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DE1644643A1 - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen

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Publication number
DE1644643A1
DE1644643A1 DE19641644643 DE1644643A DE1644643A1 DE 1644643 A1 DE1644643 A1 DE 1644643A1 DE 19641644643 DE19641644643 DE 19641644643 DE 1644643 A DE1644643 A DE 1644643A DE 1644643 A1 DE1644643 A1 DE 1644643A1
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DE
Germany
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parts
formula
blue
dyes
radical
Prior art date
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Application number
DE19641644643
Other languages
English (en)
Inventor
Roland Entschel
Curt Mueller
Walter Wehrli
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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Priority claimed from CH489862A external-priority patent/CH496765A/de
Priority claimed from CH35962A external-priority patent/CH462348A/de
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Description

PATENTANWÄLTE
dr.w. Schalk · dipl.-inc. p. Wirth · dipl-ing.cDannenberg DR. V. SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD
6 FRANKFURT AM MAIN
OH. EfCHENIlIlME* ST*. »9
Case 1778/a/T
Sandoz AG,
Basel
Verfahren zur Hers bellung von basischen Farbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hera teilung ' von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen der Formel (i). Diese Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten aber auch zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierte Polyester oder Polyolefinen.
In der Formel (i)
NH -A.
CH2-K1
bedeuten
A. Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest,
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest,
Z1 einen Methylrest,
Zn einen Methylrest, „„ 2 CH3
K1 die Gruppierung -N-NH3 und X ein Anion.
t:
109887/U42
COPY
Die Alkylreste bzw. Alkoxyreste sind vorzugsweise niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste sind beispielsweise durch Halogenatome (Chlor, Brom oder Fluor), oder durch Hydroxyl oder Cyangruppen substituiert. Gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Phenoxy-, oder Cyclohexylreste sind beispielsweise durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, substituiert.
Unter Anion X ^ sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Methylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Phosphat-, Chlorid-, Bromid-, Iodid-» Phosphormolybdat-, Phosphorwolf rammolybdat-, Benzolsulfonat-, 4-Chlor-Benzolsulfonat-, Oxalat- oder lfaleinationen.
Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe iet dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel, vorzugsweise 1 Hol einer Verbindung der Formel ,
(H)
109887/U42
worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit dem Dimethy1-hydrazin der Formel, vorzugsweise mit 1 Mol Dimethy1-hydrazin der Formel
V\
H-KH2 : (III)
H,0^
umsetzt.
Die neuen Farbstoffe der Formel (i) können aber auch nach einem der in der belgischen Patentschrift Nr. 630.895 angegebenen Verfahren hergestellt werden. \
Als Säurereste E kommen beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure (E steht für SO.H), einer Sulfonsäure (E steht für SO2R, worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet), des Schwefelwasserstoffes (E steht für SH), vorzugsweise aber diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren (E steht für Cl, Br usw.) in Betracht.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (ill) mit dem Dimethylhydrazin der Formel (ill) erfolgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50° bis + 25O°C. Man "
kann die Umsetzung aber auch in wässerigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganz ohne Lösungsmittel bei den oben genannten Temperaturen durchführen.
Die erhaltenen Farbstoffe können z.B. durch Filtrieren, gegebenenfalls nach Eindampfen oder Ausfällen isoliert werden.
109887/1442
Sie dienen vorzugsweise zum Parten und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere Fasern und Fäden, aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80 $ Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril, z.B. (Acrilan", "Crylor", "Courtelle", "Orion", "Dralon" (eingetragene Marken), oder Mischpolymerisaten, sogenannten "modified Acrylics", z.B. "Dynel" (eingetragene Marke).
Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält kräftige, egale Färbungen mit guter Licht- und Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Bleich-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet.
Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Koch temperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss bei erhöhter Temperatur under erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich. Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von Ölen oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose,
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synthetischen Polyamiden und von Papier in jedem Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (i) einsetzen kann. ·
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Sie Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben*
109887/1442
Beispiel 1
Man lässt bei 60 10 Teile asymmetrisches Dirnethylhydrazin in einer Suspension von 40.5 Teilen 1-Methylamino-4-(2',4'-dimethyl-
5'-Chlormethyl)-phenylaminoanthrachinon in 150 Teilen Wasser eintropfen und rührt die Masse bei 60 weiter bis der grösste Teil des Farbstoffs gelöst ist. Man filtriert dann den ungelösten Rückstand ab und isoliert den reinen Farbstoff durch Salzzugabe zum Filtrat»
Der neue Farbstoff» ein blaues Pulver, dessen wässrige Lösung reinblau gefärbt ist, färbt "Orion" (eingetragene Marke) in klaren, egalen blauen Tönen. Die Färbungen weisen sehr gute Allgemeinechtheiten auf.
Beispiel 2
Man löst 81 Teile 1-lmino-2-Methyl-4-(2',6«-dimethyl-3«-chlorine thyl)-phenylaminoantrachinon in 250 Teilen Dimethylformamid und lässt bei 50 13,5 Teile asymmetrisches Dimethy!hydrazin eintropfen. Nach kurzer Zeit beginnt der Farbstoff mit der quaternären Gruppe auszufallen. Durch Filtration erhält man ihn rein in Form von feinen Kristallen. Diese lösen sich in Wasser mit rotstichig blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe. Der neue Farbstoff färbt "Orion" (eingetragene Marke) in· violett- blauen Tönen.
109887/1442
164A643
Weitere wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe, welche nach den erfindungsgemässen Verfahren, z.B. nach den Angaben des Beispiels 1 hergstellt werden können, werden in der folgenden Tabelle beschrieben. ■*
Sie entsprechen der Formel
wobei die Symbole R., R2, R- und R- die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. Als Anion X^ kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Das Symbol K1 steht für
ür die Dimethylhydrazingruppierung -N(CH,)2
109887/U42
ff
TABELLE
-JB-
Beispiel
No.
R,
R,
R, R,
Nuance der Färbung auf Dralon
CH
CH2 -K1
^5
OH
CH0-K1
CH
NH->y^
CH2-K1
CH2-K1
NHCH
CH
Br
.
OCH
.H
NH-Q
NHCH2CH2OH
NH-Q NO,
grünsticaigblau
blau
blau
rotstichigblau
rotstichig· blau
rot
grün
grünstiohigblau
grün
rotstichigblau
0.988 7/U42
Färbebeispiel
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.
Dann wird 1 Teil des so gewonnen Präparates mit 1 Teil Essigsäure 40$ig angebe igt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° Übergossen und das Ganze kurz aufgekocht. Man verdünnt nochmals mit 76OO Teilen destillier- ™ tem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen "Dralon" (eingetragene Schutzmarke) in das Färbebad ein. 7)as Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig· vorbehandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 50 Minuten auf 100 » kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Beispiel für die Foulard-Färbung λ
Zum Herstellen von 1000 Teilen Klotzpaste verwendet mani 50 Teile Farbstoffpräparat
3 Teile Natriumalginat
5 Teile konzentrierter Essigsäure 20 Teile Natriumsulfat
Polyacrylnitrilfasermaterial wird auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard kalt foulardiert. Der Abpresseffekt beträgt 80 #. Nach einer Zwischentrocknung bei 90° im Spinnrahmen, Hotflue oder mit
109887/1442
Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsenspannrahmen bei I70-I9O0 während 1-3 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschlieesend gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine blaue Färbung mit hervorragenden Liohtechtheitseigenschaften.
Druokbeispiel
Mit einer Druckpaste, die aus
75 Teilen Farbstoffpräparat
10 Teilen konzentrierter Essigsäure 450 Teilen Natriumalginatverdickung
25 Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z.B. eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthanolamin
25 Teilen Natriumsulfat
415 Teilen Wasser
1000 Teile
besteht,
wird Polyacrylnitrilfasermaterial nach dem Handdruckverfahren bedruckt, das Fasermaterial anschliessend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20-30 Minuten gedämpft, sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein blauer Druck mit sehr guten Etfhtheitseigensohaften erhalten.
109887/U42

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    ( 1.1 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel
    (D
    worin A1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
    Alkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest,
    B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest, Z1 einen Methylrest,
    Zn einen Methylrest, „„ 2 CH3 ·
    K1 die Gruppierung -N-NH2 und
    OH,
    X ein Anion bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    CH2-E
    (II)
    109887/1442
    worin E den Säurerest eines Esters bedeutet mit dem Dimethyl-
    hydrazin der Formel '
    H,C.
    \ - HH2 i (III)
    umsetzt.
  2. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Anthrachinonfarbstoffe der Formel (i) frei sind von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen.
    Der Patentanwalt
    !
    ι
    109887/UA2
DE19641644643 1961-04-21 1964-03-13 Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen Granted DE1644643A1 (de)

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FR86220E (de) 1966-03-23
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