DE1062058B

DE1062058B - Insektenabwehrmittel

Info

Publication number: DE1062058B
Application number: DEM37268A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Jacobi; Dr Siegmund Lust; Dr Walter Wirtz; Hans Bremer
Original assignee: E Merck AG
Current assignee: Merck KGaA
Priority date: 1958-04-05
Filing date: 1958-04-05
Publication date: 1959-07-23

Description

Insektenabwehrmittel Die Erfindung betrifft ein neues Insektenabwehrmittel.
Von der Vielzahl der Substanzen, die bisher auf Insektenabwehr- (Repellent-) Wirkung getestet wurden, haben sich Bernsteinsäure-di-n-butylester und m-Toluyl-säurediäthylamid am besten bewährt. Aber auch diese Verbindungen genügen nicht allen Anforderungen der Praxis.
Es wurde nun gefunden, daß a-Äthylhexansäurediäthylamid der Formel H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH(C2H5) - CO - N(C2H5)2 hervorragende Repellenteigenschaften besitzt und in dieser Beziehung die zuerst genannten Stoffe übertrifft.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Insektenabwehrmittel für technische oder kosmetische Zwecke mit einem Gehalt an a-Äthylhexansäure-diäthylamid neben üblichen Zusatz- und/oder Trägerstoffen. Im allgemeinen wird man die Verbindung nach der Erfindung nicht in höheren Konzentrationen als etwa 95 Gewichtsprozent anwenden.
Es sind bereits einige Säureamide mit insektenabwehrender Wirkung bekannt, z. B. die Amide der Acylessig-, Croton-, Undecylen-, Lävulin-, Butter- und Propionsäure. Als bestwirksame Repellents gelten jedoch die beiden obengenannten optimal wirksamen Insektenabwehrmittel Bernsteinsäure-di-n-butylester und m-Toluylsäure-diäthylamid. Diesen gegenüber besitzt a-Äthylhexansäure-diäthylamid eine noch wesentlich bessere Repellentwirksamkeit. Die Dosis, die erforderlich ist, um 80 0/, aller Fliegen abzuhalten, ist z. B. beim m-Toluylsäure-diäthylamid etwa dreimal so hoch wie bei a-Äthylhexansäure-diäthylamid.
Die Repellentwirkung des a-Äthylhexansäure-di äthylamids wurde unter anderem durch die folgenden Tests ermittelt.
A. Prüfung auf Repellentwirkung an Stubenfliegen (musca domestica) Methode: Das Präparat wird in verschiedenen Konzentrationen auf Filterscheiben gleichmäßig verteilt und ein hochwirksames Insektizid zugegeben. Durch Anfeuchten mit Wasser wird eine Lockwirkung auf die eingesetzten Fliegen ausgeübt. Die Fliegen, die sich auf den Filterscheiben trotz Vorhandensein des Repellents niedergelassen haben, werden durch das Insektizid abgetötet und ausgezählt. Der Prozentsatz der abgetöteten Fliegen liefert ein Maß für die Repellentwirkung der geprüften Substanz. Zur Auswertung wird die Dosis des Präparates festgestellt, bei der 80°/o der eingesetzten Fliegen vom Filter abgehalten werden. Diese Dosis (im folgenden als D. rep. 80 bezeichnet) wird mit der eines Standardpräparates verglichen.

Die Wirkung der nach vorliegender Erfindung zu verwendenden Substanz ergibt sich aus der folgenden Tabelle:

D. rep. 80, ermittelt

Geprüfte Substanz nach einer Versuchsdauer

von 80 Minuten

a-Äthylhexansäure-diäthyl-

amid ................... 2,0 mg/100 cm2 Filter

m-Toluylsäur&diäthylamid.. 5,75 mg/100 cm2 Filter

B. Prüfung auf Repellentwirkung an Schaben (blatta ortentalis) Methode: Um die Repellentwirkung an Schaben festzustellen, wird das Bestreben der Schaben, die Dunkelheit aufzusuchen, für die Versuchsanordnung ausgenutzt.

Einer bestimmten Anzahl von Schaben wird die Möglichkeit gegeben, in zwei Kästchen (12,5 . 10 . 4 cm) unterzuschlüpfen, von denen eines mit a-Äthylhexansäurediäthylamid versehen ist. Der Wirkstoff ist auf einer Filterscheibe gleichmäßig verteilt, die 50% der Grundfläche des Kästchens ausfüllt. Aus der Verteilung der Schaben auf beide Kästchen kann die Repellentwirkung festgestellt werden.

D. rep. 80, ermittelt

Geprüfte Substanz nach einer Versuchsdauer

von 24 Stunden

a-Äthylhexansäure-diäthyl-

amid ................... 0,95 mg/100 cm2 Filter

B ernsteinsäure-di-n-butyl-

ester ................... 20,0 mg/100 cm2 Filter

Aus der Tabelle ergibt sich, daß etwa die 20fache Dosis von Bernsteinsäure-di-n-butylester erforderlich ist, um die gleiche Wirkung zu erzielen, die eine einfache Dosis von a-Äthylhexansäure-diäthylamid hervorruft.

Man kann a-Äthylhexansäure-diäthylamid in den für Repellents üblichen Gebrauchsformen zur Anwendung bringen. So kann man z.B. eine Lösung zum Versprühen herstellen, indem man die Verbindung mit einem Alkohol, z. B. Isopropanol, mischt. Derartige Mischungen sind besonders geeignet für die Verwendung in Sprühdosen, die nach dem Aerosolverfahren arbeiten und ein tiefsiedendes Gas als Treibmittel enthalten. Unter Verwendung üblicher Salbengrundlagen läßt sich die Verbindung zu Repellentsalben verarbeiten. Auch als Zusatz zu Fußbodenpflegemitteln wie Bohnerwachs od. dgl. oder als Imprägniermittel für Textilfasern, Folien oder Verpackungsmaterialien sowie als Zusatz zu Polier-, Putz-oder Fensterreinigungsmitteln eignet sich a-Äthylhexansäure-diäthylamid. Gegebenenfalls kann man den Präparaten noch einen geeigneten Emulgator, z. B. Alkylphenolpolyglykolätber oder Alkylcarbonsäurepolyäthylenglykolester, zusetzen.
Das bisher nicht beschriebene a-Äthylhexansäurediäthylamid läßt sich nach Analogieverfahren, z. B. durch Umsatz von a-Äthylhexansäure-chlorid mit Diäthylamin herstellen. Die Verbindung siedet bei 124 bis 1260 C unter 12 Torr.
Beispiel 1 100 g a-Äthylhexansäure-diäthylamid werden mit 100 g Isopropanol vermischt. Die Mischung ist zum Versprühen als Repellent geeignet.
Beispiel 2 Repellentsalbe der folgenden Zusammensetzung: 50 Gewichtsprozent a-Äthylhexansäure-diäthylamid, 40 Gewichtsprozent einer 30/0eigen wäßrigen Lösung von Methyl cellulose, 10 Gewichtsprozent eines oberflächenaktiven Alkylcarbonsäurepolyäthylenglykolesters.
Beispiel 3 10,0 Gewichtsteile a - Äthylhexansäure - diäthylamid, 0,5 Gewichtsteile Collodiumwolle, hochviskos, ester-Iöslich, spritfeucht, und 0,5 Gewichtsteile Duftstoff werden vermischt und mit 89,0 Gewichtsteilen Methylenchlorid verdünnt. Diese Lösung wird mit 50 Gewichtsteilen Difluordichlormethan, 25 Gewichtsteilen Monofluortri- chlormethan und 25 Gewichtsteilen techn. Propan-Butan-Gemisch in eine Flüssiggas-Aerosol-Sprühdose gefüllt und auf die zu schützenden Stellen versprüht.
Beispiel 4 35 Gewichtsteile Alkylphenolformaldehydharz, 12 Gewichtsteile Leinölstandöl, 12 Gewichtsteile Holzölstandöl werden, gegebenenfalls zusammen mit etwas Lackbenzin, in der Wärme homogen vermischt. Dann werden 1,2 Gewichtsteile Siccativ und 11 Gewichtsteile a-Äthylhexansäure-diäthylamid eingemischt und das Ganze mit Lackbenzin auf eine streichfähige Konsistenz eingestellt, wobei das fertige Anstrichmittel z. B. 28,8 Teile Lackbenzin enthalten kann. Dieser Klarlack wird auf die betreffenden Flächen, insbesondere Holzflächen, gestrichen.
Beispiel 5 In eine Mischung aus 20 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersion (500/0in), weichmacherfrei, 6 Gewichtsteilen Polyvinylacetatdispersion, weichmacherhaltig, und 2 Gewichtsteilen Wasser wird eine Mischung aus 4 Gewichtsteilen a-Äthylhexansäure-diäthylamid und 2 Gewichtsteilen Äthanol eingerührt. Dann wird eine Paste aus 35 Gewichtsteilen Kreide, 5 Gewichtsteilen Titandioxyd, 14 Gewichtsteilen Wasser und 2 Gewichtsteilen 40/0iger wäßriger Methylcelluloselösung eingearbeitet und mit 6 Teilen Wasser weiterverdünnt. Dieses A nstrichmittel kann bei Bedarf noch mit wenig Wasser weiterverdünnt werden. Es trocknet matt und wischfest auf.

Claims

PATENTANSPRUCH Insektenabwehrmittel für technische oder kosmetische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt an a-Äthylhexansäure-diäthylamid neben den für derartige Mittel üblichen Zusatz- und/oder Trägerstoffen.

In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 957 544, 954 597, 954 596, 933 804; USA.-Patentschriften Nr. 2166119, 2581842, 2587957