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JP2012508201A - 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための物質 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための物質 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（１）の部分を含む化合物、および有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおけるその使用、およびこの種の化合物を具備する有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための新規物質およびこの種の物質を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
有機半導体が機能性物質として使用される有機エレクトロルミネッセンスデバイス(ＯＬＥＤ)の構造は、例えば、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ９８／２７１３６に記載される。一般的に、蛍光と燐光ＯＬＥＤとの間にここで区別がつけられる。ここで使用される発光物質は、ますます蛍光に代えて燐光を示す有機金属錯体である(M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6)。量子力学的理由により、エネルギーおよび電力効率における４倍に至るまでの増加が、有機金属化合物の燐光エミッタとしての使用により可能になる。しかしながら、一般的にＯＬＥＤにおいては、特にまた三重項発光を示すＯＬＥＤにおいても、なお改善が必要である。従って、改善は、燐光ＯＬＥＤの物理的特性においても、高品質および長寿命のエレクトロルミネッセンスデバイスにおける三重項エミッタの使用のための効率、動作電圧および寿命に関してなお望ましい。これは、特に、相対的な短波長領域、即ち、緑色および特に青色において発光するＯＬＥＤに適用される。このように、産業的な適用のための技術的必要条件を満たした青色発光三重項エミッタを具備するデバイスは今までに開示されてはいない。
従来技術に従って、燐光ＯＬＥＤにおいて使用される三重項エミッタは、特に、イリジウム錯体である。燐光ＯＬＥＤの性質は、使用される三重項エミッタによってのみ決定されるものではない。特に、使用される他の物質、例えば、マトリックス物質、ホールブロック物質、ホール輸送物質および電子またはエキシトンブロック物質もまた、ここでは格別重要である。従って、これらの物質における改善もまた、ＯＬＥＤ特性における有意な改善を生ずる。蛍光ＯＬＥＤのためのこれらの物質における改善についての必要性もなお存在する。
ＵＳ２００４／００４８１０１は、同様に金属錯体を含む電子ブロック層およびＯＬＥＤを開示し、それは、１〜３の二座配位子を含んでよい。これらの配位子は、ピラゾール環からなり、それは１位においてフェニル環に対して結合されている。配位子は、２つの環の２位にて金属原子に対して各々結合されている。金属錯体は、任意に、更に単座または二座配位子を含む。金属原子は好ましくはイリジウムである。
ＵＳ２００８／００９３９８８は、複数の発光層を含む特定のＯＬＥＤ構造を開示する。このデバイス構造は、発光層の間の電子またはエキシトンブロック層の存在により特徴付けられる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３との組み合わせにおけるホール輸送物質がこの層のために使用される。
ＷＯ０４／０８４２６０は、ホール輸送物質および電子ブロック物質を含む層を含むＯＬＥＤを開示し、この層は、好ましくはトリアリール構造を有する化合物を含み、これはまた、ポリマーにおいて繰り返し単位として出現してもよい。
ＷＯ０７／１２０７８８は、フタルイミド化合物を含む有機層を有するＯＬＥＤを開示し、これは電極の間に位置する。ここで、フタルイミド化合物は、とりわけ、エキシトンブロック層において使用される。
ＷＯ０８／０３４７５８は、少なくとも１つの層において、少なくとも１つのカルバゾールの構造的要素を含む少なくとも１つの化合物を含むＯＬＥＤを開示し、そこにおいて、カルバゾールの窒素原子は、種々の有機性基により置換されてもよく、または他のヘテロ原子またはヘテロ原子を含む官能基により全体的に置き換えられてもよい。上述の化合物は、ここで、ホールブロックおよび／またはエキシトンブロック物質の機能を有してもよい。
本発明の目的は、蛍光または燐光ＯＬＥＤ、特に、燐光ＯＬＥＤにおいて、例えば、マトリックス物質として、またはホール輸送／電子ブロック物質またはエキシトンブロック物質として使用するために適切な化合物を提供することである。特に、当該目的は、青色および緑色燐光ＯＬＥＤのために適切なエキシトンブロック物質または電子ブロック物質およびマトリックス物質を提供することである。
驚くべきことに、以下に詳細に記載するある特定の化合物がこの目的を達成し、結果として有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて、特に、寿命、効率および動作電圧に関して有意な改善が齎されることが見出された。これは特に、青色および緑色燐光エレクトロルミネッセンスデバイスに適用される。従って、本発明は、これらの化合物およびこの種の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
従って、本発明は、少なくとも１の式（１）の部分を含む化合物に関する：
Figure 2012508201
ここにおいて、
Ｍは、Ｓｉ、ＧｅおよびＳｎからなる群より選択される；
ｑは、０または１である；
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、それぞれＣ原子であり；ＡがＮを有する芳香族系を形成しないのであれば二重結合または芳香族結合がＡおよびＢの間に存在し、ＡがＮを有する芳香族系を形成するのであれば一重結合がＡおよびＢの間に存在する：
更に、ＥがＹを有する芳香族系を形成しないのであれば二重結合または芳香族結合がＤおよびＥの間に存在し、ＥがＹを有する芳香族系を形成するのであれば一重結合がＤおよびＥの間に存在する；
Ｙは、ＮＲ２、ＯおよびＳからなる群より選択される；
Ｒ１は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２；１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルキル基、または３〜４０のＣ原子を有する分枝若しくは環式アルキル、アルコキシ若しくはチオアルキル基、または２〜４０のＣ原子を有するアルケニル基、それらの夫々が１または１以上のＲ３基により置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基が、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置換されてもよく、並びにここにおいて１または１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよい；５〜６０の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環系、各場合において、それらは、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；５〜６０の芳香環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、それらは、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；またはこれらの系の組み合わせ、ここにおいて、２または２以上の隣接する置換基Ｒ１は、任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してよく、それは直線状または折れ曲がった様式で縮合されており且つそれは１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；からなる群より選択される；
Ｒ２は、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキルまたは３〜４０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル基、それらの各々は１または１以上のＲ３基で置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡ＣまたはＣ＝Ｏにより置換されてもよく、並びにここにおいて、１または１以上のＨ原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよい；５〜６０芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらの各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；またはこれらの系の組み合わせ；からなる群から選択され；なお、次の条件を伴い、少なくとも１のＲ２基が、芳香族または芳香族複素環系を表し、それらの各々の場合において１または１以上のＲ３基により置換されてもよい少なくとも１のＲ２基が式（１）の構造に存在する；式（１）の部分における１、２位において互いに隣接するＲ１およびＲ２は、任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それは直線状または折れ曲がった様式に縮合され、且つそれは１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；
Ｒ３は、Ｈ、Ｄ；１〜２０のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基；５〜３０芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、そこにおいて、１または１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよく、ここにおいて２または２以上の隣接する置換基Ｒ３は、単または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それは、直線状または折れ曲がった様式で互いに縮合される；からなる群より選択される；
以下の化合物は本発明から除外される。
Figure 2012508201
Figure 2012508201
ここで、ＭとＮまたはＹとの間の結合は、配位結合的、即ち、配位子場における結合など、または共有結合的の何れかであってよく、当該結合の種類は金属または半金属Ｍにより決定される。
Ｍに対して結合または配位される基または配位子は、好ましくは、ポルフィリン構造またはポルフィリン誘導体の一部分ではない。この構造は、従って、４つのピロール基またはピロール誘導体を含み、それらは結合して環式構造を形成する。
本発明の目的のために、アリール基は６〜６０のＣ原子を含み；本発明の目的のために、ヘテロアリール基は、２〜６０のＣ原子および少なくとも１のヘテロ原子を含み、ただし、Ｃ原子およびヘテロ原子の総数が少なくとも５であることが条件である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。ここにおいて、アリール基またはヘテロアリール基は、単一芳香環、即ち、ベンゼンまたは単一へテロ芳香環、例えば、ピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または縮合されたアリールまたはヘテロアリール基、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリン、カルバゾールなどのどちらか一方を意味すると理解される。
本発明の目的のために、芳香環系は、６〜６０Ｃの原子を環系に含む。本発明の目的のために、芳香族複素環系は、２〜６０のＣ原子および少なくとも１のヘテロ原子を環系に含み、ただし、Ｃ原子およびヘテロ原子の総数が少なくとも５であることが条件である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の目的のために、芳香族または芳香族複素環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含むことには限らず、その代わりに、更に複数のアリールまたはヘテロアリール基が非芳香族ユニット（好ましくは、少なくとも１０％未満のＨ以外の原子）、例えば、ｓｐ３混成されたＣ、ＮまたはＯ原子などにより割り込まれてもよい系を意味すると解されることが意図される。従って、例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテルエーテル、スチルベンなどの系もまた、本発明の目的のための芳香環系であると解されることが意図され、そこにおいて、２または２以上のアリール基は、例えば、直線状または環式アルキル基により、またはシリル基により割り込まれる系などの系である。
本発明の目的のために、脂肪族炭化水素基またはアルキル基は、そこにおいて、典型的には、１〜４０または１〜２０のC原子を含んでもよく、およびそこにおいて、更に、個々のＨ原子またはＣＨ２基が上述の基により置換されてもよく、それらは好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ペプチル基、シクロペプチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、２−エチルヘキシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、シクロペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ペプテニル基、シクロペプテニル基、オクテニル基、シクロオクテニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基またはオクチニル基を意味すると解される。１〜４０のＣ原子を有するアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ（ｈｅｘｏｘｙ）、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロペプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシを意味すると解される。１〜４０のＣ原子を有するチオアルキル基は、特に、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ペプチルチオ、シクロペプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロピレンチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ペプテニルチオ、シクロペプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味すると解される。一般的に、本発明に従うアルキル、アルコキシまたはチオアルキル基は、直鎖、分枝または環式であってよく、そこにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置換されてもよく；更に、１または１以上のＨ原子も、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２、好ましくは、Ｆ、ＣｌまたはＣＮ、更に好ましくはＦまたはＣｌ、特に好ましくはＦにより置換されてもよい。
５〜６０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系は、それらはまた各場合において、上述のＲ２基または炭化水素基により置換されてもよく、且つそれらは何れか所望の位置を経て芳香族または芳香族複素環系に対して結合されてもよく、それらは、特に、ベンゼンからの誘導基、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ピリレン、フルオロアンテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェンアントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロスピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、ベナントリミダゾール、ピリジミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾキサゾール、ナフタオキサゾール、アントロキサゾール、フェナンスロキサゾール，イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザピリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオロビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールを意味すると解される。
本発明に従う化合物であって、無電荷である、即ち、電気的に中性である化合物が好ましい。これは、Ｍに対して配位的または共有結合的に結合される配位子または基の電荷を選択し、それによりＭの電荷について補正することによる簡単な方法で達成される。
本発明の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは、各場合において、出現する毎に互いに独立して、構造または部分が同じであっても、異なっていてもよい。特に、Ｒ１およびＲ２は、式（１）の部分での１、２位において、互いに隣接し、単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成されてもよく、それらは、直線状または折れ曲がった様式で縮合されてもよい。これらの場合において、Ｒ１は、１、２位において互いに隣接し、好ましくは、そこで互いに環系を形成しない。
本発明は、特に、式（１）の上述の部分を含む化合物であって、そこにおいてｑ＝０であり、一重結合がＡおよびＢの間に存在し、式（１）の部分における１、２位において互いに隣接するＲ１およびＲ２は、単環式またはポリ環式 芳香族または芳香族複素環系を形成する化合物を提供する。
本発明は更に、特に式（１）の上述の部分を含む化合物であって、そこにおいてｑ＝０であり、二重結合がＡおよびＢの間に存在し、式（１）の部分において互いに隣接する２つの置換基Ｒ１は、単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成し、それは、直線状または折れ曲がった様式で縮合され、特に、芳香族または芳香族複素環系である化合物を提供する。
本発明は、更に、特に式（１）の上述の部分を含む化合物であって、そこにおいてｑ＝１であり、二重結合がＡおよびＢの間に存在し、二重結合がＤおよびＥの間に存在し、式（１）の部分での１、２位において互いに隣接する２つまたは、各場合における、２つの置換基Ｒ１は、単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成し、それらは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、特に、芳香族または芳香族複素環系である化合物を提供する。
特に、本発明に従う化合物であって、式（２）〜（８）の部分を含む上述の態様に従う化合物が好ましい。
Figure 2012508201
ここにおいて、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは上記で定義された通りであり、Ｘは、出現する毎に同一または異なり、ＣＲ１およびＮからなる群より選択される。
好ましくは更に、式（９）の構造を有する１または１以上の上述の態様に従う化合物が示される。
Figure 2012508201
ここにおいて、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙおよびｑは、上記で定義された通りであり、更に；
Ｍ１は、Ｓｉ、ＧｅまたはＳｎであり；
Ｒ４は、出現する毎に同一または相違し、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２；１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基および３〜４０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、および２〜４０のＣ原子を有するアルケニル基、それらは各々、１または１以上のＲ３基により置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置換されてもよく、且つここにおいて、１または１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよく；５〜６０芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらは各場合において１または１以上のＲ３基により置換されてもよく；５〜６０の芳香環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、それらは１または１以上のＲ３基により置換されてもよく；またはこれらの系の組み合わせ、ここにおいて、２または２以上の置換基Ｒ４が、任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それらは直線状または折れ曲がった様式で縮合されてもよく、且つそれらは１または１以上のＲ３基で置換されてもよい；からなる群より選択される。
ｍは、１または２である；
ｎは、（２−ｍ）である。
式（９）の好ましい態様において、ｑ＝０である。
式（９）の好ましい化合物は、更に式（１０）〜（１７）のうちの１つの化合物である。
Figure 2012508201
Figure 2012508201
ここにおいて、Ｍ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは、上記で定義された通りであり、Ｐは、１〜１００，０００、好ましくは１〜１０，０００、特に好ましくは１〜１００、非常に特に好ましくは１の整数である。
式（９）〜（１７）の化合物の好ましい態様において、ｍ＝２およびｎ＝０である。
式（９）〜（１７）の化合物であって、そこにおいて、Ｍ１はＳｉまたはＧｅ、特に、Ｓｉを表す化合物が好ましい。
更に、式（９）〜（１７）の化合物であって、そこにおいて、ＹはＮＲ２またはＯ、特にＮＲ２を表す化合物が好ましい。
更に、式（９）〜（１７）の化合物であって、そこにおいて、ＸはＣＲ１を表す化合物が好ましい。
更に、式（９）〜（１７）の化合物のために、そこにおいて、Ｒ４は、出現する毎に同じまたは異なって、１〜２０のＣ原子を有する直鎖アルキル基および３〜２０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル基、それらの各々は、１または１以上のＲ３基で置換されてもよく、ここにおいて１または１以上の非隣接のＣＨ２基がＲ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３で置換されてもよく、且つここにおいて、１または１以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２で置換されてもよく；５〜６０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらは各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてもよく；またはこれらの系の組み合わせ、ここにおいて、２または２以上の置換基Ｒ４が任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それらは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、且つそれらは１または１以上のＲ３基で置換されてもよい；からなる群より選択される化合物が好ましい。
更に、式（９）〜（１７）の化合物のために、そこにおいて、
（i） ｑ＝０であり、且つ一重結合がＡおよびＢの間に存在する；
（ii） Ｍ１は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎからなる群より選択され、好ましくは、Ｓｉ、Ｇｅからなる群より選択され、最も好ましくはＳｉである；
（iii） ＹはＮＲ２と等しい；
（iv） Ｒ１およびＲ２は、式（１）の構造での１、２位において互いに隣接し、好ましくは、単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成し、それは直線状または折れ曲がった様式で、Ｒ１に関して１位に位置するＣ原子、およびＲ２に関して１位に位置するＮ原子と共に縮合され、更に、好ましくは単環式芳香族複素環系、最も好ましくは、ピロール環を、Ｒ１に関しては１位に位置するＣ原子およびＲ２に関しては１位に位置するＮ原子と共に形成し、ここにおいて、環系は、１または１以上の１〜２０のＣ原子を有する炭化水素基により置換されてもよく、そこにおいて、１または１以上のＨ原子はＦ、ＣｌまたはＣＮ、好ましくはＦまたはＣｌ、最も好ましくはＦにより置換されてもよく、ここにおいて、環系は好ましくは、非置換型である；および
（v） ｍは１または２であり、且つｎ＝（２−ｍ）であり、好ましくは、ｍ＝２およびｎ＝０である；
化合物が好ましい。
好ましい態様は、更に、上述の式の１つの化合物であって、ここにおいて、
（i） ｑ＝１であり、二重結合または芳香族結合がＡおよびＢの間に存在し、且つ二重結合または芳香族結合がＤおよびＥの間に存在する；
（ii） Ｍ１は、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎからなる群から選択され、好ましくはＳｉおよびＧｅからなる群より選択され、最も好ましくはＳｉである；
（iii） ＹはＮＲ２と等しい；
（iv） Ｒ２は、１〜２０のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、５〜３０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらにおいて、１または１以上のＨ原子はＦ原子により置換されてよく、ここにおいて２または２以上の隣接する置換基Ｒ２は単または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それは互いに直線状または折れ曲がった様式で縮合される；からなる群より選択され、Ｒ２は好ましくは、５０〜３０の芳香環原子を有する芳香環系、そこにおいて、１または１以上のＨ原子はＦ原子により置換されてよい；からなる群より選択され、Ｒ２は、最も好ましくはフェニル環であり、ここにおいて環系は、１または１以上の１〜２０のＣ原子を有する炭化水素基により置換されてよく、そこにおいて、１または１以上のＨ原子はＦ、ＣｌまたはＣＮにより、好ましくはＦまたはＣｌにより、最も好ましくはＦにより置換されてよく、ここにおいて環系は好ましくは非置換型である；
（v） ＡおよびＢに隣接する２つの置換基Ｒ１は、好ましくはＡおよびＢと共に、およびＤおよびＥに隣接する２つの置換基Ｒ１は、好ましくはＤおよびＥと共に、各場合において、単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成し、それらは、直線状または折れ曲がった様式で縮合され、更に好ましくは、ＡおよびＢに隣接する２つの置換基Ｒ１は、ＡおよびＢと共に、およびＤおよびＥに隣接する２つの置換基Ｒ１は、ＤおよびＥと共に、各場合において、単環式芳香環系を形成し、最も好ましくは、各場合において、フェニレン環を形成し、ここにおいて、環系は１または１以上の１〜２０のＣ原子を有する炭化水素基により置換されてもよく、そこにおいて１または１以上のＨ原子はＦ、ＣｌまたはＣＮにより、好ましくはＦまたはＣｌにより、最もより好ましくはＦにより置換基されてもよく、ここにおいて環系は好ましくは、非置換型である；および
（vi） ｍは１または２、およびｎ＝（２−ｍ）であり、好ましくは、ｍ＝２、およびｎ＝０である；
化合物である。
更に上述の式の化合物であって、ここにおいて：
Ｍ１はＳｉ、Ｇｅからなる群より選択され、好ましくはＳｉである；
Ｒ１は、上記で定義された通りである；
Ｒ２は、５〜３０の芳香族原子を有する芳香族または芳香族複素環系であり、それらにおいて、１または１以上のＨ原子は任意にＦ原子により置換されてよく、およびそれらは各場合において１または１以上のＲ３基により置換されてよい；
Xは、ＣＲ１と等しい；
Yは、ＮＲ２と等しい；
化合物が好ましい。
本発明の特に好ましい態様において、Ｒ２は、フェニル、ナフチルまたはビフェニルを表し、その各々が１または１以上のＲ３基により置換されてよい。
更に対称構造(symmetrical structure)および等しく置換された化合物が好ましい。これは、これらの化合物のより容易な合成的な接近容易性のために好ましい。
本発明に従う化合物の合成に関して、以下に記載される方法が特に適切に提供される。この目標のために、化合物Ｍ（Ｈａｌ）２ｍ（Ｒ４）２ｎ、特に化合物Ｍ（Ｈａｌ）４、ここにおいてＨａｌはＣｌ、ＢｒまたはＩを表すが、これは、対応するジアミン、アミノアルコール、アミノチオールまたはそれぞれの脱プロトン化化合物と反応される。
本発明は更に、Ｍ（Ｈａｌ）２ｍ（Ｒ４）２ｎ、特に、ＭＨａｌ４と対応するジアミン、アミノアルコール、アミノチオールまたはそれぞれの脱プロトン化化合物との反応による上述の本発明に従う化合物の製造方法に関し、ここにおいて、Ｍ、ｍおよびｎは上述の意味を有し、ＨａｌはＣｌ、ＢｒまたはＩを表す。
上述の本発明に従う化合物、特に、反応性脱離基、例えば、臭素、ヨウ素、ボロン酸またはボロン酸エステルなどにより、またはポリマー化性基、例えば、オレフィンまたはオキセタンなどにより置換された化合物が、モノマーとして、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの生成のために使用できる。ここで、オリゴマー化またはポリマー化は、好ましくは、ハロゲン官能性またはボロン酸官能性を介して行われる。
ポリマー化のための更なる可能性は、反応において、化合物ＭＨａｌ４とテトラミンとの反応に存し、それにより配位子を形成するものであり、ここにおいて、ＨａｌはＣｌ、ＢｒまたはＩ、例えば、ＳｉＣｌ４を表す。
更にポリマー化のための可能性は、本発明に従う化合物に反応性、ポリマー化性基で官能性を持たせ、それから、後者をポリマー化することに存する。この種の官能基の例は、アルケンまたはアルケン誘導体またはオキセタンである。更に、この種の基を介してポリマーを架橋結合することも可能である。
本発明に従う化合物またはポリマーは、架橋層または非架橋層として使用される。
従って、本発明は更に、１または１以上の本発明に従う上述の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーに関し、ここにおいて、１または１以上の結合が、本発明に従う化合物から、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーに対して提供される。本発明の化合物の結合に依存して、従って、これは、オリゴマーまたはポリマーの側鎖を形成する、または主鎖において結合される。ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役型であっても、部分的に共役型であっても、非共役型であってもよい。オリゴマーまたはポリマーは、直線状、分枝または樹状（dendritic）であってもよい。オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける本発明に従う化合物の反復するユニットについて、上述の通り、同じ選択が適用される。
オリゴマーまたはポリマーの製造のために、本発明に従うモノマーは、更なるモノマーとホモポリマー化またはコポリマー化される。好ましくは、ホモポリマーまたはコポリマーであって、そこにおいて式（１）〜（１７）のユニットが０．０１〜９９．９ｍｏｌ％、好ましくは５〜９０ｍｏｌ％、特に好ましくは、２０〜８０ｍｏｌ％の量で存在するホモポリマーまたはコポリマーが示される。ポリマー主鎖を形成する適切および好ましいコモノマーは、フルオレン（例えば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ００／２２０２６に従う）スピロビフルオレン（例えば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ０６／０６１１８１に従う）、パラ−フェニレン（例えば、ＷＯ９２／１８５５２に従う）、カルバゾール（例えば、ＷＯ０４／０７０７７２またはＷＯ０４／１１３４６８に従う）、チオフェン(例えば、ＥＰ１０２８１３６に従う）、ジヒドロフェナントレン(例えば、ＷＯ０５／０１４６８９に従う）、シス−およびトランス−インデノフルオレンフルオレン(例えば、ＷＯ０４／０４１９０１またはＷＯ０４／１１３４１２に従う）、ケトン(例えば、ＷＯ０５／０４０３０２に従う）、フェナントレン(例えば、ＷＯ０５／１０４２６４またはＷＯ０７／０１７０６６に従う)または複数のこれらのユニットから選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーはまた、更なるユニット、例えば、ホール輸送ユニット、特に、トリアリールアミンに基づくユニットおよび／または電子輸送ユニットなどを含んでもよい。更に、ポリマーは、コポリマー化されるか、または混合物などの中に混合されるかの何れかで三重項エミッタを含んでよい。正確に、式（１）〜（１７）と三重項エミッタのユニットの組み合わせは、特に良好な結果を与える。
本発明に従う化合物も、更に、機能化されてもよく、更にそれにより拡張型構造（extended structures）に変換してももよい。ここで言及することが可能な例は、アリールボロン酸を用いるスズキ法または一級または二級アミンを用いるハートウィグ−ブーフヴァルト法（HARTWIG-BUCHWALD method）による機能化である。
上述の通りに、特に、本発明に従う上記で言及された化合物において、主要基要素（main-group element）または遷移金属が１または１以上の置換基または配位子により置換または配位された化合物は、有機電子コンポーネントにおいて特に適切に使用される。ここで、有機電子コンポーネントは、少なくとも１の有機化合物を含む少なくとも１層を含むデバイスを意味すると解される。しかしながら、コンポーネントはまた、有機物質を具備してもよい。
また、本発明は更に、式（１）の少なくとも１部分を含む化合物の使用に関する。
Figure 2012508201
ここにおいて、
Ｍは、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｃｒ、ＭｏおよびＷからなる群より選択される；
Ｒ２は、出現する毎に同じか、または異なっており、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル基であるか、それらの各々は、１または１以上のＲ３基により置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基はＲ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡ＣまたはＣ＝Ｏにより置換されてもよく、且つここにおいて、１または１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよい；５〜６０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系であるか、それらは各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；またはこれらの系の組み合わせであり；式（１＊）の部分での１、２位において互いに隣接するＲ１およびＲ２は、任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してよく、それらは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、且つそれは１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；
使用される他の記号および表示されるものは上述の意味を有する；
または有機電子要素においてこの部分を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーのものである。
その上更に、本発明は、有機電子コンポーネント、特に、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器(optical detectors)、有機感光体（photoreceptor）、有機電場消光デバイス（Ｏ−ＦＱＤ）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）および／または有機プラズモン発光デバイス（plasmon emitting devices）（D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4）、しかしながら特に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）、特に好ましくは、燐光ＯＬＥＤ、これらは、上記の式（１＊）の部分を含む１または１以上の化合物、またはこの部分を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを含むものに関する。
式（９＊）の化合物；
Figure 2012508201
または特に他の式（１０＊）〜（１７＊）の化合物を含む有機電子デバイスが特に好ましい；
Figure 2012508201
Figure 2012508201
それらにおいて、Ｒ２は、式（１＊）について上述した意味を有し、Ｍ１はＳｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｃｒ、ＭｏおよびＷから選択され、使用される他の記号および表示されるものは式（１）〜（１７）について上述した意味を有し、更に；
Ｍ１＝Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、ＺｒまたはＨｆについて、ｍは１または２であり、Ｍ１＝Ｃｒ、ＭｏまたはＷについては、ｍは１、２または３であり；
Ｍ１＝Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、ＺｒまたはＨｆについては、ｎは（２−ｍ）であり、Ｍ１＝Ｃｒ、ＭｏまたはＷについては、ｎは（３−ｍ）である。
使用される記号について、生成物保護のために上述したものが同じく好ましく適用される。
式（９＊）〜（１７＊）の化合物であって、ｍ＝２およびｎ＝０が更に好ましい。
更に、式（９＊）〜（１７＊）の化合物であって、そこにおいてＭ１がＳｉまたはＧｅ、特に、Ｓｉを表すものが好ましい。
式（９＊）〜（１７＊）の化合物であって、そこにおいてＹがＮＲ２またはＯ、特に、ＮＲ２を表すものが好ましい。
式（９＊）〜（１７＊）の化合物であって、ＸがＣＲ１を表すものが好ましい。
更に、式（９＊）〜（１７＊）の化合物であって、Ｒ４が出現する毎に、同じまたは異なり、１〜２０のＣ原子を有する直鎖アルキル基および３〜２０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル基、それらの各々は、１または１以上のＲ３基により置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基がＲ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置換されてもよく、且つここにおいて、１または１以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよい；５〜６０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらは各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；これらの系の組み合わせ、ここにおいて、２または２以上の置換基Ｒ４が任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成し、それは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、且つそれは１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；から選択されることが好ましい。
式（９＊）〜（１７＊）の化合物であって、ここにおいて、
Ｍ１はＳｉおよびＧｅからなる群より選択され、好ましくはＳｉである；
Ｒ１は、上記で定義された通りである；
Ｒ２は、５〜３０の芳香族原子を有する芳香族または芳香族複素環系であり、それらにおいて、１または１以上のＨ原子は任意にＦ原子により置換されてもよく、且つそれらは各場合において、１または１以上のＲ３基で置換される；
Ｘは、ＣＲ１と等しい；
ＹはＮＲ２と等しい；
化合物が好ましい。
式（９＊）〜（１７＊）の化合物の好ましい態様において、Ｒ２はフェニル、ナフチルまたはビフェニルを表し、それらの各々は、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、カソード、アノードおよび少なくとも１の発光層を含む。これらの３つの層以外に、更なる層、例えば、各場合において、１または１以上のホール注入層、ホール輸送層、ホールブロック層、電子輸送層、電子注入層、エキシトンブロック層および／または電荷発生層を有してもよい（IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED（5）、T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton organic EL Device Having Charge Generation Layer)。同様に、中間層(inter layer)、それは、例えば、エキシトンブロック機能を有する層が、２つの発光層の間に導入されることも可能である。しかしながら、これらの層の各々が、必ず存在しなくてはならないものではないことは指摘されるべきである。ここで、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１つの発光層または複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは全部で複数の３８０〜７５０の間の発光極大を有し、結果として、全体的には白色発光を生じ、即ち、蛍光または燐光を可能にする種々の発光化合物が発光層において使用される。特に、３層系が好ましく、ここにおいて、３層は青色、緑色および／またはエンジまたは赤色を示す(基本的な構造については、例えば、ＷＯ０５／０１１０１３を参照されたい)。
ここで、上述の態様に従う化合物は、詳細な構造に依存して、種々の層において使用できる。本発明に従う化合物を電子ブロックまたはエキシトンブロック層において、および／またはホール輸送層において、および／またはマトリックス物質として、蛍光または燐光エミッタのために、含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。本発明の好ましい態様において、式(９＊)〜(１７＊)の化合物が、燐光ＯＬＥＤにおける電気ブロックまたはエキシトンブロック層において、または発光層においてマトリックスとして燐光エミッタのために使用される。ここで、化合物についての上述した好ましい態様は、また、有機電子デバイスにおける物質の使用に適用される。特に、本発明に従う式(９＊)〜(１７＊)の化合物の使用が好ましい。
本発明の好ましい態様において、式（１＊）の化合物または式（９＊）〜（１７＊）の化合物は、発光層における蛍光または燐光化合物のためのマトリックス物質といて使用される。ここで、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、１の発光層または複数の発光層を含んでよく、ここにおいて、少なくとも１の発光層は少なくとも１の式（９＊）〜（１７＊）の化合物をマトリックス物質として含む。複数の発光層が存在する場合、上記でなされた注釈はこれらについても適用する。
式（１＊）または式（９＊）〜（１７＊）の化合物が発光層において発光化合物のためのマトリックス物質として使用される場合、好ましくは、１または１以上の燐光物質（三重項エミッタ）との組み合わせにおいて使用される。本発明の目的のために、燐光は、相対的に高いスピン多重度、即ち、スピン状態＞１を伴う励起状態からの、特に、励起された三重項状態を伴う励起状態からの発光を意味すると解される。この出願の目的のために、全てのルミネッセントイリジウムおよびプラチナ錯体は、燐光化合物として看做されるべきである。次に、式（１＊）または（９＊）〜（１７＊）の化合物の混合物および発光化合物は、エミッタおよびマトリックス物質の混合物全体に基づいて、式（１＊）または（９＊）〜（１７＊）の化合物を９９〜１体積％、好ましくは、９８〜１０体積％、特に好ましくは、９７〜６０体積％、特に、９５〜８５体積％で含む。対応して、混合物は、エミッタおよびマトリックス物質の混合物全体に基づいて、エミッタを１〜９９体積％、好ましくは、２〜９０体積％、特に好ましくは、３〜４０体積％、特に、５〜１５体積％で含む。
更に好ましい本発明の態様は、更なるマトリックス物質との組み合わせにおける燐光エミッタのためのマトリクス物質としての本発明に従う化合物の使用である。本発明に従う化合物との組み合わせにおいて用いられ得る特に適切なマトリックス物質は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシドおよび芳香族スルホキシドまたはスルホン、例えば、ＷＯ０４／０１３０８０、ＷＯ０４／０９３２０７、ＷＯ０６／００５６２７または未公開出願ＤＥ１０２００８０３３９４３．１に従うもの、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、例えば、ＣＢＰ（Ｎ，Ｎ−ビスカルバゾリルビフェニル）またはカルバゾール誘導体、ＷＯ０５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７またはＷＯ０８／０８６８５１に開示されるもの、インドロカルバゾール誘導体、例えば、ＷＯ０７／０６３７５４またはＷＯ０８／０５６７４６に従うもの、アザカルバゾール誘導体、例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０に従うもの、二極性マトリックス物質、例えば、ＷＯ０７／１３７７２５に従うもの、シラン、例えば、ＷＯ０５／１１１１７２に従うもの、アザボロール又はボロン酸エステル（boronic esters）、例えば、ＷＯ０６／１１７０５２に従うもの、トリアジン誘導体、例えば、未公開出願ＤＥ１０２００８０３６９８２．９、ＷＯ０７／０６３７５４またはＷＯ０８／０５６７４６に従うもの、または亜鉛錯体、例えば、ＥＰ６５２２７３またはＷＯ０９／０６２５７８に従うものである。
適切な燐光化合物（即ち、三重項エミッタ）は、特に、光を放射する化合物、好ましくは、可視領域において、適切な励起において光を放射し、且つ更に、２０よりも大きい、好ましくは、３８よりも大きく８４よりも小さい、特に好ましくは、５６よりも大きく８０よりも小さい原子数を有する少なくとも１つ原子を含む化合物である。使用される燐光エミッタは、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、プラチナ、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特に、イリジウムまたはプラチナを含む化合物である。
上記のエミッタの例は、出願ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／４１５１２、ＷＯ０２／０２７１４、ＷＯ０２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ０５／０３３２４４、ＷＯ０５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２により明らかにされている。一般的に、燐光ＯＬＥＤのための従来技術に従い使用されるような、並びに有機エレクトロルミネッセンスの分野における当業者に公知であるような全ての燐光錯体は、適切であり、当業者は、発明的な工程なしに、更なる燐光錯体を使用できるであろう。好ましい配位子は、２−フェニルピリジン誘導体、７，８−ベンゾキノリン誘導体、２−（２−チエニル）ピリジン誘導体、２−（１−ナフチル）ピリジン誘導体、１−フェニルイソキノリン誘導体または２−フェニルキノリン誘導体である。これらの全ての化合物は、青色のために、例えば、フッ素、シアノおよび／またはトリフルオロメチル置換基により置換されてよい。補助的な配位子は、好ましくは、アセチルアセトネートまたはピクリン酸である。
また、特に適切であるのは、四座配位子を有するＰｔまたはＰｄの錯体（ＵＳ２００７−００８７２１９Ａ１）、拡張された環系を有するＰｔポルフィリン錯体（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１）およびＩｒ錯体、例えば、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン−Ｐｔ（ＩＩ）、テトラフェニル−Ｐｔ（ＩＩ）−テトラベンゾポルフィリン（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１）、シス−ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｐｔ（ＩＩ）、シス−ビス（２−（２’−チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）Ｐｔ（ＩＩ）、シス−ビス（２−（２’−チエニル）キノリナト−Ｎ，Ｃ５’）Ｐｔ（ＩＩ）、（２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｐｔ（ＩＩ）アセチルアセトネート、またはトリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｉｒ（ＩＩＩ）（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２）Ｉｒ（ＩＩＩ）アセチルアセトネート（Ｉｒ（ｐｐｙ）２アセチルアセトネート、ＵＳ２００１／００５３４６２Ａ１、Baldo、Thompson et al. Nature 403,(2000)、750-753）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ2’）（1-フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）、ビス（２−（２’−ベンゾチエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート、ビス（２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）ピコリネート（Firpic）、ビス（２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）Ｉｒ（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート、トリス（２−（ビフェニル−３−イル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、（ｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ）（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１），（４５ｏｏｐｐｚ）２Ｉｒ（５ｐｈｄｐｙｍ）（ＵＳ２００９／００６１６８１Ａ１）、２−フェニルピリジン−Ｉｒ錯体の誘導体、例えば、トリス（２−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ）Ｉｒ（ＩＩＩ）、ビス（２−（２’−ベンゾ［４，５−ａ］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３）Ｉｒアセチルアセトネート（[Btp2Ir(acac)], Adachi et al. Appl. Phys. Lett. 78（2001）、1622-1624)などである。三座配位子を有する更なる燐光エミッタは、ＵＳ６８２４８９５に記載される。赤色発光燐光錯体は、ＵＳ６８３５４６９、ＵＳ６８３０８２８およびＵＳ２００１／００５３４６２において見られる。
本発明の更なる好ましい態様において、式（１＊）または（９＊）〜（１７＊）の化合物は、ホール輸送またはホール注入層におけるホール輸送物質として使用される。ここで、ホール注入層は、電気伝導層に対して直接的に隣接する層を意味すると解される。ホール輸送層は、ホール注入層と発光層または電気ブロック層またはエキシトンブロック層との間にある層を意味すると解される。ここで、発光層は、蛍光を発してもよく、または燐光を発してもよい。
本発明のまた更に好ましい態様において、式（１＊）または（９＊）〜（１７＊）の化合物は、電子ブロック層またはエキシトンブロック層において使用される。電子ブロック層は、アノード側において発光層に対して直接的に隣接する層を意味すると解される。これはまた、エキシトンブロック特性を有してもよい。電子ブロック層の物質のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの位置は、発光層からホール輸送層への電子の移動を減少する。特に、燐光ＯＬＥＤの場合において、この種の電子ブロック層の使用が結果として利点を生じる。
更に、本発明に従う化合物を電子ブロック層またはエキシトンブロック層において、且つマトリックスとして発光層において両方で使用することも可能である。
本発明の更なる態様において、本発明に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、別々のホール注入層および／またはホール輸送層および／またはホールブロック層および／または電子輸送層を含まず、即ち、発光層は、直接にホール注入層またはアノードに対して隣接する、および／または発光層は直接に電子輸送層または電子注入層またはカソードに対して隣接するものであり、例えば、ＷＯ０５／０５３０５１に記載されるとおりである。更に、発光層に対して直接に隣接するホール輸送またはホール注入物質としての発光層における金属錯体と同一または類似する金属錯体を使用することも可能であり、例えば、ＷＯ０９／０３０９８１に記載される通りである。
更に、有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、１または１以上の層が昇華法により適用され、そこにおいて、物質は、通常１０−５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０−６未満の初期圧力で真空昇華ユニットにおいて蒸気堆積（vapour-deposited）されることにおいて特徴付けられる有機エレクトロルミネッセンスが更に好ましい。しかしながら、初期圧力は更に低い、例えば、１０−７ｍｂａｒ未満でも可能である。
同様に好ましくは、１または１以上の層は、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法により、またはキャリアガス昇華の補助で適用され、そこにおいて、物質は、１０−５ｍｂａｒ〜１ｂａｒの圧力で適用されることにより特徴付けられる有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。この処理の特別な場合は、ＯＶＪＰ（有機気相ジェット印刷）法であり、そこにおいて物質は、直接にノズルを通して適用され、それにより構造化される（例えば、 M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301)。
更に好ましくは、１または１以上の層が、例えば、スピンコーティングにより、または何れかの所望の印刷法、例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷またはオフセット印刷など、しかしながら特に好ましくは、ＬＩＴＩ（光誘起熱イメージング、熱転写印刷）またはインクジェット印刷によって液体から製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスである。可溶性の化合物がこの目的のために必要であり、これは例えば、適切な置換により得られる。
これらの方法は、一般的に当業者に公知であり、本発明に従う化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスに対して問題を伴わずに、彼らによって適用される。
上述の態様に従う本発明に従う化合物または好ましく有機電子デバイスにおいて使用され得るような化合物の好ましい例は、以下の構造（１）〜（２８０）の化合物である。
Figure 2012508201
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本発明に従う化合物およびそれをもって製造される有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、従来技術を上回る以下の驚くべき利点により区別される：
１．昇華の間に部分的または完全な熱分解を受ける従来技術に従う多くの化合物に対比して、本発明に従う化合物および式（９＊）〜（１７＊）の化合物は、高い熱安定性を有する。
２．有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおいて使用される本発明に従う化合物および式（９＊）〜（１７＊）の化合物は、高い効率、および低い使用電圧で急勾配の電流電圧曲線が得られる。
３．有機エレクトロルミネッセンスデバイスの電子ブロックまたはエキシトンブロック層において使用される本発明に従う化合物および式（９＊）〜（１７＊）の化合物は、特に燐光ＯＬＥＤの非常に高い効率が得られる
４．蛍光または燐光エミッタのためのマトリックス物質として使用される本発明に従う化合物および式（９＊）〜（１７＊）の化合物は、高効率と長寿命が得られる。これは特に、化合物が更なるホスト物質と燐光エミッタとの組み合わせにおいて使用される場合に適用される。
これらの上述の利点は、他の電子特性を障害しない。
本発明を、更に詳細に以下の例において説明するが、それにより限定することを求めるものではない。当業者は、その記載から、発明的な工程なしで、本発明に従う更なる錯体を製造することが可能であり、有機電子デバイスにおけるそれらの使用または本発明に従う方法の使用、従って、開示された範囲を通しての本発明を実施することが可能である。
［例］
以下の合成は、別段の指摘がない限り、乾燥溶媒中で、保護ガス雰囲気下で行った。溶媒および試薬はアルドリッチまたはＡＢＣＲから入手可能である。
例１−９：ジアミンの合成
以下に示されるジアミンは、対応するジブロモ芳香族化合物から、対応するアリールアミンとのT. Wenderski et al., Tetrahedron Letters, 45(37）、2004, 6851に類似する反応により製造できる。
Figure 2012508201
Figure 2012508201
例１０−１８：本発明に従う化合物の合成
２４０ｍｌ（６００ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルチリウム、ヘキセン中で２．５モル濃度を、２０００ｍｌのジエチルエーテル中で３００ｍｍｏｌの例１〜９に従う対応するジアミンの溶液に対して室温で攪拌しながら添加する。添加が終了したときに発熱反応は沈静し、攪拌を１時間続け、次に、２５．５ｇ（１５０ｍｍｏｌ）の四塩化シリコンと１００ｍｌのジエチルエーテルの混合物を滴下により添加する。添加が終了したときに発熱反応は沈静し、攪拌を１時間続け、次にジエチルエーテルを真空で除去し、残渣を約３００ｍｌのトルエンに取り出し、酸化アルミニウム、塩基、活性等級１上でクロマトグラフィを行う。この方法において得られた粗生成物は、その後、トルエン／エタノール（１：２、約６ｍｌ／ｇ)から４回、再結晶化し、次に、高減圧において２回、昇華する（ｐ＝１０−５ｍｂａｒ)。
Figure 2012508201
Figure 2012508201
Figure 2012508201
例１９−２２：本発明に従う化合物の合成
２４０ｍｌ（６００ｍｍｏｌ）のｎ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキセン中で２．５モル濃度を、２０００ｍｌのジエチルエーテル中で３００ｍｍｏｌの例１または５に従う対応するジアミンの溶液に対して、室温で攪拌しながら添加する。添加が終了したとき、発熱反応は沈静し、攪拌を１時間に亘り継続し、１５０ｍｍｏｌの対応するジクロロジアリールシランまたはジアルキルシランと１００ｍｌのジエチルエーテルの混合物を次に滴下により添加する。添加が終了したとき発熱反応は沈静し、攪拌を１時間に亘り継続し、次にジエチルエーテルを減圧して除去し、その残渣を約３００ｍｌのトルエンに取り出し、酸化アルミニウム、塩基性、活性等級１上でクロマトグラフィを行う。この方法において得られた粗成生物をその後、トルエン／エタノール（１：２、約６ｍｌ／ｇ）から４回再結晶化し、次に高減圧（ｐ＝１０−５ｍｂａｒ）において２回昇華する。
Figure 2012508201
ＯＬＥＤの製造
本発明に従うＯＬＥＤおよび従来技術に従うＯＬＥＤを、ＷＯ０４／０５８９１１に従う一般的な方法により製造し、それをここで記載される環境（層−厚さ変化、使用された物質）に適応させる。
種々のＯＬＥＤのための結果を以下の例２３〜４６において示す（表１および２を参照）。１５０ｍｍの厚さを有する構造化されたＩＴＯ（イリジウムスズオキシド）でコーティングされた小さいガラスプレートを、改良処理のために、水からスピンコートでコーティングされた２０ｎｍのＰＥＤＯＴ（ポリ（３，４−エチレンジオキシ−２，５−チオフェン）で被覆した；H. C. Starck, Goslar, Germany)から入手した。これらの被覆ガラスプレートが、それに対してＯＬＥＤが適用される基体を構成する。特に、ＯＬＥＤは以下の層構造を有する：基体／ホール注入層（ＨＩＬ、ＨＩＬ１で２０ｎｍ、）／ホール輸送層（ＨＴＬ、ＨＴＭ１で２０ｎｍ）／電子ブロック層（ＥＢＬ、２０ｎｍ)／発光層（ＥＭＬ、４０ｎｍ)／電子輸送層（ＥＴＬ、ＥＴＬ１で２０ｎｍ)／電子注入層（ＥＩＬ、ＬｉＦで１ｎｍ)および最後にカソード。カソードは１００ｎｍの厚さのアルミニウム層により形成される。ＯＬＥＤの精度構成、特に、ＥＢＬ、ＥＭＬおよびＨＢＬの構成を、緑色発光ＯＬＥＤについては表1に、青色発光ＯＬＥＤについては表２に示す。ＯＬＥＤの製造のために使用される物質は、表３に示す。
全ての物質は減圧チャンバー内で熱蒸気堆積（vapour-deposited thermally）される。ここで、発光層は、常に少なくとも１のマトリックス物質（ホスト物質）と発光ドーパント（エミッタ）からなり、発光ドーパント（エミッタ）は、ある体積比で共蒸着により単数または複数のマトリックス物質と混合される。ここで、例えば、Ｍ１：Ｍ２：ＴＥＧ１（５５％：３５％：１０％）のような表示は、物質Ｍ１が層において５０％の体積比で、Ｍ２が３５％の体積比で、およびＴＥＧ１が１０％の体積比で存在することを意味する。
まだ最適化されていないＯＬＥＤは、標準的な方法により特徴付けされる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定される）、電力効率（ｌｍ／Ｗで測定される）および発光密度の関数として、電流電圧−輝度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算される外部量子効率（external quantum efficiency）（ＥＱＥ、パーセントで測定される）、および寿命が測定される。寿命は、発光密度が、ある初期発光密度Ｉ０からある比率にまでに降下したことにかかる時間として定義される。ＬＤ５０は、所定の寿命が、発光密度が０．５・Ｉ０（５０％）にまで降下した時点での時間を意味し、即ち、例えば、８０００ｃｄ／ｍ２から４０００ｃｄ／ｍ２に降下した時間を意味する。表において表示された効率および電圧は、１０００ｃｄ／ｍ２の操作輝度での対応する値を示す。
上述の例からの明瞭である通り、本発明に従う物質は、特に電子ブロック物質またはエキシトンブロック物質としての使用のために適切である。この機能において、それらは、燐光ＯＬＥＤにおける効率の有意な増大と、青色燐光エミッタの場合におけるより低い動作電圧とを結果的として生じる。
Figure 2012508201
Figure 2012508201
Figure 2012508201

Claims (16)

  1. 少なくとも１の式（１）の部分を含む化合物：
    Figure 2012508201
     ここにおいて、
    Ｍは、Ｓｉ、ＧｅおよびＳｎからなる群より選択される；
    ｑは、０または１である；
    Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、それぞれＣ原子であり；ＡがＮを有する芳香族系を形成しないのであれば二重結合または芳香族結合がＡおよびＢの間に存在し、ＡがＮを有する芳香族系を形成するのであれば一重結合がＡおよびＢの間に存在する：更に、ＥがＹを有する芳香族系を形成しないのであれば二重結合または芳香族結合がＤおよびＥの間に存在し、ＥがＹを有する芳香族系を形成するのであれば一重結合がＤおよびＥの間に存在する；
    Ｙは、ＮＲ２、ＯおよびＳからなる群より選択される；
    Ｒ１は、出現する毎に同じ、または異なって、且つＨ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ３）２；１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、または３〜４０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、または２〜４０のＣ原子を有するアルケニル基、それらの各々は、１または１以上のＲ３基により置換されていてもよく、そこにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基が、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置換されてもよく、且つそこにおいて１または１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてよい；５〜６０の芳香環原子を有する芳香環または芳香族複素環系、それらは、各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてよい；またはこれらの系の組み合わせ、そこにおいて２または２以上の隣接する置換基Ｒ１は任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、且つそれは、１または１以上のＲ３基により置換されてよい；からなる群より選択される；
    Ｒ２は、出現する毎に同じ、または異なって、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキルまたは３〜４０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル基、それらの各々は１または１以上のＲ３基で置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡ＣまたはＣ＝Ｏにより置換されてもよく、並びにここにおいて、１または１以上のＨ原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよい；５〜６０芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらの各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；またはこれらの系の組み合わせ；からなる群から選択され；但し次の条件を伴い、少なくとも１のＲ２基が、芳香族または芳香族複素環系を表し、それらの各々の場合において１または１以上のＲ３基により置換されてもよい少なくとも１のＲ２基が、式（１）の構造に存在する；式（１）の部分における１、２位において互いに隣接するＲ１およびＲ２は、任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それは直線状または折れ曲がった様式に縮合され、且つそれは１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；
    Ｒ３は、出現する毎に同じまたは、異なって、Ｈ、Ｄ；１〜２０のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基；５〜３０芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、そこにおいて、１または１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよく、ここにおいて２または２以上の隣接する置換基Ｒ３が、単または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それは、直線状または折れ曲がった様式で互いに縮合される；からなる群より選択される；
    以下の化合物；
    Figure 2012508201
    Figure 2012508201
     は本発明から除外される。
  2. 式（２）〜（８）の部分を含む、請求項１に従う化合物；
    Figure 2012508201
     ここにおいて、Ｍ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＹは請求項１において定義された通りであり、Ｘは出現する毎に同じ、または異なって、ＣＲ１およびＮからなる群より選択される。
  3. 式（９）の構造を有する請求項１または２に従う化合物；
    Figure 2012508201
     ここで、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙおよびｑは請求項１において定義された通りであり、更に；
    Ｍ１は、Ｓｉ、ＧｅまたはＳｎであり；
    Ｒ４は、出現する毎に同じ、または異なって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２；１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基および３〜４０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基、および２〜４０のＣ原子を有するアルケニル基、それらは各々、１または１以上のＲ３基により置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３により置換されてもよく、且つここにおいて、１または１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよい；５〜６０芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらは各場合において１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；５〜６０の芳香環原子を有するアリールオキシまたはヘテロアリールオキシ基、それらは１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；またはこれらの系の組み合わせ、ここにおいて、２または２以上の置換基Ｒ４が、任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それらは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、且つそれらは１または１以上のＲ３基で置換されてもよい；からなる群より選択される；
    ｍは、１または２である；
    ｎは、（２−ｍ）である。
  4. 式（１０）〜（１７）のうちの１の請求項１〜３の１または１以上に従う化合物：
    Figure 2012508201
    Figure 2012508201
     ここにおいて、Ｍ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、ｍおよびは請求項１〜３において定義された通りであり、ｐは１〜１００，０００、好ましくは１〜１０，０００、特に好ましくは１〜１００、非常に特に好ましくは１である整数である。
  5. 請求項３または４に従う化合物であって、ｍ＝２およびｎ＝０であることを特徴とする化合物。
  6. 請求項３〜５の１または１以上に従う化合物であって、Ｍ１が、ＳｉまたはＧｅ、特にＳｉを表すことを特徴とする化合物。
  7. 請求項３〜７の１または１以上に従う化合物であって、ＹがＮＲ２またはＯ、特にＮＲ２を表すことを特徴とする化合物。
  8. 請求項３〜７の１または１以上に従う化合物であって、ＸがＣＲ１を表すことを特徴とする化合物。
  9. 請求項３〜８の１または１以上に従う化合物であって、Ｒ４が、出現する毎に同じ、または異なって、１〜２０のＣ原子を有する直鎖アルキルおよび３〜２０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル基、それらの各々は、１または１以上のＲ３基で置換されてもよく、ここにおいて１または１以上の非隣接のＣＨ２基がＲ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ３で置換されてもよく、且つここにおいて、１または１以上のＨ原子がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２で置換されてもよい；５〜６０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらは各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；またはこれらの系の組み合わせ、ここにおいて、２または２以上の置換基Ｒ４が任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してもよく、それらは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、且つそれらは１または１以上のＲ３基で置換されてもよい；からなる群より選択されることを特徴とする化合物。
  10. 請求項３〜９の１または１以上のに従う化合物であって、そこにおいて、
    Ｍ１は、Ｓｉ、Ｇｅからなる群より選択され、好ましくはＳｉであり；
    Ｒ１は、請求項１において定義される通りであり；
    Ｒ２は、出現する毎に同じ、または異なって、５〜３０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらにおいて、１または１以上のＨ原子は任意にＦ原子により置換されてよく、更にそれらの各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてよい；
    Xは、ＣＲ１と等しい；
    Yは、ＮＲ２と等しい；
    化合物。
  11. Ｍ（Ｈａｌ）２ｍ（Ｒ４）２ｎ、特に、ＭＨａｌ４を、対応するジアミン、アミノアルコール、アミノチオールまたはそれぞれの脱プロトン化化合物と反応することによる請求項１〜１０の１または１以上に従う化合物の製造方法であって、ここで、Ｍ、ｍおよびｎは請求項１および３において記載された意味を有し、Ｈａｌは、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表す方法。
  12. 請求項１〜１０の１または１以上に従う１または１以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、ここで、１または１以上の結合が、本発明に従う化合物から前記ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが与えられるオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  13. 式（１＊）の少なくとも１部分を含む化合物またはこの部分を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーの有機電子コンポーネントにおける使用；
    Figure 2012508201
     ここにおいて、
    Ｍは、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｃｒ、ＭｏおよびＷからなる群より選択され；
    Ｒ２は、出現する毎に同じか、または異なって、１〜４０のＣ原子を有する直鎖アルキル基または３〜４０のＣ原子を有する分枝または環式アルキル基、それらの各々は、１または１以上のＲ３基により置換されてもよく、ここにおいて、１または１以上の非隣接のＣＨ２基はＲ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡ＣまたはＣ＝Ｏにより置換されてもよく、且つここにおいて、１または１以上のＨ原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２により置換されてもよい；５〜６０の芳香環原子を有する芳香族または芳香族複素環系、それらは各場合において、１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；またはこれらの系の組み合わせ；式（１＊）の部分での１、２位において互いに隣接するＲ１およびＲ２は、任意に単環式または多環式脂肪族、芳香族または芳香族複素環系を形成してよく、それらは直線状または折れ曲がった様式で縮合され、且つそれは１または１以上のＲ３基により置換されてもよい；
    使用される他の記号および表示されるものは請求項１において記載された意味を有する。
  14. 請求項１３に従う式（１＊）の部分を含む１または１以上の化合物またはこの部分を含むオリゴマー、ポリマー若しくはデンドリマーを具備する、電子デバイス、特に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（ＯＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ−ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ−ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ−ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ−ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ−ＳＣ）、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス（O-FQD）、発光電気化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−レーザー）または有機プラズモン発光デバイス。
  15. 式（９＊）特に、式（１０＊）〜（１７＊）の少なくとも１の化合物を具備する請求項１４に従う電子デバイス；
    Figure 2012508201
    Figure 2012508201
    Figure 2012508201
    Figure 2012508201
     ここにおいて、Ｒ２は請求項１６において記載された意味を有し、Ｍ１はＳｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｃｒ、ＭｏおよびＷから選択され、使用される他の記号および表示は請求項１〜５において記載された意味を有し、且つ更に；
    Ｍ１＝Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、ＺｒまたはＨｆについては、ｍは１または２であり、Ｍ１＝Ｃｒ、ＭｏまたはＷについては、ｍは１、２または３であり；
    Ｍ１＝Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｔｉ、ＺｒまたはＨｆについては、ｎは（２−ｍ）であり、Ｍ１＝Ｃｒ、ＭｏまたはＷについては、ｎは（３−ｍ）である。
  16. 請求項１４または１５に従う有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、式（１＊）または式（９＊）〜（１７＊）の化合物が、電子ブロックまたはエキシトンブロック層において、および／またはホール輸送層において、および／またはホール注入層において、および／または蛍光または燐光エミッタのためのマトリックス物質として、および／または更なるマトリックス物質との組み合わせにおける蛍光または燐光エミッタのためのマトリックス物質として使用されることを特徴とするデバイス。
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Families Citing this family (359)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008033563A1 (de) 2008-07-17 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt)
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110097612A (ko) 2008-11-11 2011-08-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008063490B4 (de) 2008-12-17 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung
JP4775865B2 (ja) * 2009-01-14 2011-09-21 東芝モバイルディスプレイ株式会社 有機ｅｌ表示装置及びその製造方法
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009012346B4 (de) 2009-03-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009017064A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009032922B4 (de) 2009-07-14 2024-04-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung
DE102009053645A1 (de) 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009041414A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009041289A1 (de) 2009-09-16 2011-03-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009053644B4 (de) 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009042693A1 (de) 2009-09-23 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009049587A1 (de) 2009-10-16 2011-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009053382A1 (de) 2009-11-14 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102009053836A1 (de) 2009-11-18 2011-05-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009057167A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
DE102010004803A1 (de) 2010-01-16 2011-07-21 Merck Patent GmbH, 64293 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010009903A1 (de) 2010-03-02 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010010481A1 (de) 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010012738A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010013068A1 (de) 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010014933A1 (de) 2010-04-14 2011-10-20 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010018321A1 (de) 2010-04-27 2011-10-27 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010019306B4 (de) 2010-05-04 2021-05-20 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010020044A1 (de) 2010-05-11 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102010020567A1 (de) 2010-05-14 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE112011102008B4 (de) 2010-06-15 2022-04-21 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010024335A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010024542A1 (de) 2010-06-22 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010024897A1 (de) 2010-06-24 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010027218A1 (de) 2010-07-15 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Organische Komplexe enthaltend Metalle
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027319A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102010027316A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9236578B2 (en) 2010-07-30 2016-01-12 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
DE102010033548A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010046512A1 (de) 2010-09-24 2012-03-29 Merck Patent Gmbh Phosphorhaltige Metallkomplexe
DE102010048074A1 (de) 2010-10-09 2012-04-12 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische Vorrichtungen
DE102010048607A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
DE102010048608A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN103228647B (zh) 2010-11-24 2017-02-15 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
DE102010054316A1 (de) 2010-12-13 2012-06-14 Merck Patent Gmbh Substituierte Tetraarylbenzole
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
DE102012000064B4 (de) 2011-01-21 2026-01-22 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US8751777B2 (en) 2011-01-28 2014-06-10 Honeywell International Inc. Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system
DE102011010841A1 (de) 2011-02-10 2012-08-16 Merck Patent Gmbh (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen
DE102011011104A1 (de) 2011-02-12 2012-08-16 Merck Patent Gmbh Substituierte Dibenzonaphtacene
DE102011011539A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
JP5996628B2 (ja) 2011-04-04 2016-09-21 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
US9385335B2 (en) 2011-04-05 2016-07-05 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
CN103476774B (zh) 2011-04-13 2017-02-15 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP2697226B1 (de) 2011-04-13 2017-01-18 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR101979469B1 (ko) 2011-04-18 2019-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
EP2699641B1 (de) 2011-04-18 2017-05-17 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2012149992A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren
JP6195823B2 (ja) 2011-05-05 2017-09-13 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
KR101884496B1 (ko) 2011-05-05 2018-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
DE102012007810A1 (de) 2011-05-16 2012-11-22 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN103619986B (zh) 2011-06-03 2017-02-08 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR101972184B1 (ko) 2011-06-03 2019-04-24 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
KR101943676B1 (ko) 2011-06-28 2019-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
US9780311B2 (en) 2011-07-29 2017-10-03 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
WO2013017192A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR101967014B1 (ko) 2011-08-10 2019-04-08 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
DE102012016192A1 (de) 2011-08-19 2013-02-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102051790B1 (ko) 2011-08-22 2019-12-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
CA2849087A1 (en) 2011-09-21 2013-03-28 Merck Patent Gmbh Carbazole derivatives for organic electroluminescent devices
DE102011116165A1 (de) 2011-10-14 2013-04-18 Merck Patent Gmbh Benzodioxepin-3-on-Verbindungen
EP2768808B1 (de) 2011-10-20 2017-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
JP6223984B2 (ja) 2011-10-27 2017-11-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
EP2773721B1 (de) 2011-11-01 2015-11-25 Merck Patent GmbH Organische elektrolumineszenzvorrichtung
CN103946215B (zh) 2011-11-17 2016-09-28 默克专利有限公司 螺二氢吖啶衍生物和其作为有机电致发光器件用材料的用途
EP2791105B1 (de) 2011-12-12 2020-03-18 Merck Patent GmbH Verbindungen für elektronische vorrichtungen
DE102012022880B4 (de) 2011-12-22 2024-12-24 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten
WO2013097920A1 (en) 2011-12-27 2013-07-04 Merck Patent Gmbh Metal complexes comprising 1,2,3-triazoles
KR102091393B1 (ko) 2012-01-16 2020-03-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 금속 착물
KR102357439B1 (ko) 2012-02-14 2022-02-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
CN104205390B (zh) 2012-03-15 2017-08-25 默克专利有限公司 电子器件
JP6105040B2 (ja) 2012-03-23 2017-03-29 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス素子のための９，９’−スピロビキサンテン誘導体
EP2856528B1 (en) 2012-05-24 2019-07-03 Merck Patent GmbH Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings
DE102012011335A1 (de) 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
CN104471020B (zh) 2012-07-10 2017-03-08 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
EP2872590B1 (de) 2012-07-13 2018-11-14 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR102125199B1 (ko) 2012-07-23 2020-06-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR20210076207A (ko) 2012-07-23 2021-06-23 메르크 파텐트 게엠베하 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자
CN110444694B (zh) 2012-07-23 2023-04-07 默克专利有限公司 化合物以及有机电致发光器件
CN108054293B (zh) 2012-07-23 2020-05-22 默克专利有限公司 2-二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2-二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体
JP6363075B2 (ja) 2012-08-07 2018-07-25 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
WO2014023388A1 (de) 2012-08-10 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR102184852B1 (ko) 2012-09-18 2020-12-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
WO2014044347A1 (de) 2012-09-20 2014-03-27 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
US9741942B2 (en) 2012-10-11 2017-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
DE102012020167A1 (de) 2012-10-13 2014-04-17 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
KR101963104B1 (ko) 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
DE102012021650A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2014072017A1 (de) 2012-11-12 2014-05-15 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
EP2923391A1 (de) 2012-11-20 2015-09-30 Merck Patent GmbH Formulierung in hochreinem l?sungsmittel zur herstellung elektronischer vorrichtungen
KR102173856B1 (ko) 2012-11-30 2020-11-04 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
US20150340627A1 (en) 2013-01-03 2015-11-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
EP2941472B1 (de) 2013-01-03 2018-07-25 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102013008189A1 (de) 2013-05-14 2014-12-04 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2015014435A1 (de) 2013-07-30 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015014434A1 (de) 2013-07-30 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102013215342B4 (de) 2013-08-05 2023-05-04 Novaled Gmbh Verfahren zur Herstellung organisch phosphoreszenter Schichten unter Zusatz schwerer Hauptgruppenmetallkomplexe, damit hergestellte Schicht, deren Verwendung und organisches Halbleiterbauelement diese umfassend
CN105612164A (zh) 2013-10-02 2016-05-25 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
WO2015082056A1 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
EP3080229B1 (de) 2013-12-12 2018-01-17 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102618668B1 (ko) 2013-12-19 2023-12-27 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로시클릭 스피로 화합물
CN106255687B (zh) 2014-04-30 2020-06-05 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP3140302B1 (de) 2014-05-05 2019-08-21 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102015006708A1 (de) 2014-06-12 2015-12-17 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
JP6556764B2 (ja) 2014-06-25 2019-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6629291B2 (ja) 2014-07-21 2020-01-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 電子素子用材料
DE102014012818A1 (de) 2014-08-28 2016-03-03 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
JP2017537085A (ja) 2014-11-11 2017-12-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
EP3230403B1 (de) 2014-12-12 2019-10-09 Merck Patent GmbH Organische verbindungen mit löslichen gruppen
EP3250658B1 (en) 2015-01-30 2019-06-19 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
JP6772188B2 (ja) 2015-02-03 2020-10-21 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
JP2018525331A (ja) 2015-06-10 2018-09-06 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US20180219156A1 (en) 2015-07-22 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
WO2017016632A1 (en) 2015-07-29 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN107922359A (zh) 2015-07-30 2018-04-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
JP6862420B2 (ja) 2015-08-13 2021-04-21 メルク パテント ゲーエムベーハー ヘキサメチルインダン
JP6786591B2 (ja) 2015-08-14 2020-11-18 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
US20180327339A1 (en) 2015-08-28 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
DE102015013381A1 (de) 2015-10-14 2017-04-20 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
GB2545626A (en) * 2015-10-16 2017-06-28 Lomox Ltd Cross-linkable charge transport materials
EP3368520B1 (en) 2015-10-27 2023-04-26 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
DE102015016016A1 (de) 2015-12-10 2017-06-14 Eberhard Karls Universität Tübingen Metallkomplexe
WO2017133829A1 (de) 2016-02-05 2017-08-10 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR102851400B1 (ko) 2016-03-03 2025-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
TWI745361B (zh) 2016-03-17 2021-11-11 德商麥克專利有限公司 具有螺聯茀結構之化合物
CN108884087A (zh) 2016-04-11 2018-11-23 默克专利有限公司 包含二苯并呋喃和/或二苯并噻吩结构的杂环化合物
WO2017186760A1 (en) 2016-04-29 2017-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US12486230B2 (en) 2016-06-03 2025-12-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US11192909B2 (en) 2016-06-30 2021-12-07 Merck Patent Gmbh Method for the separation of enantiomeric mixtures from metal complexes
US11365167B2 (en) 2016-07-08 2022-06-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
JP7039549B2 (ja) 2016-07-14 2022-03-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
CN116987124A (zh) 2016-07-25 2023-11-03 默克专利有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的金属络合物
TW201817738A (zh) 2016-07-25 2018-05-16 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
WO2018041769A1 (de) 2016-08-30 2018-03-08 Merck Patent Gmbh Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201827425A (zh) 2016-09-14 2018-08-01 德商麥克專利有限公司 具有咔唑結構之化合物
US11447464B2 (en) 2016-09-14 2022-09-20 Merck Patent Gmbh Compounds with spirobifluorene-structures
CN109715642A (zh) 2016-09-21 2019-05-03 默克专利有限公司 用作有机电致发光器件中的发光体的双核金属络合物
TWI766884B (zh) 2016-09-30 2022-06-11 德商麥克專利有限公司 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途
US20200028091A1 (en) 2016-09-30 2020-01-23 Merck Patent Gmbh Carbazoles with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
WO2018069197A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2018069196A1 (de) 2016-10-12 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe
JP7023946B2 (ja) 2016-10-13 2022-02-22 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 金属錯体
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
US20190280220A1 (en) 2016-10-25 2019-09-12 Merck Patent Gmbh Metal complexes
JP2020512273A (ja) 2016-11-02 2020-04-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
JP7073388B2 (ja) 2016-11-08 2022-05-23 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイスのための化合物
US11345687B2 (en) 2016-11-09 2022-05-31 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI756292B (zh) 2016-11-14 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 具有受體基團與供體基團之化合物
EP3541890B1 (en) 2016-11-17 2020-10-28 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
TW201829385A (zh) 2016-11-30 2018-08-16 德商麥克專利有限公司 具有戊內醯胺結構之化合物
KR20190086028A (ko) 2016-12-05 2019-07-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW201831468A (zh) 2016-12-05 2018-09-01 德商麥克專利有限公司 含氮的雜環化合物
EP3548486B1 (de) 2016-12-05 2021-10-27 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2018114744A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Merck Patent Gmbh A white light emitting solid state light source
KR102504432B1 (ko) 2016-12-22 2023-02-27 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 2종의 유기-기능성 화합물을 포함하는 혼합물
US11261291B2 (en) 2016-12-22 2022-03-01 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2018127465A1 (de) 2017-01-04 2018-07-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
TW201833300A (zh) 2017-01-25 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 咔唑衍生物
US11407766B2 (en) 2017-01-30 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN110291064B (zh) 2017-02-02 2023-04-28 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
TW201835075A (zh) 2017-02-14 2018-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20190126097A (ko) 2017-03-01 2019-11-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스
CN110325524A (zh) 2017-03-02 2019-10-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的材料
TW201843143A (zh) 2017-03-13 2018-12-16 德商麥克專利有限公司 含有芳基胺結構之化合物
JP7155142B2 (ja) 2017-03-15 2022-10-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセントデバイス用の材料
KR102597731B1 (ko) 2017-03-29 2023-11-02 메르크 파텐트 게엠베하 방향족 화합물
WO2018189134A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
CN110573515B (zh) 2017-04-25 2023-07-25 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
EP3621970B1 (en) 2017-05-11 2021-01-13 Merck Patent GmbH Organoboron complexes for organic electroluminescent devices
KR102592390B1 (ko) 2017-05-11 2023-10-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스
JP2020520970A (ja) 2017-05-22 2020-07-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用六環性ヘテロ芳香族化合物
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US11767299B2 (en) 2017-06-23 2023-09-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN110770363A (zh) 2017-06-26 2020-02-07 默克专利有限公司 均质混合物
KR102354302B1 (ko) * 2017-06-28 2022-01-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
TW201920070A (zh) 2017-06-28 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
WO2019007867A1 (de) 2017-07-05 2019-01-10 Merck Patent Gmbh Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
CN110785415A (zh) 2017-07-05 2020-02-11 默克专利有限公司 用于有机电子器件的组合物
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
TWI779067B (zh) 2017-07-28 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
CN118405981A (zh) 2017-09-08 2024-07-30 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
CN111065640B (zh) 2017-09-12 2023-04-18 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102418331B1 (ko) * 2017-09-25 2022-07-08 삼성디스플레이 주식회사 함규소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102671945B1 (ko) 2017-10-06 2024-06-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102653073B1 (ko) 2017-10-24 2024-03-29 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
EP4242286A3 (de) 2017-11-23 2023-10-04 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI791701B (zh) 2017-12-13 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
KR102638811B1 (ko) 2017-12-15 2024-02-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
TW201938562A (zh) 2017-12-19 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 雜環化合物
KR20200100699A (ko) 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
TWI811290B (zh) 2018-01-25 2023-08-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
JP7422668B2 (ja) 2018-02-13 2024-01-26 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 金属錯体
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20210020843A1 (en) 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI828664B (zh) 2018-03-19 2024-01-11 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
EP3802520A1 (de) 2018-05-30 2021-04-14 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
JP7322075B2 (ja) 2018-06-07 2023-08-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス
WO2020011686A1 (de) 2018-07-09 2020-01-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP3823958B1 (en) 2018-07-20 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
JP7459065B2 (ja) 2018-09-12 2024-04-01 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
TWI826522B (zh) 2018-09-12 2023-12-21 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
TW202030902A (zh) 2018-09-12 2020-08-16 德商麥克專利有限公司 電致發光裝置
WO2020064662A2 (de) 2018-09-27 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen
US12178124B2 (en) 2018-09-27 2024-12-24 Merck Kgaa Compounds that can be used in an organic electronic device as active compounds
KR20210088597A (ko) 2018-10-31 2021-07-14 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
EP3877369A1 (de) 2018-11-05 2021-09-15 Merck Patent GmbH In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
KR20210089205A (ko) 2018-11-06 2021-07-15 메르크 파텐트 게엠베하 Oled 용 유기 전계 발광 재료로서 5,6-디페닐-5,6-디히드로디벤즈[c,e][1,2]아자포스포린 및 6-페닐-6h-디벤조[c,e][1,2]티아진-5,5-디옥사이드 유도체 및 유사한 화합물
WO2020099349A1 (de) 2018-11-14 2020-05-22 Merck Patent Gmbh Zur herstellung einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
CN113195500B (zh) 2018-11-15 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202039493A (zh) 2018-12-19 2020-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR102853461B1 (ko) 2019-01-16 2025-09-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료
TWI850329B (zh) 2019-02-11 2024-08-01 愛爾蘭商Ｕｄｃ愛爾蘭責任有限公司 金屬錯合物
US20230080974A1 (en) 2019-02-18 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Composition for organic electronic devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US20220162205A1 (en) 2019-03-12 2022-05-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210141593A (ko) 2019-03-20 2021-11-23 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
WO2020193447A1 (de) 2019-03-25 2020-10-01 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2020208051A1 (en) 2019-04-11 2020-10-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020212296A1 (de) 2019-04-15 2020-10-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
CN114222738B (zh) 2019-08-26 2024-05-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
US12108665B2 (en) 2019-09-02 2024-10-01 Merck Kgaa Materials for organic electroluminescent devices
TW202122558A (zh) 2019-09-03 2021-06-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP4031546A1 (en) 2019-09-16 2022-07-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN114342103B (zh) 2019-09-19 2025-12-23 默克专利有限公司 两种主体材料的混合物和包含所述混合物的有机电致发光器件
CN114401945A (zh) 2019-09-20 2022-04-26 默克专利有限公司 作为用于电子器件的材料的迫位缩合杂环化合物
WO2021078710A1 (en) 2019-10-22 2021-04-29 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2021078831A1 (de) 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
CN114641482A (zh) 2019-11-04 2022-06-17 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
KR20220110534A (ko) 2019-12-04 2022-08-08 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
TW202136471A (zh) 2019-12-17 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
JP7620631B2 (ja) 2019-12-18 2025-01-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための芳香族化合物
KR20220116008A (ko) 2019-12-19 2022-08-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물
CN115052865A (zh) * 2020-01-29 2022-09-13 默克专利有限公司 苯并咪唑衍生物
EP4110884B1 (de) 2020-02-25 2024-11-20 Merck Patent GmbH Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021175706A1 (de) 2020-03-02 2021-09-10 Merck Patent Gmbh Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung
WO2021185712A1 (de) 2020-03-17 2021-09-23 Merck Patent Gmbh Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20220154751A (ko) 2020-03-17 2022-11-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
EP4126884B1 (en) 2020-03-23 2025-07-09 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20220158017A (ko) 2020-03-24 2022-11-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
US20230157171A1 (en) 2020-03-26 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Cyclic compounds for organic electroluminescent devices
WO2021198213A1 (de) 2020-04-02 2021-10-07 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230183269A1 (en) 2020-04-06 2023-06-15 Merck Patent Gmbh Polycyclic compounds for organic electroluminescent devices
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
US20230234937A1 (en) 2020-06-18 2023-07-27 Merck Patent Gmbh Indenoazanaphthalenes
JP2023531470A (ja) 2020-06-29 2023-07-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物
CN115916794A (zh) 2020-06-29 2023-04-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4192832A1 (de) 2020-08-06 2023-06-14 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4196486B1 (de) 2020-08-13 2025-07-09 UDC Ireland Limited Metallkomplexe
US12433160B2 (en) 2020-08-18 2025-09-30 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4200289A1 (de) 2020-08-19 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN116368957A (zh) 2020-09-18 2023-06-30 三星显示有限公司 有机电致发光器件
KR20230074754A (ko) 2020-09-29 2023-05-31 메르크 파텐트 게엠베하 Oled에 사용하기 위한 단핵성 트리포달 여섯자리 이리듐 착물
TW202229215A (zh) 2020-09-30 2022-08-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
TW202222748A (zh) 2020-09-30 2022-06-16 德商麥克專利有限公司 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物
EP4229145B1 (de) 2020-10-16 2025-07-23 Merck Patent GmbH Verbindungen mit heteroatomen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20230389423A1 (en) 2020-10-16 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Heterocyclic compounds for organic electroluminescent devices
EP4244228A1 (de) 2020-11-10 2023-09-20 Merck Patent GmbH Schwefelhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20230116023A (ko) 2020-12-02 2023-08-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물
WO2022122682A2 (de) 2020-12-10 2022-06-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240124769A1 (en) 2020-12-18 2024-04-18 Merck Patent Gmbh Nitrogenous compounds for organic electroluminescent devices
KR20230122094A (ko) 2020-12-18 2023-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 Oled에 사용하기 위한 청색 형광 방출체로서의 인돌로[3.2.1-jk]카르바졸-6-카르보니트릴유도체
EP4263746B1 (de) 2020-12-18 2025-10-01 Merck Patent GmbH Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4274827A1 (de) 2021-01-05 2023-11-15 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2022157343A1 (de) 2021-01-25 2022-07-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20240188429A1 (en) 2021-03-02 2024-06-06 Merck Patent Gmbh Compounds for organic electroluminescent devices
KR20230158657A (ko) 2021-03-18 2023-11-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR20240005782A (ko) 2021-04-29 2024-01-12 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
CN117279902A (zh) 2021-04-29 2023-12-22 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022229234A1 (de) 2021-04-30 2022-11-03 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE112022003409A5 (de) 2021-07-06 2024-05-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023041454A1 (de) 2021-09-14 2023-03-23 Merck Patent Gmbh Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
KR20240075888A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN118159623A (zh) 2021-10-27 2024-06-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物
EP4437814A1 (de) 2021-11-25 2024-10-02 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023099543A1 (en) 2021-11-30 2023-06-08 Merck Patent Gmbh Compounds having fluorene structures
EP4448527A1 (de) 2021-12-13 2024-10-23 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20240127395A (ko) 2021-12-21 2024-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
KR20240128020A (ko) 2021-12-21 2024-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조 방법
EP4453128A1 (en) 2021-12-21 2024-10-30 Merck Patent GmbH Electronic devices
US20250163035A1 (en) 2022-02-09 2025-05-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20250160204A1 (en) 2022-02-14 2025-05-15 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
CN118696106A (zh) 2022-02-23 2024-09-24 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
EP4482843A1 (de) 2022-02-23 2025-01-01 Merck Patent GmbH Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4519383B1 (de) 2022-05-06 2026-01-14 Merck Patent GmbH Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4526279A1 (de) 2022-05-18 2025-03-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
CN119325755A (zh) 2022-06-20 2025-01-17 默克专利有限公司 用于光电器件的有机杂环化合物
CN119325756A (zh) 2022-06-20 2025-01-17 默克专利有限公司 用于光电器件的杂环化合物
KR20250037489A (ko) 2022-07-11 2025-03-17 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
EP4311849B1 (en) 2022-07-27 2025-01-29 UDC Ireland Limited Metal complexes
CN119894856A (zh) 2022-09-22 2025-04-25 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮化合物
WO2024061948A1 (de) 2022-09-22 2024-03-28 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN120152954A (zh) 2022-11-01 2025-06-13 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) * 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
TW202438505A (zh) 2022-12-19 2024-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024149694A1 (de) 2023-01-10 2024-07-18 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
CN120569385A (zh) 2023-01-17 2025-08-29 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的杂环化合物
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024184050A1 (de) 2023-03-07 2024-09-12 Merck Patent Gmbh Cyclische stickstoffverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP4683925A1 (de) 2023-03-20 2026-01-28 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2024218109A1 (de) 2023-04-20 2024-10-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024240725A1 (de) 2023-05-25 2024-11-28 Merck Patent Gmbh Tris[1,2,4]triazolo[1,5-a:1',5'-c:1'',5''-e][1,3,5]triazin-derivate zur verwendung in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen
CN121264197A (zh) 2023-06-12 2026-01-02 默克专利有限公司 用于光电器件的有机杂环化合物
WO2025003084A1 (de) 2023-06-28 2025-01-02 Merck Patent Gmbh Dicyanoarylverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025012253A1 (en) 2023-07-12 2025-01-16 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
WO2025021855A1 (de) 2023-07-27 2025-01-30 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen und organische sensoren
WO2025045843A1 (de) * 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045842A1 (de) * 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045851A1 (de) * 2023-08-30 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025045935A1 (de) 2023-08-31 2025-03-06 Merck Patent Gmbh Cyanogruppen-enthaltende aromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025109056A1 (de) 2023-11-24 2025-05-30 Merck Patent Gmbh Sauerstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025119821A1 (en) * 2023-12-05 2025-06-12 Merck Patent Gmbh Material composition for organic electroluminescent devices
WO2025132547A1 (en) 2023-12-21 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Mechanochemical method for deuterating organic compounds
WO2025132551A1 (de) 2023-12-22 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2025181044A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181097A1 (de) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025181124A1 (de) 2024-03-01 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2025195961A1 (de) * 2024-03-19 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Organische lichtemittierende vorrichtungen
WO2025196145A1 (en) 2024-03-22 2025-09-25 Merck Patent Gmbh Materials for organic light emitting devices
WO2025210013A1 (de) 2024-04-04 2025-10-09 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen, insbesondere verbindungen für oleds
WO2026008710A1 (de) 2024-07-05 2026-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclische siliciumverbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2026022016A1 (de) 2024-07-22 2026-01-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische lichtemittierende vorrichtungen

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3532728A (en) 1965-01-27 1970-10-06 Monsanto Co Process for preparing high temperature resistant 1,3 - diaza-2-sila-cycloalkane derivatives
FR2314263A1 (fr) 1975-06-13 1977-01-07 Anvar Procede de realisation d'un depot de corps a base de metal ou metalloide
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
DE4111878A1 (de) 1991-04-11 1992-10-15 Wacker Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
US5358788A (en) * 1992-04-02 1994-10-25 Idemitsu Kosan Company Limited Organic electroluminescence device containing a silanamine compound
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE4436773A1 (de) 1994-10-14 1996-04-18 Hoechst Ag Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JP3465423B2 (ja) 1995-07-21 2003-11-10 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1997005184A1 (en) 1995-07-28 1997-02-13 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers
AU7095496A (en) 1995-09-26 1997-04-17 Nippon Soda Co., Ltd. Pyrazole compounds, process for preparing the same, and agrohorticultural bactericide
DE19614971A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Hoechst Ag Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5866471A (en) * 1995-12-26 1999-02-02 Kabushiki Kaisha Toshiba Method of forming semiconductor thin film and method of fabricating solar cell
JPH09237927A (ja) * 1995-12-26 1997-09-09 Toshiba Corp 半導体薄膜形成方法および太陽電池の製造方法
JPH09241255A (ja) 1996-03-08 1997-09-16 Nippon Soda Co Ltd イミダゾール誘導体
DE19711154A1 (de) 1996-03-29 1997-10-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Silaheterocyclen, neuartige Silaheterocyclen, deren Verwendung zur Herstellung von Silylenverbindungen sowie daraus erhaltene Silylenverbindungen
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
JP3302945B2 (ja) 1998-06-23 2002-07-15 ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子
US6800380B2 (en) 1998-06-23 2004-10-05 Nessdisplay Co., Ltd. Organometallic luminescent materials and organic electroluminescent device containing same
DE19846766A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
US6166172A (en) 1999-02-10 2000-12-26 Carnegie Mellon University Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
KR100946314B1 (ko) 1999-12-01 2010-03-09 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 인광성 유기금속화합물을 포함하는 유기 발광 장치
JP2001278889A (ja) * 2000-03-28 2001-10-10 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ケイ素化合物、有機発光素子材料およびそれらを用いた有機発光素子
JP4504512B2 (ja) 2000-05-30 2010-07-14 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP2003007471A (ja) 2001-04-13 2003-01-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機発光素子および前記素子を用いた発光装置
EP1386953B1 (en) 2001-04-13 2012-07-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic light-emitting device and light-emitting apparatus comprising the device
ATE472550T1 (de) 2001-07-02 2010-07-15 Technion Res & Dev Foundation Verfahren zur herstellung selektiv substituierter corrole und neue substituierte corrole
JP2003105206A (ja) 2001-09-28 2003-04-09 Mitsui Chemicals Inc 光吸収剤およびその用途
US6951694B2 (en) 2002-03-29 2005-10-04 The University Of Southern California Organic light emitting devices with electron blocking layers
AU2003237700A1 (en) 2002-05-31 2003-12-19 Humboldt-Universitat Zu Berlin Silicon polyazides and a method for their production
GB0226010D0 (en) 2002-11-08 2002-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymers for use in organic electroluminescent devices
WO2004046275A1 (ja) 2002-11-21 2004-06-03 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd 電界発光素子および発光装置
DE10304819A1 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung
GB0306409D0 (en) 2003-03-20 2003-04-23 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescent device
JP5318347B2 (ja) 2003-04-15 2013-10-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品
EP1491568A1 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors GmbH Semiconductive Polymers
DE10328627A1 (de) 2003-06-26 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialien für die Elektrolumineszenz
KR101105619B1 (ko) 2003-07-07 2012-01-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 방출형 반도체 및 매트릭스 물질의 혼합물, 이들의용도 및 상기 물질을 함유하는 전자 부품
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10337346A1 (de) 2003-08-12 2005-03-31 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7659540B2 (en) 2003-10-22 2010-02-09 Merck Patent Gmbh Materials for electroluminescence and the utilization thereof
DE102004020298A1 (de) 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
TW200617138A (en) * 2004-11-29 2006-06-01 Au Optronics Corp Organic electroluminescent device
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
TWI256855B (en) * 2005-02-16 2006-06-11 Au Optronics Corp Silane compound, organic electroluminescent device and displaying panel using the same
DE102005037734B4 (de) 2005-08-10 2018-02-08 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen
JP2007096102A (ja) 2005-09-29 2007-04-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2007096086A (ja) 2005-09-29 2007-04-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US7772415B2 (en) 2005-11-23 2010-08-10 Milliken & Company Radiation absorbing compositions, methods and articles incorporating such compositions
KR101617443B1 (ko) 2006-04-13 2016-05-02 유니버시티 오브 써던 캘리포니아 프탈이미드 화합물을 사용하는 유기 전자 소자
US8241764B2 (en) 2006-09-21 2012-08-14 Basf Aktiengesellschaft OLED display with extended lifetime
US7663309B2 (en) 2006-09-28 2010-02-16 Fujifilm Corporation Organic electroluminescent element having plurality of light emitting layers with specific thicknesses
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN5012003556; ＫＵＢＯＴＡ，Ｋ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｓｔｒａｉｎｅｄ　ｓｉｌａｃｙｃｌｅ-ｃａｔａｌｙｚｅｄ　ａｓｙｍｍｅｔｒｉｃ　Ｄｉｅｌｓ-Ａｌｄｅｒ　ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎｓ：　ｔｈｅ　ｆｉｒｓｔ　ｈｉｇｈｌｙ　ｅｎａｎｔｉｏｓｅｌｅｃｔｉ' ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ ＶＯＬ．６２, 2006, ＰＰ．１１３９７-１１４０１ *
JPN5012003557; ＡＲＤＵＥＮＧＯ，Ａ．　Ｊ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ　Ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ　ｏｆ　ａ　Ｃａｒｂｅｎｅ／Ｓｉｌｙｌｅｎｅ／Ｇｅｒｍｙｌｅｎｅ　Ｓｅｒｉｅｓ"' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＡＭＥＲＩＣＡＮ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ ＶＯＬ．１１６, 1994, ＰＰ．６６４１-６６４９ *
JPN5012003558; ＣＡＩ，Ｘ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｔａｂｌｅ　ｂｉｓ（ａｍｉｎｏ）ｓｉｌｙｌｅｎｅ　Ｓｉ［｛Ｎ（ＣＨ２ｔＢｕ）｝２Ｃ６Ｈ４-１，２］　ｗｉｔｈ　ｇｒｏｕｐ　３　ｏｒ　ｌａｎｔｈａｎｉｄｅ　ｍｅｔａ' ＣＡＮＡＤＩＡＮ　ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．７８, 20001102, ＰＰ．１４８４-１４９０ *
JPN5012003559; ＢＬＡＫＥＭＡＮ，Ｐ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ｏｆ　ｓｔａｂｌｅ　ｂｅｎｚｏｄｉａｚａｓｉｌｙｌｅｎｅｓ：　ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ　ｓｐｅｃｔｒａ　ａｎｄ　ｑｕａｎｔｕｍ-ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｉｎｖｅ' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ，　ＤＡＬＴＯＮ　ＴＲＡＮＳＡＣＴＩＯＮＳ , 1996, ＰＰ．１４７５-１４８０ *
JPN5012003560; ＯＨＭＯＲＩ，Ｙ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ　Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ　Ｍｅｃｈａｎｉｓｍ　ｏｆ　ａ　Ｔｒｉｓ（１，１０-ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）ｓｉｌｉｃｏｎ（ＩＶ）　Ｃｏｍｐｌｅｘ"' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＣＯＯＲＤＩＮＡＴＩＯＮ　ＣＨＥＭＩＳＴＲＹ ＶＯＬ．３９，ＮＯ．３-４, 1996, ＰＰ．２１９-２３０ *
JPN5012003562; ＨＩＩＬＬ，Ｎ．　Ｊ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　Ｓｔａｂｌｅ　Ｓｉｌｙｌｅｎｅｓ　ｗｉｔｈ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ａｚｉｄｅｓ"' ＯＲＧＡＮＯＭＥＴＡＬＬＩＣＳ ＶＯＬ．２４, 2005, ＰＰ．３３４６-３３４９ *
JPN5012003563; ＭＯＳＥＲ，Ｄ．　Ｆ．，ＥＴ　ＡＬ．: '"Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｄｉｓｉｌａｎｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｓｔａｂｌｅ　Ｓｉｌｙｌｅｎｅｓ　ｗｉｔｈ　Ｈａｌｏｃａｒｂｏｎｓ"' ＪＯＵＲＮＡＬ　ＯＦ　ＴＨＥ　ＡＭＥＲＩＣＡＮ　ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＳＯＣＩＥＴＹ ＶＯＬ．１２７, 2005, ＰＰ．１４７３０-１４７３８ *

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Publication number Publication date
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