DE2167058C3 - Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen - Google Patents
Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und BeschichtungsmassenInfo
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- DE2167058C3 DE2167058C3 DE19712167058 DE2167058A DE2167058C3 DE 2167058 C3 DE2167058 C3 DE 2167058C3 DE 19712167058 DE19712167058 DE 19712167058 DE 2167058 A DE2167058 A DE 2167058A DE 2167058 C3 DE2167058 C3 DE 2167058C3
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-
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Description
R* R3 R1 R2 R3 R*
!Il III
R5-C=C-Ν—Α—Ν—C=-C—R5 (I)
ίο
13
20
wobei A ein zweiwertiger organischer Rest ist, nämlich
aa) ein zweiwertiger linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoff-Rest mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen
oder i>
ab) eine zweiwertige Poiyäther- Kette der allgemeinen
Formel II.
tB — Ov- B— (M) jo
wobei
B -CH2-CH2- -CH-CH2- (CH2I4-
und wobei
ca) R3 Wasserstoff und R4 und R5 einzeln oder
gleichzeitig ein Wasserstoff-Atom, eine Methyl- oder eine Äthyl-Gruppe sein können
oder
cb) R5 Wasserstoff jnd R3 und R4 zusammen ein
zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest R7. der eine, gegebenenfalls alkylgruppen-substitiüerte,
Tn- oder Tetramethylen-Gruppe mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen darstellt
sein können,
entweder in der gewünschten Weise aufträgt und der Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf
bzw. dei Feuchtigkeit der Luft aussetzt oder mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise
appliziert,
dadurch gekennzeichnet, daß ansteile
der Enaminverbindungen gemäß B Enamingruppen enthaltende Präpolymere, hergestellt durch Umsetzung
von mindestens eine Enamingruppe und eine aliphatische Hydroxylgruppe pro Molekül tragende
Verbindungen mit Polyisocyanaten, verwendet werden.
2 Mittel für das Verfahren gemäß Anspruch 1. be
stehend aus einer stabilen wasserfreien, in Gegen wart von Wasser härtbaren Mischung aus
A) mindestens einem organischen unverkappten oder verkappten Polyisocyanat und aus
B) einer oder mehrerer der Enamidgruppen enthaltenden
Präpolymere gemäß Anspruch 1.
ein zweiwertiger cycloaliphatischer oder
aromatischer Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls einen oder mehrere
Alkyl-Substituenten tragen kann, mit insgesamt
bis zu 12 Kohlenstoffatomen und η eine
ganze Zahl von 1 bis ca. 1000 sein kann oder
ac) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter,
Cyclopenty!- oder *">
Cyclohexyl-Rest mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen oder
ad) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter
aromatischer Rest mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen
sein kann, und wobei am Rest A ein oder mehrere Η-Atome durch Hydroxid-Gruppen
substituiert sein können und wobei R1 und R2
ba) einwertige lineare bzw. unsubstituierte oder
vpr7wpicrtp hwu «lihcrifiiiprft» aUnhati<irhc
cycloaliphatische oder aromatische Reste mit 1 bis 12 C-Atomen oder
bb) zweiwertige Äthylen-Gruppen, die zu A je einen heterocyclischen Ring schließen, darsteilen
oder
bc) zusammen eine zweiwertige Äthylen-Grup pe bilden, die gegebenenfalls durch eine
Hydroxid-Gruppe und die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-Gruppen
substituiert sein kann, und wobei A eine, gegebenenfalls alkylgruppensubstituierte,
Äthylen-Gruppe ist, oder
bd) Cyan-äthyl-Gruppen sind.
Gegenstand der Patente 21 25 247 bzw. 21 67 141 sind
Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen.
wobei man Mischungen aus
A) mindestens einem organischen unverkappten oder verkappten und aus
B) einer oder mehrerer der folgend aufgeführten Enamin-Verbindungen,
B 1. Di-enamine der allgemeinen Forme! I,
R4 RJ R1 R2 R-' RJ
R5—C-C-N-A-N-C = C-R5 (I)
wobei A ein zweiwertiger organischer Rest ist, nämlich
ääf CiTt üvirCiWCriigdi iii'icuici uuci vciÄWClgici
Kohlenwasserstoff-Rest mit 4 bis 36 Kohlenstoffatomen oder
ab) eine zweiwertige Polyäther-Kette der allgemeinen
Formel H,
(II)
wobei
B CH2 CH2— —CH—CH2
CH3
CH3
ein zweiwertiger cycloaliphatischer oder
aromatischer Kohlenwasserstoff-Rest, der gegebenenfalls
einen oder mehrere Alkyl-Substituenten
tragen kann, mit insgesamt bis zu 12 Kohlenstoffatomen und π eine ganze Zahl von 1 s
bis ca. 1000 sein kann oder
ac) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter,
Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-Rest
mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen oder '°
ad) ein zweiwertiger, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierter
aromatischer Rest mit insgesamt bis zu 12 C-Atomen
sein kann, und wobei am Rest A ein oder mehrere |5
H-Atome durch Hydroxid-Gruppen substituiert sein können und wobei R1 und R2
ba) einwertige lineare bzw. unsubstituierte oder verzweigte bzw. substituierte aliphatische,
cycloaliphatische oder aromatische Reste mit 1 bis 12 C-AtOirten oder
bb) (zweiwertige) Äthylen-Gruppen, die zu A je einen heterocyclischen Ring schließen, darstellen
oder
jc) zusammen eine zweiwertige Äthylen-Gruppe 2>
bilden, die gegebenenfalls durch eine Hydroxid-Gruppi
und die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-Gruppen substituiert
sein kann, und wobei A eine, gegebenenfalls alkylgrupr-"nsubstituierte, Äthylen-Gruppe ist.
oder
bd) Cyan-äthylGruppen sird
und wobei
und wobei
ca) RJ Wasserstoff und R" und R einzeln oder
gleichzeitig ein Wasserstoff-Atom, eine Methyloüer
eine Äthyl-Gruppe sein können
oder
cb) R5 Wasserstoff und R3 und R4 zusammen ein
zweiwertiger Kohlenwasserstoff-Rest R7, der eine, gegebenenfalls alkylgruppen-substituierte,
Tri- oder Tetramethylen-Gruppe mit insgesamt bis zu 8 C-Atomen darstellt, sein können,
entweder der gewünschten Weise aufträgt und der Einwirkung von Waiser oder Wasserdampf bzw.
der Feuchtigkeit der Luft aussetzt oder mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise appliziert.
40
45
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die weitere Ausbildung des Verfahrens der Patente 21 25 247 r>o
oder 21 67 141 zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen,
wobei man Mischungen aus
A) mindestens einem organischen unverkappten oder
..„_i . n_i.„· . 1
B) einer oder mehrerer der aufgeführten Enamin-Verbindungen
entweder in der gewünschten Weise aufträgt und der Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf bzw. der
Feuchtigkeit der Luft aussetzt oder mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise appliziert, dadurch gekennzeichnet,
daß ansteile der Enaminverbindungen gemäß B Enamingruppen enthaltende Präpolymere,
hergestellt durch Umsetzung von mindestens eine Enamingruppe und eine aliphatische Hydroxylgruppe
pro Molekül tragende Verbindungen mit Polyisocyanaten, verwendet werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Mittel für dieses Verfahren, bestehend aus einer stabilen wasserfreien, in Gegenwart von Wasser härtbaren Mischung aus
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Mittel für dieses Verfahren, bestehend aus einer stabilen wasserfreien, in Gegenwart von Wasser härtbaren Mischung aus
A) mindestens einem organischen unverkappten oder verkappten Polyisocyanat und aus
B) einer oder mehrerer der Enamin-Gruppen enthalden
Präpolymeren, hergestellt durch Umsetzung von mindestens eine Enamingruppe und eine aliphatische
Hydroxylgruppe pro Molekül tragende Verbindungen mit Polyisocyanaten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß mitverwendeten mindestens eine Enamin-Gruppe enthaltenden
präpolymeren Verbindungen erfolgt dadurch, daß Verbindungen, die mindestens eine sekundäre Amino-Gruppe
und eine freie Hydroxylgruppe pro Molekül enthalten, mit
a) aliphatischen Aldehyden der allgemeinen Formel
R4 H
R'-CH-C-O
worin R4 und κ.; e.nzeln oder gleichzeitig eir>
Wasserstoff-*. * rine Methy!- oder eine Äthyl
Gruppe sein können, ider mit
b) cycloaliphaiischen Ketonen der allgemeinen Formel
JC
H-C C=-O
worin R7 die zuvor definierte Bedeutung hat.
gegebenenfalls durch Säuren katalysiert gegebenenfalls unter Wärmezufuhr oder Kühlung, mit oder ohne
Lösungsmittel umgesetzt werden, wobei dafür Sorge getragen wird, daß das entstehende Reaktionswasser
und die überschüssigen Carbonyl-Verbindungen entfernt
werden und weitere Umsetzung der freien Hydroxylgruppe dieser Enamine mit Poiyir.ocyanaten.
Als Carbonyl-Komponente sind insbesondere aliphatische
Aldehyde und cyclische Ketene geeignet. Beispiele für Aldehyde und Ketone, die sie h mit Vorteil
zur Darstellung der erfindungsgemäß miwerwendeten Enamine verwenden lassen, sind: Acetaldehyd. Propionaldehyd,
n-Butyraldehyd, iso-Butyraldehyd, Diäthylacetaldehyd.
Cyclopentanon, Trimefhyicyclopentanon.
Cyclohexanon. Trimethylcyclohexanon und andere suDstitL ;erte Cyclohexanone und Cyclopentanone.
Die weniger reaktiven aliphatischen Ketone ergeben weniger gute Ausbeuten.
Als Beispiel für die mindestens eine sekundäre Amino-Gruppe und eine aliphatische Hydroxid-Gruppe
piu iriuitivui iiagcnuc τ ei unmutigen, aci 1 -(^-nyuroxy-
äthyl)-piperazin genannt.
Beispiele für organische Isocyanate, die sich mit dem mindestens eine Enamingruppe und eine aliphatische
Hydroxylgruppe pro Molekül tragenden Verbindungen als auch mit den präpolymeren Enaminen umsetzen
lassen, sind:
aromatische Diisocyanate, z.B. 2,4- und 2,6-Diisocyanatotoluol,
'M'-Diisocyanato-diphenylmethan,
1,5-Naphthylendiisocyanat,
verkappte aromatische Polyisocyanate, z. B. ein durch
ein Phenol verkapptes Diisocyanato-toluol, ein durch ein Phenol verkapptes Triisocyanat aus der Umsetzung
von Trimeihylolpropan mit Diisocyanato-toluol,
aliphatische Diisocyanate, ζ. B. Hexamethylen-diisocyanat,
Trimetbyl-hexamethylen-diisocyanat Dimeryl-diisocyanat
(Dimeryi = Rest der dimerisierten
Fettsäure), cycloaliphatische Diisocyanate, z. B. Dicyclohexyl-methan-diisocyanat,
Isophoron-diisocyanat
(= 1 -Isocyanato-S-isocyanatomethyl-S^-trimethyl-cyclohexan),
biuretgruppenhaltige Trüsocyanate,
Umsetzungsprodukte aus Polyolen, z, B. niedermolekulare aliph.-tische Polyole oder Polybutadien-diole, und Polyisocyanaten und
Umsetzungsprodukte aus Polyolen, z, B. niedermolekulare aliph.-tische Polyole oder Polybutadien-diole, und Polyisocyanaten und
präpolymere Isocyanate, die durch Reaktion von
überschüssigem Diisocyanat mit Polye tern oder PoIyäthern
hergestellt werden.
Bei Bedarf werden die Isoc" Λ die
aromatischen, in verkappter F < "· Zum
Verkappen eignen sich Phen: . .,^no! und
Nonyl-phenol, und Maleinsäureester.
Diese Mischungen werden in Gegenwart von Wasser zur Herstellung von Polyharnstoffen unter Formgebung,
insbesondere zur Herstellung von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzügen und Beschichtungen
verwendet, wobei sie
a) mit Wasser versetzt und in der gewünschten Weise appliziert oder
b) in der gewünschten Weise aufgetragen und der Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf bzw. der
Feuchtigkeit der Luft ausgesetzt werden.
Werden Mischungen von präpolymeren Enaminen und Polyisocyanaten mit Wasser versetzt so setzt
langsam die Reaktion ein, die jedoch noch eine weitere Verarbeitung gestattet
Die Hydrolyse-Geschwindigkeit hängt von der Art der Carbonyl-Komponente und des sekundären PoIyamins
ab. Pofy-enamine, die von cyclischen Ketonen abstammen, hydrolysieren schneller als solche, die von
Aldehyden abstammen. Weiterhin kann die Hydrolyse-Geschwindigkeit in Umkehrung der Darstellung
der Enamine oft erheblich durch den Zusatz von Säuren beu:hleunigt werden.
Herstellungsvorschrift für Enarr.ine
a) Herstellung des freie Hydroxylgruppen
enthaltenden Enamins
enthaltenden Enamins
50 Teile l-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin werden mit 27,7 Teilen iso-Butyraldehyd und 30 Teiien Toluol 15
Stunden lang am Wasserabscheider erhitzt Nachdem überschüssiger Aldehyd und Toluol abgezogen wurden,
wird der Rückstand im Vakuum destilliert.
Kp.:112°C/2,5mm
Kp.:112°C/2,5mm
AnJyse:
Beispiel für eine stabile Mischung aus einem
präpolymeren Enan.in und einem Polyisocyanat
und deren Anwendung
Aus N-Hydroxyäthy!-piperazin und iso-Butyraldehyd
wird das Monoenamin dargestellt und mit einem Polyisocyanat das aus einem schwach verzweigten
Polypropylenglykol (MG = ca. 2000) und Isophorondiisocyanat
hergestellt wurde, zum Poly-enamin umgesetzt 10 Teile dieses Polyenamins werden mit 2,3 Teilen
des Triisocyanates aus Isophoron-diisocyanat und Trimethylol-propan in Äthylglykolacetat zu einer
50°/oigen Lösung vermischt Die Lösung läßt sich über 9 Monate ohne Gelierung lagern. Die ansgesirichene
Lösung härtet ζ η der Luft zu einem elastischen Film (in
ca. 100 Minu'en bei G0°/o relativer Luftfeuchtigkeit).
Die folgenden Übersichtstabellt;i erdeutlichen die Vorteile des Erfindungsgegenstandes:
Legende für die folgenden Tabellen
a) Primäre Amine
At: Hexamethylen-diamin
A5: Polyäther-amin, MG 1426
A6: 1,8-p-Menthan-diamin
A5: Polyäther-amin, MG 1426
A6: 1,8-p-Menthan-diamin
b) Sekundäre Amine
Ag: Hydroxyäthyl-piperazin
c) Polyisocyanate
C2: Hexamethyien-düsocyanat
Cr- Diisocyanat-toluol
C4: Isophoron-diisocyanat
Cr- Diisocyanat-toluol
C4: Isophoron-diisocyanat
d) Polyester, Polyhydroxyl- Verbindungen
P2: Oxypropoyliertes Hexgntriol
P2: Oxypropoyliertes Hexgntriol
P3: Oxypropyiierter Sorbit
■*n P4: Gemisch 70 :30 aus Trimethylol-propan und
■*n P4: Gemisch 70 :30 aus Trimethylol-propan und
Diäthylenglykol
P5: Kondensationsprodukt aus Trimethylol-propan
P5: Kondensationsprodukt aus Trimethylol-propan
und Butylenglykol
P6: Poly-(hexantriol-/1,3-butyIenglykoI-jdipat)
P7: Poly-(äthylen-/propylen-adipat)
Pe: Trimethylol-propan
P9: Polypropylenglykol
P7: Poly-(äthylen-/propylen-adipat)
Pe: Trimethylol-propan
P9: Polypropylenglykol
e) (V): die eingesetzte Isocyanat-Verbindung ist ver
kappt.
Erfindungsgemäße Kombinationen aus präpolymeren Enaminen und Polyisocyanaten
Berechnet
Gefunden
C = 65,3 Gew.-%
H = lO,8Gew.-O/o
N = 15.2 Gew-%
H = lO,8Gew.-O/o
N = 15.2 Gew-%
C = 63,7Gew.-%
H = 1, 1 Gew.-o/o
N = 15,6Gew.-%
H = 1, 1 Gew.-o/o
N = 15,6Gew.-%
b) Herstellung des präpolymeren Enamins
20 Teile eines Triisocyanates, das aus einem verzweigten Polypropylenglykol und Isophorondiisocyanat
(l-Isocyanato-S-isocyanatomethyl-SAS-trime-♦hyl-cyclohexan)
hergestellt wurde, werden mit 1,84 Teilen des hydroxylgmppenhaltigen Enamins gemäß a)
eine Stunde lang auf 8O0C erwärmt.
| Beisp. | Polyiso | i'räpolym. | Be | Lagerzeit der |
| Nr. | cyanat aus | Enamin aus | schich | Mischung |
| Isuüutyr- | tungen | ohne Vis- | ||
| aldehyd und | klebfrei | kositäts- | ||
| nach | zunahme | |||
| (min) |
1 C4 + P8 . A8 + (C4+P9) 100
> 9 Monate
2 C4 + P9 A8 (C4+P9) 100
> 9 Monate
3 C3 + P8(V) A8 + (C4-TP9)
> 9 Monate
4 C6 A8 + (C4+P9)
> 9 Monate
Vergleichstabelle
Kombinationen aus Polyiminen und Isocyanaten nach Brit. Patentschrift 10 64 841
| Polyisocyanat | Polyimin aus | Klebfrei | max. Lager | IO | 13 Tage |
| aus | Isobutyralde- | nach | zeit | 7 Tage | |
| hyd und | (geliert nach) | 16 Stunden | |||
| (min.) | 18 Stunden 15 | ||||
| Q+ P2 | A4 | 20 | 4 Stunden | ||
| C2 + Wasser | A4 | 30 | 32 Tage | ||
| C2 + P3 | A4 | 15 | 2 Tage | ||
| C3 +P4 | A4 | 15 | 2 Tage | ||
| C3+ P5 | A4 | 30 | 11 Stunden 20 | ||
| C2+ P6 | A4 | 35 | 12 Wochen | ||
| C3 +P7 | A4 | 30 | |||
| C2 + Wasser | A5 | 60 | |||
| C3 + P5 | A6 | 30 | |||
| C2 + PÄ | A6 | 35 |
. 230217Λ»
Claims (1)
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 21 25247 oder 21 67 141 zum Applizieren von
Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Oberzugsund
Beschichtungsmassen, wobei man Mischungen aus
A) mindestens einem organischen unverkappten oder verkappten Polyisocyanat,
B) einer oder mehrerer der folgend aufgeführten Enamin- Verbindungen,
B 1. Di-enamine der allgemeinen Formel!
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712167058 DE2167058C3 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712167058 DE2167058C3 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2167058B1 DE2167058B1 (de) | 1979-01-25 |
| DE2167058C3 true DE2167058C3 (de) | 1982-04-29 |
Family
ID=5830301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712167058 Expired DE2167058C3 (de) | 1971-04-06 | 1971-04-06 | Verfahren zum Applizieren von Lacken, Vergußmassen, Spachtelmassen, Überzugs- und Beschichtungsmassen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2167058C3 (de) |
-
1971
- 1971-04-06 DE DE19712167058 patent/DE2167058C3/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2167058B1 (de) | 1979-01-25 |
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