で各々表される置換基としては、一般式（１）において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３０～Ｒ３８で表される置換基と同義である。
　また、一般式（３）においてＹは、－Ｎ（Ｒ３０）－基が好ましい。
　更に、Ｒ３０は置換基であることが好ましい。置換基の例としてはＲ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８と同様であるが、中でも芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基が好ましく、その中でもフェニル基であることが好ましい。
　また、Ｒ３０の置換基は一般式（１）中のＲ１１～Ｒ１８のいずれかまたは２１～Ｒ２８のいずれかとの連結に用いられてもよい。
　上記一般式（１）で表される化合物の中でも、上記一般式（４）で表される化合物または一般式（５）で表される化合物が好ましい。
　《一般式（４）または一般式（５）で表される化合物》
　一般式（４）で表される化合物、一般式（５）で表される化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８は、各々前記一般式（１）における、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８と同義である。
　本発明に係る一般式（１）、一般式（４）または一般式（５）で表される化合物において、分子量に規定はないが、好ましくは分子量が７００～５０００の範囲であることが好ましく、更には８００～３０００の範囲である。
　またｎの数にも特に規定はないが、好ましくは５０以下、より好ましくは２０以下、特に１０以下が好ましい。
　以下、一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　《例示化合物Ｈ－４の合成》
　以下、本発明に係る一般式（１）で表される化合物の合成の一例（例示化合物Ｈ－４）を示すが本発明はこれらに限定されない。
　（工程１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　原料１　２０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン２３．１ｇ、酢酸カリウム１２．２ｇ、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２　１．０ｇにジメチルスルホキシド３００ｍｌを加え、窒素気流下１００℃で１６時間加熱攪拌した。
　応液を室温まで冷却した後、不溶物をろ過し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。
　得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体２を１８．８ｇ得た。収率は８０％であった。
　得られた中間体２は、核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで構造を確認した。
　（工程２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　中間体２　２０．７ｇ、中間体３　１３．７ｇ、炭酸カリウム２３．１ｇ、Ｐｄ（ｄｂａ）２　０．６４ｇ、ｄｐｐｆ　０．６２ｇに、１，２－ジメトキシエタン５５０ｍｌと水７０ｍｌを加え、５時間加熱還流を行った。
　反応液を室温まで冷却した後、不溶物をろ過し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。
　得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体４を１３．９ｇ得た。収率は７２％であった。
　得られた中間体４は、核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで構造を確認した。
　（工程３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　酢酸パラジウム０．２９ｇに、ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンの５０質量％トルエン溶液を２．１ｇとキシレン（脱水）を１０ｍｌを加え、窒素気流下室温で１時間攪拌した。続いて、中間体４　６．７ｇ、１，３－ジヨードベンゼン２．９ｇ、ナトリウムｔ－ブトキシド２．１ｇ、キシレン（脱水）１２０ｍｌを加え、窒素気流下にて５時間加熱還流を行った。
　反応液を室温まで冷却した後、不溶物をろ過し、水を加え、トルエンで抽出した。有機層は水洗を繰り返し、減圧下で濃縮した。
　得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にトルエンで再結晶を行い、例示化合物Ｈ－４を５．７ｇ得た。収率は８３％であった。
　得られた例示化合物Ｈ－４は、核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで構造を確認した。
　《一般式（２）または一般式（６）で表される化合物（金属錯体ともいう）》
　本発明に係る一般式（２）または一般式（６）で表される化合物について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子では、素子を構成する有機層の少なくとも１層が一般式（２）で表される化合物（金属錯体ともいう）を含有しているが、好ましくは、一般式（６）で表される化合物が用いられる。
　尚、本発明に係る一般式（２）または一般式（６）で表される化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の発光層において、発光ドーパントして用いられることが好ましい。尚、発光層、発光ドーパント等の素子の構成層や構成材料については、後述する有機ＥＬ素子の構成層のところで詳細に説明する。
　一般式（２）、一般式（６）において、Ｒ１～Ｒ１０で表される置換基は、一般式（１）における、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３０～Ｒ３８における置換基の種類と同義である。
　更に、Ｒ１～Ｒ１０で表される置換基としては、水素原子または芳香族炭化水素環基または芳香族複素環基であることが好ましい。
　一般式（２）において、ＺＡ、ＺＢ、ＺＣは、各々独立に炭化水素環基または複素環基を表し、例えば、芳香族炭化水素環基（芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ジアザカルバゾリル基（前記カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、アリールスルホニル基またはヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）等が挙げられる。
　一般式（２）において、ＺＡとしては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピロリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基及びチアゾリル基が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基及びピリジル基であり、最も好ましくはフェニル基である。
　一般式（２）において、ＺＢとしては、ピリジル基、ピリミジル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基及びチアゾリル基が好ましく、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基及びトリアゾリル基であり、最も好ましくはピリジル基及びイミダゾリル基である。
　一般式（２）において、ＺＣとしては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピロリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、カルバゾリル基及びジアザカルバゾリル基が好ましく、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基及びカルバゾリル基であり、最も好ましくはフェニル基及びカルバゾリル基である。
　一般式（２）において、ＬＡは、Ｂ２、Ｂ３と共に２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｂ２－ＬＡ－Ｂ３で表される２座の配位子の具体例としては、例えば、置換または無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピラザボール等が挙げられる。
　これらの基はＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ３０～Ｒ３８と同様の置換基によって更に置換されていてもよい。
　一般式（２）において、ｍ１は１～３の整数を表し、ｍ２は０～２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２または３である。中でも、ｍ２は０である場合が好ましい。
　一般式（２）において、Ｍで表される金属としては、元素周期表の８族～１０族の遷移金属元素（単に遷移金属ともいう）が用いられるが、中でも、イリジウム、白金が好ましく、特に好ましくはイリジウムである。
　尚、一般式（２）で表される化合物は、重合性基または反応性基を有していてもいなくてもよい。
　以下に、一般式（２）で表される化合物（金属錯体）または一般式（６）で表される化合物（金属錯体）の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４０巻、１７０４～１７１１に記載の方法等を参照することにより合成出来る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　以下に、本発明に係る金属錯体の合成例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
　《例示化合物Ｄ－２１の合成》
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　（工程１：錯体Ａの合成）
　窒素雰囲気下で２－フェニル－（２，４，６－トリメチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾール１８ｇ（０．０６８６１モル）を２－エトキシエタノール３５０ｍｌに溶解した溶液に、塩化イリジウム３水和物、８．１ｇ（０．０２２９７モル）及び１００ｍｌの水を加え、窒素雰囲気下で５時間還流した。反応液を冷却し、メタノール５００ｍｌを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を更にメタノールで洗浄し、乾燥後１５．２ｇ（収率８８．４％）の錯体Ａを得た。
　（工程２：例示化合物Ｄ－２１の合成）
　工程１で得られた、６．０ｇ（０．００３９９８モル）の錯体Ａ及び１．８５ｇ（０．００８３９６モル）のトリフルオロ酢酸銀を塩化メチレン５００ｍｌ中、窒素バブリングを行いながら１時間還流した。
　反応液を冷却後、塩を濾別し、濾液を濃縮した後、テトラヒドロフラン５００ｍｌを加え、カルベン前駆体３．２ｇ（０．００７９９６モル）及びｔｅｒｔ－ブトキシカリウム１．３５ｇを加え、５時間還流した。反応液を冷却後、不溶物を濾別し、濾液を濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／テトラヒドロフラン）により分離生成し、例示化合物Ｄ－２１を５．３３ｇ（６５．０％）得た。
　以上の合成方法は１例であり、本発明はこれらに限定されない。例えば、使用する溶媒を酢酸フェニル等の高沸点の極性溶媒に変える、また、反応基質の量を変化させる、または、反応温度を変化させること等により様々な化合物を合成することが出来る。
　また、本発明に用いるドーパントは本発明に係るもののみに限定されず、他のドーパントと組み合わせることで、発光強度の増大・発光ピークのシフトなどを行うことが出来る。特に白色発光の有機ＥＬ素子は複数のドーパントを混ぜ合わせることで達成出来る。
　以下に本発明に用いてもよいドーパントの一例を示すが、使用出来るドーパントはこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　《有機ＥＬ素子の構成層、有機化合物層》
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層、有機化合物層等について説明する。本発明の有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
　（ｉ）陽極／発光層／電子輸送層／陰極
　（ii）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
　（iii）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　（iv）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　（ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極バッファー層／陰極
　《有機化合物層（有機層とも言う）》
　本発明に係る有機化合物層について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、構成層として複数の有機化合物層を有することが好ましく、該有機化合物層としては、例えば、上記の層構成の中で正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等が挙げられるが、その他、正孔注入層、電子注入層等、有機ＥＬ素子の構成層に含有される有機化合物が含有されていれば、本発明に係る有機化合物層として定義される。
　更に陽極バッファー層、陰極バッファー層等に有機化合物が用いられる場合には、陽極バッファー層、陰極バッファー層等も各々有機化合物層を形成していることになる。
　尚、前記有機化合物層には『有機ＥＬ素子の構成層に使用可能な有機ＥＬ素子材料』等を含有する層も含まれる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、青色発光層の発光極大波長は４３０ｎｍ～４８０ｎｍにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、赤色発光層は発光極大波長が６００ｎｍ～６４０ｎｍの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。
　また、これらの少なくとも３層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。
　《発光層》
　本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、且つ駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～５μｍの範囲に調整することが好ましく、更に好ましくは２ｎｍ～２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは１０ｎｍ～２０ｎｍの範囲である。
　発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により成膜して形成することが出来る。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、ホスト化合物と発光ドーパント（リン光発光性ドーパントや蛍光ドーパント等）の少なくとも１種類とを含有することが好ましい。
　（ホスト化合物）
　本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
　ここで、本発明においてホスト化合物とは、発光層に含有される化合物の内でその層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の中で、その層中での質量比が２０％以上であることが好ましい。
　本発明では、一般式（１）、一般式（４）、一般式（５）で表される構造を有する化合物が、ホスト化合物として特に好ましく用いられる。
　尚、ホスト化合物としては、公知のホスト化合物を併用で用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することが出来る。また、後述する発光ドーパントを複数種用いることで異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることが出来る。
　併用してもよい従来公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、発光の長波長化を防ぎ、且つ、高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
　従来公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載されている化合物等が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報等。
　《発光ドーパント》
　本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
　本発明に係る発光ドーパントとしては、蛍光ドーパント、リン光発光性ドーパントを用いることが出来るが、より発光効率の高い有機ＥＬ素子を得る観点からは、本発明の有機ＥＬ素子の発光層や発光ユニットに使用される発光ドーパントとしては、上記のホスト化合物を含有すると同時にリン光発光性ドーパントを含有することが好ましい。
　尚、本発明では、一般式（２）で表される構造を有する化合物（金属錯体）が、リン光発光ドーパントとして好ましく、特に好ましくは、一般式（６）で表される化合物（金属錯体）が挙げられる。
　《リン光発光性ドーパント》
　リン光発光性ドーパントについて説明する。
　リン光発光性ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定出来る。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定出来るが、本発明に係るリン光発光性ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光発光性ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、一つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光性ドーパントに移動させることでリン光発光性ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型、もう一つはリン光発光性ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光性ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光発光性ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型が挙げられる。
　上記のいずれの場合においても、リン光発光性ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　リン光発光性ドーパントは、有機ＥＬ素子の発光層に使用される公知のもの、本発明の一般式（２）または一般式（６）で表される化合物の中から適宜選択して用いることが出来、一般式（２）または一般式（６）で表される化合物を用いることが好ましい。
　リン光発光性ドーパントとしては、好ましくは元素周期表で８～１０族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくはイリジウム化合物（Ｉｒ錯体）、オスミウム化合物、または白金化合物（白金錯体系化合物）、希土類錯体であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物（Ｉｒ錯体）である。
　《蛍光ドーパント》
　蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の構成層として用いられる、注入層、阻止層、電子輸送層等について説明する。
　《注入層：電子注入層、正孔注入層》
　注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層等が挙げられる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～５μｍの範囲が好ましい。
　《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
　阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、同１１－２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることが出来る。
　また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることが出来る。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。
　更には、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
　イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることが出来る。
　（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ　Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ　ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ　ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）の小数点第２位を四捨五入した値としてイオン化ポテンシャルを求めることが出来る。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
　（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることも出来る。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ　ＡＣ－１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることが出来る。
　一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることが出来る。
　また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３ｎｍ～１００ｎｍの範囲であり、更に好ましくは５ｎｍ～３０ｎｍの範囲である。
　《正孔輸送層》
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることが出来る。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。更には本発明の一般式（１）、一般式（４）及び一般式（５）で表される化合物も正孔輸送材料として用いることが出来る。
　正孔輸送材料としては上記のものを使用することが出来るが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物、本発明の一般式（１）、一般式（４）及び一般式（５）で表される化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（ＴＰＤ）；２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン；ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル；４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン；４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン；３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ－フェニルカルバゾール、更には、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
　更に、これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることも出来る。また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することが出来る。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ　ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることも出来る。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
　正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することが出来る。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることも出来る。その例としては、特開平４－２９７０７６号、特開２０００－１９６１４０号、同２００１－１０２１７５号の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することが出来るため好ましい。
　《電子輸送層》
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることが出来る。
　従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることが出来る。
　例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。
　更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることが出来る。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることも出来る。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることが出来る。
　その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることが出来る。また、発光層の材料として例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることが出来るし、正孔注入層、正孔輸送層と同様にｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることが出来る。
　電子輸送層は上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することが出来る。
　電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。電子輸送層は上記材料の１種または２種以上からなる一層構造であってもよい。
　また、不純物をドープしたｎ性の高い電子輸送層を用いることも出来る。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、同１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｎ性の高い電子輸送層を用いることがより低消費電力の素子を作製することが出来るため好ましい。
　《陽極》
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。
　このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
　また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
　あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等の塗布成膜法を用いることも出来る。
　この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に、膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　《陰極》
　一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することが出来る。
　また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　尚、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極に上記金属を１ｎｍ～２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することが出来、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することが出来る。
　《支持基板》
　本発明の有機ＥＬ素子に用いることの出来る支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。
　好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることが出来る。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（ＪＳＲ社製）あるいはアペル（三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、水蒸気透過度が１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
　バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることが出来る。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。
　無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることが出来るが、特開２００４－６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
　不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し量子効率は、１％以上であることが好ましく、より好ましくは５％以上である。
　ここに、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
　また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を、蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
　《封止》
　本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることが出来る。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に問わない。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることが出来る。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることが出来る。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。
　本発明においては、素子を薄膜化出来るということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することが出来る。更には、ポリマーフィルムはＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０－３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることが出来る。
　また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることが出来る。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることが出来る。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることが出来る。
　尚、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０度までに接着硬化出来るものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
　また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適に出来る。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることが出来る。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。
　これらの膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることが出来る。
　封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また、真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することも出来る。
　吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、また、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
　《保護膜、保護板》
　有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。
　特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
　これに使用することが出来る材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることが出来るが、軽量、且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
　《光取り出し》
　有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光の内、１５％～２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
　これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は全反射を起こし、素子外部に取り出すことが出来ないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることが出来るが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることが出来る。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることが出来る。
　透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
　低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率が凡そ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
　また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
　全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。
　この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることが出来る性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることが出来ない光を、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
　導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
　しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
　回折格子を導入する位置としては前述の通り、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
　このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２～３倍程度が好ましい。
　回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
　《集光シート》
　本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることが出来る。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０～１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることが出来る。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
　また、発光素子からの光放射角を制御するために光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることが出来る。
　《有機ＥＬ素子の作製方法》
　本発明の有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法を説明する。
　まず適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ陽極を作製する。
　次に、この上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層の有機化合物薄膜を形成させる。
　これら各層の形成方法としては、前記の如く蒸着法、塗布法（スピンコート法、キャスト法、インクジェット法、印刷法）等があるが、均質な膜が得られやすく、且つピンホールが生成しにくい等の点から、本発明においてはスピンコート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による成膜が好ましい。
　特に本発明では前記一般式（１）で表される構造を有する化合物を含有する層は、上記の塗布法により形成されることが好ましく、更に該層が発光層であることが好ましい。
　また、陽極と陰極の間に存在する層（有機ＥＬ素子の構成層である）の全層数を１００％とした時、該全層数の５０％以上が塗布法で形成されることが好ましい。
　例えば、上記の有機ＥＬ素子の一例として挙げられた、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極においては、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層という全層数が６の場合には、少なくとも３層が塗布法により形成されることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層を塗布により形成する場合、塗布に用いる各種の有機ＥＬ材料を溶解または分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることが出来る。
　また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することが出来る。
　これらの層を形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極等の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた多色の表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測出来る。また、交流電圧を印加してもよい。尚、印加する交流の波形は任意でよい。
　《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることが出来る。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることが出来る。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることが出来る。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に１０００Ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。
　以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。尚、実施例において「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量％」を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　実施例１
　《有機ＥＬ素子の発光層のモデル薄膜１の作製》
　３０ｍｍ×３０ｍｍ×１．１ｍｍの石英基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った後、市販のスピンコータに取り付け、Ｈ－１（５０ｍｇ）及びＩｒ－３（５ｍｇ）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜し、更に、２５℃で１時間真空乾燥して、膜厚２５ｎｍのモデル薄膜１を作製した。
　《有機ＥＬ素子の発光層のモデル薄膜２～９の作製》
　上記のモデル薄膜１の作製において、ホスト化合物Ｈ－１、リン光発光ドーパント（リン光発光性化合物ともいう）を表１に記載のように変更した以外は同様にして、モデル薄膜２～９を各々作製した。
　《Ｒａの測定、Ｐ－ｔｏ－Ｖの測定》
　得られたモデル薄膜１～９について、装置名：ＳＩＩ製ＳＰＩ３８００Ｎ　ＤＦＭ、　カンチレバー：ＳＩ－ＤＦ２０を用い、測定エリア：５０μｍ×５０μｍ、１０μｍ×１０μｍで表面粗さの測定を行った。それによりＲａ測定値、Ｐ－ｔｏ－Ｖ測定値を得た。
　ここでＲａは、ＪＩＳの粗さ形状パラメータ（ＪＩＳ　Ｂ０６０１－１９９４）の一種であり、中心線平均粗さを表す。粗さ曲線を中心線から折り返し、その粗さ曲線と中心線によって得られた面積を長さＬで割った値をＲａ値としてマイクロメートル（μｍ）であらわされる。（図１参照）
　Ｐ－ｔｏ－Ｖは、ＪＩＳの粗さ形状パラメータ（ＪＩＳ　Ｂ０６０１－１９９４）の一種であるＲｙと同意であり基準長さ毎の最低谷底から最大山頂までの高さを表す。断面曲線を基準長さＬを抜き取った部分の最大高さを求めてマイクロメートル（μｍ）で表わしてＰ－ｔｏ－Ｖ値またはＲｙ値とする。
　ここで断面曲線とは、被測定面に直角な平面で被測定面を切断したとき、その切り口に現れる輪郭を表す。得られた表面粗さのデータに基づいて、Ｒａ、Ｐ－ｔｏ－Ｖを得た。
　得られたＲａ測定値、Ｐ－ｔｏ－Ｖ測定値について表１に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　以上の結果により、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物とを含有する薄膜においてはＰ－ｔｏ－Ｖ値の低い平滑性の高い薄膜が出来ることが分かった。
　実施例２
　《有機ＥＬ素子の１－１の作製》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ－４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を３０００ｒｐｍ、３０秒でスピンコート法により成膜した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、正孔輸送層上に、５０ｍｇの正孔輸送材料１を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。窒素雰囲気下、１８０秒間紫外光を照射し、光重合・架橋を行い、膜厚約２０ｎｍの第二の正孔輸送層とした。
　この第二正孔輸送層上に、１００ｍｇの比較化合物１と１０ｍｇの化合物Ｉｒ－３を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
　次にこの発光層上に、５０ｍｇの電子輸送材料１を１０ｍｌの１－ブタノールに溶解した溶液を５０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約１５ｎｍの電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧し、陰極バッファー層としてフッ化リチウム１．０ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子１－１を作製した。
　《有機ＥＬ素子１－２～１－１１の作製》
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、比較化合物１及び化合物Ｉｒ－３を表２に示す化合物に置き換えた以外は有機ＥＬ素子１－１と同様にして有機ＥＬ素子１－２～１－１１を各々作製した。
　《有機ＥＬ素子１－１～１－１１の評価》
　得られた有機ＥＬ素子１－１～１－１１を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止して、図２、図３に示すような照明装置を形成して評価した。
　図２は、照明装置の概略図を示し、有機ＥＬ素子２０１は、ガラスカバー２０２で覆われている。尚、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子２０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下で行った）。
　図３は、本発明の照明装置の一態様を示す断面図であり、図３において、２０５は陰極、２０６は有機ＥＬ層、２０７は透明電極付きガラス基板を示す。尚、ガラスカバー２０２内には窒素ガス２０８が充填され、捕水剤２０９が設けられている。
　次いで、下記のようにして発光寿命を測定した。
　（寿命）
　２．５ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度（初期輝度）の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間（τ０．５）として寿命の指標とした。
　尚、測定には分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ製）を用いた。
　表１の寿命の測定結果は、有機ＥＬ素子１－１を１００とした時の相対値で表した。
　得られた結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　表２から、比較の素子に比べて、本発明の有機ＥＬ素子は発光寿命が長いことが明らかである。
　実施例３
　《有機ＥＬフルカラー表示装置の作製》
　図４は有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板１０１上にＩＴＯ透明電極（１０２）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でＩＴＯ透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁１０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成させた。
　ＩＴＯ電極上ポリイミド隔壁の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、紫外光を２分間照射し、６０℃、１０分間の乾燥処理により膜厚４０ｎｍの正孔注入層１０４を作製した。
　この正孔注入層上に、各々下記の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入し、６０℃、１０分間乾燥処理し、それぞれの発光層（１０５Ｂ、１０５Ｇ、１０５Ｒ）を形成させた。最後に発光層１０５を覆うように、陰極としてＡｌ（１０６）を真空蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。
　作製した有機ＥＬ素子はそれぞれの電極に電圧を印加することにより各々青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用出来ることが分かった。
　（正孔注入層組成物）
　正孔輸送材料１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０質量部
　シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（青色発光層組成物）
　Ｈ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　Ｄ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（緑色発光層組成物）
　Ｈ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　Ｄ－２０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（赤色発光層組成物）
　Ｈ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．７質量部
　Ｄ－３８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　（電子輸送層組成物）
　電子輸送材料１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０質量部
　１－ブタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　イソプロピルビフェニル　　　　　　　　　　　　　　　　５０質量部
　Ｈ－３の代りに化合物Ｈ－４、１４、１９を用いて作製した有機ＥＬ素子でも、同様にフルカラー表示装置として利用出来ることが分かった。
　実施例４
　《白色の有機ＥＬ素子３－１の作製》
　実施例２の透明電極基板上に、実施例２と同様に正孔輸送層／第２の正孔輸送層をスピンコート法により形成し、更に発光層として、１００ｍｇの化合物例Ｈ－３、１０ｍｇのＤ－３及び０．１ｍｇのＤ－３８を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により成膜した。１２０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約５０ｎｍの発光層とした。
　次いで、実施例２と同様に、電子輸送層及びフッ化リチウム層、アルミニウム陰極を形成し、白色発光有機ＥＬ素子３－１を作製した。得られた有機ＥＬ素子３－１を実施例２と同様にして封止した。
　この有機ＥＬ素子３－１に通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用出来ることが分かった。尚、ホスト化合物を本発明に係る他の化合物に置き換えても同様に白色の発光が得られることが分かった。
　１０１　ガラス基板
　１０２　ＩＴＯ透明電極
　１０３　隔壁
　１０４　正孔注入層
　１０５Ｂ、１０５Ｇ、１０５Ｒ　発光層
　２０１　有機ＥＬ素子
　２０７　透明電極付きガラス基板
　２０６　有機ＥＬ層
　２０５　陰極
　２０２　ガラスカバー
　２０８　窒素ガス
　２０９　捕水剤

Claims (16)

  1. 陽極と陰極に挟まれた、発光層を含む複数の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　各々独立に、下記一般式（１）で表される化合物及び、下記一般式（２）で表される化合物が該有機層の少なくとも１層に含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。（但し、該一般式（１）で表される化合物と該一般式（２）で表される化合物は、同一の層に含有されていても、異なる層に含有されていても良い）。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    〔式中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８は、各々水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ及びＲ２１～Ｒ２８の少なくとも１つはＸとの連結に用いられる。Ｘは、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。ｎは０以上の整数を表し、ｎが２以上の場合、Ｘは同じでも異なっていてもよい。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    〔式中、Ｒ１～Ｒ５は置換基を表す。Ｂ１～Ｂ３は、炭素原子または窒素原子を表し、ＬＡはＢ２及びＢ３と共に２座の配位子を形成する。ＺＡ、ＺＢ、ＺＣは、各々独立して炭化水素環基または複素環基を形成するのに必要な原子群を表す。ｎ１は０～５の整数を表し、ｎ２は０～３の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表す。Ｍは、元素周期表の８族～１０族の遷移金属元素を表す。ｍ１は、１～３の整数を表し、ｍ２は０～２の整数を表すが、ｍ１＋ｍ２は２または３である。〕
  2. 前記一般式（１）において、Ｘが、Ｒ１６及びＲ２３と結合していることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記一般式（１）において、ｎが１以上であり、Ｘの少なくとも１種類が下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    〔式中、ＹはＯ、Ｓまたは－Ｎ（Ｒ３０）－を表す。Ｒ３０～Ｒ３８は、各々水素原子、置換基または、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ及びＲ２１～Ｒ２８の少なくとも１つと連結している。〕
  4. 前記一般式（３）において、Ｒ３３及びＲ３６が、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つ及びＲ２１～Ｒ２８の少なくとも１つと各々連結していることを特徴とする請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記一般式（３）において、Ｙが－Ｎ（Ｒ３０）－（式中、Ｒ３０は水素原子または置換基を表す。但し、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８との連結に使われるのはＲ３０～Ｒ３８のいずれか２つである。）を表すことを特徴とする請求項３または４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物または下記一般式（５）で表される化合物であることを特徴とする請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    〔式中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８は、各々前記一般式（１）における、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８と同義である。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    〔式中、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８は、各々前記一般式（１）における、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ２１～Ｒ２８と同義である。〕
  7. 前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    〔式中、Ｒ６～Ｒ１０は置換基を表す。ｎ６は０～４の整数を表し、ｎ７は０～２の整数を表し、ｎ８は０～３の整数を表す。Ｍは、元素周期表の８族～１０族の遷移金属元素を表す。〕
  8. 前記一般式（２）のＭがイリジウムであることを特徴とする請求項１または７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物が同一の有機層に含有されていることを特徴とする請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記同一の有機層が発光層であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 前記一般式（１）で表される化合物または一般式（２）で表される化合物を含有する有機層が塗布法により形成されていることを特徴とする請求項１～１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を含有する有機層及び該有機層と隣接したいずれか１層が、塗布法で形成されていることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 前記一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を含有する有機層及び該有機層と隣接した２層が、塗布法で形成されていることを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 白色に発光することを特徴とする請求項１～１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 請求項１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
  16. 請求項１～１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
PCT/JP2009/061592 2008-07-10 2009-06-25 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Ceased WO2010004877A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010519728A JP5609641B2 (ja) 2008-07-10 2009-06-25 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-180067 2008-07-10
JP2008180067 2008-07-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2010004877A1 true WO2010004877A1 (ja) 2010-01-14

Family

ID=41506996

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2009/061592 Ceased WO2010004877A1 (ja) 2008-07-10 2009-06-25 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP5609641B2 (ja)
WO (1) WO2010004877A1 (ja)

Cited By (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010150593A1 (ja) * 2009-06-24 2010-12-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び縮合多環式複素環化合物
WO2011051404A1 (de) 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik
WO2011073149A1 (de) 2009-12-14 2011-06-23 Basf Se Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds
WO2011109042A1 (en) * 2010-03-03 2011-09-09 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
WO2011125680A1 (ja) 2010-03-31 2011-10-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102391308A (zh) * 2011-08-05 2012-03-28 长沙理工大学 具有双载流子传输性能的树枝状铱配合物及应用和制备的有机电致磷光器件
WO2012039262A1 (en) * 2010-09-21 2012-03-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material and organic semiconductor material
JP2012089777A (ja) * 2010-10-22 2012-05-10 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2012153780A1 (ja) 2011-05-11 2012-11-15 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013048190A (ja) * 2011-08-29 2013-03-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
WO2013038650A1 (ja) 2011-09-13 2013-03-21 出光興産株式会社 縮合複素芳香族誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013060411A (ja) * 2010-10-15 2013-04-04 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子
JP2013115087A (ja) * 2011-11-25 2013-06-10 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013535106A (ja) * 2010-06-18 2013-09-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス
WO2013142633A1 (en) 2012-03-23 2013-09-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
JP2013538436A (ja) * 2010-06-18 2013-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ピリジン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属又はアルカリ金属錯体の層を含む有機電子デバイス
US20130270530A1 (en) * 2010-09-08 2013-10-17 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element and compound
WO2013168688A1 (ja) * 2012-05-10 2013-11-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2013245179A (ja) * 2012-05-25 2013-12-09 Konica Minolta Inc 金属錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2014012972A1 (en) 2012-07-19 2014-01-23 Basf Se Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in oleds
US8652654B2 (en) 2010-04-20 2014-02-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2014038677A1 (ja) * 2012-09-07 2014-03-13 出光興産株式会社 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US8691401B2 (en) 2010-04-16 2014-04-08 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS
WO2014147134A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Se Azabenzimidazole carbene complexes as efficiency booster in oleds
WO2014177518A1 (en) 2013-04-29 2014-11-06 Basf Se Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds
WO2015000955A1 (en) 2013-07-02 2015-01-08 Basf Se Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes
US20150021577A1 (en) * 2013-07-19 2015-01-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Display Module, Lighting Module, Light-Emitting Device, Display Device, Lighting Device, and Electronic Device
JP2015053488A (ja) * 2010-09-21 2015-03-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機半導体素子
JP2015515463A (ja) * 2012-03-23 2015-05-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 緑色発光材料
EP2910553A1 (en) * 2014-02-24 2015-08-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676A1 (en) 2014-08-07 2016-02-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
JP5870045B2 (ja) * 2011-02-07 2016-02-24 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2993215A1 (en) 2014-09-04 2016-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016046572A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Cambridge Display Technology Limited Light-emitting metal complex and device
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
EP3015469A1 (en) 2014-10-30 2016-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-((benz)imidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3018727A1 (en) * 2014-11-10 2016-05-11 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
WO2016079169A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Basf Se Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
EP3053918A1 (en) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498A1 (en) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
EP3061759A1 (en) 2015-02-24 2016-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
EP3070144A1 (en) 2015-03-17 2016-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943A1 (en) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737A1 (en) 2015-03-31 2016-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
WO2016170671A1 (ja) * 2015-04-24 2016-10-27 住友化学株式会社 発光素子および該発光素子に用いる組成物
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
US20170012222A1 (en) * 2014-01-23 2017-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive metal complexes
EP3150604A1 (en) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150606A1 (en) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
WO2017153731A1 (en) * 2016-03-08 2017-09-14 Cambridge Display Technology Limited Dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives and organic light-emitting devices containing them
JP2017171671A (ja) * 2011-10-06 2017-09-28 株式会社半導体エネルギー研究所 イリジウム錯体
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
JP2017193536A (ja) * 2016-04-11 2017-10-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光材料及びデバイス
EP3239161A1 (en) 2013-07-31 2017-11-01 UDC Ireland Limited Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes
CN107406760A (zh) * 2015-03-09 2017-11-28 保土谷化学工业株式会社 发光材料及有机电致发光器件
US9862739B2 (en) 2014-03-31 2018-01-09 Udc Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
US9893296B2 (en) 2011-11-22 2018-02-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
JP2018513224A (ja) * 2015-02-27 2018-05-24 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 燐光性インク
JP2018174329A (ja) * 2012-06-26 2018-11-08 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
US10147889B2 (en) 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
US10158085B2 (en) 2013-12-17 2018-12-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
EP3415521A1 (en) 2011-06-14 2018-12-19 UDC Ireland Limited Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in oleds
JP2019505478A (ja) * 2015-12-08 2019-02-28 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
US10347851B2 (en) 2013-12-20 2019-07-09 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10985329B2 (en) 2013-12-17 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR20210046613A (ko) * 2014-11-10 2021-04-28 엘지디스플레이 주식회사 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP3816175A1 (en) * 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024184504A1 (en) 2023-03-09 2024-09-12 Reuter Chemische Apparatebau E.K. Dibenzothiophene-substituted aromatic compounds and thermoplastic resins prepared therefrom
WO2024195774A1 (ja) * 2023-03-22 2024-09-26 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子及びその製造方法、並びに表示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070224446A1 (en) * 2006-03-24 2007-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2007119816A1 (ja) * 2006-04-19 2007-10-25 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008072596A1 (ja) * 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009030981A2 (en) * 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1988143A4 (en) * 2006-02-20 2009-11-25 Konica Minolta Holdings Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, WHITE LIGHT EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, AND LIGHTING DEVICE

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070224446A1 (en) * 2006-03-24 2007-09-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2007119816A1 (ja) * 2006-04-19 2007-10-25 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2008072596A1 (ja) * 2006-12-13 2008-06-19 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009030981A2 (en) * 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures

Cited By (194)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9090819B2 (en) 2009-06-24 2015-07-28 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, display device, illuminating device and condensed polycyclic heterocyclic compound
WO2010150593A1 (ja) * 2009-06-24 2010-12-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び縮合多環式複素環化合物
JP5321684B2 (ja) * 2009-06-24 2013-10-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び縮合多環式複素環化合物
US11871654B2 (en) 2009-10-28 2024-01-09 Udc Ireland Limited Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics
US12376484B2 (en) 2009-10-28 2025-07-29 Basf Se Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics
US11189806B2 (en) 2009-10-28 2021-11-30 Udc Ireland Limited Heteroleptic carbene complexes and the use thereof in organic electronics
WO2011051404A1 (de) 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Heteroleptische carben-komplexe und deren verwendung in der organischen elektronik
US9487548B2 (en) 2009-12-14 2016-11-08 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzimidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
US11444254B2 (en) 2009-12-14 2022-09-13 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzmidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
US10916716B2 (en) 2009-12-14 2021-02-09 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzmidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDS
US11839140B2 (en) 2009-12-14 2023-12-05 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzmidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDS
US10090476B2 (en) 2009-12-14 2018-10-02 Udc Ireland Limited Metal complexes comprising diazabenzmidazolocarbene ligands and the use thereof in OLEDs
WO2011073149A1 (de) 2009-12-14 2011-06-23 Basf Se Metallkomplexe, enthaltend diazabenzimidazolcarben-liganden und deren verwendung in oleds
WO2011109042A1 (en) * 2010-03-03 2011-09-09 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI548721B (zh) * 2010-03-03 2016-09-11 環球展覽公司 磷光材料
JP2013521280A (ja) * 2010-03-03 2013-06-10 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション リン光物質
US9266865B2 (en) 2010-03-31 2016-02-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element using same
CN102812574A (zh) * 2010-03-31 2012-12-05 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件
WO2011125680A1 (ja) 2010-03-31 2011-10-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2555270A4 (en) * 2010-03-31 2013-09-18 Idemitsu Kosan Co MATERIAL FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH
KR20130018724A (ko) 2010-03-31 2013-02-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
US9199974B2 (en) 2010-03-31 2015-12-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
KR101891353B1 (ko) * 2010-03-31 2018-08-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자
US9714237B2 (en) 2010-03-31 2017-07-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
US8691401B2 (en) 2010-04-16 2014-04-08 Basf Se Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in OLEDS
US8877352B2 (en) 2010-04-20 2014-11-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8652654B2 (en) 2010-04-20 2014-02-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US8940414B2 (en) 2010-04-20 2015-01-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US10193077B2 (en) 2010-04-20 2019-01-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
JP5562970B2 (ja) * 2010-04-20 2014-07-30 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8865323B2 (en) 2010-04-20 2014-10-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
JP2013538436A (ja) * 2010-06-18 2013-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ピリジン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属又はアルカリ金属錯体の層を含む有機電子デバイス
JP2013535106A (ja) * 2010-06-18 2013-09-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ジベンゾフラン化合物と８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ土類金属錯体または８−ヒドロキシキノリノラトアルカリ金属錯体との層を含む、有機電子デバイス
US10944061B2 (en) * 2010-09-08 2021-03-09 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element and compound
US20130270530A1 (en) * 2010-09-08 2013-10-17 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent element and compound
TWI614247B (zh) * 2010-09-21 2018-02-11 半導體能源研究所股份有限公司 咔唑衍生物、發光元件材料、及有機半導體材料
TWI654187B (zh) 2010-09-21 2019-03-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 咔唑衍生物、發光元件材料、及有機半導體材料
WO2012039262A1 (en) * 2010-09-21 2012-03-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material and organic semiconductor material
JP2012087114A (ja) * 2010-09-21 2012-05-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、発光素子用材料及び有機半導体材料
US8642782B2 (en) 2010-09-21 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material and organic semiconductor material
JP2015053488A (ja) * 2010-09-21 2015-03-19 株式会社半導体エネルギー研究所 有機半導体素子
US10071993B2 (en) 2010-09-21 2018-09-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material and organic semiconductor material
TWI507404B (zh) * 2010-09-21 2015-11-11 Semiconductor Energy Lab 咔唑衍生物、發光元件材料、及有機半導體材料
US9450188B2 (en) 2010-09-21 2016-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material and organic semiconductor material
TWI579279B (zh) * 2010-09-21 2017-04-21 半導體能源研究所股份有限公司 咔唑衍生物、發光元件材料、及有機半導體材料
US9133173B2 (en) 2010-10-15 2015-09-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole compound, material for light-emitting element, organic semiconductor material, light-emitting element
JP2013060411A (ja) * 2010-10-15 2013-04-04 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料、発光素子
JP2016096350A (ja) * 2010-10-15 2016-05-26 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、照明装置、表示装置および電子機器
JP2012089777A (ja) * 2010-10-22 2012-05-10 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US9373802B2 (en) 2011-02-07 2016-06-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence device employing the same
US9818958B2 (en) 2011-02-07 2017-11-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence device employing the same
US10147889B2 (en) 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
US10147888B2 (en) 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
US10230057B2 (en) 2011-02-07 2019-03-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivatives and organic electroluminescence device employing the same
US11271171B2 (en) 2011-02-07 2022-03-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
JP5870045B2 (ja) * 2011-02-07 2016-02-24 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103502233A (zh) * 2011-05-11 2014-01-08 出光兴产株式会社 新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件
US9537111B2 (en) 2011-05-11 2017-01-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device
WO2012153780A1 (ja) 2011-05-11 2012-11-15 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US9315724B2 (en) 2011-06-14 2016-04-19 Basf Se Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in OLEDs
EP3415521A1 (en) 2011-06-14 2018-12-19 UDC Ireland Limited Metal complexes comprising azabenzimidazole carbene ligands and the use thereof in oleds
CN102391308B (zh) * 2011-08-05 2014-03-19 长沙理工大学 具有双载流子传输性能的树枝状铱配合物及应用和制备的有机电致磷光器件
CN102391308A (zh) * 2011-08-05 2012-03-28 长沙理工大学 具有双载流子传输性能的树枝状铱配合物及应用和制备的有机电致磷光器件
JP2013048190A (ja) * 2011-08-29 2013-03-07 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置
US9978952B2 (en) 2011-09-13 2018-05-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Fused heterocyclic aromatic derivative, organic electroluminescence element material, and organic electroluminescence element using same
WO2013038650A1 (ja) 2011-09-13 2013-03-21 出光興産株式会社 縮合複素芳香族誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017171671A (ja) * 2011-10-06 2017-09-28 株式会社半導体エネルギー研究所 イリジウム錯体
US10418563B2 (en) 2011-11-22 2019-09-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US9893296B2 (en) 2011-11-22 2018-02-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US11374176B2 (en) 2011-11-22 2022-06-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US10199580B2 (en) 2011-11-22 2019-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US12516042B2 (en) 2011-11-22 2026-01-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US12089492B2 (en) 2011-11-22 2024-09-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
JP2013115087A (ja) * 2011-11-25 2013-06-10 Konica Minolta Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9735375B2 (en) * 2012-03-23 2017-08-15 E I Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
KR101911584B1 (ko) * 2012-03-23 2018-10-24 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 녹색 발광 재료
JP2015519296A (ja) * 2012-03-23 2015-07-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 緑色発光材料
JP2015515463A (ja) * 2012-03-23 2015-05-28 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 緑色発光材料
WO2013142633A1 (en) 2012-03-23 2013-09-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
EP2828273B1 (en) * 2012-03-23 2019-02-20 E. I. du Pont de Nemours and Company Green luminescent materials
US20150048340A1 (en) * 2012-03-23 2015-02-19 E I Du Pont De Nemours And Company Green luminescent materials
WO2013168688A1 (ja) * 2012-05-10 2013-11-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2013245179A (ja) * 2012-05-25 2013-12-09 Konica Minolta Inc 金属錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2018174329A (ja) * 2012-06-26 2018-11-08 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス
US9590196B2 (en) 2012-07-19 2017-03-07 Udc Ireland Limited Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in OLEDs
WO2014012972A1 (en) 2012-07-19 2014-01-23 Basf Se Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in oleds
EP3133079A1 (en) 2012-07-19 2017-02-22 UDC Ireland Limited Dinuclear metal complexes comprising carbene ligands and the use thereof in oleds
CN104603107A (zh) * 2012-09-07 2015-05-06 出光兴产株式会社 新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件
WO2014038677A1 (ja) * 2012-09-07 2014-03-13 出光興産株式会社 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2014038677A1 (ja) * 2012-09-07 2016-08-12 出光興産株式会社 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI612043B (zh) * 2012-09-07 2018-01-21 出光興產股份有限公司 新穎芳香族雜環衍生物、有機電致發光元件用材料、有機電致發光元件用材料溶液及有機電致發光元件
WO2014147134A1 (en) 2013-03-20 2014-09-25 Basf Se Azabenzimidazole carbene complexes as efficiency booster in oleds
WO2014177518A1 (en) 2013-04-29 2014-11-06 Basf Se Transition metal complexes with carbene ligands and the use thereof in oleds
EP3266789A1 (en) 2013-07-02 2018-01-10 UDC Ireland Limited Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes
EP3608329A1 (en) 2013-07-02 2020-02-12 UDC Ireland Limited Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes
WO2015000955A1 (en) 2013-07-02 2015-01-08 Basf Se Monosubstituted diazabenzimidazole carbene metal complexes for use in organic light emitting diodes
DE102014213038B4 (de) 2013-07-19 2023-04-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organische Verbindung, Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, Anzeigevorrichtung, Beleuchtungsvorrichtung und elektronisches Gerät
TWI633100B (zh) * 2013-07-19 2018-08-21 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物、發光元件、顯示器模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、照明設備及電子裝置
JP2015038063A (ja) * 2013-07-19 2015-02-26 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器
JP2021028330A (ja) * 2013-07-19 2021-02-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器
JP2019131562A (ja) * 2013-07-19 2019-08-08 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器
US9825235B2 (en) * 2013-07-19 2017-11-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, display module, lighting module, light-emitting device, display device, lighting device, and electronic device
US20150021577A1 (en) * 2013-07-19 2015-01-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Display Module, Lighting Module, Light-Emitting Device, Display Device, Lighting Device, and Electronic Device
JP7008774B2 (ja) 2013-07-19 2022-01-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器
EP3239161A1 (en) 2013-07-31 2017-11-01 UDC Ireland Limited Luminescent diazabenzimidazole carbene metal complexes
US10158085B2 (en) 2013-12-17 2018-12-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US12384766B2 (en) 2013-12-17 2025-08-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US10985329B2 (en) 2013-12-17 2021-04-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US12150380B2 (en) 2013-12-17 2024-11-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
EP3916822A1 (en) 2013-12-20 2021-12-01 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
EP4600326A2 (en) 2013-12-20 2025-08-13 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
US11075346B2 (en) 2013-12-20 2021-07-27 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US11765967B2 (en) 2013-12-20 2023-09-19 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US12342715B2 (en) 2013-12-20 2025-06-24 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US10347851B2 (en) 2013-12-20 2019-07-09 Udc Ireland Limited Highly efficient OLED devices with very short decay times
US20170012222A1 (en) * 2014-01-23 2017-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive metal complexes
US10586933B2 (en) * 2014-01-23 2020-03-10 Lg Chem, Ltd. Electroactive metal complexes
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2910553A1 (en) * 2014-02-24 2015-08-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3447053A1 (en) * 2014-02-24 2019-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10118939B2 (en) 2014-03-31 2018-11-06 Udc Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an o-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
US10370396B2 (en) 2014-03-31 2019-08-06 Udc Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometallated aryl group and their use in organic light emitting diodes
US9862739B2 (en) 2014-03-31 2018-01-09 Udc Ireland Limited Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometalated aryl group and their use in organic light emitting diodes
WO2016016791A1 (en) 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
EP2982676A1 (en) 2014-08-07 2016-02-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
EP2993215A1 (en) 2014-09-04 2016-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
WO2016046572A1 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 Cambridge Display Technology Limited Light-emitting metal complex and device
US20180342684A1 (en) * 2014-09-25 2018-11-29 Cambridge Display Technology Limited Light-emitting metal complex and device
CN107109210A (zh) * 2014-09-25 2017-08-29 剑桥显示技术有限公司 发光金属络合物及器件
WO2016067261A1 (en) 2014-10-30 2016-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-((benz)imidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
EP3015469A1 (en) 2014-10-30 2016-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-((benz)imidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
CN105590946A (zh) * 2014-11-10 2016-05-18 乐金显示有限公司 有机发光显示装置
EP3018727A1 (en) * 2014-11-10 2016-05-11 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR20210046613A (ko) * 2014-11-10 2021-04-28 엘지디스플레이 주식회사 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20160056337A (ko) * 2014-11-10 2016-05-20 엘지디스플레이 주식회사 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102290914B1 (ko) * 2014-11-10 2021-08-17 엘지디스플레이 주식회사 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US10727419B2 (en) 2014-11-10 2020-07-28 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR102242140B1 (ko) * 2014-11-10 2021-04-20 엘지디스플레이 주식회사 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN105590946B (zh) * 2014-11-10 2019-07-26 乐金显示有限公司 有机发光显示装置
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
WO2016079169A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Basf Se Pt- or pd-carbene complexes for use in organic light emitting diodes
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
WO2016097983A1 (en) 2014-12-15 2016-06-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (oleds)
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
US11245081B2 (en) 2015-02-06 2022-02-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918A1 (en) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
EP3054498A1 (en) 2015-02-06 2016-08-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
WO2016125110A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazolodiazocines
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759A1 (en) 2015-02-24 2016-08-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
JP2018513224A (ja) * 2015-02-27 2018-05-24 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド 燐光性インク
US10559761B2 (en) 2015-03-09 2020-02-11 Kyulux, Inc. Light-emitting material, and organic electroluminescent device
CN107406760B (zh) * 2015-03-09 2022-10-28 保土谷化学工业株式会社 发光材料及有机电致发光器件
CN107406760A (zh) * 2015-03-09 2017-11-28 保土谷化学工业株式会社 发光材料及有机电致发光器件
EP3070144A1 (en) 2015-03-17 2016-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP3072943A1 (en) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
EP3075737A1 (en) 2015-03-31 2016-10-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
WO2016157113A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
JPWO2016170671A1 (ja) * 2015-04-24 2017-04-27 住友化学株式会社 発光素子および該発光素子に用いる組成物
WO2016170671A1 (ja) * 2015-04-24 2016-10-27 住友化学株式会社 発光素子および該発光素子に用いる組成物
CN107534089A (zh) * 2015-04-24 2018-01-02 住友化学株式会社 发光元件和该发光元件中使用的组合物
KR101903929B1 (ko) 2015-04-24 2018-10-02 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자 및 해당 발광 소자에 사용하는 조성물
US10497885B2 (en) 2015-04-24 2019-12-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device and composition used for this light emitting device
CN107534089B (zh) * 2015-04-24 2019-06-14 住友化学株式会社 发光元件和该发光元件中使用的组合物
EP4060757A1 (en) 2015-06-03 2022-09-21 UDC Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
WO2016193243A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Udc Ireland Limited Highly efficient oled devices with very short decay times
EP3150606A1 (en) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604A1 (en) 2015-10-01 2017-04-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056055A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
WO2017056052A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
JP2019505478A (ja) * 2015-12-08 2019-02-28 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
EP3392246A4 (en) * 2015-12-08 2019-10-30 Heesung Material Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting element with use thereof
WO2017109727A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Hetero-condensed phenylquinazolines and their use in electronic devices
WO2017109722A1 (en) 2015-12-21 2017-06-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compounds and organic electroluminescence devices containing them
US11136303B2 (en) 2016-03-08 2021-10-05 Cambridge Display Technology Limited Dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives and organic light-emitting devices containing them
WO2017153731A1 (en) * 2016-03-08 2017-09-14 Cambridge Display Technology Limited Dibenzofuran and dibenzothiophene derivatives and organic light-emitting devices containing them
JP7681648B2 (ja) 2016-04-11 2025-05-22 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光材料及びデバイス
JP2023145507A (ja) * 2016-04-11 2023-10-11 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光材料及びデバイス
JP2022003041A (ja) * 2016-04-11 2022-01-11 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光材料及びデバイス
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3231809A3 (en) * 2016-04-11 2018-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4122941A1 (en) * 2016-04-11 2023-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2017193536A (ja) * 2016-04-11 2017-10-26 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機発光材料及びデバイス
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
EP4472386A3 (en) * 2019-11-04 2024-12-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112778374A (zh) * 2019-11-04 2021-05-11 环球展览公司 有机电致发光材料、装置和其制备方法
EP3816175A1 (en) * 2019-11-04 2021-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2024184504A1 (en) 2023-03-09 2024-09-12 Reuter Chemische Apparatebau E.K. Dibenzothiophene-substituted aromatic compounds and thermoplastic resins prepared therefrom
WO2024195774A1 (ja) * 2023-03-22 2024-09-26 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子及びその製造方法、並びに表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2010004877A1 (ja) 2012-01-05
JP5609641B2 (ja) 2014-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5609641B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5930002B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5018891B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5691170B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP5593696B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP5458890B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5482201B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5724588B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP5055818B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5088025B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5887771B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置、照明装置、並びに化合物
JP2010021336A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2009114370A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置、照明装置
WO2010095564A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置
JPWO2008090795A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5629970B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP6056884B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
JP5692011B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置
JP5659819B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子と、表示装置及び照明装置
WO2012173079A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP2007311460A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2011052250A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置
JP5625750B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造方法、表示装置及び照明装置
JPWO2009008263A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5577579B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス材料、表示装置および照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 09794323

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010519728

Country of ref document: JP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 09794323

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1