DE1644343C3

DE1644343C3 - Dispersions-Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE1644343C3
Application number: DE1644343A
Authority: DE
Inventors: Ruedi Tecknau Altermatt; Curt Dr. Basel Mueller
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1965-01-14
Filing date: 1966-01-07
Publication date: 1975-03-20
Also published as: FR1463508A; CH498907A; CH455085A; US3428622A; US3406164A; DE1644343A1; BE674798A; GB1125570A; DE1644343B2; GB1128176A; DE1644342A1

Description

NO,

R-

O₂N

O > -N-N < O > N

), R₁,

K₁₁,

R-,

iladiirch gekennzeichnet, daIi man ein Amin tier allgemeinen Formel

NO,

Meihoxycarbonylamino,

Äthoxycarbonylamiiio,

Propylearbonylamino,

Pro pyloxycurbony lamino.

Chlor- oder Bromäthoxycarbonylamino,

Methoxyüthoxycarbony lamino.

Phenyimcthoxyearbonylamino,

Phenyloxycarhonvlamino,

Propionylamino, Chlor- oder

Bronipropionylamino,

Meihoxy pro pionylamino oder

Äthoxypropiony"amino sind.
5. Verfahren /um Färben. Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen, gekennzeichnet durch die Verwendung von Dispersions-Monna/ofarh-NlofTen der im Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I.

O, N

Nil,

SO, R₁.

iliazoiicrt und mit einer Verbindung der allue- to nieinen Formel

Fs wurde gefunden, dalt sich ilie Monoazofarbstoffe der allgemeinen Fonvu'l I

NO,

R,

N N

R.,

kuppelt, in welchen Formeln
R,, gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyangruppe subsiitiiicües Methyl oder gegebenenfalls durch eine

Hstlroxygruppc substituiertes Äthyl. R- Alkoxy mit I oder 2 Kohlenstoffatomen. R_s Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen. K₁, Aceto.xyäthyl. Chlor- oder

Biomacetoxvälhvl. Älhoxyacetoxyäthy I.

PropyIoxyacetoxyathyl. ButoxyacctoxyatliyI.

Acetoxyaceloxyiilhyl.

Propiony laceloxyäthyl. Bulyrylaceloxyälhyl.

Propionyloxyälhyl. Meihoxy ca ι bony lathy I.

( hlormethoxycarhonyüilhyl.

Mel box s met ho χ year bony la I h s I.

Athoxy car bony la ι hy I.

M et ho χ y ül ho χ yea r ho ny laths I.

Propy Io χ y carbon viii I hy I.

Mclh(i\>carbonyl()X)iilh)l.

Athoxy carbon yloxyäthyl.

i2-Melhoxypropyl)-carhonyloxyiilhyl.

Brompropionyloxyiithyl.

Met Ivuy propionyloxyälhyl.

Chloimelhoxypropionyloxyiiihyl.

Cyanmcllioxypropionvloxyiiihyl.

Allioxypropionyloxyälhyl oder

I'ropioin I propionyloxyälhyl und R₁,, Meihoxy. Athoxy, Aeelylamino.

ChIοι acc!y lamino. Methoxyaccty lamino.

Aliioxsacelvlamino. Propyloxyaeelylamino.

SO₂R₁

k_s

R₁ gegebenenfalls durch ein Chlor- oiler Bromatom eine Cyan- oder Hydroxygruppe substituiertes Alkyl mit I oder 2 Kohlenstoffatomen.
R, Alkoxy mit I oder 2 Kohlenstoffatomen.
R, Alkyl mil I bis 4 Kohlenstoffatomen.
R₁, Alkylcarbonyloxyälhyl. Alkoxycarbonsläthsl

oiler Alkoxycarbonyloxyäthyl. worin der Alkylrest I bis 3 Kohleiisioffatome enthält und Chlor. Brom. Cyan Alkoxy mit I bis 4 Kohlenstoffatomen. Cyanmelhoxy. Clilormethoxy.
Alkylcarbonyl mit I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. oiler Acetoxy als Subsliluenien tragen kanu.und

R^ Alkslcarbonylamino oder Alkoxycarbonylamino mil I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest. der Chlor. Brom oder Alkoxy mil I bis 3 Kohlenstoffatomen als Suhstituenlen tragen kann.
Benzs |oχ s ca 1 bons la mi 110.
Phenoxycarbonylamino. Meihoxy oder
Athoxy sind.

ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von lasern oder lüden oder den daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen.

< jegenühiT ilen näelistvcrgleichbaren. aus der I SA-Patentschrift 2 I I I 300 und der belgischen Patentschrift fi34dl2 bekannten Farbstoffen besitzen die erlindungsgemäl.Wn Farbstoffe ein besseres /ielnermöücu b/s\ eine bessere Thermolixicrechihcil.

Bevorzugt sind die Farbstoffe der allgemeinen Formel II

NO, R₇ „

O₂N -< O >—N --= N-<O y— N (II)

SO₂It₆ R₁₀ '*"

worin
R₄, gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom 10 oder eine Cyangruppe substituiertes Methyl oder gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituiertes Äthyl,

R₇ Alkoxy mit I oder 2 Kohlenstoffatomen. R_n Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, 15

Rq Aceloxyäthyl, Chlor- oder Bromaceioxyäthyl, Äthoxyacetoxyälhyl, Propyloxyacctoxyälhyl, Butoxyacetoxyäthyl, Acetoxyacetoxyäthyl.

Propionylacctoxyäthyl, ButyrylaceU>\yälhyl.

Propionyloxyäthyl, Mclhoxycarbonyläthvi. 20

Chiormelhoxycarbonyläthyl,

Mcthoxy mcthoxycarbonyläthyi.

Äthoxycarbonyliilhyl.

Methoxyäthoxycarbonylälhvl.

Propyloxycarbonyläthyl. 25

Mclhoxycarbonyloxyäthyl,

Athoxyearbonyloxyäthyl.

U-MclhoxypropyO-carbonyloxyäthyl.

Brompropionyloxyiithyl,

Met hoxy propionyloxyäthyl. 30

Chlormcthoxypropionyloxyälhyl, Cyanmethoxypropionyloxyälhyl.

Äthoxy propionyloxyäthyl oder

Propionylpropionyloxyäthyl und R₁₀ Mcthoxy, Äthoxy, Acctylamino. 35

Chloracctylamino, Mclhoxyacctylamino.

Athoxyacclylamino, Propyloxyacetylaniino.

Mcthoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino, Propylcarbonylamino.

Propyloxycarbonylamino. Chlor- oder 40

Bromäthoxycarbonylamino.

Mcthoxyäthoxycarbonylamino.

Phcnylmclhoxycarbonylamino.

Phcnyloxycarbonylamino.

Propionylamino, Chlor- oder 45

Brompropionylamino,

Mcthoxy propionylamino oder

Λthoxypropionylamino sind.

Die Herstellung der erfindungsgcmäßen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Aniin der 50 allgemeinen Formel !II

NO,

O₂N < O >-- NII,

SO₁R,

55

diazolicrt und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV ., 60

^k2 R,

O>-N

(IV)

R₅

kuppelt, in welchen Formeln R₁. R₂. R,. R₄ und R, die vorstehend angegeben'- Bedeutung haben.

Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaluren zwischen O und 5 C

Die so erhaltenen neuen Farbstoffe sind ausgezeichnete Dispersionsfarbstoffe. Es ist besonders vorteilhaft, sie vor ihrer Verwendung in bekannter Weise in FarbstofTprüparate überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis die Teilchengröße im Mittel etwa 0.01 bis IO Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben oder kloi/cn oder bedrucken

Beim Färben in lange: Flotte wendel man 1111 allgemeinen bis zu etwa 20 g . arbstoff im Liier an. beim Klotzen bis zu etwa 150g im Liier, vorzugsweise 0.1 bis KK) g im Liter, und beim Drucken bis /u eiwa 150 g im Kilogramm Druckpaste. Das Floiienverhältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B. zwischen etwa 1 : 3 und 1 . 200. vorzugsweise zwischen 1 : 3 und I : 80.

Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen oiler halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf Besonders geeignet sind sie zum Färben. Klotzen ικίοι Bedrucken von Fasern, Fäden oder Vliesen. Geweben oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulosc-2¹ ,-acclat oder Cellulosetriacetat. Auch synthetische Polyamide. Pol>olefine. Acrvlnitrilpolymcrisationsproduktc und Polyvitu!verbindungen lassen sich mit ihnen farben. Besonders wertvolle Färbungen werden auf linearen, aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und GIvkolcn, besonders Alhylcnglykol.

Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. PoIvestcrfasern können in Gegenwart von Carriern hei Temperaturen zwischen etwa 80 und 125 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa HX) bis 14(V'C nach dem Abziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe klotzen oder bedrucken und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis 230 C fixieren, /.. B. mit Hilfe von Wasserdampf oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 220 C diffundieren die Farbstoffe schnei! in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder auch wenn man diese hohen Temperaturen längen Zeil einwirken läßt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbcapparalurcn vermieden CeIIu losc-2^!,₂-acctat färbt man vorzugsweise zwischen 1111 gefahr 65 und 80 C und Cellulosetriacetat bei Tempe raturen bis zu etwa 115 "C. Der günstigste pH-Bcreicl liegt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen 4 und 8

Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu. tlii vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind um auch im Gemisch miteinander verwendet wcrdci können, litwa 0,5 g Dispergiermittel je Liter Färb sloffz.ubcrcitung sind oft genügend, doch könnet auch größere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 im Liter,angewandt werden. 5 gübersteigende Mcngei ergeben meist keinen weiteren Vorteil. Bekannt

anionische Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthylmethandisulfonate. Ester von sulfonierter Bernsteinsäure. Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwcfclsäurecslcrn der Fettalkohole. 7. B. Natriumlaurylsulfat. Natriumcetylsul fat, Sulfitcelluloseablauge bzw. deren Alkalisalze. Seifen oder Alkalisulfate von Monoglyceridcn von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogener Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa 3 bis 40 Mol Athylenoxid an Alkylphenole. Fettalkoholc oder Fettamine und deren neutrale Schwefelsäureester.

Beim Klotzen und Bedrucken wird man die üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate. Britischgummi. Gummi arabicum. Kristallgummi. Johannisbrotkernmehl. Tragant. Carboxy methyleellulose. Hydroxyäthylcellulose. Stärke oder synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide oder Polyvinylalkohol.

Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt. z. B. hervorragend thermofixier-, sublimicr-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-. chlor- und naßecht, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Ionen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischlingskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220 C und besonders bei 80 bis 140 C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebcschleunigern ungünstig beeinflußt.

Die blauen Vertreter der neuen Farbstoffe eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung billiger, licht-, wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-. plissier- und thermofixierechter sowie ätzbarer marineblauer Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen. Außerdem verschießen sie beim Belichten in Kombination mit gelben Farbstoffen Ton in Ton.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Ce'.siusgradcn angegeben.

Linie geführt. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt aus. Er wird abfiltriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt synthetische Fasern in grünstichigblauen Tönen mit ausgc/eichncten Lchtheilen.

Ladevorschrift I

ίο 7 Teile des nach Beispiel I erhaltenen Farbstoff:· werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurcm Natrium. 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teiler wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile

ij des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer 30%igen Lösung eines hochsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile cinci Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert Bei 20 bis 25 bringt man 100 Teile Polyesterfaser

ίο gewebe ein. erhitzt das Bad in etwa 30 Minuten au 95 bis KX) und färbt 1 Stunde bei 95 bis 100 . Da: Färbegut wird aus dem Bad herausgenommen, gespült 15 Minuten bei 70 mit einer 0.l%igen Lösung eine: Alkylphenylpolyglykoläthers geseift, nochmals gc

»5 spült und getrocknet. Man erhält eine grünstichig blaue ^rärbiing mit ausgezeichneten Echtheiten.

^JU Färbevorschrifl 2

30 Teile des nach Beispiel I erhaltenen Farbstoff; werden mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfon-

J5 saurem Natrium. 50Teilen Natriumcetylsulfat um 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates ir KXX) Teilen 40 bis 50 warmen Wassers gibt mar

«b 100Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten untei Druck bei 130' und erhält nach dem Spülen. Seifen Spülen und Trocknen eine grünstichigblaue Färbunt mit ausgezeichneten Echtheiten.

45 Färbevorschrift 3

Beispiel 1

SS

Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 60 bis 70' langsam unter Rühren 6,9 Teile feinteiliges Natriumnitrit gegeben. Man rührt weitere 10 Minuten bei 60°, kühlt dann auf 10° ab und fügt bei 10 bis 15^C 100 Teile Eisessig und danach 26,1 Teile 2-Amino-3,5-dinitro-l-methyl-sulfonyl-benzol und 100 Teile Eisessig zu. Man rührt 4 Stunden und gießt die erhaltene Diazoniumsalzlösung zu einem Gemisch aus 33,6 Teilen S-Acetylamino^-äthoxy-l-N-t^'-aceiöxyäthyl)-N-butyI-amino-benzol, 100 Teilen Eisessig, 10 Teilen Aminosulfonsäure und 200 Teilen Eis. Die Kupplung wird in saurem Medium durch Abstumpfen mit Natriumacetat auf den pH-Wert 2,0 bis 2,5 zu 15 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff werden mit 20 Teilen dinaphthylmethandisulfon saurem Natrium. 25 Teilen Natriumcetylsulfat un< 25 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugel mühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen

Zu 5 Teilen des erhaltenen Färbepräparates ii 4000 Teilen Wasser gibt man 100 Teile gereinigte Cellulosetriacetatfasergewebe und erwärmt langsan auf 95 bis 100". Man färbt ungefähr 60 Minuten be 95 bis 100°. Das Färbegut wird aus dem Bad heraus genommen, gespült, 15 Minuten bei 70° mit eine 0,l%igen Lösung eines Alkylphenylpolyglykoläther geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhäl eine grünstichigblaue Färbung mit guten Echtheiten

Die in der folgenden Tabelle angegebenen Färb stoffe werden nach dem Verfahren des Beispiels 1 au: einem diazotierten! Amin der Formel (III) und eine Verbindung der Formel (IV) hergestellt.

R,

	(II,	OC 11,(11,	(H,	('11.('11,(KOCH
	(H,	C)CIIjCIl.,	( ,!I,	.ic.j:
4	Ci],	OCHjCH,	'■MI	dc-μ Ι
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X	(H,	OC H,	QIl.	desgl
	CH,	OCII,	cn,	iti-siil.
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Ii	CII,	OC H,	CjI I«	desgl.
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14	cn,	OCHjCII,	CII,.	desgl.
I?	CH,	OCHjCII,	CMI-	desgl
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I*	CII,	OCHjCH,	C₁H	desgl.
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ii	CII,	OCHjCH,	CH.	ilesi-l
Si	c H,	OCHjC H,	CII,	desgl
Ϊ3	CH,	OCH.CH,	(Ml	di-sgl.
J4	(H,	OCII,C II,	C₁H.	ck-.i;!
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r	CH,	OCH,	(Ml,	desgl.
	CII,	OCH,	CII,	desgl
Jh	(H,	OCH,	CII,	desgl.
	(H,	OCH,	(Ml.	desgl
Jl	(H,	OC H,	QH	desgl
j:	CH,	OCH₁	QII-	desgl
j:	CH,	OCH,	- CJU	de-gl.
J 3	CW₁	OCHjCII,	QH.	de-g!
J4	(II,	C)CHjCH,	QII-	desgl
J5	(H,	OCII.CH,	QH.	desgi
J*	CH,	OC HjC H₁	CH,	de sg!
J7	CH,	(ΚΗΛΗ,	CH,	desgl.
Jx	CH-,	ocn.cn,	(Ml.	desgl
J9	CH,	OCIIjCII,	QII	desgl
«	CH,	OCIIjCH,	CJI,	desg!
41	(H,	OCH,	CML.	de-.gl
42	-CH,	OCH₃	-QH-	desgl
43	CH,	-OCH,	- CjH,	desgl.
44	CH,	C)CH₁	CM₁	desgl
45	CH,	-OCH,	CH,	CHjCHj OC OCH
46	CH,	- OCH,	CH.	desgl
47	-CH,	-OCH,	QH-	desgl.
48	-CH₁	- OCH,	C₄H,	de^gl
49	CH_x	C)CHjCH,	-CJl,	desgl
50	CH,	- OCH₂CH,	-CH-	desgl
51	-CH,	-OCH₂CH,	CMf,	desgi.
52	CH,	- C)CH₂CH,	-CH,	desgl
53	CH,	— OCHjCH,	CH,	desgl.
54	-CH,	-OCH₂CH,	-CjH,	desgl.
55	CH₃	— OCHjCHj	-QH-	desgl
56	-CH,	- OCHjCH,	-C₄H,	desgl.
57	-CH,	-OCH,	-C₂H,	desgl.
58	-CH,	-OCH₃	-CjH,	desgl.
59	-CH,	-OCH,	-C₂H,	desgl.
«n	-CH,	-OCH,	-CjH,	desel

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47	CH,
4Χ	CH₂C N
44	-CH₂CH₂OH
((K)	CH₂CH₂Cl
ΙΟΙ	CFI₂CI
102	CH₂Cl
un	CH₂Cl
104	CFUCI
105	CH₂CI
\|0ή	CH₂Cl
107	'H₂Cl
los	CH₂CI
KW	CH₂Cl
110	CFI₂Cl
πι	CH₂Cl
ιι:	CH₂Cl
113	CH₂CI
114	CH₂CN
115	-CFI₂CN
116	-CHXN

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C)CH,
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CFI₅ C₂Fl, C₁H-

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CH₂CH₂OCOC II, CIUCHXOOCHXII, CHXH₂OCOCFI₂CH₂Cn

desgl. CH₂CH₂OC(OCFI.,

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desgl CH₂CH₂OCOOC H₂(II,

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NHCOCH₂()CH₂cn,
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NIK	¹OO	OCH,(	■•j I	I₂CI
NlK ] ,	OCH,	-Of)ClI
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desgl	NHC
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NIK
NIK

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NFICOCH,

desgl

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iNiianev auf Poly ester

Bl.iu BLm Blau

Blau blau

B!.in Bl.iu Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau BLiU Blau Blau Blau BUm Blau Bl.ii! BLiu Blau Blau Blau Bl.! u Blau Blau Blau Blau Blat: BUn BUu BUu BUu BUu BUu BUu BUu BUu BUu BUu Blai Blai Blai

13

14

Beispiel Nr.

119

122 12.1 124 125 126 127 Π8 129 130

132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159

160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171

172 173

-CH₂CN CH₂CN CH₂CI

- CH₂CI

- OCH, -C₂H, -C₂H₅

-C₂H, -C₂H.,

- C₂H, -C₂H, -C₂H,

-C₂H, -C₂H₅ -CH₂Cl -CH, CH,

- CH,

- CH, CH, CH, CH,

CH₂CI CH₂CH,

- CH₂CH, -CH₂CH₂CI

-CH₂CH₂CI -CH₂CH₂CI -CH₂CH₂CI -CH₂CH₂CI -CH₂CH₂Cl -CH₂CH₂CI -CH₂CH₂Cl -CH₂CH₂CI -CH₂CH₂CI -CH₂CH₂CI -CH₃"

- CH, -CH, -CH, -CH, -CH₃ -CH₃

-CH₃ -CH₂CH₂Cl -CH₂CH₂CI -CH₂CH₂Cl -CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃

-CH₂Br —CH₁Br

- OCH₂CH₃ -OCH₂CH,

OCH,

- OCH₂CH₃

- OCH₃

- OCH,

- OCH,

- OCH,

- OCH, OCH,

- OCH, -OC₂H₅ -OCH -OCH

OCH₂CH., OCH₂CH, OCH₃

- OCH,

- OCH₂CH

- OCH₂CH₃ -OCH₂C

OCH₂C

- OCH, -OCH₂CH₃ -OCH₂CH₃

- OCH₂CH₃ -OCH₂CH -OCH₂CH, -OCH₂CH₃ -OCH₂CH. -OCH₂CH -OCH₂CH -OCH₂CH

-CH, -CH₃ -CH, -CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃ -CH₃

-CH₃ -OCH₂CH, -OCH₂CH, -OCH₂CH

-CH₃ -OCH₃ -OCH₂CH -OCH₂CH -OCH₂CH; -OCH₂CH -OCH₂CH;

-OCH₂CH -OCH₃

"CJL, C₂Wf C₂H₅ C₂H₅

- C₄IL, C₄H₀

-C₂H, C₃H C₄H₀ C₂H₅

- C₂H₅ C₄H₁

-C₂II,

C₂H,

C₂iU -C₂II,

C₂H,

C₄H₀

CH, -CH,

- C₂H, -C₂H,

C; H,

C₂H, -C₂H, -C₂H₅ -C₂H, -C₂H, -C₂H₅

- C₂H, C₂H₅

-C₂H₅ -C₂H₅ -C₂H₅ -CH₅ -C₂H₅ -C₂H₅ -C₂H₅

- CH, -C₂H, -C₂H₅

- C₂H₅ -C₂H₅

-C₂H,

-CH₅

-C₂H₅

Co H5

-CH₅

-CH₂CH₃

-CH₂CH -CH₂CH₃ CH₁CH₂COOCH₃

• lcsgl.
CH₂CH₂OCOCH,

desgl.

desgl.
-CHjCH₂COOCH₃

desgl.
CHjCH₁OCOCH,

desgl.

dcsgl

desgl.

dcsgl.

desgl.

CH₂CH₂COOCH,
-CH₂CH₂COOCH₂Ch,
CH₁CH₂OCOOCH,
CH₂CH₂OCOOCh₂CH,

desgl.

CH₂CHjOCOCH,
- C H₂CH₂OCOCH,
-CH₂CH₂OCOCFI₂Ch₃
-CH₂CH₂COOCH,

Jesgl.
-CH₂CH₂OCOCH,

dcsgl.

desgl.
CH₂CH₂OC(JOCH,

desgl

desgl.

-CH₂CH₂OCOCH₂OCHjCH,

desgl.

CH₂CH₂OCOCH₂Ch₂OCH₃

desgl.

-CH₂CH₂OCOCH₂CH₂OCH₁Ch,

desgl.
-CH₂Ch₂OCOCH₂CHCH₃

desgl.

-CH₂CH₂OCOCh₂OCH₂CH₁CH₃
-CH₂CH₂OCOCH₂OCH₂Ch₂CH₂CH
-CH₂CH₂OCOCh₂COCH₂CH₂CH₃
-CH₂CH₂OCOCH₃
-CH₂CH₂OCOCH₂CH₂Br

desgl.

desgl.
-CH₂CH₂OCOCH₂Br

desgl.
-CH₂Ch₂OCOCHCH₃

3CH₃

Br

desgl.
desgl.

R,

NIICOCH₁

desgl.
NHCOCH₂CH₂Hr

desgl.

dcsgl.

dcsgl

dcsgl.

desgl.

dcsgl

desgl
NHCOOCHjCI I. Kr

desgl
NHCOCH,

desgl

NHCOOCH₂CH₂Br
OCH,
OCH₂CH₃

desgl
OCH,

desgl
OCHjCII,

dcsgl

desgl.

dcsgl

desgl.
-NHCOCH,

dcsgl

desgl.
- NHCCXH₂CH,

dcsgl

- NHCOCH₂OCH,
NHCOCH₂CH₂CI

desgl.

- NHCOCH,
NHCOOCf!,

dcsgl
desgl.

- NHCOCH,

desgl
-NHCOCH₂CH,

desgl.
-NHCOCH₃

desgl.

-NHCOCH₂CH₂Cl
—NHCOCH,

desgl.

desgl.
-NHCOCH₃

desgl.

desgl.

-NHCOCH₂CH₂Br
-NHCOOCH₂CH₃

desgl.
-NHCOCH₃

desgl.

desgl.

Nuani' auf IVhesler

Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau Blau

	R,	Rj	R₁	R*	R₅	uance
Bei spiel Nr.	-CH₂Br	-OCH₃	-CH₃CH₃	-CH₂CH₂OCOCH₃	-NHCOCH₃	auf Poly ester
174	-CH₂Br	-OCH₂CH₃	-CH₂CH₃	desgl.	desgl.	Blau
175	-CH₂Br	-OCH₂CH₃	-C₄H,	desgl.	desgl.	Blau
176	-CH₃Br	-OCH₂CH₃	-C₄H₉	desgl.	-NHCOCH₂CH₃	Blau
177	-CH₂Br	-OCH₂CH₃	-C₄H,	desgl.	-NHCOCH₃	Blau
178	-CH₂Br	-OCH₂CH₃	-C₂H₅	desgl.	desgl.	Blau
179	-CH₂Br	-OCH₂CH₃	-C₂H₅	-CH₂CH₂COUCH₃	desgl.	Blau
180	-CH₂Br	- OCfI,	C,H<	desgl.	desgl.	Blau
181	-CH,	- OCH,	-C₂H₅	CH₂CH₂OCOOCH₂CHj	-NHCOCH₂OCH,	Blau
182	-CH,	-OCH,	C₂H,	CH₂CfI₂COUCH,	desgl.	Blau
183	-CH.,	- C)CH,	-C₂H₅	desgl.	-NHCOCH₂OCH₂CIIj	Blau
184	-CH,	- OCH₂CH,	-QH,	- CH₂CH₂OCOCHj	desgl.	Blau
185	- CH,	OCH₂CHj	-C₄H	CH₂CH₂OCOCH₂Ch,	desgl.	Blau
186	CH,	- OCH₂CH,	C₄H	desgl.	-NfICOCH₂CH₂CH₂OCHj	Blau
187	-CH,	OCH₂CH,	-C₁H,	- CfJ₂CH₂OCOCH.,	desgl.	Blau
188	CII₁	OCH₂CH,	C₂H,	dose!	- NHCOCHCHXH, I	Blau
1X9					OCHj	Bl.iu
	CH,	- OCH,	CH₂CH,	desgl.	-NHCOCH₂CH₂OCh,
190	-CH,	OCfI₂CHj	-CH₂CH,	CH₂CH₂OCOCfI,	desgl.	Blau
191	-CH,	-OCH₂CH,	CHXH,	-CH₂CH₂COOCH,	desgl	Blau
192	CH₃	- C)CH₂CH,	-CH₂Cf!	-CHXH₂OCOOCh,	desgl.'	Blau
193	-CHj	OCH₂CH,	- CH₂CH,	desgl.	-NHCOCH₂CH₂OCH₂CfI,	Blau
194	CH,	— OCH,	-CH₂CH	desgl.	desgl.	Blau
195	CHj	- OCH,	- C₄H,	desgl.	desgl.	Blau
196	-CH,	— OCH,	CH₂CH	desgl.	desgl.	Blau
197	CHj	— OCH,	-CH₂CH	CH₂CH₂OCOCH,	desgl.	Blau
198	-Cf!.,	-OCfI,	CH₂CH,	CH₂CH₂COOCH,	desgl.	Blau
199	-CH,	- OCH,	- CH₂CH,	desgl.	-NHCOCH₂OCHiCH,),	Blau
2IM)	CH,	OCH,	CfIXH,	CfI₂CH₂OCOCH,	desgl.	Blau
201	CH,	OCII₁	CH₂CfI,	CH₂CH₂OCOOCfIj	desgl	Blau
202	- CH,	OCH₂CfI	CH₂CfI₃	desgl.	desgl.	Blau
203	CH,	OCH₂CH	-CHXHj	CH₂CH₂OCOCfI,	desgl.	Blau
204	CH,	OCH₂CfI	CfI₂CH,	-■-( H₂CfI₂COOCfJ,	desgl.	Blau
205	CH,	OCH₂CH	- CH₂CH,	desgl.	desgl	Blau
206	CW,	C)CH₂CfI	CH₂CH,	(H₂CH₂OCOOCHj	-NHCOOCH₂CH₂Ch,	Blau
207	CW,	OCH₂CH	C₄H_n	CH₂CH₂OCOCH,	desgl.	Blau
2I)S	*cw,*	OCH,	C₄H,	desgl.	desgl.	Blau
2(W	(H,	OCH,	CH₂CII,	desgl.	desgl	Blai
2111	CH₂CI	OCH,	CH₂CH	desgl	desgl	I)Ku
2!1	CH,Hr	OCH,	CIIXII	desgl.	desgl.	BIa ι
212					Hl,n

Claims

Paienianspriieh

e;

I. Di.sper.sions-Monoa/ofarb.siofrc der allgemeincn Formel

NO, R,

C)₁ N

N N

-N

SOJi,

worin

gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Bromatom, eine Cyan- oder Hydroxy gruppe substiiuieirtes Alkyl mit I oder 2 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit I oder 2 Kohlenstoffatomen,

R₃ Alkyl mit I bis 4 Kohleiistoffalomen.

R₄ Alkylearbonyloxyälhyl.
Alkoxyearbonyläthyl oder Alkoxycarbonyloxyäihyl.
worin der Alkylrest I bis .ί Kohlcnsioffaii enthält und Chlor. Brom. Cyan. Alki mit I bis 4 Kohleiistoffalomen. Cvanmeihoxy. Chlormeihoxy. Alky !carbonyl mil I bis 1 Kohleiisti im Alkylrest. oder Acetoxy
als Subsliluenien tragen kann, und

R^ Aiky Icarbonylammo oiler
Alkoxycarbonylamiito mit
I bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylresi. der Chlor. Brom oder Alkoxy mil I b's .1 Kohlenstoffatomen als Subsliluenien tragen kann. Benzy loxycarbony lamino. Plienoxycarbonvlamino. Melhoxy oder Alhoxy sind.

2. Dispersions-Monoazofarbsioife genial· An »pruch I der allgemeinen Formel

¹IIiL' 'X\

lalomen

Brompropioiiyloxyäthyl,

Metho.xypropionyloxyälhyl,

Chlormeihoxypronionylo.xyälhyl.

Cyanmelho.xypropionyloxyäihyl.

Alhoxypropionyloxyälhyl oder

Propionylpropionyloxyäthyl und R₁₁, Methoxy, Ätho.xy, Acetylamino.

Chloracelylamino, Melhoxyaeetylamino.

Äihoxyacelylamino,

Propy loxyacetylainino.

Met hoxycarbony lamino,

Athoxycarbonylamino.

Propy lcar bony lamino,

Propy loxycarbony lamino.

Chlor- oder Bromälhoxycarhony lamino.

Met hoxyä I ho.xyearbony lamino.

Phenylmethoxycarbony lamino.

Phen.v loxycarbony lamino. Propioin lamino ( hlor- oder Bronipropiony lamino.

MeIhoxypropiony lamino oiler Brom propioiiy lamino.

Methoxy pro ρ ion y la mi no oder

Alhoxy propioiiy lamino sind. .V Verfahren /ur Herstellung \on Dispcisioiislarhstolfen der Monoazoreilie gemalt Anspruch I der allgemeinen Formel

NO, R₁

< ι, Ν

N N

SO,R, R, ^1V<

ilailurch gekennzeichnet, dal· man ein Arnin der allgemeinen I ormel

NO,

NO,

R.

O. N

NII

O, N

N N

SOjR₁, K₁₁₁ ^R"

Vorin
R₁, gegebenenfalls durch ein Chlor- oder Hiomaloni oder eine (yangruppe substitiiieHes

Methyl oiler gegebenenfalls durch eine

Ilydroxygruppe subsliluierles Äthyl. so

R- Alkoxy mil I oiler 2 Kohlenstoffatomen. K_n Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen. IR,, Aceloxyälhyl.

Chlor- oder Broniacetoxyälhyl.

Alhoxy aceloxy al Ii ν I. ss

Propy loxyaeeloxyälhy I. Buloxyacelowälhy I.

Acelowacetoxyälhyl.

Propioiiy lacetoxy al hy I.

Biilvrylacetoxyälhyl. Propioiiy loxyäthy I.

Melhoxycarbonylälhyl.

Ch lormel ho χ year bony la I hy I.

M el hoxyniet hoxycarbony la I hy I.

AI ho χ year bony IaI hy I.

Methoxy al hoxycarbony la I hy I.

Propy loxyearbony lathy I. fts

M et I) ox year bony Io χ valin I.

Al hoxycarbony loxyäthy I.

(2-Melhoxypropyl)-carbony loxyälhy I.

SOjR,

liia/olierl und mit einer Verbindung der a •lemeinen Iormel

R,

kuppelt, in welchen Formeln

R,

R₁

K₁ gegebenenfalls jiirch ein ChI m- oder Bimn· alom eine Cyan- oder I lydroxygruppe si!bsiiIliiertes Alkyl mil I oder Kohlenstoffatomen.

Kj Alkoxy mil I ikIlt 2 KohlciiMoiliiloiiicn.

K, Alkyl mil I bis 4 Kohlenstoffatomen.

R₄ Alkyliv.rbonvloxyälhyl,
Alkoxycarbonyl/ithy I oder
Alkoxyearhonyloxyiilhyl. worin der Alkylrest I bis } KohleiislofTalome enthält und Chlor. Βιόίιι. (van. Alkoxy mil bis 4 Kohlenstoffatomen. Cyanmclhoxy. ( hlormetliow. Alky !carbonyl mil bis } Kohleiistoffalomen in. Alkylresi. oder Acelow als Subsliliieiileii iragen kann.

I 644

und

R_s Alkylcarbonylaniino oder
Alkoxycarbonylamino mit
I his 3 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der Chlor, Brom oder Alkoxy mit I bis 3 Kohlenstoffatomen als Subsliluenien tragen kann, Benzyloxyearhonylamino. Phsnoxyearbonylamino, Meihoxy oder Athoxy sind.

4. Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung %on Dispersionsfarbstoffen der Monoazoreihe gegemäü Anspruch 2 der allgemeinen Forme!