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WO2005084081A1 - Organische elektronische vorrichtungen - Google Patents

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WO2005084081A1
WO2005084081A1 PCT/EP2005/001709 EP2005001709W WO2005084081A1 WO 2005084081 A1 WO2005084081 A1 WO 2005084081A1 EP 2005001709 W EP2005001709 W EP 2005001709W WO 2005084081 A1 WO2005084081 A1 WO 2005084081A1
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WO
WIPO (PCT)
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formula
organic
electronic device
organic electronic
compound
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP2005/001709
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English (en)
French (fr)
Inventor
Anja Gerhard
Horst Vestweber
Philipp STÖSSEL
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Covion Organic Semiconductors GmbH
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Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH, Covion Organic Semiconductors GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to US10/590,037 priority Critical patent/US7776455B2/en
Priority to EP05707510A priority patent/EP1716724A1/de
Priority to US10/589,847 priority patent/US7838126B2/en
Priority to JP2006553551A priority patent/JP5253739B2/ja
Publication of WO2005084081A1 publication Critical patent/WO2005084081A1/de
Priority to KR1020067016687A priority patent/KR101175959B1/ko
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Ceased legal-status Critical Current

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    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention describes the use of certain compounds in organic electronic devices.
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FETs organic field effect transistors
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • O-ICs organic switching elements
  • O-lasers organic laser diodes
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • Organic solar cells e.g. WO 98/48433, WO 94/05045
  • organic field-effect transistors e.g. US 5705826, US 5596208, WO 00/42668
  • organic thin-film transistors e.g. WO 95/31833, WO 99/10939
  • organic optical amplifiers or organic laser diodes e.g. WO 98/03566) have a similar general structure.
  • BESTATIGUNGSKOPIE Improve performance efficiency. This is particularly important for mobile applications.
  • AIQ 3 electron conductor has several disadvantages, which are detailed below.
  • AIQ 3 Electroluminescent devices which use AIQ 3 as an electron conductor have already been described in US 4,539,507 in 1983; Since then, AIQ 3 has been used in most OLEDs as an electron transport material. In the above application, it is used as an electron transport material in the emission layer.
  • AIQ 3 has several disadvantages: It cannot be vapor-deposited without residue, since it partially decomposes at the sublimation temperature, which is a major problem especially for production plants. As a result, the evaporation sources have to be cleaned or replaced again and again. Furthermore, decomposition products from AIQ 3 get into the OLED, which contribute to a reduced lifespan and reduced quantum and power efficiency. A major practical disadvantage is the strong hygroscopy of AIQ 3 .
  • AIQ 3 still contains one molecule of water per complex molecule (H. Schmidbaur et al., Z. Naturforsch. 1991, 46b, 901-911), which is extremely heavy is to be removed.
  • AIQ 3 must therefore be laboriously cleaned in complicated, multi-stage sublimation processes and then stored and handled in a protective gas atmosphere with the exclusion of water.
  • large fluctuations in the quality of individual AIQ 3 batches and poor storage stability were found (S. Karg, E-MRS conference May 30-26, 00, France).
  • AIQ 3 also has low electron mobility, which leads to higher voltages and thus lower power efficiency.
  • AIQ 3 In order to avoid short circuits in the display, one would like to increase the layer thickness, as described above; this is not possible with AIQ 3 due to the low mobility of the charge carriers and the resulting increase in voltage.
  • the charge carrier mobility of other electron conductors US Pat. No. 4,539,507 is also too low to build up thicker layers with it, the lifetime of the OLED being even worse than when using AIQ 3 .
  • the intrinsic color of AIQ 3 (yellow in the solid) also proves to be very unfavorable, which can lead to color shifts due to reabsorption and poor re-emission, especially with blue OLEDs.
  • blue OLEDs can only be produced with a significant loss of efficiency or color location.
  • Another disadvantage of using AIQ 3 is the instability towards holes (Z.
  • the invention relates to an organic electronic device containing cathode, anode and at least one organic layer, characterized in that the organic layer contains at least one compound of the formula (1),
  • X is the same or different on each occurrence O, S, Se, Te or NR;
  • R is the same or different at each occurrence an organic radical having 1 to 22 carbon atoms, which can also be bonded to X via an O or N atom, or OH or NH 2 ;
  • R 1 , R 2 is identical or different to an aromatic or heteroaromatic ring system with 1 to 40 aromatic C atoms, which can be substituted by one or more radicals R 3 , the substituents R 1 and R 2 being a mono- or can form polycyclic ring system;
  • R 3 is the same or different H, OH, N (R) 2 , CN, B (R 4 ) 2 , Si (R 4 ) 3 , a straight-chain, branched or cyclic alkyl or alkoxy chain with 1 to 22 C.
  • Each occurrence of R 4 is the same or different H or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 C atoms; n is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10 at each occurrence; with the
  • Absorption edge in the sense of this invention is understood to mean the following: if a turning tangent is placed in the longer-wave flank of the long-wave absorption band between singlet states of the absorption spectrum (thus a So - »Si transition) of a layer of this compound with a layer thickness of 100 nm and the intersection of this is determined Turn tangent with the abscissa, the wavelength obtained in this way gives the absorption edge of the compound.
  • the absorption edge of the compound of the formula (1) is preferably ⁇ 380 nm.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily only contain aromatic or heteroaromatic groups, but also in which two or more aromatic or heteroaromatic groups by a short, non-aromatic unit (preferably ⁇ 10% the atoms different from H, particularly preferably ⁇ 5% of the atoms different from H), such as.
  • B. an sp 3 hybridized C, N or O atom may be interrupted.
  • systems such as 9,9-diarylfluorene, triarylamine, etc. should also be understood as aromatic systems in the sense of this application.
  • the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i. are particularly preferred under a Ci to C 22 alkyl group, in which individual H atoms or CH 2 groups can also be substituted by the abovementioned groups Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, cyclohexyl, n-heptyl, cycloheptyl, n-octyl, cyclooctyl , 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, ethenyl, propenyl, Butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, hexenyl
  • Ci to C 22 alkoxy group is particularly preferably understood to mean methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • a C 1 -C 8 aromatic or heteroaromatic ring system which can in each case be substituted with the abovementioned R 3 radicals, is understood in particular to mean groups which are derived from benzene, naphthalene, biphenylene, terphenylene, fluorene, dihydrophenanthrene, tetrahydropyrene, ice or trans-indofluorene, furan, benzofuran, isobenzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, isoquinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo -6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, phenoxazine, pyrazole,
  • Organic electroluminescent devices organic light-emitting diodes, OLEDs
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • OFETs organic field-effect transistors
  • O-SCs organic solar cells
  • O-laser organic lasers
  • An organic electronic device is preferred, characterized in that the compound of the formula (1) is amorphous and the glass transition temperature T g of the compound is greater than 80 ° C, particularly preferably greater than 100 ° C, in particular greater than 130 ° C.
  • organic electronic device is particularly preferred, characterized in that X stands for O or NR, in particular for O.
  • Organic electronic devices are very particularly preferred, characterized in that the compounds of the formula (1) consist only of the elements carbon, hydrogen and oxygen.
  • radicals R 1 and R 2 contain no condensed aromatic ring systems with three or more condensed benzene units, that is to say for example no anthracene, pyrene, phenanthrene, perylene, etc. A maximum of two condensed benzene units are therefore preferred. However, this does not exclude that these residues can contain condensed heteroaromatic ring systems with three or more condensed rings, for example phenanthroline, acridine, etc.
  • the compound of the formula (1) contains more than one carbonyl group.
  • the arrangement of the carbonyl groups in the molecule can be linear or branched, or they can also be arranged dendritic. Preference is given to compounds which have a denditic structure. 1,3,5-Trisubstituted benzenes are also preferred.
  • the radical R 1 then represents a bridging group between two or more carbonyl functions.
  • Preferred compounds according to formula (1) are the compounds according to
  • Ar is the same or different at each occurrence, a bivalent (in formula (2)) or a trivalent (in formula (3)) aromatic or heteroaromatic ring system with 3 to 24 aromatic C atoms, which is substituted by one or more radicals R 3 can be;
  • Each occurrence m is the same or different 1, 2 or 3.
  • Examples of preferred compounds of the formula (1) or of the formulas (2) to (4) are the following Examples 1 to 28:
  • the compound of the formula (1) is preferably used as an electron transport material in an electron transport layer or in an emission layer.
  • the compound of the formula (1) is particularly preferably used as an electron transport material in an electron transport layer.
  • On Electron transport material is a material that predominantly conducts electrons in the electronic device.
  • An organic electronic device is furthermore preferred, characterized in that the layer which contains the compound of the formula (1) comprises at least 50%, preferably at least 80% of this compound and very particularly preferably only the compound of the formula (1) exists as a clean layer.
  • the use of a mixture of the compound of the formula (1) and further compounds can also be preferred.
  • the other compounds can be both organic and inorganic, for example doping with a base metal, such as. B. alkali and / or alkaline earth metals, or with an organometallic compound such as. B. Co (Cp) 2 or Ni (Cp) 2 .
  • the organic electronic device can also contain further layers. These can be, for example: hole injection layer, hole transport layer, emission layer, hole blocking layer, electron transport layer and / or electron injection layer.
  • the presence of at least one emission layer is obligatory in an organic electroluminescent device. At this point, however, it should be pointed out that it is not necessary for each of the layers mentioned above to be present.
  • a preferred aspect of the invention is an organic electroluminescent device according to the invention, comprising at least one electron transport layer between the fluorescent emission layer and the cathode, characterized in that the electron transport material contains at least one compound of the formula (1).
  • the layer thickness of the electron transport layer is preferably between 5 and 500 nm, particularly preferably between 10 and 100 nm, very particularly preferably between 20 and 70 nm.
  • an organic electroluminescent device characterized in that the emitter or emitters in the emission layer with suitable excitation in the visible spectral range with one or more maxima between 380 nm and 750 nm fluoresce. It may also be preferred if the emitters have several different emission maxima, so that white emission results overall.
  • an organic electronic device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are evaporated in vacuum sublimation systems at a pressure of less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar, particularly preferably less than 10 "7 mbar.
  • An organic electronic device is also preferred, characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 "5 mbar and 1 bar.
  • an organic electronic device characterized in that one or more layers of solution, such as. B. by spin coating, or with any printing method, such as. B. screen printing, flexographic printing or offset printing, but particularly preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing (ink jet printing).
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • ink-jet printing ink jet printing
  • blue OLEDs can be represented in better color purity, since the compounds of the formula (1) are colorless and do not impair the efficiency and the color of the OLED by reabsorption. 5. Since the compounds of the formula (1) are generally not hygroscopic, they can be processed more easily and with less technical effort compared to AIQ 3 .
  • the compounds according to formula (1) have a higher charge carrier mobility than electron transport materials according to the prior art, such as. B. AIQ 3 .
  • thicker electron transport layers can be used. As already described above, this is important for avoiding short circuits and is furthermore particularly necessary for the combination of fluorescent and phosphorescent OLEDs in a display, since the thicker layer thicknesses of the phosphorescent OLEDs must be compensated for by a thicker electron transport layer of the fluorescent OLEDs.
  • the main target is organic light-emitting diodes and the corresponding displays.
  • compounds of the formula (1) also for other, related devices, for. B. for organic solar cells, organic thin film transistors, organic field-effect transistors or organic laser diodes to use.
  • the starting materials (solvent, zinc, zinc cyanide, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), phenylmagnesium bromide solution, EDTA, 1-bromonaphthalene, 4-methyl-1-naphthalene boronic acid, n-BuLi solution 2.5 molar in ⁇ -hexane, N, N-dimethyl-carbamic acid chloride, 2,7-dibromofluorenone) were obtained from ALDRICH and ABCR. 1,3,5-tris (4-bromophenyl) benzene was prepared according to M.
  • the absorption edge of E1 is 351 nm.
  • the honey-like residue was suspended in 2000 ml of glacial acetic acid, with 10 ml of conc. Hydrochloric acid added and heated under reflux for 5 h.
  • the precipitated solid was filtered off from the warm reaction mixture (80 ° C.) and washed with 200 ml of glacial acetic acid.
  • the solid was recrystallized again from 1000 ml of glacial acetic acid. Yield: 198.7 g (407 mmol), corresponding to 81.4% of theory. Th., Purity 97% (according to NMR).
  • the precipitated solid was filtered off with suction, washed with 100 ml of water and ethanol each time and dried.
  • the solid was placed in a Soxhlett extractor and extracted with chloroform through a glass fiber extraction thimble (pore size 0.1 ⁇ m).
  • the chloroform was concentrated to a volume of 100 ml and 500 ml of ethanol were added.
  • the resulting precipitate was filtered off and washed with ethanol.
  • Tm 329 ° C
  • T g 139 ° C.
  • the yield of the electron transport material E3 was 36.9 g (59 mmol), corresponding to 78.7 % of theory, with a purity of> 99.9% (according to HPLC).
  • OLEDs were produced by a general process according to WO 04/058911, which had to be adapted to the particular circumstances in each individual case (e.g. layer thickness variation in order to achieve optimum efficiency or color).
  • the results of various OLEDs are presented in the following examples.
  • HIL Hole injection layer
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene) hole transport layer
  • HTM hole transport layer 20 nm NaphDATA (evaporated; obtained from SynTec; 4,4 ', 4 "tris (N-1-naphthyl-N-phenylamino) triphenylamine hole transport layer (HTM) 20 nm S-TAD (evaporated; produced according to WO 99/12888; 2,2 ', 7,7'-tetrakis (diphenylamino) -spiro- 9,9'-bifluorene) emission layer (EML) Spiro-DPVBi (manufactured according to WO 02/10093, 2,2', 7,7'-tetrakis (2,2'-diphenylvinyl) -spiro-9,
  • OLEDs which have not yet been optimized, have been characterized as standard; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A), the power efficiency (measured in Im / W) depending on the brightness, calculated from current-voltage-brightness characteristics (IUL characteristics), and the service life were determined.
  • the lifetime is defined as the time after which the initial brightness of the OLED has halved at a constant current density of 10 mA / cm 2 .
  • the layer thickness was optimized separately for each material for the electron transport layer. For a better comparison, however, the thicker AIQ 3 layer thicknesses are also listed, which are directly comparable with the layer thicknesses of E1 and E2.
  • the composition of the ETL including the layer thicknesses being listed in each case.
  • the ETLs contain the compounds E1 as electron transport material to E4.
  • OLEDs which contain AIQ 3 as the electron conductor according to the prior art serve as comparative examples.
  • All OLEDs show blue emission, which comes from the fluorescence emitter S-DPVBi. Higher photometric efficiencies are obtained in devices in which the AIQ 3 electron conductor has been replaced by the electron conductors E1 to E4 according to the invention. Since the voltages required to achieve a certain brightness are also low here, very good power efficiency is obtained.
  • the service life increases from approx. 650 h to over 1100 h. In particular, with the same layer thickness of the ETL, the efficiencies, the power efficiencies, the service life and the color are better with the electron transport materials according to the invention than with the standard electron conductor AIQ 3 .
  • OLEDs manufactured according to the new design principle, have a higher efficiency at lower voltages and a longer service life, as can easily be seen in Table 1.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbesserung organischer elektronischer Vorrichtungen, insbesondere fluoreszierender Elektrolumineszenzvorrichtungen, indem Elektronentransportmaterialien gemäss Formel (I) verwendet werden.

Description

Beschreibung
Organische elektronische Vorrichtungen
Die vorliegende Erfindung beschreibt den Einsatz bestimmter Verbindungen in organischen elektronischen Vorrichtungen.
In einer Reihe verschiedenartiger Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, ist der Einsatz organischer Halbleiter seit geraumer Zeit Realität bzw. wird in naher Zukunft erwartet. Der Einsatz halbleitender organischer Verbindungen, die zur Emission von Licht im sichtbaren Spektralbereich befähigt sind, steht gerade am Anfang der Markteinführung, zum Beispiel in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Für einfache OLEDs enthaltende Vorrichtungen ist die Markteinführung bereits erfolgt, wie die Autoradios der Firma Pioneer, die Mobiltelefone der Firmen Pioneer und SNMD und eine Digitalkamera der Firma Kodak mit "organischem Display" belegen. Weitere derartige Produkte stehen kurz vor der Einführung. Organische Solarzellen (O-SCs), organische Feldeffekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische Schaltelemente (O-ICs), organische optische Verstärker oder organische Laserdioden (O-Laser) sind in einem Forschungsstadium weit fortgeschritten und könnten in der Zukunft große Bedeutung erlangen.
Der allgemeine Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs) ist beispielsweise in US 4,539,507, US 5,151 ,629, EP 0676461 , WO 98/27136 und in WO 04/058911 beschrieben, wobei diese Vorrichtungen üblicherweise aus mehreren Schichten bestehen. Organische Solarzellen (z. B. WO 98/48433, WO 94/05045), organische Feld-Effekt-Transistoren (z. B. US 5705826, US 5596208, WO 00/42668), organische Dünnschichttransistoren, organische Schaltelemente (z. B. WO 95/31833, WO 99/10939), organische optische Verstärker oder organische Laserdioden (z. B. WO 98/03566) weisen einen ähnlichen allgemeinen Aufbau auf.
Allerdings gibt es immer noch erhebliche Probleme, die einer dringenden Verbesserung bedürfen:
1. Die Effizienz ist in den letzten Jahren verbessert worden, ist aber gerade bei bei fluoreszierenden OLEDs immer noch zu niedrig und muß verbessert werden.
2. Die Betriebsspannung und der Betriebsstrom sind gerade bei fluoreszierenden OLEDs recht hoch und müssen daher weiter verringert werden, um die
BESTATIGUNGSKOPIE Leistungseffizienz zu verbessern. Das ist gerade für mobile Anwendungen von großer Bedeutung.
3. Die operative Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen ist immer noch gering, so daß bis dato nur einfache Anwendungen kommerziell realisiert werden konnten.
4. Für viele Anwendungen, wie unten beschrieben, werden dickere Elektronentransportschichten benötigt, als sie mit den derzeit verwendeten Materialien realisiert werden können, da die Ladungsträgerbeweglichkeit dieser Materialien nicht ausreicht.
5. Der meist verwendete Elektronenleiter AIQ3 hat verschiedene Nachteile, die unten detailliert ausgeführt werden.
Für viele Anwendungen wäre es wünschenswert, dickere Schichten eines Elektronentransportmaterials verwenden zu können. Dies hätte den Vorteil, daß dadurch das Auftreten von Kurzschlüssen verringert bzw. ganz verhindert werden könnte. Weiterhin gilt dies insbesondere, wenn eine Kombination aus fluoreszierenden blauen und phosphoreszierenden roten und grünen OLEDs in Displays verwendet wird. Da die phosphoreszierenden OLEDs im allgemeinen eine dickere Schichtstruktur aufweisen, muß die fluoreszierende blaue OLED eine dickere Elektronentransportschicht enthalten, damit die unterschiedlichen OLEDs die gleiche Gesamtdicke aufweisen. Da jedoch die Elektronenbeweglichkeit der Elektronentransportverbindungen gemäß dem Stand der Technik hierfür nicht ausreicht, ist dies in der Praxis noch nicht möglich.
Elektrolumineszenzvorrichtungen, die AIQ3 als Elektronenleiter verwenden, wurden schon 1983 in US 4,539,507 beschrieben; AIQ3 wird seither in den meisten OLEDs als Elektronentransportmaterial eingesetzt. In der oben genannten Anmeldung wird es als Elektronentransportmaterial in der Emissionsschicht verwendet. AIQ3 hat allerdings mehrere Nachteile: Es läßt sich nicht rückstandsfrei aufdampfen, da es sich bei der Sublimationstemperatur teilweise zersetzt, was insbesondere für Produktionsanlagen ein großes Problem darstellt. Dies hat zur Folge, daß die Aufdampfquellen immer wieder gereinigt oder gewechselt werden müssen. Des weiteren gelangen Zersetzungsprodukte von AIQ3 in die OLED, die dort zu einer verringerten Lebensdauer und reduzierten Quanten- und Leistungseffizienz beitragen. Ein entscheidender praktischer Nachteil ist die starke Hygroskopie von AIQ3. Unter normalen Bedingungen synthetisiert und aufbewahrt, enthält AIQ3 neben den Hydroxychinolin-Liganden immer noch ein Molekül Wasser pro Komplexmolekül (H. Schmidbaur et al., Z. Naturforsch. 1991 , 46b, 901-911), welches extrem schwer zu entfernen ist. Für die Verwendung in OLEDs muß AIQ3 deshalb in komplizierten, mehrstufigen Sublimationsverfahren aufwendig gereinigt und im Anschluß daran unter Wasserausschluß in einer Schutzgasatmosphäre gelagert und gehandhabt werden. Weiterhin wurden große Schwankungen in der Qualität einzelner AIQ3-Chargen, sowie eine schlechte Lagerstabilität festgestellt (S. Karg, E-MRS Konferenz 30.5.00-2.6.00, Straßburg). AIQ3 hat außerdem eine niedrige Elektronenbeweglichkeit, was zu höheren Spannungen und damit zu einer niedrigeren Leistungseffizienz führt. Um Kurzschlüsse im Display zu vermeiden, würde man, wie oben beschrieben, gern die Schichtdicke erhöhen; dies ist mit AIQ3 wegen der geringen Ladungsträgerbeweglichkeit und der daraus resultierenden Spannungserhöhung nicht möglich. Die Ladungsträgerbeweglichkeit anderer Elektronenleiter (US 4,539,507) ist ebenfalls zu gering, um dickere Schichten damit aufzubauen, wobei die Lebensdauer der OLED noch schlechter ist als bei Verwendung von AIQ3. Als sehr ungünstig erweist sich weiterhin die Eigenfarbe von AIQ3 (im Feststoff gelb), die gerade bei blauen OLEDs durch Reabsorption und schwache Reemission zu Farbverschiebungen führen kann. Hier sind blaue OLEDs nur mit starken Effizienz- bzw. Farborteinbußen darstellbar. Weiterer Nachteil des Einsatzes von AIQ3 ist die Instabilität gegenüber Löchern (Z. Popovic et al., Proceedings of SPIE 1999, 3797, 310-315), was bei einem Langzeiteinsatz immer zu Problemen im Bauelement führen kann. Trotz der genannten Nachteile stellt AIQ3 in OLEDs bislang immer noch den besten Kompromiß für die verschiedenartigen Anforderungen an ein Elektronentransportmaterial in OLEDs dar. Auch für die anderen genannten Anwendungen wurde bislang noch kein zufriedenstellendes Elektronentransportmaterial gefunden.
Die Verwendung bestimmter Ketone in OLEDs ist bereits vereinzelt in der Literatur beschrieben worden (z. B. JP 6192654 oder JP 406100857). Jedoch haben auch die dort verwendeten Verbindungen den Nachteil, daß sie eine Eigenfarbe aufweisen, die gerade bei blauen OLEDs durch Reabsorption zu Farbverschiebungen bzw. zumindest zu reduzierter Effizienz führt. Die bekannten Verbindungen stellen also keinen Vorteil gegenüber AIQ3 für die Verwendung in blauen OLEDs dar. Da es für die technische Herstellung von OLEDs bevorzugt ist, für alle Farben denselben Elektronenleiter zu verwenden, stellen diese Verbindungen auch für die anderen Emissionsfarben keine brauchbare Alternative zu AIQ3 dar.
Es besteht also weiterhin der Bedarf an Elektronentransportmaterialien, die in organischen elektronischen Vorrichtungen zu guten Effizienzen und gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen. Es wurde nun überraschend gefunden, daß organische elektronische Vorrichtungen, die bestimmte - im folgenden aufgeführte - Verbindungen als Elektronentransportmaterialien enthalten, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen. Mit diesen Materialien ist es möglich, gleichzeitig hohe Effizienzen und lange Lebensdauern zu erhalten, was mit Materialien gemäß dem Stand der Technik nicht möglich ist. Zudem wurde gefunden, daß zusätzlich die Betriebsspannungen deutlich gegenüber AIQ3 gesenkt werden können, was höheren Leistungseffizienzen entspricht, und daß dickere Elektronentransportschichten verwendet werden können, was die Häufigkeit von Kurzschlüssen reduziert bzw. verhindert und weitere, oben ausgeführte, Vorteile mit sich bringt.
Gegenstand der Erfindung ist eine organische elektronische Vorrichtung, enthaltend Kathode, Anode und mindestens eine organische Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) enthält,
Figure imgf000005_0001
Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, Se, Te oder NR;
R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein organischer Rest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, der auch über ein O- oder N-Atom an X gebunden sein kann, oder OH oder NH2;
R1, R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 40 aromatischen C-Atomen, das durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei die Substituenten R1 und R2 miteinander ein mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden können;
R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, OH, N(R )2, CN, B(R4)2, Si(R4)3, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch -R4C=CR4-, -C ≡€-, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2> -NR4-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-O- ersetzt sein können, wobei auch ein oder mehrere H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl- oder Aryloxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, welche auch durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus 2, 3 oder 4 dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere Reste R3 auch miteinander ein Ringsystem bilden; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; n ist bei jedem Auftreten 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10; mit der Maßgabe, daß die Verbindung gemäß Formel (1 ) ein Molekulargewicht von > 150 g/mol und < 10000 g/mol aufweist und daß die Vorrichtung keinen phosphoreszierenden Emitter enthält; und weiterhin mit der Maßgabe, daß weder R 1 noch R2 ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluoren darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorptionskante der Verbindung gemäß Formel (1) < 400 nm ist.
Unter Absorptionskante im Sinne dieser Erfindung wird folgendes verstanden: Legt man in die längerwellige Flanke der langwelligsten Absorptionsbande zwischen Singulettzuständen des Absorptionsspektrums (also ein So -» S-i-Übergang) einer Schicht dieser Verbindung mit einer Schichtdicke von 100 nm eine Wendetangente und bestimmt den Schnittpunkt dieser Wendetangente mit der Abszisse, so ergibt die so erhaltene Wellenlänge die Absorptionskante der Verbindung.
Bevorzugt ist die Absorptionskante der Verbindung gemäß Formel (1 ) < 380 nm.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch zwei oder mehrere aromatische oder heteroaromatische Gruppen durch eine kurze, nicht aromatische Einheit (bevorzugt < 10 % der von H verschiedenen Atome, besonders bevorzugt < 5 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen also beispielsweise auch Systeme wie 9,9-DiaryIfluoren, Triarylamin, etc. als aromatische Systeme im Sinne dieser Anmeldung verstanden werden.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Ci- bis C22-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C-i- bis C22-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem C-ι-C o aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem, das noch jeweils mit den oben genannten Resten R3 substituiert sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, welche abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Biphenylen, Terphenylen, Fluoren, Dihydrophenanthren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, Pyrazin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4- Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4- Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Elektronische Vorrichtungen im Sinne dieser Erfindung sind bevorzugt organische Elektrolumineszenzvorrichtungen (organische Leuchtdioden, OLEDs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Solarzellen (O-SCs), organische Photorezeptoren oder organische Laser (O-Laser), insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen.
Bevorzugt ist eine organische elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Formel (1) amorph ist und die Glastemperatur Tg der Verbindung größer als 80 °C, besonders bevorzugt größer als 100 °C, insbesondere größer als 130 °C ist.
Besonders bevorzugt ist eine organische elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß X für O oder NR steht, insbesondere für O. Ganz besonders bevorzugt sind organische elektronische Vorrichtungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen gemäß Formel (1 ) nur aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehen.
Um eine Absorptionskante < 400 nm zu erreichen, ist es bevorzugt, wenn die Reste R1 und R2 keine kondensierten aromatischen Ringsysteme mit drei oder mehr kondensierten Benzoleinheiten, also beispielsweise kein Anthracen, Pyren, Phenanthren, Perylen, etc., enthalten. Bevorzugt sind also maximal zwei kondensierte Benzoleinheiten. Dies schließt jedoch nicht aus, daß diese Reste kondensierte heteroaromatische Ringsysteme mit drei od er mehr kondensierten Ringen enthalten können, beispielsweise Phenanthrolin, Acridin, etc..
Es kann auch bevorzugt sein, wenn die Verbindung gemäß Formel (1 ) mehr als eine Carbonylgruppe enthält. Dabei kann die Anordnung der Carbonylgruppen im Molekül linear oder auch verzweigt sein, bzw. sie können auch dendritisch angeordnet sein. Bevorzugt sind Verbindungen, die dend ritisch aufgebaut sind. Weiterhin bevorzugt sind 1 ,3,5-trisubstituierte Benzole. In diesem Fall stellt dann beispielsweise der Rest R1 eine verbrückende Gruppe zw ischen zwei oder mehr Carbonylfunktionen dar.
Bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (1 ) sind die Verbindungen gemäß den
Formeln (2) bis (4):
Figure imgf000008_0001
Formel (4) Formel (2) Formel (3) wobei R2 und R3 dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes (in Formel (2)) bzw. ein trivalentes (in Formel (3)) aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 3 bis 24 aromatischen C-Atomen, das durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 1 , 2 oder 3. Dabei bedeutet m = 2 oder m = 3 eine lineare Verknüpfung von zwei oder drei Carbonylfunktionen über die Gruppe R2.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. gemäß den Formeln (2) bis (4) sind die folgenden Beispiele 1 bis 28:
Figure imgf000009_0001
Beispiel 1 Beispiel 2
Figure imgf000009_0002
Beispiel 3 Beispiel 4
Figure imgf000009_0003
Beispiel 5 Beispiel 6
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
Beispiel 13 Beispiel 14
Figure imgf000011_0002
Beispiel 15 Beispiel 16
Figure imgf000011_0003
Beispiel 17 Beispiel 18
Figure imgf000011_0004
Beispiel 19 Beispiel 20
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Bevorzugt wird die Verbindung gemäß Formel (1) als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht oder in einer Emissionsschicht eingesetzt. Besonders bevorzugt wird die Verbindung gemäß Formel (1 ) als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht eingesetzt. Ein Elektronentransportmaterial ist ein Material, weiches in der elektronischen Vorrichtung vorwiegend Elektronen leitet.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht, die die Verbindung gemäß Formel (1 ) enthält, aus mindestens 50 %, bevorzugt aus mindestens 80 % dieser Verbindung und ganz besonders bevorzugt nur aus der Verbindung gemäß Formel (1 ) als Reinschicht besteht. Aber auch die Verwendung einer Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1 ) und weiteren Verbindungen kann bevorzugt sein. Dabei können die weiteren Verbindungen sowohl organisch sein wie auch anorganisch, beispielsweise eine Dotierung mit einem unedlen Metall, wie z. B. Alkali- und/oder Erdalkalimetalle, oder mit einer metallorganischen Verbindung, wie z. B. Co(Cp)2 oder Ni(Cp)2.
Insbesondere bei Verwendung in einer Emissionsschicht kann jedoch auch ein geringer Anteil der Verbindung gemäß Formel (1 ) bevorzugt sein und bereits ausreichende Elektronenleiteigenschaften bringen.
Außer der Schicht, die die Verbindung gemäß Formel (1) enthält, kann die organische elektronische Vorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese können beispielsweise sein: Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Emissionsschicht, Lochblockierschicht, Elektronentransportschicht und/oder Elektroneninjektionsschicht. In einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ist dabei die Anwesenheit mindestens einer Emissionsschicht obligatorisch. Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, daß nicht notwendigerweise jede der oben genannten Schichten vorhanden sein muß.
Ein bevorzugter Aspekt der Erfindung ist eine erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend zwischen der fluoreszierenden Emissionsschicht und der Kathode mindestens eine Elektronentransportschicht, dadurch gekennzeichnet, daß das Elektronentransportmaterial wenigstens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) enthält.
Die Schichtdicke der Elektronentransportschicht liegt bevorzugt zwischen 5 und 500 nm, besonders bevorzugt zwischen 10 und 100 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 20 und 70 nm.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß der bzw. die Emitter in der Emissionsschicht bei geeigneter Anregung im sichtbaren Spektralbereich mit einem oder mehreren Maxima zwischen 380 nm und 750 nm fluoreszieren. Dabei kann es auch bevorzugt sein, wenn die Emitter mehrere unterschiedliche Emissionsmaxima aufweisen, so daß insgesamt weiße Emission resultiert.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar, besonders bevorzugt kleiner 10"7 mbar aufgedampft.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische elektronische Vorrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahl-Druck), hergestellt werden.
Die oben beschriebenen emittierenden Vorrichtungen weisen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
1. Die Effizienz entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen, die AIQ3 als Elektronentransportmaterial gemäß dem Stand der Technik enthalten.
2. Die Stabilität entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen, die AIQ3 als Elektronentransportmaterial gemäß dem Stand der Technik enthalten.
3. Die Betriebsspannungen werden wesentlich verringert. Dadurch erhöht sich die Leistungseffizienz. Dies gilt insbesondere, wenn keine separate Elektronentransportschicht verwendet wird.
4. Insbesondere blaue OLEDs lassen sich in besserer Farbreinheit darstellen, da die Verbindungen gemäß Formel (1) farblos sind und nicht durch Reabsorption die Effizienz und die Farbe der OLED beeinträchtigen. 5. Da die Verbindungen gemäß Formel (1 ) im allgemeinen nicht hygroskopisch sind, lassen sie sich leichter und mit geringerem technischen Aufwand im Vergleich zu AIQ3 verarbeiten.
6. Da die Verbindungen gemäß Formel (1 ) eine höhere Ladungsträgerbeweglichkeit aufweisen als Elektronentransportmaterialien gemäß dem Stand der Technik, wie z. B. AIQ3, können dickere Elektronentransportschichten verwendet werden. Dies ist, wie oben bereits beschrieben, wichtig für die Vermeidung von Kurzschlüssen und ist weiterhin insbesondere für die Kombination aus fluoreszierenden und phosphoreszierenden OLEDs in einem Display nötig, da die dickeren Schichtdicken der phosphoreszierenden OLEDs durch eine dickere Elektronentransportschicht der fluoreszierenden OLEDs ausgeglichen werden muß.
Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den weiteren folgenden Beispielen wird vor allem auf organische Leuchtdioden und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, Verbindungen gemäß Formel (1) auch für andere, verwandte Vorrichtungen, z. B. für organische Solarzellen, organische Dünnfilmtransistoren, organische Feld-Effekt-Transistoren oder auch organische Laserdioden, zu verwenden.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen wurden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre durchgeführt. Die Edukte (Lösemittel, Zink, Zinkcyanid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0), Phenylmagnesiumbromid-Lösung, EDTA, 1 -Bromnaphthalin, 4-Methyl-1-naphthalinboronsäure, n-BuLi-Lösung 2.5 molar in π-Hexan, N,N-Dimethyl-carbamidsäurechlorid, 2,7-Dibromfluorenon) wurden von ALDRICH bzw. ABCR bezogen. 1 ,3,5-Tris(4-bromophenyl)benzol wurde nach M. Plater et al., Perkin 1 2000, 16, 2695 dargestellt; 1 ,3,5-Tris[[3'- (phenylmethanoyl)phenyl]-methanoyl]benzol wurde nach K. Matsuda et al., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5550 dargestellt; (2-Bromphenyl-phenyl)methan wurde nach C. Bradsher ef a/., J. Org. Chem. 1948, 13, 786 dargestellt. Synthese-Beispiel 1 : 1,3,5-Tris(1'-(4'-benzoyI)phenyl)benzol (Elektronentransportmaterial E1)
Figure imgf000016_0001
I. Stufe:
Eine Suspension von 135.8 g (250 mmol) 1 ,3,5-Tris(4'-bromphenyl)benzol, 93.9 g (800 mmol) Zink(ll)cyanid und 1.6 g Zink (25 mmol) in 2000 ml N,N-Dimethylacetamid wurde unter gutem Rühren mit 2.9 g (2.5 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) versetzt und 16 h bei 100 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde nach Erkalten mit 2000 ml konz. wäßrigem Ammoniak versetzt. Der farblose Niederschlag wurde abgesaugt, fünfmal mit je 500 ml konz. wäßrigem Ammoniak, dreimal mit je 500 ml Wasser und dreimal mit je 300 ml Ethanol gewaschen. Anschließend wurde er in 2000 ml Ethanol suspendiert und unter Rückfluß ausgerührt. Nach Erkalten der Suspension wurde der Niederschlag abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 84.3 g (221 mmol), entsprechend 88.4 % d. Th., Reinheit 98% (nach NMR). 1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 8.14 (s, 3H), 7.84 (d, 6H), 7.61 (d, 6H).
2. Stufe:
Eine Suspension von 38.1 g (100 mmol) 1 ,3,5-Tris(4'-cyanophenyI)benzoI in 800 ml THF wurde bei Raumtemperatur während 15 min. mit 330 ml einer Phenylmagnesiumbromid-Lösung (1.0 molar in THF) versetzt. Anschließend wurde noch 30 min. bei Raumtemperatur und 5 h unter Rückfluß gerührt. Nach Erkalten wurden 100 ml 5 N HCI und 100 ml Ethanol zugegeben und erneut 16 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Erkalten wurde die wäßrige Phase abgetrennt, die organische Phase wurde zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wurde in 1000 ml Dichlormethan aufgenommen und fünfmal mit je 500 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde die organische Phase zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wurde siebenmal aus DMSO (ca. 3 ml/g) umkristallisiert. Die Sublimation erfolgte bei T = 235 °C, p = 5 x 10"5 mbar im statischen Vakuum. Tm = 199 °C, Tg = 80 °C. Die Ausbeute an 1 ,3,5-Tris(1'-(4'-benzoyl)phenyl)benzol betrug 32.4 g (52 mmol), entsprechend 52.3 % d. Th., bei einer Reinheit von
> 99.9 % (nach HPLC).
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 7.96 (d, 6H), 7.94 (s, 3H), 7.87 (d, 6H), 7.83 (d, 6H),
7.62 (dd, 3H), 7.51 (dd, 6H).
Die Absorptionskante von E1 liegt bei 351 nm. Die Bestimmung der
Absorptionskante wird in Fig. 1 gezeigt.
Synthese-Beispiel 2: 1,3,5-Tris[(3'-benzoyI)benzoyI]benzoI (Elektronentransportmaterial E2)
Figure imgf000017_0001
20.0 g 1 ,3,5-Tris[(3'-benzoyl)benzoyl]benzol, erhalten nach der Vorschrift von K. Matsuda et al. (s. o.), mit einer Reinheit von ca. 95 % wurden in 500 ml Dichlormethan gelöst und mit 500 ml einer 0.5 molaren wäßrigen Lösung von EDTA- Tetranatriumsalz 24 h intensiv gerührt, um Cr(lll)-Spuren zu entfernen. Die organische Phase wurde abgetrennt und fünfmal mit 300 ml destilliertem Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde die organische Phase eingeengt und anschließend an Kieselgel chromatographiert (Laufmittel Dichlormethan : π-Hexan, 3:1). Die Sublimation erfolgte bei T = 330 °C, p = 5 x 10~5 mbar im statischen Vakuum. Tm und Tg konnten bei der glasartig angefallenen Verbindung nicht bestimmt werden. Die Ausbeute betrug 14.3 g, bei einer Reinheit von > 99.9 % (nach HPLC). Die Absorptionskante von E2 liegt bei 291 nm. Synthese-Beispiel 3: Elektronentransportmaterial E3
Figure imgf000018_0001
I. Stufe:
Eine auf -78 °C gekühlte Mischung von 123.6 g (500 mmol) 2-Bromphenyl- phenyl)methan in 2000 ml THF wurde unter gutem Rühren tropfenweise mit 200 ml (500 mmol) t?-BuLi (2.5 molare Lösung in π-Hexan) versetzt und 15 min. gerührt. Diese Lösung wurde während 15 min. zu einer gut gerührten, auf -10 °C gekühlten Suspension von 169.0 g (500 mmol) 2,7-Dibromfluorenon geschlaucht. Nach Erwärmen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurde diese im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der honigartige Rückstand wurde in 2000 ml Eisessig suspendiert, mit 10 ml konz. Salzsäure versetzt und 5 h unter Rückfluß erhitzt. Der ausgefallene Feststoff wurde aus der warmen Reaktionsmischung (80 °C) abfiltriert und mit 200 ml Eisessig gewaschen. Der Feststoff wurde erneut aus 1000 ml Eisessig umkristallisiert. Ausbeute: 198.7 g (407 mmol), entsprechend 81.4 % d. Th., Reinheit 97 % (nach NMR).
1H-NMR (CDCI3): D [ppm] = 7.63 (d, 2H), 7.47 (dd, 2H), 7.39 (br. d, 2H), 7.21 (dd, 2H), 7.11 (d, 2H), 6.96 (dd, 2H), 6.42 (br. d, 2H), 4.48 (s, 2H).
2. Stufe:
Eine Suspension von 195.3 g (400 mmol) des Produkts der 1. Stufe und 238.4 g (800 mmol) Natriumdichromat-dihydrat in 2000 ml Eisessig wurde unter gutem Rühren langsam zum Sieden erhitzt und 6 h unter Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wurde der feinkristalline Niederschlag abgesaugt, zweimal mit je 200 ml Eisessig, zehnmal mit je 200 ml warmem Wasser, dann dreimal mit je 200 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das so erhaltene Rohprodukt wurde zweimal aus Chlorbenzol (ca. 4 ml/g) umkristallisiert. Ausbeute: 154.6 g (308 mmol), entsprechend 77.0 % d. Th., Reinheit 99.5 % (nach NMR). 1H-NMR (CDCI3): D [ppm] = 8.45 (d, 2H), 7.69 (d, 2H), 7.52 (d, 2H), 7.44 (dd, 2H), 7.32 (dd, 2H), 6.97 (s, 2H), 6.53 (d, 2H).
3. Stufe:
Eine gut gerührte Suspension von 37.7 g (75 mmol) des Produkts der 2. Stufe, 55.8 g (300 mmol) 4-Methyl-naphtalin-1-boronsäure, 78.2 g (315 mmol) Kaluimphosphat-monohydrat in einem Gemisch aus 100 ml Dioxan, 250 ml Toluol und 300 ml Wasser wurde mit 1.37 g (4.5 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann mit 168 mg (0.75 mol) Palladium(ll)acetat versetzt und 16 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Erkalten der Reaktionsmischung wurde der ausgefallene Feststoff abgesaugt, mit je 100 ml Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet. Der Feststoff wurde in einen Soxhlett-Extraktor plaziert und mit Chloroform durch eine Glasfaserextraktionshülse (Porengröße 0.1 μm) extrahiert. Das Chloroform wurde auf ein Volumen von 100 ml eingeengt und mit 500 ml Ethanol versetzt. Der resultierende Niederschlag wurde abgesaugt und mit Ethanol gewaschen. Anschließend wurde der Feststoff viermal aus DMF (ca. 6 ml/g) umkristallisiert. Die Sublimation erfolgte bei T = 345 °C, p = 5 x 10"5 mbar im statischen Vakuum. Tm = 329 °C, Tg = 139 °C. Die Ausbeute des Elektronentransportmaterials E3 betrug 36.9 g (59 mmol), entsprechend 78.7 % d. Th., bei einer Reinheit von > 99.9 % (nach HPLC).
1H-NMR (TCE-d2): D [ppm] = 8.34 (m, 2H), 8.06 (d, 2H), 8.00 (d, 2H), 7.71 (d, 2H), 7.61 (d, 2H), 7.49 (dd, 2H), 7.41 (m, 4H), 7.32 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 7.02 (s, 2H), 6.87 (m, 2H), 2.68 (s, 6H). Die Absorptionskante von E3 liegt bei 383 nm.
Synthese-Beispiel 4: Bis[4-(4'-methyl-naphth-1 '-yl)-naphth-1 -yl)keton
Figure imgf000019_0001
I . Stufe:
Eine gut gerührte Suspension von 93.0 g (500 mmol) 4-Methylnaphtalin-1- boronsäure, 76.5 ml (550 mmol) 1 -Bromnaphthalin, 245.2 g (1155 mmol) Trikaliumphosphat-monohydrat in einem Gemisch aus 500 ml Dioxan, 750 ml Toluol und 1250 ml Wasser wurde mit 1.83 g (6 mmol) o-Tolylphosphin und dann mit 225 mg (1 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt. Nach 16 h Kochen unter Rückfluß und anschließendem Erkalten wurde die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert und zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wurde einmal mit 500 ml Ethanol ausgerührt. Ausbeute: 126.0 g (470 mmol), entsprechend 93.9 % d. Th., Reinheit 97 % (nach NMR).
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 8.09 (d, 1 H), 7.93(d, 2H), 7.59-7.39 (m, 8H), 7.30-7.25 (m, 2H), 2.80 (s, 3H). 2. Stufe:
Eine auf 0 °C gekühlte, lichtgeschützte Lösung von 126.0 g (470 mmol) 1-(4'-Methylnaphth-1'-yl)-naphthalin in 1000 ml Chloroform wurde tropfenweise mit einem Gemisch aus 26.5 ml (517 mmol) Brom und 500 ml Chloroform versetzt. Nach vollendeter Zugabe wurde noch 14 h bei Raumtemperatur gerührt. Die organische Phase wurde mit 1000 ml wäßriger gesättigter Natriumsulfit-Lösung und anschließend dreimal mit je 300 ml Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen wurde der wachsartige Feststoff zweimal in 500 ml Ethanol am Rückfluß ausgerührt. Ausbeute: 123.3 g (355 mmol) entsprechend 75.5 % d. Th., Reinheit 98 % (nach NMR).
1H-NMR (CDCIs): δ [ppm] = 8.35 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.58 (dd, 1 H), 7.51 (dd, 1 H), 7.44-7.28 (m, 7H), 2.80 (s, 3H).
3. Stufe:
Eine gut gerührte, auf -78 °C gekühlte Suspension von 69.5 g (200 mmol) 4-Brom- 1-(4-methylnaphth-1-yl)naphthalin in 1000 ml THF wurde tropfenweise mit 80 ml (200 mmol) π-BuLi (2.5 molare Lösung in π-Hexan) versetzt und 2 h gerührt. Diese Suspension wurde tropfenweise mit einem Gemisch aus 9.2 ml (100 mmol) N,N-DimethyI-carbamidsäurechlorid und 100 ml THF versetzt. Anschließend wurde 1 h bei -78 °C gerührt. Nach Erwärmen auf Raumtemperatur wurde die Mischung mit 10 ml Essigsäure und 50 ml Wasser versetzt und zur Trockene eingeengt. Der ölige Rückstand wurde in 100 ml siedendem Aceton gelöst und langsam unter Rückfluß mit 500 ml Essigsäure versetzt. Nach Erkalten und Absaugen wurde das Rohprodukt noch zweimal aus Aceton / Essigsäure und siebenmal aus DMSO (ca. 3 ml/g) umkristallisiert. Die Sublimation erfolgte bei T = 340 °C, p = 5 x 10"5 mbar im statischen Vakuum. Tm= 336 °C, Tg = 133 °C. Die Ausbeute an Bis[4-(4'-methyl- naphth-1'-yl)-naphth-1-yl)keton betrug 35.5 g (63 mmol), entsprechend 63.1 % d. Th., bei einer Reinheit von > 99.9 % (nach HPLC).
1H-NMR (CDCI3): δ [ppm] = 8.79 (d, 2H), 8.14 (d, 2H), 7.86 (d, 2H), 7,64-7,34 (m, 18H), 2.84 (s, 6H). Die Absorptionskante von E4 liegt bei 396 nm.
Herstellung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen:
Die Herstellung von OLEDs erfolgte nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation, um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepaßt werden mußte. In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien und Schichtdicken, außer der Elektronentransportschicht, waren zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren wurden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt: Lochinjektionsschicht (HIL) 60 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck; Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen) Lochtransportschicht (HTM) 20 nm NaphDATA (aufgedampft; bezogen von SynTec; 4,4',4"-Tris(N-1 -naphthyl-N-phenyl-amino)- triphenylamin Lochtransportschicht (HTM) 20 nm S-TAD (aufgedampft; hergestellt nach WO 99/12888; 2,2',7,7'-Tetrakis(diphenylamino)-spiro- 9,9'-bifluoren) Emissionschicht (EML) Spiro-DPVBi (hergestellt nach WO 02/10093, 2,2',7,7'- Tetrakis(2,2'-diphenylvinyl)-spiro-9,9'-bifluoren) dotiert mit 1 % S-TAD (2,2',7,7'-Tetrakis(diphenylamino)- spiro-9,9'-bifluoren) Elektronenleiter (ETL) 10 nm - 50 nm (genauer Aufbau siehe Beispiele in Tabelle 1) (aufgedampft: AIQ3 bezogen von SynTec; Tris(chinolinato)aluminium(III) oder die Elektronentransportmaterialien E1 bis E4 Ba-Al (Kathode) 3 nm Ba, darauf 150 nm AI.
Diese noch nicht optimierten OLEDs wurden standardmäßig charakterisiert; hierfür wurden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (lUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Anfangshelligkeit der OLED bei einer konstanten Stromdichte von 10 mA/cm2 auf die Hälfte gesunken ist. Für die Elektronentransportschicht wurde für jedes Material separat die Schichtdicke optimiert. Zum besseren Vergleich sind jedoch auch die dickeren AIQ3- Schichtdicken mit aufgeführt, die direkt mit den Schichtdicken von E1 und E2 vergleichbar sind.
In Tabelle 1 sind die Ergebnisse einiger Beispiele zusammengefaßt, wobei jeweils die Zusammensetzung der ETL inklusive der Schichtdicken mit aufgeführt ist. Die ETLs enthalten beispielsweise als Elektronentransportmaterial die Verbindungen E1 bis E4. Als Vergleichsbeispiele dienen OLEDs, die gemäß dem Stand der Technik als Elektronenleiter AIQ3 enthalten.
Zur besseren Übersichtlichkeit sind die Strukturformeln der verwendeten Substanzen im folgenden dargestellt.
Figure imgf000022_0001
AIQ,
Tabelle 1 :
M M
Figure imgf000023_0001
Alle OLEDs zeigen blaue Emission, die vom Fluoreszenzemitter S-DPVBi stammt. Man erhält höhere photometrische Effizienzen in Devices, bei denen der Elektronenleiter AIQ3 durch die erfindungsgemäßen Elektronenleiter E1 bis E4 ersetzt wurde. Da hier auch die Spannungen, die man zur Erreichung einer bestimmten Helligkeit benötigt, niedrig sind, erhält man eine sehr gute Leistungseffizienz. Die Lebensdauer steigt von ca. 650 h auf bis zu über 1100 h an. Insbesondere sind bei gleicher Schichtdicke der ETL die Effizienzen, die Leistungseffizienzen, die Lebensdauer und die Farbe mit den erfindungsgemäßen Elektronentransportmaterialien besser als mit dem Standard-Elektronenleiter AIQ3.
Zusammenfassend kann gesagt werden, daß OLEDs, gefertigt nach dem neuen Designprinzip, eine höhere Effizienz bei niedrigeren Spannungen und längerer Lebensdauer aufweisen, wie man leicht Tabelle 1 entnehmen kann.

Claims

Patentansprüche:
1. Elektronische Vorrichtung, enthaltend Kathode, Anode und mindestens eine organische Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält,
Figure imgf000025_0001
Formel (1) wobei für die verwendeten Symbole gilt: X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, Se, Te oder NR; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein organischer Rest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, der auch über ein O- oder N-Atom an X gebunden sein kann, oder OH oder NH2; R1, R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 1 bis 40 aromatischen C-Atomen, das durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, wobei die Substituenten R1 und R2 miteinander ein mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden können; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, OH, N(R4)2, CN, B(R4)2, Si(R4)3, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxykette mit 1 bis 22 C-Atomen, in der auch ein oder mehrere nicht benachbarte C-Atome durch -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, Ge(R4)2, Sn(R4)2) -NR4-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O- oder -O-CO-O- ersetzt sein können, wobei auch ein oder mehrere H-Atome durch Fluor ersetzt sein können, oder eine Aryl-, Heteroaryl- oder Aryloxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, welche auch durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus 2, 3 oder 4 dieser Systeme; dabei können auch zwei oder mehrere Substituenten R3 miteinander ein Ringsystem bilden; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; n ist bei jedem Auftreten 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10; mit der Maßgabe, daß die Verbindung gemäß Formel (1 ) ein Molekulargewicht von > 150 g/mol und < 10000 g/mol aufweist und daß die Vorrichtung keinen phosphoreszierenden Emitter enthält; und weiterhin mit der Maßgabe, daß weder R1 noch R2 ein substituiertes oder unsubstituiertes Spirobifluoren darstellen, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorptionskante der Verbindung gemäß Formel (1 ) < 400 nm ist.
2. Organische elektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Absorptionskante der Verbindung gemäß Formel (1 ) < 380 nm beträgt.
3. Organische elektronische Vorrichtungen gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, organische Dünnfilmtransistoren, organische Feld-Effekt-Transistoren, organische Solarzellen, organische Photorezeptoren oder organische Laser handelt.
4. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Formel (1) amorph ist und die Glastemperatur Tg der Verbindung größer als 80 °C ist.
5. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß X für O steht.
6. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Formel (1) mehr als eine Carbonylgruppe enthält.
7. Organische elektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbonylfunktionen linear, verzweigt oder dendritisch angeordnet sind.
8. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Formel (1 ) ausgewählt ist aus den Verbindungen gemäß Formel (2) bis Formel (4),
Figure imgf000027_0001
Formel (4) Formel (2) Formel (3) wobei R2 und R3 dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole und Indizes gilt: Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes (in Formel (2)) bzw. ein trivalentes (in Formel (3)) aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 3 bis 24 aromatischen C-Atomen, das durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann; m ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 1 , 2 oder 3.
9. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Formel (1) aus den Beispielstrukturen 1 bis 28 ausgewählt ist.
10. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Formel (1 ) als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht oder in einer Emissionsschicht eingesetzt wird.
11.Organische elektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Formel (1 ) als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht eingesetzt wird.
12. Organische elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht, enthaltend Verbindung A, zu mindestens 50 % aus dieser Verbindung besteht.
13. Organische elektronische Vorrichtung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht, enthaltend Verbindung gemäß Formel (1), nur aus dieser Verbindung als Reinschicht besteht.
6. Elektronische Vorrichtung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung handelt bei der der bzw. die Emitter bei geeigneter Anregung im sichtbaren Spektralbereich mit einem oder mehreren Maxima zwischen 380 nm und 750 nm fluoreszieren.
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