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CN1922929A - 有机电子器件 - Google Patents

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CN1922929A
CN1922929A CNA2005800054922A CN200580005492A CN1922929A CN 1922929 A CN1922929 A CN 1922929A CN A2005800054922 A CNA2005800054922 A CN A2005800054922A CN 200580005492 A CN200580005492 A CN 200580005492A CN 1922929 A CN1922929 A CN 1922929A
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CNA2005800054922A
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安雅·格哈德
霍斯特·维斯特韦伯
菲利普·施托塞尔
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及通过使用如示意图1所示的通式(1)－(4)的电子传输材料，有机电子器件，特别是电致荧光器件的改进。

Description

有机电子器件
本发明公开特定化合物在有机电子器件中的新颖的用途。
在许多不同的最广义上归于电子工业的应用场合中，有机半导体已经成为现实有一段时间了，或者在不久的将来预期会发生。能够在可见光谱区发光的半导体有机化合物的应用正开始引入市场，例如用于有机电致发光器件(OLEDs)。对于含OLEDs的简单器件已经引入了市场，如具有“有机显示器”的先锋汽车收音机、先锋和SNMD的移动电话和柯达的数字式摄象机所证实。该类型其他产品正准备引入市场。有机太阳能电池(O-SCs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机集成电路(O-ICs)，有机光放大器或者有机激光器二极管(O-lasers)在研究阶段取得了充分地进展，将来可以实现至关重要的进展。
有机电致发光器件(OLEDs)的一般结构例如公开在US 4,539,507，US 5,151,629，EP 0676461，WO 98/27136和WO 04/058911中，其中这些器件通常由多个层组成。有机太阳能电池(例如WO 98/48433，WO 94/05045)，有机场效应晶体管(例如US 5705826，US 5596208，WO 00/42668)，有机薄膜晶体管，有机集成电路(例如WO 95/31833，WO 99/10939)，有机光放大器或者有机激光器二极管(例如WO 98/03566)具有类似的通用结构。
然而，仍有相当多的问题迫切要求改进：
1.最近几年中已经改进了效率，但仍太低，特别是在发荧光的OLEDs中，必须改进。
2.所述工作电压和工作电流相当的高，特别是在发荧光的OLEDs中，因此必须进一步减少以改善功率效率。这至关重要，特别是对于移动式应用。
3.所述电子器件的使用寿命仍很短，意谓着至今仅仅可以实现简单的商业应用。
4.对于许多应用场合，需要比使用现有技术中的材料获得的电子传输层更厚的电子传输层，因为目前这些材料的电荷载流子迁移率不够。
5.大多数使用的电子导体AlQ3具有许多的缺点，这在以下详述。
对于许多应用场合，希望能够使用相对厚的电子传输材料层。这具有的优点是因此减少乃至完全抑制短路的出现。此外，这特别适合如果在显示器中使用蓝色荧光和红色磷光和绿色磷光OLEDs组合的场合。因为所述磷光OLEDs通常具有厚的层状结构，所述蓝色荧光的OLED必须包含厚的电子传输层以使不同的OLEDs具有相同的厚度。然而，由于所述现有技术的电子传递化合物的电子迁移率对于该目的不够充分，这在实践中仍是不可能的。
使用AlQ3作为电子导体的电致荧光器件已经公知有一段时间了，并公开于1993的US 4,539,507中；从那以后AlQ3在大多数OLEDs中用作电子传输材料。在上述提到的应用场合中，它在所述发光层中用作电子传输材料。然而，AlQ3具有许多缺点：它不能进行蒸气沉积而不留下残余物，因为它在升华温度下部分分解，这显示出主要的问题，特别是对于生产装置。这样的结果是蒸气沉积源必须连续提纯或者改变。此外，AlQ3的分解产物会进入所述OLED，其中它们引起寿命缩短并减少量子和功率效率。实际关键的缺点是AlQ3的高吸湿性。在正常情况下合成和贮藏时，除8-羟基喹啉配位体以外，每个络合分子AlQ3还包含一个水分子(H.Schmidbaur et al.，Naturforsch.1991，46b，901-911)，所述的水分子极其难以除去。对于在OLEDs中使用，因此AlQ3必须在复杂的多步升华方法中以复杂的方式进行提纯，随后在绝水保护性气氛下贮藏和处理。此外，已经观察到各别AlQ3批次质量存在大的变化和差的储藏稳定性(S.Karg，E-MRS Conference30.5.00-2.6.00，Strasburg)。另外，AlQ3具有低的电子迁移率，这导致较高的电压和因此较低的功率效率。为了防止显示器中的短路，希望增加所述层的厚度；对于AlQ3这是不可能的，由于低的电荷载流子迁移率，结果导致电压增加。其它的电子导体的电荷载流子迁移率(US 4,539,507)同样太低而不能以其建造相对厚的层，其中所述OLED的寿命甚至比利用AlQ3的OLED的寿命更差。另外非常不利的因素证明是AlQ3的固有颜色(在固态时呈黄色)，这特别是在蓝色OLEDs中由于再吸收和弱的再发射导致彩色偏移。在本发明中仅仅可以制造蓝色OLEDs，同时效率有相当大的减少及色彩锁定有相当大的偏差。使用AlQ3另外的缺点是对于空穴的不稳定性(Z.Popovic et al.，Proceedings of SPIE 1999，3797，310-315)，在长期使用时总是导致元件的问题。尽管存在所述的缺点，但迄今为止AlQ3还是代表了满足OLEDs电子传输材料各种要求的最好的折衷方案。同样迄今为止还没有发现令人满意的用于其他提到应用场合的电子传输材料。
因此仍旧需要导致有机电子器件良好效率，同时具有长寿命的电子传输材料。令人惊讶地，现在发现包含特定化合物—以下提到—作为电子传输材料的有机电子器件具有相对于所述现有技术显著的改进。这些材料能够得到高效率同时得到长寿命，这对于现有技术的材料而言是不可能的。另外，已经发现所述工作电压可以进一步显著减少，这相应较高的功率效率，另外可以使用厚的电子传输层，这减少了短路频率或者防止短路，带来已经如上所述的其他优点。
本发明涉及一种包括阴极，阳极和至少一个有机层的有机电子器件，特征在于所述有机层包含至少一种定义的含化学结构单元Y＝X的化合物A，其中以下适合所述使用的符号：
Y在每一次出现中相同或者不同的，是P，As，Sb，Bi，S，Se或者Te；
X在每一次出现中相同或者不同的是O，S，Se，Te或者NR；
R在每一次出现中，相同或者不同的是具有1-22个碳原子的有机基，或者OH或者NH2；
条件是所述化合物A的分子量≥150g/mol但≤10,000g/mol，而且所述器件不包含磷光发光体；此外条件是本发明不包括以下化合物：
Figure A20058000549200101
上述和以下所述使用的符号“＝”代表Lewis概念意义上的双键。
对于本发明目的，“定义的化合物”意思是具有确切描述的组成和结构的化合物。因此意思不是具有分子量分布的聚合物或者通常的化合物。然而，所述术语“定义的化合物”应该包括如通常使用有机材料时出现的相对少量的杂质。
优选有机电子器件，特征在于它们包含通式(1)-(4)(示意图1)的化合物：
                        示意图1
其中所述使用的符号具有以下含义：
Y在每一次出现中，相同或者不同的在通式(1)和(3)中是P，As，Sb或者Bi，在通式(2)和(4)中是S，Se或Te；
X在每一次出现中相同或者不同的是NR4，O，S，Se或者Te；
R1，R2，R3在每一次出现中，相同或者不同的是N(R4)2，具有1-40个碳原子的直链、支链或者环烷基，可被R5取代或者同样可以是未取代的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-R6C＝CR6-，-C≡C-，Si(R6)2，Ge(R6)2，Sn(R6)2，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR6，-O-，-S-，-NR6-或-CONR6-取代，和其中一个或多个H原子可以被F，Cl，Br，I，CN或者NO2取代；此处多个基团R1，R2和/或R3可以彼此形成单或者多环的脂族或者芳香环系；
或者具有1-40个芳香碳原子的芳香或者杂芳族体系，所述的体系可被一个或多个基团R5取代，此处多个基团R1，R2和/或R3可以彼此形成单或者多环的脂族或者芳香环系；
或者具有1-40个芳香碳原子的经由二价基团-Z-结合的芳香或者杂芳族体系，其中所述体系的一个或多个H原子可以被F，Cl，Br或者I取代，或者可被一个或多个基团R4取代；此处多个取代基R1，R2和/或R3可以形成其他单或者多环的脂族或者芳香环系；
R4在每一次出现中，相同或者不同的是具有1-22个碳原子的直链，支链或者环烷基或者烷氧基，其中另外一个或多个非相邻的C原子可以被-R6C＝CR6-，-C≡C-，Si(R6)2，Ge(R6)2，Sn(R6)2，-NR6-，-O-，-S-，-CO-，-CO-O-，-O-CO-O-取代，和其中一个或多个H原子可以被氟取代，或者是具有1-40个碳原子的芳基，杂芳基或者芳氧基基团，也可以被一个或多个基团R6取代，或者是OH，NH2，NH(R5)或者N(R5)2；
R5在每一次出现中，相同或者不同的是R4或者CN，B(R6)2或者Si(R6)3；
R6在每一次出现中，相同或者不同的是H，或者具有1-20个碳原子的脂族或者芳烃基团；
Z在每一次出现中，相同或者不同的是具有1-40个碳原子的共轭基团，优选与两个其它的取代基共轭，其中连接基团Y＝X和所述芳基的Z原子数量优选为偶数，其中一个或多个C原子可被基团R5或者卤素取代；
条件是化合物A的分子量大于150g/mol但小于10,000g/mol；此外条件是本发明不包括以下化合物：
Figure A20058000549200111
对于本发明的目的，芳香或者杂芳族体系的意思是不仅仅包含芳香或者杂芳族基团的体系，但是其中两个或多个芳香或者杂芳族基团也可以被短的非芳香单元(优选＜10％的非H原子)比如sp3-杂化的C，N或者O原子间断。因此例如体系比如9，9′-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺等等同样认为是用于该应用场合目的的芳香体系。
对于本发明目的，其中另外单个H原子或者CH2基团可被上述提到基团取代的C1-C22-烷基，特别优选意思是如下的基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，环戊基，正己基，环己基，正庚基，环庚基，正辛基，环辛基，2-乙基己基，三氟甲基，五氟乙基，2，2，2-三氟乙基，乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环已烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基，乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基或者辛炔基。C1-C22-烷氧基特别优选意思是甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。C1-C40芳香或者杂芳族环系，在每一情况下也可以被上述提到基团R3取代，特别是意思是选自如下的基团：苯，萘，亚联苯基，三联亚苯基，芴，螺二芴，二氢菲，四氢芘，顺式的或者反式的茚并芴，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，苯并-6，7-喹啉，苯并-7，8-喹啉，吩噻嗪，吩噁嗪，吡唑，吲唑，咪唑，苯并咪唑，萘并咪唑，菲并咪唑，吡啶并咪唑，吡嗪并咪唑，喹喔啉并咪唑，噁唑，苯并噁唑，萘并噁唑，蒽并噁唑，菲并噁唑，异噁唑，1，2-噻唑，1，3-噻唑，苯并噻唑，哒嗪，苯并哒嗪，嘧啶，苯并嘧啶，喹喔啉，吡嗪，二氮蒽，萘啶，氮杂咔唑，苯并咔啉，菲绕啉，1，2，3-三唑，1，2，4-三唑，苯并三唑，1，2，3-噁二唑，1，2，4-噁二唑，1，2，5-噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，3-噻二唑，1，2，4-噻二唑，1，2，5-噻二唑，1，3，4-噻二唑，1，3，5-三嗪，1，2，4-三嗪，1，2，3-三嗪，四唑，1，2，4，5-四嗪，1，2，3，4-四嗪，1，2，3，5-四嗪，嘌呤，蝶啶，吲嗪和苯并噻二唑。
对于本发明的目的，电子器件优选是有机电致发光器件(有机发光二极管，OLEDs)，有机薄膜晶体管(O-TFTs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机太阳能电池(O-SCs)，有机光感受器或者有机激光器(O-lasers)，特别是有机电致发光器件。
特别优选的有机电子器件，特征在于Y代表P或者S。
进一步特别优选的有机电子器件，特征在于X代表O。
另外特别优选有机电子器件，特征在于至少基团R1，R2和/或R3之一代表芳香或者杂芳族体系；特别是，基团R1，R2和/或R3的至少两个代表芳香或者杂芳族体系。
如果基团R1，R2和/或R3之一代表烷基，优选的是在基团Y＝X的α-位没有氢原子。这应归于在该位置质子酸性的增加，因此增加反应性。因此，优选的烷基是例如叔丁基，金刚烷基，降冰片基等等。
非常特别优选有机电子器件，特征在于所述化合物含仅由元素碳，氢，氧和磷或者硫组成的通式(1)，(2)，(3)和(4)的单元的化合物。
此处也可以优选的是所述化合物A包含多于一个Y＝X单元，或者多于一个的通式(1)(4)的单元。基团R1或者R2或者R3然后同样桥接两个或多个Y＝X单元。
通式(1)-(4)特别适当的化合物证明是不具有平面结构的化合物。特别是，相应的取代基R1，R2和/或R3也可以保证结构总体上偏移平面性。特别是如下的这种情况，如果取代基R1，R2，R3和/或R4至少之一包含sp3-杂化的碳，硅，锗和/或氮原子的至少之一，这些sp3-杂化的原子因此具有大约四面体的，或者在氮情况下为锥体键合的几何形状。
为了实现显著偏移平面性，优选的是至少一个sp3-杂化原子是二取代，三取代或者季原子，特别优选三取代或者季原子，在碳，硅或者锗情况下，非常特别优选季原子。二取代，三取代或者季原子意思是分别具有两个，三个或者四个非氢取代基的原子。
进一步优选化合物，在基团R1-R4至少一个中，包含9，9′-螺二芴衍生物，优选经由2-和/或2，7-和/或2，2′-和/或2，2′，7-和/或2，2′，7，7′-位连接，9，9-二基取代的芴衍生物，优选经由2-和/或2，7-位连接，6，6-和/或12，12-二或者四取代的茚并芴衍生物，三蝶烯衍生物，优选经由9-和/或10-位连接，二氢菲衍生物，优选经由2-和/或2，7-位连接，或者六芳基苯衍生物，优选经由芳香环对位连接。特别优选的化合物在至少一个基团R1-R4中包含9，9′-螺二芴衍生物。
在另外优选实施方式中，至少一个取代基R1，R2和/或R3是具有由于围绕所述芳基-芳基轴自转而导致非平面结构的二芳基化合物。特别是如果至少一个所述芳基基团，优选两个在所述芳基-芳基键邻位取代的情况，例如邻位连接的联苯或者1，1′-联萘。
进一步优选化合物具有树状结构。同样优选1，3，5-三取代的苯。
适当结构的例子是以下的例子1-52：
Figure A20058000549200151
Figure A20058000549200161
优选使用化合物A作为电子传输材料。电子传输材料是在所述电子器件中显著地传导电子的材料。
进一步优选的是有机电子器件，特征在于所述包括化合物A的层由至少50％，优选至少80％的该化合物A组成，非常特别优选仅由化合物A组成作为纯材料层。然而，使用化合物A和其他化合物的混合物同样是优选的。此处所述其他的化合物可以是有机的或者无机的化合物，例如掺杂有非贵金属，比如碱和/或碱土金属，或者掺杂有有机金属化合物，比如Co(Cp)2或者Ni(Cp)2。
进一步优选有机电子器件，特征在于所述化合物A是无定形的，和所述化合物A的玻璃化转变温度Tg大于100℃，特别优选大于130℃，特别是大于160℃。
除包括所述化合物A的层之外，所述有机电子器件也可以包含其他的层。这些可以例如是：空穴注入层，空穴传输层，发光层，空穴阻挡层，电子传输层和/或电子注入层。然而，在这一点上应该指出这些层的每一个不必都存在。在有机电致发光器件中，发光层是必需存在的。
本发明优选的方面是在荧光发光层和所述阴极之间包括至少一个电子传输层的本发明有机电致发光器件，特征在于所述电子传输材料包含至少一种化合物A。
所述电子传输层的厚度优选为5-500纳米，特别优选10-100纳米，非常特别优选20-70纳米。此处已经观察到本发明的电子传输材料，与熟知的电子传输材料比如AlQ3相比较，具有较高的电荷载流子迁移率，这代表了工艺学的优点，因为因此可以使用更大层厚度的该材料。
本发明其他优选的方面是本发明的有机电致发光器件，特征在于包含至少一种荧光发光体和至少一种电子传输材料的发光层，其中所述电子传输材料包含至少一种化合物A。在本发明中没有绝对必要在所述层中含有大量的化合物A。即使少量的化合物A也可以显著改善发光层的导电性质。
也可以优选的是包括至少一种化合物A的电子传输层和包括至少一种可以相同或者不同的化合物A的发光层，存在于有机电致发光器件中。
可以进一步优选的是在有机电致发光器件中，包括化合物A的发光层可以与所述电子注入层或者所述阴极直接邻接，而不使用另外的电子传输层。同样可以优选的是，在有机电致发光器件中包括所述化合物A的发光层与所述空穴注入层直接邻接。
进一步优选的有机电致发光器件，特征在于所述发光体一经适当的激发在可见光谱区发荧光，在380纳米-750纳米之间有一个或多个峰值。在本发明中也可以优选的是所述发光体具有多个不同的发光峰值，因此导致总的白色发光。
进一步优选有机电子器件，特征在于通过升华方法涂敷一个或多个层。在低于10-5毫巴压力下，优选10-6毫巴以下，特别优选10-7毫巴以下，在本发明中将所述材料在真空升华装置中进行蒸气沉积。
同样优选有机电子器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华作用涂敷一个或多个层。在本发明中在10-5毫巴-1巴之间压力下施加。
进一步优选的有机电子器件，特征在于从溶液比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，胶版印刷或者平板印刷制造一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热敏成像，热溶移印)或者喷墨印刷。
相对于现有技术上面描述的发光器件具有以下令人惊讶的优点：
1.与根据现有技术包含AlQ3作为电子传输材料的器件相比较，本发明相应器件的效率增加。
2.与根据现有技术包含AlQ3作为电子传输材料的器件相比较，本发明相应器件的稳定性增加。
3.所述工作电压显著减少。因此所述功率效率增加。这特别是对于如果没有使用另外电子传输层的情况。
4.特别是，因为所述化合物A是无色的，没有由于再吸收和再发光损害OLED色彩的效率，因此可以制造更好色彩纯度的蓝色OLEDs。
5.因为所述化合物A通常没有吸湿性，与AlQ3相比较，因此它们可以更容易用复杂性不高的技术处理。
6.因为所述化合物A具有比现有技术电子传输材料比如AlQ3较高的电荷-载流子迁移率，因此可以使用厚的电子传输层。如上面已经描述的，这对于防止短路是重要的，特别是对于在显示器中荧光和磷光OLEDs组合的情况更是必要的，因为所述磷光OLEDs的较大的层厚度必须通过厚的荧光OLEDs电子传输层均衡。
本发明申请本文以及以下另外的例子涉及，特别是有机发光二极管和相应的显示器。尽管所述描述是有限的，但对于本领域普通技术人员在不需要其他创造性劳动的情况下，也可以使用化合物A或者通式(1)-(4)化合物用于有关的器件，例如有机太阳能电池，有机薄膜晶体管，有机场效应晶体管或者有机激光器二极管。
实施例：
除非另外指出，以下合成在保护性的气氛下进行。所述原材料从ALDRICH或者ABCR购买(溶剂，镁，n-BuLi，三氯化磷，亚硫酰氯)。依据文献方法制备(H.Takaya et al.，Organic Synthesis 1989，67，20)2，2′-双(二苯基氧膦基)-1，1′-联萘，并以如下所述的方式提纯。依据公开于WO05/003253中的方法合成双(9，9′-螺二芴-2-基)苯基膦氧化物(E1)和双(9，9′-螺二芴-2-基)亚砜(E3)。
合成实施例1：rac-2，2′-双(二苯基氧膦基)-1，1′-联萘(E2)
通过上述提到的步骤得到2，2′-双(二苯基氧膦基)-1，1′-联萘，按照如下提纯：首先，将50g所述粗产品置于Soxhlett提取器中，用氯仿通过玻璃纤维抽提套管(孔径大小0.1μm)进行提取。将氯仿浓缩到100ml的体积，加入500ml的乙醇。用抽吸过滤去得到的沉淀，用乙醇洗涤。所述沉淀随后通过在回流下每一次用1000ml的乙酸乙酯搅拌洗涤五次。在T＝325℃，p＝5×10-5mbar静态真空下，进行升华。Tm＝308℃，Tg＝138℃。纯2，2′-双(二苯基氧膦基)-1，1′-联萘产率为37.3g，纯度＞99.9％(根据高压液相色谱法)。
合成实施例2：三(9，9′-螺二芴-2-基)氧化膦(E4)
从14.10g(580mmol)的已经通过加热干燥的镁，197.65g(500mmol)的2-溴代-9，9′-螺二芴的1500mlTHF、300ml二甲氧基乙烷和4.8ml(50mmol)的1，2-二氯甲烷的混合物的溶液，制备相应的格利雅试剂溶液。在20℃在30分钟之内将在200mlTHF中的12.2ml(140mmol)的三氯化磷混合物逐滴地加入到格利雅试剂中。所述混合物随后在回流下搅拌另外的3h，在室温下16h。在加入5ml水之后，在旋转蒸发器(1毫巴，90℃)中将所述反应混合物蒸发到干燥。所述残余物溶解在1000ml二氯甲烷中，用500ml水洗涤三次。在强烈搅拌条件下，将21ml过氧化氢(35wt％)和80ml水的混合物逐滴地加入到所述二氯甲烷相中。在搅拌24h之后，分离去水相。每一次用500ml水洗涤有机相三次，然后浓缩到200ml体积。在加入1000ml乙醇之后，用抽吸过滤去微晶沉淀，用200ml乙醇洗涤。从二甲基亚砜(约10ml/g)中反复重结晶进行纯化。最后，所述产品溶解在1000ml NMP中，通过添加1000ml乙醇在100℃沉淀，以除去包含在晶格中的二甲基亚砜。在T＝445℃，p＝5×10-5mbar静态真空下进行升华。Tm＝433℃，Tg＝137℃。三(9，9′-螺二芴-2-基)氧化膦产率为76.0g(76mmol)，相当于理论值的54.6％，纯度＞99.9％(根据高压液相色谱法)。
1H-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝7.80(d，3H)，7.73(dd，6H)，7.64(dd，3H)，7.35(dd，3H)，7.28(dd，6H)，7.13(dd，3H)，7.09(dd，6H)，7.02(dd，6H)，6.69(d，3H)，6.55(d，6H).31P{1H}-NMR(CDCl3)：δ[ppm]＝31.6(s).
制造OLEDs：
通过公开于WO05/003253中一般的方法制造，在个别情况所述的方法必须进行改造以适应特定的环境(例如层厚度变化以实现最佳效率或者色彩)。
以下实施例中列出了不同的OLEDs结果。为了更好的可比较性，除了发光层和电子传输层以外，所述基本结构和层厚度是相同的。类似上述提到一般的方法制造具有以下结构的OLEDs。
空穴注入层(HIL)60nm PEDOT(从水中旋转涂敷；从H.C.Starck购买；聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)
空穴传输层(HTL)20nm的NaphDATA(蒸气沉积；从SynTec购买；4，4′，4″-三(N-1-萘基-N-苯基氨基)-三苯胺
空穴传输层(HTL)20nm S-TAD(蒸气-沉积；根据WO99/12888制备；2，2′，7，7′-四(二苯胺)螺-9，9′-二芴)
发光层(EML)30纳米-40纳米(精确的结构见表1的实施例)
电子导体(ETC)10纳米-50纳米(精确的结构见表1实施例)(蒸气沉积；从SynTec购买AlQ3；三(羟基喹啉)铝(III)或者双(9，9′-螺二芴-2-基)苯基膦氧化物)(根据未公开的申请DE 10330761.3合成))
Ba/Al(阴极)3纳米Ba，上部150纳米Al。
通过标准方法表征这些还没有优化的OLEDs；为了该目的，确定电致发光光谱，由电流-电压-明亮度特性线计算的效率(以cd/A测定)，作为明亮度函数的功率效率(以lm/w测定)，及确定所述寿命。所述寿命定义为在恒电流密度10mA/cm2下所述OLED初始的明亮度下降到-半时的时间。对于所述电子传输层，对于每-材料单独优化所述层厚度。然而，为更好的对比，同样示意了与E1-E4层厚度直接可比的较大的AlQ3层厚度。
表1表明-些实施例的结果，同样表明了在每-情况下包括层厚度的ETC的组成。所述ETCs包含例如化合物E1，双(9，9′-螺二芴-2-基)苯基膦氧化物作为电子传输材料，或者其他电子传输材料E2-E4。或者另外这些材料同样也用于所述发光层。所使用的对比例是根据现有技术包含AlQ3作为电子导体的OLEDs。为更好的清楚起见，使用的所述电子传递化合物的相应结构式显示如下：
Figure A20058000549200241
另外，使用的发光体结构(或者所述发光层的其它组份)显示如下：
Figure A20058000549200251
 实施例   EML   ETC   最大效率(cd/A)   功率效率@100cd/m2(lm/W)   CIE(x，y)   在10mA/cm2下的寿命(h)
 实施例1(对比)   EM1：1％EM2(40nm)   AlQ3(30nm)   3.6   1.6   0.17/0.29   620
 实施例2   EM1：1％EM2(30nm)   E1(30nm)   4.5   2.5   0.16/0.23   750
 实施例3   EM1：1％EM2(40nm)   E1(30nm)   4.5   2.3   0.17/0.25   780
 实施例4(对比)   EM3：EM4(2％)(30nm)   AlQ3(20nm)   7.8   3.1   0.18/0.28   1100
 实施例5   EM3：EM4(2％)(30nm)   E1(10nm)   8.3   3.8   0.18/0.26   1600
 实施例6   EM3：EM4(2％)(30nm)   E1(20nm)   8.9   4.1   0.18/0.27   1800
 实施例7   EM3：EM4(2％)(30nm)   E1(30nm)   9.5   4.3   0.18/0.28   1700
 实施例8   EM3：EM4(2％)(30nm)   E1(40nm)   8.7   3.9   0.18/0.28   1500
  实施例9(对比)   EM3：EM5(2％)(30nm)   AlQ3(20nm)   3.6   1.7   0.15/0.17   1100
  实施例10   EM3：EM5(2％)(30nm)   E1(20nm)   3.9   2.1   0.15/0.15   1800
  实施例11   EM3：EM5(2％)(30nm)   E1(40nm)   4.3   2.2   0.15/0.16   1600
  实施例12(对比)   EM1(100％)(30nm)   AlQ3(20nm)   4.1   2.2   0.17/0.24   200
  实施例13   E1：EM1(75％)(30nm)   AlQ3(20nm)   4.7   3.3   0.17/0.24   950
  实施例14   E1：EM1(90％)(30nm)   AlQ3(20nm)   4.6   2.9   0.17/0.24   1020
  实施例15(对比)   EM6(100％)(30nm)   AlQ3(20nm)   3.9   2.8   0.15/0.15   150
  实施例16   E1：EM6(90％)(30nm)   AlQ3(20nm)   4.1   2.4   0.15/0.15   550
  实施例17   E1：EM6(90％)(40nm)   -   4.2   4.0   0.15/0.15   530
  实施例18(对比)   EM7(100％)(30nm)   AlQ3(20nm)   4.5   2.3   0.17/0.25   250
  实施例19   E1：EM7(90％)(30nm)   AlQ3(20nm)   5.2   2.4   0.17/0.25   640
  实施例20   E1：EM7(98％)(30nm)   AlQ3(20nm)   5.4   2.7   0.17/0.25   710
  实施例21   E1：EM7(98％)(30nm)   -   7.2   4.2   0.17/0.25   550
  实施例22   E1：EM7(95％)(30nm)   E5(40nm)   7.2   6.4   0.16/0.23   750
  实施例23   E1：EM4(10％)(30nm)   AlQ3(20nm)   8.6   4.7   0.18/0.28   1500
  实施例24   E1：EM4(15％)(30nm)   AlQ3(20nm)   9.4   4.8   0.18/0.28   1400
  实施例25   E1：EM4(10％)(30nm)   E1(30nm)   9.2   5.1   0.18/0.27   1500
  实施例26   E1：EM4(15％)(30nm)   E1(30nm)   9.6   5.3   0.18/0.27   1400
  实施例27(对比)   EM1：1％EM2(30nm)   AlQ3(20nm)   4.3   1.9   0.17/0.23   640
  实施例28(对比)   EM1：1％EM2(30nm)   AlQ3(40nm)   3.4   1.6   0.17/0.29   610
  实施例29   EM1：1％EM2(30nm)   E2(20nm)   4.5   2.5   0.17/0.22   940
  实施例30   EM1：1％EM2(30nm)   E2(40nm)   4.4   2.4   0.17/0.23   910
  实施例31   EM1：1％EM2(30nm)   E3(20nm)   4.6   2.6   0.17/0.23   860
  实施例32   EM1：1％EM2(30nm)   E3(40nm)   4.7   2.7   0.17/0.24   830
  实施例33   EM1：1％EM2(30nm)   E4(20nm)   4.5   2.5   0.17/0.22   1050
  实施例34   EM1：1％EM2(30nm)   E4(40nm)   4.7   2.4   0.17/0.23   1090
所有的OLEDs从荧光发光体EM1-EM7发蓝色光。在本发明器件中得到较高的光度效率，其中所述电子导体AlQ3已经被本发明电子导体取代。因为在本发明中达到特定明亮度需要的电压同样很低，因此得到良好的功率效率。而且寿命增加。
特别是，对于相同层厚度的ETC，与标准电子导体AlQ3相比较，利用本发明的电子传输材料得到更好的寿命和色彩。
总起来说，从表1显而易见，根据新颖设计原则制造的OLEDs在较低电压下具有较高的效率和更长的寿命。

Claims (27)

1.一种包括阴极，阳极和至少一个有机层的电子器件，特征在于所述有机层包含至少一种定义的含化学结构单元Y＝X的化合物A，其中以下适合使用的符号：
Y在每一次出现中相同或者不同的，是P，As，Sb，Bi，S，Se或者Te；
X在每一次出现中相同或者不同的是O，S，Se，Te或者NR；
R在每一次出现中相同或者不同的是，具有1-22个碳原子的有机基团，或者OH或者NH2；
条件是所述化合物A的分子量≥150g/mol但≤10,000g/mol，而且所述器件不包含磷光发光体；此外条件是本发明不包括以下的化合物：
2.根据权利要求1的电子器件，特征在于它包含通式(1)-(4)(示意图1)的化合物，
Figure A2005800054920002C2
                     (示意图1)
其中使用的符号具有以下含义：
Y在每一次出现中相同或者不同的，在通式(1)和(3)中是P，As，Sb或者Bi，在通式(2)和(4)中是S，Se或Te；
X在每一次出现中相同或者不同的是NR4，O，S，Se或者Te；
R1，R2，R3在每一次出现中相同或者不同的是N(R4)2，具有1-40个碳原子的直链、支链或者环烷基，可被R5取代或者同样是未取代的，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被-R6C＝CR6-，-C≡C-Si(R6)2，Ge(R6)2，Sn(R6)2，C＝O，C＝S，C＝Se，C＝NR6，-O-，-S-，-NR6-或-CONR6-取代，和其中一个或多个H原子可被F，Cl，Br，I，CN或者NO2取代；此处多个基团R1，R2和/或R3可彼此形成单或者多环的脂族或者芳香环系；
或者具有1-40个芳香碳原子的芳香或者杂芳族体系，所述的体系可被一个或多个基团R5取代，此处多个基团R1，R2和/或R3可彼此形成单或者多环的脂族或者芳香环系；
或者具有1-40个芳香碳原子的经由二价基团-Z-结合的芳香或者杂芳族体系，其中所述体系的一个或多个H原子可被F，Cl，Br或者I取代，或者可被一个或多个基团R5取代；此处多个取代基R1，R2和/或R3可形成其他单或者多环的脂族或者芳香环系；
R4在每一次出现中相同或者不同的是，具有1-22个碳原子的直链，支链或者环烷基或者烷氧基，其中另外一个或多个非相邻的C原子可被-R6C＝CR6-，-C≡C-，Si(R6)2，Ge(R6)2，Sn(R6)2，-NR6-，-O-，-S-，-CO-，-CO-O-，-O-CO-O-取代，和其中一个或多个H原子可被氟取代，或者是具有1-40个碳原子的芳基，杂芳基或者芳氧基，也可被一个或多个基团R6取代，或者是OH，NH2，NH(R5)或者N(R5)2；
R5在每一次出现中相同或者不同的是，R4或者CN，B(R6)2或者Si(R6)3；
R6在每一次出现中相同或者不同的是，H，或者具有1-20个碳原子的脂族或者芳烃基团；
Z在每一次出现中相同或者不同的是，具有1-40个碳原子的共轭基团，其中一个或多个C原子可被基团R5或者卤素取代；
条件是化合物A的分子量大于150g/mol但小于10,000g/mol；此外条件是本发明不包括以下的化合物：
Figure A2005800054920004C1
3.根据权利要求1和/或2的电子器件，特征在于Y代表P或者S。
4.根据权利要求1-3一项或多项的电子器件，特征在于X代表O。
5.根据权利要求2-4一项或多项的电子器件，特征在于基团R1，R2和/或R3的至少一个代表芳香或者杂芳族体系。
6.根据权利要求1-5一项或多项的有机电子器件，特征在于所述化合物A包含多于一个的Y＝X单元，或者多于一个的通式(1)-(4)的单元。
7.根据权利要求1-6一项或多项的电子器件，特征在于所述通式(1)-(4)的化合物不具有平面结构。
8.根据权利要求7的电子器件，特征在于取代基R1，R2，R3和/或R4的至少一个包含至少一个sp3-杂化的碳、硅、锗和/或氮原子。
9.根据权利要求8的电子器件，特征在于所述sp3-杂化原子的至少之一是二取代、三取代或者季原子。
10.根据权利要求9的电子器件，特征在于至少一个所述sp3-杂化原子是季原子。
11.根据权利要求1-10一项或多项的电子器件，特征在于在基团R1-R4的至少一个中含有9，9′-螺二芴衍生物，9，9-二取代的芴衍生物，6，6-和/或12，12-二或者四取代的茚并芴衍生物，三蝶烯衍生物，二氢菲衍生物或者六芳基苯衍生物。
12.根据权利要求11的电子器件，特征在于在基团R1-R4的至少一个中含有9，9′-螺二芴衍生物。
13.根据权利要求7的电子器件，特征在于所述非平面的基团R1或者R2或者R3代表二芳基。
14.根据权利要求1-13一项或多项的电子器件，特征在于所述通式(1)-(4)的化合物选自实施例结构1-52。
15.根据权利要求1-14一项或多项的电子器件，特征在于所述化合物A是无定形的，所述化合物A的玻璃化转变温度Tg大于100℃。
16.根据权利要求1-15一项或多项的电子器件，特征在于所述化合物A用作电子传输材料。
17.根据权利要求1-16一项或多项的电子器件，特征在于所述的包括化合物A的层由至少50％的该化合物组成。
18.根据权利要求17的电子器件，特征在于所述包括化合物A的层仅由该化合物组成作为纯材料层。
19.根据权利要求1-18一项或多项的电子器件，特征在于它们是有机电致发光器件，有机薄膜晶体管，有机场效应晶体管，有机太阳能电池，有机光感受器或者有机激光器。
20.根据权利要求1-19一项或多项的电子器件，特征在于除所述包括化合物A的层之外，还含有另外的层。
21.根据权利要求20的电子器件，特征在于这些另外的层选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和/或电子注入层。
22.根据权利要求1-21一项或多项的电子器件，特征在于在荧光发光层和阴极之间含有至少一个包括至少一种化合物A的电子传输层。
23.根据权利要求1-22一项或多项的电子器件，特征在于所述发光层包含至少一种荧光发光体和至少一种电子传输材料，其中所述电子传输材料包含至少一种化合物A。
24.根据权利要求1-23一项或多项的电子器件，特征在于含有包括至少一种化合物A的电子传输层和包括至少一种相同或者不同的化合物A的发光层。
25.根据权利要求1-24一项或多项的电子器件，特征在于所述包括化合物A的发光层与所述电子注入层或者阴极直接邻接，不需要使用另外的电子传输层。
26.根据权利要求1-25一项或多项的电子器件，特征在于所述包括化合物A的发光层与空穴注入层直接邻接。
27.根据权利要求1-26一项或多项的电子器件，特征在于它是有机电致发光器件，其中所述发光体一经适当的激发就在可见光谱区发荧光，在380纳米-750纳米之间有一个或多个峰值。
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