[go: up one dir, main page]

DE102009005289A1 - Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen Download PDF

Info

Publication number
DE102009005289A1
DE102009005289A1 DE102009005289A DE102009005289A DE102009005289A1 DE 102009005289 A1 DE102009005289 A1 DE 102009005289A1 DE 102009005289 A DE102009005289 A DE 102009005289A DE 102009005289 A DE102009005289 A DE 102009005289A DE 102009005289 A1 DE102009005289 A1 DE 102009005289A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aromatic
substituted
compound
group
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE102009005289A
Other languages
English (en)
Other versions
DE102009005289B4 (de
Inventor
Amir Dr. Parham
Christof Dr. Pflumm
Arne Dr. Büsing
Holger Dr. Heil
Philipp Dr. Stößel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE102009005289.5A priority Critical patent/DE102009005289B4/de
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Priority to JP2011546614A priority patent/JP5680551B2/ja
Priority to US13/144,841 priority patent/US9475792B2/en
Priority to CN200980154943.7A priority patent/CN102282130B/zh
Priority to PCT/EP2009/009220 priority patent/WO2010083872A2/de
Priority to KR1020117019303A priority patent/KR101810247B1/ko
Priority to TW099101103A priority patent/TW201038576A/zh
Publication of DE102009005289A1 publication Critical patent/DE102009005289A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE102009005289B4 publication Critical patent/DE102009005289B4/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/94—[b, c]- or [b, d]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/78—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/655345—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring
    • C07F9/655354—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B17/00—Azine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung beschreibt Indenofluorenderivate als neue Materialklasse mit emittierenden und lochtransportierenden Eigenschaften, insbesondere zur Verwendung in der Emissions- und/oder Ladungstransportschicht von Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.

Description

  • Die vorliegende Erfindung beschreibt Indenofluorenderivate mit heteroaromatischen Brückenatomen und Aminen in para-Stellung zum Brückenatom als neue Materialklasse mit emittierenden und lochtransportierenden Eigenschaften, insbesondere zur Verwendung in der Emissions- und/oder Ladungstransportschicht von Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.
  • Der allgemeine Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings gibt es bei diesen Vorrichtungen immer noch Verbesserungsbedarf:
    • 1. Die Effizienz ist gerade bei fluoreszierenden OLEDs immer noch niedrig und sollte verbessert werden.
    • 2. Die operative Lebensdauer ist häufig insbesondere bei blauer Emission immer noch gering, so dass es hier immer noch Verbesserungsbedarf gibt.
    • 3. Die Betriebsspannung ist gerade bei fluoreszierenden OLEDs recht hoch. Eine Verringerung der Betriebsspannung führt zu einer Verbesserung der Leistungseffizienz. Das ist insbesondere für mobile Anwendungen von großer Bedeutung.
    • 4. Bei Lochtransportmaterialien gemäß dem Stand der Technik ist die Spannung abhängig von der Schichtdicke der Lochtransportschicht. In der Praxis wäre häufig eine dickere Schichtdicke der Lochtransportschicht wünschenswert. Dies lässt sich jedoch wegen des damit verbundenen Spannungsanstiegs mit Materialien gemäß dem Stand der Technik nur schwierig realisieren.
    • 5. Einige Materialien gemäß dem Stand der Technik zeigen das Problem, dass sie während der Aufdampfung am Rand der Aufdampfquelle kristallisieren und hier die Aufdampfquelle verstopfen. Diese Materialien sind in der Massenproduktion daher nur unter deutlich erhöhtem technischen Aufwand einsetzbar.
  • Indenofluorenamine finden aufgrund sehr guter Lochbeweglichkeit als Ladungstransportmaterialien und -injektionsmaterialien Verwendung. Hierbei zeigt diese Materialklasse eine vergleichsweise geringe Abhängigkeit der Spannung von der Dicke der Transportschicht. EP 1860097 , WO 2006/100896 , DE 102006025846 , WO 2006/122630 und WO 2008/006449 offenbaren Indenofluorendiamine zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Darin werden gute Lebensdauern beim Einsatz als Lochtransportmaterial oder als tiefblaue Emitter zitiert. Jedoch weisen diese Verbindungen das Problem auf, dass sie durch die Kristallinität der Materialien ein problematisches Verhalten beim Aufdampfen in der Massenproduktion zeigen, da die Materialien beim Aufdampfen an der Aufdampfquelle kristallisieren und dabei die Aufdampfquelle verstopfen. Die Verwendung dieser Materialien in der Produktion ist daher an einen erhöhten technischen Aufwand geknüpft. Hier sind daher noch weitere Verbesserungen wünschenswert.
  • Es besteht insbesondere weiterhin ein Bedarf an verbesserten emittierenden Verbindungen, insbesondere blau emittierenden Verbindungen, die in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zu guten Effizienzen und gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen und die technisch unproblematisch zu verarbeiten sind. Dies gilt ebenso für Ladungstransport- und -injektionsverbindungen bzw. zur Matrixmaterialien für fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindungen. Insbesondere gibt es Verbesserungsbedarf bei der Kristallinität der Materialien.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
  • Es wurde überraschend gefunden, dass Elektrolumineszenzvorrichtungen, die Indenofluorenderivate, insbesondere Derivate mit heteroaromatischen Brückenatomen, welche mit Aminen in para-Stellung zu den Brückenatomen substituiert sind, als blau emittierende Dotanden in einem Hostmaterial oder als Lochtransportverbindungen enthalten, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen. Dabei stehen die Verbesserung der Prozessierbarkeit (Verminderung der Kristiallinität), die Senkung der Betriebsspannung bei erhöhter Lochmobilität sowie die Verbesserung der Farbkoordinaten bei Verwendung als blaue Dotanden im Vordergrund. Beim Einsatz als Lochtransportverbindungen kann durch den Ersatz von Kohlenstoff durch Heteroatome in den Brücken sowie durch die Substitution mit Aminen in para-Stellung zu den Brückenatomen eine Reduzierung der Kristallinität und somit eine verbesserte Prozessierbarkeit erreicht werden. Weiterhin ergeben sich geringere Betriebsspannungen, möglicherweise aufgrund von Änderungen in der Grenzflächenmorphologie sowie eine geringere Abhängigkeit der Spannung von der Ladungstransportschichtdicke aufgrund verbesserter Lochmobilität. Die gilt insbesondere bei Verwendung der Materialien in Schichten mit größerer Schichtdicke. Beim Einsatz als blaue Dotanden führen die Verbindungen zu verbesserten Farbkoordinaten.
  • Die Erfindung stellt dazu eine Verbindung der allgemeinen Formel I, II, III oder IV bereit,
    Figure 00030001
    wobei
    A der allgemeinen Formel V
    Figure 00040001
    entspricht und wobei die Verknüpfung mit der Verbindung der allgemeinen Formel I, II, III oder IV über Y erfolgt;
    Y jeweils unabhängig voneinander B, N, P, P=O, PF2, P=S, As, As=O, As=S, Sb, Sb=O, Sb=S, Bi, Bi=O, Bi=S, C=O, O, S, Se, Te, S=O, SO2, Se=O, SeO2, Te=O oder TeO2 ist;
    Z jeweils unabhängig voneinander CR oder N ist;
    X jeweils unabhängig voneinander eine bivalente Brücke ist, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1;
    R jeweils unabhängig voneinander H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen ist, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, ON oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ring atomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches Ringsystem bilden können.
    R1 jeweils unabhängig voneinander H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, B(OR2)2, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen ist, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, -COO- oder -CONR2- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder Arylamine, oder substituierte Carbazole die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden können;
    R2 jeweils unabhängig voneinander H, D oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen ist;
    Ar jeweils unabhängig voneinander ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen ist, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann;
    E jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 oder B(R1) ist;
    q = 1 ist, wenn das entsprechende Zentralatom der Gruppe Y ein Element aus der 3. oder der 5. Hauptgruppe ist, und = 0 ist, wenn das entsprechende Zentralatom der Gruppe Y ein Element aus der 4. oder der 6. Hauptgruppe ist;
    t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 ist, wobei t = 0 ist, wenn q = 0 ist, und wobei t = 0 bedeutet, dass anstelle von E eine Gruppe R1 gebunden ist;
    v jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 ist, wobei für v = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen Y ein Rest R2, Ar gebunden ist.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung ist bevorzugt, dass in den Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel I, II, III oder IV der Rest Y jeweils unabhängig voneinander N oder C=O ist.
  • Es ist ferner bevorzugt, dass X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus N(R1), S oder C(R1)2, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist es bevorzugt, dass die Gruppe Z jeweils unabhängig voneinander CR ist. Der Rest R hat dabei vorzugsweise die oben angegebene Bedeutung.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist bevorzugt, dass in den Verbindungen der allgemeinen Formel I, II, III oder IV Ar Phenyl, Naphthyl, ein substituiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5-15 Kohlenstoffatomen, ein mit Arylamin oder Carbazol substituierter Aromat oder Heteroaromat ist.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist E nicht vorhanden, also t = 0, oder E ist eine Einfachbindung oder C(R1)2, wobei R1 die oben angegebene Bedeutung hat.
  • Es ist ferner bevorzugt, dass in den Verbindungen der allgemeinen Formel I, II, III oder IV der Index v = 1 ist.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ia, IIa, IIIa oder IVa,
    Figure 00070001
    wobei die Symbole und Indices die oben angegebene Bedeutung haben.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist Verbindung ausgewählt aus den Formeln Ib, IIb, IIIb oder IVb,
    Figure 00070002
    Figure 00080001
    wobei die Symbole und Indices die oben angegebene Bedeutung haben.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht in den Verbindungen der Formel Ia, IIa, IIIa oder IVa bzw. Ib, IIb, IIIb oder IVb das Symbol X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NR1 oder C(R1)2, und das Symbol Y, welches in der Gruppe A auftritt, steht für C=O oder N.
  • Im Sinne der Erfindung ist ferner bevorzugt, dass die Verbindung der allgemeinen Formel I, II, III oder IV der Formel VI, VII, VIII oder IX entspricht,
    Figure 00080002
    wobei die Symbole und Indices die oben angegebene Bedeutung haben.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung ausgewählt aus der Formel VIa, VIIa, VIIIa oder IXa,
    Figure 00090001
    wobei die Symbole und Indices die oben angegebene Bedeutung haben.
  • In noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung ausgewählt aus der Formel VIb, VIIb, VIIIb oder IXb,
    Figure 00090002
    Figure 00100001
    wobei die Symbole und indices die oben angegebene Bedeutung haben.
  • Es ist ferner bevorzugt, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen den folgenden Strukturformeln 1 bis 92 genügen.
  • Figure 00100002
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben in der Definition von R1 genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl verstanden. Unter einer Alkenylgruppe im Sinne dieser Erfindung wird beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl oder Cyclooctenyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe im Sinne dieser Erfindung wird beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden beispielsweise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält bevorzugt 5 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Perylen, Chinolin, Isochinolin, Benzothiophen, Benzofuran und Indol etc., verstanden.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
  • Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Bromierung, Suzuki-Kupplung, Hartwig-Buchwald-Kupplung, etc., dargestellt werden.
  • So können die Indenofluoren-Vorstufen beispielsweise hergestellt werden, wie in Syntheseschema 1 abgebildet: Durch Suzuki-Kupplung einer Benzolboronsäure und einer substituierten 1,4-Dibrombenzol-Verbindung, gefolgt von Ringschluss, beispielsweise unter Einwirkung einer starken Säure und Reduktion ist das unsubstituierte trans-Indenofluoren erhältlich, welches mit Alkylierungsmitteln alkyliert werden kann. Dieses kann entweder halogeniert, beispielsweise bromiert, werden oder durch Nitrierung und Reduktion in die entsprechende Aminoverbindung umgewandelt werden. Die Synthese von Bis-diarylamino-indenofluorenen kann durch Hartwig-Buchwald-Kupplung der Dibromverbindung erfolgen, wie in Syntheseschema 2 dargestellt.
  • Die Synthese von Indenofluoren enthaltenden Phosphinen bzw. Phosphinoxiden kann aus Dibromindenofluoren durch Lithiierung und Umsetzung mit Diarylchlorphosphinen erfolgen, wie in Syntheseschema 3 dargestellt. Oxidation ergibt dann das entsprechende Phosphinoxid. Ebenso lassen sich hier andere Elektrophile einsetzen, wie z. B. AsCl3, ArylPCl2, SOCl2, Ar2S2, etc. Weitere erfindungsgemäße Verbindungen können nach diesen und ähnlichen Syntheseschemata leicht in dem Fachmann für organische Synthese bekannten Verfahren synthetisiert werden. Weiterhin können die erhaltenen Verbindungen nach Standardverfahren bromiert werden und können so als Monomere für Polymere, Oligomere oder Dendrimere eingesetzt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, II, III oder IV, gekennzeichnet durch die Schritte:
    • a) Durchführung einer metallkatalysierten Kreuzkupplungsreaktion einer mit X1 substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Dihalogen-Verbindung mit weiteren, gegebenenfalls mit A substituierten, aromatischen oder heteroaromatischen Verbindungen,
    • b) Bilden einer bivalenten Brücke -X- zwischen den gekuppelten aromatischen oder heteroaromatischen Verbindungen,
    wobei X die oben angegebene Bedeutung hat. X1 stellt eine Vorstufe der bivalenten Brücke X dar, kann also mit Standardmethoden der organischen Chemie in X überführt werden. X1 ist ferner so gewählt, dass die Ringschlussreaktion ermöglicht wird.
  • Bei der aromatischen oder heteroaromatischen Dihalogen-Verbindung handelt es sich bevorzugt um eine 1,4-Dibrombenzolverbindung, welche bevorzugt in ortho-Stellung zu den Halogenen mit X1 substituiert ist, zur Erzeugung von trans-Derivaten oder um eine entsprechende 1,2-Dibrombenzolverbindung zur Erzeugung von cis-Derivaten.
  • Die gegebenfalls mit A substituierten, aromatischen oder heteroaromatischen Verbindungen tragen bevorzugt eine Boronsäure- oder Boronsäureester-Funktionalität.
  • Nach erfolgreichem Ringschluss bildet X eine bivalente Brücke zwischen den aromatischen bzw. heteroaromatischen Komponenten (siehe Syntheseschema 1). Dabei eignet sich beispielsweise eine Carbonsäureestergruppe oder eine Acetylgruppe als Gruppe X1, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Brücke X = Kohlenstoff umgesetzt werden kann. Weiterhin eignet sich eine Nitrogruppe als Gruppe X1, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Brücke X = Stickstoff umgesetzt werden kann. Weiterhin eignet sich eine Thioethergruppe, insbesondere eine Alkylthioethergruppe, als Gruppe X1, welche dann in der Ringschlussreaktion zu einer Brücke X = Schwefel umgesetzt werden kann. Die bivalente Brücke X kann im weiteren Verlauf mit weiteren Resten substituiert werden, beispielsweise mit Alkyl- oder Arylgruppen oder allgemein mit R1, wie oben definiert. Die so hergestellte Indenofluoren-Verbindung kann nun in einem weiteren Schritt funktionalisiert werden, beispielsweise halogeniert, bevorzugt bromiert. Dadurch steht eine funktionelle Gruppe für die Einbringung der in Syntheseschema 2 und 3 gezeigten Reste zur Verfügung. Syntheseschema 1: Vorstufen Indenofluorenderivate
    Figure 00240001
    Syntheseschema 2: Aminierung
    Figure 00240002
    Syntheseschema 3: Synthese des Phosphinoxidderivats
    Figure 00240003
  • Analog umsetzbare Elektrophile: AsCl3, SbCl3, BiCl3, ArylPCl2, Aryl2PCl, SCl2, SOCl2, SO2Cl2, Ar2S2, Ar2Se2, Ar2Te2, etc.
  • Die Verbindungen gemäß Formel I, II, III oder IV können in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt werden. Die genaue Verwendung der Verbindungen hängt dabei von den Substituenten ab.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV in einer emittierenden Schicht, bevorzugt in Mischung mit mindestens einer weiteren Verbindung eingesetzt. Es ist bevorzugt, wenn die Verbindung gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV in der Mischung die emittierende Verbindung (der Dotand) ist. Bevorzugte Hostmaterialien sind organische Verbindungen, deren Emission kurzwelliger ist als die der Verbindung gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV oder die überhaupt nicht emittieren.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Mischungen aus einer oder mehreren Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV mit einem oder mehreren Hostmaterialien.
  • Der Anteil der Verbindung gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV in der Mischung der emittierenden Schicht beträgt zwischen 0.1 und 99.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 50.0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 20.0 Vol.-%, insbesondere zwischen 1.0 und 10.0 Vol.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Hostmaterials in der Schicht zwischen 1.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 50.0 und 99.5 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 80.0 und 99.0 Vol.-%, insbesondere zwischen 90.0 und 99.0 Vol.-%.
  • Als Hostmaterialien kommen verschiedene Stoffklassen in Frage. Bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z. B. 2,2',7,7'-tetraphenyl-spirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligo-arylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen, der Oligo-arylenvinylene (z. B. DPVBi oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461 ), der polypodalen Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 04/081017 ), der lochleitenden Verbindungen (z. B. gemäß WO 04/058911 ), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, etc. (z. B. gemäß WO 05/084081 oder WO 05/084082 ), der Atropisomere (z. B. gemäß der EP 1655359 ), der Boronsäurederivate (z. B. gemäß WO 06/117052 ) oder der Benzanthracene (z. B. gemäß WO 08/145239 ). Besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomeren dieser Verbindungen, der Oligo-arylenvinylene, der Ketone, der Phosphinoxide und der Sulfoxide. Ganz besonders bevorzugte Hostmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomeren dieser Verbindungen.
  • Es ist weiterhin insbesondere bevorzugt, dass die Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV als Lochtransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial eingesetzt werden. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt. Wenn die Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV als Lochtransportbzw. als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert sind, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie sie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben werden.
  • Wird die Verbindung gemäß einer der Formeln I oder II als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht eingesetzt, kann auch ein Anteil von 100% bevorzugt sein, also die Verwendung dieser Verbindung als Reinmaterial.
  • Insbesondere bevorzugt ist auch die Verwendung gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV in einer Lochtransport- oder -injektionsschicht in Kombination mit einer Schicht, welche ein Hexaazatriphenylenderivat enthält, insbesondere Hexacyanohexaazatriphenylen (z. B. gemäß EP 1175470 ). So ist beispielsweise eine Kombination bevorzugt, die folgendermaßen aussieht: Anode – Hexaazatriphenylenderivat – Lochtransportschicht, wobei die Lochtransportschicht eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I, II, III oder IV enthält. Ebenso ist es in diesem Aufbau möglich, mehrere aufeinander folgende Lochtransportschichten zu verwenden, wobei wenigstens eine Lochtransportschicht wenigstens eine Verbindung gemäß Formel I oder II enthält. Eine weitere bevorzugte Kombination sieht folgendermaßen aus: Anode – Lochtransportschicht – Hexaazatriphenylenderivat – Lochtransportschicht, wobei wenigstens eine der beiden Lochtransportschichten eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I, II, III oder IV enthält. Ebenso ist es in diesem Aufbau möglich, dass statt einer Lochtransportschicht mehrere aufeinander folgende Lochtransportschichten verwendet werden, wobei wenigstens eine Lochtransportschicht wenigstens eine Verbindung gemäß Formel I, II, III oder IV enthält.
  • Es ist weiterhin bevorzugt, die Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV als Elektronentransportmaterial und/oder als Lochblockiermaterial für fluoreszierende und phosphoreszierende OLEDs und/oder als Triplett-Matrixmaterial für phosphoreszierende OLEDs einzusetzen. Dies gilt insbesondere für Verbindungen, in denen die Gruppen Y und X für C=O, P=O oder S=O stehen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der oben definierten Verbindungen in elektronischen Vorrichtungen.
  • Die oben dargestellten Verbindungen können auch zur Herstellung von Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren verwendet werden. Dies erfolgt gewöhnlich über polymerisierbare funktionelle Gruppen. Hierzu sind insbesondere solche Verbindungen bevorzugt, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Boronsäure, Boronsäureester, Tosylat oder Triflat substituiert sind. Diese können auch als Comonomere zur Erzeugung entsprechender konjugierter, teilkonjugierter oder nicht-konjugierter Polymere, Oligomere oder auch als Kern von Dendrimeren Verwendung finden. Die Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind somit Polymere, Oligomere oder Dendrimere, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV wobei ein oder mehrere Reste oder H- Atome der oben definierten Verbindungen eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen. Dabei können die Polymere, Oligomere oder Dendrimere konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Ebenfalls umfasst sind Elends der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere mit weiteren Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren.
  • Als Oligomer wird im Sinne dieser Erfindung eine Verbindung bezeichnet, welche etwa drei bis neun Wiederholungseinheiten aufweist. Als Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche zehn oder mehr Wiederholungseinheiten aufweist.
  • Diese Polymere können weitere Wiederholeinheiten enthalten. Diese weiteren Wiederholeinheiten sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder EP 04028865.6 ), Triarylaminen, Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 und WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 und WO 04/113412 ), aromatischen Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 ) und/oder Metallkomplexen, insbesondere ortho-metallierten Iridiumkomplexen. Dabei sei ausdrücklich darauf hingewiesen, dass die Polymere auch mehrere verschiedene Wiederholeinheiten aufweisen können, welche aus einer oder mehreren der oben genannten Gruppen ausgewählt sind.
  • Ebenfalls Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der oben definierten Polymere, Oligomere oder Dendrimere in elektronischen Vorrichtungen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung wie oben definert oder ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer wie oben defniert.
  • Die organische elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Photorezeptoren oder organischen Laserdioden (O-Laser).
  • Es ist im Rahmen der Erfindung bevorzugt, dass in der organischen elektronischen Vorrichtung die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV oder die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt werden und dass die Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV oder die Polymere, Oligomere oder Dendrimere in diesen Schichten gegebenenfalls durch Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert sein können.
  • Es ist im Rahmen der Erfindung ferner bevorzugt, dass in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV oder die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht und/oder als Lochblockiermaterial in einer Lochblockierschicht und/oder als Triplett-Matrixmaterial in einer emittierenden Schicht eingesetzt werden.
  • Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung umfasst eine Anode, eine Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, wobei die emittierende Schicht oder eine der anderen Schichten mindestens eine Verbindung gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV oder die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere enthält.
  • Als Kathode sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lathanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3, etc.). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
  • Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid-Elektronen (z. B. Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-LASER) zu ermöglichen. Ein bevorzugter Aufbau verwendet eine transparente Anode. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
  • Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt.
  • Auch in Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren können Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV entweder als emittierende Einheit und/oder als lochtransportierende Einheit und/oder als elektronentransportierende Einheit und/oder als Matrix-Einheit eingesetzt werden.
  • Weiterhin bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, dadurch gekennzeichnet, dass mehrere emittierende Verbindungen in derselben Schicht oder in unterschiedlichen Schichten verwendet werden. Besonders bevorzugt weisen diese Verbindungen ins-gesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. es werden mehrere emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Ebenso können für weiß emittierende OLEDs Breitbandemitter verwendet werden.
  • Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese können beispielsweise sein: Lochinjektionsschicht, Lochtransportschicht, Lochblockierschicht, Elektronentransportschicht, Elektronenblockierschicht, Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Charge-Generation Lager (T. Matsumoto et al., Mu/tiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Lager, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)) oder organische oder anorganische p/n-Übergänge. Weiterhin können zwischen den Schichten, insbesondere zwischen zwei emittierenden Schichten Zwischenschichten (Interlayers) eingebracht sein. Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. So werden insbesondere bei Verwendung von Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV mit elektronenleitenden Hostmaterialien weiterhin sehr gute Ergebnisse erhalten, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Elektronentransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt. Alternativ kann das Hostmaterial auch gleichzeitig in einer Elektronentransportschicht als Elektronentransportmaterial dienen. Ebenfalls kann es bevorzugt sein, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochtransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Lochinjektionsschicht oder an die Anode grenzt. Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn die Verbindung gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV gleichzeitig als Dotand in der emittierenden Schicht und als lochleitende Verbindung (als Reinsubstanz oder als Mischung) in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht verwendet wird.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck von üblicherweise kleiner als 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es ist dabei aber auch möglich, bei noch geringerem Druck zu arbeiten, beispielsweise bei einem Anfangsdruck von kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß einer der Formeln I, II, III oder IV nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Diese Verfahren zur Herstellung von Schichten eignen sich insbesondere für Polymere, Oligomere oder Dendrimere.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
    • 1. Die Effizienz, insbesondere die Leistungseffizienz, entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik.
    • 2. Die Stabilität entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, was sich vor allem in einer deutlich höheren Lebensdauer zeigt. Dies gilt insbesondere für die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in dicken Schichten.
    • 3. Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Lochtransportmaterial in einer Lochtransport- und/oder Lochinjektionsschicht zeigt sich, dass die Spannung nahezu unabhängig von der Schichtdicke der entsprechenden Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschicht ist. Dagegen erhält man mit Materialien gemäß dem Stand der Technik bei dickeren Schichtdicken der Lochtransport- bzw. Lochinjektionsschichten einen deutlichen Spannungsanstieg, welcher wiederum zu einer geringeren Leistungseffizienz der OLED führt.
    • 4. Die erfindungsgemäßen Materialien zeigen keinerlei oder kaum Neigung, während des Aufdampfprozesses am Rand der Aufdampfquelle zu kristallisieren und diese zu verstopfen. Sie eignen sich daher deutlich besser für die Massenproduktion als Materialien gemäß dem Stand der Technik, die dieses Problem aufweisen.
  • Im vorliegenden Anmeldetext und auch in den im Weiteren folgenden Beispielen wird auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf OLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen auch für weitere Verwendungen in anderen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen, z. B. für organische Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organische Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organische lichtemittierende Transistoren (O-LETs), organische integrierte Schaltungen (O-ICs), organische Solarzellen (O-SCs), organische Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierende elektrochemische Zellen (LECs), organische Photorezeptoren oder auch organische Laserdioden (O-Laser), um nur einige Anwendungen zu nennen.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Beispiel 1: a) Synthese des Thioethers
    Figure 00340001
  • 200 g (732 mmol) 2-Brom-9,9-dimethyl-9H-fluoren, 122.9 g (732 mmol) 2-Methylsulfanylphenylboronsäure und 202 g (950 mmol) K2CO3 werden in 850 ml THF und 850 ml Wasser suspendiert, das Gemisch mit N2 gesättigt, 3.3 g (2.9 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)-palladium(0) zugegeben und für 2 h zum Sieden erhitzt. Das Gemisch wird in 3 L einer Mischung aus Wasser/MeOH/6 M HCl 1:1:1 gegossen, der beige Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der Gehalt an Produkt beträgt gemäß 1H-NMR ca. 95% bei einer Gesamtausbeute von 190 g (82%). b) Oxidation
    Figure 00350001
  • Unter Schutzgas werden 196 g (619.3 mmol) der Verbindung aus a) in 2.3 L Eisessig und 250 mL Dichlormethan vorgelegt und auf 0°C gekühlt. Zu dieser Lösung wird 1.1 L (619 mmol) 30% H2O2-Lösung zugetropft und über Nacht gerührt. Das Gemisch wird mit Na2SO3 Lösung versetzt, die Phasen werden getrennt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Gehalt an Produkt beträgt gemäß 1H-NMR ca. 98% bei einer Gesamtausbeute von 200 g (99%). c) Synthese des Indenodibenzothiophens
    Figure 00350002
  • Eine Mischung aus 91 g (273 mmol) der Verbindung aus b) und 737 ml (8329 mmol) Trifluormethansulfonsäure wird 48 h bei 5°C gerührt. Anschließend wird die Mischung mit 2.4 L Wasser/Pyridin 5:1 versetzt und 20 min. unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 500 ml Wasser und 1000 ml Dichlormethan zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 × 50 mL H2O gewaschen, über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation. Der Gehalt an Produkt beträgt gemäß HPLC 98% % bei einer Gesamtausbeute von 65 g (80%). d) Bromierung
    Figure 00360001
  • Unter Schutzgas werden 95.3 g (317.6 mmol) der Verbindung aus c) in 2.5 L Dichlormethan vorgelegt und auf 5°C gekühlt. Zu dieser Lösung werden 38.4 ml (763.2 mmol) Br2 gelöst in 250 mL Chloroform zugetropft und über Nacht gerührt. Das Gemisch wird mit Na2SO3 Lösung versetzt, die Phasen werden getrennt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Gehalt an Produkt beträgt gemäß 1H-NMR ca. 98% bei einer Gesamtausbeute von 1389(95%). e) Synthese von Amin-1
    Figure 00360002
  • Eine entgaste Lösung von 19.2 g (42 mmol) der Verbindung aus d) und 26 g (93 mmol) Diphenylamin in 1000 ml Dioxan wird 1 h lang mit N2 gesättigt. Danach wird die Lösung zuerst mit 0.97 ml (4.2 mmol) P(tBu)3, dann mit 0.47 g (2.12 mmol) Palladiumacetat versetzt und anschließend 12 g (127 mmol) NaOtBu im festen Zustand zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 18 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur werden vorsichtig 1000 ml Wasser zugesetzt. Die organische Phase wird mit 4 × 50 mL H2O gewaschen, über MgSO4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das reine Produkt erhält man durch Umkristallisation. Der Gehalt an Produkt beträgt gemäß HPLC 98% bei einer Gesamtausbeute von 25 g (94%).
  • Beispiel 2: Herstellung der OLEDs
  • Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 04/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
  • In den folgenden Beispielen 3 bis 10 werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) beschichtet sind, bilden die Substrate der OLEDs. Zur verbesserten Prozessierung werden 20 nm PEDOT (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen), aus Wasser aufgeschleudert, bezogen von H. C. Starck, Goslar, Deutschland) auf das Substrat aufgebracht. Die OLEDs bestehen aus folgender Schichtenfolge: Substrat/PEDOT 20 nm/HIL1 5 nm/Lochtransportschicht (HTM) 20, 110 oder 200 nm/NPB 20 nm/Emissionsschicht (EML) 30 oder 40 nm/Elektronentransportschicht (ETM) 20 nm und abschließend eine Kathode.
  • Die Materialien bis auf PEDOT werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus einem Matrixmaterial (Host) und einem Dotierstoff (Dotand), der durch Coverdampfung dem Host beigemischt wird. Die Elektronentransportschicht besteht bei allen gezeigten Beispielen aus Alq3 (Aluminium-tris-chinolinat). Die Kathode wird durch eine 1 nm dicke LiF-Schicht und eine darauf abgeschiedene 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Tabelle 1 zeigt die chemischen Strukturen der zum Aufbau der OLEDs verwendeten Materialien. Dabei sind HTM1, HTM2 und H2 Materialien gemäß dem Stand der Technik, Amin-1 und H3 sind Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen.
  • Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien) und die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Helligkeit von einem Anfangswert (25000 cd/m2 bzw. 8000 cd/m2) auf die Hälfte gesunken ist. Die Einsatzspannung ist definiert als diejenige Spannung, bei der die OLED eine Helligkeit von 1 cd/m2 erreicht.
  • In Tabelle 2 sind die Ergebnisse einiger OLEDs (Beispiele 3 bis 10) zusammengefasst. Die Lebensdauern werden bei Verwendung des fluoreszierenden Dotanden D1 ab einer Starthelligkeit von 25000 cd/m2, bei Verwendung des phosphoreszierenden Dotanden D2 (Ir(ppy)3) ab einer Starthelligkeit von 8000 cd/m2 gemessen. Als erfindungsgemäßes Lochtransportmaterial wird die Verbindung Amin-1, als erfindungsgemäßes Host-Material die Verbindung H3 aus Tabelle 1 verwendet. Als Vergleich werden die Verbindungen HTM1 bzw. H2 gemäß dem Stand der Technik verwendet.
  • Verglichen mit dem Stand der Technik zeichnet sich die Verbindungen Amin-1 gegenüber der Verbindung HTM1 gemäß dem Stand der Technik beim Einsatz als Lochtransportmaterial durch eine verringerte Einsatzspannung sowie eine verringerte Betriebsspannung aus (siehe Beispiele 3–8 in Tabelle 2). Dies gilt im Besonderen bei Verwendung dicker Lochtransportschichten, die in der Massenproduktion aufgrund der höheren Produktionsausbeute vorteilhaft sind (siehe Beispiele 5 und 8 in Tabelle 2). Weiterhin ergeben sich bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung Amin-1 leicht höhere Stromeffizienzen (gemessen in cd/A), was zusammen mit der verringerten Spannung zu deutlich höheren Leistungseffizienzen (gemessen in Im/W) führt. Die höchste Verbesserung beträgt hier über 30% bei Einsatz einer 200 nm dicken Lochtransportschicht (siehe Beispiele 5 und 8 in Tabelle 2). Dies ist vor allem für Mobilanwendungen ein wichtiger Aspekt, da hier die Betriebszeit entscheidend von der benötigten Leistung des Displays bestimmt wird. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindung Amin-1 ist, dass die Lebensdauer bei dickeren Lochtransportschichten verglichen mit dem Stand der Technik HTM1 weit weniger stark einbricht.
  • Bei Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung H3 als Host Material in einer phosphoreszierenden OLED ergeben sich mehrere Vorteile gegenüber dem Einsatz der Verbindung H2 gemäß dem Stand der Technik (siehe Beispiele 9 und 10 in Tabelle 2). Zum einen ergibt sich eine deutliche Absenkung der Einsatz- und Betriebsspannung, vor allem jedoch erhält man beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung H3 eine deutlich verbesserte Stromeffizienz, wodurch sich eine sehr hohe Steigerung der Leistungseffizienz um einen Faktor von etwa zwei gegenüber dem Stand der Technik erzielen lässt. Weiterhin erhält man eine um einen Faktor von etwa 3.5 höhere Lebensdauer im Vergleich zu OLEDs, in denen die Verbindung H2 gemäß dem Stand der Technik verwendet wird. Tabelle 1
    Figure 00390001
    Figure 00400001
    Tabelle 2
    Bsp. EMI Dicke HTM Dicke Einsatzspannung Spannung für 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 Effizienz bei 1000 cd/m2 CIE x/y bei 1000 cd/m2 Lebensdauer ab 25000 cd/m2
    3 Vergl. H1 + 10% D1 30 nm HTM 1 20 nm 3.2 V 5.2 V 14.8 cd/A 8.9 Im/W 0.31/0.58 350 h
    4 Vergl. H1 + 10% D1 30 nm HTM 1 110 nm 3.1 V 5.5 V 17.1 cd/A 9.7 Im/W 0.29/0.61 243 h
    5 Vergl. H1 + 10% D1 30 nm HTM 1 200 nm 4.1 V 6.9 V 15.0 cd/A 6.8 Im/W 0.30/0.58 171 h
    6 H1 + 10% D1 30 nm Bsp. Amin-1 20 nm 2.7 V 4.9 V 16.2 cd/A 10.4 Im/W 0.30/0.59 346 h
    7 H1 + 10% D1 30 nm Bsp. Amin-1 110 nm 2.8 V 5.1 V 18.3 cd/A 11.3 Im/W 0.29/0.61 281 h
    8 H1 + 10% D1 30 nm Bsp. Amin-1 200 nm 2.8 V 5.6 V 16.1 cd/A 9.0 Im/W 0.30/0.57 287 h
    Lebensdauer ab 8000 cd/m2
    9 Vergl. H2 + 15% D2 40 nm HTM2 20 nm 2.4 V 5.2 V 17.2 cd/A 10.4 Im/W 0.38/0.56 39 h
    10 Bsp. H3 + 15% D2 40 nm HTM2 20 nm 2.2 V 4.4 V 30.0 cd/A 21.4 Im/W 0.39/0.58 135 h
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 4539507 [0002]
    • - US 5151629 [0002]
    • - EP 0676461 [0002]
    • - WO 98/27136 [0002]
    • - EP 1860097 [0003]
    • - WO 2006/100896 [0003]
    • - DE 102006025846 [0003]
    • - WO 2006/122630 [0003]
    • - WO 2008/006449 [0003]
    • - EP 676461 [0037, 0037]
    • - WO 04/081017 [0037]
    • - WO 04/058911 [0037, 0072]
    • - WO 05/084081 [0037]
    • - WO 05/084082 [0037]
    • - EP 1655359 [0037]
    • - WO 06/117052 [0037]
    • - WO 08/145239 [0037]
    • - EP 1476881 [0038]
    • - EP 1596445 [0038]
    • - EP 1175470 [0040]
    • - EP 842208 [0046]
    • - WO 00/22026 [0046]
    • - EP 707020 [0046]
    • - EP 894107 [0046]
    • - EP 04028865 [0046]
    • - WO 92/18552 [0046]
    • - WO 04/070772 [0046]
    • - WO 04/113468 [0046]
    • - EP 1028136 [0046]
    • - WO 05/014689 [0046]
    • - WO 04/041901 [0046]
    • - WO 04/113412 [0046]
    • - WO 05/040302 [0046]
    • - WO 05/104264 [0046]
    • - WO 05/011013 [0057]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • - T. Matsumoto et al., Mu/tiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Lager, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5) [0058]
    • - M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301 [0060]

Claims (16)

  1. Verbindung der allgemeinen Formel I, II, III oder IV,
    Figure 00410001
    wobei A der allgemeinen Formel V
    Figure 00410002
    entspricht und wobei die Verknüpfung mit der Verbindung der allgemeinen Formel I, II, III oder IV über Y erfolgt; Y jeweils unabhängig voneinander B, N, P, P=O, PF2, P=S, As, As=O, As=S, Sb, Sb=O, Sb=S, Bi, Bi=O, Bi=S, C=O, O, S, Se, Te, S=O, SO2, Se=O, SeO2, Te=O oder TeO2 ist; Z jeweils unabhängig voneinander CR oder N ist; X jeweils unabhängig voneinander eine bivalente Brücke ist, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=O, C=NR1, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1; R jeweils unabhängig voneinander H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen ist, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei zwei oder mehrere Substituenten R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches aliphatisches Ringsystem bilden können. R1 jeweils unabhängig voneinander H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R2)2, B(OR2)2, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen ist, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, -COO- oder -CONR2- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder Arylamine, oder substituierte Carbazole die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme, wobei zwei oder mehrere Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches Ringsystem bilden können; R2 jeweils unabhängig voneinander H, D oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen ist; Ar jeweils unabhängig voneinander ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen ist, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; E jeweils unabhängig voneinander eine Einfachbindung, N(R1), O, S, C(R1)2, Si(R1)2 oder B(R1) ist; q = 1 ist, wenn das entsprechende Zentralatom der Gruppe Y ein Element aus der 3. oder der 5. Hauptgruppe ist, und = 0 ist, wenn das entsprechende Zentralatom der Gruppe Y ein Element aus der 4. oder der 6. Hauptgruppe ist; t jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 ist, wobei t = 0 ist, wenn q = 0 ist, und wobei t = 0 bedeutet, dass anstelle von E eine Gruppe R1 gebunden ist; v jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1 ist, wobei für v = 0 gilt, dass an der Stelle des betroffenen Y ein Rest R2 oder Ar gebunden ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei der Rest Y jeweils unabhängig voneinander N oder C=O ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus N(R1), S oder C(R1)2.
  4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei die Gruppe Z jeweils unabhängig voneinander CR ist.
  5. Verbindung nach einem oder mehreren der voranstehenden Ansprüche, wobei Ar Phenyl, Naphthyl, ein substituiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5-15 Kohlenstoffatomen, ein mit Arylamin oder Carbazol substituierter Aromat oder Heteroaromat ist.
  6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, wobei E nicht vorhanden, also t = 0, ist oder E eine Einfachbindung oder C(R1)2 ist.
  7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, ausgewählt aus den Formeln Ia, IIa, IIIa oder IVa,
    Figure 00440001
    Figure 00450001
    wobei die Symbole und Indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, ausgewählt aus den Formeln Ib, IIb, IIIb oder IVb,
    Figure 00450002
    wobei die Symbole und Indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Verbindung die allgemeine Formel VI, VII, VIII oder IX aufweist,
    Figure 00460001
    wobei die Symbole und Indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, ausgewählt aus der Formel VIa, VIIa, VIIIa oder IXa,
    Figure 00460002
    wobei die Symbole und indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  11. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, ausgewählt aus der Formel VIb, VIIb, VIIIb oder IXb,
    Figure 00470001
    wobei die Symbole und Indices die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
  12. Polymere, Oligomere oder Dendrimere, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, wobei ein oder mehrere Reste oder H-Atome oder Reste R der Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen.
  13. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder von Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren nach Anspruch 12 in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  14. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder Polymere, Oligomere oder Dendrimere nach Anspruch 12, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Photorezeptoren oder organischen Laserdioden (O-Laser).
  15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder die Polymere, Oligomere oder Dendrimere nach Anspruch 12 als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt wird, wobei die Verbindung, Polymere, Oligomere oder Dendrimere in diesen Schichten gegebenenfalls durch Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert sein können, und/oder dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder die Polymere, Oligomere oder Dendrimere nach Anspruch 12 als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht und/oder als Lochblockiermaterial in einer Lochblockierschicht und/oder als Triplett-Matrixmaterial in einer emittierenden Schicht eingesetzt werden und/oder dass die emittierende Schicht mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 oder Polymere, Oligomere oder Dendrimere nach Anspruch 12 enthält.
  16. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, gekennzeichnet durch die Schritte: a) Durchführung einer metallkatalysierten Kreuzkupplungsreaktion einer mit X1 substituierten aromatischen oder heteroaromatischen Dihalogen-Verbindung mit weiteren, gegebenenfalls mit A substituierten, aromatischen oder heteroaromatischen Verbindungen, b) Bilden einer bivalenten Brücke -X- zwischen den gekuppelten aromatischen oder heteroaromatischen Verbindungen, wobei X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X1 einen in X überführbaren Rest darstellt.
DE102009005289.5A 2009-01-20 2009-01-20 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese Active DE102009005289B4 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009005289.5A DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2009-01-20 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
US13/144,841 US9475792B2 (en) 2009-01-20 2009-12-22 Materials for organic electroluminescence devices
CN200980154943.7A CN102282130B (zh) 2009-01-20 2009-12-22 用于有机电致发光器件的材料
PCT/EP2009/009220 WO2010083872A2 (de) 2009-01-20 2009-12-22 Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP2011546614A JP5680551B2 (ja) 2009-01-20 2009-12-22 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用材料
KR1020117019303A KR101810247B1 (ko) 2009-01-20 2009-12-22 유기 전계발광 소자용 재료
TW099101103A TW201038576A (en) 2009-01-20 2010-01-15 Materials for organic electroluminescent devices

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009005289.5A DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2009-01-20 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE102009005289A1 true DE102009005289A1 (de) 2010-07-22
DE102009005289B4 DE102009005289B4 (de) 2023-06-22

Family

ID=42041698

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102009005289.5A Active DE102009005289B4 (de) 2009-01-20 2009-01-20 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9475792B2 (de)
JP (1) JP5680551B2 (de)
KR (1) KR101810247B1 (de)
CN (1) CN102282130B (de)
DE (1) DE102009005289B4 (de)
TW (1) TW201038576A (de)
WO (1) WO2010083872A2 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2450975A3 (de) * 2010-11-04 2013-04-10 Cheil Industries Inc. Verbindung für eine organische optoelektrische Vorrichtung, organische lichtemittierende Diode damit und Anzeige mit der organischen lichtemittierenden Diode
EP2889296A4 (de) * 2012-08-21 2016-06-15 Cheil Ind Inc Verbindung für eine organische optoelektronische vorrichtung, organische lichtemittierende diode damit und anzeigevorrichtung mit der organischen lichtemittierenden diode
EP3098873A1 (de) * 2015-05-27 2016-11-30 Samsung Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende vorrichtung

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110009920A (ko) * 2009-07-23 2011-01-31 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
DE102009052428A1 (de) * 2009-11-10 2011-05-12 Merck Patent Gmbh Verbindung für elektronische Vorrichtungen
EP2371828B1 (de) * 2010-04-01 2018-01-10 Samsung Display Co., Ltd. Kondensierte zyklische Verbindung und organische lichtemittierende Vorrichtung damit
KR101832171B1 (ko) 2010-10-25 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 평판 표시 장치
JP5699581B2 (ja) * 2010-12-15 2015-04-15 Jnc株式会社 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子
WO2012087960A1 (en) * 2010-12-20 2012-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
UA114403C2 (uk) * 2011-05-25 2017-06-12 Емерікен Дай Сорс, Інк. Похідні труксену, які містять оксим-складноефірні та/або ацильні групи
JP2015013804A (ja) * 2011-09-16 2015-01-22 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CA2849087A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices
JP6223984B2 (ja) * 2011-10-27 2017-11-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
CN103946215B (zh) * 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
KR101418146B1 (ko) * 2012-03-09 2014-07-09 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101434723B1 (ko) * 2012-03-09 2014-08-26 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2013133575A1 (ko) * 2012-03-09 2013-09-12 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2013147431A1 (ko) * 2012-03-28 2013-10-03 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101418149B1 (ko) * 2012-05-08 2014-07-09 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101434724B1 (ko) * 2012-03-28 2014-08-27 주식회사 두산 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP5896935B2 (ja) * 2012-08-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
JP5896863B2 (ja) * 2012-08-27 2016-03-30 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
KR102173856B1 (ko) * 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
KR101684979B1 (ko) * 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR20140122613A (ko) 2013-04-10 2014-10-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로아릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101658111B1 (ko) * 2013-05-13 2016-09-20 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101627755B1 (ko) 2013-06-13 2016-06-07 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102148643B1 (ko) * 2013-09-26 2020-08-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN105899518B (zh) * 2014-01-10 2019-04-16 三星Sdi株式会社 稠环化合物以及含有其的有机发光元件
JP6247568B2 (ja) * 2014-03-03 2017-12-13 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、非発光性有機半導体デバイス用有機半導体材料およびその応用
KR101627211B1 (ko) * 2014-04-02 2016-06-13 주식회사 이엘엠 방향족 화합물을 포함하는 유기 전기 발광 조성물 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자
KR102319999B1 (ko) 2014-07-10 2021-11-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 장치
KR101892234B1 (ko) * 2014-10-31 2018-08-27 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2016079944A1 (ja) * 2014-11-18 2016-05-26 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102190108B1 (ko) * 2014-12-31 2020-12-11 에스에프씨주식회사 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자
KR101974860B1 (ko) * 2015-02-04 2019-09-05 에스에프씨주식회사 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자
WO2016150544A1 (en) * 2015-03-25 2016-09-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR101933384B1 (ko) * 2015-07-14 2018-12-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
US20180093962A1 (en) * 2016-10-05 2018-04-05 Sfc Co., Ltd. Novel organic compound and oranic light-emitting diode comprising same background of the invention
CN106699746A (zh) * 2017-01-04 2017-05-24 华南理工大学 一种基于萘并硫氧芴单元的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
CN118405981A (zh) 2017-09-08 2024-07-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
JP7325731B2 (ja) 2018-08-23 2023-08-15 国立大学法人九州大学 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN110845483B (zh) * 2019-11-29 2021-11-16 武汉天马微电子有限公司 一种化合物及其应用
KR102603291B1 (ko) * 2020-01-30 2023-11-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102556335B1 (ko) * 2020-12-22 2023-07-18 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP4416155A1 (de) 2021-10-14 2024-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Citations (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
EP1175470A1 (de) 1999-12-31 2002-01-30 LG Chemical Co. Ltd Elektronische vorrichtung, die eine organische substanz mit p-typ halbleitereigenschaften enthält.
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3919786A1 (de) 1989-06-16 1991-01-03 Wacker Chemie Gmbh Beschichtungsmassen auf der basis von (poly)borosiloxanan und verfahren zur herstellung von glaesernen ueberzuegen sowie deren verwendung
JP4322457B2 (ja) * 2002-01-22 2009-09-02 財団法人石油産業活性化センター アミノ基を有する新規アザ芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3829982B2 (ja) 2002-02-19 2006-10-04 財団法人石油産業活性化センター 新規な縮合芳香族化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2005068367A (ja) * 2003-08-27 2005-03-17 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4325336B2 (ja) * 2003-09-19 2009-09-02 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060125009A1 (en) 2004-12-14 2006-06-15 Xerox Corporation Thin film transistors including indolocarbazoles
DE102005060438A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Substitution von Indenofluorenen
US8062769B2 (en) 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
WO2009136595A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US8318323B2 (en) * 2008-06-05 2012-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same
WO2009148062A1 (ja) 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2010002000A1 (ja) 2008-07-03 2010-01-07 三菱化学株式会社 ペンタメチレンジアミンの製造方法及びポリアミド樹脂の製造方法
JP5493309B2 (ja) * 2008-08-18 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
PL426093A1 (pl) 2018-06-27 2020-01-02 Instytut Biotechnologii I Medycyny Molekularnej Fuzyjna polimeraza kwasu jednołańcuchowego DNA Bst, cząsteczka kwasu nukleinowego kodująca fuzyjną polimerazę DNA NeqSSB-Bst, sposób jej otrzymywania oraz zastosowanie

Patent Citations (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research & Technology Deutschland GmbH & Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
WO1998027136A1 (de) 1996-12-16 1998-06-25 Aventis Research & Technologies Gmbh & Co Kg ARYLSUBSTITUIERTE POLY(p-ARYLENVINYLENE), VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG IN ELEKTROLUMINESZENZBAUELEMENTEN
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
EP1175470A1 (de) 1999-12-31 2002-01-30 LG Chemical Co. Ltd Elektronische vorrichtung, die eine organische substanz mit p-typ halbleitereigenschaften enthält.
EP1476881A2 (de) 2002-02-20 2004-11-17 Novaled GmbH Dotiertes organisches halbleitermaterial sowie verfahren zu dessen herstellung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
EP1596445A1 (de) 2003-12-04 2005-11-16 Novaled GmbH Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinonderivaten
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
EP1655359A1 (de) 2004-11-06 2006-05-10 Covion Organic Semiconductors GmbH Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006100896A1 (ja) 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1860097A1 (de) 2005-03-18 2007-11-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszenzgerät, bei dem dieses verwendet wird
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301
T. Matsumoto et al., Mu/tiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Lager, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2450975A3 (de) * 2010-11-04 2013-04-10 Cheil Industries Inc. Verbindung für eine organische optoelektrische Vorrichtung, organische lichtemittierende Diode damit und Anzeige mit der organischen lichtemittierenden Diode
US9246107B2 (en) 2010-11-04 2016-01-26 Cheil Industries, Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display device including the organic light emitting diode
EP2889296A4 (de) * 2012-08-21 2016-06-15 Cheil Ind Inc Verbindung für eine organische optoelektronische vorrichtung, organische lichtemittierende diode damit und anzeigevorrichtung mit der organischen lichtemittierenden diode
US9899607B2 (en) 2012-08-21 2018-02-20 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
US10333081B2 (en) 2012-08-21 2019-06-25 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same and display including the organic light emitting diode
EP3098873A1 (de) * 2015-05-27 2016-11-30 Samsung Display Co., Ltd. Organische lichtemittierende vorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
CN102282130A (zh) 2011-12-14
WO2010083872A2 (de) 2010-07-29
JP5680551B2 (ja) 2015-03-04
US20110272684A1 (en) 2011-11-10
DE102009005289B4 (de) 2023-06-22
KR20110122129A (ko) 2011-11-09
CN102282130B (zh) 2015-09-09
US9475792B2 (en) 2016-10-25
JP2012515733A (ja) 2012-07-12
WO2010083872A3 (de) 2010-09-23
TW201038576A (en) 2010-11-01
KR101810247B1 (ko) 2017-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE102009005289B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese
DE112009004294B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, deren Verwendung, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtung
DE102009053644B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP1761962B1 (de) Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009032922B4 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
EP2705552B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
EP1924670B1 (de) Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP2791105B1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102009009277B4 (de) Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen
EP2740165B1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
DE112009003900B4 (de) Verbindungen für elektronische Vorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und elektronische Vorrichtungen
EP1763501B1 (de) Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP2663567B1 (de) Verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2017036574A1 (de) 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluoren- derivate und ihre verwendung in elektronischen vorrichtungen
DE102008064200A1 (de) Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006025846A1 (de) Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3057947A2 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2012149999A1 (de) Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2015158411A1 (de) Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102008035413A1 (de) Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
DE102009053382A1 (de) Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102007002714A1 (de) Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008054141A1 (de) Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Legal Events

Date Code Title Description
R012 Request for examination validly filed
R016 Response to examination communication
R016 Response to examination communication
R018 Grant decision by examination section/examining division
R020 Patent grant now final