TW201343637A - 有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件，該有機電致發光元件用材料包含具有鍵結有經氰基取代之芳香族烴基之吖□環、鍵結有經氰基取代之雜環基之吖□環、或者直接鍵結有氰基之吖□環的特定結構之化合物，該有機電致發光元件於陽極與陰極之間具有含有發光層之有機薄膜層，且上述有機電致發光元件之特徵在於：其具有1層以上含有上述有機電致發光元件用材料之有機薄膜層，上述有機電致發光元件用材料可實現壽命較長之有機電致發光元件。
Description
本發明係關於一種有機電致發光元件用材料及使用其之有機電致發光元件。
若對有機電致發光元件(以下，亦有時稱為有機EL元件)施加電壓，則電洞自陽極、又電子自陰極分別注入至發光層中。然後，於發光層中，注入之電洞與電子再結合而形成激子。此時，根據電子自旋之統計項，單重態激子及三重態激子以25%：75%之比例生成。於按照發光原理進行分類之情形時，螢光型中使用利用單重態激子之發光，因此有機EL元件之內部量子效率之極限為25%。另一方面，已知磷光型中使用利用三重態激子之發光，因此由單重態激子高效地進行態間交差之情形時，內部量子效率可提高至100%。
先前，於有機EL元件中，對應螢光型及磷光型之發光機制而完成最佳之元件設計。特別是關於磷光型之有機EL元件，已知根據其發光特性利用螢光元件技術之單純之轉用無法獲得高性能之元件。其理由通常認為如下所述。
首先，磷光發光係利用三重態激子之發光，因此發光層所使用之化合物之能隙不應變大。其原因在於：一種化合物之單重態能量(係指最低激發單重態與基態之能量差)之值通常大於該化合物之三重態能量(係指最低激發三重態與基態之能量差)之值。
因此，為將磷光發光性摻雜劑材料之三重態能量高效地封入元
件內，首先，必需對發光層使用具有較磷光發光性摻雜劑材料之三重態能量大之三重態能量的主體材料。進而，設置鄰接於發光層之電子傳輸層及電洞傳輸層時，必需亦對電子傳輸層及電洞傳輸層使用具有較磷光發光性摻雜劑材料大之三重態能量的化合物。如上所述，基於先前之有機EL元件之元件設計思想之情形時，致使將與螢光型之有機EL元件所使用之化合物相比具有更大能隙之化合物用於磷光型之有機EL元件中，而有機EL元件整體之驅動電壓上升。
又，用於螢光元件中之耐氧化性或耐還原性較高之烴系化合物係π電子雲之展開較大，因此能隙較小。因此，磷光型之有機EL元件中，難以選擇此種烴系之化合物，而選擇含有氧或氮等雜原子之有機化合物，其結果為，存在磷光型之有機EL元件與螢光型之有機EL元件相比壽命較短的問題。
進而，磷光發光性摻雜劑材料之三重態激子之激子衰減速度與單重態激子相比非常長，該情況亦對元件性能造成較大影響。即，關於來自單重態激子之發光，因與發光有關之衰減速度較快，故難以發生激子向發光層之周邊層(例如，電洞傳輸層或電子傳輸層)之擴散，而期待高效地發光。另一方面，關於來自三重態激子之發光，因自旋禁阻且衰減速度較慢，故容易發生激子向周邊層之擴散，而自特定之磷光發光性化合物以外發生熱能失活。即，與螢光型之有機EL元件相比，電子及電洞之再結合區域之控制變得更為重要。
根據如上所述之理由，於磷光型之有機EL元件之高性能化中，必需與螢光型之有機EL元件不同之材料選擇及元件設計。
作為此種有機EL材料，先前使用顯示較高之三重態能量、且作為電洞傳輸性材料之主要骨架而已知之咔唑衍生物作為有用之磷光主體材料。
專利文獻1中記載有使用於2個咔唑連結而成之雙咔唑骨架上導
入有含氮雜環基之化合物作為有機EL元件用材料的情況。該化合物為藉由對電洞傳輸性之咔唑骨架導入缺電子性之含氮雜環基而獲得電荷傳輸之平衡的分子設計。又，專利文獻2中記載有如下情況：對2個咔唑經由聯苯基鍵結而成之N,N-雙咔唑化合物於2個咔唑間之聯苯基上導入吸電子性基，藉此提高電荷之注入性。
然而，要求有機EL元件之壽命進一步提高，期望開發可實現更長壽命之有機EL元件用材料。
專利文獻1：WO 2011/132684號公報
專利文獻2：日本專利特開2011-176258號公報
本發明之目的在於提供一種可實現壽命較長之有機EL元件之有機EL元件用材料、及有機EL元件。
本發明者等人為達成上述目的而反覆進行努力研究，結果發現，使用於下述式(I)所表示之中心骨架上於特定位置上鍵結有經氰基取代之芳香族烴基鍵結之吖環、經氰基取代之雜環基鍵結之吖環、或氰基直接鍵結之吖環之結構的化合物作為有機EL元件用材料，藉此可實現較先前壽命提高之有機EL元件，從而完成本發明。
即，本發明提供以下之態樣。
1.一種有機電致發光元件用材料，其係下述式(I)表示者，[化1]
[於式(I)中，A1及A2分別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基；X1~X8及Y1~Y8分別獨立表示N(氮原子)或CRa(C為碳原子)；Ra分別獨立表示氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之矽烷基或者鹵素原子；Ra有複數個之情形時，複數個Ra相互可相同亦可不同；L1表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之2價之雜環基；n表示0~3之整數；其中，n=0之情形時，L1為單鍵，X5~X8之1者與Y1~Y8及A2之1者直接鍵結；X5~X8之1者與Y1~Y8及A2之1者經由L1鍵結或直接鍵結；sa及ta分別獨立表示0~5之整數，sb、tb及tc分別表示0~4之整數，sc表示0~3之整數，sa+sb+sc+ta+tb+tc為1~5之整數；sa為1~5之情形時，A1與(Q1)sa之Q1鍵結；sb為1~4之情形時，X1~X4之至少1者與(Q1)sb之Q1鍵結；sc為1~3之情形時，X5~X8之至少1者與(Q1)sc之Q1鍵結；ta為1~5之情形時，A2與(Q2)ta之Q2鍵結；tb為1~4之情形時，
Y5~Y8之至少1者與(Q2)tb之Q2鍵結；tc為1~4之情形時，Y1~Y4之至少1者與(Q2)tc之Q2鍵結；Q1及Q2分別獨立表示-Az-Wq；q表示1~4之整數；Q1有複數個之情形時，複數個Q1相互可相同亦可不同；Q2有複數個之情形時，複數個Q2相互可相同亦可不同；上述Az為下述式(X)所表示之環之(q+1)價之基；
(於上述式(X)中，Z1~Z5分別獨立表示氮原子或CRb；於上述CRb中，Rb與上述Ra同義；其中，Z1~Z5中，鄰接之2者為CRb之情形時，鄰接之CRb中之Rb之一部分彼此亦可鍵結而形成環結構；Rb存在複數個之情形時，複數個Rb相互可相同亦可不同)；Az有複數個之情形時，複數個Az相互可相同亦可不同；W表示氰基、經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基；其中，經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、及經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基亦可具有氰基以外之取代基；W有複數個之情形時，複數個W相互可相同亦可不同]。
2.如上述1之有機電致發光元件用材料，其係下述式(II)表示者，[化3]
[於式(II)中，A1、A2、X1~X8、Y1~Y8、L1、n、sa、sb、sc、ta、tb、Q1、Q2之定義與上述相同，tc表示0~3之整數，sa+sb+sc+ta+tb+tc為1~5之整數；X5~X8之1者與Y1~Y4之1者經由L1鍵結或直接鍵結]。
3.如上述1或2之有機電致發光元件用材料，其係下述式(III)表示者，
[於式(III)中，A1、A2、X1~X8、Y1~Y8、L1、n、Q1、Q2之定義與上述相同；sa及ta分別獨立表示0~5之整數，sa+ta為1~5之整數；X5~X8之1者與Y1~Y4之1者經由L1鍵結或直接鍵結]。
4.如上述1至3中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X7與Y3經由L1鍵結或直接鍵結。
5.如上述1至3中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X6與Y2經由L1鍵結或直接鍵結。
6.如上述1至3中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X6與Y3經由L1鍵結或直接鍵結。
7.如上述1至6中任一項之有機電致發光元件用材料，其中Az為選自由經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之吡啶環、及經取代或未經取代之喹唑啉環所組成之群中之環的(q+1)價之基。
8.如上述1至7中任一項之有機電致發光元件用材料，其中L1為伸苯基(n=1~3)或單鍵(n=0)。
9.如上述1至8中任一項之有機電致發光元件用材料，其中W為氰基取代苯基、氰基取代聯苯基、氰基取代9,9-二苯基茀基、氰基取代9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、氰基取代9,9-二甲基茀基、氰基取代二苯并呋喃基、或者氰基取代二苯并噻吩基。
10.如上述1至9中任一項之有機電致發光元件用材料，其中sa、sb、sc、ta、tb及tc分別為0或1。
11.如上述1至10中任一項之有機電致發光元件用材料，其中ta、tb及tc為0。
12.如上述1至11中任一項之有機電致發光元件用材料，其中sa+sb+sc+ta+tb+tc為1。
13.如上述1至12中任一項之有機電致發光元件用材料，其中q為1或2。
14.如上述1至13中任一項之有機電致發光元件用材料，其中q為1。
15.一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間具有1層以上含有發光層之有機薄膜層，且上述有機薄膜層之至少1層含有如上述1至14中任一項之有機電致發光元件用材料。
16.如上述15之有機電致發光元件，其中上述發光層含有上述有
機電致發光元件用材料。
17.如上述15或16之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光發光材料，且上述磷光發光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子之鄰位金屬化錯合物。
18.如上述15至17中任一項之有機電致發光元件，其中上述發光層含有第1主體材料與第2主體材料，且上述第1主體材料為上述有機電致發光元件用材料，上述第2主體材料為下述式(1)所表示之化合物，
[於式(1)中，Z11表示於a縮合之下述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構；Z12表示於b縮合之下述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構；其中，Z11或Z12之至少任一者以下述式(1-1)表示；M1為經取代或未經取代之成環原子數5~30之含氮雜芳香族環，L2表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之2價之雜環基、成環碳數5~30之環伸烷基、或者連結該等之基；k表示1或2]；[化6]
[於上述式(1-1)中，c表示於上述式(1)之a或b縮合；於上述(1-2)中，d、e及f中之任1者表示於上述式(1)之a或b縮合；於上述式(1-1)及(1-2)中，X11表示硫原子、氧原子、N-R19、或C(R20)(R21)；R11~R21分別獨立表示氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基；又，相鄰之R11~R21亦可相互鍵結而形成環]。
19.如上述18之有機電致發光元件，其中上述第2主體材料以下述式(2)表示，[化7]
[於式(2)中，Z11表示於a縮合之上述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構；Z12表示於b縮合之上述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構；其中，Z11或Z12之至少任一者以上述式(1-1)表示；L2與上述式(1)中之L2同義；X12~X14分別獨立為氮原子、CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子，X12~X14中至少1者為氮原子；Y11~Y13分別獨立表示CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子；R31分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基；R31存在複數個之情形時，複數個R31相互可相同亦可不同，又，相鄰之R31亦可相互鍵結而形成環；k表示1或2，m表示0~4之整數；上述式(1-1)中之c於上述式(2)之a或b縮合，上述式(1-2)中之d、e及f中任一者於上述式(2)之a或b縮合]。
20.如上述18或19之有機電致發光元件，其中上述第2主體材料係
以下述式(3)表示，
[於式(3)中，L2與上述式(1)中之L2同義；X12~X14分別獨立為氮原子、CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子，X12~X14中至少1者為氮原子；Y11~Y13分別獨立表示CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子；R31分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基；R31存在複數個之情形時，複數個R31相互可相同亦可不同，又，相鄰之R31亦可相互鍵結而形成環；m表示0~4之整數；
R41~R48分別獨立表示氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基；又，相鄰之R41~R48亦可相互鍵結而形成環]。
21.如上述18至20中任一項之有機電致發光元件，其中上述第2主體材料以下述式(4)表示，
[於式(4)中，L2與上述式(1)中之L2同義；X12~X14分別獨立為氮原子、CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子，X12~X14中至少1者為氮原子；Y11~Y13分別獨立表示CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子；
R31分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基；R31存在複數個之情形時，複數個R31相互可相同亦可不同，又，相鄰之R31亦可相互鍵結而形成環；m表示0~4之整數；L3及L4分別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之2價之雜環基、成環碳數5~30之環伸烷基、或者連結該等之基；R51~R54分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基；R51存在複數個之情形時，複數個R51相互可相同亦可不同，又，相鄰之R51亦可相互鍵結而形成環；R52存在複數個之情形時，複數個R52相互可相同亦可不同，又，相鄰之R52亦可相互鍵結而形成環；
R53存在複數個之情形時，複數個R53相互可相同亦可不同，又，相鄰之R53亦可相互鍵結而形成環；R54存在複數個之情形時，複數個R54相互可相同亦可不同，又，相鄰之R54亦可相互鍵結而形成環；M2表示經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基；p及s分別獨立表示0~4之整數，q及r分別獨立表示0~3之整數]。
22.如上述15至17中任一項之有機電致發光元件，其中上述發光層含有第1主體材料與第2主體材料，且上述第1主體材料為上述有機電致發光元件用材料，上述第2主體材料為不具有氰基之化合物。
根據本發明，可提供一種壽命較長之有機電致發光元件及實現其之有機電致發光元件用材料。
1‧‧‧有機電致發光元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧磷光發光層
6‧‧‧電洞注入/傳輸層
7‧‧‧電子注入/傳輸層
10‧‧‧有機薄膜層
圖1係表示本發明之有機EL元件之一例之概略剖面圖。
本發明之有機電致發光元件用材料(以下，有時簡稱為「有機EL元件用材料」)之一態樣為下述式(I)所表示之化合物。
[於式(I)中，A1及A2分別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基。
X1~X8及Y1~Y8分別獨立表示N(氮原子)或CRa(C為碳原子)。
Ra分別獨立表示氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之矽烷基或者鹵素原子。
Ra有複數個之情形時，複數個Ra相互可相同亦可不同。
L1表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之2價之雜環基。
n表示0~3之整數。其中，n=0之情形時，L1為單鍵，X5~X8之1者與Y1~Y8及A2之1者直接鍵結。
X5~X8之1者與Y1~Y8及A2之1者經由L1鍵結或直接鍵結。
sa及ta分別獨立表示0~5之整數，sb、tb及tc分別表示0~4之整數，sc表示0~3之整數，sa+sb+sc+ta+tb+tc為1~5之整數。
sa為1~5之情形時，A1與(Q1)sa之Q1鍵結。sb為1~4之情形時，X1~X4之至少1者與(Q1)sb之Q1鍵結。sc為1~3之情形時，X5~X8之至少1者與(Q1)sc之Q1鍵結。
ta為1~5之情形時，A2與(Q2)ta之Q2鍵結。tb為1~4之情形時，Y5~Y8之至少1者與(Q2)tb之Q2鍵結。tc為1~4之情形時，Y1~Y4之至少1者與(Q2)tc之Q2鍵結。
Q1及Q2分別獨立表示-Az-Wq。
q表示1~4之整數。
Q1有複數個之情形時，複數個Q1相互可相同亦可不同。Q2有複數個之情形時，複數個Q2相互可相同亦可不同。
上述Az為下述式(X)所表示之環之(q+1)價之基。
(於上述式(X)中，Z1~Z5分別獨立表示氮原子或CRb。
於上述CRb中，Rb與上述Ra同義。其中，Z1~Z5中，鄰接之2者為CRb之情形時，鄰接之CRb中之Rb之一部分彼此亦可鍵結而形成環結構。
Rb存在複數個之情形時，複數個Rb相互可相同亦可不同)。
Az有複數個之情形時，複數個Az相互可相同亦可不同。
W表示氰基、經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基。其中，經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、及經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基亦可具有氰基以外之取代基。W有複數個之情形時，複數個W相互可相同亦可不同]。
上述式(I)所表示之有機EL元件用材料較佳為以下述式(II)表示。
[於式(II)中，A1、A2、X1~X8、Y1~Y8、L1、n、sa、sb、sc、ta、tb、Q1、Q2之定義與上述相同，tc表示0~3之整數，sa+sb+sc+ta+tb+tc為1~5之整
數。
X5~X8之1者與Y1~Y4之1者經由L1鍵結或直接鍵結]。
X5~X8之1者與Y1~Y4之1者經由L1鍵結或直接鍵結具體而言，可列舉：X6-(L1)n-Y3、X6-(L1)n-Y2、X6-(L1)n-Y1、X6-(L1)n-Y4、X7-(L1)n-Y3、X7-(L1)n-Y2、X7-(L1)n-Y1、X7-(L1)n-Y4、X5-(L1)n-Y3、X5-(L1)n-Y2、X5-(L1)n-Y1、X5-(L1)n-Y4、X8-(L1)n-Y3、X8-(L1)n-Y2、X8-(L1)n-Y1、X8-(L1)n-Y4。
上述式(I)所表示之有機EL元件用材料更佳為以下述(II-1)表示。
[於式(II-1)中，A1、A2、X1~X8、Y1~Y8、L1、n、sa、sb、ta、tb、Q1、Q2之定義與上述相同。
X5~X8之1者與Y1~Y4之1者經由L1鍵結或直接鍵結]。
上述式(I)所表示之有機EL元件用材料進而較佳為以下述(III)表示。
[於式(III)中，
A1、A2、X1~X8、Y1~Y8、L1、n、Q1、Q2之定義與上述相同。sa及ta分別獨立表示0~5之整數，sa+ta為1~5之整數。
X5~X8之1者與Y1~Y4之1者經由L1鍵結或直接鍵結]。
於式(I)~(III)中，較佳為X7與Y3經由L1鍵結或直接鍵結之結構、X6與Y2經由L1鍵結或直接鍵結之結構、X6與Y3經由L1鍵結或直接鍵結之結構。例如，較佳為下述式(I-1)~(I-3)所表示之結構。
[於式(I-1)~(I-3)中，
A1、A2、X1~X8、Y1~Y8、L1、n、sa、sb、sc、ta、tb、tc、Q1、Q2之定義與上述式(II)相同]。
以下，對式(I)~(III)、式(II-1)、式(I-1)~(I-3)中之各基之細節進行說明。
作為上述A1、A2、Ra及Rb所示之成環碳數6~30(較佳為成環碳數6~14)之芳香族烴基，可列舉非縮合芳香族烴基及縮合芳香族烴基，更具體而言，可列舉：苯基、萘基、菲基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、聯四苯基、茀蒽基、聯三苯基(triphenylenyl)、菲基、茀基、螺茀基、9,9-二苯基茀基、9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、9,9-二甲基茀基、苯并[c]菲基、苯并[a]聯三苯基、萘并[1,2-c]菲基、萘并[1,2-a]聯三苯基、二苯并[a,c]聯三苯基、苯并[b]茀蒽基等，較佳為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、菲基、聯三苯基(triphenylenyl)、茀基、螺二茀基、茀蒽基。
作為L1所示之成環碳數6~30之2價之芳香族烴基的例，可列舉使上述A1、A2、Ra及Rb所示之芳香族烴基成為2價者，較佳為伸苯基、伸聯苯基、伸萘基。
作為上述A1、A2、Ra及Rb所示之成環原子數5~30(較佳為成環原子數5~14)之雜環基，可列舉非縮合雜環基及縮合雜環基，更具體而言，可列舉：由吡咯環、異吲哚環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并噻吩環、異喹啉環、喹喏啉環、啡啶環、啡啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯啶環、二烷環、哌啶環、嗎啉環、哌環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、唑環、二唑環、苯并唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪唑環、吡喃環、二苯并呋喃環、苯并[c]二苯并呋喃環及該等之衍生物形成之基等，較佳為由二苯并呋喃環、咔唑環、二苯并噻吩環及該等之衍生物形成之基。
作為L1所示之成環原子數5~30之2價之雜環基的例，可列舉使上述A1、A2、Ra及Rb所示之雜環基成為2價者，較佳為二苯并伸呋喃基、二苯并伸噻吩基。
作為上述Ra及Rb所示之碳數1~30(較佳為碳數1~6)之烷基之例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環辛基、金剛烷基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基。
作為上述Ra及Rb所示之經取代或未經取代之矽烷基之例，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丁基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等，較佳為三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基。
作為上述Ra及Rb所示之鹵素原子，例如可列舉：氟、氯、溴、碘等，較佳為氟。
於sa及/或ta為1以上之情形時，為本發明之化合物之載子傳輸性之平衡調整，較理想為適當選擇A1及A2。如上所述，適當選擇A1及A2於將本發明之化合物用於有機EL元件中之發光層之主體材料的情形時亦有效。
A1及A2較佳為單鍵或者經取代或未經取代之苯基，進而較佳為
單鍵或者苯基。
作為上述及後述之「經取代或未經取代」之情形的任意之取代基，可列舉：鹵素原子(氟、氯、溴、碘)、氰基、碳數1~20(較佳為1~6)之烷基、碳數3~20(較佳為5~12)之環烷基、碳數1~20(較佳為1~5)之烷氧基、碳數1~20(較佳為1~5)之鹵烷基、碳數1~20(較佳為1~5)之鹵烷氧基、碳數1~10(較佳為1~5)之烷基矽烷基、成環碳數6~30(較佳為6~18)之芳基、成環碳數6~30(較佳為6~18)之芳氧基、碳數6~30(較佳為6~18)之芳基矽烷基、碳數7~30(較佳為7~20)之芳烷基、及成環原子數5~30之(較佳為5~18)雜芳基。具體而言，可列舉與上述Ra處列舉者相同者，其中，特佳為氟原子、烷基、環烷基、烷基矽烷基、芳基(芳香族烴基)、雜芳基(雜環基)。
再者，於本說明書中，「經取代或未經取代之碳數a~b之XX基」之表達中，「碳數a~b」表示XX基未經取代之情形時之碳數，而不包括XX基經取代之情形時之取代基之碳數。
於本說明書中，所謂「氫原子」，包括中子數不同之同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
Q1及Q2分別獨立表示-Az-Wq。
q表示1~4之整數。
上述Az為上述式(X)所表示之環之(q+1)價之基。
W表示氰基、經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基。其中，經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、及經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基亦可具有氰基以外之取代基。W有複數個之情形時，複數個W相互可相同亦可不同。
於式(X)中，作為鄰接之CRb中之Rb之一部分彼此亦可鍵結而形成環結構之情形時的環，可列舉使上述A1、A2、Ra及Rb所示之芳香族
烴環基或雜環基成為環者。
作為式(X)所表示之環之(q+1)價之基，即Az，可列舉：異喹啉環、喹喏啉環、啡啶環、啡啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、嗒環、三環、喹唑啉環、喹啉環、吖啶環之(q+1)價之基，該等環可經取代亦可未經取代。較佳可列舉：嘧啶環、三環、吡啶環、喹唑啉環、啡啉環之(q+1)價之基。
其中，作為Az，特佳為經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之吡啶環、及經取代或未經取代之喹唑啉環之(q+1)價之基。
又，作為式(X)所表示之環之較佳取代基，可列舉：碳數1~30之烷基、碳數1~30之烷氧基、碳數1~30之鹵烷基、碳數1~30之鹵烷氧基、矽烷基、成環碳數6~30之芳香族烴基、成環原子數5~30之雜環基。
作為該烷基、矽烷基、芳香族烴基、雜環基，可列舉與上述A1、A2、Ra及Rb相同之例。
作為鹵烷基，可列舉於上述烷基中1個以上之氫原子經鹵素原子取代者。作為鹵素原子，較佳為氟。可列舉三氟甲基、2,2-三氟乙基等。
作為烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基等。作為鹵烷氧基，可列舉於上述烷氧基中1個以上之氫原子經鹵素原子取代者。作為鹵素原子，較佳為氟。
作為上述Q1及Q2，可列舉以下所示之基。
上述式中，R表示取代基，與上述Ra、Rb處列舉者同義。R有複數個之情形時，複數個R相互可相同亦可不同。作為R，較佳可列
舉：經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基、經取代或未經取代之噻吩基。
上述式中，W與上述同義，p表示1~5之整數。
作為上述W，較佳為具有1個以上氰基(1~5個、較佳為1~2個、進而較佳為1個)作為取代基之成環碳數6~30之芳香族烴基、或具有1個以上氰基(1~5個、較佳為1~2個、進而較佳為1個)作為取代基之成環原子數5~30之雜環基。其中，作為W之成環碳數6~30之芳香族烴基、及成環原子數5~30之雜環基亦可具有氰基以外之取代基。
作為W即經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、及經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基，可列舉：經氰基取代之苯基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之萘基、經氰基取代之菲基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、經氰基取代之二苯并呋喃基、經氰基取代之二苯并噻吩基、經氰基取代之聯三苯基、經氰基取代之二苯并噻吩基、經氰基取代之二苯并噻吩基、經氰基取代之二苯并呋喃基等。
作為W，較佳為經氰基取代之苯基、經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、經氰基取代之二苯并呋喃基、經氰基取代之二苯并噻吩基、氰基，更佳為經氰基取代之苯基、4-氰基聯苯基、3-氰基聯苯基、2-氰基聯苯基等經氰基取代之聯苯基、經氰基取代之9,9-二苯基茀基、經氰基取代之9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、經氰基取代之9,9-二甲基茀基、經氰基取代之二苯并呋喃基、經氰基取代之二苯并噻吩基。
因W為經氰基取代之苯基、經氰基取代之聯苯基、或者經氰基取代之茀基，而與W為氰基之情形相比，三重態能量(最低激發三重態
與基態之能量差)有變大之傾向。因此，使該化合物含於有機電子元件之發光層中之情形時，發光效率變高，因此進而較佳。
作為W之經氰基取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、及經氰基取代之成環原子數5~30之雜環基亦可具有氰基以外之取代基的情形時之取代基，可列舉與上述「經取代或未經取代」之任意之取代基相同之例。
上述L1較佳為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6之2價之單環烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數6以下之2價之單環雜環基。藉此，下述式(a)、(b)所表示之環(例如咔唑環或氮雜咔唑環；以下，有時將該等稱為咔唑衍生物)彼此之扭轉變小，容易保持π電子之共軛。因此，HOMO(最高佔據分子軌道)遍及由2個咔唑衍生物所構成之雙咔唑骨架整體而擴展，保持雙咔唑骨架之電洞傳輸/注入性，故而較佳。其中，上述L1較佳為伸苯基(n=1~3)或單鍵(n=0)。
上述sa、sb、sc、ta、tb及tc分別較佳為0或1，ta、tb及tc進而較佳為0。
又，sa+sb+sc+ta+tb+tc較佳為1。
上述q較佳為1或2，q較佳為1。上述q為1或2之情形時，本發明之有機EL元件用材料之LUMO(Lower Unoccupied Molecular Orbital，最低未佔分子軌道)與HOMO之能階之平衡變得更好，使用該有機EL元件用材料之有機EL元件之發光效率變得更好。
作為本發明之一態樣之上述有機EL元件用材料，其將於吖環
(Az)中導入有經氰基取代之芳香族烴基、經氰基取代之雜環基、或氰基之-Az-Wq所表示之含氰基之吖環的電子傳輸單元Q1及/或Q2導入電洞傳輸性之雙咔唑骨架中，藉此分子內之載子平衡變良好，使用其之有機EL元件長壽命化。
又，作為本發明之一態樣之上述有機EL元件用材料如上述式(II-1)、上述式(III)所示，較佳為將電子傳輸單元Q1及/或Q2導入雙咔唑骨架之末端側。該情形時，保持作為電洞傳輸性單元之雙咔唑骨架之HOMO之擴展(π電子雲之展開)較大，故具有良好之電洞傳輸性。進而，該情形時，本發明之有機EL元件用材料中，電洞注入/傳輸性之咔唑骨架與具有電子注入/傳輸性之氰基之基並不相互抵消特性，而分子內之載子平衡變良好，從而使用其之有機EL元件長壽命化。
相對於此，如專利文獻2所記載之化合物般，於連結2個咔唑之連結基上導入有吸電子性之氰基的化合物雙咔唑骨架上之HOMO之擴展變小，從而電洞傳輸性下降。因此，專利文獻2所記載之化合物與本發明之有機EL元件用材料相比，有分子內之載子平衡變差之傾向。
又，含氰基之吖環有電子注入/傳輸性，含有上述Q1、Q2即吸電子性之氰基之吖環衍生物與不含氰基之專利文獻1所記載之嘧啶環或三環等含氮雜環相比，有耐電洞性較強之傾向。因此，使用具有含有氰基之吖環之本發明之有機EL元件用材料的有機EL元件與專利文獻1所記載之化合物相比，亦取得長壽命化之效果。
本發明之一態樣即上述有機EL元件用材料之製造方法並無特別限定，利用公知之方法進行製造即可，例如，可利用對咔唑衍生物與芳香族鹵化化合物使用Tetrahedron 40(1984)1435~1456所記載之銅觸媒、或美國化學學會雜誌123(2001)7727~7729所記載之鈀觸媒的偶合反應進行製造。
以下，記載本發明之有機EL元件用材料之具體例，但並不限定於下述化合物。
繼而，對本發明之有機EL元件之實施形態進行說明。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，其特徵在於：於陰極與陽極之間具有含有發光層之有機薄膜層，且該有機薄膜層中之至少1層含有上述之本發明之有機EL元件用材料，藉此可使有機EL元件長壽命化。
作為含有本發明之有機EL元件用材料之有機薄膜層之例，可列舉電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、間隔層、及障壁層等，但並不限定於該等，本發明之有機EL元件用材料較佳為含於發光層中，特佳為用作發光層之主體材料。又，發光層較佳為含有螢光發光材料或磷光發光材料，特佳為含有磷光發光材料。進而，又，本發明之有機EL元件用材料作為障壁層亦較佳。
本發明之有機EL元件可為螢光或磷光發光型之單色發光元件，
亦可為螢光/磷光混合型之白色發光元件，可為具有單獨之發光單元之簡易型，亦可為具有複數個發光單元之串聯型，其中，較佳為磷光發光型。此處，所謂「發光單元」，係指含有一層以上之有機層、其中一層為發光層、且可藉由注入之電洞與電子再結合而進行發光的最小單位。
因此，作為簡易型有機EL元件之代表性元件構成，可列舉以下之元件構成。
(1)陽極/發光單元/陰極
又，上述發光單元亦可為具有複數層磷光發光層或螢光發光層之積層型，該情形時，為防止磷光發光層中生成之激子向螢光發光層擴散，可於各發光層之間具有間隔層。將發光單元之代表性層構成示於以下。
(a)電洞傳輸層/發光層(/電子傳輸層)
(b)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層(/電子傳輸層)
(c)電洞傳輸層/磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(d)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(e)電洞傳輸層/第一磷光發光層/間隔層/第二磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(f)電洞傳輸層/磷光發光層/間隔層/第一螢光發光層/第二螢光發光層(/電子傳輸層)
(g)電洞傳輸層/電子障壁層/發光層(/電子傳輸層)
(h)電洞傳輸層/發光層/電洞障壁層(/電子傳輸層)
(i)電洞傳輸層/螢光發光層/三重態障壁層(/電子傳輸層)
上述各磷光或螢光發光層可設為分別顯示互不相同之發光色者。具體而言，於上述積層發光層(d)中，可列舉電洞傳輸層/第一磷
光發光層(紅色發光)/第二磷光發光層(緑色發光)/間隔層/螢光發光層(藍色發光)/電子傳輸層之層構成等。
再者，於各發光層與電洞傳輸層或間隔層之間，亦可適當設置電子障壁層。又，於各發光層與電子傳輸層之間，亦可適當設置電洞障壁層。藉由設置電子障壁層或電洞障壁層，可將電子或電洞封入發光層內，提高發光層中之電荷之再結合機率，從而提高壽命。
作為串聯型有機EL元件之代表性元件構成，可列舉以下之元件構成。
(2)陽極/第一發光單元/中間層/第二發光單元/陰極
此處，作為上述第一發光單元及第二發光單元，例如可分別獨立地選擇與上述之發光單元相同者。
上述中間層通常亦稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、拉電子層、連接層、中間絕緣層，可使用向第一發光單元供給電子、向第二發光單元供給電洞之公知之材料構成。
圖1中表示本發明之有機EL元件之一例之概略構成。有機EL元件1具有：基板2、陽極3、陰極4、及配置於該陽極3與陰極4之間之發光單元10。發光單元10具有發光層5，該發光層5包含含有磷光主體材料與磷光摻雜劑之至少1層之磷光發光層。於發光層5與陽極3之間亦可形成電洞注入/傳輸層6等，於發光層5與陰極4之間亦可形成電子注入/傳輸層7等。又，亦可分別於發光層5之陽極3側設置電子障壁層，於發光層5之陰極4側設置電洞障壁層。藉此，可將電子或電洞封入發光層5中，而提高發光層5中之激子之生成機率。
再者，於本說明書中，將與螢光摻雜劑組合之主體稱為螢光主體，將與磷光摻雜劑組合之主體稱為磷光主體。螢光主體與磷光主體並非僅根據分子結構而區分。即，所謂磷光主體，表示構成含有磷光摻雜劑之磷光發光層之材料，而並不表示無法用作構成螢光發光層之
材料。關於螢光主體亦相同。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，係於透光性基板上進行製作。透光性基板為支持有機EL元件之基板，較佳為400 nm~700 nm之可見光區域之光之透過率為50%以上且平滑的基板。具體而言，可列舉：玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，尤其可列舉使用鈉鈣玻璃、含鋇/鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等作為原料而成者。又，作為聚合物板，可列舉使用聚碳酸酯、丙烯酸系化合物、聚對苯二甲酸乙二酯、聚醚硫醚、聚碸等作為原料而成者。
有機EL元件之陽極承擔將電洞注入電洞傳輸層或發光層中之作用，使用具有4.5 eV以上之功函數者較為有效。作為陽極材料之具體例，可列舉：氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法使該等電極物質形成薄膜而製作。自陽極擷取來自發光層之發光之情形時，較佳為使陽極之可見光區域之光之透過率大於10%。又，陽極之薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。陽極之膜厚雖亦取決於材料，但通常於10 nm~1 μm、較佳為10 nm~200 nm之範圍內進行選擇。
陰極承擔將電子注入電子注入層、電子傳輸層或發光層中之作用，較佳為由功函數較小之材料形成。陰極材料並無特別限定，具體而言，可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。陰極亦與陽極相同地，可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。又，亦可根據需要而自陰極側擷取發光。
發光層為具有發光功能之有機層，於採用摻雜系統之情形時，含有主體材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞之再結合、並將激子封入發光層內的功能，摻雜劑材料具有使利用再結合而獲得之激子高效地發光之功能。
於磷光元件之情形時，主體材料主要具有將摻雜劑中生成之激子封入發光層內之功能。
此處，上述發光層例如亦可採用將電子傳輸性之主體與電洞傳輸性之主體組合等而調整發光層內之載子平衡的雙主體(亦稱為主體、聯合主體)，發光層含有第1主體材料與第2主體材料，上述第1主體材料較佳為本發明之有機EL元件用材料。
又，亦可採用藉由加入二種以上量子產率較高之摻雜劑材料而各摻雜劑發光的雙摻雜劑。具體而言，可列舉藉由共蒸鍍主體、紅色摻雜劑及緑色摻雜劑而使發光層共用化而實現黃色發光的態樣。
上述發光層藉由設為積層複數層發光層之積層體，可使電子與電洞蓄積於發光層界面，使再結合區域集中於發光層界面，而提高量子效率。
向發光層之電洞之注入容易度與電子之注入容易度亦可不同，又，發光層中之電洞與電子之遷移率所表示之電洞傳輸能力與電子傳輸能力亦可不同。
發光層例如可藉由蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB法(Langmuir Blodgett法)等公知之方法而形成。又，亦可利用旋轉塗佈法等使於溶劑中溶解有樹脂等黏合劑與材料化合物之溶液薄膜化，藉此形成發光層。
發光層較佳為分子堆積膜。所謂分子堆積膜，係自氣相狀態之材料化合物沈積而形成之薄膜，或自溶液狀態或液相狀態之材料化合
物固體化而形成之膜，通常該分子堆積膜與利用LB法形成之薄膜(分子累積膜)可根據凝聚結構、高次結構之差異、或由此引起之功能上之差異進行區分。
作為摻雜劑材料，係選自公知之顯示螢光型發光之螢光摻雜劑或顯示磷光型發光之磷光摻雜劑。
作為螢光摻雜劑，係選自丙二烯合茀衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、茀衍生物、硼錯合物、苝衍生物、二唑衍生物、蒽衍生物、衍生物等。較佳可列舉：丙二烯合茀衍生物、芘衍生物、硼錯合物。
形成發光層之磷光摻雜劑(磷光發光材料)係可由三重激發態進行發光之化合物，只要由三重激發態進行發光則無特別限定，較佳為含有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re及Ru之至少1種金屬與配位子之有機金屬錯合物。上述配位子較佳為具有鄰位金屬鍵。就磷光量子產率較高而可進一步提高發光元件之外部量子效率方面而言，較佳為含有選自Ir、Os及Pt之金屬原子之金屬錯合物，更佳為銥錯合物、鋨錯合物、鉑錯合物等金屬錯合物，特別是鄰位金屬化錯合物，進而較佳為銥錯合物及鉑錯合物，特佳為鄰位金屬化銥錯合物。
磷光摻雜劑於發光層中之含量並無特別限制，可根據目的進行適當選擇，例如較佳為0.1~70質量%，更佳為1~30質量%。若磷光摻雜劑之含量為0.1質量%以上，則獲得充分之發光，若為70質量%以下，則可避免濃度淬滅。
將作為磷光摻雜劑較佳之有機金屬錯合物之具體例示於以下。
磷光主體係具有藉由將磷光摻雜劑之三重態能量高效地封入發光層內而使磷光摻雜劑高效地發光之功能的化合物。本發明之有機EL元件用材料作為磷光主體較佳。發光層可含有1種本發明之有機EL元件用材料，亦可含有2種以上本發明之有機EL元件用材料。
於使用本發明之有機EL元件用材料作為發光層之主體材料的情形時，發光層所含有之磷光摻雜劑材料之發光波長並無特別限定。其
中，發光層所含有之上述磷光摻雜劑材料中之至少1種較佳為發光波長之峰值為490 nm以上700 nm以下，更佳為490 nm以上650 nm以下。作為發光層之發光色，例如較佳為紅色、黃色、緑色。使用本發明之化合物作為主體材料，並摻雜此種發光波長之磷光摻雜劑材料而構成發光層，藉此可製成長壽命之有機EL元件。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，亦可根據上述目的而適當選擇本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為磷光主體。
可併用本發明之有機EL元件用材料與其以外之化合物作為同一發光層內之磷光主體材料，於有複數層發光層之情形時，亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為其中一層發光層之磷光主體材料，而使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為另一發光層之磷光主體材料。又，本發明之有機EL元件用材料亦可用於發光層以外之有機層，該情形時亦可使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為發光層之磷光主體。
本發明之有機EL元件用材料以外之化合物中，作為磷光主體之較佳之化合物的具體例可列舉：咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亞甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞茀基甲烷衍生物、二苯乙烯吡衍生物、萘苝等之雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥喹啉衍生物之金屬錯合物或金屬酞菁、以苯并唑或苯并噻唑為配位子之金屬錯合物所代表之各種金屬錯合物聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導
電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。磷光主體可單獨使用，亦可併用2種以上。作為具體例，可列舉如下所述之化合物。
發光層含有第1主體材料與第2主體材料之情形時，亦可使用本發明之有機EL元件用材料作為第1主體材料，使用本發明之有機EL元件用材料以外之化合物作為第2主體材料。再者，本發明中之「第1主體材料」及「第2主體材料」之用語表示發光層所含有之複數種主體材料結構互不相同，而並非以發光層中各主體材料之含量進行規定。
作為上述第2主體材料，並無特別限定，可列舉其為本發明之有機EL元件用材料以外之化合物、且與作為當作磷光主體而較佳之化合物而上述之化合物相同者。作為第2主體材料，就謀求有機EL元件之長壽命化而言，較佳為下述式(1)~(4)所表示之化合物。又，作為第2主體材料，亦較佳為不具有氰基之化合物。又，作為第2主體，亦較佳為咔唑衍生物、芳基胺衍生物、茀酮衍生物、芳香族三級胺化合物。
[式(1)中，Z11表示於a縮合之下述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構。Z12表示於b縮合之下述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構。其中，Z11或Z12之至少任一者以下述式(1-1)表示。
M1為經取代或未經取代之成環原子數5~30之含氮雜芳香族環，L2表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之2價之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之2價之雜環基、成環碳數5~30之環伸烷基、或者連結該等之基。
k表示1或2]。
[上述式(1-1)中，c表示於上述式(1)之a或b縮合。
上述式(1-2)中，d、e及f中之任一者表示於上述式(1)之a或b縮合。
於上述式(1-1)及(1-2)中，
X11表示硫原子、氧原子、N-R19、或C(R20)(R21)。
R11~R21分別獨立表示氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基。
又，相鄰之R11~R21亦可相互鍵結而形成環]。
上述式(1)中M1所表示之「含氮雜芳香族環」中包括吖環。
作為上述式(1)中M1所表示之含氮雜芳香族環，可列舉：吡啶、嘧啶、吡、三、氮丙啶、氮雜吲哚、吲哚、咪唑、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喋啶、β-咔啉、萘啶、喹喏啉、三聯吡啶、聯吡啶、吖啶、啡啉、啡、咪唑并吡啶等，特佳為吡啶、嘧啶、三，又，下述式(2)所表示者亦較佳。
[式(2)中，Z11表示於a縮合之上述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構。Z12表示於b縮合之上述式(1-1)或(1-2)所表示之環結構。其中，Z11或Z12之至少任一者以上述式(1-1)表示。
L2與上述式(1)中之L2同義。
X12~X14分別獨立為氮原子、CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子，X12~X14中之至少1者為氮原子。
Y11~Y13分別獨立表示CH、或者與R31或L1鍵結之碳原子。
R31分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基。
R31存在複數個之情形時，複數個R31相互可相同亦可不同，又，相鄰之R31亦可相互鍵結而形成環。
k表示1或2，m表示0~4之整數。
上述式(1-1)中之c於上述式(2)之a或b縮合，上述式(1-2)中之d、e及f中之任一者於上述式(2)之a或b縮合]。
此處，作為上述式(1-1)及(1-2)於上述式(2)中之a、b縮合之化合物，可列舉下述式所表示者。
上述式(1)、(2)所表示之化合物更佳為進而以下述式(3)表示，特佳為以下述式(4)表示。
[式(3)中，
L2與上述式(1)中之L2同義。
X12~X14分別獨立為氮原子、CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子，X12~X14中之至少1者為氮原子。
Y11~Y13分別獨立表示CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子。
R31分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基。
R31存在複數個之情形時，複數個R31相互可相同亦可不同，又，相鄰之R31亦可相互鍵結而形成環。
n表示0~4之整數。
R41~R48分別獨立表示氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基。
又，相鄰之R41~R48亦可相互鍵結而形成環]。
[式(4)中，L2與上述式(1)中之L2同義。
X12~X14分別獨立為氮原子、CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子，X12~X14中之至少1者為氮原子。
Y11~Y13分別獨立表示CH、或者與R31或L2鍵結之碳原子。
R31分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基。
又，相鄰之R31亦可相互鍵結而形成環。
m表示0~4之整數。
L3及L4分別獨立表示單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~30之
2價之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之2價之雜環基、成環碳數5~30之環伸烷基、或者連結該等之基。
R51~R54分別獨立表示鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之碳數2~30之烯基、經取代或未經取代之碳數2~30之炔基、經取代或未經取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基。
R51存在複數個之情形時，複數個R51相互可相同亦可不同，又，相鄰之R51亦可相互鍵結而形成環。
R52存在複數個之情形時，複數個R52相互可相同亦可不同，又，相鄰之R52亦可相互鍵結而形成環。
R53存在複數個之情形時，複數個R53相互可相同亦可不同，又，相鄰之R53亦可相互鍵結而形成環。
R54存在複數個之情形時，複數個R54相互可相同亦可不同，又，相鄰之R54亦可相互鍵結而形成環。
M2表示經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜環基。
p及s分別獨立表示0~4之整數，q及r分別獨立表示0~3之整數]。
上述式(1)~(4)、(1-1)及(1-2)中，R11~R21、R31、R41~R48及R51~R54所表示之各基為於上述式(I)所表示之化合物處已說明的基。
作為上述式(1)~(4)中之L2~L4所表示之成環碳數6~30之2價之芳香族烴基、成環原子數5~30之2價之雜環基，可列舉對應於上述式(I)所表示之化合物處已說明之基之2價的基。
作為上述式(1)~(4)中任一者所表示之化合物之例，可列舉以下。再者，以下之結構式中，其端未記載有化學式(CN、苯環等)之鍵表示甲基。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，發光層之膜厚較佳為5~50 nm，更佳為7~50 nm，進而較佳為10~50 nm。若為5 nm以上，則容易形成發光層，若為50 nm以下，則避免驅動電壓之上升。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，亦較佳為於陰極與發光單元之界面區域具有供電子性摻雜劑。根據此種構成，謀求有機EL元件中之發光亮度之提高及長壽命化。此處，所謂供電子性摻雜劑，係指含有功函數3.8 eV以下之金屬者，作為其具體例，可列舉選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合物等中之至少一種。
作為鹼金屬，可列舉：Na(功函數：2.36 eV)、K(功函數：2.28
eV)、Rb(功函數：2.16 eV)、Cs(功函數：1.95 eV)等，特佳為功函數為2.9 eV以下者。該等中較佳為K、Rb、Cs，進而較佳為Rb或Cs，最佳為Cs。作為鹼土金屬，可列舉：Ca(功函數：2.9 eV)、Sr(功函數：2.0 eV~2.5 eV)、Ba(功函數：2.52 eV)等，特佳為功函數為2.9 eV以下者。作為稀土金屬，可列舉：Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特佳為功函數為2.9 eV以下者。
作為鹼金屬化合物，可列舉Li2O、Cs2O、K2O等鹼氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等鹼鹵化物等，較佳為LiF、Li2O、NaF。作為鹼土金屬化合物，可列舉BaO、SrO、CaO及混合該等之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。作為稀土金屬化合物，可列舉：YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物，只要為分別含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子之至少一者作為金屬離子者，則無特別限定。又，配位子方面，較佳為羥喹啉、苯并羥喹啉、吖啶醇、菲啶酮、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等，但並不限定於該等。
作為供電子性摻雜劑之添加形態，較佳為於界面區域形成為層狀或島狀。作為形成方法，較佳為如下方法：一面藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜劑，一面同時蒸鍍形成界面區域之有機化合物(發光材料或電子注入材料)，而使供電子性摻雜劑分散於有機化合物中。分散濃度以莫耳比計為有機化合物：供電子性摻雜劑=100：1~1：100，較佳為5：1~1：5。
將供電子性摻雜劑形成為層狀之情形時，將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，利用電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍還原摻雜劑，較佳為以層之厚度0.1 nm~15 nm形成。將供電子性摻雜劑形成為島狀之情形時，將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，利用電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜劑，較佳為以島之厚度0.05 nm~1 nm形成。
本發明之有機EL元件中，主成分與供電子性摻雜劑之比例以莫耳比計，較佳為主成分：供電子性摻雜劑=5：1~1：5，進而較佳為2：1~1：2。
電子傳輸層為形成於發光層與陰極之間之有機層，具有將電子自陰極向發光層傳輸之功能。電子傳輸層由複數層構成之情形時，將鄰近陰極之有機層定義為電子注入層。電子注入層具有將電子高效地自陰極注入至有機層單元中之功能。
作為電子傳輸層所使用之電子傳輸性材料，可較佳地使用於分子內含有1個以上雜原子之芳香族雜環化合物，特佳為含氮環衍生物。又，作為含氮環衍生物，較佳為具有含氮6員環或5員環骨架之芳香族環、或具有含氮6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物。
作為該含氮環衍生物，例如較佳為下述式(A)所表示之含氮環金屬螯合錯合物。
式(A)中之R2~R7分別獨立為氫原子、鹵素原子、羥基、胺基、碳
數1~40之烴基、碳數1~40之烷氧基、碳數6~50之芳氧基、烷氧羰基、或者成環碳數5~50之芳香族雜環基，該等亦可經取代。
作為鹵素原子，例如可列舉：氟、氯、溴、碘等。
作為亦可經取代之胺基之例，可列舉：烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基。
烷基胺基及芳烷基胺基表示為-NQ1Q2。Q1及Q2分別獨立表示碳數1~20之烷基或碳數1~20之芳烷基。Q1及Q2之一者亦可為氫原子。
芳基胺基表示為-NAr1Ar2，Ar1及Ar2分別獨立表示碳數6~50之非縮合芳香族烴基或縮合芳香族烴基。Ar1及Ar2之一者亦可為氫原子。
碳數1~40之烴基包括烷基、烯基、環烷基、芳基、及芳烷基。
烷氧羰基表示為-COOY'，Y'表示碳數1~20之烷基。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或銦(In)，較佳為In。
L為下述式(A')或(A")所表示之基。
式(A')中，R8~R12分別獨立為氫原子、或者經取代或未經取代之碳數1~40之烴基，相互鄰接之基亦可形成環狀結構。又，上述式(A")中，R13~R27分別獨立為氫原子或者經取代或未經取代之碳數1~40之
烴基，相互鄰接之基亦可形成環狀結構。
式(A')及式(A")之R8~R12及R13~R27所示之碳數1~40之烴基與上述式(A)中之R2~R7所示之烴基相同。又，作為R8~R12及R13~R27之相互鄰接之基形成環狀結構之情形的2價基，可列舉：四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、二苯基甲烷-2,2'-二基、二苯基乙烷-3,3'-二基、二苯基丙烷-4,4'-二基等。
作為電子傳輸層所使用之電子傳輸性化合物，較佳為8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物、二唑衍生物、含氮雜環衍生物。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例，可使用含有奧辛(oxine)(通常8-羥喹啉或8-羥基喹啉)之螯合物之金屬螯合類咢辛化合物，例如三(8-羥喹啉)鋁。並且，作為二唑衍生物，可列舉下述者。
上述式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22及Ar25分別表示經取代或未經取代之碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar17與Ar18、Ar19與Ar21、Ar22與Ar25相互可相同亦可不同。作為芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉：苯基、萘基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基等。作為該等之取代基，可列舉碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
Ar20、Ar23及Ar24分別表示經取代或未經取代之碳數6~50之2價之芳香族烴基或縮合芳香族烴基，Ar23與Ar24相互可相同亦可不同。作
為2價之芳香族烴基或縮合芳香族烴基，可列舉：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。作為該等之取代基，可列舉碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。
該等電子傳輸性化合物可較佳地使用薄膜形成性良好者。並且，作為該等電子傳輸性化合物之具體例，可列舉下述者。
作為電子傳輸性化合物之含氮雜環衍生物係包含具有以下之式之有機化合物者，可列舉並非金屬錯合物之含氮化合物。例如可列舉：含有下述式(B)所示之骨架之5員環或6員環、或下述式(C)所示之結構者。
上述式(C)中，X表示碳原子或氮原子。Z1以及Z2分別獨立表示可形成含氮雜環之原子群。
含氮雜環衍生物進而較佳為具有包含5員環或6員環之含氮芳香多環族的有機化合物。進而，於此種具有複數個氮原子之含氮芳香多環族之情形時，較佳為具有上述式(B)與(C)組合而成之骨架或上述式(B)與下述式(D)組合而成之骨架的含氮芳香多環有機化合物。
上述之含氮芳香多環有機化合物之含氮基例如選自以下之式所表示之含氮雜環基。
上述各式中，R為碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、碳
數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、碳數1~20之烷基、或者碳數1~20之烷氧基，n為0~5之整數，n為2以上之整數時，複數個R相互可相同亦可不同。
進而，作為較佳之具體化合物，可列舉下述式(D1)所表示之含氮雜環衍生物。
HAr-L1-Ar1-Ar2(D1)
上述式(D1)中，HAr為經取代或未經取代之碳數3~40之含氮雜環基，L1為單鍵、經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基，Ar1為經取代或未經取代之碳數6~40之2價之芳香族烴基，Ar2為經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
HAr例如選自下述之群。
上述式(D1)中之L1例如選自下述之群。
上述式(D1)中之Ar1例如選自下述式(D2)、式(D3)之芳基蒽基。
上述式(D2)、式(D3)中，R1~R14分別獨立為氫原子、鹵素原子、
碳數1~20之烷基、碳數1~20之烷氧基、碳數6~40之芳氧基、經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或者縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基，Ar3為經取代或未經取代之碳數6~40之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之碳數3~40之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
又，亦可為R1~R8均為氫原子之含氮雜環衍生物。
上述式(D1)中之Ar2例如選自下述之群。
此外，作為電子傳輸性化合物之含氮芳香多環有機化合物亦可較佳地使用下述化合物。
上述式(D4)中，R1~R4分別獨立表示氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20之脂肪族基、經取代或未經取代之碳數3~20之脂肪族式環基、經取代或未經取代之碳數6~50之芳香族環基、經取代或未經取代之碳數3~50之雜環基，X1、X2分別獨立表示氧原子、硫原子、或二氰基亞甲基。
又，作為電子傳輸性化合物，亦可較佳地使用下述化合物。
上述式(D5)中，R1、R2、R3及R4為相互相同或不同之基，且為下述式(D6)所表示之芳香族烴基或縮合芳香族烴基。
上述式(D6)中，R5、R6、R7、R8及R9為相互相同或不同之基，且為氫原子、飽和或不飽和之碳數1~20之烷氧基、飽和或不飽和之碳數1~20之烷基、胺基、或碳數1~20之烷基胺基。R5、R6、R7、R8及R9之至少1者為氫原子以外之基。
進而，電子傳輸性化合物亦可為含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高分子化合物。
本發明之有機EL元件之一態樣中電子傳輸層特佳為含有至少1種下述式(E)~(G)所表示之含氮雜環衍生物。
(式(E)~式(G)中，Z1、Z2及Z3分別獨立為氮原子或碳原子。
R1及R2分別獨立為經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基、經取代或未經取代之成環原子數5~50之雜芳基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之鹵烷基或者經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基。
n為0~5之整數，n為2以上之整數時，複數個R1相互可相同亦可不同。又，鄰接之2個R1彼此亦可相互鍵結而形成經取代或未經取代之烴環。
Ar1為經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之雜芳基。
Ar2為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之鹵烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之雜芳基。
其中，Ar1、Ar2中之任一者為經取代或未經取代之成環碳數10~50之縮合芳香族烴環基、或者經取代或未經取代之成環原子數9~50之縮合芳香族雜環基。
Ar3為經取代或未經取代之成環碳數6~50之伸芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之伸雜芳基。
L1、L2及L3分別獨立為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~50之伸芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數9~50之2價之縮合芳香族雜環基)。
作為成環碳數6~50之芳基，可列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、稠四苯基、基、芘基、聯苯基、聯三苯基、甲苯基、茀蒽基、茀基等。
作為成環原子數5~50之雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、矽雜環戊二烯基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、二唑基、三唑基、吡基、嗒基、三基、喹喏啉基、吖啶基、咪唑[1,2-a]吡啶基、咪唑[1,2-a]嘧啶基等。
作為碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。
作為碳數1~20之鹵烷基，可列舉上述烷基之1個或2個以上之氫原子經選自氟、氯、碘及溴之至少1種鹵素原子取代而獲得之基。
作為碳數1~20之烷氧基，可列舉具有上述烷基作為烷基部位之基。
作為成環碳數6~50之伸芳基，可列舉自上述芳基去除1個氫原子而獲得之基。
作為成環原子數9~50之2價之縮合芳香族雜環基，可列舉自記載作上述雜芳基之縮合芳香族雜環基去除1個氫原子而獲得之基。
電子傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為1 nm~100 nm。
又，作為可鄰接於電子傳輸層而設置之電子注入層之構成成分，除含氮環衍生物以外，作為無機化合物，較佳為使用絕緣體或半導體。若電子注入層由絕緣體或半導體所構成，則可有效地防止電流之洩漏而提高電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化合物、鹼土金屬硫屬化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所組成之群中之至少1種金屬化合物。若電子注入層由該等鹼金屬硫屬化合物等所構成，則可進一步提高電子注入性，故而較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化合物，例如可列舉：Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作為較佳之鹼土金屬硫屬化合物，例如可列舉：CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉：LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉：CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物以外之鹵化物。
又，作為半導體，可列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之至少1種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等之單獨一種或者二種以上的組合。又，構成電子注入層之無機化合物較佳為微晶或非晶質之絕緣性薄膜。若電子注入層由該等絕緣性薄膜所構成，則形成更為均質之薄膜，因此可減少暗點等像素缺陷。再者，作為此種無機化合物，可列舉：鹼金屬硫屬化合物、鹼土金屬硫屬化合物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
使用此種絕緣體或半導體之情形時，其層之較佳厚度為0.1 nm~15 nm左右。又，本發明之電子注入層亦較佳為含有上述之供電子性摻雜劑。
電洞傳輸層為形成於發光層與陽極之間之有機層，具有將電洞自陽極向發光層傳輸之功能。電洞傳輸層由複數層所構成之情形時，將鄰近陽極之有機層定義為電洞注入層。電洞注入層具有將電洞自陽極高效地注入至有機層單元中之功能。
作為形成電洞傳輸層之其他材料，可較佳地使用芳香族胺化合物，例如下述式(H)所表示之芳香族胺衍生物。
於上述式(H)中，Ar1~Ar4表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、或者該等芳香族烴基或縮合芳香族烴基與芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基鍵結之基。
又，於上述式(H)中，L表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
將式(H)之化合物之具體例記載於以下。
又，下述式(J)之芳香族胺亦可較佳地用於電洞傳輸層之形成。
於上述式(J)中，Ar1~Ar3之定義與上述式(H)之Ar1~Ar4之定義相同。雖於以下記載式(J)之化合物之具體例，但並不限定於該等。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，電洞傳輸層亦可設為第1電洞傳輸層(陽極側)與第2電洞傳輸層(陰極側)之2層結構。
電洞傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為10~200 nm。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，亦可於電洞傳輸層或第1電洞傳輸層之陽極側接合含有受體材料之層。藉此期待驅動電壓之下降及製造成本之降低。
作為上述受體材料，較佳為下述式(K)所表示之化合物。
(上述式(K)中，R21~R26相互可相同亦可不同，分別獨立表示氰基、-CONH2、羧基、或-COOR27(R27表示碳數1~20之烷基或碳數3~20之環烷基)。其中，R21及R22、R23及R24、以及R25及R26之1對或2對以上亦可一起形成-CO-O-CO-所示之基)。
作為R27，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、環戊基、環己基等。
含有受體材料之層之膜厚並無特別限定，較佳為5~20 nm。
於上述之電洞傳輸層或電子傳輸層中，如日本專利第3695714號說明書所記載般，可藉由施體性材料之摻雜(n)或受體性材料之摻雜(p)調整載子注入能力。
作為n摻雜之代表例，可列舉於電子傳輸材料中摻雜Li或Cs等金屬之方法，作為p摻雜之代表例，可列舉於電洞傳輸材料中摻雜F4TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基對醌二甲烷)等受體材料之方法。
上述間隔層係例如於積層螢光發光層與磷光發光層之情形時，為使磷光發光層中生成之激子不擴散至螢光發光層中、或調整載子平衡，而設置於螢光發光層與磷光發光層之間的層。又，間隔層亦可設置於複數層磷光發光層之間。
間隔層設置於發光層間，故較佳為兼具電子傳輸性與電洞傳輸性之材料。又，為防止鄰接之磷光發光層內之三重態能量之擴散，三重態能量較佳為2.6 eV以上。作為間隔層所使用之材料，可列舉與上述之電洞傳輸層所使用者相同者。
作為本發明之有機EL元件之一態樣，較佳為於鄰接於發光層之部分具有電子障壁層、電洞障壁層、三重態障壁層等障壁層。此處，所謂電子障壁層，為防止電子自發光層向電洞傳輸層洩漏之層，所謂電洞障壁層，為防止電洞自發光層向電子傳輸層洩漏之層。
三重態障壁層具有如下功能：防止發光層中生成之三重態激子向周邊之層擴散，並藉由將三重態激子封入發光層內而抑制三重態激子於發光摻雜劑以外之電子傳輸層之分子上的能量失活。
於設置三重態障壁層之情形時，推測，於磷光元件中，若將發光層中之磷光發光性摻雜劑之三重態能量設為ET d，將用作三重態障壁層之化合物之三重態能量設為ET TB，則只要為ET d<ET TB之能量大小關係，則能量關係上，磷光發光性摻雜劑之三重態激子被封閉(變得無法向其他分子遷移)，於該摻雜劑上進行發光以外之能量失活路徑被切斷，而可高效率地進行發光。其中，於ET d<ET TB之關係成立但其能量差△ET=ET TB-ET d較小之情形時，可認為，於實際之元件驅動環境即室溫程度之環境下，三重態激子可利用周邊之熱能以吸熱方式超越該能量差△ET而向其他分子遷移。特別是磷光發光之情形與螢光
發光相比激子壽命較長，因此相對容易顯現吸熱性激子遷移過程之影響。相對於室溫之熱能，該能量差△ET越大越佳，進而較佳為0.1 eV以上，特佳為0.2 eV以上。另一方面，於螢光元件中，作為國際公開WO2010/134350A1所記載之TTF元件構成之三重態障壁層，亦可使用本發明之有機EL元件用材料。
又，構成三重態障壁層之材料之電子遷移率於電場強度0.04~0.5 MV/cm之範圍中，較理想為10-6 cm2/Vs以上。作為有機材料之電子遷移率之測定方法，已知有時飛法(Time of Flight)等幾種方法，但此處係指利用阻抗譜法而決定之電子遷移率。
電子注入層於電場強度0.04~0.5 MV/cm之範圍中較理想為10-6 cm2/Vs以上。其原因在於：藉此自陰極向電子傳輸層之電子注入受到促進，進而亦促進向鄰接之障壁層、發光層之電子注入，而可於更低電壓下進行驅動。
繼而，使用實施例對本發明之態樣更為詳細地進行說明，但本發明並不限定於下述實施例。
於氬氣流下，依序加入2-硝基-1,4-二溴苯(11.2 g，40 mmol)、苯基硼酸(4.9 g，40 mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.39 g，1.2 mmol)、甲苯(120 mL)、2M碳酸鈉水溶液(60 mL)，進行8小時加熱回流。
將反應夜冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下蒸餾去除有機
溶劑。利用矽膠管柱層析法精製獲得之殘渣，而獲得中間物1(6.6 g，產率59%)。藉由FD-MS(場解吸質譜，field desorption mass spectrum)之分析而鑑定為中間物1。
於氬氣流下，依序加入中間物1(6.6 g，23.7 mmol)、三苯基膦(15.6 g，59.3 mmol)、鄰二氯苯(24 mL)，於180℃下加熱8小時。
將反應夜冷卻至室溫後，利用矽膠管柱層析法進行精製，而獲得中間物2(4 g，產率68%)。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物2。
於中間物1之合成中，使用中間物2代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物3。
於中間物1之合成中，使用3-溴咔唑代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物4。
於中間物1之合成中，使用1-溴-4-碘苯代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物5。
於氬氣流下，依序加入中間物5(10 g，25 mmol)、雙(頻那醇酯)二硼烷(8.3 g，33 mmol)、[1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷加成物(0.62 g，0.75 mmol)、乙酸鉀(7.4 g，75 mmol)、N,N-二甲基甲醯胺(170 mL)，進行8小時加熱回流。
將反應夜冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。利用矽膠管柱層析法精製獲得之殘渣，而獲得中間物6(10 g，產率91%)。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物6。
於中間物1之合成中，使用3-溴咔唑代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中間物6代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物7。
於中間物1之合成中，使用2,4,6-三氯嘧啶代替2-硝基-1,4-二溴苯，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物8。
於中間物1之合成中，使用中間物8代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用4-氰基苯基硼酸代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物9。
[化107]
於中間物1之合成中，使用中間物8代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用3-氰基苯基硼酸代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物10。
於中間物1之合成中，使用中間物8代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)聯苯-4-甲腈代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物11。
於氬氣流下，依序加入中間物3(4.1 g，10 mmol)、中間物9(3.5 g，12 mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.183 g，0.20 mmol)、三-第三丁基鏻四氟硼酸鹽(0.15 g，0.52 mmol)、第三丁醇鈉(1.9 g，20 mmol)、無水二甲苯(50 mL)，進行8小時加熱回流。
將反應夜冷卻至室溫後，分離有機層，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。利用矽膠管柱層析法精製獲得之殘渣，而獲得5.4 g之黃白色固體(H1)。
關於獲得之化合物，將FD-MS之測定結果示於以下。
FDMS,calcd for C47H29N5=663,found m/z=663(M+)
於化合物H1之合成中，使用中間物4代替中間物3，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS之測定結果示於以下。
FDMS,calcd for C47H29N5=663,found m/z=663(M+)
於化合物H1之合成中，使用中間物10代替中間物9，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS之測定結果示於以下。
FDMS,calcd for C47H29N5=663,found m/z=663(M+)
於化合物H1之合成中，使用中間物7代替中間物3，使用中間物10代替中間物9，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS之測定結果示於以下。
FDMS,calcd for C53H33N5=739,found m/z=739(M+)
於化合物H1之合成中，使用中間物11代替中間物9，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS之測定結果示於以下。
FDMS,calcd for C53H33N5=739,found m/z=739(M+)
於氬氣流下，加入中間物3(7.0 g，17 mmol)、1-溴-4-碘苯(7.3 g，26 mmol)、碘化銅(228 mg，1.2 mmol)、磷酸鉀(5.4 g，26 mmol)、環己二胺(293 mg，2.6 mmol)、無水二烷(86 mL)，於115℃下攪拌7小時。
將反應夜冷卻至室溫後，利用矽膠層析法對過濾而獲得之殘渣進行精製，而獲得中間物12(8.1 g，產率84%)。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物12。
於中間物6之合成中，使用中間物12代替中間物5，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物13。
於中間物1之合成中，使用2-溴-5-氰基吡啶代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用中間物13代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS示於以下。
FDMS,calcd for C42H26N4=586,found m/z=586(M+)
於中間物1之合成中，使用5-溴-2-氯嘧啶代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用4-氰基苯基硼酸代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物14。
於H1之合成中，使用中間物14代替中間物9，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS示於以下。
FDMS,calcd for C41H25N5=587,found m/z=587(M+)
於氬氣流下，加入三聚氰醯氯(20 g，0.11 mol)、脫水甲苯(650 mL)，冰浴冷卻後，滴加苯基溴化鎂(四氫呋喃溶液(1 mol/L))(108 mL，0.11 mol)，進行2小時攪拌。
於反應液中加入1N鹽酸，使反應液恢復至室溫後，分離有機
層，於減壓下蒸餾去除有機溶劑。使獲得之殘渣溶解於甲醇中，濾取生成之固體，利用甲醇、己烷進行清洗而精製，而獲得中間物15(18 g，產率80%)。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物15。
於中間物1之合成中，使用中間物15代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)聯苯-4-甲腈代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物16。
於化合物H1之合成中，使用中間物16代替中間物9，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS示於以下。
FDMS,calcd for C52H32N6=740,found m/z=740(M+)
於中間物1之合成中，使用中間物8代替2-硝基-1,4-二溴苯，使用
3'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)聯苯-4-甲腈代替苯基硼酸，以相同之方法進行合成。藉由FD-MS之分析而鑑定為中間物17。
於化合物H1之合成中，使用中間物17代替中間物9，以相同之方法進行合成。
關於獲得之化合物，將FD-MS示於以下。
FDMS,calcd for C53H33N5=739,found m/z=739(M+)
於異丙醇中對25 mm×75 mm×厚度1.1 mm之附ITO透明電極之玻璃基板(Geomatec股份有限公司製造)進行5分鐘超音波清洗，此後進行30分鐘UV臭氧清洗。
將清洗後之附透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固持器上，首先於形成有透明電極線一側之面上以覆蓋上述透明電極之方式蒸鍍下述電子接受性(受體)化合物C-1，形成膜厚5 nm之化合物C-1膜。於該化合物C-1膜上，蒸鍍作為第1電洞傳輸材料之下述芳香族胺衍生物(化合物X1)，形成膜厚65 nm之第1電洞傳輸層。繼第1電洞傳輸層之成膜後，蒸鍍作為第2電洞傳輸材料之下述芳香族胺衍生物(化合物X2)，形成膜厚10 nm之第2電洞傳輸層。
進而，於該第2電洞傳輸層上，共蒸鍍作為主體材料之化合物H1
與作為磷光發光材料之下述化合物Ir(bzq)3，形成膜厚25 nm之磷光發光層。發光層內之化合物Ir(bzq)3之濃度為10.0質量%。該共蒸鍍膜作為發光層而發揮功能。
然後，繼該發光層成膜後，以膜厚35 nm而使下述化合物ET成膜。該化合物ET膜作為電子傳輸層而發揮功能。
繼而，以LiF製作電子注入性電極(陰極)並以成膜速度0.1埃/min將膜厚製成1 nm。於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，以膜厚80 nm形成金屬陰極而製作有機EL元件。
關於獲得之有機EL元件，對其於電流密度50 mA/cm2下之驅動時之元件性能(80%壽命(低電流驅動下亮度降低至初期亮度之80%的時間))進行評價。將結果示於表1。
以下表示實施例及比較例中使用之化合物。
於實施例1中，使用表1所記載之化合物代替使用發光層之主體化合物H1而形成發光層，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件。
將以與實施例1相同之方式評價元件性能之結果示於表1。
於實施例1中，使用作為主體材料1之化合物H1與作為主體材料2之化合物F1代替使用作為發光層之主體材料之化合物H1而形成發光層，除此以外，以與實施例1相同之方式製作有機EL元件。發光層內之化合物Ir(bzq)3之濃度為10.0質量%，主體材料1之濃度為45.0質量%，主體材料2之濃度為45.0質量%。
將以與實施例1相同之方式評價元件性能之結果示於表1。
於實施例4中，使用化合物H5代替作為主體材料1之化合物H1，除此以外，以相同之方式製作有機EL元件。
將以與實施例1相同之方式評價元件性能之結果示於表1。
根據表1，使用於包含咔唑衍生物之中心骨架之末端具有經氰基取代之吖環的化合物H1~H3及5作為發光層之主體材料的實施例1~3及5之有機EL元件，其相對於使用為相同之中心骨架但末端未經氰基取代之化合物F1的比較例1之有機EL元件，壽命較長。
又，使用本發明之有機EL元件用材料即化合物H1與不具有氰基之化合物F1作為主體材料的實施例4及6之有機EL元件之80%壽命良好。
於25 mm×75 mm×1.1 mm厚之玻璃基板上，設置膜厚120 nm之包含銦錫氧化物之透明電極。利用異丙醇對該玻璃基板進行超音波清洗，並照射紫外線及臭氧進行清洗。繼而，將附透明電極之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之蒸鍍槽內之基板固持器上，並且將真空槽內之真空度減壓至1×10-3 Pa。
於形成有透明電極一側之面上以覆蓋上述透明電極之方式，使化合物F1以蒸鍍速度2 nm/sec、膜厚50 nm成膜。
繼而，以蒸鍍速度2 nm/sec、膜厚100 nm將鋁製成反射電極。
進而，為抑制水分之吸附，而於乾燥氮氣環境中蓋上保護用玻璃板並利用接著劑進行密封，製成測定用樣品A。
又，將化合物F1變更為本發明之化合物H1，除此以外，以與上述相同之方式製作測定用樣品B。
於短路之狀態下自玻璃基板側對測定用樣品A之透明電極與反射電極照射紫外光(波長365 nm、850 mW/cm2)。紫外光經由透明電極而
被化合物F1吸收，出現激發狀態。
測定該樣品A之化合物F1之光致發光(PL)強度，可知，隨著紫外光之累積照射時間增加，該樣品A之化合物F1之光致發光(PL)強度隨時間下降。可認為，藉由紫外光而出現之化合物F1之激發狀態不穩定，產生材料之劣化，結果，化合物F1之薄膜層之螢光產率下降。樣品A之PL之發光強度下降至初期狀態之80%的紫外光之累積照射時間為10小時。
樣品B亦以相同之方式測定PL之發光強度之經時下降。再者，為使藉由紫外光之照射而產生之激發狀態分子的數量與樣品A一致，而以紫外光照射強度為770 mW/cm2進行。樣品B之PL之發光強度下降至初期狀態之80%的照射時間為72小時，與樣品A相比，為7倍以上之較長時間。
根據該結果可認為，本發明之化合物H1於激發狀態下之穩定性與化合物F1相比大幅地提高。如上所述，可認為，化合物H1之穩定性與化合物F1相比提高，藉此使用化合物H1之上述實施例1之元件中化合物H1的劣化受到抑制，結果，實施例1之元件與比較例1之元件相比長壽命化。
如以上詳細說明般，本發明之有機EL元件用材料係用作實現壽命較長之有機EL元件之材料。
Claims (22)
- 一種有機電致發光元件用材料，其係以下述式(I)表示者，
- 如請求項1之有機電致發光元件用材料，其以下述式(II)表示，
- 如請求項1或2之有機電致發光元件用材料，其以下述式(III)表示，
- 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X7與Y3經由L1鍵結或直接鍵結。
- 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X6與Y2經由L1鍵結或直接鍵結。
- 如請求項1至3中任一項之有機電致發光元件用材料，其中X6與Y3經由L1鍵結或直接鍵結。
- 如請求項1至6中任一項之有機電致發光元件用材料，其中Az為選自由經取代或未經取代之嘧啶環、經取代或未經取代之三環、經取代或未經取代之吡啶環、及經取代或未經取代之喹唑啉環所組成之群中之環的(q+1)價基。
- 如請求項1至7中任一項之有機電致發光元件用材料，其中L1為伸苯基(n=1~3)或單鍵(n=0)。
- 如請求項1至8中任一項之有機電致發光元件用材料，其中W為氰基取代苯基、氰基取代聯苯基、氰基取代9,9-二苯基茀基、氰基取代9,9'-螺二[9H-茀]-2-基、氰基取代9,9-二甲基茀基、氰基取代二苯并呋喃基、或者氰基取代二苯并噻吩基。
- 如請求項1至9中任一項之有機電致發光元件用材料，其中sa、sb、sc、ta、tb及tc分別為0或1。
- 如請求項1至10中任一項之有機電致發光元件用材料，其中ta、tb及tc為0。
- 如請求項1至11中任一項之有機電致發光元件用材料，其中sa+sb+sc+ta+tb+tc為1。
- 如請求項1至12中任一項之有機電致發光元件用材料，其中q為1或2。
- 如請求項1至13中任一項之有機電致發光元件用材料，其中q為1。
- 一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間具有1層以上含有發光層之有機薄膜層，且上述有機薄膜層之至少1層含有如請求 項1至14中任一項之有機電致發光元件用材料。
- 如請求項15之有機電致發光元件，其中上述發光層含有上述有機電致發光元件用材料。
- 如請求項15或16之有機電致發光元件，其中上述發光層含有磷光發光材料，且上述磷光發光材料為選自銥(Ir)、鋨(Os)、鉑(Pt)之金屬原子之鄰位金屬化錯合物。
- 如請求項15至17中任一項之有機電致發光元件，其中上述發光層含有第1主體材料與第2主體材料，且上述第1主體材料為上述有機電致發光元件用材料，上述第2主體材料為下述式(1)所表示之化合物，
- 如請求項18之有機電致發光元件，其中上述第2主體材料係以下述式(2)表示，[化7]
- 如請求項18或19之有機電致發光元件，其中上述第2主體材料係 以下述式(3)表示，
- 如請求項18至20中任一項之有機電致發光元件，其中上述第2主體材料係以下述式(4)表示，
- 如請求項15至17中任一項之有機電致發光元件，其中上述發光層含有第1主體材料與第2主體材料，且上述第1主體材料為上述有機電致發光元件用材料，上述第2主體材料為不具有氰基之化合物。
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