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DE2521841B1 - Verfahren zum Abdichten und Ausfuellen von Fugen und zum Beschichten von Oberflaechen - Google Patents

Verfahren zum Abdichten und Ausfuellen von Fugen und zum Beschichten von Oberflaechen

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Publication number
DE2521841B1
DE2521841B1 DE2521841A DE2521841A DE2521841B1 DE 2521841 B1 DE2521841 B1 DE 2521841B1 DE 2521841 A DE2521841 A DE 2521841A DE 2521841 A DE2521841 A DE 2521841A DE 2521841 B1 DE2521841 B1 DE 2521841B1
Authority
DE
Germany
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acid
excess
sealing
added
mixture
Prior art date
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Granted
Application number
DE2521841A
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English (en)
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DE2521841C2 (de
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Bernd Dipl-Chem Dr Brinkmann
Eugen Dipl-Ing Dr Griebsch
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Bayer Pharma AG
Original Assignee
Schering AG
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Publication date
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Priority to SU762353403A priority patent/SU936816A3/ru
Priority to NLAANVRAGE7605046,A priority patent/NL173863C/xx
Priority to CH596576A priority patent/CH609723A5/xx
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Priority to US05/686,033 priority patent/US4059549A/en
Priority to IT23279/76A priority patent/IT1060594B/it
Priority to GB19944/76A priority patent/GB1514364A/en
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Priority to AT355776A priority patent/AT353917B/de
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Priority to BE167059A priority patent/BE841860A/xx
Priority to LU74947A priority patent/LU74947A1/xx
Priority to FR7614767A priority patent/FR2334736A1/fr
Priority to JP51056404A priority patent/JPS595156B2/ja
Publication of DE2521841B1 publication Critical patent/DE2521841B1/de
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Expired legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides

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Description

in die Fugen einbringt bzw. auf die Oberflächen aufbringt und unter dem Einfluß von Feuchtigkeit aushärten läßt, dadurch gekennzeichnet, daß man als di- und/oder polyfunktionelle Enamine solche verwendet, die durch Umsetzung von
d) Polyaminoamiden, hergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycarbonsäuren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem Überschuß an sekundären Diaminen und
e) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen
erhalten worden sind.
2. In Gegenwart von Feuchtigkeit aushärtende Dichtungsmittel und Überzugsmittel, bestehend aus einem Gemisch aus
a) Additionsprodukten aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide^ Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanatgruppen und
b) di- und/oder polyfunktionellen Enaminen, die durch Umsetzung von
d) Polyaminoamiden, hergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycarbonsäuren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem Überschuß an sekundären Diaminen und
e) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen erhalten worden sind, sowie gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen.
3. Dichtungsmittel und Überzugsmittel wie in Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Additionsprodukten gemäß a) um solche aus linearen oder verzweigten Polypropylenglykolen eines mittleren Molekulargewichtes von 400 bis 6000 und überschüssigen aliphatischen Di- oder Polyisocyanaten handelt.
4. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Additionsprodukten gemäß a) um solche aus linearen oder verzweigten Polyolen und überschüssigem 1 -Isocyanato-S-isocyanatomethyl-SAS-trimethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat) handelt.
5. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 4, dadurch
3°
gekennzeichnet, daß die Additionsprodukte gemäß
a) durch Umsetzung von linearen oder verzweigten Polyolen mit aliphatischen Di- oder Polyisocyanaten in einem Verhältnis von 1,8 bis 2,2 zu 1 der Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen erhalten worden sind.
6. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den di- und/oder polyfunktionellen Enaminen gemäß
b) um solche handelt, die unter Verwendung von dimerer Fettsäure als Carbonsäurekomponente hergestellt worden sind.
7. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den di- und/oder polyfunktionellen Enaminen gemäß b) um solche handelt, die aus heterocyclischen sekundären Diaminen hergestellt worden sind.
8. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den heterocyclischen sekundären Diaminen um Dipiperidylpropan oder Piperazin handelt.
9. Dichtungsmittel und Überzugsmittel gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den cyclischen Ketonen gemäß e) um 3,3,5-Trimethylcyclohexanon handelt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen, wobei man Gemische aus
a) Additionsprodukten aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide^ Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanatgruppen und
b) di- und/oder polyfunktionellen Enaminen und gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen
in die Fugen einbringt bzw. auf die Oberflächen aufbringt und unter dem Einfluß von Feuchtigkeit aushärten läßt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als di- und/oder polyfunktionelle Enamine solche verwendet, die durch Umsetzung von
50
d) Polyamiden, hergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycarbonsäuren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem Überschuß an sekundären Diaminen und
e) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen
erhalten worden sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind in Gegenwart von Feuchtigkeit aushärtende Dichtungsmittel und Überzugsmittel, bestehend aus einem Gemisch aus
a) Additionsprodukten aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide^ Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanatgruppen und
b) di- und/oder polyfunktionellen Enaminen, die durch Umsetzung von
d) Polyaminoamiden, hergestellt durch Kondensation von Di- und/oder Polycarbonsäuren mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen und einem Überschüß an sekundären Diaminen und
e) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen erhalten worden sind, sowie gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen.
IO
Elastische einkomponentige Polyurethandichtungsmassen, die eine ähnliche Härtungsgeschwindigkeit wie Dichtungsmassen aus Polysiloxanen aufweisen und trotzdem befriedigende Lagerstabilität zeigen, waren bisher nicht bekannt.
Bei den bisherigen einkomponentigen Polyurethandichtungsmassen finden Bindemittel Verwendung, die durch Addition von überschüssigen aromatischen Dioder Polyisocyanaten an lineare oder verzweigte Polyäther erhalten wurden. Die Härtung dieser Massen verläuft hierbei unter Zutritt der Luftfeuchtigkeit über eine Hydrolyse der freien Isocyanatgruppen. Diese Reaktion verläuft trotz Zusatz bestimmter Katalysatoren nicht sehr schnell und zeigt zudem den Nachteil, daß dabei eine Kohlendioxidentwicklung erfolgt, die zu einem unerwünschten Aufschäumen der Massen führt Eine zusätzliche Beschleunigung der Reaktion durch weitere Katalysatoren hat den Nachteil, daß die Lagerstabilität der Massen erheblich verringert wird.
Eine Weiterentwicklung wird in der DT-AS 15 19 432 beschrieben, in der Gemische aus blockierten Isocyanatendgruppen enthaltenden Polyolen und Diiminen beschrieben werden, die nach der DT-OS 17 19 121 zur Herstellung von einkomponentigen Dichtungsmassen geeignet sind. Aber auch diese Massen zeigen den Nachteil, der relativ langsamen und zudem stark temperaturabhängigen Härtung, da trotz der relativ schnellen Hydrolyse des Diimins die Reaktion des freiwerdenden Diamins mit der geblockten Isocyanatendgruppe zu träge verläuft. So zeigen z. B. beide vorgenannten Systeme bei Austragung unter Normklima erst im Verlauf eines Tages eine gewisse Hautbildung. Aus der DT-AS 10 86 372, der GB-PS 10 88 534 sowie der US-PS 35 23 925 sind Dichtungsmassen bekannt, weiche nicht auf Enaminen basieren und die nicht lagerstabil sind bzw. deren Lagerstabilität unbefriedigend ist.
In der FR-PS 15 26 374 werden — im Gegensatz zu dem vorliegenden Einkomponentensystem — zweikomponentige Polyurethanmassen beschrieben.
In der DT-OS 21 25 247, weiche der NL-PS 72 04 634 entspricht, werden weiterhin lagerstabile Mischungen aus Polyisocyanat-Verbindungen und Dienamin-Verbindungen beschrieben.
Gegenüber den Produkten gemäß dem bekannten Stande der Technik liegt der erhebliche und nicht vorhersehbare technische Effekt des erfindungsgemäßen Verfahrens und der erfindungsgemäßen Dichtungsund Überzugsmittel in dem ungewöhnlichen Reaktionsvermögen, durch das diese sich in Gegenwart von Feuchtigkeit (Luftfeuchtigkeit) auszeichnen, und in deren hoher Lagerstabilität
Mit den erfindungsgemäßen Verfahren und Mischungen ist es erstmals möglich, unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerstabile einkomponentige Dichtungsmassen auf Polyurethanbasis zu formulieren, die außerdem eine für einkomponentige Polyurethandichtungsmassen bis dahin nicht bekannte schnelle und blasenfreie Härtung aufweisen. Dies überrascht um so mehr, als Additionsprodukte aus linearen oder verzweigten Polyolen und überschüssigen aliphatischen Diisocyanaten allein nur ein sehr geringes Reaktionsvermögen gegenüber der Luftfeuchtigkeit zeigen.
Für die erfindungsgemäß zu verwendenden Additionsprodukte aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide^ Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Dioder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cydoaliphatischen Isocyanatgruppen kommen folgende Komponenten in Betracht:
Als Polyalkylenoxide seien z. B. solche genannt, die durch anionische Polymerisation, Copolymerisation und Blockcopolymerisation von Alkylenoxiden, wie Äthylenoxid, Propylenoxid und Butylenoxid, mit bi- oder polyfunktionellen Alkoholen, wie Butandiol-(1,4), Hexandiol-(l,6), 3,5,5-Trimethylhexandiol-(l,6), Glycerin, 1,1,1-Trimethyloläthan, 1,1,1-Trimethylolpropan, Hexantriol-(l^,6), Pentaerythrit und Sorbit oder durch kationische Polymerisation und Copolymerisation cyclischer Äther, wie Tetrahydrofuran, Äthylenoxid und Propylenoxid, mit sauren Katalysatoren, wie Bortrifluoridätherat und durch Polykondensation von unter Wasserabspaltung polykondensierbaren Glykolen, wie Hexandiol-(1,6), in Gegenwart saurer Verätherungskatalysatoren, wie p-Toluolsulfonsäure oder mit Aminen, wie Methylamin, Äthylendiamin und 1,6-Hexamethylendiamin als Startkomponenten erhalten werden.
Als Polyesterpolyole sind vorzugsweise die Kondensationsprodukte aus Di- und/oder Polycarbonsäuren und Di- und/oder Polyolen, die durch Polykondensation z. B. von Adipinsäure, Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure und Endomethylentetrahydrophthalsäure mit Äthylenglykol, Butandiol-(1,4), Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Hexandiol-(1,6), 2,2-Dimethylpropandiol-(l ,3), 1,1,1 -Trimethylolpropan und Hexantriol-( 1,2,6) hergestellt werden, ferner Polymerisationsprodukte von Lactonen, wie z. B. ε-Caprolacton, geeignet.
Die Hydroxylgruppen tragenden linearen oder verzweigten Polyalkylenoxide bzw. Polyesterpolyole weisen mittlere Molgewichte von 200 bis 10 000, vorzugsweise 400 bis 6000, auf. Sie können einzeln oder als Mischungen eingesetzt werden, wobei die Polyesterpolyole vorzugsweise, zumal wenn größere Schichtdikken erwünscht sind, in Mischung mit einer der beiden anderen Komponenten zur Anwendung kommen.
Als Isocyanate kommen z. B. 1,6-Hexamethylendiisocyanat, l-Methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexan, Isophorondiisocyanat, 2,4,4-Trimethyl-l,6-diisocyanato-hexan, N,N'-N"-Tri-(6-isocyanatohexyl)-biuret, das Umsetzungsprodukt aus 3 Mol Isophorondiisocyanat und 1 Mol Wasser, sowie das Additionsprodukt aus 3 Mol Isophorondiisocyanat und 1 Mol 1,1,1-Trimethylolpropan, in Betracht
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Kondensationsprodukte werden erhalten durch Umsetzung von
1) Di- oder Tricarbonsäuren der allgemeinen Formel I R(-COOH)„ (I)
wobei R ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen sein kann und wobei n=2 oder 3 sein kann, mit
2) überschüssigen disekundären oder primär-sekundären Diaminen unter den für Amidierungen üblichen Reaktionsbedingungen und durch anschließende Umsetzung dieser Reaktionsprodukte mit
3) aliphatischen Aldehyden oder cyclischen Ketonen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Schleppmittels, unter Wasserabspaltung.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß einzusetzenden Säuren seien die folgenden genannt:
Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebazinsäure, Dekamethylendicarbonsäure, Isomerengemisch, bestehend aus e-Carbmethoxi-T-carbmethoximethyl-2,4,9-undecatrien und e-Carbmethoxi-Z-carbmethoxiäthyl-2,4,8-decatrien im Verhältnis 1 :1,1,8 (1,9) — Heptadecandicarbonsäure, Carboxymethylstearinsäure, Addukte von ungesättigten höheren Fettsäuren wie z. B. ölsäure, Linolsäure, Linolensäure mit a,jS-ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuren, wie z.B. Maleinsäure oder Acrylsäure, sowie deren Derivate. Als besonders geeignet erwiesen sich die dimerisierten und trimerisierten Fettsäuren.
Der Ausdruck dimerisierte (trimerisierte) Fettsäure bezieht sich in allgemeiner Form auf polymerisierte Säuren, die aus Fettsäuren erhalten werden. Der Ausdruck Fettsäure schließt gesättigte und ungesättigte, natürliche und synthetische einbasische aliphatische Säuren mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen ein. Diese Fettsäuren lassen sich nach bekannten Verfahren polymerisieren.
Typische im Handel erhältliche polymere Fettsäuren haben etwa folgende Zusammensetzung:
monomere Säuren (Mo) 5—15 Gewichtsprozent, dimere Säuren (Di) 60—80 Gewichtsprozent, trimere Säuren (Tri) 10—35 Gewichtsprozent.
35
Der Gehalt an dimerer Säure oder trimerer Säure kann durch allgemein bekannte Destillationsverfahren bis zu 100 Gewichtsprozent erhöht werden.
Bei den disekundären Diaminen kann es sich um heterocyklische Amine
1) der allgemeinen Formel II
45
HN NH
(II)
wobei R = H ist, jedoch CH3 sein kann, wenn das Amidierungsprodukt in weiterer Umsetzung mit einem Aldehyd reagiert oder
2) der allgemeinen Formel IN
HN
Χ—Β—Χ
NH
(III)
X = CH, N; B = zweiwertiger Alkylrest mit 2-6 C-Atomen, kann wegfallen, wenn X=CH ist oder 3) der allgemeinen Formel IV
HN N-CH2-CH-NH2
(IV)
65
mit R = H oder CH3
handeln.
Beispiele für die vorgenannten Diamine sind:
Piperazin,2,5-Dimethylpiperazin, Dipiperidin, 4,4- Dipiperidylpropan, 1,2-Dipiperazinyläthan, 1,3-Dipiperazinylpropan, 1,4-Dipiperazinylbutan, 1,5-Dipiperazinylpentan, 1,6-Dipiperazinylhexan, N-(2-Aminoäthyl)-piperazin,
N-(2-AminopropyI)-piperazin.
Die Umsetzung der Di- oder Tricarbonsäuren mit den Diaminen erfolgt unter den für Amidierungen üblichen Reaktionsbedingungen, vorzugsweise bei Temperaturen von 1400C bis 2200C evtl. in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels wie z. B. Xylol. Die Diamine werden im Überschuß eingesetzt, vorzugsweise im Verhältnis der Amino- zu Karboxylgruppen von 2:1.
Als Karbonylkomponenten finden Aldehyde der allgemeinen Formel V
CHO
wobei R ein linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 2—13 Kohlenstoffatomen sein kann, oder cyclische Ketone der allgemeinen Formel VI
CH2-C=O
(VI)
wobei R eine gegebenenfalls Alkyl-substituierte Trioder Tetramethylengruppe sein kann, Verwendung.
Beispiele für die vorgenannten Aldehyde und Ketone sind
Propionaldehyd, n-Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Diäthylacetaldehyd,2-Äthyl-hexanal, 3-Methylbutanal,2-Methylpentanal, Isotridecylaldehyd, Cyclopentanon, Cyclohexanon, isomere Trimethylcyclopentanone und Trimethylcyclohexanone.
Die Umsetzung der Karbonylkomponenten mit den Amidierungsprodukten erfolgt unter azeotroper Wasserentfernung, indem der Aldehyd oder das Keton, gegebenenfalls im Überschuß zugesetzt wird und das Gemisch, gegebenenfalls unter Zusatz eines Schleppmittels, am Wasserabscheider erhitzt wird.
Nachdem die Wasserabscheidung beendet ist, werden das Lösungsmittel und überschüssige Karbonylkomponente angezogen.
Die Isocyanataddukte der erfindungsgemäßen Dichtungs- und Beschichtungsmassen werden aus linearen oder verzweigten Polyolen und aliphatischen Diisocyanaten hergestellt, wobei mit besonderem Vorteil Polypropylenglykole mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 bis 6000 mit Isophorondiisocyanat umgesetzt werden, vorzugsweise im Verhältnis der Isocyanat- zu Hydroxylgruppen von 1,8—2,2 zu 1.
Besonders günstiges Härtungsverhalten wird gefunden, wenn die erfindungsgemäßen Kondensationsprodukte in stöchiometrischem Verhältnis mit den Isocyanataddukten gemischt werden.
Es kann aber für eine Abänderung des Härtungsverhaltens oder der mechanischen Eigenschaften auch ein anderes Verhältnis gewählt werden. Weiterhin kann eine Modifizierung durch Mischung von linearen und verzweigten Komponenten erreicht werden.
Für eine weitere Formulierung können der Mischung die üblichen Weichmacher, Verdünner, Verdicker, Thixotropierungsmittel, Füllmaterialien und Einfärbemittel zugesetzt werden.
Weiterhin können den Massen Antioxidantien, UV-Absorber und Bioeide zugesetzt werden.
Es ist dabei darauf zu achten, daß ausreichend trockene Materialien Verwendung finden, die zudem keine gegenüber Isocyanat reaktive Anteile enthalten dürfen.
Die Einarbeitung aller Komponenten erfolgt in den üblichen Mischern und Knetern, wobei streng auf Feuchtigkeitsausschluß zu achten ist.
Die Aushärtung erfolgt, indem man die erfindungsgemäßen Dichtungsmassen und Überzugsmassen entweder in der gewünschten Weise appliziert und der Einwirkung von Wasser oder Wasserdampf bzw. der Feuchtigkeit der Luft aussetzt oder sie erst mit Wasser versetzt und dann in der gewünschten Weise anwendet.
Herstellung der Komponenten
20
1.570 g einer dimerisierten Tallölfettsäure (mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von 96%) werden mit 172,1g wasserfreiem Piperazin und 14OmI Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0,6 g Phosphorsäure wird das Gemisch für drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produkt weitere 9 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpftemperatur auf ca. 170° C ansteigt. Nach Bestimmung des freien Amingehaltes der Mischung wird die äquiv. Menge 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, sowie ein Überschuß von weiteren 20 Prozent, zugesetzt. Dann werden 0,6 g Ameisensäure zugesetzt und die Mischung für weitere 14 Stunden am Wasserabscheider erhitzt.
Während dieser Zeit steigt die Sumpftemperatur auf etwa 175° C. Es wird eine Wasserausbeute von ca. 90% d. Th. erhalten. Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werden am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 170° C abgezogen. Das hochviskose gelbliche Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamingruppen) entsprechend 108 mg KOH/g.
2. 73,1 g Adipinsäure werden mit 214 g Dipiperidylpropan und 25 ml Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0,3 ml Phosphorsäure wird das Gemisch für eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produkt weitere zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpftemperatur auf ca. 200° C ansteigt.
Nach Bestimmung des freien Amingehaltes der Mischung wird eine äquivalente Menge 3,3,5-Trimethylcyclohexanon sowie ein Überschuß von weiteren 20% zugesetzt. Dann werden 1 ml Ameisensäure und 100 ml Xylol zugesetzt und die Mischung für weitere 10 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Es wird eine Wasserausbeute von ca. 92% d. Th. erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werden am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 170° C abgezogen. 6a
Das harzartige gelbliche Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamingruppen) entsprechend 148 mg KOH/g (theoretisch 140).
3. 115 g Decamethylendicarbonsäure werden mit 214 g Dipiperidylpropan und 25 ml Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0,3 ml Phosphorsäure wird das Gemisch für eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produkt weitere zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpf tempera tür auf ca. 200° C ansteigt.
Nach Bestimmung des freien Amingehaltes der Mischung wird die äquivalente Menge 3,3,5-Trimethylcyclohexanon sowie ein Überschuß von weiteren 20% zugesetzt. Dann werden 1 ml Ameisensäure und 100 ml Xylol zugesetzt und die Mischung für weitere 10 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Es wird eine Wasserausbeute von ca. 88% d. Th. erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werden am Vakuum bis zu einer Temperatur ,von ca. 170" C abgezogen. Das harzartige gelbliche Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamingruppen) entsprechend 132,9 mg KOH/g (theoretisch 126,5).
4. 331 g l,8(l,9)-Heptadecandicarbonsäure, Sz. 345, werden mit 172,2 g wasserfreiem Piperazin und 100 ml Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0,5 g Phosphorsäure wird das Gemisch zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produkt weitere sieben Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpftemperatur auf ca. 170° C ansteigt.
Nach Bestimmung des freien Amingehaltes der Mischung wird die äquivalente Menge 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, sowie ein Überschuß von weiteren 10% zugesetzt. Dann werden 0,5 ml Ameisensäure und 50 ml Xylol zugesetzt und die Mischung für weitere 10 Stunden am Wasserabscheider erhitzt.
Es wird eine Wasserausbeute von ca. 86,4% d. Th. erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werden am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 160° C abgezogen.
Das hochviskose bräunliche Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen (=Enamingruppen) entsprechend 163,3 mgXOH/g.
5. 285 g einer trimeren Tallölfettsäure mit einem Gehalt von ca. 80 Gew.-% an trimerer Säure werden mit 85,5 g wasserfreiem Piperazin und 70 ml Xylol versetzt. Nach Zusatz von 0,3 g Phosphorsäure wird das Gemisch drei Stunden unter Rückfluß erhitzt Dann wird ein Wasserabscheider zwischengeschaltet und das Produkt weitere neun Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Sumpf temperatur auf ca. 160° C ansteigt
Nach Bestimmung des freien Amingehaltes der Mischung wird die äquivalente Menge 3,3,5-Trimethylcyclohexanon sowie ein Überschuß von weiteren 25% zugesetzt. Dann werden 0,3 ml Ameisensäure zugesetzt und die Mischung für weitere 14 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Während dieser Zeit steigt die Sumpf temperatur auf etwa 160° C.
Es wird eine Wasserausbeute von 100% d. Th. erhalten.
Das Lösungsmittel und überschüssiges Keton werden am Vakuum bis zu einer Temperatur von ca. 160° C abgezogen.
Das hochviskose gelbliche Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamingruppen) entsprechend 101 mg KOH/g.
6. In einem 50-1-Reaktor mit Rührer und Stickstoffzuleitung werden 3,5 kg Isophorondiisocyanat unter Rühren mit 30 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Anschließend werden unter langsamer Zugabe 25,75 kg eines verzweigten Polypropylenglykols, mit einem Hydroxylgehalt entsprechend 35,7 mg KOH/g, zugesetzt.
Das Gemisch wird dann für 3 Stunden auf 75° C erwärmt.
609 541/458
Das Reaktionsprodukt hat einen Isocyanatgehalt entsprechend 27,6 mg KOH/g.
7.114 g einer dimerisierten Tallölfettsäure (mit einem Gehalt an dimerer Fettsäure von 96%) werden mit 84 g Dipiperidylpropan und 100 g Xylol versetzt.
Nach Zusatz von 02 g Phosphorsäure wird am Wasserabscheider für vier Stunden auf 1450C erhitzt. Während dieser Zeit haben sich ca. 5 g Wasser abgetrennt.
Nach Abkühlung werden 29 g Isobutyraldehyd zugesetzt und weitere sechs Stunden am Wasserabscheider auf 140—145°C erhitzt. Es scheiden sich weitere 7,5 g Wasser ab. Dann wird am Vakuum bis ca. 1500C Lösungsmittel und überschüssiger Aldehyd abgezogen.
Das hochviskose Reaktionsprodukt hat einen Gehalt an tertiären Amingruppen ( = Enamingruppen) entsprechend 108 mg KOH/g.
Beispiel einer erfindungsgemäßen Dichtungsund Beschichtungsmasse
In einem Kneter mit Vakuumanschluß werden
500 g des unter 6. hergestellten Harzes mit
240 g hydrophobierter hochdisperser Kieselsäure
sowie
504 g PVC-Pulver,
67 g Titandioxid,
1215g Diisodecylphthalat,
2 g Ruß-Pigment-Paste und
212 g Xylol
vermischt.
Dann werden 116,3 g des unter 1. hergestellten Kondensationsproduktes zugesetzt und gut eingearbeitet.
Nach dem Entgasen ist die Masse verarbeitungsfähig.
Unter Feuchtigkeitsausschluß, z. B. in den üblichen Kartuschen, kann die Masse mehrere Monate bei Raumtemperatur gelagert werden.
Eine 3 Wochen unter Normklima an der Luft gelagerte Probe liefert folgende mechanische Daten:
Bruchdehnung nach DIN 18 540:
530%bei4,lkp/cm2.
Das vorteflhafte Härtungsverhalten ist aus folgender Tabelle ersichtlich, die sich auf das Formulierungsbeispiel von Seite 16 bezieht, wobei die verschiedenen Enamine aus Beispiel 1 —5 und 7 eingesetzt wurden.
Erfindungsgemäße Dichtungsmassen:
Enamin Enamin- Zusatz Kenndaten der formulierten Bruchdehnung kp/cm2
aus Her gehalt Dichtungsmasse nach DlN 18 540 4,1
stellungs- = mg Haut- 5.5
Beispiel KOH/g bil- 4.5
Nr. dungs- % 4,2
zeit 530 6,5
g min 400 2,7
1 108 116,3 30 450 Hautbildungszeit
2 148 93.2 15 460
3 132,9 103,5 25 420
4 163,3 84,7 25 515
5 101 136,5 15
7 108 132,4 30
Vergleichsversuche
handelsübliche Dichtungs- 20 Stunden
masse aus geblockten Isocyanaten und Diiminen
handelsübliche Dichtungs- 30 Stunden
masse basierend auf Produkten mit freien aromatischen Isocyanatgruppen

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Abdichten und Ausfüllen von Fugen und zum Beschichten von Oberflächen, wobei man Gemische aus
a) Additionsprodukten aus endständige Hydroxylgruppen tragenden linearen verzweigten PoIyalkylenoxiden, Polyesterpolyolen und überschüssigen Mengen an Di- oder Polyisocyanaten mit aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Isocyanatgruppen und
b) di- und/oder polyfunktionellen Enaminen und gegebenenfalls
c) üblichen Zusätzen
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