DE1644642A1 - Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen AnthrachinonfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1644642A1 DE1644642A1 DE19641644642 DE1644642A DE1644642A1 DE 1644642 A1 DE1644642 A1 DE 1644642A1 DE 19641644642 DE19641644642 DE 19641644642 DE 1644642 A DE1644642 A DE 1644642A DE 1644642 A1 DE1644642 A1 DE 1644642A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dyes
- hydrogen
- ethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N phenoxy radical Chemical compound O=C1C=C[CH]C=C1 KHUXNRRPPZOJPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- -1 alkoxy radicals Chemical class 0.000 description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethylhydrazine Chemical compound CNNC DIIIISSCIXVANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-M 4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RJWBTWIBUIGANW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002466 Dynel Polymers 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical class CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/001—Dyes containing an onium group attached to the dye skeleton via a bridge
- C09B69/002—Hydrazinium group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B21—MECHANICAL METAL-WORKING WITHOUT ESSENTIALLY REMOVING MATERIAL; PUNCHING METAL
- B21D—WORKING OR PROCESSING OF SHEET METAL OR METAL TUBES, RODS OR PROFILES WITHOUT ESSENTIALLY REMOVING MATERIAL; PUNCHING METAL
- B21D53/00—Making other particular articles
- B21D53/02—Making other particular articles heat exchangers or parts thereof, e.g. radiators, condensers fins, headers
- B21D53/04—Making other particular articles heat exchangers or parts thereof, e.g. radiators, condensers fins, headers of sheet metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/501—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof containing onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/542—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aromatic ether groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/62—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an ethylenimino or N—acylated ethylenimino group or a —CO—NH—CH2—CH2—X group, wherein X is a halogen atom, a quaternary ammonium group or O—acyl and acyl is derived from an organic or inorganic acid, or a beta—substituted ethylamine group
- C09B62/66—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinoneine frei von
Carbonsäure- und Sulfoneäuregruppen der Formel (i).
Diese Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Acrylnitrilpolymerieationsprodukten aber auch zum
Färben, Klotzen oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierte Polyester oder Polyolefinen.
Ia der Formel (i)
Ia der Formel (i)
0. KH-A,
bedeuten
A1 Wasserstoff, oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,
Cyclohexyl- oder Phenylrest,
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxyrest,
CH
Κ* die Gruppierung j 3
Κ* die Gruppierung j 3
NH,
und
30988.5/0934 Z ein Anion .
Unteriagen (Art.7 ä t Abe. 2 Nr. l Satz 3 des Änderungag«. v.
Die Alkylre3te bzw. Alkoxyreste sind vorzugsweise niedrigmolekular·
Alkyl- oder Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkoxyreste sind beispielsweise
durch Halogenatome (Chlor, Brom und Fluor), oder durch Hydroxyl oder Cyangruppen substituiert. Gegebenenfalls substituierte Phenyl-,
Phenoxy-, oder Cyclohexylreste sind beispielsweise durch Alkyl-
oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, substituiert.
Unter Anion XvI/sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu
verstehen, wie z.B. Methylaulfat-, Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-,
Phosphat-, Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolf
rammolybdat-, Benzolsulfonat-, 4-Chlor-benzolsulfonat-,
Oxalat- oder Maleinationen.
Ein Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel, vorzugsweise
1 Mol einer Verbindung der Formel
(II)
909885/0934
16U642
worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit dem Dimethyl«
hydrazin der Formel, vorzugsweise sit 1 Hol Dimethylhydrazin
der Formel
,N - NH2 (III)
umsetzt.
Die neuen Farbstoffe der Formel (i) können aber auch nach
einem der in der belgischen Patentschrift Nr. 630.895 angegebenen Verfahren hergstellt werden. Λ
Als Säurereste E kommen beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure
(E steht für SO-H), einer Sulfonsäure ( E steht für SO,R,
worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet), des Schwefelwasserstoffes (E steht für SH),
vorzugsweise aber diejenigen der Halogenwasserstoffsäuren (E steht für Cl, Br usw.) in Betracht.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (il) mit dem Dimethylhydrazin
der Formel (Hl) erfolgt vorzugsweise in einem organischen
Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50 bis -(-25O C. Man kann J
die Umsetzung aber auch in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, oder aber ganz
ohne Lösungsmittel bei den obengenannten Temperaturen durchführen.
Die erhaltenen Farbstoffe können z.B. durch Filtrieren, gegebenenfalls
nach Eindampfen oder Ausfällen isoliert werden.
909885/0934
Sie dienen vorzugsweise zum Färben und Bedrucken von Formkörpern,
insbesondere .Fasern und Fäden, aus Polymerisationsprodukten aus mehr als 80 i» Acrylnitril, beispielsweise aus Polyacrylnitril,
z.B. "Acrilan", "Crylor", "Courtelle", "Orion", "Dralon" (eingetragene Marken), oder Mischpolymerisaten, sogenannten
"modified Acrylics", z.B. "Dynel" (eingetragene Marke).
Diese Fasern können im Gemisch mit anderen gefärbt werden. Man erhält
kräftige egale Färbungen mit guter Licht- und Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-,
Bügel», Wasser-, Meerwasser-, Bleich-, Trockenreinigungs-, Überfärbe-
und Lösungsmittelechtheit· Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modifizierten
Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet.
Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Kochtemperatur
unter Atmosphärendruck oder in geschlossenem Gefäss
bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich. Die
Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerieationsprodukten
und anderen gegebenenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von ölen
oder Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regenerierter Cellulose,
synthetischen Polyamiden und von Papier in jedem Herstellungen
909885/0934
stadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemisch· au8 zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (i) einsetzen
kann.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile
und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben*
.909885/0934
16U642
Man löst 20 Teile 1-Amino-4-(3'-chlormethyl-4'-äthyl)-phenylaminoanthrachinon
in 250 Teilen Ν,Ν-Dimethylhydrazin und rührt
die Lösung bei 60-63 » bis kein Ausgangspunkt mehr nachgewiesen werden kann. Durch Zugabe von 200 Teilen Benzol zum
Reaktionsgut kann man den quaternierten Farbstoff zua grössten
Teil fällen. Man saugt ihn ab, wäscht ihn mit Benzol und trocknet ihn bei 60 im Vakuumschrank. Er löst sich in Wasser mit blauer
Farbe und färbt Polyacrylnitrilfasern in blauen Tönen.
909885/0934
16A4642
Weitere wertvolle Farbstoffe der Anthrachinonreihe, welche nach dem
erfindungsgemässen Verfahren, z.B. naoh den Angaben dee Beispiels 1
hergestellt werden können, werden ic der folgenden Tabelle beschrieben.
wobei die Symbole R1, R2, R, und R. die in der !Tabelle angegebenen
Bedeutungen besitzen. Als Anion Xökommen die in der Beschreibung
aufgeführten in Frage.
HH
909885/0934
16U642
| R4 | 9 | R3 | R2 | NHCH, NH2 |
Iuance der färbung auf )ralon |
|
| Beispie No. |
C2H5 /"V^CH2-K1 HH-QT |
H H |
H H |
NH2 | blau blau |
|
| 2 3 > |
HH-/~^TCH | H | OCH2CH2OH | NH2 | rot | |
| 4 | H | CH, | NH2 | blau | ||
| VJl | HH^Jh7 2""1 | H | Br | -φ. | blau | |
| 6 | ^* CH2-K1 N \ /°3H7 |
H | H | »ο | blau" - | |
| 7 | H | H | NHCH2CH2OH | grün | ||
| θ | H | H | blau | |||
| 9 | C2H5 | |||||
| 098 | 85/0934 | |||||
16U642
20 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden zunächst
mit Θ0 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden innig vermischt.
Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates mit 1 Teil Essigsäure
40 % angeteigty der Brei unter ständigem Schütteln mit
400 Teilen destilliertem Wasser von 60 übergössen und das Ganze
kurz aufgekocht. Man verdünnt nochmals mit 76OO Teilen destilliertem
Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen "Dralon" (eingetragene Schutzmarke) in das Färbebad ein.
Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von
8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt
nun innerhalb von 50 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde lang
und spült. Man erhält eine egale blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
50 Teile Farbstoffpräparat "
5 Teile Natriumalginat 5 Teile konaentrierter Essigsäure 20 Teile Natriumsulfat
Polyacrylnitrilfaeermaterial wird auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard
kalt foulardiert. Der Abpresseffekt beträgt 60 ?6. Naoh
einer Zwischentrooknung bei 90° in Spinnrahmen, Hotflue oder mit
909885/0934
Hilfe eines Infrarot-Strahlers wird im Düsenspannrahmen bei 170-190°
während 1-5 Minuten mit trockener Luft fixiert, anschlieaaend
gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält eine blaue
Färbung mit hervorragenden Lichtechtheiteeigenschaften.
75 Teilen Farbstoffpräparat
10 Teilen konzentrierter Essigsäure 450 Teilen Natriumalginatverdickung
10 Teilen konzentrierter Essigsäure 450 Teilen Natriumalginatverdickung
25 Teilen eines kationaktiven Weichmachers, z.B. eines Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol TrI-äthanolamin
25 Teilen Natriumsulfat
415 Teilen Wasser
415 Teilen Wasser
1000 Teile
besteht,
besteht,
wird Polyacrylnitrilfaseraaterial nach dem Handruckverfahren bedruckt,
das Fasermaterial ansohliessehd an der Luft getrocknet,
in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20-30 Minuten gedämpft,
sodann gespült, geseift und nochmals gespült. Es wird ein blauer Druck mit sehr guten Eohtheitseigenschaften erhalten. ,
909885/0934
Claims (2)
- 4iPatentansprüchef 1. ^Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbatoffen der FormelO&O NH"VZnworin A1 Wasserstoff, oder einen gegebenenfalls substituiertenAlkyl-, Cyclohexyl- oder Phenylrest, .B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkoxy- oder Phenoxyrest, Zg Wasserstoff, einen Äthyl-, Propyl- oder Butylreet, Z7 einen Äthyl-, Propyl- oder Butylrest,OH,die Gruppierung - N - NHg undCH3X ein Anion bedeuten,dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelNH-A.0 NH—(II)809885/0^34f6A46A2worin E den Säurereat eines Eetere bedeutet «it dem Diaethyl hydrezin der Formel« - »H, (III)H3Cumsetzt.
- 2. Verfahren gemäae Patentanspruch 1, dadurch gakennaeichnat, dass (^ie Inthrachinonfarbetoffe der Po reel (i) frei sind ▼on Carbonaäure- und Sulfonaäuregruppen.Der Patentanwalt909885/093A
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH470961A CH435495A (de) | 1961-04-21 | 1961-04-21 | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten |
| CH489862A CH496765A (de) | 1961-04-21 | 1961-04-21 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
| CH35962A CH462348A (de) | 1962-01-12 | 1962-01-12 | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten |
| CH1501362A CH461664A (de) | 1962-12-21 | 1962-12-21 | Verfahren zur Herstellung von Hydrozinderivaten |
| CH558863 | 1963-05-03 | ||
| CH322563 | 1964-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644642A1 true DE1644642A1 (de) | 1970-01-29 |
Family
ID=27543589
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19641644642 Pending DE1644642A1 (de) | 1961-04-21 | 1964-03-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen |
| DE19641644632 Pending DE1644632A1 (de) | 1961-04-21 | 1964-03-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen |
| DE19641644643 Granted DE1644643A1 (de) | 1961-04-21 | 1964-03-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19641644632 Pending DE1644632A1 (de) | 1961-04-21 | 1964-03-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen |
| DE19641644643 Granted DE1644643A1 (de) | 1961-04-21 | 1964-03-13 | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (3) | DE1644642A1 (de) |
| FR (1) | FR86220E (de) |
| GB (1) | GB1061461A (de) |
| NL (1) | NL6402587A (de) |
-
0
- FR FR86220D patent/FR86220E/fr not_active Expired
-
1964
- 1964-03-12 NL NL6402587A patent/NL6402587A/xx unknown
- 1964-03-13 DE DE19641644642 patent/DE1644642A1/de active Pending
- 1964-03-13 GB GB1069264A patent/GB1061461A/en not_active Expired
- 1964-03-13 DE DE19641644632 patent/DE1644632A1/de active Pending
- 1964-03-13 DE DE19641644643 patent/DE1644643A1/de active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1644632A1 (de) | 1971-01-14 |
| GB1061461A (en) | 1967-03-15 |
| FR86220E (de) | 1966-03-23 |
| DE1644643A1 (de) | 1972-02-10 |
| NL6402587A (de) | 1964-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1619633A1 (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken | |
| DE68920293T2 (de) | Heterocyclische Dispersionsfarbstoffverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken hydrophober Fasern. | |
| DE1906709C3 (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| DE1619638A1 (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Fasern | |
| DE1444735A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH447422A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1644642A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1644322C3 (de) | Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0027930B1 (de) | Wasserunlösliche Azlactonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| CH510721A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE2731319B2 (de) | Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien | |
| CH545333A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
| CH474560A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
| CH516623A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
| CH507348A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1929417B1 (de) | Verfahren zum Faerben,Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial,das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht | |
| CH508017A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
| CH549082A (de) | Verfahren zur herstellung von basischen farbstoffen. | |
| CH507349A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1644323B2 (de) | Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644643B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen | |
| DE1929564A1 (de) | Farbstoffe der Anthrachinonreihe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH507350A (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| CH488051A (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril mit basischen Farbstoffen | |
| CH463655A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |