[go: up one dir, main page]

DE102009009277A1 - Organische elektronische Vorrichtung - Google Patents

Organische elektronische Vorrichtung Download PDF

Info

Publication number
DE102009009277A1
DE102009009277A1 DE102009009277A DE102009009277A DE102009009277A1 DE 102009009277 A1 DE102009009277 A1 DE 102009009277A1 DE 102009009277 A DE102009009277 A DE 102009009277A DE 102009009277 A DE102009009277 A DE 102009009277A DE 102009009277 A1 DE102009009277 A1 DE 102009009277A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
organic
group
aromatic
atoms
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE102009009277A
Other languages
English (en)
Other versions
DE102009009277B4 (de
Inventor
Esther Dr. Breuning
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE102009009277.3A priority Critical patent/DE102009009277B4/de
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to US13/201,981 priority patent/US9066410B2/en
Priority to JP2011550439A priority patent/JP5677983B2/ja
Priority to KR1020117021690A priority patent/KR101751544B1/ko
Priority to PCT/EP2010/000330 priority patent/WO2010094378A1/de
Priority to CN201080008207.3A priority patent/CN102317408B/zh
Priority to TW099104205A priority patent/TW201042001A/zh
Publication of DE102009009277A1 publication Critical patent/DE102009009277A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE102009009277B4 publication Critical patent/DE102009009277B4/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D259/00—Heterocyclic compounds containing rings having more than four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02—Benzathrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1475—Heterocyclic containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1441—Heterocyclic
    • C09K2211/1491—Heterocyclic containing other combinations of heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Thin Film Transistor (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche aromatische Stickstoffheterocyclen enthalten, insbesondere in einer Lochinjektionsschicht und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Elektronentransportschicht.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft organische elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche aromatische Stickstoffheterocyclen enthalten.
  • Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings sind noch weitere Verbesserungen wünschenswert, bevor diese Vorrichtungen für hochwertige und langlebige Displays verwendet werden können. So gibt es insbesondere bei der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen derzeit noch Verbesserungsbedarf. Weiterhin ist es erforderlich, dass die Verbindungen eine hohe thermische Stabilität aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
  • Insbesondere bei den Ladungsinjektions- und -transportmaterialien sind noch Verbesserungen wünschenswert, da gerade auch die Eigenschaften der Ladungstransportmaterialien einen wesentlichen Einfluss auf die oben genannten Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung ausüben. Insbesondere besteht Verbesserungsbedarf bei Elektronentransportmaterialien und Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterialien, welche gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen. Gerade auch die Eigenschaften dieser Materialien sind häufig limitierend für die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
  • AlQ3 wird bereits seit langem als Elektronentransportmaterial verwendet (z. B. US 4,539,507 ), hat allerdings mehrere Nachteile: Es lässt sich nicht rückstandsfrei aufdampfen, da es sich bei der Sublimationstemperatur teilweise zersetzt, was insbesondere für Produktionsanlagen ein großes Problem darstellt. Dies hat zur Folge, dass die Aufdampfquellen immer wieder gereinigt oder gewechselt werden müssen. Des Weiteren gelangen Zersetzungsprodukte von AlQ3 in die OLED, die dort zu einer verringerten Lebensdauer und reduzierten Quanten- und Leistungseffizienz beitragen.
  • AlQ3 hat außerdem eine niedrige Elektronenbeweglichkeit, was zu höheren Spannungen und damit zu einer niedrigeren Leistungseffizienz führt. Um Kurzschlüsse im Display zu vermeiden, würde man gern die Schichtdicke erhöhen; dies ist mit AlQ3 wegen der geringen Ladungsträgerbeweglichkeit und der daraus resultierenden Spannungserhöhung nicht möglich. Die Ladungsträgerbeweglichkeit anderer Elektronenleiter ( US 4,539,507 ) ist ebenfalls zu gering, um dickere Schichten damit aufzubauen, wobei die Lebensdauer der OLED noch schlechter ist als bei Verwendung von AlQ3. Als ungünstig erweist sich auch die Eigenfarbe (im Feststoff gelb) von AlQ3, die gerade bei blauen OLEDs durch Reabsorption und schwache Reemission zu Farbverschiebungen führen kann. Hier sind blaue OLEDs nur mit starken Effizienz- bzw. Farborteinbußen darstellbar.
  • Als Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gemäß dem Stand der Technik werden außer verschiedenen Triarylaminderivaten bzw. Carbazolderivaten insbesondere auch Hexaazatriphenylenderivate, vor allem solche, die mit Cyanogruppen substituiert sind, verwendet (z. B. WO 01/049806 ). Hier besteht ebenfalls noch weiterer Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung.
  • Es besteht also weiterhin Bedarf an Elektronentransportmaterialien und Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterialien, die in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zu guten Effizienzen und gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen. Es wurde nun überraschend gefunden, dass organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die bestimmte – im Folgenden aufgeführte – Stickstoffheteroaromaten als Elektronentransportmaterialien oder als Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterialien enthalten, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen. Mit diesen Materialien ist es möglich, gleichzeitig hohe Effizienzen und lange Lebensdauern zu erhalten.
  • Heptaazaphenalen-Derivate, insbesondere solche, welche mit aromatischen Gruppen, Alkoxygruppen oder Aminogruppen substituiert sind, sind in der Literatur bereits bekannt als Schutz gegen UV-Strahlung (z. B. WO 07/006807 ) oder als Flammschutzmittel (z. B. WO 01/021698 ). Eine Verwendung derartiger Verbindungen in organischen elektronischen Vorrichtungen ist nicht bekannt.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit eine organische elektronische Vorrichtung, enthaltend Kathode, Anode und mindestens eine organische Schicht, welche zwischen Kathode und Anode angeordnet ist und welche mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder Formel (2) enthält,
    Figure 00030001
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N;
    Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B(R1)2, C(R1)2, NR1, O, S, C(=O), C(=C(R1)2, S(=O), S(=O)2, P(=O)(R1)2, oder einem bivalenten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
    R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R1)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR1=CR1Ar, CN, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, B(R1)2, B(Ar)2, B(N(R1)2)2, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, O, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R2)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme;
    Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar, welche an dasselbe Stickstoff- oder Phosphoratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verknüpft sein;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
    n ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6;
    m ist 0, 1, 2 oder 3.
  • Unter einer organischen elektronischen Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung wird eine Vorrichtung verstanden, welche Anode und Kathode und mindestens eine zwischen Anode und Kathode angeordnete Schicht enthält, wobei diese Schicht mindestens eine organische oder metallorganische Verbindung enthält. Es ist jedoch nicht notwendig, dass die Vorrichtung nur organische Schichten enthält. So können auch eine oder mehrere Schichten vorhanden sein, welche anorganische Materialien enthalten oder vollständig aus anorganischen Materialien bestehen. Ebenso können Anode und Kathode aus rein anorganischen Materialien bestehen oder solche enthalten.
  • Die organische elektronische Vorrichtung ist insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting device" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1–4), insbesondere aber organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs).
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, Benzophenon, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl und 2,2,2-Trifluorethyl verstanden. Unter einer Alkenylgruppe im Sinne dieser Erfindung werden insbesondere Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl und Cyclooctenyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe im Sinne dieser Erfindung werden insbesondere Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5-60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Bevorzugt weisen die Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. Formel (2) eine Glasübergangstemperatur TG von größer als 70°C auf, besonders bevorzugt größer als 100°C, ganz besonders bevorzugt größer als 110°C.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen in Verbindungen der Formel (1) bzw. der Formel (2) alle Symbole X für N, oder es stehen alle Symbole X für CR1. Bevorzugt sind also die Verbindungen gemäß Formel (3), Formel (4), Formel (5) oder Formel (6),
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben. Besonders bevorzugt steht R1 in Formel (4) und Formel (6) für Wasserstoff. Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (3).
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Index n in Verbindungen der Formel (1), (3) und (4) für 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für 0 oder 1, ganz besonders bevorzugt für 0.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Index m in Verbindungen der Formel (2), (5) und (6) für 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für 1.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R in den Verbindungen der Formeln (1) bis (6) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für F, N(R1)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, CN, NO2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R in den Verbindungen der Formeln (1) bis (6) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für F, CN, CF3, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme, welche die Gruppe R bilden können, sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Pyrazinyl, 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, 3- oder 4-Pyridazinyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, 2-Fluorenyl, 2-Spirobifluorenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, Anthracenyl, Phenylanthracenyl, 1- oder 2-Naphthylanthracenyl, Binaphthyl, Pyrenyl, Fluoranthenyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzanthracenyl, N-Imidazolyl, N-Benzimidazolyl, Phenyl-N-benz imidazolyl, N-Phenylbenzimidazolyl, Phenyl-N-phenylbenzimidazolyl oder Kombinationen dieser Gruppen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können.
  • Besonders bevorzugt sind alle Reste R gleich gewählt. Dies gilt insbesondere für die oben aufgeführten bevorzugten und besonders bevorzugten Reste R. Diese Bevorzugung begründet sich in der besseren synthetischen Zugänglichkeit der Verbindungen.
  • Besonders bevorzugt sind die Strukturen der oben aufgeführten Formeln (1) bis (6), in denen n = 0 oder 1, insbesondere n = 0, ist und m = 1 ist und in denen R die oben aufgeführte bevorzugte bzw. besonders bevorzugte Bedeutung aufweist.
  • Bevorzugt sind weiterhin die Strukturen der oben aufgeführten Formeln (1) bis (6), in denen Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R1)2, NR1 und einer bivalenten Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Y in den Formeln (1), (3) und (4) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus einer Einfachbindung, NR1 oder einer bivalenten Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Y in den Formeln (2), (5) und (6) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten NR1.
  • Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (6) sind die im Folgenden abgebildeten Strukturen (1) bis (84).
  • Figure 00120001
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Die Synthese der Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (6) ist dem Fachmann der organischen Chemie bekannt. Als Ausgangsverbindung kann in allen Fällen Trihalogen-heptaazaphenalen bzw. ein entsprechendes Phenalenderivat mit weniger Stickstoffatomen dienen. Insbesondere eignet sich Trichlorheptaazaphenalen. Dieses kann durch direkte Chlorierung der korrespondierenden Säure erhalten werden, beispielsweise gemäß EP 1854797 . Dieses kann weiterhin durch Sandmeyer-Reaktion, also durch Diazotierung, des Triaminoheptaazaphenalens erhalten werden, welches wiederum direkt aus Melamin zugänglich ist (z. B. gemäß H. May, J. Applied Chemistry 1959, 9, 340–344). Die Chlorsubstituenten können dann durch nukleophile aromatische Substitution gegen andere Nukleophile, beispielsweise F oder CN, ausgetauscht werden, insbesondere unter Aktivierung durch eine Lewis-Säure. Auch die Einführung anderer Gruppen, beispielsweise substituierter Aminogruppen ist so möglich. Weiterhin ist die Einführung aromatischer Substituenten durch Friedel-Crafts-Reaktion möglich. Die Einführung aromatischer oder heteroaromatischer Substituenten ist ebenfalls durch Reaktion des Trichlorheptaazaphenalens mit metallorganischen Derivaten von aromatischen oder heteroaromatischen Verbindungen möglich, insbesondere mit Organolithiumverbindungen oder Grignard-Verbindungen. Weiterhin sind palladiumkatalysierte Kupplungsreaktionen, insbesondere mit Boronsäurederivaten (Suzuki-Kupplung) oder Organozinkverbindungen (Negishi-Kupplung), zur Einführung aromatischer Substituenten möglich. Diarylaminogruppen können durch palladiumkatalysierte Hartwig-Buchwald-Kupplung eingeführt werden. Die Halogenfunktion kann durch Transmetallierung mit Organolithiumverbindungen bzw. Grignardverbindungen in eine elektrophile Gruppe überführt werden, die dann mit einer Vielzahl von Elektrophilen, wie z. B. Aryl-Bor-Halogeniden, Aldehyden, Ketonen, Nitrilen, Estern, Halogenestern, Kohlendioxid, Arylphosphinhalogeniden, Halogensulfinsäuren, Halogenarylsulfonsäuren, etc., gekuppelt werden. Die Trinitroverbindung ist durch Oxidation aus dem Triaminoheptaazaphenalens zugänglich. Unsymmetrisch substituierte Verbindungen können jeweils durch Anpassung der Stöchiometrie erhalten werden. Diese Reaktionen sind schematisch im nachfolgenden Schema 1 aufgeführt. Schema 1:
    Figure 00250001
  • Weiterhin kann die entsprechende Triamino-Verbindung aus Ausgangsverbindung dienen. So können die Aminogruppen durch Oxidation in die Nitrogruppen überführt werden. Weiterhin können die Aminogruppen, beispielsweise durch Hartwig-Buchwald-Reaktion, substituiert werden.
  • Cyclische Verbindungen der Formel (2) mit Y = NH sind zugänglich durch Erhitzen von 2,6,10-Triaminoheptaazaphenalen auf 450 bis 600°C für 15 bis 60 Minuten (z. B. gemäß SU 1747448 A1 ). Diese können wie oben für die nicht-cyclischen Verbindungen beschrieben weiter funktionalisiert werden.
  • Die oben genannten Reaktionen sind dem Fachmann der organischen Chemie generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auch auf die Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (6) angewandt werden.
  • Die oben beschriebenen Verbindungen der Formeln (1) bis (6), insbesondere Verbindungen, in welchen mindestens eine Gruppe R für eine reaktive Abgangsgruppe, wie Brom, Iod, Triflat, Tosylat, Boronsäure oder Boronsäureester, steht, können auch als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Polymere oder als Kern von Dendrimeren Verwendung finden, wobei diese Oligomere, Polymere und Dendrimere sich wiederum für den Einsatz in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, eignen. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche etwa 3 bis 9 Wiederholeinheiten aufweist. Ein Polymer im Sinne dieser Erfindung weist etwa 10 oder mehr Wiederholeinheiten auf.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher organische elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend mindestens ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer, welches eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) enthält, wobei ein oder mehrere Reste R Bindungen der Verbindung gemäß Formel (1) bis (6) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear oder verzweigt sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (1) bis (6) sowohl direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, miteinander verknüpft sein. In verzweigten Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (1) bis (6) über eine trivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten Oligomer oder Polymer verknüpft sein. Weiterhin eignen sich die Einheiten gemäß Formel (1) bis (6) insbesondere auch als Verzweigungs- Punkt in Oligomeren, Polymeren und Dendrimeren, da gerade die dreifach Chlor-substituierten Einheiten einfach zugänglich sind.
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die entsprechenden Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 07/068325 ) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 06/003000 ), und/oder Ladungstransporteinheiten. Dabei eignen sich die erfindungsgemäßen Wiederholeineiten insbesondere als Ladungstransporteinheiten für Elektronen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1), (2), (3), (4), (5) oder (6) bzw. entsprechender Oligomere, Polymere oder Dendrimere in organischen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, wobei mindestens eine organische Schicht, die die emittierende Schicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) bis (6) oder ein entsprechendes Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthält.
  • Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Loch blockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Lagers) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Weiterhin können die Schichten, insbesondere die Ladungstransportschichten, auch dotiert sein. Die Dotierung der Schichten kann für einen verbesserten Ladungstransport vorteilhaft sein. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (1) bis (6) enthält. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orange oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (1) bis (6) enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) als Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterial verwendet. Dies gilt insbesondere, wenn mindestens ein Substituent R, bevorzugt mindestens zwei Substituenten R, besonders bevorzugt alle drei Substituenten R für eine elektronenarme Gruppe stehen. Im Gegensatz zu Triarylaminderivaten, die üblicherweise in der Lochinjektions- bzw. Lochtransportschicht verwendet werden und bei denen der Lochtransport über das HOMO („highest occupied molecular orbital”, höchstes besetztes Molekül orbital) der entsprechenden Verbindung erfolgt, erfolgt bei Verbindungen der Formel (1) bis (6) der Lochtransport nicht über das HOMO, sondern über das LUMO („lowest unoccupied molecular orbital”, niedrigstes unbesetztes Molekülorbital). Besonders bevorzugte Substituenten R sind dann ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN, F, NO2, CF3 und substituierten oder unsubstituierten elektronenarmen Heterocyclen. Dabei sind die elektronenarmen Heterocyclen ausgewählt aus Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin, Pyrrol, Imidazol, Triazol und Benzimidazol. Da das LUMO dieser Verbindungen gleich tief oder sogar noch tiefer liegt im Vergleich zu den Hexaazatriphenylenderivaten, die gemäß dem Stand der Technik als Lochinjektionsmaterialien verwendet werden, eignen sich die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) genauso gut oder besser als die Materialien gemäß dem Stand der Technik als Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterialien. Dabei soll unter einem Loch injektionsmaterial im Sinne dieser Erfindung eine Verbindung verstanden werden, welche in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt wird. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, welche direkt an die Anode angrenzt. Üblicherweise folgt der Lochinjektionsschicht im Aufbau der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eine Lochtransportschicht, so dass die Lochinjektionsschicht zwischen der Anode und einer Lochtransportschicht liegt. Eine Lochtransportschicht im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Schicht, welche zwischen einer Lochinjektionsschicht und der emittierenden Schicht liegt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung umfasst die erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtung einen Aufbau, enthaltend in dieser Reihenfolge: Anode – Lochinjektionsschicht enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (1) bis (6) – Lochtransportschicht, bevorzugt enthaltend mindestens ein Triarylaminderivat – emittierende Schicht – Kathode. Ebenso ist es in diesem Aufbau möglich, zwei oder mehrere Lochtransportschichten zu verwenden, die bevorzugt alle mindestens ein Triarylaminderivat enthalten. Ein weiterer bevorzugter Aufbau der Elektrolumineszenzvorrichtung enthält in dieser Reihenfolge: Anode – Lochinjektionsschicht, bevorzugt enthaltend mindestens ein Triarylaminderivat – Lochtransportschicht, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln (1) bis (6) – Lochtransportschicht, bevorzugt enthaltend mindestens ein Triarylaminderivat – emittierende Schicht – Kathode. Ebenso ist in diesem Aufbau möglich, dass zwischen die Lochinjektionsschicht und die Schicht enthaltend die Verbindung gemäß einer der Formeln (1) bis (6) eine weitere Lochtransportschicht, bevorzugt enthaltend mindestens ein Triarylaminderivat, eingebracht ist und/oder dass statt einer Lochtransportschicht, welche bevorzugt ein Triarylaminderivat enthält, zwei oder mehrere Lochtransportschichten, welche bevorzugt jeweils mindestens ein Triarylaminderivat enthalten, zwischen der Schicht enthaltend die Verbindung gemäß einer der Formeln (1) bis (6) und der emittierenden Schicht verwendet werden. Außerdem können diese Vorrichtungen weiterhin eine oder mehrere der oben aufgeführten weiteren Schichten, beispielsweise Elektronentransportschichten etc., enthalten.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) als Elektronentransportmaterial bzw. als Lochblockiermaterial in einer Elektronentransportschicht bzw. einer Lochblockierschicht eingesetzt. Eine Lochblockierschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen einer emittierenden Schicht und einer Elektronentransportschicht liegt und direkt an die emittierende Schicht angrenzt. Hier ist es bevorzugt, wenn die Substituenten R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem stehen, welche bevorzugt ausgewählt sind aus den oben genannten Gruppen. Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn die Verbindung mit Elektronendonorverbindungen dotiert ist. Dies gilt insbesondere für die Verwendung in einer Elektronentransportschicht. Geeignete Dotanden sind Alkalimetalle oder Alkalimetallkomplexe bzw. -verbindungen, Insbesondere Lithiumverbindungen, beispielsweise Lithiumchinolinat.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) als Ladungserzeugungsmaterial in einer Ladungserzeugungsschicht (charge generation layer) eingesetzt.
  • In den oben genannten Funktionen, also insbesondere als Lochinjektions- bzw. -transportmaterial, als Elektronentransportmaterial oder als Ladungserzeugungmaterial, eignen sich die Materialien auch für andere organische elektronische Vorrichtungen, wie sie oben genannt wurden.
  • Als Kathode der erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtung sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag, verwendet werden. Ebenso bevorzugt sind Metalllegierungen, insbesondere Legierungen aus einem Alkalimetall oder Erdalkalimetall und Silber, besonders bevorzugt eine Legierung aus Mg und Ag. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, CsF, Cs2CO3, BaF2, MgO, NaF, etc.). Die Schichtdicke dieser Zwischenschicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
  • Als Anode der erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtung sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektroden (z. B. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-Laser) zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
  • Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt.
  • Es können generell alle weiteren Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt werden, auch in Kombination mit den Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (6) eingesetzt werden. Die emittierende Schicht kann dabei fluoreszierende und/oder phosphoreszierende Dotanden, bevorzugt jeweils in Kombination mit einem Matrixmaterial (Rostmaterial), enthalten.
  • Geeignete fluoreszierende Dotanden sind ausgewählt aus der Klasse der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substi tuierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte Dotanden sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 06/122630 , Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 08/006449 , und Dibenzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 07/140847 . Beispiele für Dotanden aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilbenamine oder die Dotanden, die in WO 06/000388 , WO 06/058737 , WO 06/000389 , WO 07/065549 und WO 07/115610 beschrieben sind. Weiterhin bevorzugt sind die in der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008035413.9 offenbarten kondensierten Kohlenwasserstoffe.
  • Weitere geeignete fluoreszierende Dotanden sind die in der folgenden Tabelle abgebildeten Strukturen, sowie die in JP 06/001973 , WO 04/047499 , WO 06/098080 , WO 07/065678 , US 2005/0260442 und WO 04/092111 offenbarten Derivate dieser Strukturen.
  • Figure 00340001
  • Geeignete Hostmaterialien für die fluoreszierenden Emitter sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461 ), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 04/081017 ), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 04/058911 ), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 05/084081 und WO 05/084082 ), der Atropisomere (z. B. gemäß WO 06/048268 ), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 06/117052 ), der Benzanthracene (z. B. gemäß WO 08/145239 ) oder der Benzophenanthrene (z. B. gemäß der noch nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009005746.3 ). Besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Benzophenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen, der Oligoarylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen, Benzophenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind.
  • Geeignete Hostmaterialien sind weiterhin beispielsweise die in der folgenden Tabelle abgebildeten Materialien, sowie Derivate dieser Materialien, wie sie in WO 04/018587 , WO 08/006449 , US 5935721 , US 2005/0181232 , JP 2000/273056 , EP 681019 , US 2004/0247937 und US 2005/0211958 offenbart werden.
  • Figure 00350001
  • Als phosphoreszierende Verbindungen eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Im Sinne der vorliegenden Anmeldung werden alle lumineszierenden Metallkomplexe, die die oben genannten Metall enthalten, als phosphoreszierende Verbindungen bezeichnet.
  • Beispiele für geeignete phosphoreszierende Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 01/41512 , WO 02/02714 , WO 02/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 , WO 04/081017 , WO 05/033244 , WO 05/042550 , WO 05/113563 , WO 06/008069 , WO 06/061182 , WO 06/081973 und der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008027005.9 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Verbindungen verwenden.
  • Geeignete Matrixmaterialien für den phosphoreszierenden Emitter sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aromatischen Ketonen, Phosphinoxiden, Sulfoxiden und Sulfonen, z. B. gemäß WO 04/013080 , WO 04/093207 , WO 06/005627 oder der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008033943.1 , Triarylaminen, Carbazolderivaten, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246 , US 2005/0069729 , JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, cis- und trans-Indolocarbazolderivaten, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746 , Azacarbazolen, z. B. gemäß EP 1617710 , EP 1617711 , EP 1731584 , JP 2005/347160 , bipolaren Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725 , Silanen, z. B. gemäß WO 05/111172 , Azaborolen oder Bordnestern, z. B. gemäß WO 06/117052 , Triazinderivaten, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008036982.9 , WO 07/063754 oder WO 08/056746 , oder Zinkkomplexen, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102007053771.0 .
  • Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektions- bzw. Lochtransportschicht oder in der Elektronentransportschicht der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind außer den erfindungsgemäßen Materialien beispielsweise die in Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 offenbarten Verbindungen oder andere Materialien, wie sie gemäß dem Stand der Technik in diesen Schichten eingesetzt werden.
  • Beispiele für bevorzugte Lochtransportmaterialien, die in einer Lochtransport- oder Lochinjektionsschicht in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind Indenofluorenamine und Derivate (z. B. gemäß WO 06/122630 oder WO 06/100896 ), die in EP 1661888 offenbarten Aminderivate, Hexaazatriphenylenderivate (z. B. gemäß WO 01/049806 ), Aminderivate mit kondensierten Aromaten (z. B. gemäß US 5,061,569 ), die in WO 95/09147 offenbarten Aminderivate, Monobenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 08/006449 ) oder Dibenzoindenofluorenamine (z. B. gemäß WO 07/140847 ). Weiterhin geeignete Lochtransport- und Lochinjektionsmaterialien sind Derivate der oben genannten Verbindungen, wie sie in JP 2001/226331 , EP 676461 , EP 650955 , WO 01/049806 , US 4780536 , WO 98/30071 , EP 891121 , EP 1661888 , JP 2006/253445 , EP 650955 , WO 06/073054 und US 5061569 offenbart werden.
  • Geeignete Lochtransport- oder Lochinjektionsmaterialien sind weiterhin beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien.
  • Figure 00370001
  • Figure 00380001
  • Geeignete Elektronentransport- oder Elektroneninjektionsmaterialien, die in der erfindungsgemäßen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet werden können, sind beispielsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien. Weiterhin geeignete Elektronentransport- und Elektroneninjektionsmaterialien sind Derivate der oben abgebildeten Verbindungen, wie sie in JP 2000/053957 , WO 03/060956 , WO 04/028217 und WO 04/080975 offenbart werden.
  • Figure 00380002
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es sei jedoch angemerkt, dass der Anfangsdruck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Dabei können nicht nur Lösungen aus einzelnen Materialien aufgebracht werden, sondern auch Lösungen, die mehrere Verbindungen enthalten, beispielsweise Matrixmaterial und Dotand.
  • Es ist auch möglich, mehrere dieser Verfahren zu kombinieren und beispielsweise eine oder mehrere Schichten aufzudampfen und eine oder mehrere weitere Schichten aus Lösung aufzubringen.
  • Die oben genannten Verfahren sind ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
    • 1. Die Verbindungen der Formeln (1) bis (6) weisen eine hohe thermische Stabilität auf und lassen sich unzersetzt sublimieren.
    • 2. Die Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (6), insbesondere Verbindungen gemäß Formel (3), welche mit elektronenarmen Substituenten, insbesondere F, CN und/oder elektronenarmen Heterocyclen, substituiert sind, eignen sich sehr gut als Lochinjektionsmaterial bzw. als Lochtransportmaterial für die Verwendung in einer Lochinjektionsschicht bzw. in einer Lochtransportschicht und führen bei dieser Verwendung zu hohen Effizienzen, insbesondere zu hohen Leistungseffizienzen, und langen Lebensdauern.
    • 3. Die Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (6), insbesondere solche, welche mit aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen substituiert sind, eignen sich sehr gut als Elektronentransportmaterial oder als Lochblockiermaterial für die Verwendung in einer Elektronentransportschicht bzw. in einer Lochblockierschicht und führen bei dieser Verwendung zu hohen Effizienzen, insbesondere zu hohen Leistungseffizienzen, und langen Lebensdauern.
    • 4. Die Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (6) weisen eine sehr hohe Photostabilität auf, zersetzen sich also nicht unter der Einwirkung von Licht, und sind daher sehr gut für den Einsatz sowohl in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen wie auch in organischen Solarzellen geeignet.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele genauer beschrieben, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann ohne erfinderisch tätig zu werden weitere erfindungsgemäße organische elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, herstellen.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden – sofern nicht anders angegeben – unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch geführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die Vorstufe Trichlorheptaazaphenalen kann gemäß EP 1854797 hergestellt werden. Triphenylheptaazaphenalen und Trimesitylheptaazaphenalen können gemäß H. Schröder et al., J. Org. Chem. 1962, 27, 4262–4266 hergestellt werden. Beispiel 1: Synthese von Tricyanoheptaazaphenalen (HIM-1)
    Figure 00410001
  • 50 g (181 mmol) Trichlorheptaazaphenalen und 53.45 g (597 mmol, 3.3 Äquivalente) Kupfer(I)cyanid werden in 750 mL DMF suspendiert und unter Argon für 60 h auf 130°C erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung in 1000 mL konzentrierte Ammoniaklösung gegeben und 4 h an der Luft kräftig gerührt. Der dabei ausfallende organische Niederschlag wird abgesaugt und mit kaltem Ethanol gewaschen. Der Rückstand wird mit Acetonitril soxhletiert, der auskristallisierte Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig kaltem Acetonitril gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 39.1 g (157 mmol), 87% der Theorie; Reinheit ca. 99.8% (HPLC).
  • Beispiel 2: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen
  • Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
  • In den folgenden Beispielen 3 bis 8 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) beschichtet sind, bilden die Substrate der OLEDs. Zur verbesserten Prozessierung wird 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen)) auf das Substrat aufgebracht. Die OLEDs bestehen aus folgender Schichtenfolge: Substrat/PEDOT 20 nm/Lochinjektionsschicht (HIL) 5 nm/Lochtransportschicht (HTL-1) 20 nm/Lochtransportschicht (HTL-2) 20 nm/Emissionschicht (EML) 30 nm/Elektronentransportschicht (ETL) 20 nm und abschließend eine Kathode.
  • Die Materialien bis auf PEDOT werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus einem Matrixmaterial (Host) und einem Dotierstoff (Dotand), der durch Coverdampfung dem Host beigemischt wird. In den unten aufgeführten Beispielen 3 bis 8 wird als Matrixmaterial die Verbindung H1 verwendet, welche jeweils mit 10% D1 dotiert ist. Diese OLEDs zeigen grüne Emission. Als Lochtransportmaterial in der HTL-1 wird die Verbindung HTM-1 verwendet. Als Lochtransportmaterial in der HTL-2 wird NPB verwendet. Die Kathode wird durch eine 1 nm dicke LiF-Schicht und eine darauf abgeschiedene 100 nm dicke Al-Schicht gebildet. Tabelle 1 zeigt die chemischen Strukturen der zum Aufbau der OLEDs verwendeten Materialien.
  • Diese OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Anfangshelligkeit von 25000 cd/m2 auf die Hälfte gesunken ist. Die Einsatzspannung ist definiert als diejenige Spannung, bei der die OLED eine Helligkeit von 1 cd/m2 erreicht.
  • In Tabelle 2 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 3 bis 8) zusammengefasst. Als Lochinjektionsmaterial werden in der Lochinjektionsschicht (HIL) erfindungsgemäß HIM-1 (Tricyanoheptaazaphenalen, aus Beispiel 1) oder HIM-2 (Hexacyanohexaazatriphenylen, gemäß dem Stand der Technik) verwendet. Verglichen mit dem Stand der Technik zeichnen sich OLEDs, die HIM-1 in der Lochinjektionsschicht enthalten, durch eine verbesserte Effizienz, insbesondere eine verbesserte Leistungseffizienz, und Lebensdauer gegenüber HIM-2 gemäß dem Stand der Technik aus. Die Einsatzspannung und Farbkoordinaten beim erfindungsgemäßen Einsatz von HIM-1 sind sehr ähnlich wie beim Einsatz von HIM-2 gemäß dem Stand der Technik.
  • Als Elektronentransportmaterial wird in der Elektronentransportschicht (ETL) entweder AlQ3 gemäß dem Stand der Technik oder erfindungsgemäß Triphenylheptaazaphenalen (ETM-1) oder Trimesitylheptaazaphenalen (ETM-2) eingesetzt. Tabelle 1
    Figure 00430001
    Figure 00440001
    Tabelle 2
    Bsp. HIL ETL Einsatzspannung Spannung für 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 Leistungseffizienz bei 1000 cd/m2 CIE x/y bei 1000 cd/m2 Lebensdauer für 25000 cd/m2
    3 HIM-1 AlQ3 2.7 V 4.8 V 18.9 cd/A 12.4 Im/W 0.34/0.63 410 h
    4 (Vergl.) HIM-2 AlQ3 2.8 V 5.0 V 17.1 cd/A 10.7 Im/W 0.34/0.62 355 h
    5 HIM-1 ETM-1 2.8 V 5.0 V 19.2 cd/A 12.1 Im/W 0.33/0.62 445 h
    6 HIM-1 ETM-2 2.6 V 4.6 V 21.3 cd/A 14.5 Im/W 0.33/0.62 440 h
    7 HIM-2 ETM-1 2.8 V 5.1 V 18.2 cd/A 11.2 Im/W 0.34/0.62 390 h
    8 HIM-2 ETM-2 2.7 V 4.8 V 20.2 cd/A 13.2 Im/W 0.34/0.63 375 h
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 4539507 [0002, 0004, 0005]
    • - US 5151629 [0002]
    • - EP 0676461 [0002]
    • - WO 98/27136 [0002]
    • - WO 01/049806 [0006, 0052, 0052]
    • - WO 07/006807 [0008]
    • - WO 01/021698 [0008]
    • - EP 1854797 [0024, 0062]
    • - SU 1747448 A1 [0026]
    • - EP 842208 [0030]
    • - WO 00/22026 [0030]
    • - EP 707020 [0030]
    • - EP 894107 [0030]
    • - WO 06/061181 [0030]
    • - WO 92/18552 [0030]
    • - WO 04/070772 [0030]
    • - WO 04/113468 [0030]
    • - EP 1028136 [0030]
    • - WO 05/014689 [0030]
    • - WO 04/041901 [0030]
    • - WO 04/113412 [0030]
    • - WO 05/040302 [0030]
    • - WO 05/104264 [0030]
    • - WO 07/017066 [0030]
    • - WO 07/068325 [0030]
    • - WO 06/003000 [0030]
    • - WO 05/011013 [0034]
    • - WO 06/122630 [0044, 0052]
    • - WO 08/006449 [0044, 0047, 0052]
    • - WO 07/140847 [0044, 0052]
    • - WO 06/000388 [0044]
    • - WO 06/058737 [0044]
    • - WO 06/000389 [0044]
    • - WO 07/065549 [0044]
    • - WO 07/115610 [0044]
    • - DE 102008035413 [0044]
    • - JP 06/001973 [0045]
    • - WO 04/047499 [0045]
    • - WO 06/098080 [0045]
    • - WO 07/065678 [0045]
    • - US 2005/0260442 [0045]
    • - WO 04/092111 [0045]
    • - EP 676461 [0046, 0046, 0052]
    • - WO 04/081017 [0046, 0049]
    • - WO 04/058911 [0046, 0064]
    • - WO 05/084081 [0046]
    • - WO 05/084082 [0046]
    • - WO 06/048268 [0046]
    • - WO 06/117052 [0046, 0050]
    • - WO 08/145239 [0046]
    • - DE 102009005746 [0046]
    • - WO 04/018587 [0047]
    • - US 5935721 [0047]
    • - US 2005/0181232 [0047]
    • - JP 2000/273056 [0047]
    • - EP 681019 [0047]
    • - US 2004/0247937 [0047]
    • - US 2005/0211958 [0047]
    • - WO 00/70655 [0049]
    • - WO 01/41512 [0049]
    • - WO 02/02714 [0049]
    • - WO 02/15645 [0049]
    • - EP 1191613 [0049]
    • - EP 1191612 [0049]
    • - EP 1191614 [0049]
    • - WO 05/033244 [0049]
    • - WO 05/042550 [0049]
    • - WO 05/113563 [0049]
    • - WO 06/008069 [0049]
    • - WO 06/061182 [0049]
    • - WO 06/081973 [0049]
    • - DE 102008027005 [0049]
    • - WO 04/013080 [0050]
    • - WO 04/093207 [0050]
    • - WO 06/005627 [0050]
    • - DE 102008033943 [0050]
    • - WO 05/039246 [0050]
    • - US 2005/0069729 [0050]
    • - JP 2004/288381 [0050]
    • - EP 1205527 [0050]
    • - WO 08/086851 [0050]
    • - WO 07/063754 [0050, 0050]
    • - WO 08/056746 [0050, 0050]
    • - EP 1617710 [0050]
    • - EP 1617711 [0050]
    • - EP 1731584 [0050]
    • - JP 2005/347160 [0050]
    • - WO 07/137725 [0050]
    • - WO 05/111172 [0050]
    • - DE 102008036982 [0050]
    • - DE 102007053771 [0050]
    • - WO 06/100896 [0052]
    • - EP 1661888 [0052, 0052]
    • - US 5061569 [0052, 0052]
    • - WO 95/09147 [0052]
    • - JP 2001/226331 [0052]
    • - EP 650955 [0052, 0052]
    • - US 4780536 [0052]
    • - WO 98/30071 [0052]
    • - EP 891121 [0052]
    • - JP 2006/253445 [0052]
    • - WO 06/073054 [0052]
    • - JP 2000/053957 [0054]
    • - WO 03/060956 [0054]
    • - WO 04/028217 [0054]
    • - WO 04/080975 [0054]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - „organic plasmon emitting device” (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1–4) [0011]
    • - H. May, J. Applied Chemistry 1959, 9, 340–344 [0024]
    • - Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953–1010 [0051]
    • - M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301 [0056]
    • - H. Schröder et al., J. Org. Chem. 1962, 27, 4262–4266 [0062]
    • - H. C. Starck, Goslar, Deutschland [0065]

Claims (16)

  1. Organische elektronische Vorrichtung, enthaltend Kathode, Anode und mindestens eine organische Schicht, welche zwischen Kathode und Anode angeordnet ist und welche mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder Formel (2) enthält,
    Figure 00450001
    wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus B(R1), C(R1)2, NR1, O, S, C(=O), C(=C(R1)2, S(=O), S(=O)2, P(=O)(R1)2, oder einem bivalenten aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R1)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR1=CR1Ar, CN, NO2, Si(R1)3, B(OR1)2, B(R1)2, B(Ar)2, B(N(R1)2)2, OSO2R1, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R1C=CR1, C≡C, Si(R1)2, Ge(R1)2, Sn(R1)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR1, P(=O)(R1), SO, SO2, NR1, 0, S oder CONR1 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(R2)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar, welche an dasselbe Stickstoff- oder Phosphoratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verknüpft sein; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; n ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6; m ist 0, 1, 2 oder 3.
  2. Organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenz vorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) und organischen Laserdioden (O-Laser).
  3. Organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (1) bzw. der Formel (2) ausgewählt sind aus den Verbindungen gemäß Formel (3), Formel (4), Formel (5) oder Formel (6),
    Figure 00480001
    Figure 00490001
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben wie in Anspruch 1 beschrieben und bevorzugt R1 in Formel (4) und Formel (6) für Wasserstoff steht.
  4. Organische elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Index n in Verbindungen der Formel (1), (3) und (4) für 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für 0 oder 1, ganz besonders bevorzugt für 0 steht und dass der Index m in den Verbindungen der Formel (2), (5) und (6) für 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt für 1 steht.
  5. Organische elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass R in den Verbindungen der Formeln (1) bis (6) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für F, N(R1)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, CN, NO2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht.
  6. Organische elektronische Vorrichtung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R in den Verbindungen der Formeln (1) bis (6) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für F, CN, CF3 oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht, wobei bevorzugte aromatische oder heteroaromatische Ringsystem ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, 2-, 3- oder 4-Pyridyl, Pyrazinyl, 2-, 4- oder 5-Pyrimidinyl, 3- oder 4-Pyridazinyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta- oder para-Terphenyl, 2-Fluorenyl, 2-Spirobifluorenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, Anthracenyl, Phenylanthracenyl, 1- oder 2-Naphthylanthracenyl, Binaphthyl, Pyrenyl, Fluoranthenyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzanthracenyl, N-Imidazolyl, N-Benzimidazolyl, Phenyl-N-benzimidazolyl, N-Phenylbenzimidazolyl, Phenyl-N-phenylbenzimidazolyl oder Kombinationen dieser Gruppen, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können.
  7. Organische elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass alle Reste R gleich gewählt sind.
  8. Organische elektronische Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der Formeln (1) bis (6) Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus C(R1)2, NR1 und einer bivalenten Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, welche mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, steht.
  9. Organische elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens ein Oligomer, Polymer oder Dendrimer, welches eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 enthät, wobei ein oder mehrere Reste R Bindungen der Verbindung gemäß Formel (1) bis (6) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen.
  10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend Anode, Kathode und eine oder mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine organische Schicht, die die emittierende Schicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) bis (6) oder ein entsprechendes Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthält, und weiterhin optional enthaltend weitere Schichten, ausgewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen, wobei diese Schichten auch dotiert sein können.
  11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) als Lochinjektions- bzw. Lochtransportmaterial verwendet werden, insbesondere wenn mindestens ein Substituent R, bevorzugt mindestens zwei Substituenten R, besonders bevorzugt alle drei Substituenten R für eine elektronenarme Gruppe stehen.
  12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten R ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus CN, F, NO2, CF3, und substituierten oder unsubstituierten elektronenarmen Heterocyclen, wobei die elektronenarmen Heterocyclen insbesondere ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Triazin, Pyrrol, Imidazol, Triazol und Benzimidazol.
  13. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) als Elektronentransportmaterial bzw. als Lochblockiermaterial in einer Elektronentransportschicht bzw. einer Lochblockierschicht eingesetzt werden, insbesondere wenn die Substituenten R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem stehen, wobei die Elektronentransportschicht bzw. Lochblockierschicht auch dotiert sein kann.
  14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 10 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen gemäß Formel (1) bis (6) als Ladungserzeugungsmaterial in einer Ladungserzeugungsschicht eingesetzt werden.
  15. Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1) oder (2) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  16. Verfahren zur Herstellung einer organischen elektronischen Vorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden und/oder dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung oder mit einem beliebigen Druckverfahren hergestellt werden.
DE102009009277.3A 2009-02-17 2009-02-17 Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen Active DE102009009277B4 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009009277.3A DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2009-02-17 Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
JP2011550439A JP5677983B2 (ja) 2009-02-17 2010-01-20 有機電子デバイス
KR1020117021690A KR101751544B1 (ko) 2009-02-17 2010-01-20 유기 전자 소자
PCT/EP2010/000330 WO2010094378A1 (de) 2009-02-17 2010-01-20 Organische elektronische vorrichtung
US13/201,981 US9066410B2 (en) 2009-02-17 2010-01-20 Organic electronic device
CN201080008207.3A CN102317408B (zh) 2009-02-17 2010-01-20 有机电子器件
TW099104205A TW201042001A (en) 2009-02-17 2010-02-10 Organic electronic device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009009277.3A DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2009-02-17 Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE102009009277A1 true DE102009009277A1 (de) 2010-08-19
DE102009009277B4 DE102009009277B4 (de) 2023-12-07

Family

ID=42078039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102009009277.3A Active DE102009009277B4 (de) 2009-02-17 2009-02-17 Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9066410B2 (de)
JP (1) JP5677983B2 (de)
KR (1) KR101751544B1 (de)
CN (1) CN102317408B (de)
DE (1) DE102009009277B4 (de)
TW (1) TW201042001A (de)
WO (1) WO2010094378A1 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012007529A1 (de) * 2012-04-17 2013-10-17 Technische Universität Bergakademie Freiberg Imido-s-heptazinderivate - Verfahren zu deren Herstellung und Anwendungen
WO2014166585A1 (de) * 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2014166586A1 (de) * 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US10069079B2 (en) 2013-04-08 2018-09-04 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device with thermally activated delayed fluorescence material
US10193094B2 (en) 2013-04-08 2019-01-29 Merck Patent Gmbh Organic light-emitting device having delayed fluorescence

Families Citing this family (85)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012527744A (ja) * 2009-05-22 2012-11-08 コモンウェルス サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ オーガニゼイション ヘプタアザフェナレン誘導体およびヘプタアザフェナレン誘導体の有機エレクトロルミネッセンス・デバイスでの使用
JP5521753B2 (ja) * 2010-05-12 2014-06-18 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102011102586A1 (de) * 2011-05-27 2012-11-29 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung
CN103718321B (zh) * 2011-08-03 2016-03-30 株式会社日本有机雷特显示器 有机发光元件
KR102310368B1 (ko) 2011-11-17 2021-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도
KR20220005650A (ko) 2012-02-14 2022-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
WO2013133359A1 (ja) * 2012-03-09 2013-09-12 国立大学法人九州大学 発光材料および有機発光素子
EP2826079B1 (de) 2012-03-15 2021-01-20 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
JP6034600B2 (ja) * 2012-06-12 2016-11-30 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP6239624B2 (ja) 2012-09-18 2017-11-29 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP6469579B2 (ja) 2012-10-31 2019-02-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102197749B1 (ko) 2013-01-03 2021-01-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN105518103B (zh) 2013-09-11 2018-12-21 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN103755711B (zh) * 2013-12-23 2016-08-17 中节能万润股份有限公司 一种多氮杂环化合物及其制备方法和应用
CN106104838B (zh) 2014-03-18 2018-07-17 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN106463630B (zh) * 2014-04-18 2019-01-11 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件
US10683453B2 (en) 2014-12-12 2020-06-16 Merck Patent Gmbh Organic compounds with soluble groups
DE102014019432B4 (de) 2014-12-22 2021-12-30 Technische Universität Bergakademie Freiberg Arylthiocyamelurate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP6974300B2 (ja) 2015-07-22 2021-12-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US11538995B2 (en) 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2017028940A1 (en) 2015-08-14 2017-02-23 Merck Patent Gmbh Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices
TWI564294B (zh) 2015-08-24 2017-01-01 國立清華大學 載子產生材料與有機發光二極體
KR102748006B1 (ko) 2015-10-26 2024-12-31 오티아이 루미오닉스 인크. 표면 상에 코팅을 패턴화하는 방법 및 패턴화된 코팅을 포함하는 디바이스
JP7051691B2 (ja) 2016-02-05 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
EP3464244B1 (de) 2016-06-03 2021-11-17 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszente vorrichtungen
US10003026B2 (en) 2016-06-09 2018-06-19 International Business Machines Corporation Ladder tetrazine polymers
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
CN109890787A (zh) 2016-11-02 2019-06-14 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2018087020A1 (en) 2016-11-08 2018-05-17 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
KR102528638B1 (ko) 2016-11-25 2023-05-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자 (oled) 를 위한 물질로서의 비스벤조푸란-융합된 인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련된 화합물
EP3544984B1 (de) 2016-11-25 2020-12-23 Merck Patent GmbH Bisbenzofuran-kondesierte 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluoren-derivate und verwandte verbindungen als materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen (oled)
CN106883240A (zh) * 2017-01-20 2017-06-23 瑞声科技（南京）有限公司 三均三嗪化合物及发光器件
JP7069184B2 (ja) 2017-02-02 2022-05-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
US20200055822A1 (en) 2017-03-02 2020-02-20 Merck Patent Gmbh Materials for organic electronic devices
WO2018198052A1 (en) 2017-04-26 2018-11-01 Oti Lumionics Inc. Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating
KR20200020841A (ko) 2017-06-23 2020-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
JP7413252B2 (ja) 2017-07-28 2024-01-15 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体
KR102746068B1 (ko) 2017-09-08 2024-12-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN111344379A (zh) 2017-11-23 2020-06-26 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
CN108101928B (zh) * 2017-12-13 2019-12-03 华南协同创新研究院 一类庚嗪-酰亚胺衍生物及其制备方法与应用
KR20250086795A (ko) 2017-12-15 2025-06-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
US11751415B2 (en) 2018-02-02 2023-09-05 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN108929327A (zh) * 2018-08-02 2018-12-04 瑞声科技（南京）有限公司 一种含有咪唑单元的化合物及其在器件中的应用
CN108948027A (zh) * 2018-08-02 2018-12-07 瑞声科技（南京）有限公司 一种含有庚嗪环-吩噁嗪单元的化合物及其应用
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR102769406B1 (ko) 2018-09-12 2025-02-17 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102879562B1 (ko) 2019-03-07 2025-11-03 오티아이 루미오닉스 인크. 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스
WO2020212953A1 (en) 2019-04-18 2020-10-22 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating the same
WO2020225778A1 (en) 2019-05-08 2020-11-12 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
CN110591697A (zh) * 2019-09-02 2019-12-20 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 热活化延迟荧光材料及其制备方法、电致发光器件
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
KR20230043106A (ko) 2020-07-22 2023-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN111848635B (zh) * 2020-07-28 2021-07-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种六元杂环类有机发光化合物及其制备方法和光电器件
US12113279B2 (en) 2020-09-22 2024-10-08 Oti Lumionics Inc. Device incorporating an IR signal transmissive region
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating
DE112022004658A5 (de) 2021-09-28 2024-07-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN118056486A (zh) 2021-09-28 2024-05-17 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4452909A1 (de) 2021-12-21 2024-10-30 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023117836A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Electronic devices
EP4453128A1 (de) 2021-12-21 2024-10-30 Merck Patent GmbH Elektronische vorrichtungen
EP4479385A1 (de) 2022-02-14 2024-12-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20250011205A (ko) 2022-05-18 2025-01-21 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조를 위한 방법
EP4555039A1 (de) 2022-07-11 2025-05-21 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN116162090B (zh) * 2023-01-04 2024-06-28 福州大学 七嗪基聚合物光催化剂的制备及其在光催化分解水产氧中的应用
CN120693322A (zh) 2023-02-17 2025-09-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren

Citations (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
SU1747448A1 (ru) 1990-08-16 1992-07-15 Нижегородский политехнический институт Способ получени мелона
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1995009147A1 (en) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
EP0650955A1 (de) 1993-11-01 1995-05-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO1998030071A1 (en) 1996-12-28 1998-07-09 Tdk Corporation Organic electroluminescent elements
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001021698A1 (en) 1999-09-21 2001-03-29 Dsm N.V. Flame-retardant mixture
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
JP2001226331A (ja) 2000-02-14 2001-08-21 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004047499A1 (ja) 2002-11-18 2004-06-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004092111A1 (ja) 2003-04-10 2004-10-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005042550A1 (de) 2003-10-30 2005-05-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit bipodalen liganden
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050260442A1 (en) 2004-05-24 2005-11-24 Chen-Ping Yu Anthracene compound for organic electroluminescent device
WO2005113563A1 (de) 2004-05-19 2005-12-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006008069A1 (de) 2004-07-16 2006-01-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006061182A1 (de) 2004-12-09 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe und deren verwendung als die emittierende komponente in elektronischen bauteilen, besonders in elektrolumineszenten anzeigevorrichtungen
WO2006081973A1 (de) 2005-02-03 2006-08-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2006098080A1 (ja) 2005-03-15 2006-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2007006807A1 (en) 2005-07-13 2007-01-18 Isdin, S.A. New derivatives of heptaazaphenalene, methods for obtaining them, and their use as protecting agents against uv radiation
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065678A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1854797A1 (de) 2006-05-02 2007-11-14 Isdin, S.A. Verfahren zur Herstellung von Cyamelurtrichlorid
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3202659A (en) * 1960-02-29 1965-08-24 Minnesota Mining & Mfg 2, 5, 8-trihydrazino-tri-s-triazine and process therefor
US3089875A (en) * 1961-02-23 1963-05-14 Olin Mathieson Alkyl, aryl substituted melems
GB1333128A (en) * 1971-07-07 1973-10-10 Vnii Protivopozharnoi Oborony Fire-retardant composition
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
US7560175B2 (en) * 1999-12-31 2009-07-14 Lg Chem, Ltd. Electroluminescent devices with low work function anode
JP4434460B2 (ja) * 2000-09-20 2010-03-17 京セラ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
CN100449818C (zh) 2002-09-20 2009-01-07 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
EP2174932B1 (de) 2003-03-13 2019-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Stickstoffhaltiges heterozyklisches Derivat und daraus erhältliches organisches Elektrolumineszenzelement
JP4795634B2 (ja) * 2003-10-31 2011-10-19 出光興産株式会社 有機薄膜トランジスタ
JP2005281136A (ja) * 2004-03-26 2005-10-13 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なテトラアザトリフェニレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、ホスト材料およびそれを用いた有機ｅｌ素子
JP2006001973A (ja) 2004-06-15 2006-01-05 Fujitsu Ltd ポリ乳酸樹脂組成物、並びに、成型体及びその製造方法、及びｏａ機器
DE102004047257A1 (de) 2004-09-29 2006-04-06 Universität Konstanz Phosphor-haltige Heptazinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JP2006135145A (ja) * 2004-11-08 2006-05-25 Sony Corp 表示素子用有機材料および表示素子
KR20100106626A (ko) 2005-01-05 2010-10-01 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
JP4867169B2 (ja) * 2005-01-11 2012-02-01 セイコーエプソン株式会社 導電性高分子、導電層、電子デバイスおよび電子機器
JP2006253445A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005043163A1 (de) 2005-09-12 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
KR100730190B1 (ko) * 2005-12-20 2007-06-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 표시 소자 및 이의 제조방법
WO2008083975A1 (en) * 2007-01-12 2008-07-17 Isdin S.A. Light-stabilized composition
DE102008024182A1 (de) 2008-05-19 2009-11-26 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtung

Patent Citations (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4780536A (en) 1986-09-05 1988-10-25 The Ohio State University Research Foundation Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
SU1747448A1 (ru) 1990-08-16 1992-07-15 Нижегородский политехнический институт Способ получени мелона
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH061973A (ja) 1992-06-18 1994-01-11 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1995009147A1 (en) 1993-09-29 1995-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element and arylenediamine derivative
EP0650955A1 (de) 1993-11-01 1995-05-03 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019A2 (de) 1994-04-26 1995-11-08 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO1998030071A1 (en) 1996-12-28 1998-07-09 Tdk Corporation Organic electroluminescent elements
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
JP2000273056A (ja) 1999-01-19 2000-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001021698A1 (en) 1999-09-21 2001-03-29 Dsm N.V. Flame-retardant mixture
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
WO2001049806A1 (en) 1999-12-31 2001-07-12 Lg Chemical Co., Ltd Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics
JP2001226331A (ja) 2000-02-14 2001-08-21 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004018587A1 (ja) 2002-08-23 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004047499A1 (ja) 2002-11-18 2004-06-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004092111A1 (ja) 2003-04-10 2004-10-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
US20040247937A1 (en) 2003-06-03 2004-12-09 Chin-Hsin Chen Organic electroluminescent devices with a doped co-host emitter
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005042550A1 (de) 2003-10-30 2005-05-12 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit bipodalen liganden
US20050181232A1 (en) 2004-02-17 2005-08-18 Eastman Kodak Company Anthracene derivative host having ranges of dopants
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
US20050211958A1 (en) 2004-03-25 2005-09-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
WO2005113563A1 (de) 2004-05-19 2005-12-01 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US20050260442A1 (en) 2004-05-24 2005-11-24 Chen-Ping Yu Anthracene compound for organic electroluminescent device
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006003000A1 (de) 2004-07-06 2006-01-12 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006008069A1 (de) 2004-07-16 2006-01-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2006061182A1 (de) 2004-12-09 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe und deren verwendung als die emittierende komponente in elektronischen bauteilen, besonders in elektrolumineszenten anzeigevorrichtungen
WO2006081973A1 (de) 2005-02-03 2006-08-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2006098080A1 (ja) 2005-03-15 2006-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2007006807A1 (en) 2005-07-13 2007-01-18 Isdin, S.A. New derivatives of heptaazaphenalene, methods for obtaining them, and their use as protecting agents against uv radiation
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065678A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007068325A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Konjugierte polymere enthaltend triarylamin-arylvinylen-einheiten, deren darstellung und verwendung
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1854797A1 (de) 2006-05-02 2007-11-14 Isdin, S.A. Verfahren zur Herstellung von Cyamelurtrichlorid
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008056746A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"organic plasmon emitting device" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4)
H. C. Starck, Goslar, Deutschland
H. May, J. Applied Chemistry 1959, 9, 340-344
H. Schr�der et al., J. Org. Chem. 1962, 27, 4262-4266
M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301
Y. Shirota et al., Chem. Rev. 2007, 107(4), 953-1010

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012007529A1 (de) * 2012-04-17 2013-10-17 Technische Universität Bergakademie Freiberg Imido-s-heptazinderivate - Verfahren zu deren Herstellung und Anwendungen
DE102012007529B4 (de) * 2012-04-17 2016-03-31 Technische Universität Bergakademie Freiberg Imido-s-heptazinderivate - Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendungen
WO2014166585A1 (de) * 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2014166586A1 (de) * 2013-04-08 2014-10-16 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
US10069079B2 (en) 2013-04-08 2018-09-04 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device with thermally activated delayed fluorescence material
US10193094B2 (en) 2013-04-08 2019-01-29 Merck Patent Gmbh Organic light-emitting device having delayed fluorescence
US10249828B2 (en) 2013-04-08 2019-04-02 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012518285A (ja) 2012-08-09
WO2010094378A1 (de) 2010-08-26
DE102009009277B4 (de) 2023-12-07
KR101751544B1 (ko) 2017-06-27
CN102317408B (zh) 2015-03-04
CN102317408A (zh) 2012-01-11
JP5677983B2 (ja) 2015-02-25
TW201042001A (en) 2010-12-01
US20110297925A1 (en) 2011-12-08
US9066410B2 (en) 2015-06-23
KR20110134411A (ko) 2011-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102009009277B4 (de) Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
EP2663567B1 (de) Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053644B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009012346B4 (de) Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009005289B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE112009004294B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, deren Verwendung, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtung
EP2024310B1 (de) Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1999226B1 (de) Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2303814B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE112009003904B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2265689B1 (de) Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3649123B1 (de) Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
EP2764558B1 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008063490B4 (de) Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102005040411A1 (de) Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922A1 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048607A1 (de) Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010020044A1 (de) Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010010481A1 (de) Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010005697A1 (de) Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
EP1765750A2 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009022858A1 (de) Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008054141A1 (de) Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final