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TW201016654A - Materials for organic electroluminescent devices - Google Patents

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Publication number
TW201016654A
TW201016654A TW098123924A TW98123924A TW201016654A TW 201016654 A TW201016654 A TW 201016654A TW 098123924 A TW098123924 A TW 098123924A TW 98123924 A TW98123924 A TW 98123924A TW 201016654 A TW201016654 A TW 201016654A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
aromatic
atoms
compound
groups
Prior art date
Application number
TW098123924A
Other languages
English (en)
Inventor
Philipp Stoessel
Holger Heil
Dominik Joosten
Christof Pflumm
Anja Gerhard
Arne Buesing
Joachim Kaiser
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of TW201016654A publication Critical patent/TW201016654A/zh

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Description

201016654 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機半導體和其在有機電子裝置之用途 【先前技術】 正針對一些不同的電子應用發展有機半導體。例如， ❹ US 4539507、US 5151629、EP 067646 1 和 WO 98/27136 描述使用有機半導體作爲功能性材料之有機電致發光裝置 (OLE D )的結構。然而’對於這些化合物於高品質和長 壽命的顯示器的應用仍想要進一步的改善。因此，現在特 別是封有機電致發光裝置的壽命和效率的改善仍有需求。 再者’對化合物而言，需要高的熱安定性和高的玻璃轉換 溫度且能昇華而不會分解。 具體地，同樣地，在碟光電致發光裝置的情況，仍想 ® 要性質上的顯著改善，特別是在壽命。 因此’對螢光和磷光發光劑的材料，例如主體材料， 的改善之需求是持續不斷，並且於電荷傳輸材料（即，電 洞傳輸材料和電子傳輸材料）和電荷阻擋材料的情況亦需 要進一步的改善。這些材料的性質常常負責有機電致發光 裝置的壽命和效率。同樣地，特別是對磷光OLED的領域 的改善仍有明顯的需求。 驚人地，已發現：在苯基或對應的雜環基團的3，5_位 置經選取的取代基取代的二苯基酮衍生物和二苯基甲院衍 201016654 生物和對應的雜環衍生物是非常極適合用於有機電致發光 裝置，其較先前技藝獲得顯著的改善。本發明因此係關於 這些化合物和其在有機電子裝置之用途。依據苯基的取代 作用和依據是否含有二苯基酮衍生物或二苯基甲烷衍生物 ，本發明化合物特別適合作爲電洞傳輸材料、電子阻擋材 料或激子阻擋材料、螢光或磷光化合物的基質材料、電洞 阻擋材料或電子傳輸材料。本發明之材料相較於先前技藝 的材料能顯著地增加有機電子裝置的壽命和稍微地改善有 @ 機電子裝置的效率。再者，這些化合物具有高的熱安定 性。 WO 04/093207揭示作爲磷光電致發光裝置之基質材 料的二芳基酮衍生物。文中所提及之特佳材料爲經螺聯菲 取代的酮基化合物。在每一苯基的3,5-位置經取代的二苯 基酮衍生物，或對應的雜環化合物未被揭示。然而，已發 現：明顯地，此取代模式在有機電子裝置的應用上提供特 別良好的結果。 © 【發明內容】 因此，本發明係關於式（1)化合物
其中，下面適用於所使用的符號： Y 爲 c = 0 或 c ( R1 ) -6- 201016654 X 在每一次出現時係相同或不同地爲CR2或N ; R 在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至60個芳 香族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個 基團 R3 取代，或爲 N(Ar)2、Si(Ar)3、C( = 〇)Ar、〇Ar 、ArSO、ArS02、P(Ar)2、P(0)(Ar)2 或 B(Ar)2 基團 t
Ar 在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至3〇個芳 0 香族環原子之芳族或雜芳族環系統，其可經一或多個 非芳香族基團R3取代；鍵結至相同氮、磷或硼原子 之2個基圑Ar亦可藉由單鍵或選自下列之橋而彼此 連接：B(R4)、C(R4)2、Si(R4)2、C = 0 ' C = NR4、 C = C(R4)2 > 0 ' S ' S = 0、S02、N(R4)、p(r4)和 P( = 0)R4 ； R1 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、F、或具有 1至20個C原子之直鏈烷基、或具有3至20個C原 ❿ 子之支鏈或環狀烷基；複數個基團R1在此可彼此形 成環系統； R2 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D'F、CN、 具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基 、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧 基或烷硫基，其每一者可經一或多個基團R4取代， 其中一或多個不相鄰的CH2基團可經R4C = CR4、C^C 、〇或S置換和其中一或多個Η原子可經F置換； R3 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、F、Cl、Br 201016654 、I、CHO、N(Ar)2、C( = 0)Ar、P( = 0)(Ar)2、s( = 0)Ar 、S( = 0)2Ar、CR2 = CR2Ar、CN、N02、Si(R4)3、 B(OR4)2、B(R4)2、B(N(R4)2)2、〇so2r4、具有 1 至 40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有 3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫 基（其每一者可經一或多個基團R4取代’其中一或多 個不相鄰的CH2基團可經R4C = CR4、C = C、Si(R4)2、
Ge(R4)2、Sn(R4)2、C = 0、C = S、C = Se、C = NR4、 φ P( = 0)(R4)、SO、S02、NR4 ' 〇、S 或 CONR4 置換， 和其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、I、CN或 N02置換）、或爲具有5至60個芳香族環原子之芳 香族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可經一或多 個基團R4取代）、或爲具有5至60個芳香族環原子 之芳氧基或雜芳氧基，（其可經一或多個基團R4取 代）、或這些系統的組合；二或多個相鄰取代基R3 在此亦可彼此形成單環-或多環脂族或芳香族環系統 〇 f R4 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、或具有1 至20個C原子之脂族、芳香族和/或雜芳香族烴基 團，其中Η原子可另外經F置換；二或多個相鄰取 代基R4在此亦可彼此形成單環-或多環脂族或芳香族 環系統； 本發明排除下面化合物： 201016654
式（1 )化合物的玻璃轉變溫度TG較佳地大於70°c ，特佳地大於9 0 °C。 爲本發明之目的，芳基包含至少6個C原子；爲本發 明之目的，雜芳基包含至少2個C原子和至少1個雜原子 ’但是C原子和雜原子的總和爲至少5。雜原子較佳地選 -9- 201016654 自N、〇和/或S。芳基或雜芳基在此意指單一芳香族環 (即，苯）、或單一雜芳香族環（例如，吡啶、嘧啶、噻 吩等等）、或稠合的芳基或雜芳基（例如，萘、蒽、芘、 喹啉、異喹啉等等）。 爲本發明之目的，芳香族環系統的環系統內包含至少 6個C原子。爲本發明之目的，雜芳香族環系統的環系統 內包含至少2個C原子和至少1個雜原子，但是C原子 和雜原子的總和爲至少5。雜原子較佳地選自N、0和/ Q 或S。爲本發明之目的，芳香族或雜芳香族環系統欲意指 不一定只包含芳基或雜芳基之系統，而是其中複數個芳基 或雜芳基亦可被短的非芳香族單位（較佳地低於10%的 非Η之原子），例如sp3-混成的C、N或〇原子，打斷之 系統。因此，爲本發明之目的，例如，9,9’-螺聯蒹、9，9-二芳基莽、三芳基胺、二芳基醚、芪、二苯基酮等等之系 統亦欲意指芳香族環系統。芳香族或雜芳香族環系統同樣 地意指其中複數個芳基或雜芳基藉由單鍵而彼此連接之系 © 統，例如，聯苯、聯三苯或聯吡啶。 爲本發明之目的，其中個別的Η原子或CH2基團可 另外經上述基團取代之C,-至（：4()_烷基特佳地意指甲基、 乙基、正-丙基、異-丙基、正-丁基、異-丁基、二級丁基 、三級丁基、2-甲基丁基、正-戊基、二級戊基、三級戊 基、2-戊基、環戊基、正-己基 '二級己基、三級己基、 2-己基、3-己基、環己基、2 -甲基戊基、正-庚基、2-庚基 、3·庚基' 4-庚基、環庚基、1·甲基環己基、正-辛基、 -10- 201016654 2-乙基己基、環辛基、1-二環[2.2.2]辛基、2-二環[2.2·2] 辛基'2-(2,6-二甲基）辛基、3-(3,7-二甲基）辛基、 三氟甲基、五氟乙基、2，2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基 、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯 基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁 炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C^-至 C4Q-烷 氧基特佳地意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正-丙氧 〇 基、異-丙氧基、正-丁氧基、異-丁氧基、二級丁氧基、 三級丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60個芳香族環原子 之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情況中亦可經上述 基團R取代，且可經由任何所欲之位置而連接至芳香族或 雜芳香族環）意指特別衍生自下列之基團：苯、萘、蒽' 菲、苯并蒽、芘、筷、茈、丙二烯合弗 '苯並丙二烯合莽 、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、聯伸二苯、聯三苯、 聯伸三苯、蕗、苯並葬、二苯並蒹、螺聯莽、二氫菲、二 ® 氫芘、四氫芘、順-或反-茚並莽、順-或反-單苯並茚並莽 、順-或反-二苯並茚並弗、參茚并苯、異參茚并苯、螺參 茚并苯、螺異參茚并苯、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、 二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩 、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖 啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹 啉、啡噻哄、啡鳄哄、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘 並咪唑、啡並咪唑、吡啶並咪唑、吡畊並咪唑、喹噚啉並 咪哩、nf哩、苯並曙哩、萘並吗哇、恵並卩辱哩、菲並轉挫 201016654 、異噚唑、1，2 -噻唑、1,3 -噻唑、苯並噻唑、嗒哄、苯並 嗒哄、嘧啶、苯並嘧啶、喹噚啉、1,5-二氮蒽、2,7-二氮 芘' 2,3-二氮芘、1,6-二氮芘、1,8-二氮芘、4,5-二氮芘、 4,5,9，10-四氮茈、吡畊、啡哄、啡鸣畊、啡噻哄、螢紅環 (fluorubin )、嗓陡、氮昨哩、苯並味啉、啡啉、1，2,3-三唑、1，2,4-三唑、苯並三唑、l，2,3-〇f二唑、1，2,4-α萼二 唑、1，2,5-噚二唑、1,3,4-噚二唑、1，2,3-噻二唑、1,2,4-噻 二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三畊、ι，2,4- φ 三畊、1，2,3-三畊、四唑、1，2,4,5-四哄、1，2,3,4-四畊、 1，2，3,5 -四哄、嘌呤、喋啶、吲呻、苯並噻二唑。 於本發明之較佳具體例中，環系統內的所有符號X 表示CR2，或環系統內的所有符號X表示Ν。因此，式（ 1)內的2個芳香族環系統中的每一者較佳地表示3,5 -經 取代的苯基或4,6-經取代的三哄基。特佳地，所有符號X 表示CR2。 於本發明之另外較佳具體例中’符號Υ表示c = o或 ◎ C(R])2，和R1在每一次出現時係相同或不同地表示Η、F 、具有1至10個C原子（特別具有1至6個C原子）之 直鏈烷基、或具有3至10個C原子（特別具有3至6個 C原子）之支鏈或環狀烷基；2個烷基基團R1在此可彼此 形成環系統。特佳地，符號γ表示c = 0或C(R])2，和R1 表示H、D、F或甲基。若一或多個基團R (特別是所有 基團R)表示芳香族或雜芳香族環系統’ R1特佳地表示 c = 0。若一或多個基團 R (特別是所有基團R)表示 -12- 201016654 Ν(Α〇2，Y特佳地表示c(Rl)2，特別是表示CH2或 C(CH3)2 〇 於本發明之另外較佳具體例中，符號R在每—次出現 時係相同或不同地表示具有5至30個芳香族環原子之芳 香族或雜芳香族環系統，特別是具有6至30個芳香族環 原子之方香族環系統，其於每一情況中可經一或多個基團 R 取代，或表不 Ν(Αγ)2、C( = 〇)Ar 或 P( = 〇)Ar2 基團。R © 非常特佳地表不具有6至30個芳香族環原子之芳香族環 系統’其可經一或多個基團R3取代。 若基團R表示芳香族或雜芳香族環系統，此較佳地選 自：苯基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、鄰-聯三 苯基' 間-聯二苯基、對-聯三苯基、3,5-(二苯基）苯基 、間-聯四苯基、2 -蒔基、2 -螺聯蕗基' 1-萘基、2-萘基、 1-' 2-或9-蒽基、苯基蒽基、^或2_萘基蒽基、聯萘基、 芘基、丙二烯合蒹基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯並蒽基 ® 、2_、4_或5_嘧啶基、1，3,5-三哄基，特別是經芳香族基 圑取代之下列基團：N -苯並咪唑基、苯基-N -苯並咪唑基 、：N-苯基苯並咪唑基、苯基-N-苯基苯並咪吨基、噻吩、 噚唑、鸣二唑、噻二唑或苯並噻唑。這些基團各自可經— 或多個取代基R3取代。特佳的芳香族或雜芳香族環系統 R係選自下式（2)至（16)之結構，其中虛線鍵在每— 情況中指出該單位的連接，和其中這些基團各自可經一或 多個基團R3取代： -13- 201016654 ^ a
-14- 201016654
式（16) 於式（2)至（16)之結構中，式（3) 、（5) 、（7 )、（1 〇 ) 、（ 1 1 ) 、（ 1 3 )和（1 5 )的結構是非常特佳 的。 若基團R表示N(Ar)2基團，此基團較佳地選自式（ 17)或式（18): ' -15- 201016654
其中，R4具有上面所指之意義，且再者： @ E 表示單鍵、〇、S、N(R4)或 C(R4)2 :
Ar1在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至24個芳： 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統、或具有15 至30個芳香族環原子之三芳基胺基團，其每_者可 經一或多個基團R4取代，較佳地爲具有6至14個芳 香族環原子之芳香基或雜芳香基、或具有18至3〇個 芳香族環原子（較佳地具有18至22個芳香族環原子 )之二芳基胺基團’其每一者可經一或多個基團r4 Θ 取代； P 在每一次出現時係相同或不同地爲〇或1;
Ar1在每一次出現時特佳地相同或不同地表示苯基、聯苯 、1-萘基、2-萘基、2-螺聯蒹基、2_、3_或4聯三苯 基胺、1-或2-萘基二苯基胺，其每—者可經由萘基或 苯基予以鍵結，N-咔唑基、N_苯基-2_咔唑基或心苯 基-3-咔唑基。這些基團各自可經一或多個具有1至4 個C原子之烷基取代或經氟取代。 -16- 201016654 於本發明之較佳具體例中，式（1 )化合物中係相同 地選擇所有符號R。於本發明之另外較佳具體例中，鍵結 至相同環之2個取代基R各自係相同地選擇，但不同於其 他環上的取代基R。 於本發明之另外較佳具體例中，符號R2在每一次出 現時係相同或不同地表示Η、F、具有1至10個C原子（ 特別具有1至6個C原子）之直鏈烷基、或具有3至10 〇 個c原子（特別具有3至6個C原子）之支鏈或環狀烷 基。R2特佳地表示H、F或甲基，特別表示Η。 式（1)化合物特佳地同時具有上述之較佳定義。因 此，式（1)化合物的特佳具體例爲式（19) 、（20)和 (2 1 )之化合物：
式⑽ 式（2〇)
式（2D 其中Ar、R3和R4爲如上所定義者’且下面適用所使用的 其他符號： Y 爲 C = 0 或 C ( R1 ) 2 ; -17- 201016654 R 在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至30個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，較佳地具有 6至30個芳香族環原子之芳香族環系統，特別選自 苯基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、鄰-聯三 苯基、間-聯三苯基、對-聯三苯基、3,5-(二苯基） 苯基、間-聯四苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基 蒽基、1-或2-萘基蒽基、聯萘基、芘基、丙二烯合莽 基、2-、3-、4-、5-、6-或 7-苯並蒽基'N-苯並咪唑 ❿ 基、苯基-N-苯並咪唑基、N-苯基苯並咪哇基、或苯 基-N-苯基苯並咪唑基，特別選自如上所述之式（2 ) 至（16)，或爲N(Ar)2基團（較佳地選自如上所述之 式（17)和（18) )、C( = 0)Ar 或 P( = 0)Ar2; R1 在每一次出現時係相同或不同地爲H、F、具有1至 10個C原子（較佳地具有1至6個C原子）之直鏈 烷基（特別是甲基）、或具有3至10個C原子（較 佳地具有3至6個C原子）之支鏈或環狀烷基·，複 ⑩ 數個基團R1在此可彼此形成環系統； R2 在每一次出現時係相同或不同地爲Η、F、具有1至 10個C原子（特別具有1至6個C原子）之直鏈烷 基、或具有3至10個C原子（特別具有3至6個C 原子）之支鏈或環狀烷基，較佳地爲H、F或甲基， 特佳地爲Η。 式（1 )化合物的特佳具體例爲式（2 2 )化合物 18- 201016654 «
R
R R 式（22)
R 其中Ar、R3和R4爲如上所定義者，且下面適用所使用的 其他符號： e Y 爲c = o、CH2、CF2或C(烷基）2，其中烷基表示具有 1至6個C原子之烷基，特別是甲基； R 在每一次出現時係相同或不同地爲具有6至30個芳 香族環原子之芳香族環系統，特別是選自苯基、 鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、鄰-聯三苯基、 間-聯三苯基、對-聯三苯基、3,5-(二苯基）苯基、 間-聯四苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、 1-或2-萘基蒽基、聯萘基、芘基、丙二烯合蕗基、 ® 2-、3-、4-、5-、6-或7-苯並蒽基、N-苯並咪唑基、 苯基-N-苯並咪唑基、N-苯基苯並咪唑基、或苯基-N_ 苯基苯並咪唑基（特別選自如上所述之式（2)至（ 16 ))，或爲N(Ar)2基團（較佳地選自如上所述之 式（17)和（18))、或 C( = 0)Ar 或 P( = 〇)Ar2。 於本發明之另外較佳具體例中，式（1 )和式（19 ) 至（22)之化合物中的符號Ar在每一次出現時係相同或 不同地表示具有6至30個芳香族環原子之芳香族環系統 ，特別是選自苯基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基 -19- 201016654 、鄰-聯三苯基、間-聯三苯基、對-聯三苯基、3，5-(二苯 基）苯基、間-聯四苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基 蒽基、1-或2-萘基蒽基、聯萘基、芘基、丙二烯合莽基、 2-' 3-、4-、5-、6-或7-苯並蒽基、N-苯並咪唑基、苯基-N-苯並咪唑基、N-苯基苯並咪唑基、或苯基-N-苯基苯並 咪唑基。 於本發明之另外較佳具體例中，式（1)和式（19) 至（22)之化合物中的符號R3在每一次出現時係相同或 φ 不同地表不 Η、F ' N(Ar)2、C( = 0)Ar、P( = 0)(Ar)2、 S( = 0)Ar、S( = 0)2Ar、CR2 = CR2Ar、S i (R4)3、B (OR4)2、 B(N(R4)2)2、具有1至10個c原子之直鏈烷基或烷氧基 (或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基， 其每一者可經一或多個基團R4取代，其中一或多個不相 鄰的CH2基團可經R4C = CR4或c = 0、NR4、Ο或S置換和 其中一或多個Η原子可經F置換）、或爲具有5至30個 芳香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情況 @ 中可經一或多個基團R4取代）、或爲具有5至30個芳香 族環原子之芳氧基或雜芳氧基（其可經一或多個基團R4 取代）、或這些系統的組合；二或多個相鄰取代基R3在 此亦可彼此形成單環-或多環脂族或芳香族環系統。R3在 每一次出現時特佳地相同或不同地表示H、F、N(Ar)2、 C( = 〇)Ar、P( = 〇)(Ar)2、Si(R4)3、b(OR4)2、B(N(R4)2)2、 具有1至6個C原子之直鏈烷基（特別是甲基或乙基）、 或具有3至6個C原子之支鏈或環狀烷基（其每一者可經 -20- 201016654 一或多個基團R4取代，其中一或多個Η原子可經F置換 )(特別是異丙基或三級丁基）、或爲具有5至2◦個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情況中 可經一或多個基團R4取代）、或這些系統的組合；二或 多個相鄰取代基R3在此亦可彼此形成單環-或多環脂族或 芳香族環系統。於由溶液加工之化合物的情況中，具有至 多10個C原子之直鏈或支鏈烷基亦是較佳的。 φ 式（1)和（19)至（22)的較佳化合物的範例爲下 面所描繪的結構（1)至（250)。 雜 —-_jd_ (2)~〜 Φ -21 - 201016654
-22- 201016654
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-34- 201016654 /N飞 〆 Ν^/ \=^Ν H=y \=^Ν σΝχ?^νΝΌ caNO σΝΝ〇ο (139) (140) σΝ ν ν νό ^νό σΝ^ σ〇Ό σΝύ σΝΌ (141) (142) 0¾ CCO 9 9 ；σΝ^^νΝτχ ；σΝΌ σΝχχ (143) (144) ΟγΎ^Ν^Ο Ν^Ν Ν^Ν ό 0 0^¾) υ〇 (145) (146) ο^ηςτ^ο ^WYcr° Ν^Ν Ν^Ν Μ (147) (148) -35- 201016654
-36- 201016654 0。5 S。0 ό ό 〇χ) α όΛ Αό ό ό ό ό (159) (160) CrXVrvv^。10 Ν^Ν ΝγΝ Φ Φ σ° °ό 9 9 a；w^ Ν^Ν Ν^Ν (Χ0 ό^ο (161) (162) ΛΖ A A $ $ 0；竹々 Ν^Ν Ν^Ν ya°O U°T\ (163) (164) 0 ο (yv;n;vs〇 (Χ° 〇λ〇 0 0 rrATN^iNVV%i C^x: :χ^ο (165) (166) -37- 201016654
-38- 201016654
P八Q rf'Y'Sr yVpy^] n^n n丫n (7¾ (7¾ Φο dxx (177) (178) XlyN^^N^XT φ Φ F F CN CN όίγΝ^^ίγΙ^) N^N N^N Ν〇ώ dCN (179) (180) CN CN N^N N^N ncj0lf Fj0lCN o^Wro Nv^N N^N ό ά (181) (182) O^wV0N N^N N^N 6 6 N〆 N Q^P °XQ Nτ^ΎτN N_^N N^N αλ xo o O (183) (184) N^N N^N N N N^C 5 5 人 人 (185) (186) -39 - 201016654
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本發明之式（1)和式（19)至（22)化合物可以藉 由下面所述之合成步驟予以製備’該合成步驟一般爲熟習 該領域者所周知的。用於本發明之對稱性經取代的化合物 ® 之起始化合物可以爲，例如3,3’，5,5’ -四溴二苯基酮（ 五 Mr.人 Org. CAew. 2006，2523-2529 )或二（3,5-二溴苯 基）甲烷（·/· 1 994，5P，770 1 -77〇3)。這些四 溴化物可以藉由熟習該領域者所周知的方法予以轉換。與 亞硼酸或亞硼酸衍生物進行之鈀催化的反應（鈴木（
Suzuki )偶合）或與有機鋅化合物進行之鈀催化的反應（ 根岸（Negishi)偶合）獲得本發明之芳香族或雜芳香族 化合物（流程圖1)。用於製備3,3’，5,5，-四溴二苯基酮 -46- 201016654 的另外方法包括1,3,5-三溴苯進行單鋰化反應，接著與 N，N-二甲基胺甲醯氯反應，如下面針對前驅物1之詳述。 流程圖1
1)Pd<ac>2/膦/籲 Ar-X --- Ar=芳®«芳 X = Biot% ZnBr，MgBr，等等
❹
1)Pd(ac>2/膦/_ Ar-X ---— Ar =芳香族嫌芳香族埋 X = B(OH>2, ZnBr, MgBr,等等
與胺進行之細催化的反應（Hart wig-Buchw aid偶合） 獲得本發明之芳香族或雜芳香族胺（流程圖2)。 流程圖2
1>Pd(ac)2/膦/_ Ar2NH - 从=芳smm芳mm
溴官能基可以藉由使用有機鋰化合物或格林納（ Grignard )化合物之金屬轉移反應而被轉換成親電子基， 其接著可以被偶合至多重性親電子劑，例如，芳基硼鹵化 -47- 201016654 物、醛、酮、腈、酯、鹵基酯、二氧化碳、芳基膦鹵化物 、鹵基亞磺酸、鹵芳基磺酸等等，其中以此方式所得到之 化合物可以爲本發明之最終產物，或者可以爲進一步反應 之中間體。此經由參考製備本發明之酮和膦氧化物之實例 而予以描述（流程圖3)。 流程圖3
❹ 於基團Y表示c = 0之化合物中，保護基必須在與有 機鋰化合物或格林納化合物反應之前先予以導入’且可以 在反應結束時再予以移除。羰基官能基的適當保護基爲熟 習有機合成領域者所周知的。適當的保護基爲’例如’ 1，3 -二氧陳（dioxolane)(流程圖4) ’其可以藉由與 2 -氯乙醇和三級丁醇鉀在二甲基甲醯胺中反應而予以導入 -48 - 201016654 流程圖4
溴官能基可以藉由氰化物（例如，氰化鋅）在鋅和肆 (三苯基膦）鈀的存在下於二甲基乙醯胺中的作用而被轉 換成腈官能基（流程圖5 )。 流程圖5
接著腈官能基與格林納化合物的反應和隨後之酸性水 解作用能由此製備本發明之酮（流程圖6 )。 -49- 201016654
另外的可能性是腈官能基鹼性水解成羧酸，其可以藉 由進一步與亞硫醯氯反應而轉換成對應的醯氯，和藉由進 一步與適當的二胺反應而轉換成本發明之苯並咪唑衍生物 (流程圖7 )。
-50- 201016654 流程圖7
a) b)
可以實施芳基三哄基酮或雙三畊基酮的製備，例如， 由三聚氰醯氯開始，其可依據EP 8 1 (M53而被轉換成 1-氯-3,5-二芳基三哄，其可以依據US 29595 89藉由鎂在 THF中的作用下而連續地被轉換成氯化3,5_二芳基三哄-W 基鎂’其可以與適當的親電子劑（例如，腈或胺甲醯氯） -51 - 201016654 反應，其中以此方式所得到的加成化合物之酸性水解作用 得到所欲之嗣（流程圖8)。 流程圖8
再者’本發明係關於製備式（1)和式（19)至（22 )化合物之方法’包括使經取代或未經取代的二（3,5 _二 溴二苯基酮）以金靥催化作用而偶合至芳香族或雜芳香族 亞硼酸或對應的亞硼酸衍生物，或以金屬催化作用而偶合 至一級或二級芳香族胺’或以金屬催化作用而偶合至金屬 氰化物。 上述之本發明化合物，特別是經反應性脫離基（例如 ’溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、亞硼酸或亞硼酸 酯）取代之化合物’可以作爲製備對應的二聚物、三聚物 、四聚物、五聚物、寡聚物、聚合物之單體，或作爲樹枝 狀聚合物之核心。寡聚合作用或聚合作用在此較佳地經由 _素官能基或亞硼酸官能基而予以實施。 再者’本發明因此係關於含有—或多種式（1)化合 -52- 201016654 物之二聚物、三聚物、四聚物'五聚物、寡聚物、聚合物 或樹枝狀聚合物，其中一或多個基團…至r4表示介於二 聚物、三聚物、四聚物或五聚物中之式（1)或式（19) 至（22)化合物之間的鍵，或式（1)或式（19)至式（ 22)化合物至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵，或其 中此鍵結經由基團R上的取代基而發生。爲本發明之目的 ，寡聚物意指具有至少6個式（1)或式（19)至式（22 φ )單位之化合物。聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可爲共 軛的，部分共軛的或是非共軛的。三聚物、四聚物、五聚 物、寡聚物或聚合物可爲直鏈或支鏈。 關於二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物和聚 合物中之式（1)重複單位，如上述適用相同的較佳定義 。較佳的重複單位因此再次爲式（19)至（22)單位。 關於寡聚物或聚合物之製備，本發明之單體與另外的 單體均聚合或共聚合。適當及較佳的共單體係選自莽（例 Φ 如，EP 842208 或 WO 00/22026 )、螺聯莽（例如， EP 707020、EP 894107 或 WO 06/061181)、對·伸苯基（ 例如，WO 92/1 8552 )、咔唑（例如，WO 04/070772 或 WO 0 4/113468)、噻吩（例如，EP 1028136)、二氫菲（ 例如，WO 05/01 4689 )、順-或反-茚並蒹（例如， WO 04/041901 或 WO 04/113412)、酮（例如， WO 05/040302)、菲（例如，WO 05/104264 或 WO 07/0 1 7066 )、或亦爲複數個這些單位。聚合物、寡 聚物和樹枝狀聚合物通常亦包含另外的單位，例如發光（ -53- 201016654 螢光或磷光）單位，例如，乙烯基三芳基胺（例如， WO 07/068325)或磷光金屬錯合物（例如， WO 06/003000 )、和/或電荷傳輸單位，特別是三芳基 胺衍生物。 再者，本發明係關於混合物，其包括至少一種式（1 )或式（19)至（22)化合物或對應的二聚物、三聚物、 四聚物、五聚物、寡聚物或聚合物，和至少一種另外的化 合物。若式（1)或式（19)至（22)化合物作爲基質材 0 料，另外的化合物可爲，例如，螢光或磷光摻雜劑。與有 機電致發光裝置有關的適當螢光和磷光摻雜劑顯示於下面 ’且其對本發明之混合物而言亦是較佳的。若式（1)或 式（19)至（22)化合物爲電洞傳輸化合物或電子傳輸化 合物，另外的化合物亦可爲摻雜劑。與有機電致發光裝置 有關的適當摻雜劑顯示於下面。 再者，本發明關於溶液，其包括至少一種式（1)化 合物或對應的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物 Q 或聚合物，和至少一種有機溶劑。對於例如藉由旋轉塗佈 或藉由印刷方法而由溶液製造有機電子裝置時，此類型的 溶液是必要的。 本發明之式（1)或式（19)至（22)化合物和對應 的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物、聚合物或 樹枝狀聚合物適於用於電子裝置，特別是有機電致發光裝 置（OLED，PLED )、有機場效電晶體（〇_FET )、有機 薄膜電晶體（Ο-TFT )、有機發光電晶體（〇-LET ) '有 -54- 201016654 機積體電路（O-IC )、有機太陽能電池（O-SC )、有機 場淳滅裝置（organic field-quench device) ( 0-FQD)、 發光電化學電池（lec)、有機雷射二極體（0-雷射）、 或有機光受體。 依據取代基，化合物用於不同功能和層。 再者，本發明因此係關於式（1)或式（19)至（22 )化合物或對應的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡 〇 聚物、聚合物或樹枝狀聚合物於電子裝置（特別是有機電 致發光裝置）的用途。上述之較佳具體例亦適用於化合物 在有機電子裝置的應用。 再者，本發明關於電子裝置，特別是上述之電子裝置 ’其包括至少一種式（1)或式（19)至（22)化合物或 對應的二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物、聚合 物或樹枝狀聚合物，特別是有機電致發光裝置，其包括陽 極 '陰極和至少一層發光層，特徵在於：至少一層有機層 ® (可爲發光層或另一層）包括至少一種式（1)或式（19 )至（22)化合物或對應的二聚物、三聚物、四聚物、五 聚物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。上述之較佳具體 例亦適用於有機電子裝置。 除了陰極、陽極和發光層之外，有機電致發光裝置亦 可包括另外的層。這些層係選自，例如，於每一情況中， 一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳 輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、電荷產生 層、和/或有機或無機ρ/η接面。再者，各層（特別是電 -55- 201016654 荷傳輸層）亦可被摻雜。各層的摻雜對電荷傳輸的改善可 爲有利的。然而，應指出的是’這些層的每一者不一定必 須存在，層的選擇總是取決於所使用的化合物’且特別是 亦取決於電致發光裝置是否爲螢光或磷光。 於本發明之另外較佳具體例中，有機電致發光裝置包 括複數個發光層，其中至少一層有機層包括至少一種式（ 1)或式（19)至（22)化合物。這些發光層特佳地總共 具有複數個介於380 nm和750 nm之間的最大發光’大體 0 上獲得發白光，即，能發螢光或發磷光及發藍光和黃光、 橙光或紅光之各種發光化合物用於發光層。特別較佳者爲 3層系統，即，具有3層發光層之系統，其中這些層的至 少一者包括至少一種式（1 )或式（19 )至（22 )化合物 和其中3層顯示出發藍光、綠光和橙光或紅光（關於基本 結構參見例如WO 05/011013)。具有寬帶發光帶且因此 顯示出發白光之發光劑同樣地適用於發白光。 於本發明之較佳具體例中，式（1)或式（19)至（ @ 22)化合物作爲發光層中螢光或磷光化合物之基質材料。 於磷光化合物之基質材料中，Y較佳地表示c = o，和/或 一或多個基團 R 表示 C( = 0)Ar、S( = 0) Ar、S( = 0)2 Ar、 P( = 0)Ar2或N-咔唑基。特別地，基團Y表示C = 0。於螢 光化合物之基質材料中，一或多個基團R較佳地表示芳香 族或雜芳香族環系統，特別表示含有蒽之芳香族環系統。 然後，基團Y較佳地表示。 於含有基質和摻雜劑之系統中的基質材料意指以較高 -56- 201016654 比例存在於系統中的成分。於含有基質和複數個摻雜劑之 系統中，基質意指其比例在混合物中是最高的成分。亦可 能使用複數個基質材料的混合物。 若式（1)或式（19)至（22)化合物作爲發光層中 之發光化合物的基質材料，其可以與一或多種磷光材料（ 三重態發光劑）組合使用。爲本發明之目的，磷光意指來 自相當高的自旋多重性的激發態（即，自旋態> 1 )的發光 〇 ，特別是來自激發的三重態。爲本發明之目的，所有發光 的銥和鉑錯合物特別是意指磷光化合物。式（1 )化合物 和發光化合物的混合物於是包括介於99和50體積％之間 ，較佳地介於98和50體積％之間，特佳地介於97和60 體積％之間，特別是介於95和85體積％之間的式（1 ) 化合物，基於發光劑和基質材料的整體混合物計。相同地 ’混合物包括介於1和50體積％之間，較佳地介於2和 5〇體積％之間，特佳地介於3和40體積％之間，特別是 ® 介於5和15體積％之間的發光劑，基於發光劑和基質材 料的整體混合物計。 較佳者亦爲使用複數個基質材料作爲混合物。特別地 ’此混合物的一種成分爲電洞傳輸化合物，且混合物的另 —成分爲電子傳輸化合物。若式（1)或式（19)至（22 )化合物爲電子傳輸化合物，即，若例如基團 Y表示 C = 〇’和/或基團R表示c( = 〇)Ar或表示芳香族或雜芳香 &環系統，此化合物較佳地與電洞傳輸基質材料組合使用 °較佳的電洞傳導基質材料爲三芳基胺和咔唑衍生物。若 -57- 201016654 式（1)或式（19)至（22)化合物爲電洞傳導化合物， 即，若例如基團Y表示¢:(1^)2，和基團R表示N(Ar)2， 此化合物較佳地與電子傳輸基質材料組合使用。較佳的電 子傳輸基質材料爲芳香族酮、芳香族鱗氧化物、芳香族亞 砸、芳香族碾和三哄衍生物。 適當的磷光化合物（=三重態發光劑）特別爲較佳在 適當的激發時發出可見光範圍的光，且另外包含至少一個 具有原子序大於20 (較佳地大於38且小於84，特佳地大 0 於56且小於80)之原子的化合物。所使用的磷光發光劑 較佳爲含有銅、鉬、鎢、銶、釕、鐵、鍺、銥、鈀、鉑、 銀、金或銪之化合物，特別是含有銥或鉑之化合物。 上述之發光劑的範例揭示於WO 00/70655、 WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/1 5645、EP 1191613 、EP 1191612、EP 1191614 和 WO 05/03 3244。一 般地， 依據先前技藝用於磷光OLED且爲熟習有機電致發光領域 者所周知之所有磷光錯合物是適當的，且熟習該領域者不 參 需發明步驟將能使用另外的磷光錯合物。 若式（1)或式（I9)至（22)化合物作爲螢光化合 物的基質材料’基質材料於發光層中的比例介於5〇·〇和 99.9體積％之間’較佳地介於8〇_〇和99.5體積％，特佳 地介於90.0和99.0體積％。相同地，摻雜劑的比例介於 0.1和50.0體積％之間’較佳地介於〇.丨和2〇·〇體積％之 間’特佳地介於0.5和1 5體積％之間，非常特佳地介於 1.0和10.0體積％之間。 -58- 201016654 較佳的摻雜劑係選自單苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、 三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚 、和芳基胺。單苯乙烯基胺意指含有一個經取代或未經取 代的苯乙烯基和至少一個（較佳地芳香族）胺之化合物。 二苯乙烯基胺意指含有二個經取代或未經取代的苯乙烯基 和至少一個（較佳地芳香族）胺之化合物。三苯乙烯基胺 意指含有三個經取代或未經取代的苯乙烯基和至少—個（ ® 較佳地芳香族）胺之化合物。四苯乙烯基胺意指含有四個 經取代或未經取代的苯乙烯基和至少一個（較佳地芳香族 )胺之化合物。苯乙烯基特佳地爲芪，其亦可進一步被取 代。對應的膦和醚以類似於胺方式予以定義。爲本發明之 目的，芳基胺或芳香族胺意指含有三個直接鍵結至氮之經 取代或未經取代的芳香族或雜芳香族環系統之化合物。這 些芳香族或雜芳香族環系統的至少一者較佳地爲稠合環系 統，較佳地具有至少14個芳香族環原子。其較佳範例爲 芳香族蒽胺、芳香族蒽二胺、芳香族芘胺、芳香族芘二胺 、芳香族筷胺或芳香族筷二胺。芳香族蒽胺意指其中一個 二芳基胺基直接鍵結至蒽（較佳地在2-位置或在9-位置 )之化合物。芳香族蒽二胺意指其中二個二芳基胺基直接 鍵結至蒽（較佳地在2,6-位置或在9，1〇-位置）之化合物 。芳香族的芘胺、芘二胺、筷胺和筷二胺以類似於此之方 式予以定義，其中芘上之二芳基胺基較佳地在1-位置或 在1,6-位置鍵結。另外的較佳摻雜劑係選自茚並蕗胺或茚 並苐二胺（例如WO 06/ 1 2263 0 )、苯並茚並蒹胺或苯並 -59- 201016654 茚並蕗二胺（例如 WO 08/006449)、和二苯並茆並蕗胺 或二苯並茚並莽二胺（例如WO 07/140847)。來自苯乙 烯基胺之摻雜劑的範例爲經取代或未經取代的三芪胺或如 WO 06/000388、WO 06/05 873 7、WO 06/0003 89、 WO 07/065549 和 WO 07/115610 所述之摻雜劑。 於本發明之另外具體例中，式（1)或式（19)至（ 22 )化合物作爲電洞傳輸材料或作爲電洞注入材料或作爲 電子阻擋材料或作爲激子阻擋材料。基團Y因此較佳地 @ 表示。化合物因此較佳地經至少一個N(Ar)2基團 取代，較佳地經至少二個Ν(Αγ)2基團取代，和/或包含 改善電洞傳輸之另外基團。所有基團R在此特佳地表示 N(Ar)2。N(Ar)2基團較佳地選自上述之式（1 7 )和（1 8 ) 。改善電洞傳輸之另外較佳基團爲，例如，富含電子之雜 芳香族化合物，特別是噻吩、吡咯或呋喃作爲基團R。化 合物較佳地用於電洞傳輸層或電洞注入層或電子阻擋層或 激子阻擋層。爲本發明之目的，電洞注入層爲直接鄰接至 Θ 陽極之層》爲本發明之目的，電洞傳輸層爲位於電洞注入 層和發光層之間的層。爲本發明之目的，電子阻擋層或激 子阻擋層爲直接鄰接至陽極側上之發光層的層。若式（1 )化合物作爲電洞傳輸材料或電洞注入材料，其較佳地與 電子接受體化合物摻雜，例如，與F4-TCNQ或與如 EP 1476881或EP 1596445所述之化合物摻雜。 於本發明之另外具體例中，式（1)或式（19)至（ 22)化合物分別作爲電子傳輸層中的電子傳輸材料或作爲 -60- 201016654 電洞阻擋層的電洞阻擋材料。在此基團Y較佳地表示 c=o，和/或芳香族基團中之至少一者代表三哄，即，式 (20)和（21)化合物’和/或取代基R中之至少一者表 不缺電子之雜環的雜芳基或 C( = 0)Ar、P( = 0)Ar2、 S( = 0)Ar或 S(0)2Ar (例如，咪哩、吡嗖、噻哩、苯並咪 哩、苯並噻哩、三唑、鸣二哩、苯並唾二哩、耻陡、耻哄 、嘧陡、塔哄、三哄、聯耻陡、喹琳、異喹啉、唾吗啉、 ❹ 啡啉等等）。再者，上述化合物較佳地於電子傳輸層中摻 雜以例如電子供應體化合物或鋰鹽，（例如Liq )。爲本 發明之目的，電洞阻擋層爲位於發光層和電子傳輸層之間 且直接鄰接至發光層的層。 此外，在聚合物中’式（1)或式（I9)至式（22) 的重複單位可以作爲聚合物骨架、電洞傳輸單位、和/或 電子傳輸單位。較佳的取代模式在此對應至上述者。 再者，較佳者爲有機電致發光裝置，特徵在於：一或 ® 多層係藉由昇華法予以塗覆’其中材料係在真空昇華單位 內在初始壓力低於10_5 mbar (較佳地低於1〇-6 mbar)予 以蒸汽沈積。然而，應注意的是，壓力亦可更低，例如， 低於 l〇'7mbar。 · 同樣地，較佳者爲有機電致發光裝置，特徵在於：一 或多層係藉由OVPD (有機蒸氣相沈積）法或藉助於有載 體氣體昇華而予以塗覆，其中材料在壓力介於ίο·5 mbar 和1 bar之間時予以塗覆。此方法的特殊情況爲〇VJp ( 有機蒸氣噴射印刷）法，其中材料透過噴嘴'直接塗覆，且 -61 - 201016654 因此結構化（例如，M. S. Arnold ei α/., /Oj. Leii. 2008, 92, 053301) 〇 再者，較佳者爲有機電致發光裝置，特徵在於：一或 多層係由溶液，例如，藉由旋轉塗佈，或以任何所欲之印 刷方法’例如，網印、快乾印刷或平版印刷，但特佳地 LITI (光所引起的熱成像、熱轉印）或噴墨印刷，而予以 塗覆。爲此目的需要可溶解的化合物。高溶解度可以透過 化合物的適當取代作用而達成。在此可能不僅塗覆個別材 參 料的溶液而且塗覆含有複數個化合物（例如，基質材料和 摻雜劑）之溶液。 有機電致發光裝置亦可藉由溶液而塗覆一或多個層及 蒸氣沈積一或多個其他層混合系統方式予以製造。因爲式 (1)或式（19)至（22)化合物一般於有機溶劑中具有 高溶解性，這些化合物可以由溶液予以良好的加工。因此 ，例如’可由溶液塗覆含有式（1)或式（19)至（22) 化合物和螢光或磷光摻雜劑之發光層，和藉由真空蒸氣沈 @ 積而於頂部塗覆電洞阻擋層和/或電子傳輸層。 這些方法一般爲熟習該領域者所周知的且可以被熟習 該領域者毫無問題地應用至含有式（1)或式（19)至（ 22)化合物之有機電致發光裝置或上述之較佳具體例。 在有機電致發光裝置之應用上，本發明化合物較先前 技藝具有下面驚人的優點： 1.本發明化合物具有高的熱安定性且可以昇華而不 會分解。 -62- 201016654 2. 在作爲磷光發光劑之基質材料上’本發明化合物 (其中γ表示c = o，特別是其中基團R各自表示 芳香族或雜芳香族環系統者）在壽命上獲得相當 改善且在有機電致發光裝置的效率上獲得一些改 善 。 3. 在磷光電致發光裝置中的電子/激子阻擋層的應用 上，本發明化合物（特別是，含有二芳基胺基取 φ 代基作爲基團R者）相較於先前技藝之材料在效 率上獲得顯著改善。此特別適用於Y表示C(Ri)2 之化合物。 4-本發明化合物（特別是，經作爲基團R之二芳基 胺基取代者’和/或經富含電子之雜芳香族基團 取代者）非常適於作爲電洞注入材料和電洞傳輸 材料，且降低操作電壓。 藉由下面實例而更詳細地描述本發明，而非欲藉此限 ® 制本發明。熟習該領域者不需發明將能製備本發明之另外 化合物和使用彼於有機電子裝置。 【實施方式】 除非另有指明否則，下面合成係在保護性氣體氛圍下 於乾燥溶劑中實施。溶劑和試劑可以購自ALDRICH或 ABCR。 前驅物可以根據下列而製備（前驅物丨_13): -63- 201016654 前驅物1:二（3,5_二溴苯基）醑的合成 0
252.0 g( 801 mmol)的 1，3,5-三溴苯於 4000 ml 的二 乙基醚之懸浮液被冷卻至-72 °C。以不使溫度超過-60°C之 速率逐滴加入320 ml (800 mmol)的正-丁基鋰（2.5 Μ © 於己垸中）溶液，且混合物接著再攪拌1小時。隨後加入 38.8 ml ( 399 mmol)的iNT.AT-二甲基胺甲醢氯和80 ml的 二乙基醚的混合物，且混合物再攪拌1小時，接著移除冷 卻。由內部溫度爲（TC起，於1小時內逐滴加入1 000 ml 的水和8 0 ml的乙酸的混合物。混合物再攪拌2小時，且 靜置整夜，於該期間，固體沈積。3 000 ml的二乙基醚經 由抽吸而移除，且固體接著以抽吸濾出，以100 ml的乙 醇清洗1次，以1 00 ml的乙醇/水（1 : 1 )清洗2次，以 ® 100 ml的乙醇清洗2次，和在真空中乾燥。產量：168.5 g ( 3 3 8 mmol) ，8 4 · 9 %，純度約 9 8.5 % ( Η P L C )。 前驅物2 :二（3,5-二溴苯基）甲醇的合成
Η OH
-64- 201016654 如 J. Org. CAew· 1994，59，770 1 -7703 所述製備二（3,5- 二溴苯基）甲醇。 前驅物3:二（3,5-二溴苯基）甲烷的合成
❿ 如 J. Org. Chem. 1994，59, 7701 -7703 所述製備二（3,5-二 溴苯基）甲烷。 前驅物4:二（3，S_二氰基苯基）酮的合成
Φ 49.7 g( 1〇〇 mmol)的二（3,5-二溴苯基）酮、29.4 g ( 250 mmol)的氰化鋅、2.0 g( 31 mmol)的鋅粉劑和 8.1 g(7 mmol)的肆（三苯基膦）鈀在內部溫度135 °C時 受熱7天，並在900 ml的二甲基乙醯胺中激烈攪拌。冷 卻之後，500 ml的水和500 ml的氨水溶液（25% )加到 混合物中，其接著攪拌2小時。所形成的固體以抽吸濾出 ，以200 ml的水清洗5次，以100 ml的甲醇清洗5次， 且隨後溶於二氯甲烷中。溶液以硫酸鈉乾燥，透過矽膨過 -65- 201016654 爐和在真空中高度濃縮。加入200 mi的乙醇造成固體的 沈源’固體以抽吸濾出且以乙醇清洗。在二甲基甲酿胺中 再結晶4次得到無色固體。產量：19.4 g(69 mmol)， 68.7%，純度約 99% ( HPLC )。 前驅物5 :二（3,5-二氰基苯基）甲烷的合成
類似於前驅物4，由38.7 g(80 mmol)的二（3,5-溴苯基）甲烷製備二（3,5 -二氰基苯基）甲烷。產量 15.2 g ( 57 mmol ) ’ 71.0%，純度約 99.5% (HPLC)。 前驅物6: 3,3’，5,5’-二苯基酮四羧酸的合成
參 28.2 g( 100 mmol)的二（3,5-二氰基苯基）酮懸浮 於500 ml的乙醇中，緩慢加入40.0 g(l mol)氫氧化鈉 的5 00 ml水溶液，且混合物回流受熱24小時。冷卻之後 ，混合物倒至1 〇〇〇 ml的氫氯酸水溶液（5 Μ )中。所形 成的沈澱物以抽吸濾出，以水清洗至中和點，且隨後以 -66- 201016654 150 ml的乙醇清洗2次。產量：33.5 g(93.5 mmol) 93.5%，純度約 99.5% (HPLC)。 前驅物7: 3,3，，5,5，-二苯基甲烷四羧酸的合成
HOOC
COOH COOH
COOH 類似於前驅物6’由16.1 g( 60 mmol)的二（3,5-二 氰基苯基）甲烷製備3,3’，5,5’-二苯基甲烷四羧酸。產量 ：20.0 g ( 58 mmol ) ，9 6.8 %，純度約 9 9 · 5 % ( Η P L C ) 前驅物8: 3,3，，5,5’-二苯基雨四醣氯的合成
28.7 g ( 80 mmol )的3，3，，5，5，-二苯基酮四羧酸與 1 5 〇 ml的亞硫醯氯在回流下加熱4小時。冷卻之後在真空 下移除過量的亞硫醯氯。產量：34.2 g(79 mm〇1) ’ 98·8 %，純度約 99.5% (HPLC)。 前驅物9: 3,3’，5,5’-二苯基甲烷四醣氯的合成 -67- 201016654
類似於前驅物 8’ 由 17.2 g(50 mmol)的 3,3’，5,5’-二苯基甲烷四羧酸製備3,3，，5，5’-二苯基甲烷四醯氯。產 量：20.6 g ( 49 mmol ) ，98.6% ’ 純度約 99.5% (HPLC 前鼷物10: 2,2-二（3,5-二溴苯基）-1，3-二氧陳的合成
先導入99.6 g( 200 mmol)的二（3,5 -二溴苯基）嗣 ，接著緩慢加入20,1 ml (300 mmol)的2-氯乙醇。接著 加入300 ml的二甲基甲醯胺，和冷卻混合物至-63 °C。於 40分鐘內逐滴加入33.7 g( 112 mmol )的三級丁醇鉀和 250 ml的二甲基甲醯胺的混合物，於該期間，形成淡棕色 懸浮液。6小時之後，移除冷卻。內部溫度約-45 °C時加 入2〇0 ml的飽和氯化銨溶液和20 ml的氨水溶液（25% )的混合物。回暖至室溫之後，固體以抽吸濾出，以水清 洗1次，以乙醇/水（1 : 1 )清洗3次。殘留物於旋轉蒸發 -68- 201016654 器內與甲苯 濾出，以正 1 79 mmol ) 前驅物11 : ❹ 如WO 前驅物12 : 共沸3次而乾燥，溶於300 ml的正-庚烷中， -庚烷清洗和在真空中乾燥。產量：100.0 g( ，89.5%，純度約 97% ( HPLC )。 間-聯三苯基-3-亞硼酸的合成
07/0433 57所述製備間-聯三苯基-3-亞硼酸。 間-聯四苯基-3-亞硼酸的合成
❿ 依據間 酸，如WO 前驅物13 : -聯三苯基-3-亞硼酸製備間-聯四苯基-3-亞硼 07/043357 所述。
-69- 201016654 依據EP 8 1 0453製備。同樣地，以此方法得到類似的 2- 氯-4,6-二芳基-1，3,5-三哄（芳基=4-聯苯基、3-聯苯基、 3- 間-聯三苯基、3,5-二苯基苯-1-基）。 實例1:二（3,5_二苯基苯基）酮的合成
❿ 74.7 g( 150 mmol)的二（3，5-二溴苯基）酮、109.7 g ( 900 mmol)的苯基亞硼酸、267.5 g( 1162 mmol)的 憐酸三鉀單水合物、5.5 g( 18 mmol)的三-鄰-甲苯基膦 和673.5 mg(3 mmol )的乙酸鈀（II)懸浮於600 ml甲 苯、300 ml二噚卩山和750 ml水的混合物中且回流受熱72 小時。冷卻之後，有機相被分離出，以水清洗3次，和用 硫酸鈉乾燥。混合物隨後透過氧化鋁過濾且濃縮至約200 ml，和加入500 ml的乙醇，於該期間，沈澱出粗產物。 固體以抽吸濾出，和以1〇〇 ml的乙醇清洗，接著溶於沸 騰甲苯中5次，和在高溫藉由加入乙醇而再次沈澱。產量 ：44.0 g ( 90 mmol ) ，60.2%，純度約 99.9% ( HPLC) 〇 類似於實例1，由二（3,5-二溴苯基）酮和對應的亞 硼酸得到下面本發明化合物（實例2-1 1 ): -70- 201016654
實例 亞硼酸 產物 產率 2 HCV0H g 61.3% 3 /=\ /0H 64.1% 4 /0H % _ 68.7% 5 0(pri ix^o ό 0 33.3% 6 O^Cr^Y^ σ^Ό 〇A〇 35.6% 201016654 7 % 28.3% 8 /=\ /0H f 〇r^ 30.5% 9 OH 〇r"OH cA〇 o^jo a^yO 0^0 ά^Χ) 82.0% 10 ^ PH Qt^oh k 麵 6χρΓχ^ό 80.0%
-72- 201016654
φ 實例12 :二（3,5_二苯基苯基）甲烷的合成
13.9 g(28 mmol)的二（3,5-二苯基苯基）酮、6.8 g (121 mmol)的氫氧化鉀和4.9 ml ( 100 mmol)的胼水合 ® 物懸浮於450ml的二乙二醇中，且在內部溫度爲175 T：時 受熱5小時，於該期間，形成澄清溶液；從混合物中經由 水分離器移除所形成的水。冷卻至室溫之後沈澱出固體。 加入400 ml的水’和固體以抽吸濾出’以甲醇清洗，在 甲苯中再結晶2次，在二甲基甲_胺中再結晶3次，且隨 後在真空中乾燥。產量：10.7 g(23 mmol) ’ 80.9%，純 度約 99.8% ( HPLC ) ° 類似於實例1 2，由對應的酮得到下面本發明化合物 (實例 1 3 -1 7 ): -73- 201016654 實例 醑 產物 產率 13 76.4% 14 croI^ra〇 82.3% 15 雜 驗 79.7% 16 ό 0 64.2% 17 cA〇 cAd 〇Α〇 〇Α〇 69.2%
實例18: 3,3’，5,5’-四苯甲醢基二苯基酮的合成 -74- 201016654
使 16.3 g ( 30 mmol)的 2,2-二（3,5-二溴苯基）· 1，3-二氧晡的250 ml四氫呋喃溶液處於-62°C。逐滴緩慢 ® 加入52 ml( 130 mmol)的正丁基鋰，且混合物再攪拌2 小時。接著逐滴加入16·8 ml ( 165 mm〇l)苯甲腈的20 ml 四氫呋喃溶液，和混合物再攪拌2小時，且接著回暖至室 溫。加入50 ml的1 N鹽酸水溶液，混合物在回流下沸騰 16小時，在真空中移除溶劑，殘溶液溶於300 ml的二氯 甲烷中且用飽和碳酸氫鈉溶液清洗，直至中和，和有機相 以硫酸鎂乾燥。在真空中移除二氯甲烷之後，殘留物在矽 膠上層析3次（沖提液爲庚烷：乙酸乙酯3:1>1:1)。產量 ：7.7 g ( 1 3 mmol ) ，4 2.9 %，純度約 9 9 · 8 % ( Η P LC )。 實例19: 3,3’，5,5’-肆（1-苯基苯並咪唑-2-基）二苯基 酮的合成 -75- 201016654
21.6 g ( 50 mmol )的 3，3 ’，5，5 ’ -二苯基酮四醯氯和 46.1 g (250 mmol)的2-胺基二苯基胺溶於300 ml的二 氯甲烷中。逐滴緩慢加入78 ml (560 mmol )的三乙基胺 ，且混合物攪拌24小時。有機相隨後分離出，以1〇〇 ml 的水清洗2次，以硫酸鎂乾燥和在真空中移除溶劑。殘留 物溶於350 ml的乙醇中且攪拌1小時。固體以抽吸德出 ，且在二甲基甲醯胺中再結晶4次。產量：19·9 g(21 mmol ) , 41.8%，純度約 99_5% ( HPLC )。 實例20:3,3，，5,5，-肆（1-苯基苯並咪唑-2-基）二苯基甲 烷的合成
-76- 201016654 類似於實例 16，由 16.7 g( 40 mmol)的 3,3’，5，5’-二 苯基甲烷四醯氯製備3,3’，5,5’-肆（1-苯基苯並咪唑-2-基 )二苯基甲院。產量：17.8 g( 19 mmol) ，47.5%，純度 ^ 99.7% ( HPLC )。 實例21 :二（4,6-二苯基-l，3,5-三畊-2-基）醑的合成
對應的格林納化合物係由53.5 g( 200 mmol)的 2-氣-4,6 -二苯基-1，3，5-三哄和 4.9 g( 200 mmol)的錶予 φ 以製備，以碘粒活化，在700 ml的THF中沸騰。將格林 納溶液冷卻至-78 °C，和逐滴加入且邊激烈攪拌9.7 g ( 90 mmol)的ΛΓ, ΛΑ-二甲基胺甲醯氯在1〇〇 ml的THF中的混合 物。當加入結束之後，混合物在-78 °C再攪拌1小時，且 接著移除冷卻。由內部溫度0°C起，於1小時內逐滴加入 5 00 ml的水和30 ml的乙酸的混合物。混合物再攪拌2小 時且靜置整夜。分離水相，有機相在真空中乾燥，將300 ml的乙醇加至殘留物中，和混合物邊攪拌邊用乙醇清洗1 小時。固體接著以抽吸濾出’以1〇〇 ml的乙醇清洗1次 ，以100 ml的乙醇/水（1 :1 )清洗2次，和以1 〇〇 ml的 -77- 201016654 乙醇清洗2次，在真空中乾燥，和最後在DMF/BuOH中 再結晶5次。產量：22.0 g(45 mmol) ，49.6%，純度約 99.9% ( HPLC )。 類似於實例21，由對應的2-氯-4,6-二芳基-1,3,5-三 哄得到下齒本發明化合物（實例22-25 ): 實例 三畊 產物 產率 22 ^yYc 丨 ΝγΝ έ ό ό ό 0 59.4% 23 Cl N^N 〇 51.1%
-78- 201016654
(3,5-二苯基 實例26: (4,6-二苯基-1,3,5-三哄-2-基 苯-1-基）醑的合成
對應的格林納化合物係由53.5 g( 200 mmol)的 2-氯- 4,6-二苯基-1，3,5-三哄和 4.9 g( 200 mmol)的鎂予 以製備，以碘粒活化，在700 ml的THF中沸騰。將格林 納溶液冷卻至〇 t，和逐滴加入且邊激烈攪拌48.5 g ( 190 mmol)的1-氰基-3,5-二苯基苯的250 ml THF懸浮液 -79 - 201016654 。當加入結束之後，混合物在〇°C攪拌 著移除冷卻，和混合物在室溫攪拌6小 下3小時。在加入200 ml水和100 ml ，混合物在回流下受熱6小時。冷卻之 機相在真空中予以移除，將300 ml的 ，和混合物以乙醇攪拌清洗1小時。接 ，以100 ml的乙醇清洗1次，以1〇〇 )清洗2次，和以1 〇〇 ml的乙醇清洗 燥，和最後在丙酮/Et0H中再結晶5次 1 13 mmol ) ，5 9· 5 %，純度約 99.9 % ( 類似於實例26’由對應的2 -氣_4 哄得到下面本發明化合物（實例27 _ 3(0 另外1小時，且接 時，且最後在回流 乙酸的混合物之後 後，分離水相，有 乙醇加至殘留物中 著固體以抽吸濾出 ml的乙醇/水（1:1 2次，在真空中乾 :。產量：55.3 g ( HPLC )。 ，6-二芳基-1，3,5-三 201016654
實例 三畊 產物 產率 27 丫 α ΝγΝ ^Ογγϊ^Χ) ΝγΝ Κ^> ό ό 41.7% 28 Cl ν^ν d ό 33.2% 29 ό_ώ ό 27.0% 30 9 cA〇 α*οό 35.8% 實例31:二-l，3-(二苯基胺基苯基）酮的合成 -81 - 201016654
將607 mg(3 mmol)的三-三級丁基鱗和3 3 7 mg( 1.5 mmol )的乙酸鈀（Π )依序加到37·3 g ( 75 mmol ) 二（3,5-二溴苯基）酮、76.2 g(450 mmol)二苯基胺和 49.0 g(510 mmol)的三級丁醇鈉的1〇〇〇 ml甲苯懸浮液 中，且混合物隨後回流受熱3小時。冷卻之後，加入500 ml的水，混合物透過短矽膠管柱過濾’和有機相被分離 出，以500 ml的水清洗3次，以硫酸鎂乾燥且隨後實際 上在真空中蒸發至乾。殘留物溶於1〇〇〇 ml的溫乙醇中。 冷卻之後，沈澱的固體以抽吸濾出，在真空中乾燥和在 DMF 中再結晶 5 次。產量：23.8 g(28 mmol) > 37.7% ，純度約 99.9% ( HPLC )。 類似於實例3 1，由對應的胺得到下面本發明化合物 (實例 32-3 7 ): -82 - 201016654
實例 胺 產物 產率 32 φ ο φ j〇rNXX m 41.5% 33 0k OrNpr^prNXT 9rNiy 32.7% 34 cc σΝ^^ι?Νύ ό^ό (Vxb 37.6% 35 〇6 ςο 〇 Cp σΝχ^ι7ΝΌ (gO σΝ^ 46.4% 36 V 人 (SO 人 ,NV CTO CTO 43.5% -83- 201016654
實例38:有機電致發光裝置製備和特性
本發明之電致發光裝置可以如，例如於 WO 05/003 253中所述予以製造。在此比較各種〇LED的 結果。其基本結構、所使用的材料、摻雜程度和層的厚度 是相同的以進行更好的比較。前4個裝置實例描述先前技 藝的比較標準，其中發光層係由主體材料（或基質）二（ 9,9’-螺聯葬-2-基）酮（SK)和各種客體材料（摻雜劑） (發綠光之TEG、或發紅光之TER或發藍光之TEB )所 組成。再者’描述各種結構的OLED。具有下面結構之 〇 LED以類似於上面所提及之一般方法予以製造： •84- 201016654 2〇舰的2,2，，7,7，-肆（二-對-甲苯基胺基）螺-9,9，-聯莽 20 rnn的NPB(N-萘基-N-苯基-4,4，-二胺基聯苯） 15 rnn的EBL-1(9,9-二(3,5-二苯基胺基苯基)莽） 40 nm的主體材料:比較例之螺酮(SK)(二(9,9’-螺聯莽-2-基)酮），或本發明化合物。主體材料亦可由2種材料的 混合物組成。 摻雜劑:1〇體積％的摻雜量;化合物，參見下面 10 nm的本發明化合物(參見表1) 電子導體(ETL) 2〇 rnn的A1Q3(三(喹啉酸根(quinolinato))鋁(III))作爲比較
電洞注入層(HIL) 電洞傳輸層(HTL) 電子阻擋層(EBL，隨意的) 發光層^ML) 電洞阻擋層(HBL，隨意的) 陰極 1 nm的LiF,在頂部的100 nm的A1 下面描述 EBL-1、TEG-1 (依據 WO 04/085449合成 )、TEG-2 和 TEG-3 (各自依據 US 2001/0019782 合成） 、TER-l、TER-2、TEB-1 ' SK、LSK、CBZ 和 TCTA 的結 構以示清楚。
-85- 201016654
TER-2
下面顯示本發明化合物1至6 : -86- 201016654
這些未盡完美的〇led係以標準方法爲加以描述特徵 :爲此目的’測定電致發光光譜、效率（以c d /A測量） 與亮度的函數關係’（由電流-電壓-亮度特性線（IUL特 性線））計算之壽命。 由表1明顯可知，含有發綠光或發紅光摻雜劑（TEG 和TER )之電致發光裝置，相較於含有主體材料SK之比 -87- 201016654 較性裝置’在所測量的效率、電壓、顏色和壽命上均顯承 出優異性能。 表2顯示出藍光摻雜劑TEB-1的對應値。主體材料 SK不是合適的藍光摻雜劑。用此材料則觀察到極弱的電 致發光’意指效率和電壓的値不可以有意義的方式測定。
-88- 201016654 表1:具有本發明化合物（以TEG-1、TEG-2、TER-1和 TER-2作爲摻雜劑）之裝置的結果
實例 EML 40 run 最大效率 [cd/A] 在 1000 cd/m2 的電壓[V] CIE (x,y) 壽命[h]，初始 亮度 1000 cd/m2 39 比較例 SK : TEG-1 30 4.4 0.38/0.57 8000 40 比較例 SK : TEG-2 33 4.3 0.39/0.57 12000 41 比較例 SK : TER-1 6 4.2 0.69/0.31 30000 42 比較例 SK : TER-2 5.4 5.6 0.66/0.34 15000 43 化合物1 : TEG-1 37 4.0 0.34/0.61 21000 44 化合物1 : TEG-2 40 3.9 0.34/0.61 25000 45 化合物1 : TER-1 6.1 4.1 0.69/0.31 40000 46 化合物1 : TER-2 7 6.3 0.66/0.34 14000 47 EBL-1 / 化合物 1 : TEG-1 49 4.4 0.34/0.61 22000 48 EBL-1 / 化合物 1 : TEG-2 51 4.3 0.34/0.60 28000 49 化合物2 : TER-2 10.5 6.6 0.66/0.34 17000 50 化合物3 : TEG-1 38 4.4 0.32/0.62 12000 51 化合物 1 : TEG-130 nm /(HBL=化合物 1 10nm) 37 4.0 0.34/0.61 22000 52 化合物 4 : TEG-1 30 ran /(HBL=化合物 1 10nm) 35 4.5 0.32/0.61 12000 53 EBL-1 /化合物1 :化合物 5 : TEG-1 30 nm /(HBL = 化合物1 l〇nm) 34.3 4.5 0.32/0.62 15000 54 比較例 SK : CBZ : TEG-1 36 4.7 0.34/0.60 14000 55 化合物 1 : CBZ : TEG-1 40 4.7 0.32/0.62 25000 56 比較例 SK : TCTA : TEG-1 38 3.7 0.35/0.60 3000 57 化合物 1 : TCTA : TEG-1 42 3.7 0.32/0.62 6000 -89- 201016654 表2:具有本發明化合物（以ΤΕΒ-l作爲摻雜劑）之裝置 的結果 實例 EML 40 nm 最大效率 Tcd/Al 在 1000cd/m2 的電壓[V] CIE (x,y) 58 比較例 SK : TEB-1 - - 59 EBL-1 / 化合物 1 : TEB-1 13 8.2 0.17/0.28 60 EBL-1/ 化合物 4:TEB-1 16 9.6 0.16/0.27 61 EBL-1 / 化合物 6 : TEB-1 17 8.5 0.17/0.27 62 EBL-1 /化合物1 :化合物5 : TEB-1(HBL =化合物 1 10 nm) 16 9.3 0.15/0.26 實例63:由溶液製造有機電致發光裝置和其特性 亦可以由溶液使用本發明材料，其獲得仍具有良好性 質之顯著較簡單的裝置。此等成分的製造係基於聚合物發 光二極體（PLED)的製造，其已數次被描述於文獻中（ 例如於 WO 20〇4/〇3 78 8 7 )。於本案中，本發明化合物或 同樣可溶的比較化合物（LSK ) —起與三重態發光劑 TEG-3溶於甲苯或氯苯中。所使用的材料的結構被描述於 上面實例38中。若欲係以旋轉塗佈而達成層厚度80 nm (其對裝置而言是典型的），則此等溶液的典型固體含量 介於16和25 g/Ι之間。裝置在此具有下面結構： ITO陽極/ 80 nm含有PEDOT的緩衝層/20 nm中間 層/80 nm發光層（於對應的基質材料中含有17重量％ TEG-3)(參見表3 ) /陰極（含有3 nm的Ba和150 nm 的 A1 )。 對所謂的緩衝層（PEDOT，實際上PEDOT:PSS )而 -90- 201016654 目’結構化的ITO基板和材料可由商場購 Technoprint和其他，PEDOT:PSS作爲水性 Baytron P，係購自 H.C. Starck)。所使用 注入電洞；於此情況中，使用購自Merck 光層係在惰性氣體氛圍中（於本案中爲氬） 而予以塗覆，和藉由在120 °C加熱10分鐘 ，鋇/銘陰極係藉由真空蒸氣沈積而予以塗 〇 所使用的電洞阻擋層和/或電子傳輸層亦可 積發光層和陰極之間塗覆，和中間層亦可經 換，該一或多個層僅必須滿足不會於由溶液 後序加工步驟中再次分離之條件。 溶液加工的裝置亦以標準方法爲加以描 總結所得之數據。在溶液加工的裝置的領域 可知，本發明材料在效率和壽命方面優於該 得（IT0購自 子散液Clevios 的中間層用於 HIL-012 。發 藉由旋轉塗佈 而乾燥。最後 覆。上面實例 以藉由蒸氣沈 ~或多個層置 沈積發光層的 述特徵。表3 中，亦是明顯 等先前可得者
•91 - 201016654
表3 : 由溶液加工的材料的結果 實例 EML 最大效率 在 1000cd/m2 CIE 壽命[h],初始亮度 40 nm [cd/A] 的電壓[V] (Χ,Υ) 1000 cd/m2 64 比較例 LSK : TEG-3 22 5.9 0.35/0.61 3000 65 化合物1 : TEG-3 28 6.8 0.35/0.61 3500 66 化合物3 : TEG-3 28 6.7 0.31/0.63 ΝΑ 67 LSK :化合物 5 : TEG-3 31 5.5 0.33/0.62 3000 68 比較例 LSK : CBZ : TEG-3 29 6.0 0.35/0.61 9500 69 化合物 1 : CBZ : TEG_3 34 7.5 0.33/0.63 14000 70 LSK : TEG-3 21 7.4 0.36/0.61 100 比較例 (+蒸氣沈積ETL) 71 化合物1 : TEG-3 (+蒸氣沈積ETL) 30 5.5 0.34/0.62 8000
-92-

Claims (1)

  1. 201016654 七、申請專利範面： I —種式（1)化合物，
    Φ 其中’下面適用於所使用的符號： Y 爲 c = 0 或 CfR1)〗； X 在每—次出現時係相同或不同地爲CR2或N ; R 在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至60個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或 多個基團 R3 取代，或爲 N(Ar)2、Si(Ar)3、C( = 0)Ar 、OAr、ArSO、ArS02、P(Ar)2、P(0)(Ar)2 或 B(Ar)2 基團； 〇 Ar 在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至30個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或 多個非芳香族基團R3取代；鍵結至相同氮、磷或硼 原子之2個基團Ar亦可藉由單鍵或選自下列之橋而 彼此連接：B(R4)、C(R4)2、Si(R4)2、C = 0、C = NR4、 C = C(R4)2、0、S、S = 〇、S〇2、N(R4)、P(R4)和 P(=0)R4 ； R1 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、F、或具有 1至20個C原子之直鏈烷基、或具有3至20個C原 子之支鏈或環狀烷基：複數個基團R1在此可彼此形 -93 - 201016654 成環系統； R2 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、F、CN、 具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基 、或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧 基或烷硫基，其每一者可經一或多個基團R4取代， 其中一或多個不相鄰的CH2基團可經R4C = CR4、c = C 、〇或S置換和其中一或多個Η原子可經F置換； R3 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、F、Cl、Br _ 、I、CHO、N(Ar)2、C( = 0)Ar、P( = 0)(Ar)2、S( = 〇)Ar 、S( = 0)2Ar、CR2 = CR2Ar、CN、NOa、Si(R4)3、 b(or4)2、B(R4)2、B(N(R4)2)2、0S02R4、具有 i 至 40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基、或具有 3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫 基（其每一者可經一或多個基團R4取代，其中—或 多個不相鄰的ch2基團可經下列基團置換：R4C = CR4 、C = C ' Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2 ' c = 0、C = s、 Θ C = Se、C = NR4、P( = 0)(R4)、SO、S02、NR4、O ' S 或 CONR4，和其中一或多個H原子可經F、Cl、Br、l 、CN或N〇2置換）、或爲具有5至60個芳香族環 原子之芳香族或雜芳香族環系統（其於每一情況中可 經一或多個基團R4取代）、或爲具有5至60個芳香 族環原子之芳氧基或雜芳氧基（其可經一或多個基團 R4取代）、或這些系統的組合；二或多個相鄰取代 基R3在此亦可彼此形成單環-或多環脂族或芳香族環 -94- 201016654 系統； R4 在每一次出現時係相同或不同地爲H、D、或具有1 至20個C原子之脂族、芳香族和/或雜芳香族烴基 團，其中Η原子可另外經F置換；二或多個相鄰取 代基R4在此亦可彼此形成單環-或多環脂族或芳香族 環系統； 本發明排除下面化合物：
    -95- 201016654 2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中環系統內 的所有符號X表示CR2，或環系統內的所有符號X表示n 〇 3. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中符號 R在每一次出現時係相同或不同地表示具有5至30個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統，其可經一或多個 基團R3取代，或表不N(Ar)2、C(=0) Ar或Ρ( = 0)Αγ2基 團。 參 4. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中若基 團R表示芳香族或雜芳香族環系統，則其係選自：苯基、 鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、鄰-聯三苯基、間-聯 三苯基、對-聯三苯基、3，5-(二苯基）苯基、間-聯四苯 基、2_荞基、2-螺聯莽基、1-萘基、2-萘基、1-、2-或 9-蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、聯萘基、芘基 '丙 二烯合蕪基、2-、3-、4-、5-、6-或7-苯並蒽基、2-、 4-或5-嘧啶基、1，3,5-三哄基，特別是經芳香族基團取代 @ 之下列基團：Ν-苯並咪唑基、苯基-Ν-苯並咪唑基、苯 基苯並咪唑基、苯基-Ν-苯基苯並咪唑基、噻吩、噚唑、喝 二唑、噻二唑或苯並噻唑，其中這些基團各自可經—或多 個取代基R3取代；R較佳地選自式（2)至（16)之結構 ’其中虛線鍵在每一情況中指出此單位的連接，和其中該 等基團各自可經一或多個基團R3取代： -96- 201016654
    式（2)
    -97- 201016654
    式（16>
    5.如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中若基 團R表示N(Ar)2基團，則其係選自式（17 )或式（18 ) 〇
    式（17) Ar1 / …N Ar1 式（18) -98 - 201016654 其中，R4具有如申請專利範圍第1項所指之意義，且再 者： E 表示單鍵、〇、S、N(R4)或 C(R4)2 ; Ar1在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至24個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統、或具有15 至30個芳香族環原子之三芳基胺基，其每一者可經 一或多個基團R4取代，較佳地爲具有6至14個芳香 〇 族環原子之芳香基或雜芳香基、或具有18至30個芳 香族環原子（較佳地具有18至22個芳香族環原子） 之三芳基胺基’其每一者可經一或多個基團R4取代 > P 在每一次出現時係相同或不同地爲〇或1。 6·如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中式（】 )化合物中的所有符號R的選擇係相同，或其中鍵結至相 同環上之2個取代各自的選擇係相同，但不同於其他 © 環上的取代基R。 7·如申請專利範圍第i或2項之化合物，其係選自 式（19) 、（ 20)和（21 )化合物： -99- 201016654
    R2
    式P〇) 其中Ar、R3和R4爲如上所定義者，且下面適用於所使用 的其他符號： Y 爲 C = 0 或 C ( R1 ) 2 ; R 在每一次出現時係相同或不同地爲具有5至30個芳 香族環原子之芳香族或雜芳香族環系統’特別選自苯 基、鄰-聯苯基、間-聯苯基、對-聯苯基、鄰-聯三苯 基、間-聯三苯基、對-聯三苯基、3,5-(二苯基）苯 基、間-聯四苯基' 1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽 基、卜或2-萘基蒽基、聯萘基、芘基、丙二烯合莽基 、2_、3-、4-' 5-、6-或7-苯並蒽基、N-苯並咪唑基 、苯基-N-苯並咪哩基、N-苯基苯並咪哩基、或苯基-N-苯基苯並咪唑基，特別選自如申請專利範圍第4項 之式（2)至（16) ’或爲N(Ar)2基團（較佳地選自 如申請專利範圍第5項之式（17)和（18))、 C( = 0>Ar 或 P( = 〇)Ar2 ; -100- 201016654 R1 在每一次出現時係相同或不同地爲H、F、具有1至 10個C原子（較佳地具有1至6個C原子）之直鏈 烷基（特別是甲基）、或具有3至10個C原子（較 佳地具有3至6個C原子）之支鏈或環狀烷基；複 數個基團R1在此可彼此形成環系統； R2 在每一次出現時係相同或不同地爲H、F、具有1至 10個C原子（特別具有1至6個C原子）之直鏈烷 φ 基、或具有3至10個C原子（特別具有3至6個C 原子）之支鏈或環狀烷基，較佳地爲H、F或甲基。 8.如申請專利範圍第1或2項之化合物，其爲下式 (22 ):
    © 其中Ar、R3和R4爲如上所定義者，且下面適用於所使用 的其他符號： Y 爲C = 〇、ch2、CF2或C(烷基h，其中烷基表示具有 1至6個c原子之烷基，特別是甲基； R 在每一次出現時係相同或不同地爲選自下列基團之芳 香族或雜芳香族環系統：苯基、鄰-聯苯基、間-聯苯 基、對·聯苯基、鄰-聯三苯基、間-聯三苯基、對-聯 三苯基、3，5-(二苯基）苯基、間-聯四苯基、1-萘基 、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、聯萘 -101 - 201016654 基、拓基、丙二嫌合弗基、2-、3-、4-、5-、6 -或 7-苯並蒽基、N-苯並咪唑基、苯基-N-苯並咪唑基、 N-苯基苯並咪唑基、或苯基-N-苯基苯並咪唑基，特 別選自如申請專利範圍第4項之式（2 )至（16 )或 爲N(Ar)2基團（較佳地選自如申請專利範圍第5項 之式（17)和（18))、或 C( = 0)Ar 或 P( = 0)Ar2。 9. 如申請專利範圍第1或2項之化合物，其中符號 Ar在每一次出現時係相同或不同地表示具有6至30個芳 香族環原子之芳香族環系統，特別是選自苯基、鄰-聯苯 基、間-聯苯基、對-聯苯基、鄰-聯三苯基、間-聯三苯基 、對-聯三苯基、3,5-(二苯基）苯基、間-聯四苯基、 1-萘基、2-萘基、蒽基、苯基蒽基、1-或2-萘基蒽基、聯 蔡基、IE基、丙一稀合薄基、2-、3-、4-、5-、6 -或7 -苯 並蒽基、N-苯並咪唑基、苯基-N-苯並咪唑基、N-苯基苯 並咪唑基、或苯基-N-苯基苯並咪唑基。 10. —種製備如申請專利範圍第1項之化合物之方法 ，其包括使經取代或未經取代的二（3,5-二溴二苯基銅） 以金屬催化而偶合至芳香族或雜芳香族亞硼酸（bor〇nic acid )或對應的亞硼酸衍生物，或以金屬催化而偶合至— 級或二級芳香族胺’或以金屬催化而偶合至金屬氰化物。 11. 一種二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物 、聚合物或樹枝狀聚合物，其包含一或多種如申請專利範 圍第1項之化合物，其中一或多個基團…至R4表示介於 二聚物、三聚物、四聚物或五聚物中之式（1)化合物之 -102- 201016654 間的鍵，或式（1)化合物至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚 合物的鍵，或其中此鍵結經由基團R上的取代基而發生。 12· —種溶液，其包括至少一種如申請專利範圍第i 項之化合物或如申請專利範圍第11項之二聚物、三聚物 、四聚物、五聚物 '寡聚物或聚合物，和至少一種有機溶 劑。 13. —種如申請專利範圍第1項之化合物或如申請專 Φ 利範圍第11項之二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡 聚物、聚合物或樹枝狀聚合物在電子裝置（特別是在有機 電致發光裝置）的用途。 14. 一種有機電子裝置，特別選自有機電致發光裝置 (OLED’PLED)、有機場效電晶體（O-FET)、有機薄 膜電晶體（Ο-TFT )、有機發光電晶體（O-LET )、有機 積體電路（O-IC)、有機太陽能電池（O-SC)、有機場 ί半滅裝置(organic field-quench device ) ( O-FQD )、發 ® 光電化學電池（LEC )、有機雷射二極體（〇-雷射）、或 有機光受體’其包括至少一種如申請專利範圍第1項之化 合物’或如申請專利範圍第11項之二聚物、三聚物、四 聚物、五聚物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物。 15. 如申請專利範圍第14項之有機電子裝置，其中 如申_專利範圍第丨項之化合物，或如申請專利範圍第 11項之二聚物、三聚物、四聚物、五聚物、寡聚物、聚 合物或樹枝狀聚合物作爲發光層中發螢光或磷光化合物之 基質材料，或作爲電洞傳輸材料，或作爲電洞注入材料， -103- v 201016654 或作爲電子阻擋材料，或作爲激子阻擋材料，或作爲電子 傳輸材料，或作爲電洞阻擋材料。
    -104- 201016654 四、指定代表圈： (一） 、本案指定代表圖為：無 (二） 、本代表圈之元件符號簡單說明：無
    201016654 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：式1 R
    R R R 式⑴
    -4-
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