CH435495A - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HydrazinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her stellung von Hydrazinderivaten der Formel
EMI0001.0006
worin A den Rest eines Farbstoffs, y ein zweiwertiges Radikal, R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder R1, R2 und N- oder R1,
-N- und y zusammen ein heterocyclisches Ringsystem und n eine ganze Zahl bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Amin der Formel
EMI0001.0018
mit n Mol eines Halogenamins, vorzugsweise Chloramin oder Bromamin, umsetzt.
Als Farbstoffe kommen beispielsweise solche der Nitroso-, Nitro-, Styryl-, Stilben-, Di- und Triaryl- methan-, Methin- und Polymethin-, Schwefel-, Anthra- chinon-, Chinonimin-, Azin-, Oxazin-, Thiazin-, Perinon-, Naphthochinon-, Indigo-, Chinophthalon-,
Pyrazolon-, Xanthen-, Acridin-, Chinolin-, Cyanin- Azo- methin-, Phthalocyanin- oder Reaktivfarbstoffreie und insbesondere der Reihe der Mono-, Dis- oder Polyazo- farbstoffe in Betracht, die koordinativ gebundene Me- tallatome enthalten können. Sie gehören z.
B. der Benzol- azo-benzol-, Benzol-azo-naphthalin-, Benzol-azo-pyr- azolon-, Benzol-azo-acyl-essigsäure-arylamid-, Benzol- azo-phenol-, Benzo#l-azo-benzol-azo-phenol-, Thiazol- azo-benzol-, Thia-diazol-azopyrazolon-, Pyridin-azo- indol- oder Chinolin-azo-benzolreihe an.
Als Substituen- ten in diesen kommen vorzugsweise solche in Frage, die in Acetatseiden- und Polyesterfarbstoffen üblich sind, z. B.
Halogenatome oder Cyan-, Nitro- oder Hydroxyl- gruppen oder gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alk- oxy-, Alkylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyl- oxy-, Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen.
Als Brückenglied y eignen sich vorzugsweise gegebe nenfalls substituierte Alkylengrappen, die von Hetero- atomen unterbrochen sein können. y kann auch z. B. mit R1 und N- ein Ringsystem bilden, so dass Ringgrup- pierungen wie z. B.
EMI0001.0096
entstehen.
Die Umsetzung des Amins der Formel (II) mit dem Halogenamin erfolgt vorzugsweise in. einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50 bis +80 C.
Man kann die Umsetzung aber auch in wäss- rigem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines orga nischen Lösungsmittels, bei den zuvorgenannten Tem peraturen durchführen, wobei das Halogenamin entwe der gasförmig oder in einem organischen Lösungsmittel oder in Wasser oder in Mischungen von Lösungsmitteln angewendet werden kann.
Die erhaltenen Hydrazinderivate können z. B. durch Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Einengen oder Ausfäl len, erhalten werden. Im Verlauf der Abtrennung oder in einer weiteren Stufe lassen sich die Halogenanionen gegen andere Anionen austauschen, z.
B. gegen Methyl- sulfat, Äthylsulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Phosphat-, Phosphor- molybdat-, Benzolsulfonat-, Acetat-, Propionat oder Benzoationen oder auch gegen komplexe Anionen, z. B. das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Fär ben, Klotzen oder Bedrucken von Formkörpern, insbe sondere Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Tex tilien, aus Polymerisaten aus mehr als 80 % Acrylnitril,
beispielsweise aus Polyacrylnitril oder Copolymeren aus 80 bis 95 % Acrylnitril und 20-5 % Vinylacetat, Meth- ylacrylat oder Methylmethacrylat usw.
Man färbt be sonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen über 100 C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhal ten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitril- faseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben.
Dieje nigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in orga nischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz- oder Naturharzmas- sen geeignet. So kann Polyacrylnitril in der Masse in licht und nassechten Tönen gefärbt werden. Einzelne der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben von tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, regenerierter Cellulose, synthetischen Polyamiden und von Papier eingesetzt werden.
Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann. Die erhaltenen Färbungen und Drucke haben eine gute Licht-, Wasch-, Schweiss-, Sublimations-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Lö- sungsmittelechtheit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> In eine mit 375 Teilen Chlorbenzol verdünnte Lö sung von 3,7 Teilen 2-Chlor-4-nitro-4'-(N-äthyl-N-di- methyl-aminoäthyl-amino)-1,1'-azobenzol in 100 Teilen Dimethylformamid leitet man bei 20 während 30 Minu ten einen nach den Angaben von Sisler und Omietanski (Inorganic Synthesis, V, 92)
erzeugten Chloraminstrom ein und rührt anschliessend das Gemisch weitere 6 Stun den. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
EMI0002.0071
wird abfiltriert, mit wenig Alkohol gewaschen und getrocknet. Schmelzpunkt: 240 .
<I>Beispiel 2</I> Setzt man 3,4 Teile 1-Methylamino-4-(y-dimethyl- amino-n-propylamino)-anthrachinon, 100 Teile Di- methylformamid und 300 Teile Chlorbenzol ein und verfährt im übrigen nach den Angaben des Beispiels 1, so erhält man einen blauen Farbstoff der Formel
EMI0002.0081
<I>Beispiel 3</I> Den orangen Disazofarbstoff der Formel
EMI0002.0083
kann man aus dem entsprechenden Amin durch Um setzen mit Chloramin gemäss Beispiel 1 erhalten.
Weitere wertvolle Farbstoffe, welche nach den An- gaben in den Beispielen 1 bis 3 hergestellt werden kön nen, werden in der folgenden Tabelle A beschrieben. Sie entsprechen der Formel
EMI0002.0087
Als Anion kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Betracht.
EMI0003.0001
EMI0004.0001
EMI0005.0001
EMI0006.0001
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI0006.0005 worin A den Rest eines Farbstoffs, y ein zweiwertiges Radikal, R1 und R., gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder R1, R2 und -N- oder R1,-N- und y zusam men ein heterocyclisches Ringsystem und n eine ganze Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI0006.0021 mit mindestens einem Mol eines Halogenamins umsetzt. II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Kunststoffmassen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das Halogenanion gegen ein anderes Anion ausgetauscht wird.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Monoazofarb- stoffs steht. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Dis- oder Poly- azofarbstoffs steht. 4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Anthrachinon- farbstoffs steht.
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