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DE2802016A1 - Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial

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DE2802016A1
DE2802016A1 DE19782802016 DE2802016A DE2802016A1 DE 2802016 A1 DE2802016 A1 DE 2802016A1 DE 19782802016 DE19782802016 DE 19782802016 DE 2802016 A DE2802016 A DE 2802016A DE 2802016 A1 DE2802016 A1 DE 2802016A1
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Germany
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photographic material
sample
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Guenther Dipl Chem Dr Herbert
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DuPont de Nemours Deutschland GmbH
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DuPont de Nemours Deutschland GmbH
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    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08—Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/09—Noble metals or mercury; Salts or compounds thereof; Sulfur, selenium or tellurium, or compounds thereof, e.g. for chemical sensitising
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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DU PONT DE NEMOURS (DEUTSCHLAND) GMBH
Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
Lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionen, die für lithographische Zwecke verwendet werden sollen, müssen einer Reihe von Anforderungen genügen. Von besonderer Bedeutung für die erzielbare Bildqualität ist es dabei, dass diese Emulsionen bei der Entwicklung eine steile Gradation und eine gute Punktqualität, d.h. Punkte hoher Dichte und Randschärfe liefern. Um dieses Ziel zu erreichen, werden spezielle Emulsionen mit einem hohen Chloridanteil verwendet, die mit sulfitarmen. Formaldehyd enthaltenden Hydrochinonentwicklern entwickelt werden. Diese sogenannten Lithentwickler besitzen gegenüber den üblichen superadditiven Entwicklerkombinationen eine niedrige Anfangsentwicklungsgeschwindigkeit, die durch die in Lithemulsionen meist enthaltenan Zusätze zur Verbesserung der Punktqualität noch weiter herabgesetzt wird. Diese geringe Anfangsentwicklungsgeschwindigkeit führt zu einer verspätet einsetzenden Empfindlichkeitsausnutzung und stellt einen erheblichen Nachteil der Lithentwicklung dar, denn die maschinelle Verarbeitung von Lithmaterialien macht es erforderlich, dass optimale Empfindlichkeit und gute Punktqualität in möglichst kurzen Zeiten erreicht werden. Aus der Literatur sind bereits eine grosse Anzahl von Verbindungen bekannt geworden, die geeignet sind, den Entwicklungsvorgang zu beschleunigen und somit die durch die Entwicklungsverzögerungen bedingten EmpfindlichkeitsVerluste auszugleichen.
909829/0476
Als geeignete Beschleuniger für die Lithentwicklung sind vor allem Oniumverbindungen, wie Ammonium-,
Phosphonium- und Sulfoniumverbindungen, Pyridiniumsalze und organische Thiolverbindungen (DE-OS 2o 32 o49 und US-PS 3785822) vorgeschlagen worden. Diese Beschleuniger sind jedoch nicht in allen Punkten zufriedenstellend. So zeigen die Oniumsalze in Lithemulsionen entweder nur eine sehr geringe beschleunigende Wirkung oder sie sind mit den als Giesshilfsmitteln verwendeten anionischen Netzmitteln unverträglich
und bilden unerwünschte Niederschläge oder bewirken eine Inaktivierung der Netzfähigkeit. Die organischen Thiolverbindungen besitzen zwar im allgemeinen eine gute beschleunigende Wirkung, haben aber den Nachteil, dass sie gegen Ende des Entwicklungsvorganges die
Punktqualität beeinträchtigen. Hinzu kommt, dass
sich diese Verbindungen durch Diffusionsvorgänge in den Bädern anreichern und in gebrauchten Bädern
verstärkt wirksam werden. Man ist daher gezwungen, einen Kompromiss zwischen ausreichender Empfindlichkeit einerseits und noch vertretbarer Punktaualität andererseits einzugehen.
Aufgabe dar vorliegenden Erfindung ist es daher,
Entwicklungsbeschleuniger anzugeben, die nur zu
Beginn des Verarbeitungsvorganges stark" beschleunigend wirken und gegen Ende des Entwicklungsvorganges sowie in den Verarbeitungsbädern unwirksam werden und somit die Punktqualität nicht beeinträchtigen.
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Diese Aufgabe wird gemäss der Erfindung durch ein lichtempfindliches Material gelöst, bestehend aus einem Schichtträger, gegebenenfalls einer oder mehreren lichtunempfindlichen Hilfsschichten und einer Silberhalogenidemulsion vom Lithtyp, die einen Entwicklungsbeschleuniger enthält und ist dadurch gekennzeichnet, dass als Entwicklungsbeschleuniger mindestens eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
R7- C-SH
2I /5
R,.- C-N v
i A
E4
oder deren Salze in der bedeuten:
R1 und R=H oder Alkyl
R., und R. = H oder -COOR
wobei R = Alkyl ist
R und R6 = H oder Alkyl enthalten ist.
Als besonders geeignet haben sich 2-Amino-äthanthiol-l, 2-Dimethylamino-äthanthiol-l, Cysteinmethylester oder deren Salze erwiesen.
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt nach bekannten Methoden,wie sie zum Beispiel in Houben-Weyl, 4. Auflage, Band IX, Seite 7-49 beschrieben sind. Die genannten Verbindungen sind ausserdem im Handel erhältlich.
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Die beschriebenen Beschleuniger werden der lichtempfindlichen Schicht zugesetzt. Die im Einzelfall anzuwendenden Konzentrationen können vom Fachmann leicht ermittelt werden und betragen im allgemeinen zwischen 1 - 6oo mg pro Mol Silberhalogenid. Der Zusatz erfolgt vorzugsweise beim Giessfertigmachen in Form einer wässrigen Lösung.
Gemäss einer besonders günstigen Ausfuhrungsform werden die beschriebenen Beschleuniger in Kombination mit an sich bekannten Punktverbesserern verwendet. Geeignete Punktverbesserer sind in der Literatur in grosser Zahl beschrieben. Die bekanntesten und praktisch am meisten verwendeten sind Polyalkylenoxydverbindungen, insbesondere Polyäthylenoxydverbindungen und deren Derivate. Bewährt haben sich vor allem Verbindungen mit.einem Molekulargewicht innerhalb eines Bereiches von 1 ooo bis 4o ooo, wobei ein Molekulargewicht von ca. 2o ooo bevorzugt wird. Geeignete Derivate von Polyäthylenoxydverbindungen sind vor allem Ester und Äther, die erst in Gegenwart des Entwickleralkalis oder durch die Entwicklungs— reaktion wirksam werden, und daher verzögert an den Reaktionsort diffundieren. Wirksame Punktverbesserer sind ferner Poly-'N-vinyllactams wie N-vinvl-pyrrolidon sowie 5- und 6-Nitroindazol. Diese Verbindungen werden im allgemeinen in Mengen von 5o - 2 ooo mg pro Mol Silberhalogenid angewendet.
Besonders gute Ergebnisse erzielt man, wenn der Punktverbesserer in einer zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht angeordneten Zwischenschicht und der Beschleuniger in der lichtempfindlichen Schicht selbst enthalten ist. Bewährt hat es sich ferner, die lichtempfindliche Emulsion in Form einer Doppelschicht mit einem Dickenverhältnis von 1:1 bis Ij9 aufzutragen, und den Punktverbesserer der dünneren Emulsionsschicht zuzusetzen.
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Zur Vermeidung eines ÜberentwicklungsSchleiers kann das Material ferner eine geringe Menge Hydrochinon und zwar 5o - 5oo mg pro Mol Silberhalogenid in der Emulsionsschicht und/oder den Hilfsschichten enthalten.
Es wird angenommen, dass die überlegene Wirksamkeit der beschriebenen Entwicklungsbeschleuniger darauf beruht, dass diese Verbindungen nur zu Beginn des Entwicklungsvorganges stark beschleunigend wirken, ihre Wirksamkeit jedoch gegen dessen Ende und in den Verarbeitungsbädern durch 1,4-Addition an das gebildete Chinon verlieren, so dass die punktverbessernden Zusätze zu diesem Zeitpunkt verstärkt wirksam werden können.
Zur Herstellung des erfindungsgemässen lichtempfindlichen Materials sind die bekannten konventionellen kontrastreichen Halogensilberemulsion geeignet. Diese . Emulsionen enthalten im allgemeinen mindestens 5o Mol-%, vorzugsweise jedoch ca. 7o - 80 Mol-% Chlorid, während der restliche Halogenidanteil aus Bromid besteht, gegebenenfalls können auch geringe Mengen Jodid vorhanden sein. Als geeignet haben sich ferner auch hochempfindliche Lithemulsionen mit geschichtetem Kornaufbau erwiesen, wie sie zum Beispiel in der DE-PS 22 o3 116 beschrieben sind.
Als kolloidales Bindemittel kann Gelatine oder eine modifizierte Gelatine verwendet werden. Ferner kann ein Teil der Gelatine durch Polymerisate oder Mischpolymerisate ersetzt sein. Die verwendeten Halogensilberemulsionen können alle üblichen, bekannten Emulsionszusätze, wie optische Sensibilisatoren, chemische Sensibilisatoren, Stabilisatoren, Härtemittel und dergleichen enthalten.
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2802018
Das lichtempfindliche Material kann ferner in an sich bekannter Weise lichtunempfindliche Hilfsschichten enthalten, die zwischen dem Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht und/oder als Schutzschicht angeordnet sein können.
Mit dem beschriebenen Material lassen sich Strich- und Rasterbilder herstellen, die sich bei hohen Empfindlichkeitswerten durch eine überlegene Punktqualität auszeichnen. Optimale Empfindlichkeit und Punktqualität werden innerhalb kurzer Behandlungszeiten erreicht und bleiben über einen längeren Entwicklungszeitraum konstant. Von Vorteil ist ferner, dass die erreichbare Punktqualität auch in gebrauchten Verarbeitungsbädern nicht beeinträchtigt wird.
Dass es sich bei den beschriebenen Verbindungen um Beschleuniger mit so ausgezeichneter Wirkung handelt, war überraschend und konnte nicht vorausgesehen werden, denn sehr ähnliche Verbindungen wie zum Beispiel das auf dem Gebiet der Photographie sehr häufig eingesetzte Cystein zeigen keine beschleunigende Wirkung.
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden Beispiele erläutert und ihre Wirkung demonstriert warden.
BEISPIEL 1
Eine übliche Silberchloridbromid Lithemulsion mit einem Chloridgehalt von 75% wird in 4 Teile geteilt und den einzelnen Proben die folgenden Verbindungen pro Mol Silberhalogenid zugesetzt:
Probe A : Kein Zusatz - Vergleichsprobe Probe B : 2 mg 2-Amino-äthanthiol-l-hydrochlorid Probe C : 4 mg 2-Amino-äthanthiol-l-hydrochlorid Probe D : 8 mg 2-Amino-äthanthiol-l-hydrochlorid.
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Jade Probe wird dann auf einen üblichen Schichtträger aus Polyäthylenglykolterephthalat so vergossen, dass ein
2 Silberauftrag von lo,o bis lo,5 mg/m , bezogen auf Ag NO3,
resultiert. Nach dem Auftrag einer üblichen Überguss-Schicht wird das Material getrocknet und in Form der bekannten Teststreifen durch einen Verlaufkeil und einen Kontaktraster 4 sec/2o Lux in einem handelsüblichen Kontaktgerät mit punktförmiger Glühlampe im Abstand von 80 cm belichtet. Die Streifen werden dann in einer Rollenentwicklungsmaschine 2 Minuten bei 27 C in einem Entwickler der folgenden Zusammensetzung entwickelt: Destilliertes Wasser 800 ecm
Hydrochinon 18 g
K2 CO3 sice 60 g
Formaldehydnatriumbisulfit 5o g
K Br 1,5 g
Na„ CO3 sice 4 g
Borsäure Io g
Polyglykol 1 5oo 4 g
Wasser auf 1 1
pH lo,4
Anschliessend wird in üblicher Weise fixiert, gewässert und getrocknet. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 1 zusammengestellt. In dieser und den nachfolgenden Tabellen ist die bei der jeweils angegebenen Entwicklungszeit erreichta S;tvpfindlichkeit der Vargleichsprobe gleich loo gesetzt. Die Empfindlichkeit selbst wird bei einer Dichte von o.3o über dem Schleier ermittelt.
Die angegebenen Gammawerte stellen den zwischen der Dichte O.3 und 3 über Schleier ermittelten Anstieg der Schwärzungskurve dar. Zur Bestimmung der Punktqualität werden die Punkte durch mikroskopische Betrachtung der Rasterreproduktionen, sowie durch mikrosensitometrische Messungen der Kantenschärfe, Punktgrösse, Lichtdurchlässigkeit kleiner Punkte, Punktaufbau und dergleichen beurteilt und deren subjektive Beurteilung einer Zahlenskala von 1 bis 6 zugeordnet. Dabei ist eine Punktqualität bis zu 2 als sehr gut zu bezeichnen, d.h. es sind alle oben aufgeführten Merkmale eines guten Punktes vorhanden. Eine Punktcualität bis zu 3,5 ist für praktische Zwecke gut brauchbar, während eine Punktqualität von 4 und mehr unbefriedigend bis unbrauchbar ist.
- Io -
TABELLE 1
Probe ReI. Empfindlichkeit Punktqualität 2 Minuten/27 C
A loo 2
B I2o 2
C 14o 2,5
D 2oo 3
Die Ergebnisse zeigen, dass mit steigenden Empfindlichkeiten die Punktqualität praktisch nicht, oder nur ganz unwesentlich beeinträchtigt wird.
BEISPIEL· 2
Eine Silberchloridbromidemulsion, gemäss den Angaben von Beispiel 1, wird in 4 Teile geteilt und den einzelnen Proben folgende Zusätze pro Mol Halogensilber zugefügt: Probe A : Kein Zusatz - Vergleichsemulsion Probe B : 2oo mg Polyäthylenoxyd MGr»-'2o ooo Probe C : 2oo mg Polyäthylenoxyd MG/—2o ooo
67 mgjj-Cysteinmethylester . 1 HCl Probe D : 8o mg Polyvinylpyrrolidon MG/^3o ooo
5 7 mg/.;-Ci'3he:i.nrn:übhyle3ter . 1 HGl Probe E : 2oo mg Polyäthylenoxyd MG/Wo ooo
4 mg 2-Dimethylamino-äthanthiol-l-
hydrochlorid
Die Emulsionen werden gemäss den Angaben von Beispiel 1 vergossen, belichtet, entwickelt, fixiert und getrocknet. Die Auswertung der Prüfstreifen ergab folgende Ergebnisse:
909829/047$
TABELLE 2 Rel.Empf.
1 3/4 Min.
27° C		 Gamma Schleier Punktquälität
5% 5o% 95%		 2 3
Probe loo 15.5 o.öl 3 2 2.5
A 81 15.ο o.öl 2.5 1.5 2
B 138 16.ο o. öl 2 1.5 2.5
C 141 15.5 o. öl 2 1.5 2.ο
D 128 15.ο o. öl 2
E
Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass die beschriebenen Entwicklungsbeschleuniger die Punktqualität nicht beeintracht igen.
BEISPIEL 3
Eine Silberchlorxdbromidemulsion gemäss den Angaben von Beispiel 1 wird in 3 Teile geteilt und den einzelnen Proben folgende Zusätze pro Mol Halogensilber zugefügt: Probe A : Kein Zusatz - Vergleichsemulsion Probe B : 2oo mg Polyäthylenoxyd MC^ 2o ooo Probe C : 2oo mg Polyäthylenoxyd MGr- 2o ooo 64 mg^-Cysteinmethylester
Die einzelnen Proben werden gemäss den Angaben von Beispiel 1 vergossen, belichtet, entwickelt, fixiert und getrocknet. Die Auswertung der Prüfstreifen ergab die in der Tabelle zusammengefassten Ergebnisse.
Bei diesem Beispiel wurde die nach 2 Minuten Entwicklungszeit erreichte Empfindlichkeit der Probe A = loo gesetzt.
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TABELLE 3
Entw.-Zeit (see)
Probe Rel.Empf.
Schleier
Punktqualität 5% 5o% 95%
A 55 o,öl 3 ,5 3 3 ,5
B 43 ο,öl 2 ,5 2 2 ,5
C 74 ο, öl 2 ,5 2 2
A 73 o, öl 3 ,5 3 ,5 2 ,5
B 6o o, öl 2 ,5 2 2 ,5
C loo o, öl 2 1 2
A loo o,o2 4 3 ,5 3 ,5
B 75 o,o2 3 2 2 ,5
C 133 o,o2 2 1 2
A 123 o. o2 5 ,5 3 ,5 4
B loo o. o2 3 #5 2 ,5 3
C 166 O. o2 2 2 2
A 153 o,o3 5 ,5 4 4
B 12o o,o2 4 3 3
C 213 o,q2 3 ,5 3 3
Aus dieser Tabelle ist deutlich zu erkennen, dass die gute Punktqualität über eine längere Entwicklungszeit konstant bleibt.
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BEISPIEL 4
Eine Süberchloridbromidemulsion gemäss Beispiel 1 wird in 5 Teile geteilt und den einzelnen Proben folgende Zusätze pro Mol Silberhalogenid zugefügt: Probe A : Kein Zusatz - Vergleichsemulsion Probe B : 2oo mg Polyäthylenoxyd MG~2o ooo Probe C : 2oo mg Polyäthylenoxyd MG~2o ooo
4 mg 2-Amino-äthanthiol-l~hydrochlorid Probe D : 2oo mg Polyäthylenoxyd MG/~2o ooo
4 mg 2-Mercapto-1-methyl-imidazol
(gemäss US-PS 3 785 822)
Probe E : 2oo mg Polyäthylenoxyd MG~2o ooo loo mgii-Cystein
Die Proben werden gemäss den Angaben von Beispiel 1 vergossen, belichtet, entwickelt, fixiert und getrocknet. Die Auswertung der Prüfstreifen ergab folgende Ergebnisse:
TABELLE 4 Rel.Empf.
2 3/4 Min.
27°C		 Gamma Schleier Punktqualität
5% 5o% 95%		 2 3
Probe loo 16.ο o. öl 3 2 2
A 65 17.ο o. öl 2 1.5 2
B 12o 17.5 o.öl 2 3 4
C Ho 14.ο o.o3 4 3 4
D Io2 14.5 o.öl 3.5
E
Das Beispiel zeigt, dass der bekannte Beschleuniger 2-Mercapto-l-methyl-imida2:ol schlechte Punktqualität bewirkt.
Jj-Cystein beschleunigt überhaupt nicht.
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BEISPIEL 5
Auf einen Schichtträger aus Polyäthylenglykolterephthalat wird eine Unterschicht folgender Zusammensetzung :
5o Teile Gelatine
3 Teile Hydrochinon
1 Teil Polyglykoläther (TWEEN 6o ) 2oo ml Wasser
so aufgetragen, dass die Schicht 4oo mg Polyglykoläther pro Mol Silberhalogenid enthält. Auf diese Unterschicht wird dann eine Emulsion gemäss den Angaben von Beispiel 1 aufgetragen (Probe A). Als Vergleich wird auf die Unterschicht dieselbe Emulsion aufgetragen, jedoch mit dem Unterschied, dass sie 2 mg 2-Ainino-äthanthiol-l-hydrochlorid enthält (Probe B). Beide Proben werden nach den Angaben von Beispiel 1 verarbeitet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengestellt:
TABELLE 5 Rel.Empf.
2 Min. 27°C		 Schleier Punktqualität
Probe loo
120		 o.o2
o-o2		 2
2
A
3
Das Beispiel zeigt, dass 2-Amino-äthanthiol-l-hydrochlorid ohne Beeinträchtigung der Punktqualität beschleunigt.
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BEISPIEL 6
In zwei Rollenentwicklungsmaschinen wird innerhalb von 2 Monaten die gleiche Menge von 2 unterschiedlichen Prüffilmen unter identischen Bedingungen entwickelt. Der Prüffilm (1) in der Maschine M I entspricht in seiner Zusammensetzung der Probe C vom Beispiel 4. Der Prüffilm (2) in der Maschine M II entspricht der Probe D von Beispiel 4. In beiden Maschinen wird der in Beispiel 1 angegebene Entwickler verwendet. Sensitometrie und Punktqualität beider Prüffilme werden in gleichen Zeitabständen ermittelt. Die erhaltenen Werte sind in der Tabelle G zusammengestellt:
TABELLE 6
1. Tag Rel.Empf.
2 Min. 27 C		 Schleier Punktqua1it ät
Prüffilm loo
9o		 o.öl
o.o2		 2
3
l/M I
2/M II
8 Tage
l/M I Io2
2/M II 92
14 Tage
l/M I 97
2/M II 96
o.öl 2 o.o2 3
o.o2 2 o.o3 3.5
4 Wochen
l/M I Io5 o.o2 2
2/M II lol o.o4 4
8 Wochen
l/M I Io3 o.o3 2.5
2/M II Io5 o.o6 5
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Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass der Prüffilm 1 in einem gebrauchten Entwickler auch nach zwei Monaten noch keine Verschlechterung der Punktcrualität aufweist, während Prüffilm 2 bereits nach 14 Tagen eine schlechte Punktqualität zeigt.
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Claims (1)

  1. 2802018
    PATENTANSPRÜCHE
    >. Photographisches Material bestehend aus einem Schichtträger, gegebenenfalls einer oder mehreren lichtempfindlichen Hilfsschichten und einer Silberhalogenidemulsion vom Lithtyp, die einen Entwicklungsbeschleuniger enthält, dadurch gekennzeichnet, dass als Entwicklungsbeschleuniger mindestens eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel:
    I1
    Rj C-SH
    R3- C -N <
    R4
    oder deren Salze
    in der bedeuten:
    R und R? = H oder Alkyl
    R3 und R4 = H oder -COOR
    wobei R = Alkyl ist
    R1. und R, = H oder Alkyl
    D D
    enthalten ist.
    2. Photographisches Material nach Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet, dass es als Entwicklungsbeschleuniger 2-Amino-Äthanthiol-l, 2-Dimethylamino-äthanthiol-l , Cysteinmethylester oder deren Salze enthält.
    3. Photographisches Material nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es den Entwicklungsbeschleuniger in Kombination mit einer Verbindung aus der Gruppe der Polyc'ilkylenoxyde oder der Poly-N-vinyllactame enthält.
    909829/0476
    Photographisches Material nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Polyäthylenoxydverbindung mit einem Molekulargewicht zwischen looo und 4o ooo enthält.
    5. Photographisches Material nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass es in der lichtempfindlichen Schicht 5o bis 5oo mg Hydrochinon pro Mol Silberhalogenid enthält.
    6. Photographisches Material nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Beschleuniger in der lichtempfindlichen Schicht und die Polyalkylenoxydverbindung und/oder die N-VinyJlactamverbindung in einer zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht angeordneten Hilfsschicht enthalten ist.
    909829/0476
DE2802016A 1978-01-18 1978-01-18 Photographisches Aufzeichnungsmaterial vom Lith-Typ Expired DE2802016C2 (de)

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