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DE2116882B2 - Enaminverbindungen und deren herstellung - Google Patents

Enaminverbindungen und deren herstellung

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DE2116882B2
DE2116882B2 DE19712116882 DE2116882A DE2116882B2 DE 2116882 B2 DE2116882 B2 DE 2116882B2 DE 19712116882 DE19712116882 DE 19712116882 DE 2116882 A DE2116882 A DE 2116882A DE 2116882 B2 DE2116882 B2 DE 2116882B2
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methyl
radical
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divalent
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DE19712116882
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English (en)
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DE2116882A1 (de
DE2116882C3 (de
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Bernd Dipl.-Chem. Dr.; 4712 Werne; Griebsch Eugen Dipl.-Ing. Dr. 4750 Unna Brinkmann
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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Priority to DE2125247A priority patent/DE2125247C3/de
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Priority to IT2237972A priority patent/IT953561B/it
Priority to US240762A priority patent/US3865791A/en
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Description

Gegenstand der Erfindung sind neue Enamin-Ver- amine gemäß Formel α), welches dadurch gekenn- ndunaen und deren nerstellune aus hMtimmtm -~.:„i . .-_.. j_o _.ι _■» τ-*: : j__ _n
bindungen und deren Herstellung aus bestimmten sekundären Aminen und bestimmten Aldehyden oder Ketonen.
Die Di-Enamine entsprechen der allgemeinen Formel (I)
R4 R3 R3 R4
R3-C=C-Y-C=C-R5
in der Y die folgende Bedeutung haben kann:
(D
1. a) —N N-Z1-N N—
(mit Z1 = zweiwertiger Alkylrest)
b) -N
N—
(mit Z2 = zweiwertiger Alkylrest, der auch
wegfallen kann)
2. a) -NN-CH3
b) —N N —
CH3
zeichnet ist, daß man sekundäre Diamine der allgemeinen Formel (II)
Η—Υ —Η
in der Y die in Anspruch 1 definierte Bedeutung hat, mit Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R5-CH-C=O
(III)
umsetzt, in der R3 = Wasserstoff ist und in der R3, falls Y die unter J a), I b) und 2a) angegebene Bedeutung hat, Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest sein kann, der mit R4 zusammen eine gegebenenfalls substituierte Tri- oder Tetramethylengruppe bildet und in der R4 Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest ist, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel durchführt und wobei man das entstehende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbonyl-Verbindungen entfernt.
Die Di-Enamine der vorliegenden Erfindung können nach für Monoenamine bekannten Methoden aus sekundären Diaminen durch Umsetzung mit Aldehyden oder Ketonen der allgemeinen Formel (IIII
—N—A —N
in der A die folgende Bedeutung haben kann:
a) ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen,
b) eine zweiwertige Polyätherkette der allgemeinen Formel
1CH-CH2-O^—CH-CH2-CH3 Jn CH3
(mit η = 1 bis 1000)
c) ein zweiwertiger, gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierter Cyclopentyl- oder Cyclohexyirest mit insgesamt bis zu 12 Kohlenstoffatomen
und in der R1 und R2 einwertige lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind in der R3 = Wasserstoff ist und in der R3, falls Y die unter 1 a), 1 b) und 2a) angegebene Bedeutung hat, Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest sein kann, der mit R4 zusammen eine gegebenenfalls substituierte Tri- oder Tetramethylengruppe bildet und in der R4 Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest ist und in der R5 ein Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest ist.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Di-En-
R. R1
R5-CH-C = O
(III)
in welcher R3, R4, R5 Wasserstoff bzw. ein Methyl bzw. Äthylrest sein kann oder in welcher R3 und R, zusammen eine gegebenenfalls substituierte Tri- odei Tetramethylengruppe bilden, dargestellt werden. Di« Darstellung erfolgt so, daß ein sekundäres Polyamir mit einem Überschuß der Carbonyl-KomponenU versetzt wird und nach Zusatz eines geeigneten Lö sungsmittels (Toluol, Benzol) so lange unter Stickstof am Wasserabscheider erhitzt wird, bis die Wasser abscheidung beendet ist.
In einigen Fällen kann die Carbonyl-Komponenti selbst als Schlepper dienen.
Eine Destillation des Di-Enamins ist nicht unbe dingt notwendig. Das Rohprodukt kann nach Ab ziehen überschüssiger Carbonyl-Komponente un< des Lösungsmittels auch direkt verwendet werden.
Als Carbonyl-Komponente sind insbesondere ali phatische Aldehyde und cyclische Ketone geeignet Beispiele für Aldehyde und Ketone, die sich mit Vor teil zur Darstellung von Di-Enaminen verwendei lassen, sind:
Acetaldehyd, Propionaldehyd, n-Butyraldehyi: iso-Butyraldehyd, Diäthylacetaldehyd, Cyclo pentanon, Trimethylcyclopentanon, Cyclohexa non, Trimethylcyclohexanon und andere substi tuierte Cyclohexanone und Cyclopentanone.
Die weniger reaktiven aliphatischen Ketone erge ben weniger gute Ausbeuten.
Als Beispiele iür sekundäre Amine, die mit den genannten Aldehyden oder Ketonen zur Reaktion kommen können, werden genannt:
a) cyclische Diamine des Typs:
HN N-Z1-N NH
in welcher Z1 ein zweiwertiger Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Polyätherrest ist,
in welcher Z2 ein zweiwertiger Alkyl-, Cycloalkyl- '5 oder Polyätherrest, der auch wegfallen kann, bedeutet,
c) substituierte und/oder unsubstituierte Piperazine.
R1 R2
d) HN-A-NH
in der A die folgende Bedeutung haben kann:
Beispiel 2
20 Teile N,N' - Diisobutyl - 2^,4(2,4,4) - trimethylhexamethylen-diamin werden mit 21,84 Teilen iso-Butyraldehyd 24 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nach dem Abziehen des Aldehyds wird im Vakuum destilliert.
Kp.: 104—105^/0,01 mm,n?: 1,4608.
Analyse:
C = 79,5 Gew.-% (berechnet für Di-Enamin)
H = 13',3Gew.-%
N = 7,2Gew.-%
C = 74,6Gew.-% (gefunden) H = 13,0Gew.-%
N = 7.9 Gew.-%
1. ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen wie z. B. η-Butyl, sek.-Buty!, iso-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,
2. eine zweiwertige Polyätherkette der allgemeinen Formel
Beispiel 3
20 Teile N,N' - Diisobutyl - 1 - amino - 3 - aminomethyl - 3,5,5 - trimethyl - cyclohexan werden mi; 21,2 Teilen iso-Butyraldehyd wie unter Beispiel 2 behandelt.
Kp.: 115-C/O.O5 mm, nf: 1,4700.
Analyse:
C = 80,0 Gew.-% (berechnet für Di-Enamin)
H = 12,8 Gew.-%
N = 7,2Gew.-%
C = 79,2Gew.-% (gefunden) H = 13.1 Gew.-%
N = 8.0Gew.-%
(mit η = 1 bis 1000)
3. ein zweiwertiger, gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierter Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest mit insgesamt bis zu 12 Kohlenstoffatomen
und in der R1 und R2 einwertige lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Beispiele zur Darstellung der Enamine
(Teile = Gewichtsteile)
Beispiel 1
5,96 Teile 4,4' - Dipiperidylpropan werden mit 8,18 Teilen iso-Butyraldehyd versetzt und am Wasserabscheider unter Rückfluß erhitzt. Nach 4 Stunden hat sich die Hälfte, nach 18 Stunden die berechtete Wassermenge abgeschieden. Der überschüssige Aldehyd wird abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Kp.: 170°C/0,4mm.
Klare, helle Flüssigkeit, die beim Stehen allmählich erstarrt.
Analyse:
C = 79,3 Gew.-% (berechnet für Di-Enamin)
H = ll,9Gew.-%
N = 8,8Gew.-%
C = 79,8Gew.-% (gefunden)
H = 12,1 Gew.-%
N = 8.5Gew.-%
40
Beispiel 4
α) 50 Teile l-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin werden mit 27,7 Teilen iso-Butyraldehyd und 30 Teilen Toluol 15 Stunden lang am Wasserabscheider erhitzt. Nachdem überschüssiger Aldehyd und Toluol abgezogen wurden, wird der Rückstand im Vakuum destilliert.
Kp.: 112°C/2,5mm.
Analyse:
C = 65,3 Gew.-% (berechnet für Di-Enamin)
H = 10,8Gew.-%
N = 15,2Gew.-%
C = 63,7Gew.-% (gefunden) H = 11,1 Gew.-%
N = 15,6Gew.-%
b) 20 Teile eines Triisocyanates, das aus einem verzweigten Polypropylenglykol und Isophorondiisocyanat (1 - Isocyanato - 3 - isocyanatomethyl - 3,5,5 - trimethyl-cyclohexan) hergestellt wurde, werden mit 1,84 Teilen des hydroxylgruppenhaltigen Enamins nach 4a) 1 Stunde lang auf 8O0C erwärmt.
60
Beispiels
Das Gemisch aus 43 Teilen Piperazin, 210 Teilen 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon und 200 Teilen Toluol
wird mit einer katalytischer! Menge Ameisensäure versetzt und so lange am Wasserabscheider gekocht, bis die Wasserabscheidung beendet ist.
Toluol und überschüssiges Keton werden abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Kp.: 1500QO1Ol mm.
Fp.: 87 C.
Analyse:
C = 80,0Gew.-% (berechnet für Di-Enamin) H = 11,5 Gew.-%
N = 8,5Gew.-%
C = 80,1 Gew.-% (gefunden)
H = ll,6Gew.-%
N = 8,5Gew.-%
Beispiel 6
Das Gemisch aus 105 Teilen 4,4'-Dipiperidyl-propan, 210 Teilen 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon und 200 Teilen Toluol wird wie im Beispiel 5 behandelt.
Kp.: 200°C/0,01 mm.
Ii f: 1,5163.
Analyse:
C = 81,9 Gew.-% (berechnet Tür Di-Enamin) H = ll,9Gew.-%
N = 6,2Gew.-%
C = 81,8Gew.-% (gefunden) H = 12,0Gew.-%
N= 6,1 Gew.-%
Beispiel
Nr.
Allgemeine Formel
sek.-Amin
Carbonyl-Komponente Schleppmittel
Reak- Aus- Analyse (%)
tions- beute
zeit berechnet
(h) (%) C H
gefunden C H
7 1 Ib) η = 3*. 1,3-(4,4'-Di-R4 + R3 = (CH2J3 piperidyl)-R5 = H propan
8 I la) η = 6*, 1,6-Dipiper-R3 = H azinyl-hexan
R* = rs = CH3
9 I 2 a) Piperazin
R3 = R4 = H
R5 = -CH2CH3
10 I 2 a) R3+R4 Piperazin
R5 = H
11 I 2a) R3 + R4 Piperazin
= -(CH2J4-R5 = H
12 I 2 b) R3 = H Dimethyl-R4 = —CH-CH, piperazin
R5 = -CH2-CH^
Cyclopentanon
Isobutyraldehyd
n-Butyraldehyd
Cyclopentanon
Cyclohexanon
2-Athylbutanal Benzol 10 83 80,7 11,1 8,2 80,0 11,3 8,7
Toluol 10 97 72,9 11,6 15,5 72,0 11,8 15,4
Benzol 6 88 74,2 11,3 14,4 74,3 11,5 14,4
Benzo] 6,5 80 77,06 10,1 12,8 77,8 10,1 12,6
Benzol 7,5 91 78,0 10,7 11,4 77,9 10,8 11,0
Benzol 13,5 98 77,7 12,2 10,1 77,2 12,6 10,2
*l Ii = Anzahl der Kohlenstoffatome in Zl bzw. Z2.
Beispiel 13
Ein lineares, Polypropylenoxidgruppen enthaltendes, primäres Diamin vom Molekulargewicht 2000 wird in bekannter Weise durch Umsetzung mit Iso- so butyraldehyd and anschließender Hydrierung in ein sekundäres Diamin verwandelt (s. J. Amer. Chem. Soc. 69, 1947, S. 570 Sl). Das Reaktionsprodukt wird nach der Filtration und dem Abziehen des Lösungsmittels mit überschüssigem Isobutyraldehyd versetzt und am Wasserabscheider erhitzt, bis sich kein weiteres Wasser mehr bildet. Nach dem Abziehen des überschüssigen Aldehyds bleibt ein Reaktionsprodukt entsprechend der Formel Ϊ 3b) zurück, wobei R1 und R2 = Isobutyl, R3 = H und R* = Rs = Methyl ist. Das IR-Spektrum zeigt eine für Enamine charakteristische Bande bei 1675 cm"1.
B eispie! 14
Aus einem von der dimeren Fettsäure abgeleiteten käuflichen Diamin (Rest der dimeren Fettsäure = C^-Rest) wird wie im Beispiel 17 das sekundäre
fts Diamin hergestellt, welches dann ebenso mit weiterem Isobutyraldehyd zum Di-Enamin umgesetzt wird. Das Reaktionsprodukt zeigt im IR-Spektrum eine charakteristische Enaminbande bei 1670 cm"1. Allgemeine Formel I 3 a).
Die folgenden UbersichtstabeHen verdeutlichen die Vorteile des Erfindungsgegenstandes:
Legende für die folgenden Tabellen a) Primäre Amine
A4 = Hexamethylendiamin, A5 = Polyäther-amin, MG 1426, A», = 1.8-p-Menthan-diamin.
b) Sekundäre Amine
A7 = ^'-Dipiperidyl-propan, A8 = Hydroxyäthyl-piperazin. A9 = Ν,Ν'-Di-i-butyl-isophoron-diamin. A10 = RN'-Di-i-butyl-trhiieftyl-hexamethylen-
diamm.
An = Piperazin, A12 = N-(2-Aminoäthyl)-piperazin.
609548/471
c) Polyisocyanate
C2 = Hexamethylen-diisocyanat, C3 = Diisocyanat-toluol, C4 = Isophoron-diisocyanai, C5 = Trimethyl-hexamethylen-diisocyanat, Ch = Dimeryl-diisocyanatfDimeryl-Rest = Rest einer dimerisierten Fettsäure).
d) Polyester, Polyhydroxyl-Verbindungen P2 = Oxypropyliertes Hexantriol, P3 = Oxypropylierter Sorbit,
10
Gemisch 70:30 aus Trimethylol-propai und Diäthylenglykol,
Kondensationsprodukt aus Trimethylol propan und Butylenglykol, Poly-(hexantriol-/1,3-butylenglykol-adi pat),
Poly-(äthylen-/propylen-adipat), Trimethylol-propan,
Polypropylenglykol,
P10 = Polyester aus Adipinsäure Trimethyl hexandiol (1:1,7), MG 555.
e) (V) = Die eingesetzte Isocyanat-Verbindung is verkappt.
P =
P8 7 =
P9 =
Tabelle I
Kombinationen aus Poly-enaminen und Polyisocyanaten
Beispiel
3 3 3 3 3 2 2 2 2 2 1 5 7 7 7 7 4
Polyisocyanat aus
C3 + P8 (V)
C4
C5
C2 + Wasser
C4 + P9
C4+ P9
C4
C5
C6
C3 + P8 (V)
C3
C4
C5
C6
C3 + P8 (V)
C3
C4+ P9
C4+P9
C4+P9
C4
C5
C6
C3 + P8(V)
Poly-enamine aus Isobutyraldehyd und
A7 A7 A7 A7 A7
A8
(C4+P9)
A9
A9
A9
A9
A9
A7 P9>
A11
A1, P9)
A12
Au
A8
+ (C4 +
A8
+ (C4 +
Klebfrei nach (min) Lagerzeit der Mischung
ohne Gelierung
20 > 12 Monate
90 > 12 Monate
50 > 12 Monate
>40 Stunden
Gießling mit H2O > 12 Monate
12 Stunden
100 > 12 Monate
80 > 10 Monate
90 > 10 Monate
120 > 12 Monate
120 > 10 Monate
>9 Monate
60 > 10 Monate
90 > 10 Monate
120 > 12 Monate
120 > 10 Monate
>9 Monate
>9 Monate
> 12 Monate
>9 Monate
>9 Monate
>9 Monate
>9 Monate
> 12 Monate
> 10 Monate
Vergleichstabelle Kombinationen ans Polyiminen und Isocyanaten nach GB-PS 1064841 Beispiel Polyisocyanat aus
Polyimin ans Isobntyraldehyd and
C2 + P2
C2 und Wasser
C2 + P3
A4 A4
Klebfrei nach {minj
20 30 15
Max. Lagerzeit {geliert nach)
13 Tage 7 Tage 16 Stunden
Fortsetzung Polyisocyanat aus + p. Polyimin aus Klebfrei nach (min) Max. Lagerzeit
Beispiel + Wasser Isobutyraldehyd und (geliert nach)
C1 + P5 A4 15 18 Stunden
7 cT + P5 A5 60 2 Tage
8 c, + P6 A6 30 11 Stunden
I2A c, + P6 A4 30 4 Stunden
12D C1 + P7 A4 35 32 Tage
13E C7 A6 35 12 Wochen
13G C1 A4 30 2 Tage
14

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Di-Enamine der allgemeinen Formel (I)
R4 B5 R, R4 R5-C=C-Y-C=C-R5 Ρ) in der Y die folgende Bedeutung haben kann:
A. a) —N N-Z1-N N—
15 (mit Z1 = zweiwertiger Alkylrest)
b) _N^_ Z2^n.
20
(mit Z2 = zweiwertiger Alkylrest, der auch wegfallen kann)
B. a) —N N— 2S
b) —N N—
CH3
R, R2
C. —N—A—N—
in der A die folgende Bedeutung haben kann: a) ein zweiwertiger linearer oder verzweigter CH3
CH3 CH3
4, Verfahren zur Herstellung der Di-Enamine gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man sekundäre Diamine der allgemeinen Formel (II)
Η—Υ —Η (II)
in der Y die in Anspruch 1 definierte Bedeutung hat, mit Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III)
R4 R3 "°
R5-CH-C = O (III)
umsetzt, in der R3 = Wasserstoff ist und in der
35
4C Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen,
b) eine zweiwertige Polyatherkette der allgemeinen Formel
-/CH-CH2-O-V-CH-CH2-
Uh3 J- Ch3
(mU η = 1 bis 1000)
c) ein zweiwertiger, gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierter Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest mit insgesamt bis zu 12 Kohlenstoffatomen
und in der R1 und R2 einwertige lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12 KohlenstoffatonTensind in der R3 = Wasserstoff ist und m der R falls Y die unter 1 a), 1 b) und 2 a) angegebene Bedeutung hat, Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthvlrest sein kann, der mit R4 zusammen eine gegebenenfalls substituierte Tri- oder Tetramethylengruppe bildet und in der R4 Wasserstoff oder ein Methyl- oder Athylrest ist und vn der R5 em Wasserstoff oder ein Methyl- oder Athylrest ist.
2. Di-Enamin der Formel
H1C
3. Di-Enamin der Formel
R3, falls Y die unter la), 1 b) und 2a) angegebene Bedeutung hat, Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest sein kann, der mit R4 zusammen eine gegebenenfalls substituierte Tri- oder Tetramethylengruppe bildet und in der R4 Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest ist und in der R5 ein Wasserstoff oder ein Methyl- oder Äthylrest ist, wobei man die Umsetzung gegebenenfalls durch Säuren katalysiert, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne Lösungsmittel durchführt und wobei man das entstehende Reaktionswasser und die überschüssigen Carbonyl-Verbindungen entfernt.
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